3.4 羧酸 羧酸衍生物（举一反三专项训练，天津专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

3.4 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 题型05 酯的结构与性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺、酰胺的结构与性质 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0) 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】．．（24-25高二下·天津河西·期末）下列物质中不能发生银镜反应的是 A．甲醇 B．甲酸 C．乙醛 D．甲酸甲酯 【答案】A 【详解】A．甲醇仅含羟基（-OH），没有醛基，不能发生银镜反应，故A符合题意； B． 甲酸的官能团为羧基，但其结构可视为醛基与羟基相连而成，能发生银镜反应，故B不符合题意； C．乙醛含有醛基，能发生银镜反应，故C不符合题意； D．甲酸甲酯的官能团为酯基，但其结构可视为醛基与—OCH3相连而成，能发生银镜反应，故D不符合题意； 答案选A。 【变式1-1】．（2025·天津·一模）《哪吒2之魔童闹海》中太乙真人使用藕粉为哪吒和敖丙重塑肉身。尼克酸是藕的主要成分之一，其结构如图所示(已知：与苯环相似)。下列说法错误的是 A．尼克酸的分子式为 B．尼克酸的所有原子可共平面 C．尼克酸是一种两性化合物 D．尼克酸能溶于水 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，尼克酸的分子式为，故A正确； B．与苯环相似说明是平面结构，羧基为平面结构，由单键可以旋转可知，尼克酸的所有原子可共平面，故B正确； C．与苯环相似说明尼克酸能与碱反应，但不能与酸反应，不属于两性化合物，故C错误； D．由结构简式可知，尼克酸分子中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，能溶于水，故D正确； 故选C。 【变式1-2】．（24-25高二下·天津滨海新区·期末）化学与生产生活密切相关，下列说法中错误的是 A．苯酚有杀菌消毒作用，可以把苯酚添加到肥皂中制成药皂 B．化妆品中添加甘油可以起到皮肤保湿作用 C．甲醛的水溶液(福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于保鲜食品 D．苯甲酸是一种食品防腐剂，实验室常用重结晶法提纯 【答案】C 【详解】A．苯酚能使蛋白质变性，具有杀菌消毒作用，因此可以把苯酚添加到肥皂中制成药皂，A正确； B．甘油分子中含有3个羟基，具有吸湿性，化妆品中常添加的甘油可以起到保湿作用，B正确； C．甲醛的水溶液(福尔马林)具有杀菌、防腐性能，有毒不可用于保鲜食品，C错误； D．苯甲酸是一种食品防腐剂，在水中的溶解度受温度影响较大，实验室常用重结晶法提纯，D正确； 故选C。 【变式1-3】．（24-25高二下·天津·期末）有机物M由C、H、O三种元素组成，可作为溶剂从中草药中提取青蒿素。有关M的结构信息如下： ⅰ．M的红外光谱显示有C—H、C—O的吸收峰，无O—H的吸收峰。 ⅱ．M的核磁共振氢谱(图1，两组峰面积之比为2∶3)、质谱(图2)如下所示。 下列分析正确的是 A．M属于醇类物质 B．M的分子中含羧基和醛基 C．M的结构简式为 D．M的摩尔质量为74 【答案】C 【详解】由图2可知，质荷比最大值为74，有机物M的相对分子质量为74，摩尔质量为74g/mol，由M的红外光谱显示有C-H、C-O的吸收峰，无O-H的吸收峰可知，M为醚类，设M的分子式为CnH2n+2O，由相对分子质量为74可得：12n+2n+2+16=74，解得n=4，则分子式为C4H10O；由M的核磁共振氢谱有峰面积之比为2：3的两组)峰M的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，故选C。 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】．．（24-25高一下·天津南开·期末）某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应和加聚反应 C．分子结构中所有碳原子一定在一个平面且苯环上一氯代物共有2种 D．1mol该有机物能与足量的金属钠反应生成11.2 L H2 (标准状况) 【答案】B 【详解】A．分子中有羧基、羟基2种含氧官能团，故A错误； B．分子中羧基、羟基、碳碳双键，能发生取代反应、加成反应和氧化反应和加聚反应，故B正确； C．分子结构中，羧基中的碳原子不一定在同一个平面，苯环上一氯代物共有3种，故C错误； D．羧基、羟基均能与钠反应放出氢气，1mol该有机物能与足量的金属钠反应生成1mol氢气，体积为22.4 L H2 (标准状况)，故D错误； 选B。 【变式2-1】．．（24-25高二下·天津和平·期末）下列物质中，与NaOH溶液、溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都能反应的是 A．(苯)和(甲苯) B．和 C．和(苯酚) D．和(对羟基苯甲酸) 【答案】D 【分析】和NaOH溶液反应，需含酸性基团；和Na2CO3反应，酸性需强于碳酸，仅有羧酸；和溴水反应，需含有不饱和键或酚羟基来进行加成或取代反应；和苯酚钠溶液反应，酸性需强于苯酚，仅有羧酸；和甲醇反应，需含有羧酸进行酯化反应。 【详解】A．甲苯和苯不能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液、苯酚钠溶液反应，A错误； B．乙醛与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液不反应，乙醇与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液、溴水都不反应，B错误； C．乙酸与溴水不反应，苯酚与苯酚钠不反应，C错误； D．丙烯酸含羧基，可与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应，酸性强于苯酚，可与其发生反应，含有不饱和键，可与溴水发生加成反应，能和甲醇发生酯化反应。对羟基苯甲酸含有羧基，酸性强于苯酚，可与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液、苯酚钠溶液反应，酚羟基邻位与溴水取代，能和甲醇发生酯化反应，D正确； 故选D。 【变式2-2】．（24-25高一下·天津西青·期末）天然柠檬酸在自然界中分布很广，存在于植物(如柠檬、柑橘、菠萝等)的果实和动物的骨骼、肌肉、血液中。柠檬酸结构简式如图所示，下列有关说法错误的是 A．柠檬酸的分子式为： C6H8O7 B．柠檬酸中含有两种官能团 C．1mol柠檬酸最多可消耗3mol Na D．柠檬酸可作为“酸味剂”适量添加到食物中 【答案】C 【详解】A．柠檬酸分子中有6个碳原子，不饱和度为3，因此其分子中氢原子个数为6×2+2-3×2=8，因此其分子式为C6H8O7，A正确； B．由结构可知柠檬酸中含有羟基和羧基两种官能团，B正确； C．柠檬酸中羟基和羧基都能与钠反应，1个羟基能反应1个Na，1个羧基能反应1个Na，因此1mol柠檬酸最多能消耗4molNa，C错误； D．柠檬酸结构中有羧基，可以电离出氢离子，因此柠檬酸可以作为酸味剂适量添加到食物中，D正确； 故选C。 【变式2-3】（24-25高二下·天津南开·期中）下列叙述中，事实与对应解释不正确的是 选项 事实 解释 A 硬度：金刚石>石墨 金刚石属于共价晶体只含共价键，石墨属于混合型晶体，既存在共价键又存在范德华力 B 热稳定性： 水分子间存在氢键作用 C 酸性： 是推电子基团，使羧基中羟基的极性减小 D 在中的溶解度： 为极性分子，和均为非极性分子 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．金刚石为共价晶体，原子间以共价键形成三维网状结构，硬度极高；石墨层内为共价键，层间为范德华力，硬度较低，A正确； B．H2O的热稳定性强于H2S，是因为O的非金属性比S强，H-O键键能更大，氢键不影响分子的热稳定性，B错误； C．HCOOH酸性强于CH3COOH，因甲基是推电子基团，减弱羧基中O-H的极性，使H+更难解离，C正确； D．CS2和CCl4均为非极性分子，H2O为极性分子，根据相似相溶原理，CCl4在CS2中溶解度更大，D正确； 故选B。 题型03 酯化反应的机理 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 2．酯化反应实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 3．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例3】．（23-24高三上·天津和平·期中）是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．中含有的阴、阳离子的总数为 B．标准状况下，11.2L乙烷和丙烯混合物中含氢原子数目为 C．将0.1mol乙酸和足量的乙醇混合加热，反应生成的酯分子数为 D．27g铝与足量的稀硝酸反应产生氢气分子数为 【答案】B 【详解】A．中含有2个Na+和1个O，中含有的阴、阳离子的总数为1.5，故A错误； B．乙烷和丙烯分子中都含有6个H原子，标准状况下，11.2L乙烷和丙烯混合物总物质的量为0.5mol，含氢原子的物质的量为0.5mol×6=3mol，数目为，故B正确； C．酯化反应为可逆反应，将0.1mol乙酸和足量的乙醇混合加热，反应生成的酯分子数小于，故C错误； D．稀硝酸是氧化性酸，铝与稀硝酸不产生氢气，故D错误； 故选B。 【变式3-1】．（2026·天津·二模）用下列装置完成相关实验，合理的是 A．图①：验证的酸性强于 B．图②：除去气体中的HCl杂质 C．图③：制取并收集乙酸乙酯 D．图④：收集 【答案】D 【详解】A．浓盐酸易挥发，盐酸与硅酸钠反应，不能比较碳酸、硅酸的酸性，故A错误； B．碳酸钠溶液会与二氧化碳反应生成碳酸氢钠，碳酸氢钠从溶液中析出来，将二氧化碳也除去了，故B错误； C．图③：收集乙酸乙酯应该用饱和碳酸钠溶液，故C错误； D．氨气密度小于空气，用向下排空气法收集氨气，故D正确； 故选D。 【变式3-2】（26高二·天津南开·课后作业）酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是 A．C6H14O分子含有羟基 B．C6H14O可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 【答案】D 【分析】酯能在酸性条件下与水反应水解生成相应的酸和醇，与酸脱羟基醇脱氢的酯化反应正好相反。 【详解】A．C6H13OH是醇，分子含有羟基，故A正确； B．钠可以置换醇中羟基上的氢，故C6H13OH可与金属钠发生反应，故B正确； C．根据酯能在酸性条件下与水反应水解生成相应的酸和醇，可知用乙醇与C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，故C正确； D．酯水解时需要酸或碱作催化剂，故D错误； 故答案选D。 【变式3-3】．（25-26高三上·天津河西·月考）为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放试剂的容器) 实验目的 玻璃仪器 试剂 A 配制100 mL一定物质的量浓度的NaCl溶液 100 mL容量瓶、烧杯、量筒、玻璃棒 蒸馏水、NaCl固体 B 制备胶体 烧杯、酒精灯、胶头滴管 蒸馏水、饱和FeCl3溶液 C 测定NaOH溶液浓度 烧杯、锥形瓶、胶头滴管、酸式滴定管 待测NaOH溶液、已知浓度的盐酸、甲基橙试剂 D 制备乙酸乙酯 试管、量筒、导管、酒精灯 冰醋酸、无水乙醇、饱和溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．配制100mL NaCl溶液需要胶头滴管进行定容，选项中缺少该仪器，且量筒在此实验中不必要，A不符合题意； B．制备Fe(OH)3胶体需将饱和FeCl3溶液滴入沸水，烧杯、酒精灯、胶头滴管均正确，试剂完整，B符合题意； C．测定NaOH浓度需用酸式滴定管装标准盐酸，但待测NaOH需用碱式滴定管或移液管量取，选项中缺少相关仪器，C不符合题意； D．制备乙酸乙酯需浓硫酸作催化剂，试剂中未提供，D不符合题意； 故选B。 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 1．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH；羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成0.5 mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成1 mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成0.5 mol H2；1 mol -OH生成0.5 mol H2。 2．设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 【典例4】．．（26·天津河西·一模）下列化学原理正确的是 A．沸点：HF>HCl>HBr>HI B．一定条件下可以自发进行，则 C．常温下，溶液加水，水电离的保持不变 D．标况下，1mol  分别与足量Na和反应，生成气体的体积比为 【答案】B 【详解】A. HF分子间存在氢键，沸点最高，HCl、HBr、HI的沸点随相对分子质量增大，分子间作用力增大，沸点升高，所以沸点：HF>HI>HBr>HCl，故A错误； B. 反应4NO2(g)+O2(g)2N2O5(g)可以自发进行，则H-TS<0，由于该反应气体分子数减小，S<0，则，故B正确； C. CH3COO-水解促进水的电离，CH3COONa溶液加水则CH3COO-浓度减小，对水的电离促进作用减小，水电离的c(H+) c(OH-)减小，故C错误； D. 酚羟基和羧基都能和Na反应生成H2，而NaHCO3只能与羧基反应生成CO2，所以1mol  分别与足量Na和NaHCO3反应，生成气体的体积比为1：1，故D错误。 答案选B。 【变式4-1】．．（25高二下·天津静海·期中）一定物质的量的某有机物和足量的钠反应，可得气，等质量的该有机物与足量小苏打溶液反应，可得气体，若同温同压下VA=VB，该有机物可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】有机物和足量的钠反应，该有机物中可能含有-OH或-COOH或-OH、-COOH，该机物与足量的小苏打溶液反应，说明该有机物含有-COOH．现有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积相等，故有机物中羧基数目与羟基数目相等。 【详解】A．HO（CH2）2CHO中不含羧基，不能碳酸氢钠反应，故A错误； B．HO（CH2）2COOH中羧基与羟基数目相等，该有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积相等，故B正确； C．HOOC-COOH中不含羟基，该有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积之比为1：2，故C错误； D．CH3COOH中不含羟基，该有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积之比为1：2，故D错误。 故选B。 【变式4-2】．（26高一·上海·专题练习）在同温同压下，一定量的某有机物和过量反应得到氢气，另一份等量的有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，若，则该有机物可能是 A．   B． C． D． 【答案】A 【分析】能够与钠反应的官能团有醇羟基、酚羟基和羧基，能够与NaHCO3反应的只有羧酸，据此分析解答。 【详解】一定量的有机物和过量反应得到氢气，说明分子中含有或，另一份等量的该有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，说明分子中含有，反应关系式为，，以及，若在同压下，，说明该有机物的分子中含有和的数目相等，A项符合题意。 故选A。 【变式4-3】（262高二下·黑龙江齐齐哈尔·期中）下列各组物质性质的比较，结论正确的是 A．在水中的溶解度： B．溶液酸性：CF3COOH<CCl3COOH C．分子的极性： D．沸点：> 【答案】D 【详解】A．卤代烃难溶于水、乙醇与水互溶，所以溶解性，故A错误； B．F原子电负性大于Cl，所以溶液酸性CF3COOH>CCl3COOH，故B错误； C．BCl3空间构型为平面三角形，为非极性分子；NCl3分子空间构型为三角锥，NCl3是极性分子，分子极性，故C错误； D．形成分子间氢键，形成分子内氢键，所以沸点>，故D正确； 选D。 题型05 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：。 (2)碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例5】．（2026·天津河西·一模）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．分子中无手性碳原子 D．不能形成分子内氢键 【答案】C 【详解】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，A错误； B．能与反应的官能团有酚羟基、羧基和酯基，M中含2个酚羟基（各消耗1 mol）、1个羧基（消耗1 mol）、1个酚酯基（水解生成羧酸和酚，共消耗2 mol），总消耗5 mol ，B错误； C．分子中的碳原子，除了甲基，其余均为sp2杂化，没有碳原子连接四个不一样的基团，所以无手性碳原子，C正确； D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，D错误； 故选C。 【变式5-1】．（2026·山东潍坊·一模）苯并咪唑是一种常用的抗病毒、抗癌药，其一种中间体结构如图。关于该物质的说法错误的是 A．能被酸性KMnO4溶液氧化 B．1 mol该物质最多能和2 mol NaOH反应 C．的碱性弱于 D．所有原子不可能共平面 【答案】B 【详解】 A．苯胺能被等氧化剂氧化为对苯醌（）推测该物质能被酸性溶液氧化，A正确； B．该物质中只存在一个酰胺基能和NaOH反应，故1 mol该物质最多能和1 mol NaOH反应，B错误； C．在酰胺基中，氮原子与酰基直接相连，受酰基的影响，氮原子上的未共用电子对离域，电子云向酰基偏移，使得它与质子结合成盐的能力低于氨或胺，碱性因而减弱，故的碱性弱于，C正确； D．该物质中含有甲基，所有原子不可能共平面，D正确； 答案选B。 【变式5-2】．（2025·天津·高考真题）下列可用作食品添加剂且属于无机物的是 A．硫酸铅 B．木糖醇 C．葡萄糖酸-δ-内酯 D．二氧化硫 【答案】D 【详解】A．硫酸铅为重金属盐，会导致蛋白质变性，不能用作食品添加剂，A错误； B．木糖醇分子中含有5个羟基的五元醇，属于有机物，不属于无机物，B错误； C．葡萄糖酸-δ-内酯是含有羟基和酯基的内酯化合物，属于有机物，不属于无机物，C错误； D．二氧化硫是酸性氧化物，在国家规定的食品添加范围内，添加的二氧化硫可以起到防腐和抗氧化的作用，能用作食品添加剂，D正确； 故选D。 【变式5-3】（2025·天津武清·模拟预测）抗坏血酸(维生素 C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有1个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确； B．抗坏血酸分子含多个羟基（-OH），可通过分子间羟基脱水发生缩聚反应形成高分子，B正确； C．脱氢抗坏血酸含内酯环（-COO-），内酯在NaOH溶液中水解生成羧酸盐和醇，能与NaOH溶液反应，C正确； D．手性碳原子需连4个不同基团，，共2个手性碳，D错误； 故答案选D。 题型06 油脂的结构与性质 1.组成和结构：油脂成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂 叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 【易错警示】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 【典例6】．．（2026·天津河北·一模）下列说法正确的是 A．乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 B．淀粉和纤维素可以在人体内最终水解为葡萄糖 C．灼烧法可鉴别蚕丝和人造丝 D．油脂的皂化反应是高分子生成小分子的过程 【答案】C 【详解】A．同系物要求结构相似、分子组成相差若干个原子团。乙醇是一元醇，甘油（丙三醇）是三元醇，官能团数目不同、结构不相似，不互为同系物，A错误； B．人体内没有能水解纤维素的酶，纤维素无法在人体内最终水解为葡萄糖，B错误； C．蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的特殊气味；人造丝的主要成分为合成纤维，灼烧无此气味，因此灼烧法可以鉴别二者，C正确； D．油脂不属于高分子化合物，皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不是高分子生成小分子的过程，D错误； 故选C。 【变式6-1】．（2026·天津河东·一模）下列说法正确的是 A．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，均能发生银镜反应 B．DNA单链上的碱基通过氢键作用形成DNA分子双螺旋结构 C．一定条件下，两种氨基酸混合后脱水缩合最多生成两种二肽 D．油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸的反应又称皂化反应 【答案】B 【详解】A．蔗糖和麦芽糖分子式相同、结构不同，互为同分异构体，但蔗糖不含醛基，属于非还原糖，不能发生银镜反应，只有麦芽糖可以发生银镜反应，A错误； B．DNA分子双螺旋结构中，两条DNA单链的互补碱基之间通过氢键连接，共同形成稳定的双螺旋结构，B正确； C．两种氨基酸混合脱水缩合时，同种氨基酸之间、不同氨基酸之间均可发生反应，最多可生成4种不同结构的二肽，C错误； D．皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应，酸性条件下水解不是皂化反应，D错误； 故选B。 【变式6-2】．（25-26高三下·天津·开学考试）下列说法不正确的是 A．二氧化硫可用作食品添加剂且属于无机物 B．液氨用作制冷剂 C．不粘锅的涂层聚四氟乙烯的单体是卤代烃 D．乙酸甘油酯在碱性条件下水解，该反应可用于肥皂的生产 【答案】D 【详解】A．二氧化硫属于无机物，我国规定可在部分食品如葡萄酒、干果等中添加二氧化硫作防腐剂、抗氧化剂，因此二氧化硫可作食品添加剂，A正确； B．液氨汽化时会吸收大量热量，使周围温度快速降低，因此液氨常用作制冷剂，B正确； C．聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，四氟乙烯属于烃的卤代物，即卤代烃，C正确； D．肥皂生产利用的是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，乙酸甘油酯水解得到乙酸钠和甘油，不能用于生产肥皂，D错误； 故选D。 【变式6-3】．（25-26高三上·天津南开·期中）下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系错误的是 A．石油乙烯 B．煤煤油 C．石油汽油 D．油脂甘油 【答案】B 【详解】A．石油裂解可生成乙烯，该过程正确，A正确； B．煤干馏主要产物是焦炭、煤焦油等，煤油来自石油分馏，B错误； C．石油分馏通过沸点差异分离出汽油，C正确； D．油脂皂化反应生成甘油和高级脂肪酸盐，D正确； 故选B。 题型07 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例7】．（2026·天津河北·一模）2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是 A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．最多能与等物质的量的反应 【答案】D 【详解】A．手性碳原子要求是连有4种不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中所有饱和碳原子均连有2个氢原子，不存在手性碳原子，A正确； B．该分子含有羧基，羧基可以和氨基酸、蛋白质中的氨基发生脱水缩合反应，B正确； C．该分子含有碳碳三键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，也可被酸性溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．一个该分子中含有1个羧基，同时还含有1个酰胺键，1mol羧基消耗1mol ，1mol酰胺键碱性水解消耗1mol ，因此1mol该化合物最多消耗2mol，D错误； 答案是D。 【变式7-1】．．（24-25高二下·天津河西·期末）下图结构简式是合成头孢克洛的关键中间体M。下列说法错误的是 A．M既能与盐酸反应也能与氢氧化钠溶液反应 B．1mol M 最多消耗2mol NaOH C．M分子中有2个手性碳原子 D．离子半径： 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，M分子中含有的氨基能与盐酸反应、含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，故A正确； B．由结构简式可知，M分子中能与NaOH 反应的官能团有-Cl、、-COOH，因此1mol M 最多消耗3mol NaOH，故B错误； C．由结构简式可知，M分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：， 故C正确； D．电子层数越大，离子半径越大，相同电子层数时，原子序数越小，离子半径越大，因此离子半径大小为： ，故D正确； 故选B。 【变式7-2】．（2025·天津滨海新·三模）氮杂冠醚中氮、氧原子能与某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力，用LiAlH4还原氮杂冠醚M可得氮杂冠醚Q，反应机理的第一步为碳氧双键与进行加成。下列说法正确的是 A．氮杂冠醚M的化学式为 B．氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移 C．氮杂冠醚M、Q中含有的官能团种类相同 D．中间体R 的结构为： 【答案】B 【详解】A．根据氮杂冠醚M的结构简式，其分子式为，A错误； B．氮杂冠醚能够通过其独特的化学结构，通过络合金属离子促进阴离子在有机相的溶解性，可实现水相与有机相之间的物质转移‌，B正确； C．M中官能团的种类为醚键、酰胺基，Q中的官能团种类为醚键、氨基，官能团不相同，C错误； D．根据电负性可知，中为负电性，Al为正电性，故应加在羰基中正电性的C原子上，所以R的结构为，D错误； 故答案为：B。 【变式7-3】．（2025·天津河西·三模）一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中所有原子可能共面 B．分子中C原子有、两种杂化方式 C．该物质既与溶液反应，又能与盐酸反应 D．该物质可发生取代反应、加成反应 【答案】A 【详解】A．该物质中存在杂化的碳原子，则所有原子不可能共面，A错误； B．该物质中苯环上的碳和双键碳都是杂化，饱和碳是杂化，B正确； C．该物质中存在羧基，具有酸性，与溶液反应；该物质中还含有，具有碱性，能与盐酸反应，C正确； D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有羧基、碳氯键，可以发生取代反应，D正确； 故选A。 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例8】．（2023·天津河北·一模）维生素C的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．维生素C分子中含有键和键 B．维生素C可保存在强碱性环境中 C．维生素C能使溴水、酸性溶液褪色 D．维生素C中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键 【答案】B 【详解】A．分子中含碳碳双键、碳氧双键，且单键均为σ键，双键含1个σ键和1个π键，则维生素C分子中含有σ键和π键，故A正确； B．分子中含酯基，在碱性溶液中可发生水解反应，不能保存在强碱性环境中，故B错误； C．分子中含碳碳双键，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故C正确； D．由结构可知，分子中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键，故D正确； 故选：B。 【变式8-1】．（24-25高二下·天津南开·期中）以物质a为原料，制备物质d (金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法不正确的是 A．物质a与发生加成的产物有1种 B．物质b能发生加成反应、氧化反应 C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的一氯代物有2种 【答案】A 【详解】 A．物质a与发生加成的产物有2种： 、，A错误； B．物质b含碳碳双键，能发生加成反应，能与氧气发生氧化反应，B正确； C．物质c与物质d的分子式均为C10H16，两者结构不同，互为同分异构体，C正确； D．物质d只有两种不同化学环境的H原子：，其一氯代物有2种，D正确； 故选A。 【变式8-2】（24-25高二下·天津·阶段练习）有机物M、N、Q的转化关系如下图。 下列说法错误的是 A．M的名称是2-甲基丁烷 B．N中存在手性碳原子 C．Q分子中所有的碳原子一定共面 D．比N少一个碳的N的同系物的同分异构体一共有4种 【答案】C 【分析】从图中可以看出，由M在一定条件下转化为N，与Cl2发生取代反应；由N在一定条件下转化为Q，发生消去反应。 【详解】 A．M为，主链上有4个碳原子，且第二个主链碳原子上连有1个甲基，则M的名称是2-甲基丁烷，A正确； B．N分子中，与-Cl相连的碳原子，所连接的4个原子或原子团都不相同，其为手性碳原子，B正确； C．