3.1 卤代烃（1.2课时）课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

3.1 卤代烃 （第1课时） 年级：高二年级 学科：化学（人教版2019） 教学目标 1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类； 2.能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用； 3.通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。 情景导入 臭氧空洞 水立方 聚四氟乙烯——不粘锅 卤代烃的功与过 运动场上的“化学大夫” 氯乙烷—— PVC 任务一 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子 (F、Cl、Br、I) 取代后生成的化合物 1. 定义： 2. 官能团： 3. 分类： 碳卤键 或 卤素原子 (1) 根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃 和碘代烃，可用 R—X 表示 (2) 根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃 任务一 卤代烃 4. 卤代烃的命名： (1) 卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。 (2) 如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。 (3) 如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面； CH3CH2CHClCH3 CH2BrCH2Br CH2=CHCCH3 Br CH3 2-氯丁烷 1,2-二溴乙烷 3-甲基-3-溴-1-丁烯 任务一 卤代烃 5. 卤代烃的物理性质 5. 卤代烃的物理性质 (1) 状态： 常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。 (2) 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高 （碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 (3) 密度： 密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 (4) 溶解性： 卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 任务一 卤代烃 1. 溴乙烷的结构 任务二 溴乙烷 分子式： C2H5Br 结构简式： C2H5Br 或 CH3CH2Br 结构式： —C—C— H H H H H Br 电子式： ‥ ‥ ‥ ‥ H H H︰C︰C︰Br： H H ‥ ‥ 空间填充模型 比例模型 2. 溴乙烷的物理性质 任务二 溴乙烷 溴乙烷：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于 多种有机溶剂 乙烷：无色气体，沸点-88.6 ℃，密度比水小，难溶于水，可溶于 多种有机溶剂 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但分子中引入Br原子后，相对分子质量大于乙烷，导致 C2H5Br 分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷 [提示] 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 (1) 取代反应 试管中有浅黄色沉淀生成 实验现象： 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 (1) 取代反应 试管中有浅黄色沉淀生成 实验现象： 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 (1) 取代反应 溴乙烷可以在 NaOH 水溶液中发生取代反应，该反应也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。 C2H5—Br + H—OH C2H5-OH + HBr NaOH △ ——水解反应 NaOH + HBr = NaBr + H2O 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使 C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ- H H | | H—C—C—Br | | H H 因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (1) 取代反应 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 (2) 消去反应 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 (2) 消去反应 如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 （如 H2O、HX 等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应） “邻碳有氢” 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热 C－Br C－Br，邻碳C－H CH3CH2OH CH2＝CH2 溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应 “无醇生醇，有醇生烯” H H | | H—C—C—Br | | H H H H | | H—C—C—Br | | H H 4. 溴乙烷的用途 任务二 溴乙烷 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。 1.(2025上海香山中学期中)CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2,关于CH2Cl2的描述错误的是 (　　) A.结构式为 练习 B B.溶于水可电离出氯离子 C.二氯甲烷不是正四面体结构 D.常温常压下为液体 1.(教材习题改编)关于卤代烃的下列说法不正确的是　 (　　) A.CH3Cl和CH3CH2Cl互为同系物 B.卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂 C.溴乙烷等卤代烃分子中只有共价键 D.卤代烃分子中官能团一定只有碳卤键 练习 D 3.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一,但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min即可全身麻醉,而且苏醒快。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字,判断下列说法错误的是(　　) 练习 C A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃 C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,麻醉效果比氯仿好 3.1 卤代烃 （第2课时） 年级：高二年级 学科：化学（人教版2019） 教学目标 1. 通过1-溴丁烷取代反应、消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念。 3. 掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养 2. 通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 (1) 取代反应 溴乙烷可以在 NaOH 水溶液中发生取代反应，该反应也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。 C2H5—Br + H—OH C2H5-OH + HBr NaOH △ ——水解反应 NaOH + HBr = NaBr + H2O 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使 C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ- H H | | H—C—C—Br | | H H 因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (1) 取代反应 3. 溴乙烷的化学性质 任务二 溴乙烷 (2) 消去反应 如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 （如 H2O、HX 等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应） “邻碳有氢” [思考] 卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的 方法验证取代反应和消去反应的产物？ H H | | H—C—C—Br | | H H NaOH 醇溶液，△ NaOH 水溶液，△ C2H5OH + NaBr 任务二 溴乙烷 任务一 探究1-溴丁烷的化学性质 1. 预测 1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中反应的产物 1-丁醇 溴化钠 CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2CH2OH + NaBr H2O △ 1-丁烯 溴化钠 水 CH3CH2CH2CH2Br +NaOH CH2=CHCH2CH3↑ +NaBr +H2O 乙醇 △ (1) NaOH 水溶液，△ (2) NaOH 醇溶液，△ 任务一 探究1-溴丁烷的化学性质 2. 设计1-溴丁烷性质实验并验证反应主产物 (1) 1-溴丁烷取代反应及产物验证 ① 检验溴化钠： 1-溴丁烷 检验溴化钠能不能证明发生的是取代反应？ 任务一 探究1-溴丁烷的化学性质 2. 设计1-溴丁烷性质实验并验证反应主产物 (1) 1-溴丁烷取代反应及产物验证 ② 检验1-丁醇： 把产物提取出来与钠反应或者用红外光谱检测等 任务一 探究1-溴丁烷的化学性质 2. 设计1-溴丁烷性质实验并验证反应主产物 (2) 1-溴丁烷消去反应及产物验证 物质 1-溴丁烷 乙醇 1-丁烯 沸点/℃ 101.6 78.4 -6.5 密度/(g.cm-3) 1.276 0.789 ________ [思考] 结合数据可选择什么气体发生装置？ 液液加热型制气装置 任务一 探究1-溴丁烷的化学性质 2. 设计1-溴丁烷性质实验并验证反应主产物 (2) 1-溴丁烷消去反应及产物验证 酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液 溶剂乙醇易挥发，乙醇也可以使酸性 KMnO4 溶液褪色，对产物的检验起了干扰作用，可选择水来除去乙醇。 [思考] 产物1-丁烯如何检验？ [思考] 若选择酸性高锰酸钾溶液检验，是否需要除杂装置？ [思考] 若选择溴水或溴的四氯化碳溶液检验，是否需要除杂装置？ 不需要 任务一 探究1-溴丁烷的化学性质 2. 设计1-溴丁烷性质实验并验证反应主产物 (2) 1-溴丁烷消去反应及产物验证 如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH 和 15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入 5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 任务一 探究1-溴丁烷的化学性质 3. 比较分析1-溴丁烷取代反应和消去反应，完成下表 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 生成物 1-丁醇、溴化钠 1-丁烯、溴化钠、水 结论 1-溴丁烷在不同的条件下发生不同的反应 任务二 卤代烃取代反应和消去反应结构条件 预测 2 -溴丁烷发生消去反应的可能产物 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 2-丁烯 札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自 含氢原子较少的相邻碳原子上。 任务二 卤代烃取代反应和消去反应结构条件 [思考] 是不是所有的卤代烃都可以发生取代反应生成醇？ 是，但有些氯代烃水解条件较苛刻 [思考] 是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应？下列卤代烃能否 发生消去反应？ 任务二 卤代烃取代反应和消去反应结构条件 [归纳] 卤代烃发生消去反应的条件 (1) 必须有相邻的碳原子 (2) 邻位碳原子上必须有氢原子 (4) 二元卤代烃消去可生成两个碳碳双键或碳碳三键 (3) 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 (5) 有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应 可能生成不同的产物 任务三 卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似 能发生加成反应和加成聚合反应 氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯 四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯 n CH2 = CH Br — — CH2 — CH — Br — [ [ n 任务四 臭氧层的保护 有些多卤代烃，如氟利昂（几种氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称），它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而，20 世纪 80 年代以来，大量的科学研究表明使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。 大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为： 任务四 臭氧层的保护 研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以 CCl3F 为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 为了保护臭氧层，国际社会于 1987 年制定了《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》，要求签约国限制生产和消费某些卤代烃，并自1989年1月1日起生效。我国于1991年6月加入该议定书。1995年，诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。 任务五 卤代烃在有机合成中的应用 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃，再通过烯烃与 X2 的加成反应，得到二卤代烃。 1. 改变官能团的数目 【思考1】如何以 1-溴丙烷为主要原料，选择相应的试剂制取少量 1,2-二溴丙烷。 任务五 卤代烃在有机合成中的应用 2. 改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与 HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置可能发生了变化。 【思考2】：如何以1-溴丙烷为主要原料，选择相应的试剂制取少量的2-溴丙烷 1.(2025山东青岛一中月考)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法正确的是 (　　) 练习 C A.圆底烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃(不考虑立体异构) B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,有机产物中含有丙酮 C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去 D.取反应后圆底烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,最终可看到淡黄色沉淀 2.(2025山东齐鲁名校一模)某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类,设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有 (　　) 练习 A A.1处　　　　B.2处　　　　C.3处　　　　D.4处 Lavf57.62.100 Lavf57.62.100 $