2.3 芳香烃（1.2课时）课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

2.3 芳香烃 （第一课时 苯） 年级：高二年级 学科：化学（人教版2019） 学习目标 1.了解芳香烃的概念、芳香烃的来源 2.苯的发现及其结构特点、碳原子杂化方式 3.了解苯的物理性质、掌握苯的化学性质​​ 情境导入 芳香烃的来源 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 情境导入 芳香烃的来源 1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 任务一 苯的物理性质 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物。 芳香烃： 苯是最简单的芳香烃 凯库勒式 鲍林式 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃，常温下密度 0.88 g/cm3。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 [思考] 你能通过实验证明苯分子结构中不含碳碳双键吗？ 任务二 苯的分子结构 向两支各盛有 2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 KMnO4溶液不褪色，分层 溴水不发生化学反应，萃取 任务二 苯的分子结构 ①平面正六边形结构（所有原子均在同一平面上） ②6个碳原子均采取sp2杂化，以σ键与其他原子结合，键角都是120° ③每个碳原子余下的p轨道，垂直于平面相互平行重叠，形成离域π键。 6个碳碳键完全相同，键长相等，都是139pm。 苯分子结构特点： 12个原子共面 任务二 苯的分子结构 苯中含大π键的证据 1．六个碳碳键长相同： 3．邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 不能与溴水反应而使其褪色。 2．不含碳碳双键： 正六边形分子 任务二 苯的分子结构 任务三 苯的化学性质 苯可以燃烧，火焰明亮且伴有浓烟。 苯不能被KMnO4氧化。 1.氧化反应 2 15 12 6 任务三 苯的化学性质 2.取代反应 （1）溴代反应 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。 任务三 苯的化学性质 1、Fe屑的作用是什么？ 2、有哪些实验现象？ 3、装置中长导管的作用？ 4、为什么导管口不插到液面下？ 液体轻微沸腾，有气体逸出。 导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 冷凝回流苯和液溴；导气。 防止倒吸 Fe 与 Br2 反应生成 FeBr3，做催化剂 任务三 苯的化学性质 5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为棕色？怎样得到纯净的溴苯？ 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成 溴苯、溴和苯互溶，观察到的是棕色液体。 NaOH碱洗 分液 水洗 分液 蒸馏 (洗去Br2) (洗去离子) (分离苯和溴苯) （应在圆底烧瓶和锥形瓶之间加装 CCl4 洗气瓶） 任务三 苯的化学性质 2.取代反应 （2）硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 任务三 苯的化学性质 2.取代反应 （3）磺化反应 苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个 羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 任务三 苯的化学性质 3.加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 课堂小结 能氧化 易取代 难加成 练习 1.(2025陕西西安中学月考)能说明苯分子的碳碳键不是单、双键交替的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色; ②苯环的构型是正六边形,碳碳键的键长都相等; ③邻二氯苯只有一种; ④间二甲苯只有一种; ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A.①②③　　　　B.①③④　　　　C.②④⑤　　　　D.①③⑤ A 练习 2.下列区分苯和2-己烯的实验方法中,正确的是 (　　) A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是2-己烯 C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯 D.分别加入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色消失的是2-己烯 D 练习 A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯 3.(经典真题)(2019全国Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是(　　) D 2.3 芳香烃 （第2课时 苯的同系物） 年级：高二年级 学科：化学（人教版2019） 学习目标 1.通过书写同分异构体，理解苯的同系物的结构特点 2.苯的同系物与苯的性质差别 3.认识到有机化合物分子中基团之间存在相互影响​​ 任务一 苯的同系物的结构 苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。 苯的同系物： 不属于苯的同系物 苯的同系物结构特点： 有且只有一个苯环，含一个或多个烷基。 通式： CnH2n-6(n>6） 任务一 苯的同系物的结构 苯的同系物如何命名？ 1. 习惯命名法： 当苯环上有1个取代基时，以苯作为母体，侧链作为取代基进行命名。 当苯环上有2个取代基时，用邻、间、对， 标出各侧链的相对位置。 任务一 苯的同系物的结构 苯的同系物如何命名？ 2. 系统命名法： 以苯作为母体，侧链作为取代基进行命名，用1、2、3、4、5、6 标出各取代基的位置。苯环上只有一个侧链时，侧链所连的碳原子为1号碳原子。 当苯环上有不同取代基时，以最简的取代基连接的碳原子为1号。 编号原则：使取代基位号和最小。 1-甲基-3-乙基苯 1,3,5-三甲基苯 任务二 苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 任务三 苯的同系物的化学性质 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 任务三 苯的同系物的化学性质 任务三 苯的同系物的化学性质 1.氧化反应 苯的同系物可以燃烧 C6H5-CH3 + O2 CO2+ H2O 点燃 1 9 7 4 甲苯能被酸性KMnO4氧化。 苯环对侧链的影响：苯环活化侧链，使其易于氧化 任务三 苯的同系物的化学性质 【思考】下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— KMnO4/H+ 任务三 苯的同系物的化学性质 2.取代反应 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 任务三 苯的同系物的化学性质 2.取代反应 （1）溴代反应 CH3 | + Br2 FeBr3 CH3 | Br 邻溴甲苯 取代苯环上的氢（条件：FeBr3催化） CH3 | + Br2 FeBr3 CH3 | Br 对溴甲苯 HBr ↑ + HBr ↑ + 任务三 苯的同系物的化学性质 2.取代反应 （1）溴代反应 取代侧链上的氢（条件：光照） -CH3 + Br2 光照 -CH2Br + HBr 任务三 苯的同系物的化学性质 2.取代反应 （2）硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为： 任务三 苯的同系物的化学性质 2.取代反应 （2）硝化反应 三硝基甲苯（TNT）是一种浅黄色固态有机化合物，由苯的同系物——甲苯经三段硝化反应制得，具有熔点低于水沸点、撞击不敏感等特性，主要用作炸药原料及化工中间体。 任务三 苯的同系物的化学性质 3.加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。 -CH3 + 3H2 催化剂 -CH3 △ 任务三 苯的同系物的化学性质 课堂小结 1.(2025天津耀华中学期中)在甲苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色。有关叙述正确的是 (　　) A.甲苯属于不饱和烃,具有漂白性 B.苯环具有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.甲基受苯环影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.甲苯也可以使溴水褪色,褪色原理与酸性高锰酸钾溶液相似 练习 C 2.(2025江西宜春期中)分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 (　　) A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有5种(不考虑立体异构) 练习 C 3.在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基。分子式为C11H16且苯环上只有一个取代基的芳香烃可被酸性KMnO4溶液氧化的有(不考虑立体异构) (　　) A.5种　　　　B.6种　　　　C.7种　　　　D.8种 练习 C Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v1.3.21 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $