3.4 羧酸 羧酸衍生物【考试必过】化学人教版选择性必修3

3.4 羧酸 羧酸衍生物 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量大于60%，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 A．亚油酸不能水解 B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态 C．亚油酸不能使溴水褪色 D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高 【答案】A 【解析】A．亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，亚油酸中含碳碳双键、羧基，没有酯基等能水解的官能团，不能水解，故A正确；B．玉米油是混合物，没有固定熔、沸点，常温下为液态，故B错误；C．亚油酸中含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使溴水褪色，故C错误；D．玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，玉米油营养价值高是因为不饱和脂肪酸含量高，故D错误；故选：A。 2．在阿司匹林的结构简式（下式）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是 A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥ 【答案】D 【解析】阿司匹林中含有酯基和羧基，与足量NaOH溶液共热可发生中和反应（断⑥号键）和酯的水解反应（断②号键）；答案选D。 3．乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质，但H2C2O4·2H2O能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O作还原剂定量测定KMnO4的含量。下列关于H2C2O4的说法正确的是 A．草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O42H＋+ B．草酸溶液滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊作指示剂 C．乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得 D．乙二酸既不溶于水也不溶于乙醇 【答案】C 【解析】A．多元弱酸的电离是分步进行的，草酸的电离方程式为H2C2O4H＋＋、H＋＋，A错误；B．草酸溶液滴定KMnO4属于氧化还原滴定，且不需要指示剂，B错误；C．乙烯和氯气加成生成1，2­二氯乙烷，1，2­二氯乙烷水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化为乙二醛，乙二醛发生氧化反应生成乙二酸，C正确；D．乙二酸可溶于水和乙醇，D错误。故选C。 4．有机物A是合成HIV-1逆转录酶的有效抑制剂的重要反应物，其结构如图所示，下列有关此有机物的说法不正确的是 A．该物质的分子式为，属于含不饱和键的羧酸酚酯 B．该有机物中含有4种官能团 C．与溴水发生反应，1该物质最多消耗3 D．1该有机物与氢氧化钠溶液发生反应，最多消耗4 【答案】B 【解析】由该有机物的结构可知该物质的分子式为，含有酯基、碳碳双键和酚羟基，据此分析解答。A．由该有机物的结构可知该物质的分子式为，含有酯基和碳碳双键，酯基由酚羟基和羧基脱水形成，因此该物质属于含不饱和键的羧酸酚酯，A正确；B．该有机物中含有酚羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，B错误；C．该物质中含有酚羟基和碳碳双键，1该物质与溴水反应最多消耗3，C正确；D．1该物质中含有2酚羟基、1酚酯基，与NaOH溶液发生反应最多消耗4，D正确；故答案选B。 5．下列有关制取和提纯乙酸乙酯实验原理和装置不能达到实验目的的是 A．向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用分液漏斗分离出来的碳酸钠溶液后，需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯 D．用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A．由于浓硫酸稀释时放热，所以浓硫酸不能先加，而醋酸的价格较高，为减少醋酸的挥发，冷却后加入冰醋酸，添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，A正确；B．乙醇、乙酸在浓硫酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，用装置乙可以制备乙酸乙酯，B正确；C．分液时上层液体要从上口倒出，C错误；D．得到的乙酸乙酯中可能混有乙醚等杂质，可以利用沸点差异蒸馏得到纯净的乙酸乙酯，D正确；综上所述答案为C。 6．已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是 A．分子式为 B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与溶液反应，但不能与溶液反应 【答案】C 【解析】A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为，故A错误；B．1mol苯环可与3mol氢气发生加成反应，1mol碳碳双键可与1mol氢气发生加成反应，因此1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，故B错误；C．咖啡酸分子中含有酚羟基，可以和溴发生取代反应，碳碳双键可以和溴发生加成反应，故C正确；D．咖啡酸分子中含有羧基，可以与、溶液反应，酚羟基可以与溶液反应，故D错误；故选：C。 7．阿魏酸化学名称为4-­羟基-­3-­甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是（    ） 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基 D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键 【答案】C 【解析】A．加入氯化铁，溶液变为紫红色，说明含酚羟基，现象不正确，故A错误；B．结构中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；C．含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，故C正确；D．该有机物属于酚类，与溴发生取代反应，也能使溴水褪色，故D错误；故选C。 8．已知，有机化合物A只由C，H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A，B，C，D，E有如下关系： 则下列推断不正确的是（    ） A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D．B+D→E的化学方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5 【答案】D 【解析】由题意可知A为乙烯,根据流程图可知,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成E乙酸乙酯，以此解答本题。A．由上述分析可知A为乙烯，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶鉴别，故A正确；B．D中含有的官能团为羧基，D为乙酸，能和碳酸钙反应，水垢的主要成分为碳酸钙，所以可以利用D物质清除水壶中的水垢，故B正确；C．C为乙醛，其结构简式为CH3CHO，乙醇和乙酸能发生酯化反应生成E，所以E为乙酸乙酯，故D正确；D．B+D→E的化学方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，故D正确；所以本题答案：D。 9．N-苯基苯甲酰胺  广泛应用于药物，可由苯甲酸  与苯胺  反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。已知： 溶剂物质 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶 下列说法不正确的是 A．反应时断键位置为C-O键和N-H键 B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行更完全 【答案】B 【解析】A． 反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C-O键和N-H键，A正确；B． 根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；C． N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯，C正确；D． 由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确，答案选B。 10．如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是 A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与反应，也能与反应 D．最多能与反应 【答案】D 【解析】A．由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；B．分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；C．羧基能与反应，氨基能与反应，C正确；D．羧基、酯基和酰胺基都能与反应，最多能与反应，D错误；故选D； 11．分子式为的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构(不考虑立体异构)共有 A．1种 B．6种 C．8种 D．18种 【答案】B 【解析】分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，说明属于酯类。在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，说明C是醇。由于与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子才能被氧化为醛，则C可以是甲醇，对应的B是丁酸，有两种可能的结构；C也可以是乙醇，B是丙酸；C也可以是1—丙醇，B只能是乙酸；C也可以是1—丁醇或2—甲基—1—丙醇，B只能是甲酸，所以A可能的结构共有6种，答案选B。 12．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，用如图装置备甲基丙烯酸甲酯，下列叙述错误的是 A．向三颈瓶中依次加入浓硫酸，甲基丙烯酸和甲醇 B．及时打开油水分离器活塞并放出水，能提高产率 C．冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利用率 D．在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，分液提纯甲基丙烯酸甲酯 【答案】A 【解析】A．硫酸密度大，加入试剂顺序是先加甲醇、再加浓硫酸，最后加甲基丙烯酸，A项错误；B．及时分离水，减少产物的浓度，可以促进平衡向右移动，B项正确；C．甲醇易挥发，冷凝管起冷凝回流的作用，有利于原料充分利用，C项正确；D．饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利于分层，同时吸收甲醇，中和甲基丙烯酸，D项正确；故选A。 13．某有机物A的结构简式为  ，取一定量NA．NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗NA．NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 【答案】C 【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗NA．NaOH、NaHCO3三种物质的量之比为3∶2∶1。故选C。 14．利用下图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是 A．1molX分子和溴水反应最多消耗4molBr2 B．X可以发生氧化、酯化、加聚反应 C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，1molY最多能与4molH2发生加成反应 【答案】B 【解析】A．1molX中含有3mol碳碳双键，可以与3molBr2发生加成反应；此外酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应，则1molX与溴水反应最多消耗5molBr2，A错误；B．X中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，均可被氧化，含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确；C．Y中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；D．1molX含有1mol—COOH、1mol酰胺基、1mol酚羟基与羧基形成的酯基、1mol酚羟基，则1molX最多消耗5molNaOH，D错误；答案选B。 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 15．（16分）Ⅰ．莽草酸是合成治疗禽流感的药物-达菲的原料之一。莽草酸(A)的结构简式为： （1）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________。 （2）A与足量的钠反应的化学方程式为___________。17.4 g A 与足量的钠反应。则生成的气体的体积(标准状况)为___________。 Ⅱ．有机化合物B常用于食品行业。已知9.0 g B在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为。 （3）B分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是___________，则B的分子式是___________。 （4）B能与溶液发生反应生成气体，B一定含有的官能团名称是___________。 （5）B分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比是，则B的结构简式是___________。 （6）B与乙醇反应的化学方程式为___________。 【答案】（1）（2分） （2） （2分） 4.48 L（2分） （3） 90 （2分） （2分） （4）羧基（2分） （5）（2分） （6）（2分） 【解析】（1）分子中含一个碳碳双键，和Br2发生加成反应。化学方程式为：。 （2）莽草酸中含有三个醇羟基和一个羧基，均可以和钠反应放出氢气，故1 mol莽草酸可以和4 mol Na反应，反应的化学方程式为：；莽草酸（A）的摩尔质量： ，17.4 g A的物质的量： ，每分子含4个活泼氢（3个-OH + 1个-COOH），共提供0.4 mol 氢原子，与Na反应：每2 mol 氢原子生成1 mol H2，生成，标准状况下体积：。 （3）质谱图最大质荷比为90，故相对分子质量为90；燃烧数据：生成水5.4 g， ，对应，生成CO2 13.2 g ，故 ，对应，B物质的量：，故1 mol B含：C: 3 mol，H: 6 mol，O: ，分子式为：。 （4）能与NaHCO3反应放出CO2，说明含有的官能团酸性比碳酸强，故含有羧基（-COOH）。 （5）4组吸收峰，面积比1:1:1:3，说明含有4种化学环境不同的氢原子，数量分别为1,1,1,3，不饱和度1，说明除了羧基外不含其他不饱和基团或者环状结构，符合结构： CH3: 3H，CH: 1H，OH: 1H，COOH: 1H，故结构简式为。 （6）B和乙醇发生酯化反应，生成对应的酯，需要浓硫酸作催化剂和吸水剂，故化学方程式为： 16．（14分）某化学兴趣小组设计图甲装置制备苯甲酸异丙酯，其反应原理如下： 物质的性质数据如下表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤： 步骤ⅰ、在图甲干燥的仪器a中加入苯甲酸、异丙醇和浓硫酸，再加入几粒沸石； 步骤ⅱ、加热至70℃左右保持恒温半小时； 步骤ⅲ、将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品： 步骤ⅳ、将粗产品用图乙所示装置进行精制。 回答下列问题： （1）图甲中仪器a的名称为______，步骤ⅰ中选择的仪器a的容积大小为______(填标号)。 A．    B．    C．    D． （2）实验中，加入的异丙醇需过量，其目的是______。 （3）本实验一般可采用的加热方式为______。 （4）操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是______。 （5）能够判断该酯化反应已经达到平衡状态的实验现象为：______。 （6）步骤ⅳ操作时应收集218℃的馏分，如果温度计水银球位置偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为______(填物质名称)。 （7）如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为26.24 g，那么该实验的产率为______。 【答案】（1） 三颈烧瓶 （1分） B（1分） （2）使酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率（2分） （3）水浴加热（2分） （4）除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质（2分） （5）油水分离器中水面保持稳定(或油水分离器中水层高度不变)（2分） （6）苯甲酸（2分） （7）80.0%（2分） 【分析】实验室利用苯甲酸和2-丙醇制取苯甲酸异丙酯的原理为：在三颈烧瓶中加入苯甲酸、异丙醇、浓硫酸，然后加入几粒沸石，加热到70℃左右保持恒温反应半小时，反应方程式为：，得到含苯甲酸异丙酯的液体混合物，先用水洗、然后再用饱和溶液洗涤，最后再次水洗后进行分液得到含苯甲酸异丙酯的有机层，再加入无水吸收残留水分后过滤，得到苯甲酸异丙酯的粗产品，最后再用蒸馏方法得到苯甲酸异丙酯纯品，据此分析解答。 【解析】（1）根据仪器图可知仪器a的名称为：三颈烧瓶；实验中取用的液体体积为：24.4 g苯甲酸体积约为20mL左右、20mL异丙醇和10mL浓硫酸，体积约为50mL左右，根据液体体积不超过容器容积的一半可知，步骤i中选择的仪器a的容积大小应为：100mL，则符合的选项为：B。 （2）该反应为可逆反应，由于异丙醇沸点低易挥发，要保证苯甲酸反应完全，所以异丙醇需过量，使异丙醇稍过量有利于酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率。 （3）实验温度为70℃，低于水的沸点100℃，故本实验可采用的加热方式为：水浴加热。 （4）酯类物质在饱和溶液中的溶解度很小，因此在操作Ⅰ中用饱和碳酸钠溶液洗涤苯甲酸异丙酯的混合物，既可以除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质，又能减少苯甲酸异丙酯的损失。 （5）由于苯甲酸异丙酯不溶于水，当平衡建立后，苯甲酸异丙酯的量不再改变，可以通过观察油水分离器中水面保持稳定(或油水分离器中水层高度不变)来确定反应已经达到平衡状态。 （6）苯甲酸异丙酯的沸点为218℃，则对粗产品进行精制，蒸馏收集218℃的馏分，如果温度计水银球偏上，则蒸馏温度高于218℃，会使苯甲酸(沸点为249℃，)也被蒸馏出来，故收集的精制产品中可能混有的杂质为：苯甲酸。 （7）苯甲酸的物质的量为，根据反应理论上生成的苯甲酸异丙酯物质的量为，质量为，则该实验的产率为： 17．（14分）I．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为、含氢元素为，其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。 方法一：用质谱法分析得知A的质谱图如图所示。 方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。 方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如图所示。 已知：A分子中苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。 （1）A的分子式为______。 （2）A的结构简式为______，与A互为同分异构体，且含有相同官能团的芳香族化合物共有______种。 Ⅱ．已知：烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时的对应产物如下： （3）若某烯烃分子式为，与酸性溶液反应后只生成一种有机化合物，则该烯烃可能的结构简式为______、______、______(不考虑立体异构)。 （4）请写出乙烯被酸性溶液氧化后的含碳产物名称：______。 