3.4 羧酸 羧酸衍生物【真题必刷】化学人教版选择性必修3

3.4 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸 1．（2008·广东·高考真题）用石灰水、小苏打、淀粉和食醋等不能完成的实验是 A．碘盐中碘的检验 B．暖瓶中水垢的除去 C．食盐和纯碱的鉴别 D．鸡蛋壳主要成分的检验 2．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 3．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 4．（2025·海南·高考真题）下列检验材料不能一步鉴别出对应物质的是 选项 检验材料 待鉴别物质 A 湿润的pH试纸 B 氨水 C 溶液 D 水 5．（2015·上海·高考真题）已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是 A．分子式为C9H5O4 B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 6．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 7．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 8．（2017·上海·高考真题）下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体的是 A．乙醇 B．苯酚 C．乙醛 D．乙酸 9．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 10．（2015·新课标Ⅱ·高考真题）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 11．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 题型02 酯 12．（2013·上海·高考真题）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A．均采用水浴加热 B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量 C．均采用边反应边蒸馏的方法 D．制备乙酸乙酯时乙醇过量 13．（2018·全国I卷·高考真题）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 A．   B．   C．   D．   14．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 15．（2013·新课标Ⅰ·高考真题）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 16．（2018·海南·高考真题）实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．该反应的类型为加成反应 B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 17．（2021·山东·高考真题）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： 能量变化如图所示。已知为快速平衡，下列说法正确的是 A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B．反应结束后，溶液中存在18OH- C．反应结束后，溶液中存在CH318OH D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变 18．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 19．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是 A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 20．（2015·新课标Ⅱ·高考真题）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A．C14H16O4 B．C14H18O5 C．C16H20O5 D．C16H22O5 21．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 22．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 题型03 油脂 23．（2025·浙江·高考真题）可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是 选项 结构 性质 A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基 两者的水溶性相当 B 金属钨晶体中金属键强 金属钨熔点高 C 聚乳酸的结构是 聚乳酸可降解 D 油酸甘油酯分子中有碳碳双键 油酸甘油酯易被氧化变质 24．（2013·新课标Ⅱ·高考真题）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下: 下列叙述错误的是（ ） A．生物柴油由可由再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 25．（2021·浙江·高考真题）关于油脂，下列说法不正确的是 A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 26．（2011·上海·高考真题）某物质的结构简式为，关于该物质的叙述正确的是 A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 27．（2013·上海·高考真题）2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是 A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 28．（2009·海南·高考真题）下列有关肥皂的叙述中错误的是： A．肥皂与纯碱的去污原理相同 B．肥皂可以加速油污在水中的分散 C．肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的 D．肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团 29．（2007·海南·高考真题）下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是 A．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数以12~18为宜 B．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以带有支链的为宜 C．在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果 D．在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂 题型04 胺和酰胺 30．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 31．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 题型05 羧酸衍生物综合 31．（2009·安徽·高考真题） 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________________。 （2）B→C的反应类型是________________________________________。 （3）E的结构简式是__________________________________________。 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： ____________________________________________________________________________。 （5）下列关于G的说法正确的是__________： a．能与溴单质反应                           B． 能与金属钠反应 C． 1molG最多能和3mol氢气反应             D． 分子式是C9H6O3 32．（2024·吉林·高考真题）某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I．向烧瓶中分别加入乙酸()、乙醇()、固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 II．加热回流后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和溶液至无逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水，过滤。 