内容正文:
高中化学导学案 制作人:
2025—2026学年高二下学期化学 人教版 选择性必修3
第 3.1课 卤代烃 导学案
【课前预习案】
【学习目标】
1. 明确烃的衍生物及官能团的概念
2. 掌握卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2.掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【学习重难点】
重点:卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质
难点:溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化
【知识点拨】
1. 卤代烃:烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。
2. 根据分子里所含卤素原子的不同,分为 、 、 、 ,可用 表示;根据取代卤原子的多少,分为_____卤代烃和_____卤代烃
3.卤代烃的命名是以烃为母体,卤原子为取代基,类似烃的命名。如:CH3CH2CH2CH2—Cl命名为________________。
4.溴乙烷的分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
电子式
5.纯净的溴乙烷是___色液体,沸点为38.4℃,密度比水___,___溶于水,溶于多种有机溶剂。
【体系建构】
【课中探究案】
【探究一】
按要求完成下列各题
(1)用系统命名法命名
(2)的分子式为
(3)某烃的含氧衍生物A,碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%,其质谱图和核磁共振氢谱分别如图所示,则其结构简式是
(4)写出发生加聚反应产物的结构简式
(5)的一氯代物有 种,写出其中一种一氯代物发生消去反应的方程式 。
【探究二】
醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室中制备溴乙烷(C2H5Br)通常采用以下方法:
①检查装置的气密性;
②在圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL 78%浓硫酸,然后加入研细的13 g溴化钠和几粒碎瓷片;
③塞上带有长导管的塞子,长导管的另一端插入装有冰水混合物的试管中,加热反应物(如图所示)。
该反应体系可能存在的副反应:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。此装置也可制备一些其他的卤代烃,如1-溴丁烷等。有关数据如表所示:
物质
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/(g·cm-3)
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
(1)该方法制备溴乙烷(C2H5Br)涉及的化学方程式:
①NaBr+H2SO4(浓)NaHSO4+HBr;
② 。
(2)图中试管内装有冰水混合物的目的是 。
(3)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的除了要减少HBr的挥发外,还有 (填字母)。
a.减少副产物烯和醚的生成
b.水是反应的催化剂
c.减小硫酸溶液的密度
d.减少Br2的生成
(4)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2,下列试剂最适合的是 (填字母)。
a.H2O b.NaOH溶液
c.CCl4 d.Na2SO3溶液
(5)在制备溴乙烷时,可采用边反应边蒸出产物的方法,其原因是 ;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是 。
【课后巩固案】
1、 选择题
1.为了检验某卤代烃中是否含有氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( )。
A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液
B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液
C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
2.下列关于有机化合物的说法正确的是
A.聚氯乙烯分子中含有碳碳双键
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明甲基活化了苯环
C.不能用水鉴别苯、溴苯和乙醇
D.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高
二、填空题
归纳卤代烃的化学性质,完成下表:
化学性质
性质一
性质二
反应类型
反应条件
化学键的变化
卤代烃的结构特点
主要生成物
三、材料分析题
格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥的乙醚中反应制得,广泛用于复杂有机物的合成。下图是著名香料的合成路线。
(1)写出反应Ⅰ的反应条件: ,反应Ⅱ的反应类型为 ,化合物C的名称是 。
(2)写出下列物质的结构简式:E ,F 。
(3)写出苯→C的化学方程式: 。
(4)A有多种同分异构体,其中苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体(含—MgBr结构)有 种。
(5)设计以为主要原料合成产物的合成路线(无机试剂和不超过3个碳原子的有机试剂任选)。
【答案解析】
【课中探究案】
探究一: 2,3-二甲基丁烷 C5H11OCl CH3CH2OH 3 + NaOH+ NaCl+H2O
探究二:.(1)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
(2)冰水温度低,使溴乙烷冷凝,且可吸收挥发出来的乙醇和HBr等,便于溴乙烷进一步分离提纯
(3)ad (4)d
(5)蒸出产物,有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动,提高溴乙烷的产率 1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸出1-溴丁烷,会有较多的正丁醇被蒸出
【课后巩固案】
1、 选择题
1.C 解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素不是Cl-,故应加入NaOH水溶液,并加热,先使卤代烃水解,产生Cl-,然后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,根据产生的白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加入稀硝酸酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验;D项,有的氯代烃不能发生消去反应。
2.D【详解】A. 氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯,所以聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键,A错误;
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明苯环活化了甲基,B错误;
C. 苯不溶于水,密度小于水的,溴苯不溶于水,密度大于水的,乙醇和水互溶,所以能用水鉴别苯、溴苯和乙醇,C错误;
D. CH3CH2Cl的相对分子质量大于乙烷的,所以沸点比CH3CH3的沸点高,D正确;
2、 填空题
取代(水解)反应 消去反应 NaOH水溶液(常温或加热) NaOH醇溶液,加热 C-X与H-OH断裂、C-OH与H-X生成 C—X与C—H断裂、双键或三键与H—X生成 含C—X β位碳原子上必须有氢原子 醇 烯烃或炔烃
3、 材料分析题
.(1)液溴、FeBr3 取代反应 甲苯
(2)
(3)+CH3Br+HBr↑
(4)4
(5)
(
1
)
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