3.1 卤代烃 导学案-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

高中化学导学案 制作人： 2025—2026学年高二下学期化学 人教版 选择性必修3 第 3.1课 卤代烃 导学案 【课前预习案】 【学习目标】 1． 掌握卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律 2． 明确有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2．理解某些卤代烃对环境和人身健康的影响。 【学习重难点】 重点：有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系 难点：卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律 【知识梳理】 卤代烃 1、 概念 卤代烃定义：烃分子中的 被 取代后所生成的化合物 2、分类 3、物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为 或 。 (2)溶解性：卤代烃 于水， 于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4等。 (3)密度与沸点： ①卤代烃的密度和沸点都 相应的烃； ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而 ，如ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)； ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而 ，如沸点CH3CH2Cl CH3Cl。 4、卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 溴乙烷的结构与性质 1、组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型 2、溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是 色 体，沸点384℃，密度比水的 ，难溶于 ，可溶于多种有机溶剂。 3、溴乙烷的化学性质 （1）取代反应： 。 ①条件： 。 ②反应方程式： ③反应原理： （2）消去反应（消除反应）：有机化合物在一定条件下，从一个分子中____________________(如H2O、HX等)，而生成含_________化合物的反应。 ①条件： 。 ②反应方程式： 。 ③反应原理： 【体系建构】 【课中探究案】 【探究一】 市售指甲油常含有大量挥发性的有机溶剂，如乙酸乙酯、乙二醇、二氯甲烷、1，1—二氯乙烷、1，2—二氯乙烷等。使用时，卤代烃的挥发会造成环境污染。某品牌指甲油宣称其产品使用的溶剂不含任何卤代烃，请你设计简单的实验进行检验 。 28．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按如图步骤进行实验： 回答下列问题： (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是 。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为 ；此卤代烃的结构简式为 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 【探究二】 某学习小组通过下列实验探究1­溴丁烷的消去反应并测定一氯代烷(RCl)的相对分子质量。用下图装置进行实验，向试管中注入5 mL 1­溴丁烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。 已知： 物质 乙醇 正丁醇 溴乙烷 1­溴丁烷 沸点/℃ 78.5 117.2 38.4 101.6 请回答下列问题。 (1) 试管A中水的作用为____________________________________________ ________________________________________________________________。 (2) 在上述条件下，1­溴丁烷发生反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________。 (3) 正丁醇的沸点高于乙醇的沸点的原因是____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4) 若用溴乙烷代替1­溴丁烷进行该实验时，酸性KMnO4溶液褪色不明显，可能的原因为__________________________________________________________。 (5) 测定一氯代烷(RCl)的相对分子质量，实验方案如下： ①补充完整实验方案：取一氯代烷1.57 g于试管中，_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________称重得到白色固体2.87 g(已知：R是烷基；实验中须使用的试剂：NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液、蒸馏水)。 ②计算RCl的相对分子质量，并写出可能的结构简式(Ag—108，写出计算过程)。 【课后巩固案】 1、 选择题 1.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　) A. 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B. 滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C. 加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D. 加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 2.在有机反应中官能团的引入或消除都极为重要。下列说法正确的是 A．羧基通过与氢气催化加成能实现羧基还原成羟基 B．卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液混合后加热使卤原子被羟基取代 C．不饱和烃发生加聚反应后所得高分子化合物中不会含有碳碳不饱和键 D．通过控制乙醇和浓硫酸混合后的温度可以实现醚键的引入 二、填空题 (1)对下列有机物的结构简式进行系统命名： ①： ； ②： ； ③： ； ④： ； (2)根据下列有机物的名称写出结构简式： ①3－甲基－2－戊烯： ； ②苯乙烯： ； ③间甲基乙苯： ； ④4，4－二甲基－3－氯－1－戊烯 ； 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 三、材料分析题 氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示: (1)写出各反应的化学方程式: ①　　  ;  ②　  　;  ③　　  ;  ④　　  。  (2)根据上述方程式回答下列问题。 ⅰ.上述化学反应的反应类型有　　　　　　　,　　　　　　　　,　　　　　　　。 ⅱ.用AgNO3溶液通过　　　　　　　　　　(填序号)反应可证明卤代烃中含卤素。 【答案解析】 【课中探究案】 探究一：溴原子 2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 探究二：(1) 吸收挥发的乙醇蒸气，防止对1­丁烯的检验造成干扰 (2) CH3CH2CH2CH2Br＋KOH CH3CH2CH===CH2↑＋KBr＋H2O (3) 正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的相对分子质量大于乙醇(CH3CH2OH)，正丁醇分子间作用力大于乙醇分子间作用力，所以正丁醇的沸点高于乙醇的沸点 (4) 溴乙烷的沸点低，在加热条件下大量挥发，生成的乙烯很少 (5) ①加入适量NaOH溶液，加热，充分反应后冷却，再加入过量的稀硝酸中和NaOH溶液至溶液呈酸性，然后加入足量的AgNO3溶液，过滤，用蒸馏水洗涤沉淀2～3次，干燥 ②得到白色沉淀即为AgCl，n(AgCl)＝＝0.02 mol，根据氯原子守恒，则该有机物(CnH2n＋1Cl)物质的量为0.02 mol，则M＝＝78.5；则12n＋2n＋1＋35.5＝78.5，解得n＝3，则该有机物分子式为C3H7Cl，可能的结构为CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3。 【课后巩固案】 1、 选择题 1.C　氯水、AgNO3溶液均不能与溴乙烷反应，无法检验溴乙烷中的溴元素，A、B错误；加入NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成AgOH(不稳定，分解生成Ag2O)而干扰实验，应先加稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素，C正确，D错误。 2.D【详解】A．羧基不具有还原性，不能与氢气催化反应，无法还原为羟基，A错误； B．氢氧化钠醇溶液中卤代烃应该发生消去反应生成烯烃，B错误； C．炔烃和二烯烃在加聚反应后，分子结构中仍然含有不饱和的碳碳键，C错误； D．乙醇和浓硫酸在140℃的温度下可生成乙醚，在170℃的温度下可生成乙烯，D正确； 2、 填空题 (1) 3，3，4—三甲基己烷 3，3—二甲基—1—丁炔 乙苯 5—甲基—2—庚烯 (2) CH3CH=C(CH3)CH2CH3 CH2=CHCH(Cl)C(CH3)2CH3 3、 材料分析题 (1)①CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl ②CH2CH2+HClCH3CH2Cl ③CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2+NaCl+H2O ④CH2CH2+H2OCH3CH2OH (2)ⅰ.取代反应　加成反应　消去反应　ⅱ.①或③ ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $