3.1 卤代烃 导学案 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

课题 3.1 卤代烃 学习目标 1.通过与烃的对比分析，认识卤代烃的组成和结构特点，并能根据官能团对卤代烃进行分类；了解卤代烃的物理性质及应用。 2.通过对卤代烃的官能团、化学键的结构研究和相关性质实验的观察与分析，了解卤代烃的不同断键方式，认识水解反应和消去反应，并能书写溴乙烷、1-溴丁烷相应的反应方程式。 3.通过对1-溴丁烷的水解反应和消去反应的对比分析，形成“有机反应可以调控”的观点，通过对不同卤代烃相关反应分析，形成对卤代烃反应基本规律的认识。 4.通过类比迁移分析卤代烃与NaCN等的取代，及尼龙66合成路线的片段设计，体会到卤代烃在有机合成中的重要价值。 课堂导学 任务一：卤代烃的基本概念 【知识梳理】 1.定义：烃分子中的 被 取代后所生成的化合物，属于烃的衍生物。 2.官能团： 。 3.饱和一卤代烃的通式 4.卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法,把卤代烃看作烃的衍生物,即以烃为母体,卤素原子为取代基。 (1)饱和卤代烃的命名。 ①选主链—选择含有 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某烷 ②碳编号—从距离 最近的一端给主链碳原子依次编号 ③标位置—烷烃的名称前面要用阿拉伯数字依次标出支链和卤素原子的位置;卤素原子的个数用“二”“三”等表示。 名称： 【针对练习】 1．下列有机化合物不属于卤代烃的是(　　) A．2-氯丁烷　　　　　　B．四氯化碳 C．硝基苯 D．氯仿 任务二：卤代烃的物理性质 【知识梳理】 状态：除 、 、 等少数为气体，其余为液体或固体。 沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要 。 密度：除 、 的密度比水小，其余的密度比水大。 溶解性：卤代烃 溶于水， 溶于有机溶剂。 【针对练习】 1．涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是(　　) A. 涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液 B. 二氯甲烷沸点较低 C. 二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去 D. 二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体 任务三：卤代烃的化学性质 【知识梳理】 反应原理：由于卤素原子的______比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，________较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所_______，生成负离子而离去。 (1)取代反应——又称水解反应 ①条件： 。 ②反应原理： 例1、 请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式： （1） CH3CH2CH2Br （2）CH2BrCH2CH2Br 思考：RCHX2、RCX3的水解产物？ 拓展——卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代 应用：如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ (2)消去反应——又称为消除反应。 ①条件： 。 ②反应原理： ③消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 思考讨论1、 发生消去反应的条件： 1、 2、 3、 思考讨论2、下列卤代烃的消去产物？ ①CH3CHClCH2Cl ②CH3CHClCHClCH3 ③CH3CHCl2 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 。 【针对练习】 1. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A． 发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B． 发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C． 发生水解反应时，被破坏的键是①和② D． 发生消去反应时，被破坏的键是①和② 2.如右上图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 3. 3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到有白色沉淀生成，其主要原因是（ ） A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl- 4．有以下物质 ①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl ③ ④ ⑤ (1)能发生水解反应的有哪些?其中能生成二元醇的有哪些? (2)能发生消去反应的有哪些? (3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些? 任务四：卤代烃在有机合成中的桥梁作用 【知识梳理】 1．引入羟基 R—X＋NaOHR—OH＋NaX 2．引入不饱和键 3．改变官能团的位置 例如，以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2­溴丙烷，制取过程如下： 如 。 4．改变官能团的数目 例如，以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2­二溴丙烷，制取过程如下： 如 。 【针对练习】 1、如图所示合成路线： (1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为_______________________________________________。 (3)反应④为____________反应，化学方程式为_________________________。 2、烯烃A在一定条件下可以按框图进行反应。 已知：D的结构简式为 请完成填空： (1)A的结构简式是__________________________________________。 (2)框图中属于取代反应的是__________(填数字代号)。 (3)C的结构简式是______________________________________________。 (4)写出由D→E的化学方程式_____________________________________ 参考答案 任务一： 【知识梳理】 H 卤素原子 碳卤键 CnH2n＋1X 与卤素原子 卤素原子 3-甲基-2-氯丁烷 3-甲基-3-溴-1-丁烯 邻氯甲苯( 2-氯甲苯 ) 针对训练 C 任务二： 【知识梳理】 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 高 一氟代烃、一氯代烃 难 易 【针对练习】C 任务三： 【知识梳理】 电负性 碳卤键 替代 NaOH水溶液、加热 、 RCN＋NaCl RC≡CH ＋NaCl RNH2＋HCl NaOH的乙醇溶液、加热 脱去一个或几个小分子 不饱和键 1、 必须有相邻的碳 2、 邻位碳上必须有氢 β-H 3、 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 CH3CH≡CH CH3C≡CCH3、CH2=CH-CH=CH2 CH≡CH 【针对练习】1.B 2.C 3.C 4.（1）①②③④⑤ ② （2）②③ （3）② 任务四： 【知识梳理】 CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2 CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2 【针对练习】 1、(1)①③⑤ (2) ＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋ (3)取代(或水解)　 ＋2NaOH2NaBr＋ 2、(1)　(2)② 学科网（北京）股份有限公司 $