3.4 羧酸 羧酸衍生物(11大题型专项训练)化学人教版选择性必修3
2026-04-23
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2份
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55页
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资源信息
| 学段 | 高中 |
| 学科 | 化学 |
| 教材版本 | 高中化学人教版选择性必修3 有机化学基础 |
| 年级 | 高二 |
| 章节 | 第四节 羧酸 羧酸衍生物 |
| 类型 | 题集-专项训练 |
| 知识点 | 羧酸,酯 |
| 使用场景 | 同步教学-新授课 |
| 学年 | 2026-2027 |
| 地区(省份) | 全国 |
| 地区(市) | - |
| 地区(区县) | - |
| 文件格式 | ZIP |
| 文件大小 | 3.18 MB |
| 发布时间 | 2026-04-23 |
| 更新时间 | 2026-04-24 |
| 作者 | 叮当小九🔔 |
| 品牌系列 | 上好课·上好课 |
| 审核时间 | 2026-04-23 |
| 下载链接 | https://m.zxxk.com/soft/57508886.html |
| 价格 | 3.00储值(1储值=1元) |
| 来源 | 学科网 |
|---|
摘要:
**基本信息**
以羧酸及衍生物为核心,通过11类题型构建“概念-性质-制备-应用”逻辑链,提炼基元法、分碳法等实用解题方法,强化结构决定性质的化学观念与科学思维。
**专项设计**
|模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|羧酸基础|2题型/3变式|概念分类法、系统命名规则|从定义(官能团)到分类(烃基/羧基数)再到命名,构建羧酸认知框架|
|羧酸性质与制备|3题型/9变式|断键分析(O-H/C-O键)、同位素示踪法|性质(酸性/酯化)→制备(乙酸乙酯实验)→酯化类型(一元/二元/分子内)递进|
|羧酸衍生物|6题型/18变式|分碳法(酯同分异构)、皂化反应机理|酯(结构/水解)→油脂(氢化/皂化)→酰胺(水解),体现衍生物转化关系|
内容正文:
3.4 羧酸 羧酸衍生物
题型01 羧酸概念及分类
题型02 羧酸的物理性质与命名
题型03 羧酸的化学性质
题型04 乙酸乙酯的制备
题型05 酯化反应类型
题型06 酯的概念、结构及命名
题型07 酯的性质
题型08 羧酸和酯的同分异构体书写
题型09 油脂的基本组成和分类
题型10 油脂的化学性质与用途
题型11 酰胺的结构、性质与应用
题型01 羧酸概念及分类
1.羧酸的概念
烃基(或氢原子)与羧基相连的有机化合物,称为羧酸,官能团是羧基(-COOH)。
一元酸的结构通式为RCOOH,饱和一元脂肪酸的结构通式为CnH2n+1COOH,分子式通式为CmH2mO2(m≥1)。
2.羧酸的分类
根据所含羧基的个数可分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等;
根据烃基是否饱和可分为饱和羧酸、不饱和羧酸;
根据烃基类别分为脂肪酸和芳香酸。脂肪酸又可分为低级脂肪酸和高级脂肪酸。
3.常见的羧酸
甲酸是最简单的羧酸,结构简式为HCOOH,甲酸分子中既有醛基,又有羧基,因此甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质。
乙二酸又叫草酸,结构简式为HOOC-COOH,分子式H2C2O4,乙二酸结构中两个羧基直接相连,相互影响使得乙二酸具有较强的还原性,能被酸性高锰酸钾氧化,而乙酸不具有该性质。
乙二酸与酸性高锰酸钾反应的化学方程式为5H2C2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4=K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
【典例1】下列说法正确的是
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
【答案】B
【详解】A. 分子中含有羧基的一类化合物叫做羧酸,通式可表示为,为氢原子或烃基,烃基包括链烃基、芳香烃基等,因此A错误;
B. 饱和一元脂肪酸(如甲酸CH2O2、乙酸C2H4O2、硬脂酸C18H36O2)的分子组成符合通式CnH2nO2(n≥1),因此B正确;
C. 羧酸在常温下并非都呈液态,低级羧酸(如C1-C4)多为液态,但高级羧酸(如硬脂酸C17H35COOH)呈固态,因此C错误;
D. 羧酸的官能团表示为-COOH(带短横表示基团),选项中的“COOH”未带短横,表述不准确,因此D错误;
答案选择B。
【变式1-1】下列分子中,含羧基的是
A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3COOC2H5 D.CH3COOH
【答案】D
【详解】A. C2H5OH属于醇,不含羧基,故A不符;
B.C2H4属于不饱和烃,不含羧基,故B不符;
C.CH3COOC2H5属于酯类,不含羧基,故C不符;
D. CH3COOH属于羧酸,含有-COOH,故D符合;
故选D。
【变式1-2】下列有关物质的分类说法错误的是
A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B.CH3COOH属于羧酸
C.属于酯类化合物
D.和都属于脂环化合物
【答案】D
【详解】A.烯烃和炔烃中分别含有碳碳双键和碳碳三键,都属于不饱和烃,故A正确;
B.CH3COOH属于羧酸,故B正确;
C.中含有酯基,属于酯类化合物,故C正确;
D.不含苯环的碳环化合属于脂环化合物,属于芳香族化合物,不属于脂环化合物,故D错误;
故选D。
【变式1-3】下列物质中,属于饱和一元羧酸的是
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
【答案】C
【详解】A.乙二酸分子中含有两个羧基,为二元羧酸,故A错误;
B.苯甲酸中含苯环,属于芳香酸,故B错误;
C.硬脂酸()分子由烷基和一个羧基直接相连而构成,属于饱和一元羧酸,故C正确;
D.石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,故D错误。
题型02 羧酸的物理性质与命名
1.羧酸的物理性质
(1)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高;由于羧酸分子间能形成氢键,所以与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,羧酸的沸点较高。
(2)水溶性:
①羧基的影响:羧基是亲水基,当羧酸分子中的碳原子数在4以下时,羧基的影响起主导作用,如甲酸、乙酸等可与水任意比例互溶;
②烃基的影响:烃基是憎水剂,随着羧酸分子中碳原子数增多,烃基越长,羧基占比越小,羧酸越难溶于水,如硬脂酸是不溶于水的蜡状固体。
2.羧酸的命名
(1)习惯命名法
①对于饱和一元羧酸,可以根据羧酸分子中的碳原子个数命名为“某酸”,如HCOOH为甲酸,CH3COOH为乙酸;
②在一元羧酸命名的基础上,可以对多元羧酸进行命名,在“酸”的前面表示出羧基的个数,如HOOC-COOH为乙二酸。
③对于芳香酸,命名时习惯将苯环作为取代基,如为苯甲酸。
(2)系统命名法
①选含有羧基的最长碳链为主链,按主链碳原子数成为某酸;
②从羧基碳原子开始给主链的碳原子编号;
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
【典例2】肉桂、丁香等植物中含有肉桂酸,可用作食品添加剂、抗血栓和抗癌药物的医药中间体,其结构如图所示。关于肉桂酸分子,下列叙述错误的是
A.碳原子都是杂化 B.不含手性碳原子
C.可发生加成反应、水解反应 D.具有一定的亲水性
【答案】C
【详解】A.肉桂酸中碳原子形成苯环、碳碳双键和羧基,碳原子都是杂化,A正确;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子,肉桂酸中不含手性碳原子,B正确;
C.肉桂酸中含有碳碳双键,可以发生加成反应,羧基不能发生水解反应,肉桂酸不能发生水解反应,C错误;
D.肉桂酸中含有羧基,可以和水分子形成氢键,具有一定的亲水性,D正确;
故选C。
【变式2-1】下列有关常见羧酸的说法中不正确的是
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的液体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有还原性,可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【详解】A.甲酸是一种液体,熔点为8.2℃,常温下为液体,具有刺激性气味,能与水以任意比例互溶,A正确;
B.乙酸分子可通过两个氢键形成环状二聚体,氢键强度大(O-H 键极性更强)且数量多,导致沸点高于丙醇,丙醇的碳链更长,分子量更大,范德华力更强,因此沸点高于乙醇,故沸点:乙酸>丙醇>乙醇,B错误;
C.苯甲酸的酸性强于碳酸,根据强酸制弱酸的规律,可以利用苯甲酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,C正确;
D.乙二酸具有还原性,高锰酸钾具有氧化性,二者可以发生反应使高锰酸钾溶液褪色,D正确;
故答案选B。
【变式2-2】下列有机物的系统法命名正确的是
A. 4-甲基-2-乙基-2-戊烯
B. 2-甲基-3-丁醇
C. 2-乙基丙烷
D. 2-甲基丁酸
【答案】D
【详解】A.该物质含有双键的最长碳链有5个C原子,从靠近双键的一端开始编号,在2号位上有一个乙基,4号位上有一个甲基,正确命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯,A错误;
B.该物质含有羟基的最长碳链有4个C原子,从靠近羟基的一端开始编号,在3号位上有一个甲基,正确命名为3-甲基-2-丁醇,B错误;
C.该物质的最长碳链含4个C原子,从靠近端点的一端开始编号,在2号位上有一个甲基,正确命名为2-甲基丁烷,C错误;
D.该物质含有羧基的最长碳链有4个C原子,从靠近羧基的一端开始编号,名称无误,D正确;
故选D。
【变式2-3】下列有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙烯
B.2-甲基丁烷也称为异丁烷
C. 2-甲基-3-乙基-1-丁烯
D. 2,2-二甲基丁酸
【答案】A
【详解】
A.的主链选择含碳碳双键且最长的碳链,并且从双键位次最小的右侧开始编号,因此其命名为2-甲基丙烯,A正确;
B.2-甲基丁烷的键线式为,结构中含有5个碳原子,因此习惯命名为异戊烷,B错误;
C.CH2=C(CH3)CH(C2H3)CH3的键线式为,主链选择含碳碳双键且最长的碳链,并且从双键位次最小的左侧开始编号,因此其命名为2,3-二甲基-1,4-戊二烯,C错误;
D.的主链选择含羧基且最长的碳链,其中不含其它含碳官能团,因此从羧基位次最小的一侧开始编号,因此其命名为3,3-二甲基丁酸,D错误;
故答案为选A。
题型03 羧酸的化学性质
羧基的化学性质主要取决于羧基,在羧基的结构中,由于受氧原子电负性大等因素的影响,O-H键易断裂解离出H+,表现出酸性;C-O键易断裂发生取代反应,生成羧酸衍生物。
1.酸性
羧酸是一类弱酸,当羧基中O-H键断裂时,表现酸性
RCOOH电离方程式为
以乙酸为例,酸性主要体现在以下几个方面:
①使紫色石蕊溶液变红;
②与活泼金属Na反应放出H2,化学方程式为2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;
③与碱发生中和反应,与NaOH反应方程式为CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O;
④与盐发生复分解反应,与Na2CO3反应方程式为:。
乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序为乙酸>碳酸>苯酚。
2.酯化反应
当羧基中的C-O键断裂时,-OH被其他原子或原子团取代,发生取代反应
乙酸与乙醇的酯化反应,用同位素示踪法探究酯化反应的脱水方式,证明酯化反应的脱水原理是酸脱羟基醇脱氢,
乙醇与乙酸反应的化学方程式为
3.还原反应
羧基相对较稳定,较难与H2发生加成反应而被还原,只有强还原剂如LiAlH4等才能将羧酸还原为相应的醇。
【典例3】某药物中间体的结构简式如图所示。
下列关于该有机物的说法错误的是
A.该分子中含有羧基、碳溴键和酚羟基三种官能团
B.1 mol该有机物最多可与发生取代反应
C.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH发生反应
D.该有机物中无手性碳原子
【答案】C
【详解】A.该分子含有的官能团为羧基、碳溴键、酚羟基,共三种,A正确;
B.酚羟基会活化苯环的邻、对位氢原子,可与饱和溴水中的Br2发生邻、对位的取代反应,该分子苯环上有2个可被取代的氢原子,故1mol该有机物最多与2mol Br2发生取代反应,B正确;
C.1 mol该有机物中,羧基中和消耗1 mol NaOH,2个酚羟基中和消耗2mol NaOH,碳溴键在NaOH溶液中发生水解反应消耗1mol NaOH,总共消耗4mol NaOH,C错误;
D.手性碳原子是连接4个不同基团的饱和碳原子,该分子中仅有的饱和碳原子为-CH2Br中的碳,其连接2个氢原子,不存在手性碳原子,D正确;
故选C。
【变式3-1】某有机物跟足量金属钠反应生成(标况下),另取相同物质的量的该有机物与足量碳酸氢钠作用生成(标况下),该有机物分子中可能含有的官能团为
A.含一个羧基和一个醇羟基 B.含两个羧基
C.只含一个羧基 D.含两个醇羟基
【答案】A
【详解】金属钠可以与-OH或-COOH反应生成氢气,而碳酸氢钠只能与羧基反应生成CO2;金属钠与碳酸氢钠均足量,则气体的多少由有机物(羟基和羧基的个数)决定,即1 mol-OH、1 mol-COOH与钠完全反应,分别生成0.5 mol氢气(标准状况下体积为11.2 L),1 mol-COOH与碳酸氢钠完全反应生成1 molCO2(标准状况下体积为22.4 L);现在等物质的量的有机物分别与足量金属钠、足量碳酸氢钠反应产生的气体体积相等,说明该有机物分子中含有的官能团为一个羧基和一个羟基;故答案选A。
【变式3-2】苯丙氨酸的结构简式如图所示,下列有关苯丙氨酸的说法错误的是
A.能发生氧化反应 B.分子式为
C.能与NaOH溶液反应 D.一定条件下,能与乙醇发生酯化反应
【答案】B
【详解】A.苯丙氨酸的结构中,苯环上的侧链( )可以被氧化,同时有机物燃烧也属于氧化反应,所以苯丙氨酸能发生氧化反应,A正确;
B.根据苯丙氨酸的结构简式可知,其分子式为: ,B错误;
C.苯丙氨酸中含有羧基( ),羧基具有酸性,能与 溶液发生中和反应,C正确;
D.苯丙氨酸中含有羧基( ),在一定条件(如浓硫酸、加热)下,羧基能与乙醇( )发生酯化反应,D正确;
故选B。
【变式3-3】脱落酸是一种重要的植物激素,在调节植物生长、发育及逆境应答中起关键作用,结构简式如图。下列有关说法正确的是
A.脱落酸分子中含有三种官能团
B.脱落酸分子可发生分子内酯化反应生成六元环
C.1 mol脱落酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
D.脱落酸的分子式为C15H20O4
【答案】D
【详解】A.由脱落酸结构简式图可知,脱落酸含羧基、羟基、碳碳双键、酮羰基,共4种官能团,A错误;
B.由脱落酸结构简式图可知,发生分子内酯化会生成七元环酯,如图,B错误;
C.脱落酸分子中只有羧基与NaOH反应,1 mol脱落酸最多消耗1 mol NaOH,C错误;
D.由结构简式判断脱落酸的分子式为C15H20O4,D正确;
故选D。
题型04 乙酸乙酯的制备
1.实验原理
化学方程式:
2.实验装置
3.反应机理:酸脱羟基醇脱氢
4.试剂加入顺序:在试管中先加入3ml乙醇,然后一边振荡试管一边缓慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸。
5.试剂作用:
浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂;
饱和Na2CO3溶液的作用是与除去乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。
6.实验现象:右侧试管内液体的上层有无色透明的不溶于水的油状液体生成,并可以闻到香味。
7.乙醇与乙酸的酯化反应是可逆反应,反应限度较小。由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,通过加热不断蒸出乙酸乙酯,来提高乙酸乙酯的产率;使用过量乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。
【典例4】实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略),下列操作正确的是
A.①加热后,发现未加碎瓷片,应马上补加
B.②收集乙酸乙酯
C.③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液
D.④提纯乙酸乙酯
【答案】C
【详解】A.加热后未加碎瓷片,若马上补加会因烧瓶内液体温度过高,碎瓷片加入时引发暴沸,正确操作是停止加热,待溶液冷却后再补加碎瓷片,A不符合题意;
B.收集乙酸乙酯时,导管不能伸入饱和溶液中,否则会因倒吸导致实验失败,B不符合题意;
C.乙酸乙酯不溶于饱和溶液且密度更小,会分层,可用分液漏斗进行分液分离,C符合题意;
D.提纯乙酸乙酯应采用蒸馏法,但温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,且冷凝管通水方向应下进上出,D不符合题意;
故选C。
【变式4-1】下列图示实验操作规范的是
A.稀释浓硫酸
B.检查装置气密性
C.蒸发氯化铁溶液制备氯化铁固体
D.制备乙酸乙酯
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.稀释浓硫酸应在烧杯中进行,将浓硫酸沿烧杯壁缓慢注入水中并搅拌,不能在量筒中稀释,A错误;
B.检查装置气密性时,推动注射器使锥形瓶内压强增大,若长颈漏斗中形成稳定液柱,说明装置气密性良好,操作规范,B正确;
C.氯化铁溶液中水解,加热促进HCl挥发,水解平衡正向移动,蒸干后得到,无法制备氯化铁固体,C错误;
D.制备乙酸乙酯时,导管不能伸入饱和溶液中,否则易因乙酸、乙醇溶于水导致倒吸,D错误;
故选B。
【变式4-2】用括号中的试剂和方法除去各物质中的杂质,正确的是
A.乙烯中的甲烷(溴水,洗气)
B.乙醇中的乙酸(溶液,分液)
C.乙醇中的水(,蒸馏)
D.乙酸乙酯中的乙酸(加入浓硫酸和过量乙醇并加热)
【答案】C
【详解】A.乙烯与溴水反应生成液体1,2-二溴乙烷,A错误;
B.乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠,溶于水,乙醇与之不分层,B错误;
C.水与氧化钙反应生成氢氧化钙,增大与乙醇的沸点差异,然后蒸馏可除杂,C正确;
D.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应,即使乙醇过量,也不能将乙酸除尽,且引入新杂质,D错误;
故答案为:C。
【变式4-3】实验是探究化学的基础。下列有关装置、实验操作与目的均正确的是
装置
操作与目的
A.用标准液滴定溶液
B.用于实验室制备
装置
操作与目的
C.用于乙酸与乙醇的酯化反应
D.用于的尾气吸收
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.酸性溶液具有强氧化性,应装在酸式滴定管中,A错误;
B.电石会与水发生剧烈反应,反应放出大量的热,且生成的氢氧化钙为糊状,会堵住多孔隔板,B错误;
C.制取乙酸乙酯时,导气管不能通入饱和碳酸钠溶液的液面以下,应该在液面上,以防止倒吸现象的发生,C错误;
D.水的密度比四氯化碳小且和四氯化碳不互溶,所以水浮在四氯化碳的上面,四氯化碳不能和 NH3反应,也不溶解NH3,该装置既能够吸收易溶性气体,又能够防止倒吸,D正确;
故选D。
题型05 酯化反应类型
1.一元羧酸的酯化类型
(1)一元羧酸与一元醇
甲酸和乙醇反应方程式:
(2)一元羧酸和二元醇
乙酸和乙二醇反应方程式:
(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂:
硬脂酸与甘油反应:
2.二元羧酸的酯化反应
(1)二元羧酸与一元醇
乙二酸和乙醇反应方程式:
(2)二元羧酸与二元醇
①生成链状酯
如乙二酸与乙二醇反应方程式:
②生成环酯
乙二酸与乙二醇形成环酯:
3.羧基酸自身的酯化
(1)分子内酯化形成环酯
如HOOCCH2CH2CH2OH自身酯化成环:
(2)分子间酯化形成链酯、环酯
两分子乳酸酯化成链酯:
两分子乳酸酯化成环酯:
【典例5】缓释阿司匹林可控制阿司匹林分子在人体内的释放浓度与速度,发挥更好的疗效,其合成路线如图:
下列说法错误的是
A.有机物G能发生取代、氧化反应
B.E分子中共面的原子数最多为10
C.该路线中每生成1molG,同时产生2molH2O
D.阿司匹林的分子式为C9H8O4
【答案】C
【详解】A.有机物G中苯环的侧链、氢原子、酯基均可以发生取代反应,而有机物G可以燃烧,因此也可以发生氧化反应,故A正确;
B.有机物E中与碳碳双键直连的原子可以共平面,与碳氧双键直连的原子也可以共平面,但是甲基中的碳原子最多再有一个氢原子与之共平面,由此可知,四个碳原子可以共平面,剩余的双键中的两个氢原子,甲基中的一个氢原子,羧基中的两个氧原子和一个氢原子均可以共平面,最多为10个原子共平面,故B正确;
C.生成G的反应为F(聚丙烯酸)与乙二醇、阿司匹林的反应,F中含有n个羧基,因此产生的水不仅是2mol,故C错误;
D.阿司匹林的结构为,故分子式为C9H8O4,故D正确;
故答案选C。
【变式5-1】反应条件和物质的结构均会对产物有着不同的影响下列叙述正确的是
A.甲苯与氯气光照下发生一元取代主要产物是4-氯甲苯
B.已知叔丁基苯结构如图不会被氧化为苯甲酸
C.凡含有的基团遇均显紫色
D.已知乳酸分子结构如图,若控制条件两分子乳酸酯化可能得到四元环酯如图
【答案】B
【详解】A.甲苯与氯气光照条件下,取代反应发生在侧链甲基的氢原子上,主要产物是氯甲基苯;4-氯甲苯是苯环上的取代产物,需要催化剂(如)才能生成,A错误;
B.苯的同系物侧链被酸性氧化为羧基(得到苯甲酸)的前提是:与苯环直接相连的α-碳原子上带有氢原子。叔丁基苯中,与苯环直接相连的α-碳连接3个甲基,没有氢原子,因此无法被氧化为苯甲酸,B正确;
C.只有酚羟基(羟基直接连接在苯环上)遇才会显紫色,图中该基团是羟基连接环己烷基,属于醇羟基,遇不显紫色,C错误;
D.乳酸结构为,两分子乳酸发生酯化成环时,最终得到的是六元环酯,,D错误;
故选B。
【变式5-2】有机物X的结构简式如图所示,下列有关有机物X的说法正确的是
A.分子式为C11H12O5 B.1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应
C.一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D.分子中所有的碳原子共平面
【答案】C
【详解】A.1个该有机物分子中,含有11个C原子,5个O原子,不饱和度为5,则所含H原子数为11×2+2-5×2=14,分子式为C11H14O5,A不正确;
B.有机物分子中,-COOH不能被H2还原,碳碳双键能与H2发生加成反应,该有机物分子中,只含有1个碳碳双键,则1mol该有机物最多可与1molH2发生加成反应,B不正确;
C.该有机物分子中含有两个-COOH、乙二醇分子中含有两个-OH,则一定条件下该有机物能与乙二醇发生缩聚反应,C正确;
D.有机物分子中,带“∗”的碳原子都同时连有3个碳原子,它们不可能共平面,D不正确;
故选C。
【变式5-3】己二酸是一种重要的化工原料,科学家提出了一条己二酸的“绿色”合成路线:
下列说法正确的是
A.“绿色”合成路线的优点是步骤少、污染少、原子利用率高等
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸可与乙二醇生成六元环酯
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】A
【详解】A.工业路线有多个步骤,且使用硝酸作氧化剂,会产生氮氧化物污染,绿色路线仅需1步,以空气为氧化剂,因此该路线步骤少、污染少、原子利用率高,符合绿色合成的特点,故A正确;
B.环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干CH2原子团,不互为同系物,故B错误;
C.己二酸HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,乙二醇为HOCH2CH2OH,羧基和羟基之间发生酯化反应,产物为环状化合物,环上有8个碳和2个氧,故C错误;
D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,故D错误;
故选A。
题型06 酯的概念、结构及命名
羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物;
种类:酰卤、酯、酰胺等。
1.酯的概念与结构
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR1取代后的产物,简写为RCOOR1,其中R可以是烃基,也可以是氢原子,但R1必须是烃基。
饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化后得到的酯称为饱和一元酯,组成通式为CnH2nO2(n≥2)。饱和一元酯与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。
2.酯的命名
酯的命名是根据形成酯的羧酸和醇来进行的。命名时,羧酸的名称写在前,醇的名称写在后,将“醇”换成“酯”,称为“某酸某酯”。
HCOOCH3称为甲酸乙酯
【典例6】乙酸乙酯()的官能团是
A. B. C. D.
【答案】B
【详解】乙酸乙酯()属于酯类化合物,其官能团为酯基,酯基的结构为,对应选项B。
【变式6-1】下列化学用语正确的是
A.用电子式表示的形成过程:
B.的结构式:
C.的名称:丙烯酸乙酯
D.分子的空间填充模型:
【答案】C
【详解】A.电子转移方向应为从Mg转移到Cl,A错误;
B.HClO的中心原子为O,结构式应为H-O-Cl,B错误;
C.该有机物为丙烯酸(CH2=CHCOOH)与乙醇(CH3CH2OH)酯化产物,名称为丙烯酸乙酯,C正确;
D.CCl4中Cl原子半径大于C原子,空间填充模型中中心C球应小于周围Cl球,D错误;
答案选C。
【变式6-2】水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯互为同系物
【答案】B
【详解】
A.丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯,结构简式为,A正确;
B.丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯,B错误;
C.丁酸乙酯属于酯类,能发生水解反应:+H2O CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OH,碱性条件下丁酸能与碱反应生成丁酸根离子,使生成物浓度减小,有利于平衡向正反应方向移动,所以丁酸乙酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C正确;
D.丁酸乙酯和乙酸乙酯都是饱和一元羧酸和饱和一元醇发生酯化反应生成的酯,两者的结构相似, 分子组成上相差2个CH2原子团,互为同系物,D正确;
故选B。
【变式6-3】下列有机物属于酯类的是
A.CH3CH2OH B.CH3COOH C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CHO
【答案】C
【详解】A.CH3CH2OH是乙醇,属于醇类,不含酯基(-COO-),不符合酯类定义,A不符合题意;
B.CH3COOH是乙酸,属于羧酸类,不含酯基(-COO-),不符合酯类定义,B不符合题意;
C.CH3COOCH2CH3是乙酸乙酯,结构中含有酯基(-COO-),符合酯类定义,C符合题意;
D.CH3CHO是乙醛,属于醛类,不含酯基(-COO-),不符合酯类定义,D不符合题意;
故答案选C。
题型07 酯的性质
1.物理性质
酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
2.酯的化学性质——酯的水解反应
①酸性条件下,酯的水解是可逆反应,生成相应的醇与酸:
如乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,化学方程式为
②碱性条件下,水解反应产生的酸被碱中和,生成对应的盐,所以碱性条件下酯的水解反应趋于完全,反应不可逆;
如乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中完全水解生成乙酸钠和乙醇,化学方程式为
【典例7】下列反应的化学方程式书写正确的是
A.工业上由乙醇制备乙醛:
B.酯在碱性条件下水解:
C.苯酚钠溶液与二氧化碳反应:2
D.乙醛与新制悬浊液:
【答案】B
【详解】A.工业上由乙醇制备乙醛:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故A错误;
B.乙酸苯酚酯水解生成的苯酚和氢氧化钠反应,在碱性条件下水解的化学方程式:+2NaOH+CH3COONa+H2O,故B正确;
C.苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为:+CO2+H2O→+NaHCO3,故C错误;
D.乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,条件为碱性,醋酸应被中和生成醋酸钠,反应的化学方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O,故D错误;
答案选B。
【变式7-1】邻苯二甲酸二丁酯,是一种增塑剂,其结构简式如图所示:
下列说法错误的是
A.分子式为C16H22O4 B.最少有12个C共平面
C.C有sp2和sp3两种杂化方式 D.可以发生水解反应
【答案】B
【详解】A.由邻苯二甲酸二丁酯的结构减少可知,其分子式为C16H22O4,故A正确;
B.苯环是平面结构,直接与苯环相连的原子共平面,故邻苯二甲酸二丁酯最少有8个C共平面,故B错误;
C.苯环和C=O的上的C为sp2杂化,C-C键为sp3杂化,故C正确;
D.含有酯基,可以发生水解反应,D正确;
故选B。
【变式7-2】人类对赖以生存的地球环境的保护问题越来越重视,如何减少或取代高污染的化学品的使用,一直是许多化学家奋斗的目标。碳酸二甲酯(简称DMC)是一种新化工原料,2008年在欧洲被誉为“非毒性化学品”。其结构如下图。下列关于DMC的说法中正确的是
A.DMC可以认为是1 mol碳酸和2 mol甲醇反应生成
B.DMC在空气不能燃烧
C.DMC易溶于水,不溶于乙醇和丙酮
D.1 mol DMC与足量的NaOH溶液反应,最多可以可以消耗4 mol NaOH
【答案】A
【详解】
A.可以认为是1 mol碳酸和2 mol甲醇发生酯化反应生成的酯,A正确;
B.碳酸二甲酯属于有机物,在空气中,可燃烧生成水、二氧化碳,B错误;
C.碳酸二甲酯为酯类物质,不溶于水,易溶于乙醇和丙酮等有机溶剂,C错误;
D.1 mol DMC与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗2 mol NaOH,D错误;
故选A。
【变式7-3】阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团,某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是
A.对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基
B.③中加热时发生的反应为+H2O+CH3COOH
C.对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基
D.④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解
【答案】D
【详解】A.实验①说明溶液显酸性,实验②说明开始溶液中不含酚羟基,对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基,故A正确;
B.③中加热后加FeCl3立即变紫色,说明有酚羟基生成,发生的反应为+H2O+CH3COOH,故B正确;
C.实验②说明开始溶液中不含酚羟基,实验③说明加热后有酚羟基生成,对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基,故C正确;
D.实验④溶液呈碱性,碱性条件下FeCl3生成Fe(OH)3沉淀,溶液没有变紫色,不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解,故D错误;
选D。
题型08 羧酸和酯的同分异构体书写
1.羧酸的同分异构体书写
饱和一元羧酸的同分异构体书写用基元法,如C5H10O2属于酸:羧基(-COOH)和丁基(-C4H9)相连,丁基有4种结构,故C5H10O2属于羧酸的有4种。
2.酯的同分异构体书写
饱和一元酯与饱和一元酸分子式通式为CnH2nO2,分子式相同的羧酸、酯互为同分异构体。
分碳法
酯(R-COO-R1)可拆分为合成它的羧酸(R-COOH)和醇(R1-OH)。若酸有m种结构,醇有n种结构,那么该物质的酯类同分异构体有m×n种。羧酸和醇的同分异构体种类数可用等效氢法确定,二者均可看作烃的一元取代物。
以分子式C5H10O2的物质为例:
羧酸分碳数R-COOH
醇R1OH分碳数
酯的结构简式
酯类同分异构体数
1
4
HCOO-C4H9
1×4=4
9
2
3
CH3COO-C3H7
1×2=2
3
2
C2H5COO-C2H5
1×1=1
4
1
C3H7COO-CH3
2×1=2
【典例8】C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体种数分别为
A.4种、9种 B.4种、10种 C.8种、11种 D.8种、12种
【答案】A
【详解】C5H10O2属于羧酸,则改写为C4H9COOH,由于C4H10有两种结构,每种结构有2种位置的氢,相当于羧基取代氢原子,则属于羧酸的有4种结构;酯是羧酸和醇发生酯化反应得到的,则有甲酸丁酯有四种(丁醇有四种结构),乙酸丙酯有两种(丙醇有两种结构),丙酸乙酯一种结构,丁酸甲酯有两种结构(丁酸有两种结构),因此酯类共有9种;故A符合题意。
综上所述,答案为A。
【变式8-1】与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】C
【详解】与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有、、、、、,共6种,故选C。
【变式8-2】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应,最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)
A.12种 B.18种 C.24种 D.32种
【答案】D
【详解】化学式为C5H8O2的脂肪酸有8种,分别为CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、(CH3)2C=CHCOOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、CH3CH===C(CH3)COOH、CH2=C(CH2CH3)COOH;化学式为C4H10O的醇有4种,分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH;则最多能够生成的酯的数量=8×4=32(种)。故选D。
【变式8-3】有机物种类繁多的一个重要原因是存在同分异构体。下列说法错误的是
A.分子式为的具有酸性的同分异构体共有4种
B.分子式为的同分异构体共有6种(包含顺反异构)
C.甲基环己烷的一氯代物共有4种
D.已知共有10种二氯代物,则其六氯代物共有10种
【答案】C
【详解】A.根据该物质具有酸性可知含有,即该物质结构为:,而有四种结构,所以具有酸性的同分异构体共有4种,A正确;
B.的同分异构体可能为烯烃或环烷烃,当为烯烃时,可能为(无顺反异构,1种)、(有顺反异构,2种)、 (无顺反异构,1种),共有4种, 当为环烷烃时,可能为环丁烷()、甲基环丙烷(),共有2种,综上所述,该物质的同分异构体共有6种,B正确;
C.甲基环己烷,其分子中共含有5种处于不同化学环境的氢原子,故其一氯代物共有5种,C错误;
D.该分子中共有8个H原子,则其六氯代物与二氯代物的同分异构体数目相等,已知其二氯代物有10种,故其六氯代物也有10种,D正确;
故选C。
题型09 油脂的基本组成和分类
1.油脂的结构
油脂的成分主要是甘油和高级脂肪酸脱水形成的酯,成为高级脂肪酸甘油酯(甘油三酯),结构如下:
R、R'、R''代表饱和烃基或不饱和烃基,可以相同,成为简单甘油酯,也可不同,称为混合甘油酯。
油脂中含有的常见高级脂肪酸:形成油脂的高级脂肪酸多数是含偶数个碳原子的直链高级脂肪酸,其中以分子中含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见。
常见饱和高级脂肪酸有软脂酸:C15H31COOH 硬酯酸:C17H35COOH
常见不饱和高级脂肪酸有油酸:C17H33COOH 亚油酸:C17H31COOH
2.油脂的分类
根据烃基是否饱和分为饱和高级脂肪酸甘油酯和不饱和高级脂肪酸甘油酯;
根据油脂的来源分为动物脂肪和植物油。通常饱和高级脂肪酸高油脂含量较高,常温下为固态;植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高,常温下呈液态。
【典例9】一些不法分子受利益驱动,非法从下水道和泔水中提取“地沟油”,并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油,它含有毒素,流入江河会造成水体富营养化,一旦食用,会破坏白血球和消化道黏膜,引起食物中毒,甚至致癌。下列说法不正确的是
A.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B.通过油脂的碱性水解来制肥皂
C.牛油可以使溴的四氯化碳溶液褪色,也可以与氢气发生加成反应
D.地沟油经过一系列加工后,可以转化为生物柴油用作发动机燃料
【答案】C
【详解】A.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物,这是油脂的标准定义,A正确;
B.通过油脂的碱性水解(即皂化反应)制取肥皂,是化学工业中的常见方法,B正确;
C.牛油主要成分为饱和脂肪酸甘油酯,因此不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能与氢气发生加成反应,C错误;
D.地沟油作为一种油脂来源,可通过酯交换等加工工艺转化为生物柴油,用作发动机燃料,D正确;
故答案选C。
【变式9-1】下列化学用语表示错误的是
A.乙烯的结构式为
B.的电子式为
C.丙烷的球棍模型为
D.油脂的结构通式为(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基)
【答案】A
【详解】
A.乙烯的结构简式为,结构式为,故A错误;
B.的名称为羟基,电子式为,故B正确;
C.丙烷的结构简式为CH3CH2CH3,球棍模型为,故C正确;
D.油脂是高级脂肪酸甘油酯,是油和脂肪的统称,结构通式为(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基),故D正确;
故选A。
【变式9-2】下列表示正确的是
A.: B.硬脂酸甘油酯:
C.甲醛的电子式: D.的空间结构:V形
【答案】A
【详解】
A.TNT化学名称为2,4,6—三硝基甲苯,其结构简式为,故A正确;
B.硬脂酸结构简式为C17H35COOH,C17H33COOH为油酸,因此硬脂酸甘油酯的结构简式为,故B错误;
C.题中所给电子式,O缺少孤对电子,甲醛正确的电子式为,故C错误;
D.BeCl2中Be的价层电子对数为2,无孤电子对,空间构型为直线形,故D错误;
答案为A。
【变式9-3】下列说法正确的是
A.油脂水解产物之一是甘油
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯
【答案】A
【详解】A.油脂由甘油和高级脂肪酸发生酯化反应生成,油脂水解产物之一是甘油,A正确;
B.植物油因含不饱和脂肪酸酯而呈液态,但作为混合物,其熔沸点不恒定,B错误;
C.油脂酸性水解产物为甘油和脂肪酸;碱性水解产物为甘油和脂肪酸盐,产物不同,C错误;
D.花生油和牛油都能发生皂化反应,但花生油是植物油,属于不饱和酯,牛油是饱和酯,D错误;
故选A。
题型10 油脂的化学性质与用途
1.油脂的化学性质
由于油脂是高级脂肪酸甘油酯,因此具有酯的性质。而高级脂肪酸中又有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。
(1)油脂的水解反应
油脂属于酯类,在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸(或盐)。
①油脂在人体内通过酶的催化作用发生水解,生成高级脂肪酸和甘油,给机体提供营养物质。
②酸性条件下的水解反应:
酸性条件下酯的水解反应为可逆反应,以硬脂酸甘油酯为例,
化学方程式为:
③碱性条件下的水解反应(又称为皂化反应):
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,反应能进行到底,
硬脂酸甘油酯在碱性环境下的水解方程式为:
(2)油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢,可提高饱和度,转变为半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程,成为油脂的氢化,也称油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。
油酸甘油酯的氢化方程式:
【典例10】某油脂的结构如下图所示,下列有关该油脂的叙述错误的是
A.属于纯净物
B.能制取肥皂
C.该物质最多可与氢气加成
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种
【答案】D
【详解】A.有确定结构属于纯净物,该油脂结构确定,因此属于纯净物,故A正确;
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分,,故B正确;
C.从该油脂的结构可知,1分子该油脂有6个碳碳双键,因此该物质最多可与氢气加成,故C正确;
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同,则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同,只是发生酯化反应的位置不同,中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置,因此存在两种同分异构体,故D错误;
故选D。
【变式10-1】巧克力中含有一种由硬脂酸()和甘油()酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯),因此具有润滑的口感,会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示,下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是
A.熔点很高 B.难水解
C.分子中含有碳碳双键 D.缓慢氧化生成和
【答案】D
【详解】A.硬脂酸甘油酯会在嘴里融化,硬脂酸甘油酯属于分子晶体,硬脂酸甘油酯的熔点较低,A项不正确;
B.硬脂酸甘油酯中含酯基,在酸性条件下水解生成硬脂酸和甘油,在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油,B项不正确;
C.硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键,C项不正确;
D.硬脂酸甘油酯的分子式为C57H110O6,缓慢氧化能生成CO2和H2O,D项正确;
答案选D。
【变式10-2】下列反应不属于取代反应的是
A.乙醇与乙酸的酯化反应:
B.乙酸乙酯的水解反应:
C.乙醇与氧气的反应:
D.油脂的皂化反应:+3NaOH+3C17H35COONa
【答案】C
【详解】A.乙醇与乙酸的酯化反应,乙酸中的“-OH”被乙氧基(-OCH3)取代得到乙酸乙酯,同时有水生成,属于取代反应,A不符合题意;
B.乙酸乙酯的水解反应是酯化反应的逆反应,属于取代反应,B不符合题意;
C.在催化剂、加热条件下,乙醇与氧气反应生成乙醛,是“去H加O”的过程,属于氧化反应,C符合题意;
D.油脂的皂化反应属于酯类在碱性条件下的水解反应,属于取代反应,D不符合题意;
故选C。
【变式10-3】油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是
A.油脂不属于高分子
B.甘油分子中含有羟基,沸点低于丙醇
C.酶催化下1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D.反应②是人体内脂肪酸的氧化反应,为人体提供能量
【答案】B
【详解】A.油脂为高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物,故A不选;
B.1mol甘油分子中含有3mol羟基,1mol丙醇分子中只含有1mol羟基,所以1mol甘油分子中所含有的氢键比1mol丙醇分子所含的氢键多,则甘油的沸点高于丙醇,故选B;
C.油脂为高级脂肪酸甘油酯,在酶催化下1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸,故C不选;
D.高级脂肪酸在人体内与氧气发生氧化反应生成二氧化碳和水,以及释放大量的能量,故D不选。
答案选B。
题型11 酰胺的结构、性质与应用
1.胺
(1)概念:胺是烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所取代得到的化合物,一般写作R-NH2。
(2)物理性质
由于氨基能与水形成氢键,低级脂肪胺在水中的溶解度都比较大。
由于氮原子的电负性小于氧原子,胺分子间形成的氢键强度弱于醇分子间的,所以胺类的沸点一般低于相对分子质量相近的醇类。
(3)化学性质
①胺类化合物具有碱性,RNH2电离方程式为
②能与大多数酸反应生成可溶于水的盐。
2.酰胺
(1)概念:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物,其结构一般表示为R-CONH2,其中RCO-叫作酰基。
(2)化学性质:
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
①在酸性条件下生成对应的羧酸和铵盐,
方程式为
②在碱性条件下生成对应的羧酸盐和氨
方程式为
酰胺常被用作溶剂和化工原料。如N,N-二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的良好溶剂,也可用作合成农药、医药的原料等。
【典例11】下列有关多巴胺()的说法不正确的是
A.分子式为 B.可与盐酸反应
C.可与氢氧化钠反应 D.可与浓溴水反应
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知,多巴胺分子的分子式为,A错误;
B.由结构简式可知,多巴胺分子含有的氨基能与盐酸反应,B正确;
C.由结构简式可知,多巴胺分子含有的酚羟基能与氢氧化钠反应,C正确;
D.由结构简式可知,多巴胺分子含有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,分子中羟基的邻位和对位的氢原子可被溴原子取代,D正确;
故选A。
【变式11-1】2025年诺贝尔化学奖授予研究金属有机框架材料(MOFs)的科学家。如图化合物是MOFs研究中的一种有机分子。关于该化合物的说法不正确的是
A.仅含有官能团酰胺基 B.能发生取代和氧化反应
C.存在两种杂化方式的碳原子 D.与NaOH溶液反应可生成两种盐
【答案】D
【详解】A.根据该化合物结构可知,仅含一种官能团,即酰胺基,A正确;
B.该分子中苯环上的氢原子和烷基的氢原子都可以被取代,发生取代反应;苯环上的甲基可被酸性高锰酸钾氧化,因此能发生取代反应和氧化反应,B正确;
C.苯环上的碳、酰胺基的碳均为杂化,其他饱和碳原子均为杂化,即存在两种杂化方式的碳原子,C正确;
D.该化合物含有酰胺基,在溶液中加热能发生水解反应: ,产物是有机弱碱,不能与反应生成盐,因此与NaOH溶液反应只能生成一种盐(),D错误;
故选D。
【变式11-2】有机物R是在合成更昔洛韦(一种核苷类抗病毒药物)过程中的一种副产物,R的结构简式如图所示,下列有关R的说法正确的是
A.分子式为C9H12N5O4
B.分子中存在手性碳原子
C.在强碱性环境中加热能稳定存在
D.可使用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知,R的分子式为C9H13N5O4,A错误;
B.由结构简式可知,R分子中含有如图*所示的1个手性碳原子:,B正确;
C.由结构简式可知,R分子中含有的酰胺基在强碱性环境中会发生水解反应,不能稳定存在,C错误;
D.由结构简式可知,R分子中含有的羟基也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,所以使用酸性高锰酸钾溶液检验R分子中的碳碳双键,D错误;
故选B。
【变式11-3】奥司他韦是一种有效的抗病毒药物,其结构如图。下列有关奥司他韦的说法不正确的是
A.分子式为
B.能形成分子内氢键
C.1 mol该分子能与反应
D.该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,奥司他韦的分子式为,A正确;
B.由结构简式可知,奥司他韦含有的氨基和邻位上的酰胺基可以形成分子内氢键,B正确;
C.由结构简式可知,奥司他韦含有的酯基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol奥司他韦分子能与2 mol氢氧化钠反应,C错误;
D.由结构简式可知,奥司他韦含有的氨基、碳碳双键能发生氧化反应和还原反应,含有的氨基、酰胺基、酯基能发生取代反应,D正确;
故选C。
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3.4 羧酸 羧酸衍生物
题型01 羧酸概念及分类
题型02 羧酸的物理性质与命名
题型03 羧酸的化学性质
题型04 乙酸乙酯的制备
题型05 酯化反应类型
题型06 酯的概念、结构及命名
题型07 酯的性质
题型08 羧酸和酯的同分异构体书写
题型09 油脂的基本组成和分类
题型10 油脂的化学性质与用途
题型11 酰胺的结构、性质与应用
题型01 羧酸概念及分类
1.羧酸的概念
烃基(或氢原子)与 相连的有机化合物,称为羧酸,官能团是 。
一元酸的结构通式为RCOOH,饱和一元脂肪酸的结构通式为 ,分子式通式为 (m≥1)。
2.羧酸的分类
根据所含羧基的个数可分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等;
根据烃基是否饱和可分为饱和羧酸、不饱和羧酸;
根据烃基类别分为脂肪酸和芳香酸。脂肪酸又可分为低级脂肪酸和高级脂肪酸。
3.常见的羧酸
甲酸是最简单的羧酸,结构简式为 ,甲酸分子中既有醛基,又有羧基,因此甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质。
乙二酸又叫草酸,结构简式为 ,分子式 ,乙二酸结构中两个羧基直接相连,相互影响使得乙二酸具有较强的 ,能被酸性高锰酸钾氧化,而乙酸不具有该性质。
乙二酸与酸性高锰酸钾反应的化学方程式为
【典例1】下列说法正确的是
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
【变式1-1】下列分子中,含羧基的是
A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3COOC2H5 D.CH3COOH
【变式1-2】下列有关物质的分类说法错误的是
A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B.CH3COOH属于羧酸
C.属于酯类化合物
D.和都属于脂环化合物
【变式1-3】下列物质中,属于饱和一元羧酸的是
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
题型02 羧酸的物理性质与命名
1.羧酸的物理性质
(1)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐 ;由于羧酸分子间能形成 ,所以与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,羧酸的沸点较 。
(2)水溶性:
①羧基的影响:羧基是亲水基,当羧酸分子中的碳原子数在4以下时,羧基的影响起主导作用,如甲酸、乙酸等可与水任意比例互溶;
②烃基的影响:烃基是憎水剂,随着羧酸分子中碳原子数增多,烃基越长,羧基占比越小,羧酸越难溶于水,如硬脂酸是不溶于水的蜡状固体。
2.羧酸的命名
(1)习惯命名法
①对于饱和一元羧酸,可以根据羧酸分子中的碳原子个数命名为“某酸”,如HCOOH为 ,CH3COOH为 ;
②在一元羧酸命名的基础上,可以对多元羧酸进行命名,在“酸”的前面表示出羧基的个数,如HOOC-COOH为 。
③对于芳香酸,命名时习惯将苯环作为取代基,如为苯甲酸。
(2)系统命名法
①选含有羧基的最长碳链为主链,按主链碳原子数成为 ;
②从羧基碳原子开始给主链的碳原子编号;
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
【典例2】肉桂、丁香等植物中含有肉桂酸,可用作食品添加剂、抗血栓和抗癌药物的医药中间体,其结构如图所示。关于肉桂酸分子,下列叙述错误的是
A.碳原子都是杂化 B.不含手性碳原子
C.可发生加成反应、水解反应 D.具有一定的亲水性
【变式2-1】下列有关常见羧酸的说法中不正确的是
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的液体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有还原性,可以使酸性KMnO4溶液褪色
【变式2-2】下列有机物的系统法命名正确的是
A. 4-甲基-2-乙基-2-戊烯
B. 2-甲基-3-丁醇
C. 2-乙基丙烷
D. 2-甲基丁酸
【变式2-3】下列有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙烯
B.2-甲基丁烷也称为异丁烷
C. 2-甲基-3-乙基-1-丁烯
D. 2,2-二甲基丁酸
题型03 羧酸的化学性质
羧基的化学性质主要取决于 ,在羧基的结构中,由于受 原子电负性大等因素的影响,O-H键易断裂解离出 ,表现出 ;C-O键易断裂发生 反应,生成羧酸衍生物。
1.酸性
羧酸是一类弱酸,当羧基中 键断裂时,表现酸性
RCOOH电离方程式为
以乙酸为例,酸性主要体现在以下几个方面:
①使紫色石蕊溶液变 ;
②与活泼金属Na反应放出H2,化学方程式为 ;
③与碱发生中和反应,与NaOH反应方程式为 ;
④与盐发生复分解反应,与Na2CO3反应方程式为: 。
乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序为 。
2.酯化反应
当羧基中的C-O键断裂时,-OH被其他原子或原子团取代,发生取代反应
乙酸与乙醇的酯化反应,用 法探究酯化反应的脱水方式,证明酯化反应的脱水原理是酸脱 醇脱 ,
乙醇与乙酸反应的化学方程式为
3.还原反应
羧基相对较稳定,较难与H2发生加成反应而被还原,只有强还原剂如LiAlH4等才能将羧酸还原为相应的醇。
【典例3】某药物中间体的结构简式如图所示。
下列关于该有机物的说法错误的是
A.该分子中含有羧基、碳溴键和酚羟基三种官能团
B.1 mol该有机物最多可与发生取代反应
C.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH发生反应
D.该有机物中无手性碳原子
【变式3-1】某有机物跟足量金属钠反应生成(标况下),另取相同物质的量的该有机物与足量碳酸氢钠作用生成(标况下),该有机物分子中可能含有的官能团为
A.含一个羧基和一个醇羟基 B.含两个羧基
C.只含一个羧基 D.含两个醇羟基
【变式3-2】苯丙氨酸的结构简式如图所示,下列有关苯丙氨酸的说法错误的是
A.能发生氧化反应 B.分子式为
C.能与NaOH溶液反应 D.一定条件下,能与乙醇发生酯化反应
【变式3-3】脱落酸是一种重要的植物激素,在调节植物生长、发育及逆境应答中起关键作用,结构简式如图。下列有关说法正确的是
A.脱落酸分子中含有三种官能团
B.脱落酸分子可发生分子内酯化反应生成六元环
C.1 mol脱落酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
D.脱落酸的分子式为C15H20O4
题型04 乙酸乙酯的制备
1.实验原理
化学方程式:
2.实验装置
3.反应机理:酸脱 醇脱
4.试剂加入顺序:在试管中先加入3ml ,然后一边振荡试管一边缓慢加入2ml 和2ml 。
5.试剂作用:
浓硫酸的作用是作 、 ;
饱和Na2CO3溶液的作用是与除去乙酸,溶解乙醇,降低 的溶解度,便于分层。
6.实验现象:右侧试管内液体的上层有无色透明的不溶于水的油状液体生成,并可以闻到香味。
7.乙醇与乙酸的酯化反应是可逆反应,反应限度较小。由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,通过加热不断蒸出乙酸乙酯,来提高乙酸乙酯的产率;使用过量乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。
【典例4】实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略),下列操作正确的是
A.①加热后,发现未加碎瓷片,应马上补加
B.②收集乙酸乙酯
C.③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液
D.④提纯乙酸乙酯
【变式4-1】下列图示实验操作规范的是
A.稀释浓硫酸
B.检查装置气密性
C.蒸发氯化铁溶液制备氯化铁固体
D.制备乙酸乙酯
A.A B.B C.C D.D
【变式4-2】用括号中的试剂和方法除去各物质中的杂质,正确的是
A.乙烯中的甲烷(溴水,洗气)
B.乙醇中的乙酸(溶液,分液)
C.乙醇中的水(,蒸馏)
D.乙酸乙酯中的乙酸(加入浓硫酸和过量乙醇并加热)
【变式4-3】实验是探究化学的基础。下列有关装置、实验操作与目的均正确的是
装置
操作与目的
A.用标准液滴定溶液
B.用于实验室制备
装置
操作与目的
C.用于乙酸与乙醇的酯化反应
D.用于的尾气吸收
A.A B.B C.C D.D
题型05 酯化反应类型
1.一元羧酸的酯化类型
(1)一元羧酸与一元醇
甲酸和乙醇反应方程式:
(2)一元羧酸和二元醇
乙酸和乙二醇反应方程式:
(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂:
硬脂酸与甘油反应:
2.二元羧酸的酯化反应
(1)二元羧酸与一元醇
乙二酸和乙醇反应方程式:
(2)二元羧酸与二元醇
①生成链状酯
如乙二酸与乙二醇反应方程式:
②生成环酯
乙二酸与乙二醇形成环酯:
3.羧基酸自身的酯化
(1)分子内酯化形成环酯
如HOOCCH2CH2CH2OH自身酯化成环:
(2)分子间酯化形成链酯、环酯
两分子乳酸酯化成链酯:
两分子乳酸酯化成环酯:
【典例5】缓释阿司匹林可控制阿司匹林分子在人体内的释放浓度与速度,发挥更好的疗效,其合成路线如图:
下列说法错误的是
A.有机物G能发生取代、氧化反应
B.E分子中共面的原子数最多为10
C.该路线中每生成1molG,同时产生2molH2O
D.阿司匹林的分子式为C9H8O4
【变式5-1】反应条件和物质的结构均会对产物有着不同的影响下列叙述正确的是
A.甲苯与氯气光照下发生一元取代主要产物是4-氯甲苯
B.已知叔丁基苯结构如图不会被氧化为苯甲酸
C.凡含有的基团遇均显紫色
D.已知乳酸分子结构如图,若控制条件两分子乳酸酯化可能得到四元环酯如图
【变式5-2】有机物X的结构简式如图所示,下列有关有机物X的说法正确的是
A.分子式为C11H12O5 B.1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应
C.一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应 D.分子中所有的碳原子共平面
【变式5-3】己二酸是一种重要的化工原料,科学家提出了一条己二酸的“绿色”合成路线:
下列说法正确的是
A.“绿色”合成路线的优点是步骤少、污染少、原子利用率高等
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸可与乙二醇生成六元环酯
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
题型06 酯的概念、结构及命名
羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物;
种类: 、 、 等。
1.酯的概念与结构
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR1取代后的产物,简写为RCOOR1,其中R可以是烃基,也可以是氢原子,但R1必须是烃基。
饱和一元羧酸与饱和一元醇酯化后得到的酯称为饱和一元酯,组成通式为 (n≥2)。饱和一元酯与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为 。
2.酯的命名
酯的命名是根据形成酯的羧酸和醇来进行的。命名时,羧酸的名称写在前,醇的名称写在后,将“醇”换成“ ”,称为“某酸某酯”。
HCOOCH3称为
【典例6】乙酸乙酯()的官能团是
A. B. C. D.
【变式6-1】下列化学用语正确的是
A.用电子式表示的形成过程:
B.的结构式:
C.的名称:丙烯酸乙酯
D.分子的空间填充模型:
【变式6-2】水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯互为同系物
【变式6-3】下列有机物属于酯类的是
A.CH3CH2OH B.CH3COOH C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CHO
题型07 酯的性质
1.物理性质
酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
2.酯的化学性质——酯的水解反应
①酸性条件下,酯的水解是可逆反应,生成相应的醇与酸:
如乙酸乙酯水解生成 和 ,化学方程式为
②碱性条件下,水解反应产生的酸被碱中和,生成对应的盐,所以碱性条件下酯的水解反应趋于完全,反应不可逆;
如乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中完全水解生成 和 ,
化学方程式为 。
【典例7】下列反应的化学方程式书写正确的是
A.工业上由乙醇制备乙醛:
B.酯在碱性条件下水解:
C.苯酚钠溶液与二氧化碳反应:2
D.乙醛与新制悬浊液:
【变式7-1】邻苯二甲酸二丁酯,是一种增塑剂,其结构简式如图所示:
下列说法错误的是
A.分子式为C16H22O4 B.最少有12个C共平面
C.C有sp2和sp3两种杂化方式 D.可以发生水解反应
【变式7-2】人类对赖以生存的地球环境的保护问题越来越重视,如何减少或取代高污染的化学品的使用,一直是许多化学家奋斗的目标。碳酸二甲酯(简称DMC)是一种新化工原料,2008年在欧洲被誉为“非毒性化学品”。其结构如下图。下列关于DMC的说法中正确的是
A.DMC可以认为是1 mol碳酸和2 mol甲醇反应生成
B.DMC在空气不能燃烧
C.DMC易溶于水,不溶于乙醇和丙酮
D.1 mol DMC与足量的NaOH溶液反应,最多可以可以消耗4 mol NaOH
【变式7-3】阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团,某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是
A.对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基
B.③中加热时发生的反应为+H2O+CH3COOH
C.对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基
D.④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解
题型08 羧酸和酯的同分异构体书写
1.羧酸的同分异构体书写
饱和一元羧酸的同分异构体书写用基元法,如C5H10O2属于酸:羧基(-COOH)和 相连, 有 种结构,故C5H10O2属于羧酸的有 种。
2.酯的同分异构体书写
饱和一元酯与饱和一元酸分子式通式为CnH2nO2,分子式相同的羧酸、酯互为 。
分碳法
酯(R-COO-R1)可拆分为合成它的羧酸(R-COOH)和醇(R1-OH)。若酸有m种结构,醇有n种结构,那么该物质的酯类同分异构体有 种。羧酸和醇的同分异构体种类数可用等效氢法确定,二者均可看作烃的一元取代物。
以分子式C5H10O2的物质为例:
羧酸分碳数R-COOH
醇R1OH分碳数
酯的结构简式
酯类同分异构体数
1
4
HCOO-C4H9
2
3
3
2
4
1
【典例8】C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体种数分别为
A.4种、9种 B.4种、10种 C.8种、11种 D.8种、12种
【变式8-1】与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【变式8-2】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应,最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)
A.12种 B.18种 C.24种 D.32种
【变式8-3】有机物种类繁多的一个重要原因是存在同分异构体。下列说法错误的是
A.分子式为的具有酸性的同分异构体共有4种
B.分子式为的同分异构体共有6种(包含顺反异构)
C.甲基环己烷的一氯代物共有4种
D.已知共有10种二氯代物,则其六氯代物共有10种
题型09 油脂的基本组成和分类
1.油脂的结构
油脂的成分主要是甘油和高级脂肪酸脱水形成的酯,成为高级脂肪酸甘油酯(甘油三酯),结构如下:
R、R'、R''代表饱和烃基或不饱和烃基,可以相同,成为 ,也可不同,称为 。
油脂中含有的常见高级脂肪酸:形成油脂的高级脂肪酸多数是含偶数个碳原子的直链高级脂肪酸,其中以分子中含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见。
常见饱和高级脂肪酸有软脂酸: 硬酯酸:
常见不饱和高级脂肪酸有油酸: 亚油酸:
2.油脂的分类
根据烃基是否饱和分为 高级脂肪酸甘油酯和 高级脂肪酸甘油酯;
根据油脂的来源分为动物脂肪和植物油。通常饱和高级脂肪酸高油脂含量较高,常温下为固态;植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高,常温下呈液态。
【典例9】一些不法分子受利益驱动,非法从下水道和泔水中提取“地沟油”,并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油,它含有毒素,流入江河会造成水体富营养化,一旦食用,会破坏白血球和消化道黏膜,引起食物中毒,甚至致癌。下列说法不正确的是
A.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B.通过油脂的碱性水解来制肥皂
C.牛油可以使溴的四氯化碳溶液褪色,也可以与氢气发生加成反应
D.地沟油经过一系列加工后,可以转化为生物柴油用作发动机燃料
【变式9-1】下列化学用语表示错误的是
A.乙烯的结构式为
B.的电子式为
C.丙烷的球棍模型为
D.油脂的结构通式为(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基)
【变式9-2】下列表示正确的是
A.: B.硬脂酸甘油酯:
C.甲醛的电子式: D.的空间结构:V形
【变式9-3】下列说法正确的是
A.油脂水解产物之一是甘油
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯
题型10 油脂的化学性质与用途
1.油脂的化学性质
由于油脂是高级脂肪酸甘油酯,因此具有酯的性质。而高级脂肪酸中又有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。
(1)油脂的水解反应
油脂属于酯类,在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。1mol油脂完全水解的产物是
1mol 和3mol 。
①油脂在人体内通过酶的催化作用发生水解,生成高级脂肪酸和甘油,给机体提供营养物质。
②酸性条件下的水解反应:
酸性条件下酯的水解反应为可逆反应,以硬脂酸甘油酯为例,
化学方程式为:
③碱性条件下的水解反应(又称为 反应):
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,反应能进行到底,
硬脂酸甘油酯在碱性环境下的水解方程式为:
(2)油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢,可提高饱和度,转变为半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程,成为油脂的氢化,也称油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。
油酸甘油酯的氢化方程式:
【典例10】某油脂的结构如下图所示,下列有关该油脂的叙述错误的是
A.属于纯净物
B.能制取肥皂
C.该物质最多可与氢气加成
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种
【变式10-1】巧克力中含有一种由硬脂酸()和甘油()酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯),因此具有润滑的口感,会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示,下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是
A.熔点很高 B.难水解
C.分子中含有碳碳双键 D.缓慢氧化生成和
【变式10-2】下列反应不属于取代反应的是
A.乙醇与乙酸的酯化反应:
B.乙酸乙酯的水解反应:
C.乙醇与氧气的反应:
D.油脂的皂化反应:+3NaOH+3C17H35COONa
【变式10-3】油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是
A.油脂不属于高分子
B.甘油分子中含有羟基,沸点低于丙醇
C.酶催化下1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D.反应②是人体内脂肪酸的氧化反应,为人体提供能量
题型11 酰胺的结构、性质与应用
1.胺
(1)概念:胺是烃基取代 分子中的氢原子而形成的化合物,也可以看作是烃分子中的氢原子被 所取代得到的化合物,一般写作R-NH2。
(2)物理性质
由于氨基能与水形成氢键,低级脂肪胺在水中的溶解度都比较大。
由于氮原子的电负性小于氧原子,胺分子间形成的氢键强度弱于醇分子间的,所以胺类的沸点一般低于相对分子质量相近的醇类。
(3)化学性质
①胺类化合物具有 ,RNH2电离方程式为 。
②能与大多数 反应生成可溶于水的 。
2.酰胺
(1)概念:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物,其结构一般表示为R-CONH2,其中RCO-叫作酰基。
(2)化学性质:
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
①在酸性条件下生成对应的羧酸和铵盐,
方程式为
②在碱性条件下生成对应的羧酸盐和氨
方程式为
酰胺常被用作溶剂和化工原料。如N,N-二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的良好溶剂,也可用作合成农药、医药的原料等。
【典例11】下列有关多巴胺()的说法不正确的是
A.分子式为 B.可与盐酸反应
C.可与氢氧化钠反应 D.可与浓溴水反应
【变式11-1】2025年诺贝尔化学奖授予研究金属有机框架材料(MOFs)的科学家。如图化合物是MOFs研究中的一种有机分子。关于该化合物的说法不正确的是
A.仅含有官能团酰胺基 B.能发生取代和氧化反应
C.存在两种杂化方式的碳原子 D.与NaOH溶液反应可生成两种盐
【变式11-2】有机物R是在合成更昔洛韦(一种核苷类抗病毒药物)过程中的一种副产物,R的结构简式如图所示,下列有关R的说法正确的是
A.分子式为C9H12N5O4
B.分子中存在手性碳原子
C.在强碱性环境中加热能稳定存在
D.可使用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
【变式11-3】奥司他韦是一种有效的抗病毒药物,其结构如图。下列有关奥司他韦的说法不正确的是
A.分子式为
B.能形成分子内氢键
C.1 mol该分子能与反应
D.该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应
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