3.1 卤代烃 导学案 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

3.1 卤代烃

学习目标

1.通过与烃的对比分析，认识卤代烃的组成和结构特点，并能根据官能团对卤代烃进行分类；了解卤代烃的物理性质及应用。

2.通过对卤代烃的官能团、化学键的结构研究和相关性质实验的观察与分析，了解卤代烃的不同断键方式，认识水解反应和消去反应，并能书写溴乙烷、1-溴丁烷相应的反应方程式。

3.通过对1-溴丁烷的水解反应和消去反应的对比分析，形成“有机反应可以调控”的观点，通过对不同卤代烃相关反应分析，形成对卤代烃反应基本规律的认识。

4.通过类比迁移分析卤代烃与NaCN等的取代，及尼龙66合成路线的片段设计，体会到卤代烃在有机合成中的重要价值。

课堂导学

任务一：卤代烃的基本概念

【知识梳理】

1.定义：烃分子中的            被                 取代后所生成的化合物，属于烃的衍生物。

2.官能团：                    。

3.饱和一卤代烃的通式             

4.卤代烃的命名

卤代烃的命名一般用系统命名法,把卤代烃看作烃的衍生物,即以烃为母体,卤素原子为取代基。

(1)饱和卤代烃的命名。

①选主链—选择含有          相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某烷

②碳编号—从距离        最近的一端给主链碳原子依次编号

③标位置—烷烃的名称前面要用阿拉伯数字依次标出支链和卤素原子的位置;卤素原子的个数用“二”“三”等表示。

名称：                                                                       

【针对练习】

1．下列有机化合物不属于卤代烃的是(　　)

A．2-氯丁烷　　　　　　B．四氯化碳         C．硝基苯          D．氯仿

任务二：卤代烃的物理性质

【知识梳理】

状态：除             、             、             等少数为气体，其余为液体或固体。

沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要           。

密度：除             、             的密度比水小，其余的密度比水大。

溶解性：卤代烃       溶于水，       溶于有机溶剂。

【针对练习】

1．涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是(　　)

A. 涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液

B. 二氯甲烷沸点较低

C. 二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去

D. 二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体

任务三：卤代烃的化学性质

【知识梳理】

反应原理：由于卤素原子的______比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，________较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所_______，生成负离子而离去。

(1)取代反应——又称水解反应

①条件：                    。

②反应原理：

例1、请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：

（1）CH3CH2CH2Br

（2）CH2BrCH2CH2Br

思考：RCHX2、RCX3的水解产物？

拓展——卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代

应用：如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？

(2)消去反应——又称为消除反应。

①条件：                。

②反应原理：

③消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中             (如H2O、HX等)，而生成含             的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

思考讨论1、

发生消去反应的条件：

1、                                  

2、                                      

3、                                       

思考讨论2、下列卤代烃的消去产物？