Q分子中，与两个甲基相连的碳原子，同时以单键连接3个碳原子，则所有的碳原子不可能共面，C错误； D．比N少一个碳的N的同系物，其分子式为C4H9Cl，其同分异构体的数目与-C4H9的数目相同，一共有4种同分异构体[其为CH3CH2CH2CH2Cl、(CH3)2CHCH2Cl、CH3CH2CH(CH3)Cl、(CH3)3CCl]，D正确； 故选C。 【变式8-3】（26高二下·天津·期中）下列说法不正确的是 A．1mol分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，最多消耗这三种物质的物质的量分别是2mol、5mol、1mol B．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H-NMR来鉴别 C．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应 D．与HOOCCH(OH)CH2COOH具有相同官能团种类及数目的同分异构体有2种 【答案】BC 【详解】A．羟基和羧基均能的Na反应，羧基只能与NaOH和NaHCO3反应，而羧酸苯酯及苯环上的卤素原子均可以在NaOH溶液中水解，且水解产物酚羟基能继续与NaOH反应，则1mol分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，最多消耗这三种物质的物质的量分别是2mol、5mol、1mol，故A正确；B．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用1H-NMR来鉴别，故B错误；C．含-COOC-可发生水解，含-OH可发生氧化、消去反应，且含-OH能与Na反应等，则除水解、氧化、消去反应外，还可发生置换反应，故C错误；D．与HOOCCH(OH)CH2COOH具有相同官能团种类及数目的同分异构体有HOCH2CH(COOH)2、HOC(COOH)2CH3共2种，故D正确；答案为BC。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.4 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 题型05 酯的结构与性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺、酰胺的结构与性质 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和 基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式 或 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】．．（24-25高二下·天津河西·期末）下列物质中不能发生银镜反应的是 A．甲醇 B．甲酸 C．乙醛 D．甲酸甲酯 【变式1-1】．（2025·天津·一模）《哪吒2之魔童闹海》中太乙真人使用藕粉为哪吒和敖丙重塑肉身。尼克酸是藕的主要成分之一，其结构如图所示(已知：与苯环相似)。下列说法错误的是 A．尼克酸的分子式为 B．尼克酸的所有原子可共平面 C．尼克酸是一种两性化合物 D．尼克酸能溶于水 【变式1-2】．（24-25高二下·天津滨海新区·期末）化学与生产生活密切相关，下列说法中错误的是 A．苯酚有杀菌消毒作用，可以把苯酚添加到肥皂中制成药皂 B．化妆品中添加甘油可以起到皮肤保湿作用 C．甲醛的水溶液(福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于保鲜食品 D．苯甲酸是一种食品防腐剂，实验室常用重结晶法提纯 【变式1-3】．（24-25高二下·天津·期末）有机物M由C、H、O三种元素组成，可作为溶剂从中草药中提取青蒿素。有关M的结构信息如下： ⅰ．M的红外光谱显示有C—H、C—O的吸收峰，无O—H的吸收峰。 ⅱ．M的核磁共振氢谱(图1，两组峰面积之比为2∶3)、质谱(图2)如下所示。 下列分析正确的是 A．M属于醇类物质 B．M的分子中含羧基和醛基 C．M的结构简式为 D．M的摩尔质量为74 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出 ：RCOOH 。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种 酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOH 。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】．．（24-25高一下·天津南开·期末）某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应和加聚反应 C．分子结构中所有碳原子一定在一个平面且苯环上一氯代物共有2种 D．1mol该有机物能与足量的金属钠反应生成11.2 L H2 (标准状况) 【变式2-1】．．（24-25高二下·天津和平·期末）下列物质中，与NaOH溶液、溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都能反应的是 A．(苯)和(甲苯) B．和 C．和(苯酚) D．和(对羟基苯甲酸) 【变式2-2】．（24-25高一下·天津西青·期末）天然柠檬酸在自然界中分布很广，存在于植物(如柠檬、柑橘、菠萝等)的果实和动物的骨骼、肌肉、血液中。柠檬酸结构简式如图所示，下列有关说法错误的是 A．柠檬酸的分子式为： C6H8O7 B．柠檬酸中含有两种官能团 C．1mol柠檬酸最多可消耗3mol Na D．柠檬酸可作为“酸味剂”适量添加到食物中 【变式2-3】（24-25高二下·天津南开·期中）下列叙述中，事实与对应解释不正确的是 选项 事实 解释 A 硬度：金刚石>石墨 金刚石属于共价晶体只含共价键，石墨属于混合型晶体，既存在共价键又存在范德华力 B 热稳定性： 水分子间存在氢键作用 C 酸性： 是推电子基团，使羧基中羟基的极性减小 D 在中的溶解度： 为极性分子，和均为非极性分子 A．A B．B C．C D．D 题型03 酯化反应的机理 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱 ，醇脱 。 2．酯化反应实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体 层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的 液体生成 ②能闻到 味 3．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OH (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OH (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH (4)多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例3】．（23-24高三上·天津和平·期中）是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．中含有的阴、阳离子的总数为 B．标准状况下，11.2L乙烷和丙烯混合物中含氢原子数目为 C．将0.1mol乙酸和足量的乙醇混合加热，反应生成的酯分子数为 D．27g铝与足量的稀硝酸反应产生氢气分子数为 【变式3-1】．（2026·天津·二模）用下列装置完成相关实验，合理的是 A．图①：验证的酸性强于 B．图②：除去气体中的HCl杂质 C．图③：制取并收集乙酸乙酯 D．图④：收集 【变式3-2】（26高二·天津南开·课后作业）酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是 A．C6H14O分子含有羟基 B．C6H14O可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 【变式3-3】．（25-26高三上·天津河西·月考）为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放试剂的容器) 实验目的 玻璃仪器 试剂 A 配制100 mL一定物质的量浓度的NaCl溶液 100 mL容量瓶、烧杯、量筒、玻璃棒 蒸馏水、NaCl固体 B 制备胶体 烧杯、酒精灯、胶头滴管 蒸馏水、饱和FeCl3溶液 C 测定NaOH溶液浓度 烧杯、锥形瓶、胶头滴管、酸式滴定管 待测NaOH溶液、已知浓度的盐酸、甲基橙试剂 D 制备乙酸乙酯 试管、量筒、导管、酒精灯 冰醋酸、无水乙醇、饱和溶液 A．A B．B C．C D．D 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 1．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 羟基上氢原子活泼性 酸性 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4) 乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 H2CO3 苯酚 HCO3－ CH3CH2OH；羧酸都是 酸，不同的羧酸酸性不同，但 羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成 mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成 mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成 mol H2；1 mol -OH生成 mol H2。 2．设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有 产生，说明酸性：乙酸 碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变 ，说明酸性：碳酸 苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的 实验结论 酸性：乙酸 碳酸 苯酚 【典例4】．．（26·天津河西·一模）下列化学原理正确的是 A．沸点：HF>HCl>HBr>HI B．一定条件下可以自发进行，则 C．常温下，溶液加水，水电离的保持不变 D．标况下，1mol  分别与足量Na和反应，生成气体的体积比为 【变式4-1】．．（25高二下·天津静海·期中）一定物质的量的某有机物和足量的钠反应，可得气，等质量的该有机物与足量小苏打溶液反应，可得气体，若同温同压下VA=VB，该有机物可能是 A． B． C． D． 【变式4-2】．（26高一·上海·专题练习）在同温同压下，一定量的某有机物和过量反应得到氢气，另一份等量的有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳，若，则该有机物可能是 A．   B． C． D． 【变式4-3】（262高二下·黑龙江齐齐哈尔·期中）下列各组物质性质的比较，结论正确的是 A．在水中的溶解度： B．溶液酸性：CF3COOH<CCl3COOH C．分子的极性： D．沸点：> 题型05 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被 取代后的产物。可简写为 ，官能团为 2．酯的物理性质：具有芳香气味的 体，密度一般比水 ， 于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解 (2)碱性水解： 无机酸只起 作用，碱除起 作用外，还能 水解生成的酸，使水解程度 。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例5】．（2026·天津河西·一模）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．分子中无手性碳原子 D．不能形成分子内氢键 【变式5-1】．（2026·山东潍坊·一模）苯并咪唑是一种常用的抗病毒、抗癌药，其一种中间体结构如图。关于该物质的说法错误的是 A．能被酸性KMnO4溶液氧化 B．1 mol该物质最多能和2 mol NaOH反应 C．的碱性弱于 D．所有原子不可能共平面 【变式5-2】．（2025·天津·高考真题）下列可用作食品添加剂且属于无机物的是 A．硫酸铅 B．木糖醇 C．葡萄糖酸-δ-内酯 D．二氧化硫 【变式5-3】（2025·天津武清·模拟预测）抗坏血酸(维生素 C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有1个手性碳原子 题型06 油脂的结构与性质 1.组成和结构：油脂成分主要是 和 形成的酯，属于 ，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 ，常用来制取肥皂， 是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的 ，这样制得的油脂 叫 ，通常又称为硬化油。 【易错警示】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 【典例6】．．（2026·天津河北·一模）下列说法正确的是 A．乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 B．淀粉和纤维素可以在人体内最终水解为葡萄糖 C．灼烧法可鉴别蚕丝和人造丝 D．油脂的皂化反应是高分子生成小分子的过程 【变式6-1】．（2026·天津河东·一模）下列说法正确的是 A．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，均能发生银镜反应 B．DNA单链上的碱基通过氢键作用形成DNA分子双螺旋结构 C．一定条件下，两种氨基酸混合后脱水缩合最多生成两种二肽 D．油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸的反应又称皂化反应 【变式6-2】．（25-26高三下·天津·开学考试）下列说法不正确的是 A．二氧化硫可用作食品添加剂且属于无机物 B．液氨用作制冷剂 C．不粘锅的涂层聚四氟乙烯的单体是卤代烃 D．乙酸甘油酯在碱性条件下水解，该反应可用于肥皂的生产 【变式6-3】．（25-26高三上·天津南开·期中）下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系错误的是 A．石油乙烯 B．煤煤油 C．石油汽油 D．油脂甘油 题型07 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有 性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做 ，叫做 。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HCl RCONH2＋NaOH 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例7】．（2026·天津河北·一模）2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是 A．无手性碳原子 B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．最多能与等物质的量的反应 【变式7-1】．．（24-25高二下·天津河西·期末）下图结构简式是合成头孢克洛的关键中间体M。下列说法错误的是 A．M既能与盐酸反应也能与氢氧化钠溶液反应 B．1mol M 最多消耗2mol NaOH C．M分子中有2个手性碳原子 D．离子半径： 【变式7-2】．（2025·天津滨海新·三模）氮杂冠醚中氮、氧原子能与某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力，用LiAlH4还原氮杂冠醚M可得氮杂冠醚Q，反应机理的第一步为碳氧双键与进行加成。下列说法正确的是 A．氮杂冠醚M的化学式为 B．氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移 C．氮杂冠醚M、Q中含有的官能团种类相同 D．中间体R 的结构为： 【变式7-3】．（2025·天津河西·三模）一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中所有原子可能共面 B．分子中C原子有、两种杂化方式 C．该物质既与溶液反应，又能与盐酸反应 D．该物质可发生取代反应、加成反应 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例8】．（2023·天津河北·一模）维生素C的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．维生素C分子中含有键和键 B．维生素C可保存在强碱性环境中 C．维生素C能使溴水、酸性溶液褪色 D．维生素C中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键 【变式8-1】．（24-25高二下·天津南开·期中）以物质a为原料，制备物质d (金刚烷)的合成路线如图所示： 下列关于以上有机物的说法不正确的是 A．物质a与发生加成的产物有1种 B．物质b能发生加成反应、氧化反应 C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的一氯代物有2种 【变式8-2】（24-25高二下·天津·阶段练习）有机物M、N、Q的转化关系如下图。 下列说法错误的是 A．M的名称是2-甲基丁烷 B．N中存在手性碳原子 C．Q分子中所有的碳原子一定共面 D．比N少一个碳的N的同系物的同分异构体一共有4种 【变式8-3】（26高二下·天津·期中）下列说法不正确的是 A．1mol分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，最多消耗这三种物质的物质的量分别是2mol、5mol、1mol B．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H-NMR来鉴别 C．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应 D．与HOOCCH(OH)CH2COOH具有相同官能团种类及数目的同分异构体有2种 / 学科网（北京）股份有限公司 $