1.2.1 研究有机化合物的一般方法 【教学评一体化】 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 容山中学 化学科组 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 研究有机化合物的主要步骤 有机化合物的分离、提纯 3 重结晶法提纯苯甲酸实验 学习目标 了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤。 了解有机化合物分离、提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。 能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离、提纯。 阅读教材【科学 技术 社会】青蒿素结构的测定 思考与讨论，人们对于有机物的研究经历需要哪些步骤？ 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构 ——分离、提纯 ——确定实验式 → 分子式 ——确定分子结构 新课导入 4 研究有机化合物的一般步骤 蒸馏 萃取 重结晶等 元素 定量 分析 确定 实验式 测定 相对 分子质量 确定 分子式 波谱分析 确定 分子结构 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 分离 提纯 (质谱) (红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射) 任务一 研究有机化合物的主要步骤 以青蒿素被认识的过程，总结研究有机化合物的主要步骤 有机物分离与提纯的常用方法？ 任务二 有机化合物的分离与提纯 1、分离与提纯的区别 分离： 提纯: 将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。 即除杂。 将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。 2、提纯的四大原则 不增: 不减: 不增加新的杂质 不减少被提纯的物质 被提纯物质和杂质易分离 被提纯物质易恢复原状态 易分离: 易复原: 一、有机化合物的分离与提纯 (被提纯物质可增加) (操作简单) 物质提纯的一般思路： 杂转纯 杂转沉 杂转气 萃取 任务二 有机化合物的分离与提纯 3、提纯的四个必须 除杂试剂必须过量(确保杂质完全除去)； 过量试剂必须除尽(过量试剂会带入新的杂质)； 除杂途径必须最佳(步骤少、转化率高、无副产物等)； 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序。 一、有机化合物的分离与提纯 4、分离与提纯的方法 (2) 物理方法： (1) 化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应 利用有机物与杂质物理性质差异进行分离 有机物提纯的常用物理方法有哪些？ 任务二 有机化合物的分离与提纯 明代《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”,“以烧酒复烧二次……价值数倍也”。 《本草纲目》中制烧酒涉及的操作方法是什么？在实验室进行该操作应注意哪些问题？观看视频，寻求答案。 被提纯的液态物质 ，且与杂质的 相差较大。 任务二 有机化合物的分离与提纯 二、蒸馏 1. 原理： 利用沸点差异，分离和提纯互溶的液态有机化合物的常用方法。 2. 适用条件： 热稳定性高 沸点 一般约大于30℃ 3. 主要仪器用品： 铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、 温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶 注意二者的区别 三颈烧瓶 用于蒸馏 用于冷凝回流 蒸馏：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 任务二 有机化合物的分离与提纯 4. 装置以及注意事项 蒸馏烧瓶 陶土网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度：温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进 水 冷凝管中水流向：下口流入，上口流出 防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！ 盛放液体的量：蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 思考1：实验中忘加沸石，如何处理？ 立即停止加热，冷却后，补加沸石。 思考2：先加热还是先通冷凝水？ 先通水，再加热； 先停热，再停水。 蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取 物质 沸点 乙醇 78.5℃ 水 100℃ 直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？ 无水乙醇(99.5%以上) 含杂工业乙醇 工业乙醇(95.6%) 蒸馏 蒸馏 加吸水剂CaO 探究课堂 加入生石灰后，不是过滤，而是蒸馏Why？原因：1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 思考：如何进行萃取呢？ 任务二 有机化合物的分离与提纯 青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。 三、萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 液-液萃取 固-液萃取 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 1. 原理 (重点) 任务二 有机化合物的分离与提纯 2. 萃取剂的选取 萃取剂与原溶液中的溶剂不反应，不互溶 01 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 02 03 萃取剂与溶质不反应 常用萃取剂： 苯(烃类)、乙醚、汽油、CH2Cl2、乙酸乙酯（密度小于水）； 氯仿(CHCl3)、四氯化碳等（密度大于水） 3. 主要仪器 分液漏斗 凹槽 小孔 烧杯 铁架台 任务二 有机化合物的分离与提纯 4. 萃取步骤 【例】用CCl4从碘水中提取I2 检漏、洗涤 装液 振荡+放气 静置分层 分液 ⑴ 打开玻璃塞或使玻璃塞凹槽和小孔对齐； ⑵ 漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁； ⑶ 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 分液时 萃取与分液有什么区别? 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 ③右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡。④振荡时，要不时旋开活塞放气，以防止分液漏斗内压强过大造成危险。⑤静置后四氯化碳层变紫红色，水层黄色变浅或变为无色。 ⑥分液时，分液漏斗下端要紧靠烧杯内壁，以防液滴飞溅。 常用有机萃取剂 CCl4：从水溶液中萃取碘、 溴或有机物质。密度比水大，有机层在下层。 苯、甲苯或环己烷:从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。密度比水小，有机层在上层。 酒精:不能用于从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。因为酒精与水任意比混溶。 裂化汽油:不能用于从水溶液中萃取碘、溴。因为裂化汽油中含有较多的C=C，容易与碘和溴反应。 水:能用于从难溶固体物质中萃取易溶于水的物质。 乙醇:能用于从固体物质中萃取易溶于乙醇的有机物。 探究课堂 1. 下列关于萃取的操作说法正确的(　 ) A. 从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B. 萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C. 用一种有机溶剂,提取水溶液中的某物质,静置分液后,“水层”应在上层 D. 萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 D 2. 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（　　　） A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D. 汽油和苯，苯和水，己烷和水 B 学习评价 ③ KCl(aq)含少量KNO3杂质 → KCl(s)： _____________________________________、洗涤、干燥。 ① KNO3(aq) → KNO3(s)： ____________________________、洗涤、干燥。 ② KCl(aq) → KCl(s)： _________________、洗涤、干燥。 蒸发浓缩、 冷却结晶、 蒸发结晶、 过滤 过滤 蒸发浓缩至有较多固体析出时，趁热过滤 （蒸发结晶、趁热过滤） ④ KNO3(aq)含少量KCl杂质 → KNO3(s)： __________________________、洗涤、干燥。 蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 冷却结晶 蒸发结晶 蒸发结晶 冷却结晶 【思考与讨论】根据溶解度曲线，确定获取相应晶体的操作： 探究课堂 冷却结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质，如KNO3 蒸发结晶：蒸发溶剂，析出溶质。此法适合于溶解度随温度变化不大的溶质，例如NaCl 从溶液中获得晶体 降温/蒸发 不饱和溶液 饱和溶液 晶体 蒸发浓缩（加热至沸） 至溶液表面出现晶膜，冷却至结晶 降温结晶（溶解度随温度变化大） 至出现大量固体，冷却至室温 蒸发结晶（溶解度随温度变化小） 怎么确定已经达到饱和？ 后续处理：过滤、洗涤、干燥 探究课堂 任务二 有机化合物的分离与提纯 四、重结晶 1. 概念： 将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 (提纯固体有机化合物) 溶解 粗产品 溶液 较纯晶体 冷却结晶 合适溶剂 (1) 杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 (2) 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。 杂质在热过滤时被滤去 杂质留在母液中，不析出 3. 溶剂要求： 2. 原理： 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求， 可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 重结晶要选择适当的溶剂 纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃， 沸点249 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和 泥沙，应如何提纯？选择该方法的依据是什么？ 【问题】 【资料】 苯甲酸、NaCl在水中的溶解度 温度 25℃ 50℃ 75℃ 苯甲酸 0.34 g 0.85 g 2.2 g NaCl 36.0 g 37.0 g 39.1 g 重结晶 称量 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤、洗涤 干燥、称量 计算重结晶收率 重结晶 收率 ＝ 晶体质量 粗品质量 × 100% 【实验步骤】教材 p15 【实验记录和数据处理】 任务三 重结晶法提纯苯甲酸的实验 ①观察粗苯甲酸样品的状态。②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。⑤计算重结晶收率。 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是为了除去泥沙，并防止苯甲酸结晶低温析出而损失。 重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ Q1 粗 产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ Q2 原理：泥沙难溶于水，NaCl易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大 实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ Q3 加热溶解——搅拌，加速溶解 过滤——引流 干燥、称量——转移固体 回顾实验，回答下列问题 探究课堂 不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ Q5 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ Q4 回顾实验，回答下列问题 取最后一次洗涤液少许于试管中，加入AgNO3溶液后，若无明显现象，则说明NaCl已除净。 如何洗涤晶体？ Q6 将蒸馏水沿着玻璃棒注入过滤器中至浸没晶体, 静置, 待水自然流下, 重复操作2～3次。 探究课堂 将蒸馏水沿着玻璃棒注入过滤器中至浸没沉淀，静置，待水自然流下，重复操作2～3次即可。 01 02 03 04 思考：如何分离下列混合物？ NaCl和KCl Br2和H2O CCl4和H2O 重结晶 分液 蒸馏 萃取 CH3 和 CCl4 (沸点：76.75 ℃) (沸点为110.6 ℃) 典例精讲 归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择 01 根据物质的溶解性差异 02 根据物质的沸点差异 03 根据物质在不同溶剂中溶解性的差异 根据混合物中各组分的性质不同 04 结晶、过滤 蒸馏 萃取 加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 课堂小结 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 俄国植物学家茨卫特 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色 色谱法 知识拓展 德国化学家库恩 　　茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。 色谱法 纸上色谱法、薄层色谱法、 气相色谱法、液相色谱法等 知识拓展 1．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 由此推知分离A和B的最佳方法是( ) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/cm3) 水溶性 A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶 B C4H8O2 -84 77 0.9 可溶 C 2．将CH3CHO (易溶于水，沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的 最佳方法( ) A．加热蒸馏 B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离 C 学习评价 【详解】A．乙酸易挥发，直接蒸馏得不到纯净物，A不符合题意；B．乙酸与碳酸钠反应后，与乙醛混溶，不能萃取分离，B不符合题意；C．先加入烧碱溶液，乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠可增大与乙醛的沸点差异，蒸馏时先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸钠与其反应再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合题意；D．乙酸与Na反应生成乙酸钠，分离混合物应再使乙酸钠转化为乙酸，D不符合题意； 3．下列是我国古代常见的操作方法，其中带着重号部分的操作原理与化学实验中的分离除杂方法的原理相似的是（ ） A．过滤、蒸馏、萃取、蒸发 B．过滤、蒸发、萃取、蒸馏 C．蒸发、萃取、蒸馏、过滤 D．萃取、蒸馏、萃取、蒸发 A 学习评价 4．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度 为36.9 g，在水中的溶解度如下表： 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法 正确的（ ） A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 B 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 学习评价 有机化合物的分离与提纯 分液 蒸馏 蒸馏 化学 反应 萃取 过滤 重结晶 课堂小结 Lavf58.28.100 Lavf58.28.100 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $