第5章《有机化合物的合成与研究》单元检测2023-2024学年高二下学期化学沪科版(2020)选择性必修3

2024-10-31
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资源信息

学段 高中
学科 化学
教材版本 高中化学沪科版选择性必修3 有机化学基础
年级 高二
章节 本章复习
类型 作业-单元卷
知识点 -
使用场景 同步教学-单元练习
学年 2025-2026
地区(省份) 全国
地区(市) -
地区(区县) -
文件格式 DOCX
文件大小 2.24 MB
发布时间 2024-10-31
更新时间 2024-10-31
作者 化学李CY
品牌系列 -
审核时间 2024-10-31
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来源 学科网

内容正文:

第5章《有机化合物的合成与研究》单元检测 一、单选题 1.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是 A.通过X射线衍射图谱分析,可获得的键长、键角、键能等信息 B.通过红外光谱分析,可区分和 C.通过质谱分析,不能区别与 D.通过核磁共振氢谱分析,有4组峰 2.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A.1molX最多能与2molNaOH反应 B.相同温度下,X在水中的溶解度大于Y C.相同物质的量的X、Y中碳氧σ键之比为4:3 D.X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 3.1-乙基-2-氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是 A.X的分子式为C8H14,没有顺反异构 B.Z中含有醛基 C.反应①、②均为消去反应 D.若Y发生消去反应,有机产物有两种(不考虑立体异构) 4.阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一,以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A.天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B.①④的目的是为了保护氨基 C.反应过程中包含了取代反应、消去反应 D.相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应,消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3 5.某有机物的结构简式如图所示,有关说法正确的是 A.1 mol该有机物能与1 mol Na反应 B.能发生取代、加成、酯化等反应 C.既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色 D.分子式为C11H11O3 6.汉黄芩素(N,结构如图所示)是从黄芩根中分离得到的一种化合物,具有抗氧化、抗病毒等多种药理活性。下列有关N的说法正确的是 A.与互为同系物 B.能发生加聚反应 C.分子式为 D.分子中所有原子可能位于同一平面上 7.共价有机框架()是一类具有平面、多孔网状结构的材料,其在催化、能量储存等领域有潜在的应用。一种材料的合成如图所示。(图中ح表示链延长)。    下列说法正确的是 A.分子中碳原子有两种杂化方式 B.TP的核磁共振氢谱有4组峰 C.合成的过程中发生了取代反应和消去反应 D.乙二醛也可与合成材料 8.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去),下列说法不正确的是    A.步骤①③的目的是保护A中的某官能团 B.A的结构简式   C.C能发生水解反应 D.E在一定条件下可以发生缩聚反应,生成高分子化合物 9.奥培米芬是一种雌激素受体调节剂,其结构简式如图所示,下列有关说法正确的是 A.该分子中存在3种官能团 B.该分子存在顺反异构 C.该物质最多与反应 D.该物质在水中的溶解度大 10.下列叙述错误的是 A.利用核磁共振氢谱区别丙酮和丙醛 B.甲苯分子的核磁共振氢谱中有4组不同的吸收峰 C.利用红外光谱能确定乙酸乙酯中存在酯基 D.通过质谱法能确定有机化合物的结构 11.等质量的下列烃完全燃烧消耗氧气的质量最多的是 A. B. C. D. 12.合成某抗疟疾药物的中间体,结构如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是 A.能发生取代、加成反应 B.最多能与反应 C.所有的碳原子可能共面 D.苯环上的氢被取代所得的一溴代物有7种 13.下图为某药物中间体的结构,下列关于该物质的说法错误的是 A.既能发生氧化反应,又能发生还原反应 B.能使酸性溶液和溴水褪色,且反应类型相同 C.该分子完全加氢后存在对映异构体 D.1mol该物质最多与发生反应 14.化合物K与L反应生成M的转化关系如图。 已知:L能发生银镜反应,不能发生水解反应。 下列说法正确的是 A.L是乙醛 B.K分子中的碳原子均位于同一平面上 C.反应物K与L的化学计量数之比是 D.含有且环上含有2个取代基的M的同分异构体有4种(不考虑立体异构) 15.某合成药物路线片段如下,D为合成该药物的重要中间体,其中表示,THF为四氢呋喃,作为反应的溶剂。 下列说法不正确的是 A.A→B的过程为取代反应,碳酸钠的主要作用是吸收生成的 B.由B→C的过程,说明在THF环境中可选择性还原酯基 C.一个D分子中存在两个手性碳原子 D.1B在溶液中发生水解,最多消耗4 二、填空题 16.根据烷、烯、炔烃燃烧的反应方程式,有人总结出以下规律: 对于烷烃有:n(烷烃)=n(H2O)−n(CO2),对于烯烃有n(H2O)−n(CO2)=0,对于炔烃有 n(炔烃)=n(CO2)−n(H2O)。请回答下列问题: (1)某混合气体由C2H6和C3H4组成。将1.0L混合气在氧气中充分燃烧,产生的CO2体积比水蒸气多0.2L(相同状况下测定),通过计算确定C2H6的体积。(请写出计算过程) (2)某混合气由烯烃和烷烃或烯烃和炔烃组成。组成中可能是两种气体,也可能是多种气体。将1.0L混合气在氧气中充分燃烧,产生3.0LCO2和2.4L水蒸气(相同状况下测定)。试判断混合气是由烯烃和 两类烃组成,其体积比为 。 17.已知A-F六种有机化合物是重要的有机合成原料,结构简式见下表,请根据要求回答下列问题: 化合物 A B C 结构简式          化合物 D E F 结构简式          (1)化合物A与足量NaOH反应的化学方程式 。 (2)1 mol化合物B在一定条件下,可以与 mol NaOH发生反应 (3)化合物C与D在一定条件下发生得到化合物Z,写出生成Z的化学方程式 。 (4)化合物D与银氨溶液反应的化学方程式 (有机物用结构简式表示)。 (5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式: 。 A.苯环上只有一个取代基 B.能发生水解反应 C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀 18.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法: ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧CH2=CH—CH—CH—C≡CH ⑨ ⑩ (1)③与⑩的名称分别为 、 。 (2)上述有机物中核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰的是 (填序号,下同)。 (3)所有原子可能共平面的是 。 (4)1 mol有机物能与3 mol H2发生反应的是 。 (5)②⑤的二氯取代物数目分别为 、 。 19.请回答下列关于有机物的问题: (1)下列有机物属于芳香烃的是______(填正确答案编号,下同)。 A. B. C. D. (2)下列有机物只有四种同分异构体(不考虑立体异构)的是 。 A.甲苯的一溴取代物                B.分子式为的二氯取代物 C.对二甲苯的二氯取代物            D.分子式为的有机物 写出分子式为的所有链状同分异构体(不考虑立体异构) 。 (3)核磁共振谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移,符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振谱如图所示: 则该物质可能是下列中的______。 A. B. C. D. (4)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为。 ①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是 ,则C的分子式是 。 ②C能与溶液发生反应,C一定含有的官能团是 。 ③C分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1:1:1:3;则C的结构简式是 。 20.有机化合物苯佐卡因是一种医用常见麻醉剂,可用于小面积轻度创面的镇痛。 (1)苯佐卡因质谱图如下图所示(图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值就是该有机物的相对分子质量),则苯佐卡因的相对分子质量为 。 (2)1.65g苯佐卡因在燃烧时生成3.96g 二氧化碳、0.99g水和0.14g氮气,求苯佐卡因的分子式(写出计算过程)。 (3)苯佐卡因的红外光谱如下图所示,且该物质的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为3∶2∶2∶2∶2,则该物质的结构简式为 。 (4)写出苯佐卡因与氢氧化钠溶液在加热条件下发生反应的化学方程式 。 (5)苯佐卡因的一种芳香族同分异构体,具有三种不同化学环境的氢,满足条件的同分异构体的结构简式为 。 21.按要求填空: (1)羟基的电子式 。含氧官能团的名称是 。 (2)顺-2-丁烯的结构简式为 。 (3)用系统命名法命名 ; (4)写出由甲苯制备 TNT 方程式 ; (5)分子式为 C3H7OCl,能与钠反应产生氢气的有机物共有(不含立体异构) 种 (6)由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中,若碳元素的质量百分含量为 60%,则氧元素的质量百分含量为 (保留三位有效数字) (7)两种气态烃组成的混合气体 0.1 mol,完全燃烧得到 7.04 g CO2和 3.6 g H2O,下列说法错误的是 A.一定有 C2H4 B.一定有 CH4 C.一定没有 C2H6 D.可能是 CH4和 C2H4 (8)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是 A.取代-加成- 水解 B.消去- 加成 -取代 C.水解- 消去- 加成 D.消去- 水解- 取代 22.提纯下列物质(括号内为杂质),填写所选用的除杂试剂和除杂方法 (1)乙烷(乙烯),除杂试剂 ;操作 。 (2)乙酸乙酯(乙酸),除杂试剂 ;操作 。 (3)苯(苯酚),除杂试剂 ;操作 。 (4)乙醇(水),除杂试剂 ;操作 。 23.磺酰氯()为无色发烟液体,熔点,沸点69℃,极易水解,遇潮湿空气会产生白雾,其水解时两个氯原子被羟基所取代。磺酰氯在工业上可用作氯化剂,长期放置会分解,磺酰氯可以按如下流程制备或转化。 已知: 请回答: (1)磺酰氯分子的结构式为 ,其水解后产物的化学式为 。 (2)下列说法正确的是___________。 A.、活性炭、氯水都能使红墨水褪色,其原理相同 B.煅烧所生成的含铁化合物主要是 C.和在制备磺酰氯前,均可用浓硫酸干燥 D.磺酰氯久置后呈现黄色是因为分解产生的氯气溶解在其中 (3)和等物质的量的乙醇发生取代反应,生成A和一种氢化物,写出该反应的化学方程式 。 (4)设计实验方案证明磺酰氯中含有氯元素:向水中加入少量,振荡、静置得到无色溶液;取少量溶液于试管中, 。 三、解答题 24.2022年12月我国发布了新冠疫情“新十条”防控优化措施,并于2022年12月7日疫情逐渐全面放开,短时间内感染人数大量上升,解热镇痛、抗炎类等药物需求大增。布洛芬就是医疗上常用的解热镇痛、抗炎药,其一种合成路线如图。 已知:+ +H2O,其中G中含有两个六元环。 回答下列问题: (1)C中所含官能团的名称为 。 (2)B→C的反应方程式为 。 (3)E的结构简式为 ,D→E的反应类型是 。 (4)下列有关题中的有机物说法正确的是 (填标号)。 a.A为甲苯,A、B互为同系物 b.F的名称为2,2-二甲基-1,3-丙二醇,能与金属Na、氢卤酸、羧酸等发生反应,能被氧气催化氧化成醛,也能发生分子间脱水生成醚,还能发生消去反应生成烯 c.C中的碳原子有sp2和sp3杂化,氧原子采取sp3杂化 d.G的结构简式为 (5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。 ①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种; ②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③能发生银镜反应。 (6)以甲醛、乙醛为起始原料制备有机物,写出合成路线(无机物、催化剂任选,合成路线示例见题干,有机物写结构简式) 。 25.科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。请回答下列问题: (1)已知M的相对分子质量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是 。D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式为 。 (2)油脂A经下列途径可得到M。图中②的提示: ②的反应类型 ; (3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式 ; (4)若将0.1molB与足量的金属钠反应,则需消耗 g金属钠。 26.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应,反应过程可表示为。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。一种利用Glaser反应制备化合物E的合成路线如图。 回答下列问题: (1)A的实验式为 ,A→B的反应类型为 。 (2)B的同分异构体中属于芳香族化合物的结构有 种(不包括B且不考虑立体异构)。 (3)下列有关化合物C的说法正确的是 (填标号)。 a.所有的碳原子一定不位于同一平面上 b.碳原子采取的杂化方式为和 c.最多可消耗 d.常温下,将其滴入足量的溶液中,可观察到白色沉淀 (4)与足量氢气反应后所得加成产物的结构简式为 。 (5)E的结构简式为 。 (6)某同学结合所学知识并参考上述合成路线,设计了以为原料制备化合物D的合成路线(无机试剂任选): 则反应①的化学方程式为 ,反应②的条件和试剂为 。 试卷第1页,共3页 试卷第1页,共3页 学科网(北京)股份有限公司 参考答案: 1.B 【详解】A.通过X衍射图谱分析,能获取分子的键长键角等信息,不能获取分子的键能数据,故A错误; B.通过红外光谱分析,可以判断出所含官能团、化学键的信息,能够区分两者,故B正确; C.质谱仪通过分析碎片离子,能区别与,故C错误; D.苯甲醇中有五种不同的氢原子,峰面积之比为1:2:2:2:1,故D错误; 故选B。 2.D 【详解】A.X分子中,1mol羧基消耗1molNaOH,1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH,所以1molX最多能与3molNaOH反应,故A错误; B.由结构可知,Y中含羟基(亲水),X中含酯基(憎水),故Y的溶解度要大于X,故B错误; C.单键为σ键,双键为一个σ键+一个π键,应为7:5,故C错误; D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同,分别与足量Br2加成后产物的结构相似,所以具有相同数目的手性碳原子,都有3个,故D正确; 故选D。 3.D 【分析】 在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成X或;在氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成Y;Y经催化氧化生成,据此分析解答. 【详解】 A.X或的分子式为C8H14,存在顺反异构,A错误; B.Z为2-乙基环己酮,含有羰基,不含有醛基,B错误; C.反应①、②分别为消去反应、取代反应,C错误; D.若Y发生消去反应,有机产物有或两种,D正确; 故选D。 4.C 【详解】A.常温下,天冬氨酸微溶于水,难溶于乙醇和乙醚,溶于沸水,A正确; B.根据反应可知,反应①氨基转化为酰胺基,反应④酰胺基转化为氨基,故①④的目的是为了保护氨基,B正确; C.反应过程中包含了取代反应,没有消去反应,C不正确; D.阿斯巴甜分子中含有一个羧基、一个酯基和一个酰胺基,相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应,消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3,D正确; 答案选C。 5.B 【详解】A.该有机物中含有1个羧基和1个羟基,1 mol该有机物能与2 mol Na反应,故A错误; B.该有机物苯环上的氢原子可以发生取代反应,碳碳双键可以发生加成反应,羟基和羧基可以发生酯化反应,故B正确; C.该有机物中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,故C错误; D.由该有机物的结构式可知,其分子式为C11H10O3,故D错误; 故选B。 6.B 【详解】A.分子中含有官能团的个数、种类不同,不是同系物,故A错误; B.N的结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,故B正确; C.汉黄芩素的分子式为C16H12O5,故C错误; D.汉黄芩素分子内至少甲基上有2个H原子不在同一平面内,分子中所有原子不可能位于同一平面上,故D错误; 答案选B。 7.B 【详解】A.分子中存在碳原子形成的全部是单键、碳碳双键和碳氮三键,因此碳原子有sp3、sp2、sp三种杂化方式,A错误; B.TP分子中存在4种不同环境的H,其核磁共振氢谱有4组峰,B正确; C.合成的过程中发生了缩聚反应,C错误; D.单体中应该有三个醛基,所以乙二醛不与合成材料,D错误; 故选B。 8.B 【分析】根据最终产物得到A为,A和乙酸发生酯化反应得到B(),B发生催化氧化反应生成C(),C和NaOH溶液发生水解反应,再酸化得到E(),E发生酯化反应生成最终产物。 【详解】A.根据前面分析步骤①③的目的是保护A中的羟基官能团,故A正确; B.根据最终产物可知A的结构简式,故B错误; C.C中含有酯基,在氢氧化钠溶液中能发生水解反应,故C正确; D.E含有羟基和羧基,在一定条件下可以发生缩聚反应,生成高分子化合物,故D正确。 综上所述,答案为B。 9.B 【详解】A.该分子含有碳氯键、碳碳双键、醚键和羟基4种官能团,A错误; B.该分子含有碳碳双键且双键上碳连接的原子团不相同,存在顺反异构,B正确; C.该分子含有1个氯原子,该物质最多与反应,C错误; D.该物质分子中烃基所占比例大,且碳氯键、醚键都不是亲水基团,故该物质在水中的溶解度小,D错误; 故选B。 10.D 【详解】A.丙酮和丙醛含H原子的种类分别为1种、3种,利用核磁共振氢谱可区别,A正确; B.甲苯的苯环上含3种H原子、甲基上1种H原子,共4种H原子,核磁共振氢谱中有4组不同的吸收峰,B正确; C.红外光谱可确定有机物的官能团及化学键,则利用红外光谱能确定乙酸乙酯中存在酯基,C正确; D.质谱法可测定有机物的相对分子质量,不能确定有机物的结构,D错误; 故答案选D。 11.A 【详解】相同质量的碳和氢燃烧,氢消耗的氧气量更多,即等质量的烃完全燃烧时,氢的百分含量越多,消耗氧气量越多;设烃的分子式为:CxHy,因此比较:A分子式C5H12,其比值为,B分子式为C4H8,其比值为2,C分子式为C4H4,其比值为1,D分子式为C8H8,其比值为1,比值最大的是A, 故选A。 12.D 【详解】A.该中间体含羧基,羧基可以发生酯化反应,即取代反应,苯环和碳碳双键都可以发生加成反应,A项正确; B.该中间体中含有两个苯环,每个苯环上分别可以与3个H2发生加成,另外还有一个碳碳双键,也能与1个H2发生加成,故1mol中间体最多能与7molH2反应,B正确; C.中间体结构中的碳碳双键中的碳原子分别与其相连的苯环共面,两个苯环又可能共平面,即分子中所有碳原子可能共平面,C正确; D.根据对称性,苯环上的氢被取代所得的一溴代物有5种,D错误; 故选D。 13.B 【详解】A.有碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,也能和氢气发生还原反应,故A正确; B.有碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,又能使溴水发生加成反应而使溴水褪色,反应类型不同,故B错误; C.碳原子所连四个原子或原子团不同则为手性碳原子,含有手性碳原子的物质存在对映异构。该分子与氢气加成后与羧基相连的碳原子为手性碳原子,故存在对映异构,故C正确; D.1mol羧基消耗1molNaOH,苯环上的1molCl原子消耗2molNaOH,1mol该物质最多与3molNaOH发生反应,故D正确; 故答案为B。 14.D 【详解】A.由题干图示转化信息可知,K中的碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生加成反应,根据K和M的结构简式可知,L是甲醛即HCHO,A错误; B.由题干转化关系图中K的结构简式可知,分子中存在sp3杂化的碳原子,且其中一个sp3杂化的碳原子连有3个碳原子,故K分子中的碳原子不可能均位于同一平面上,至少有一个碳原子与其他碳原子不共面,B错误; C.由A项分析可知,L为HCHO,结合K和M的结构简式可知,反应物K与L的化学计量数之比是1:2,C错误; D.含有且环上含有2个取代基,则2个取代基为:-CH3和-CH2CH3,故符合条件的M的同分异构体有连在同一个碳原子上1种,两在两个碳原子上有三种,即共有4种,D正确; 故答案为:D。 15.C 【详解】A.由A和B的结构可知A→B的反应属于取代反应,根据元素守恒分析,该反应除生成B外,还生成,碳酸钠的作用是吸收生成的,A正确; B.分析B、C的结构可知,没有发生变化,酯基变成了醇羟基,说明在THF环境中可选择性还原酯基,B正确; C.D分子中只有与亚氨基和苯环同时相连的碳原子是手性碳原子,C错误; D.1B在溶液中发生水解,和各消耗1,2mol氟原子共消耗2,因此1B在溶液中发生水解,最多消耗4,D正确。 故选C。 16.(1)设混合气体中C2H6和C3H4的体积分别为aL和bL,则由C2H6+3.5O2→2CO2+3H2O、C3H4+4O2→3CO2+2H2O两个反应式可得出下列关系:a + b =1.0 L、(2a+3b)-(3a+2b)=0.2L,解得a=0.4L 、b=0.6L;所以混合气体中C2H6的体积为0.4L。 (2) 炔烃 2:3 【详解】(1)设混合气体中C2H6和C3H4的体积分别为aL和bL,则由C2H6+3.5O2→2CO2+3H2O、C3H4+4O2→3CO2+2H2O两个反应式可得出下列关系:a + b =1.0 L、(2a+3b)-(3a+2b)=0.2L,解得a=0.4L 、b=0.6L;所以混合气体中C2H6的体积为0.4L。 (2)1.0L混合气在氧气中充分燃烧,产生3.0LCO2和2.4L水蒸气(相同状况下测定),则根据原子守恒可知,混合气的平均分子组成是C3H4.8,即最简式为CH1.6。由于烷烃、烯烃、炔烃的最简式分别是CH(2+2/n)、CH2、CH(2-2/n),因为含有烯烃,所以另外一种只能是炔烃。根据题意可知,烯烃有n(H2O)−n(CO2)=0,而炔烃有n(炔烃)=n(CO2)−n(H2O),所以炔烃的条件是3.0L-2.4L=0.6L,所以烯烃是0.4L,因此烯烃和炔烃的条件之比是 2:3。 17.(1)  +NaOH→  +    (2)3 (3)  +    +H2O (4)  +2Ag(NH3)2OH  +2Ag↓+3NH3+H2O (5) 【详解】(1)化合物A是苯甲酸异丙酯,分子结构简式是  ,分子结构中含有酯基,在碱性条件下水解产生苯甲酸钠  和2-丙醇  ,该反应的化学方程式为:  +NaOH→  +   ; (2)酚羟基和酯基都可以与NaOH发生反应。根据化合物B结构简式可知其中含有2个酚羟基和一个酯基,故1 mol化合物B在一定条件下,可以与3 mol NaOH发生反应; (3)化合物C分子中含有羧基,化合物D分子中含有醇羟基,二者在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生酯和水,该反应的化学方程式为:  +    +H2O; (4)化合物D分子中含有醛基,具有还原性,可以被银氨溶液氧化,醛基被氧化为羧基,银氨溶液被还原为Ag单质,同时反应产生NH3、H2O,该反应的化学方程式为:  +2Ag(NH3)2OH  +2Ag↓+3NH3+H2O; (5)E的同分异构体同时符合条件:A.苯环上只有一个取代基;B.能发生水解反应,说明含有酯基;C.在加热条件下能够与新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀,说明含有醛基,则该物质是甲酸形成的酯,该物质的结构简式为  。 18.(1) 2,6-二甲基-7-乙基壬烷 葡萄糖 (2)②④⑤⑦ (3)①④⑦⑧ (4)①⑦⑨ (5) 4 3 【解析】(1) 根据系统命名法,③号有机物主链从右侧定1号碳,一是因为侧链均是烷基,甲基优先定位,另一点是这样定位,两个甲基的位置序数数值相加值比从另一端定位的位置序数数值相加值更小,注意主链中有(CH2)3的表达和C2H5的表达,所以主链共9个碳原子,2号碳和6号碳上有甲基,7号碳上有乙基,故该有机物系统命名法名称是2,6-二甲基-7-乙基壬烷;⑩号有机物是六个碳原子的多羟基醛,即常见的一种糖类,名称是葡萄糖; (2) 核磁共振氢谱谱峰数量少,最有可能的是有机物结构对称性高,还有就是分子中氢原子本身较少,本题中要求谱峰数量是1,符合要求的是②④⑤⑦这几个结构呈中心对称的有机物; (3) 有机物原子共平面,一般考虑常见共面结构的单独或组合存在,①中苯环多原子共面,羧基结构中在一定条件下几个原子也可共面,两平面若能重合,则该有机物所有源自可以共面;C=C及直连原子一定共面,④中两个C=C互相连接,使得相连原子均在一个平面上;⑦中两个C=C相互连着两个个S原子,与中间C=C的C原子连接形成两个平面环,两个平面环由中间的C=C键控制形成一个整体的平面结构,使得所有原子共平面;⑧中两个C=C由一条单键相连,两个平面若重合,能使原子均在一个平面,C≡C所直连原子共线,所以C≡C键相关原子均在中间碳碳双键所在平面内;所以本问应填①④⑦⑧; (4) 有机物与H2发生加成反应,一般是苯环、C=C键、C≡C键及羰基发生加成,羧基一般不与H2反应,所以能发生反应的有①④⑥⑦⑧⑨⑩,但1mol有机物加成3molH2的是①⑦⑨; (5) ②号有机物环己烷呈中心对称,一氯代物只有一种,但该一氯代物()则是轴对称结构(数字是第二个氯原子的取代位置),所以环己烷二氯代物有4种;⑤号有机物也呈中心对称,但每个碳原子只连有1个氢原子,所以该有机物一氯代只有一种(,数字是二氯代位置),所以其二氯代物只有3种。 19.(1)D (2) A CH2=CH-CH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2 (3)B (4) 90 C3H6O3 羧基 CH3CH(OH)COOH 【详解】(1)芳香烃指含有苯环,组成元素只有C、H的化合物,A、C项不存在苯环,B项除了C、H元素还有N、O元素,均不属于芳香烃,D项物质名称为乙苯,属于芳香烃,故选D; (2)A.甲苯中苯环上有3种H,侧链的甲基上有1种H,共4种H,其甲苯的一溴代物共有4种,故A正确; B.C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种结构,根据定一移一,对应的二氯代物分别由6种,3种,同分异构体共9种,故B错误; C.两个氯原子可能位于同一个碳原子上,也可能位于不同碳原子上,如果两个氯原子位于同一个碳原子上有1种结构,如果位于不同碳原子上有6种结构,一个氯原子位于甲基上、一个氯原子位于苯环上有1种结构,如果两个氯原子位于苯环上有3种,两个氯原子可分别在两个甲基上,所以二氯代物有7种,故C错误; D.分子式为C4H8的同分异构体,可能是烯烃:CH2=CH-CH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,也可能是环烷烃:环丁烷、甲基环丙烷,共有5种,故D错误; 故选:A。分子式为的所有链状同分异构体为:CH2=CH-CH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2; (3)核磁共振氢谱中给出4种峰,说明该分子中的有4种H原子; A.CH3CH2CH3中有2种H原子,核磁共振氢谱中给出2种峰,故A错误; B.CH3CH2CH2OH中有4种H原子,核磁共振氢谱中给出4种峰,故B正确; C.CH3CH2CH2CH3中有2种H原子,核磁共振氢谱中给出2种峰,故C错误; D.CH3CH2OH中有3种H原子,核磁共振氢谱中给出3种峰,故D错误; 故选:B; (4)①由图A分子的质谱图,可知A的相对分子质量为90,9gA的物质的量为=0.1mol,燃烧生成二氧化碳为=0.3mol、生成水为=0.3mol,则有机物分子中N(C)==3、N(H)==6,则分子中N(O)==3,故有机物A的分子式为:C3H6O3,故答案为:90;C3H6O3; ②A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有羧基,故答案为:羧基; ③有机物A的分子式为:C3H6O3,含有羧基,A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,说明含有4种H原子,峰面积之比是1:1:1:3,则4种H原子数目中为1:1:1:4,则A的结构简式为:CH3CH(OH)COOH。 20.(1)165 (2)。 (3) (4) (5) 【详解】(1)由质谱图数据可知,苯佐卡因最大质荷比为165,则其相对分子质量为165。 (2),则; ,则; ,则;,则;;苯佐卡因分子式为。 (3) 由苯佐卡因的红外光谱可知,其中含有-NH2、-CH2CH3、-COO-、苯基,另外该物质的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为3∶2∶2∶2∶2,说明该物质是对称的结构,该物质的结构简式为。 (4) 苯佐卡因中含有酯基能够在NaOH溶液中发生水解反应得到和乙醇,化学方程式为:。 (5) 苯佐卡因的一种芳香族同分异构体,含有苯环,且具有三种不同化学环境的氢,说明其是对称的结构,满足条件的同分异构体的结构简式为。 21.(1) 羧基 (2) (3)2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 (4) (5)5 (6)26.7% (7)A (8)B 【解析】(1) 羟基的结构简式为-OH,电子式为;含氧官能团的名称是羧基; (2) 顺-2-丁烯的结构简式为; (3) 根据烯烃系统命名原则,含有碳碳双键的最长链为主链, 的名称为2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯; (4) 甲苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物加热生成2,4,6-三硝基甲苯和水,反应方程式为; (5) 分子式为 C3H7OCl,能与钠反应产生氢气,说明含有羟基,可能的结构简式为、、、、,共5种; (6) 乙醇可以写为,由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中,若碳元素的质量百分含量为60%,则的质量分数为70%,H2O的质量分数为30%,则氧元素的质量百分含量为30%×=26.7%。 (7) 两种气态烃组成的混合气体 0.1 mol,完全燃烧得到 7.04 g CO2和 3.6 g H2O,n(CO2)=0.16mol、n(H2O)=0.2mol,则平均分子式为,其中一种烃C原子数为1,所以一定有甲烷,根据氢原子守恒,另一种烃氢原子数一定为4、碳原子上大于1.6,故选A。 (8) 由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),碘乙烷发生消去反应生成乙烯,乙烯发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇,依次发生的反应类型是消去- 加成 -取代,选B。 22.(1) 溴水 洗气 (2) 饱和碳酸钠溶液 分液 (3) 氢氧化钠溶液 分液 (4) 生石灰 蒸馏 【分析】除杂应满足不能影响被提纯的物质的性质,不引入新杂质,被提纯物质质量不能减少但可增加,结合物质的性质分析解答。 【详解】(1)溴水与乙烯可以发生加成反应,生成液态不溶的1,2—二溴乙烷,而乙烷与溴水不反应,乙烯被吸收,可以用溴水除去乙烷中的乙烯,所以除杂试剂为溴水,操作为洗气,故答案为溴水;洗气。 (2)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙酸的酸性比碳酸强,能与碳酸钠反应生成溶于水的乙酸钠、水和二氧化碳,然后分液可得到纯净的乙酸乙酯,可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,故答案为饱和碳酸钠溶液;分液。 (3)苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠,但苯不溶于水,可用分液的方法分离,故答案为氢氧化钠溶液;分液。 (4)氧化钙可与水反应生成难挥发的氢氧化钙,乙醇和氧化钙不反应,所以可用加生石灰蒸馏的方法除去乙醇中的水,故答案为生石灰;蒸馏。 23.(1) 、 (2)CD (3) (4)加过量的溶液,产生白色沉淀,静置,取上清液于另一试管中,滴加硝酸酸化的溶液,若产生白色沉淀,证明含氯元素 【分析】根据合成路线可知,FeS2煅烧产生SO2气体,SO2与Cl2反应生成磺酰氯,磺酰氯与乙醇反应后进行分离提纯得到有机物A,根据题目及已知信息进行分析。 【详解】(1) 根据题目和已知信息可知,磺酰氯结构式为,水解时两个氯原子被羟基所取代,因此水解后的产物为H2SO4、HCl; (2)A.SO2能够与有色物质化合生成无色物质而具有漂白性;氯水中的次氯酸具有较强的氧化锌,能够氧化有色物质使其褪色;活性炭具有吸附性使有色物质褪色,三者褪色原理不同,故A错误; B.FeS2煅烧反应方程式为,含铁化合物主要是,故B错误; C.磺酰氯极易水解,Cl2和SO2在制备磺酰氯前,均用浓硫酸干燥,C正确; D.磺酰氯长期放置会分解,方程式为,产生的氯气溶解在其中使其呈现黄色,D正确; 故选CD; (3)SO2Cl2和等物质的量的乙醇发生取代反应,生成A和HCl,该反应的化学方程式为CH3CH2OH+SO2Cl2=HCl+CH3CH2OSO2Cl; (4)设计实验方案证明磺酰氯中含有氯元素首先要排除硫酸根离子的干扰,向水中加入少量SO2Cl2,振荡、静置得到无色溶液;取少量溶液于试管中,加过量的Ba(NO3)2溶液,产生白色沉淀,静置,取上清液于另一试管中,滴加硝酸酸化的AgNO3溶液,若产生白色沉淀,证明含氯元素。 24.(1)酮羰基、碳氯键 (2)++HCl (3) 加成反应 (4)ad (5)4 (6)CH3CHOHO-CH2-CH2OH 【分析】根据题给条件分析可得:A(甲苯)与丙烯通过加成反应得到B(),B与发生取代反应生成C;D与甲醛通过加成反应生成E(),再加得到F;根据题给信息,C与F反应得到G()。 【详解】(1)C中所含官能团的名称为酮羰基、碳氯键。 (2)B与发生取代反应生成C,方程式为:++HCl。 (3)由D到E是一个羟醛缩合反应,也称为醛基的α-氢加成。甲醛的碳氧双键断开,乙醛的α-氢原子加成到氧上形成羟基,连接到断开的碳氧双键的碳原子上。 (4)a.A为甲苯,B为,A、B结构相似,组成上相差3个原子团,故是同系物,a正确; b.F中,与羟基相连碳的邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应生成烯,b错误; c.C中的氧原子采取杂化,c错误; d.C与F通过类似题给已知的反应可到G:,d正确; 故选ad。 (5)布洛芬的同分异构体满足下列条件:①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种;②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该同分异构体中存在的结构;③能发生银镜反应,说明其中含有-CHO;满足题给条件的布洛芬的同分异构体有如下4种:、、、。 (6)利用甲醛和乙醛的多次羟醛缩合生减,再利用题给信息合成有机物,要注意的是中有四个羟基,可以和两个乙醛反应,合成路线为:CH3CHOHO-CH2-CH2OH。 25. C3H5O9N3 NO 取代反应 、 6.9 【分析】(1)各原子的物质的量之比等于原子个数之比,根据分子中原子所占的质量分数来确定有机物的分子式,根据相对分子质量来确定物质的分子式; (2)油脂水解的产物是高级脂肪酸和甘油;反应①的化学反应类型为水解,油脂中含有三个酯键,所以1分子油脂需要3分子水;根据题干提示,反应②为甘油的硝化反应; (3)根据丙三醇的分子量、乙酸的分子量、化合物C的分子量,分析二者酯化的程度,据此写出可能的结构; (4)根据甘油与钠反应方程式计算需消耗金属钠的质量。 【详解】(1)M的相对分子质量为227,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%;则C原子个数为:≈3;H原子个数为:≈5;N原子个数为:≈3;O原子个数为:=9,所以分子式为C3H5O9N3; D是双原子分子,相对分子质量为30,平均一个原子的原子量为15,所以D为NO; (2)油脂就是高级脂肪酸甘油酯,可以水解得到高级脂肪酸和甘油,则B为,结合M的分子式C3H5O9N3,可知B生成M的过程中硝基取代了B中羟基的氢原子,反应类型为取代反应; (3)B为,分子量为92,C的分子量为134,乙酸相对分子质量为60,可知C是一分子B和一分子乙酸酯化生成,可能的结构有、 ; (4)B为丙三醇,-OH和Na以1:1反应,则0.1molB与足量钠反应,消耗Na0.3mol,钠的质量为m=n×M=0.3mol×23g/mol=6.9g。 26.(1) CH 取代反应 (2)3 (3)b (4) (5) (6) (或其他合理答案) /乙醇、△(或其他合理答案) 【分析】 B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则B的结构简式为;A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成B,显然A→B为取代反应,则A的结构简式为;D经Glaser反应得到E,结合Glaser反应原理可知E的结构简式为,据此回答。 【详解】(1) A的分子式为C6H6,故实验式为CH;A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成B(),所以A→B是取代反应; (2) 的同分异构体中属于芳香族化合物的结构有、、三种; (3) a.所有的碳原子可能位于同一平面上,a错误;b.苯环上的碳原子采取的杂化方式为sp2,取代基上的两个碳原子采取的杂化方式为sp3,b正确;c.0.1 mol C中共有0.8molH原子,所以最多可消耗0.8mol Cl2,c错误;d.常温下,c不能电离出Cl-,将其滴入足量的AgNO3溶液中,没有白色沉淀生成,d错误;故选b。 (4) 1 mol D中有1mol苯基和1mol碳碳三键,均可以与氢气加成,所以D与足量氢气反应后所得加成产物的结构简式为; (5) 根据分析,D经④Glaser反应得到E,结合Glaser反应原理可知E的结构简式为; (6) 以为原料制备化合物D()的合成路线,则反应①的化学方程式为(或其他合理答案),反应②的条件和试剂为/乙醇、△(或其他合理答案)。 答案第1页,共2页 答案第1页,共2页 学科网(北京)股份有限公司 $$

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第5章《有机化合物的合成与研究》单元检测2023-2024学年高二下学期化学沪科版(2020)选择性必修3
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