1.2.1 研究有机化合物的一般方法 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 容山中学 化学科组 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 主讲人：王佳凤 研究有机化合物的一般步骤 蒸馏 萃取 重结晶等 元素 定量 分析 确定 实验式 测定 相对 分子质量 确定 分子式 波谱分析 确定 分子结构 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 分离 提纯 (质谱) (红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射) 任务一 研究有机化合物的主要步骤 以青蒿素被认识的过程，总结研究有机化合物的主要步骤 有机物分离与提纯的常用方法？ 将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物 分离 将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物 提纯 任务二 有机化合物的分离与提纯 1、分离与提纯的区别 一、有机化合物的分离与提纯 被提纯的液态物质 ，且与杂质的 相差较大。 任务二 有机化合物的分离与提纯 二、蒸馏 1. 原理： 利用沸点差异，分离和提纯互溶的液态有机化合物的常用方法。 2. 适用条件： 热稳定性高 沸点 一般约大于30℃ 3. 主要仪器用品辨析： 注意二者的区别 三颈烧瓶 用于蒸馏 用于冷凝回流 蒸馏：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 任务二 有机化合物的分离与提纯 二、蒸馏 4. 蒸馏装置图： 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 牛角管 锥形瓶 酒精灯 4.冷凝水，下口进，上口出 1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处，测量蒸汽的温度。 2.投放沸石或瓷片防暴沸 3.烧瓶底加垫陶土网 气化 冷凝 接收 使用前要检查装置的气密性！ 冷凝管中水流向：下口流入，上口流出 盛放液体的量：蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 蒸馏：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 任务二 有机化合物的分离与提纯 5. 装置以及注意事项 思考1：实验中忘加沸石，如何处理？ 立即停止加热，冷却后，补加沸石。 思考2：先加热还是先通冷凝水？ 先通水，再加热； 先停热，再停水。 思考3：如何判断蒸馏试验结束？ 温度计示数由稳定读数后发生变化时，立即停止加热。 蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取 物质 沸点 乙醇 78.5℃ 水 100℃ 直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？ 无水乙醇(99.5%以上) 含杂工业乙醇 工业乙醇(95.6%) 蒸馏 蒸馏 加吸水剂CaO 探究课堂 加入生石灰后，不是过滤，而是蒸馏Why？原因：1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 任务二 有机化合物的分离与提纯 三、萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 液-液萃取 固-液萃取 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 1. 原理 (重点) 2. 实验装置 分液漏斗 烧杯 凹槽 小孔 任务二 有机化合物的分离与提纯 3. 萃取剂的选取 溶质 原溶剂H20 萃取剂 溶解度小 溶解度大 互不相溶 常用萃取剂： 苯(烃类)、乙醚、汽油、CH2Cl2、乙酸乙酯（密度小于水）； 氯仿(CHCl3)、四氯化碳等（密度大于水） 思考：如何进行萃取呢？ 任务二 有机化合物的分离与提纯 4. 萃取步骤 用CCl4萃取碘水中的碘的过程 加水验漏 装液＋萃取剂 振荡，放气 静置分层 分液 上层液体 从分液漏斗上口倒出 下层液体 从分液漏斗下口倒出 ①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞 （或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离。 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 ③右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡。④振荡时，要不时旋开活塞放气，以防止分液漏斗内压强过大造成危险。⑤静置后四氯化碳层变紫红色，水层黄色变浅或变为无色。 ⑥分液时，分液漏斗下端要紧靠烧杯内壁，以防液滴飞溅。 任务二 有机化合物的分离与提纯 5. 萃取现象 【思考】分液后应如何分离碘的四氯化碳有机溶液？ （已知：四氯化碳沸点：76.8 ℃ 碘单质沸点：184.35 ℃） 蒸馏 CCl4+I2 CCl4+Br2 ③右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡。④振荡时，要不时旋开活塞放气，以防止分液漏斗内压强过大造成危险。⑤静置后四氯化碳层变紫红色，水层黄色变浅或变为无色。 ⑥分液时，分液漏斗下端要紧靠烧杯内壁，以防液滴飞溅。 任务二 有机化合物的分离与提纯 四、重结晶 1. 原理： 分离混合固体 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 2. 步骤： 溶解 粗产品 溶液 较纯晶体 冷却结晶 合适溶剂 3. 溶剂要求： 溶剂 溶解度受温度 的影响很大 溶解度受温度的影响很小或很大 有机物 杂质 杂质在热过滤时被滤去 杂质留在母液中 冷却结晶 关键：选择适当的溶剂 重结晶要选择适当的溶剂 任务二 有机化合物的分离与提纯 四、重结晶 4. 获得晶体的方法： 降温/蒸发溶剂 不饱和溶液 饱和溶液 晶体 ① KNO3(aq) → KNO3(s)： ____________________________、洗涤、干燥。 ② KCl(aq) → KCl(s)： _________________、洗涤、干燥。 蒸发浓缩、 冷却结晶、 过滤 冷却结晶 蒸发结晶、 过滤 蒸发结晶，趁热过滤 重结晶要选择适当的溶剂 任务二 有机化合物的分离与提纯 四、重结晶 ③ KCl(aq)含少量KNO3杂质 → KCl(s)： _____________________________________、洗涤、干燥。 蒸发结晶 蒸发浓缩至有较多固体析出时，趁热过滤 ④ KNO3(aq)含少量KCl杂质 → KNO3(s)： __________________________、洗涤、干燥。 蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 冷却结晶 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求， 可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 重结晶要选择适当的溶剂 任务二 有机化合物的分离与提纯 4. 重结晶法提纯苯甲酸： 【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 【资料卡片】 1.纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 , 2.熔点122℃，沸点249℃。 3.苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。 苯甲酸在水中溶解度受温度的影响很大 重结晶要选择适当的溶剂 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 (缓慢冷却结晶,晶形好) 过滤、洗涤晶体 白色片状晶体 【实验步骤】教材 p15 重结晶 收率 ＝ 晶体质量 粗品质量 × 100% 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是为了除去泥沙，并防止苯甲酸结晶低温析出而损失。 重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ Q1 粗 产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ Q2 泥沙难溶于水，NaCl易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大 实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ Q3 加热溶解——搅拌，加速溶解 过滤——引流 探究课堂 不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ Q5 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ Q4 取最后一次洗涤液少许于试管中，加入AgNO3溶液后，若无明显现象，则说明NaCl已除净。 如何洗涤晶体？ Q6 将蒸馏水沿着玻璃棒注入漏斗中至浸没晶体, 静置, 待水自然流下, 重复操作2～3次。 探究课堂 将蒸馏水沿着玻璃棒注入过滤器中至浸没沉淀，静置，待水自然流下，重复操作2～3次即可。 01 02 03 04 思考：如何分离下列混合物？ NaCl和KCl Br2和H2O CCl4和H2O 重结晶 分液 蒸馏 萃取 CH3 和 CCl4 (沸点：76.75 ℃) (沸点为110.6 ℃) 典例精讲 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 俄国植物学家茨卫特 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色 色谱法 知识拓展 有机化合物的分离与提纯 分液 蒸馏 蒸馏 化学 反应 萃取 过滤 重结晶 课堂小结 $