第5章 有机化合物的合成与研究【单元卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学单元速记·巧练（沪科版2020选择性必修3）

第5章 有机化合物与研究 测试卷 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、过敏性材料氯雷他定的合成（20分） 1．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性； ②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。 请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。 (2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。 (3)已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。 a．      b．          c．           d． (4)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 (5)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 A（）中环上的碳原子采取sp2杂化，甲基中的碳原子采取sp3杂化，氰基中的碳原子采取sp杂化；Y其名称为叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)，故答案为：sp、sp2；叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)； 同分异构体分两类：第1类：含苯环结构。取代基可能是-NHCN(1种)；-NH2、-CN(3种)。第2类：含吡啶环()结构。①含1个取代基：-CH2CN(3种)；②含2个取代基：、、再取代甲基：(a)有3种(除本身外)；(b)有4种；(c)有2种；符合条件的同分异构体有16种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1，符合条件的结构简式为或，故答案为：16；或； 二、某药物中间体的合成（18分） 2．化合物I是药物合成的中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)G中含氧官能团的名称为 ，B→C的反应类型为 。 (2)C→E反应中，的作用为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。 (5)关于化合物I，下列说法正确的是 (填字母)。 a．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 b．1个I分子中含有2个手性碳原子 c．I分子含有杂化的原子个数为 d．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 (6)符合下列条件的A的同分异构体有 种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有，且与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下产生砖红色沉淀 (7)由合成的路线如下(反应条件略去)，其中J和K的结构简式分别为 和 。 三．常见抗生素氯霉素的合成（15分） 3．氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)E中含氮官能团的名称为 。 (5)F分子中手性碳原子的个数为 。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 (6)B发生银镜反应的化学方程式为 。 (7)满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有    b．能发生银镜反应    c．能与溶液发生显色反应 四、抗癌药物吉非替尼的合成（12分） 4．吉非替尼(①)是一种抗癌药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D分子的碳原子中杂化和杂化的个数比为 。 (2)的反应类型为 。 A.取代反应 B.还原反应 C.加成反应 D.消去反应 (3)的过程中加入的作用为 。 (4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能和溶液发生显色反应，也能发生银镜反应 ②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基 ③能发生水解反应且其中一种水解产物为氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢 (5)写出由和制备的合成路线(题给信息中的试剂任选)： 。 则符合条件的结构简式： 。 五、布洛芬的一种合成方法（19分） 5．布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬（F）的合成路线如图。 已知： (1)的反应类型为 。 (2)写出D中含氧官能团的名称： ，每个D分子中手性碳原子数为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)写出E的结构简式： 。 (5)布洛芬的某种同系物X的分子式为，其符合下列条件的X的同分异构体Y共有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为 。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。 (6)缓释布洛芬（）可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇、2-甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬 （无机试剂任选）。 六、有机高价碘试剂和的合成（16分） 6．有机高价碘试剂和在有机合成中具有重要应用，主要应用于将醇氧化为醛或者酮。和的合成路线如下，回答相应问题。 (1)已知A的分子式为，则B的结构简式为 。 (2)C生成D的反应类型为 ，E的系统命名为 。 (3)D的同分异构体中，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为的结构简式为 。 ①含吡啶环(，与苯环结构相似)；②能与溶液反应。 (4)氧化醇的过程中会转化为，写出氧化乙醇的化学方程式： 。 (5)以甲苯为有机原料合成聚对苯甲酰胺，无机试剂任选，设计出合成路线： 。 试卷第14页，共14页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第5章 有机化合物与研究 测试卷 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、过敏性材料氯雷他定的合成（20分） 1．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性； ②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。 请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。 (2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。 (3)已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。 a．      b．          c．           d． (4)F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 (5)A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) sp、sp2 (2分) 叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇) (2分) (2) 保护氰基 (2分) 酰胺基(2分) (3)c (2分) (4)或 (2分) (5) 16 (2分) 或 (2分) (6) (4分) 【解析】（1） A（）中环上的碳原子采取sp2杂化，甲基中的碳原子采取sp3杂化，氰基中的碳原子采取sp杂化；Y其名称为叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)，故答案为：sp、sp2；叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)； （2）A→B中t-BuOH与-CN发生反应，D→E的反应又恢复-CN，故A→B的作用是保护氰基；根据D的结构可知D中含氧官能团为酰胺基，故答案为：保护氰基；酰胺基； （3）甲基为推电子基，使N原子电子密度增大，碱性增强；卤素为吸电子原子，使N原子电子密度减小，碱性减弱；氟的电负性大于氯，因此碱性最弱的是c； （4） 由题意知该反应是醛或酮偶联成为烯烃的反应，则可能的副产物为或，故答案为：或； （5） 同分异构体分两类：第1类：含苯环结构。取代基可能是-NHCN(1种)；-NH2、-CN(3种)。第2类：含吡啶环()结构。①含1个取代基：-CH2CN(3种)；②含2个取代基：、、再取代甲基：(a)有3种(除本身外)；(b)有4种；(c)有2种；符合条件的同分异构体有16种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1，符合条件的结构简式为或，故答案为：16；或； （6） 结合题给信息，对化合物的逆合成分析如下： ，则对化合物的合成路线为。 二、某药物中间体的合成（18分） 2．化合物I是药物合成的中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)G中含氧官能团的名称为 ，B→C的反应类型为 。 (2)C→E反应中，的作用为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。 (5)关于化合物I，下列说法正确的是 (填字母)。 a．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 b．1个I分子中含有2个手性碳原子 c．I分子含有杂化的原子个数为 d．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 (6)符合下列条件的A的同分异构体有 种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有，且与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下产生砖红色沉淀 (7)由合成的路线如下(反应条件略去)，其中J和K的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) 酯基、酰胺基 (2分) 加成(还原)反应(2分) (2)C→E时会生成，与反应促进平衡正向移动，增大E的产率(2分) (3) (2分) (4) (2分) (5)ab (2分) (6)13 (2分) (7) (2分) (2分) 【解析】（1）由G结构，G中含氧官能团的名称为酯基、酰胺基；B和氢气发生加成(还原)反应生成C，为加成(还原)反应； （2）C和D发生取代反应引入-CH2CN生成E，同时会生成HCl，与反应促进平衡正向移动，增大E的产率； （3） 由分析，F为； （4） G中酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应，方程式为。 （5） 由分析，I为； a．I中含有醛基，可以发生银镜反应；I中N原子上有孤电子对，可以与氢离子形成配位键，故可以与反应，a项正确； b．如图：，画“*”的碳原子为手性碳原子，b项正确； c．除醛基之外的碳原子，剩下的8个碳原子均采取杂化，但还有2个N原子采取杂化，I分子含有杂化的原子个数为，c项错误； d．I分子间既存在范德华力，又存在氢键，d项错误。 故选ab； （6） 根据题意可知：A的同分异构体含有苯环，可能含有—、，这两个基团可以处于邻位、间位、对位，这时有3种同分异构体；苯环上三个侧链的有，-NO2和-CHO相邻，羟基有四个位置、-NO2和-CHO相间，羟基有四个位置、-NO2和-CHO相对，羟基有两个位置，这时有10种同分异构体，一共13种； （7） 根据题目中所给出的反应路线，中氨基和苯甲酸甲酯发生取代反应生成J：，J中酯基、酰胺基被还原得到K：，K中羟基被氧化为醛基得到产物，故J的结构简式为，K的结构简式为。 三．常见抗生素氯霉素的合成（15分） 3．氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)E中含氮官能团的名称为 。 (5)F分子中手性碳原子的个数为 。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 (6)B发生银镜反应的化学方程式为 。 (7)满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有    b．能发生银镜反应    c．能与溶液发生显色反应 【答案】(1)对硝基甲苯(2分) (2)可以被酸性溶液氧化(2分) (3)加成反应(2分) (4)氨基(2分) (5)B (2分) (6) (3分) (7)10 (2分) 【解析】（1）依据有机物的命题规则，A的名称为对硝基甲苯； （2）的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是，A含有直接连在苯环上的甲基，可以被酸性溶液氧化； （3） B转化C的反应可以理解为中-CH2-NO2上的H加成到醛基上，其反应类型为加成反应； （4） E（）中含氮官能团的名称为氨基； （5） 手性碳原子是指一个碳上连接4个不同的原子或原子团，因此在氯霉素分子中存在2个手性碳原子：； （6） 中醛基发生银镜反应，方程式为：； （7）依据要求可知满足条件的同分异构体中含有酚羟基、-NH2和醛基，三个不同的取代基在苯环上进行位置异构的数目为10； 四、抗癌药物吉非替尼的合成（12分） 4．吉非替尼(①)是一种抗癌药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D分子的碳原子中杂化和杂化的个数比为 。 (2)的反应类型为 。 A.取代反应 B.还原反应 C.加成反应 D.消去反应 (3)的过程中加入的作用为 。 (4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能和溶液发生显色反应，也能发生银镜反应 ②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基 ③能发生水解反应且其中一种水解产物为氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢 (5)写出由和制备的合成路线(题给信息中的试剂任选)： 。 【答案】(1)（2分） (2)B（2分） (3)吸收反应生成的，有利于提高E的产率（2分） (4) （2分） (5)为。（4分） 【解析】（1）饱和碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子和酯基中的碳原子采取sp2杂化，根据D的结构简式，D分子中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为2：7。 （2）据分析，的反应类型为还原反应。 （3）的反应为取代反应，除了生成E外还生成HCl，则过程中加入的作用为：吸收反应生成的，有利于生成E，有利于提高E的产率。 （4）D的一种同分异构体符合下列条件 ①能和溶液发生显色反应，也能发生银镜反应，说明含有酚羟基和醛基； ②苯环上有四个取代基，含有手性碳原子，即有1个饱和碳原子连要4个不同的基团； ③能发生水解反应且其中一种水解产物为氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢，说明是酚羟基形成的酚酯基，且结构对称； 则符合条件的结构简式： 。 （5） 要由和制备： 要制备，需要首先制备，根据已知信息需要利用和H2NCH＝NH合成，可通过还原生成，则由和甲醇发生酯化反应得到，所以合成路线流程图为。 五、布洛芬的一种合成方法（19分） 5．布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬（F）的合成路线如图。 已知： (1)的反应类型为 。 (2)写出D中含氧官能团的名称： ，每个D分子中手性碳原子数为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)写出E的结构简式： 。 (5)布洛芬的某种同系物X的分子式为，其符合下列条件的X的同分异构体Y共有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为 。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。 (6)缓释布洛芬（）可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇、2-甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬 （无机试剂任选）。 【答案】(1)取代反应（2分） (2) 酯基、醚键 （2分） 2（2分） (3)（3分） (4) （2分） (5) 9 （2分） （2分） (6)（4分） 【分析】 由的结构简式，采用逆推法，可推出为甲苯，与发生取代反应，生成C：和氯化氢，然后C与反应，生成：，然后先后与氢氧化钠溶液和盐酸作用，得到物质：。据此分析作答。 【解析】（1） 对比B、C的结构简式可知，B（）与在的催化作用下发生反应生成C（）和，则反应类型为取代反应。 （2） D为，含氧官能团的名称为酯基和醚键，中含三元环中的碳原子为手性碳原子（*标出），则手性碳原子数为2。 （3） 根据的反应特点分析，此反应为的加成反应，所以方程式为：。 （4） 根据已知信息：，可知D转化为E的结构简式为：。 （5） 布洛芬的某种同系物X的分子式为，其同分异构体Y满足条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，即含有醛基；③最多能与溶液反应，即取代基为、或、或、，取代基在苯环上有邻间对三种位置，同分异构体数目共9种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的同分异构体的结构简式为。 （6） 布洛芬先和乙二醇发生酯化反应，生成，再和2-甲基丙烯酸发生酯化反应，得到：，最后发生加聚反应得到缓释布洛芬（），以布洛芬、乙二醇、2-甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬的具体步骤为：。 六、有机高价碘试剂和的合成（16分） 6．有机高价碘试剂和在有机合成中具有重要应用，主要应用于将醇氧化为醛或者酮。和的合成路线如下，回答相应问题。 (1)已知A的分子式为，则B的结构简式为 。 (2)C生成D的反应类型为 ，E的系统命名为 。 (3)D的同分异构体中，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为的结构简式为 。 ①含吡啶环(，与苯环结构相似)；②能与溶液反应。 (4)氧化醇的过程中会转化为，写出氧化乙醇的化学方程式： 。 (5)以甲苯为有机原料合成聚对苯甲酰胺，无机试剂任选，设计出合成路线： 。 【答案】(1) （2分） (2) 还原反应（2分） 2-碘苯甲酸（2分） (3) 13（2分） （2分） (4)（2分） (5)（4分） 【分析】 已知A的分子式为，由A的分子式可得A的不饱和度为4，结合C的结构式可知A中一定含苯环，则得A的结构简式为，根据A到B的反应条件及C的结构， A到B发生硝化反应生成B，B与酸性高锰酸钾发生氧化反应生成C，C到D，硝基变成氨基被还原，发生还原反应，D发生取代反应生成E，E中支链成环得到IBX，IBX转化为DMP； 【解析】（1） 由分析，B为：； （2）C到D，硝基变成氨基被还原，发生还原反应；将苯甲酸定为母体，羧基所在碳原子标为1号位置，碘位于2号位，则E的系统命名为2-碘苯甲酸； （3） D的同分异构体：①含吡啶环(，与苯环结构相似)；②能与溶液反应，则含有羧基；若吡啶环上有1个取代-CH2COOH，则吡啶环上的氮原子与取代基之间的位置关系有邻、间、对三种；若含2个取代基，则为甲基、羧基，例如，则可把其看成苯环的3取代，且三个取代基不同，则有10种；故共13种。其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为，则结构对称，结构简式为。 （4） 已知，在有机合成中主要应用于将醇氧化为醛或者酮，氧化乙醇生成乙醛的过程中会转化为，根据产物信息，由原子守恒可推知还会生成2分子乙酸，其反应的化学方程式：； （5） 以甲苯为有机原料合成聚对苯二甲酰胺需经历硝化反应引入硝基、氧化反应将甲基转化为羧基、还原反应将硝基转化为氨基、分子中氨基和羧基发生缩聚反应生成产物，其合成路线如下图所示：。 试卷第14页，共14页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$