【答案】（1）（2分） （2） （2分） 5（2分） （3） （2分） （2分）（2分） （4）二氧化碳（2分） 【解析】（1）质谱图中最大质荷比等于相对分子质量，因此A的相对分子质量为；计算各原子数目 ，，，因此A的分子式为。 （2）由红外光谱可知A含苯环、和键（推测含有酯基）；核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积比为3:2:2:1，说明分子有4种不同化学环境的氢，且这4种氢原子个数比为3:2:2:1，另外已知苯环上只有一个取代基，因此A的结构简式为苯甲酸甲酯；与苯甲酸甲酯官能团相同的芳香族同分异构体，包括：、、、、，共种。 （3）分子式为的烯烃被酸性高锰酸钾氧化后只得到一种有机产物，说明烯烃结构对称，双键两侧的结构完全相同，双键的两个碳原子平分8个碳原子，即每侧共4个碳原子，不考虑立体异构，符合条件的结构简式为、、。 （4）根据题给规律，端基​被酸性高锰酸钾氧化生成​，乙烯为​，两个端基都是，因此含碳产物为二氧化碳。 18．（14分）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮(H)，回答下列问题(部分产物已略去)： （1）中的碳原子杂化方式为_______。 （2）B→C的化学方程式为_______。 （3）D→E的化学方程式为_______。A→B的化学方程式为_______。 （4）F中含氧官能团的名称为_______。 （5）D的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为_______。 （6）与CH3COOH互为同分异构体的结构有多种，其中属于酯类的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】（1）sp2，sp3（2分） （2）（2分） （3） （2分）（2分） （4）硝基，酰胺基，酮羰基（2分） （5）（2分） （6）HCOOCH3（2分） 【分析】苯胺A与乙酸发生酰胺化反应，生成B；B与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应，在苯环对位引入硝基生成C；C发生水解反应，水解生成对硝基苯胺D；D与邻氯苯甲酰氯发生傅克酰基化反应生成E；E与BrCH2COBr发生取代反应，生成酰胺F；F中酮羰基与NH3在一定条件下反应，生成亚胺G；G发生分子内取代反应，形成环状结构H。 【解析】（1）甲苯中碳原子包括苯环不饱和碳原子，为sp2杂化；甲基饱和碳原子，为sp3杂化，故答案为sp2，sp3。 （2）由分析知B与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成C，同时生成一分子水，故B→C的化学方程式为。 （3）①由分析知D与邻氯苯甲酰氯发生傅克酰基化反应生成E，此外苯环上被取代的H和酰氯结构的Cl生成一分子HCl，故D→E的化学方程式为。 ②由分析知苯胺A与乙酸发生酰胺化反应，生成B并脱去一分子水，故A→B的化学方程式为。 （4）由F的结构简式可知含氧官能团为硝基，酰胺基和酮羰基，故答案为硝基，酰胺基，酮羰基。 （5）D为对硝基苯胺，苯环具有对称性，具有两种化学环境的氢原子，此外还有氨基部分的氢原子，个数比为，在核磁共振氢谱中的面积比为。 （6）CH3COOH含有两个碳原子，不饱和度为1，其酯类同分异构体包含1个酯基结构，该类化合物只有甲酸甲酯，故答案为HCOOCH3。 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.4 羧酸 羧酸衍生物 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量大于60%，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 A．亚油酸不能水解 B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态 C．亚油酸不能使溴水褪色 D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高 2．在阿司匹林的结构简式（下式）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是 A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥ 3．乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质，但H2C2O4·2H2O能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O作还原剂定量测定KMnO4的含量。下列关于H2C2O4的说法正确的是 A．草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O42H＋+ B．草酸溶液滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊作指示剂 C．乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得 D．乙二酸既不溶于水也不溶于乙醇 4．有机物A是合成HIV-1逆转录酶的有效抑制剂的重要反应物，其结构如图所示，下列有关此有机物的说法不正确的是 A．该物质的分子式为，属于含不饱和键的羧酸酚酯 B．该有机物中含有4种官能团 C．与溴水发生反应，1该物质最多消耗3 D．1该有机物与氢氧化钠溶液发生反应，最多消耗4 5．下列有关制取和提纯乙酸乙酯实验原理和装置不能达到实验目的的是 A．向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用分液漏斗分离出来的碳酸钠溶液后，需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯 D．用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯 6．已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是 A．分子式为 B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与溶液反应，但不能与溶液反应 7．阿魏酸化学名称为4-­羟基-­3-­甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是（    ） 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基 D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键 8．已知，有机化合物A只由C，H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A，B，C，D，E有如下关系： 则下列推断不正确的是（    ） A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D．B+D→E的化学方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5 9．N-苯基苯甲酰胺  广泛应用于药物，可由苯甲酸  与苯胺  反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。已知： 溶剂物质 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶 下列说法不正确的是 A．反应时断键位置为C-O键和N-H键 B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行更完全 10．如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是 A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与反应，也能与反应 D．最多能与反应 11．分子式为的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构(不考虑立体异构)共有 A．1种 B．6种 C．8种 D．18种 12．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，用如图装置备甲基丙烯酸甲酯，下列叙述错误的是 A．向三颈瓶中依次加入浓硫酸，甲基丙烯酸和甲醇 B．及时打开油水分离器活塞并放出水，能提高产率 C．冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利用率 D．在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，分液提纯甲基丙烯酸甲酯 13．某有机物A的结构简式为  ，取一定量NA．NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗NA．NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 14．利用下图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是 A．1molX分子和溴水反应最多消耗4molBr2 B．X可以发生氧化、酯化、加聚反应 C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，1molY最多能与4molH2发生加成反应 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 15．（16分）Ⅰ．莽草酸是合成治疗禽流感的药物-达菲的原料之一。莽草酸(A)的结构简式为： （1）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________。 （2）A与足量的钠反应的化学方程式为___________。17.4 g A 与足量的钠反应。则生成的气体的体积(标准状况)为___________。 Ⅱ．有机化合物B常用于食品行业。已知9.0 g B在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增加5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为。 （3）B分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是___________，则B的分子式是___________。 （4）B能与溶液发生反应生成气体，B一定含有的官能团名称是___________。 （5）B分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比是，则B的结构简式是___________。 （6）B与乙醇反应的化学方程式为___________。 16．（14分）某化学兴趣小组设计图甲装置制备苯甲酸异丙酯，其反应原理如下： 物质的性质数据如下表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤： 步骤ⅰ、在图甲干燥的仪器a中加入苯甲酸、异丙醇和浓硫酸，再加入几粒沸石； 步骤ⅱ、加热至70℃左右保持恒温半小时； 步骤ⅲ、将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品： 步骤ⅳ、将粗产品用图乙所示装置进行精制。 回答下列问题： （1）图甲中仪器a的名称为______，步骤ⅰ中选择的仪器a的容积大小为______(填标号)。 A．    B．    C．    D． （2）实验中，加入的异丙醇需过量，其目的是______。 （3）本实验一般可采用的加热方式为______。 （4）操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是______。 （5）能够判断该酯化反应已经达到平衡状态的实验现象为：______。 （6）步骤ⅳ操作时应收集218℃的馏分，如果温度计水银球位置偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为______(填物质名称)。 （7）如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为26.24 g，那么该实验的产率为______。 17．（14分）I．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为、含氢元素为，其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。 方法一：用质谱法分析得知A的质谱图如图所示。 方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。 方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如图所示。 已知：A分子中苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。 （1）A的分子式为______。 （2）A的结构简式为______，与A互为同分异构体，且含有相同官能团的芳香族化合物共有______种。 Ⅱ．已知：烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时的对应产物如下： （3）若某烯烃分子式为，与酸性溶液反应后只生成一种有机化合物，则该烯烃可能的结构简式为______、______、______(不考虑立体异构)。 （4）请写出乙烯被酸性溶液氧化后的含碳产物名称：______。 18．（14分）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮(H)，回答下列问题(部分产物已略去)： （1）中的碳原子杂化方式为_______。 （2）B→C的化学方程式为_______。 （3）D→E的化学方程式为_______。A→B的化学方程式为_______。 （4）F中含氧官能团的名称为_______。 （5）D的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为_______。 （6）与CH3COOH互为同分异构体的结构有多种，其中属于酯类的同分异构体的结构简式为_______。 学科网（北京）股份有限公司 $