V．蒸馏滤液，收集馏分，得无色液体，色谱检测纯度为。 回答下列问题： （1）在反应中起_______作用，用其代替浓的优点是_______(答出一条即可)。 （2）甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可_______。 （3）使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是_______(填标号)。 A．无需分离 B．增大该反应平衡常数 C．起到沸石作用，防止暴沸 D．不影响甲基紫指示反应进程 （4）下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是_______(填名称)。 （5）该实验乙酸乙酯的产率为_______(精确至)。 （6）若改用作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为_______(精确至1)。 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.4 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸 1．（2008·广东·高考真题）用石灰水、小苏打、淀粉和食醋等不能完成的实验是 A．碘盐中碘的检验 B．暖瓶中水垢的除去 C．食盐和纯碱的鉴别 D．鸡蛋壳主要成分的检验 【答案】A 【解析】A． 碘盐中碘是以碘酸钾形式存在的，检验其中的碘需要淀粉、酸和碘化钾，故A不能完成；B． 除去暖瓶中水垢可以用酸，B能完成；C． 可以用乙酸鉴别食盐和纯碱，C能完成；D． 鸡蛋壳主要成分是碳酸钙，可以用乙酸检验，D能完成。综上所述，A不能完成。 2．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误；答案选D。 3．（2025·云南·高考真题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误；答案选D。 4．（2025·海南·高考真题）下列检验材料不能一步鉴别出对应物质的是 选项 检验材料 待鉴别物质 A 湿润的pH试纸 B 氨水 C 溶液 D 水 【答案】B 【解析】A．湿润的pH试纸遇HCl显酸性（变红），遇显碱性（变蓝），可一步鉴别；A正确；B．均与氨水反应生成白色沉淀（和），现象相同，无法一步鉴别；B错误；C．溶液与反应产生气泡（），与乙二醇无现象，可一步鉴别，C正确；D．乙酸乙酯密度小于水，浮于水面；1，2-二溴乙烷密度大于水，沉于水底，可一步鉴别，D正确；故答案选B。 5．（2015·上海·高考真题）已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是 A．分子式为C9H5O4 B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 【答案】C 【解析】A．分子中含8个H，分子式为C9H8O4，故A错误；B．苯环、双键都能与氢气发生加成反应，则1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，故B错误；C．含双键与溴水发生加成反应，含酚-OH，酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，故C正确；D．含-COOH，与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液均反应，故D错误；答案选C。 6．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B 【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。 7．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 【答案】D 【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确；B．发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确；C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确；D．发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误；答案选D。 8．（2017·上海·高考真题）下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体的是 A．乙醇 B．苯酚 C．乙醛 D．乙酸 【答案】D 【解析】A．乙醇中-OH上的H原子性质活泼，能与金属钠反应放出氢气，但它呈中性，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，A不符合题意；B．苯酚呈酸性，能与金属钠反应放出氢气，但酸性很弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，B不符合题意；C．乙醛分子中氢原子不活泼，不能与金属钠反应，也不能与碳酸氢钠溶液反应，C不符合题意；D．乙酸呈酸性，且酸性比碳酸强，它不仅能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，D符合题意；故选D。 9．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。 10．（2015·新课标Ⅱ·高考真题）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】分子式为C5H10O2且与NaHCO3能产生气体，则该有机物中含有-COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为-C4H9，-C4H9异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)CH3，-C(CH3)3，故符合条件的有机物的异构体数目为4，故选B。 11．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 题型02 酯 12．（2013·上海·高考真题）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A．均采用水浴加热 B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量 C．均采用边反应边蒸馏的方法 D．制备乙酸乙酯时乙醇过量 【答案】D 【解析】A．制备乙酸乙酯反应温度60-70℃，可用水浴加热；乙酸丁酯反应温度115-125℃，不能用水浴加热，A错误；B．制备乙酸丁酯时，采用乙酸过量，以提高丁醇的利用率，这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高，故该方法不可行，B错误；C．乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法，但乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C错误；D．制备乙酸乙酯时，为了提高冰醋酸的转化率，由于乙醇价格比较低廉，会使乙醇过量，D正确；答案选D。 13．（2018·全国I卷·高考真题）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 A．   B．   C．   D．   【答案】D 【解析】A．反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A正确；B．生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正确；C．乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C正确；D．乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D错误。答案选D。 14．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 【答案】C 【解析】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故答案选C。 15．（2013·新课标Ⅰ·高考真题）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 【答案】D 【解析】根据酯的水解规律可知， C5H10O2发生水解生成的酸有可能有甲酸1种、乙酸1种、丙酸1种、丁酸2种，共5种；水解生的醇可能有甲醇1种、乙醇1种、丙醇2种、丁醇4种，共8种。所以这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种，答案选D。 16．（2018·海南·高考真题）实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 A．该反应的类型为加成反应 B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 【答案】D 【解析】A． 乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，A错误；B． 乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，B错误；C．因为硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡，故不能用碳酸氢钠来鉴定体系中乙酸是否反应完全，C错误；D． 该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，提高乙酸的转化率，D正确；故答案为D。 17．（2021·山东·高考真题）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： 能量变化如图所示。已知为快速平衡，下列说法正确的是 A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B．反应结束后，溶液中存在18OH- C．反应结束后，溶液中存在CH318OH D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变 【答案】B 【解析】A．一般来说，反应的活化能越高，反应速率越慢，由图可知，反应I和反应Ⅳ的活化能较高，因此反应的决速步为反应I、Ⅳ，故A错误；B．反应I为加成反应，而与为快速平衡，反应Ⅱ的成键和断键方式为或，后者能生成18OH-，因此反应结束后，溶液中存在18OH-，故B正确；C．反应Ⅲ的成键和断键方式为或，因此反应结束后溶液中不会存在CH318H，故C错误；D．该总反应对应反应物的总能量高于生成物总能量，总反应为放热反应，因此和CH3O-的总能量与和OH-的总能量之差等于图示总反应的焓变，故D错误；综上所述，正确的是B．故答案为B。 18．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。 19．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是 A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】B 【解析】A．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；B．反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误；C．接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；D．根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确；故选B。 20．（2015·新课标Ⅱ·高考真题）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A．C14H16O4 B．C14H18O5 C．C16H20O5 D．C16H22O5 【答案】B 【解析】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C18H26O5+2H2O=M+2C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，故选：B。 21．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误；B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确；C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误；D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误；故选B。 22．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 【答案】D 【解析】A．步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-，A正确；B．步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确；C．从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率，C正确；D．与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐中，同理与18OH-反应，最终18O存在于羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误；故选D。 题型03 油脂 23．（2025·浙江·高考真题）可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是 选项 结构 性质 A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基 两者的水溶性相当 B 金属钨晶体中金属键强 金属钨熔点高 C 聚乳酸的结构是 聚乳酸可降解 D 油酸甘油酯分子中有碳碳双键 油酸甘油酯易被氧化变质 【答案】A 【解析】A．正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基，可以和水分子形成氢键，但随着碳链增长，醇的极性部分所占比例降低，正戊醇的水溶性明显低于乙醇，A错误；B．金属钨是金属晶体，其中的金属键很强，导致金属钨熔点高，B正确；C．由聚乳酸的结构可知其中含有酯基，可以发生水解反应，在自然环境中可降解，C正确；D．油酸甘油酯分子中含碳碳双键，易被氧化而变质生成醛、酮、酸等氧化产物，D正确；故选A。 24．（2013·新课标Ⅱ·高考真题）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下: 下列叙述错误的是（ ） A．生物柴油由可由再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 【答案】C 【解析】A．醇属于可再生资源，根据方程式可知，生物柴油由可由再生资源制得，A正确；B．根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是不同酯组成的混合物，B正确；C．动植物油脂虽然相对分子量较大，但不是高分子化合物，C错误；D．“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D正确；答案选C。 25．（2021·浙江·高考真题）关于油脂，下列说法不正确的是 A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 【答案】A 【解析】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；C．植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；答案为：A。 26．（2011·上海·高考真题）某物质的结构简式为，关于该物质的叙述正确的是 A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C 【解析】A．一定条件下与氢气反应可以生成，不生成硬脂酸甘油酯，A项错误；B．据A分析，也不是成软脂酸甘油酯，B项错误；C．其在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，C项正确；D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为：和两种，D项错误；答案选C。 27．（2013·上海·高考真题）2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是 A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 【答案】D 【解析】地沟油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，矿物油的主要成分是烃；A．地沟油含C．H、O元素，矿物油中含C．H元素，都能燃烧，所以点燃的方法不能鉴别地沟油和矿物油，A错误；B．地沟油与矿物油都是混合物，都没有固定的沸点，B错误；C．地沟油与矿物油的密度都比水小，加入水中，都浮在水面上，C错误；D．地沟油属于酯类物质，在氢氧化钠溶液中加热会发生水解反应，生成高级脂肪酸钠和甘油，所以溶液不分层，而矿物油不与氢氧化钠溶液反应，溶液分层，可以鉴别，D正确；答案选D。 28．（2009·海南·高考真题）下列有关肥皂的叙述中错误的是： A．肥皂与纯碱的去污原理相同 B．肥皂可以加速油污在水中的分散 C．肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的 D．肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团 【答案】A 【解析】A．纯碱的去污原理是碱性条件使油污水解，而肥皂是由于其含表面活性剂，去污原理与肥皂不同，故A项错误；B．肥皂中的表面活性剂与油污发生乳化过程，能加速油污在水中的分散，故B项正确；C．肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐，故C项正确；D．肥皂主要成分为表面活性剂，其分子中含有亲油基团和亲水基团，故D项正确。答案选A。 29．（2007·海南·高考真题）下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是 A．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数以12~18为宜 B．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以带有支链的为宜 C．在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果 D．在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂 【答案】B 【解析】A．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数太多，亲油性强，去污能力强，亲水性小，水溶相差；若含有碳原子数太少，亲水性强，水溶性强，但是亲油性小，去污能力差，因此以12~18为宜，A正确；B．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含有的支链越多，水溶性越差，因此应以不带有支链的为宜，B错误；C．在合成洗涤剂中添加酶制剂，由于酶是物质分解的催化剂，因此可提高洗涤效果，C正确；D．在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂，以防止造成水体富营养化，使水变臭，D正确；答案选B。 题型04 胺和酰胺 30．（2024·甘肃·高考真题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 【答案】A 【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。 31．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；B．有机物Y中含有亚氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故答案选C。 题型05 羧酸衍生物综合 31．（2009·安徽·高考真题） 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________________。 （2）B→C的反应类型是________________________________________。 （3）E的结构简式是__________________________________________。 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： ____________________________________________________________________________。 （5）下列关于G的说法正确的是__________： a．能与溴单质反应                           B． 能与金属钠反应 C． 1molG最多能和3mol氢气反应             D． 分子式是C9H6O3 【答案】 CH3CHO 取代反应 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O A．B．d 【解析】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO； （2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应； （3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为 ； （4）由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为： +3NaOH +CH3COONa＋CH3OH＋H2O； （5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。综上所述，说法正确的是A．B．d。 32．（2024·吉林·高考真题）某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I．向烧瓶中分别加入乙酸()、乙醇()、固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 II．加热回流后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和溶液至无逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水，过滤。 V．蒸馏滤液，收集馏分，得无色液体，色谱检测纯度为。 回答下列问题： （1）在反应中起_______作用，用其代替浓的优点是_______(答出一条即可)。 （2）甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可_______。 （3）使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是_______(填标号)。 A．无需分离 B．增大该反应平衡常数 C．起到沸石作用，防止暴沸 D．不影响甲基紫指示反应进程 （4）下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是_______(填名称)。 （5）该实验乙酸乙酯的产率为_______(精确至)。 （6）若改用作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为_______(精确至1)。 【答案】（1） 催化剂和吸水剂 无有毒气体二氧化硫产生 （2）吸收生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率 （3）AD （4）分液漏斗 （5）73.5% （6）90 【解析】乙酸与过量乙醇在一定温度下、硫酸氢钠作催化剂、甲基紫的乙醇溶液和变色硅胶作指示剂的条件下反应制取乙酸乙酯，用饱和碳酸钠溶液除去其中的乙酸至无二氧化碳逸出，分离出有机相、洗涤、加无水硫酸镁后过滤，滤液蒸馏时收集馏分，得纯度为的乙酸乙酯。 （1）该实验可实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，用浓时，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，所以在反应中起催化剂和吸水剂作用；浓硫酸还具有强氧化性和脱水性，用浓在加热条件下反应时，可能发生副反应，且浓硫酸的还原产物二氧化硫有毒气体，所以用其代替浓的优点是副产物少，可绿色制备乙酸乙酯，无有毒气体二氧化硫产生，同时 NaHSO4固体易于称量； （2）变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可吸收加热时生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率； （3）A． 若向反应液中直接加入变色硅胶，则反应后需要过滤出硅胶，而使用小孔冷凝柱承载则无需分离，故A正确； B． 反应的平衡常数只与温度有关，使用小孔冷凝柱承载不能增大该反应平衡常数，故B错误； C． 小孔冷凝柱承载并没有投入溶液中，不能起到沸石作用，不能防止暴沸，故C错误； D． 由题中“反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热”可知，若向反应液中直接加入变色硅胶，则变色硅胶由蓝色变为粉红色，会影响观察反应液由蓝色变为紫色，所以使用小孔冷凝柱承载不影响甲基紫指示反应进程，故D正确； 故答案为：AD； （4）容量瓶用于配制一定物质的量浓度的溶液，分离有机相和洗涤有机相不需要容量瓶；漏斗用于固液分离，分离有机相和洗涤有机相不需要漏斗；分离液态有机相和洗涤液态有机相也不需要洗气瓶；分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是分液漏斗； （5）由反应可知，乙酸与乙醇反应时，理论上可获得的乙酸乙酯的质量为0.1mol×88g/mol=8.8g，则该实验乙酸乙酯的产率为； （6）若改用作为反应物进行反应，则因为，生成的乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，所以质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为90。 学科网（北京）股份有限公司 $