3.2 醇 酚【真题必刷】化学人教版选择性必修3

3.2 醇 酚 题型01 醇 1．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 2．（2023·海南·高考真题）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是 A．土豆片遇到碘溶液，呈蓝色 B．蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色 C．溶液()中滴加乙醇，呈绿色 D．苯酚溶液()中滴加溶液()，呈紫色 3．（2022·浙江·高考真题）下列反应的离子方程式不正确的是 A．盐酸中滴加溶液： B．溶液中通入过量： C．乙醇与酸性溶液反应： D．溴与冷的溶液反应： 4．（2008·上海·高考真题）植物及其废弃物可以制取乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是 A．它是一种再生能源 B．乙醇易燃烧，污染小 C．乙醇只能在实验室内作燃料 D．粮食作物是制乙醇的重要原料 5．（2009·上海·高考真题）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 ①乙醇沸点低   ②乙醇密度比水小  ③乙醇有还原性   ④乙醇是烃的含氧化合物 A．②④ B．②③ C．①③ D．①④ 6．（2013·北京·高考真题）用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的水溶液 7．（2024·浙江·高考真题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 8．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是 A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应 C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应 9．（2008·海南·高考真题）分子式为 C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6 种 题型02 酚 10．（2020·全国III卷·高考真题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应 11．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 12．（2025·浙江·高考真题）下列离子方程式正确的是 A．的水解反应： B．与醋酸反应： C．与硝酸反应： D．苯酚钠水溶液中通入少量气体： 13．（2024·吉林·高考真题）下列实验操作或处理方法错误的是 A．点燃前，先检验其纯度 B．金属K着火，用湿抹布盖灭 C．温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D．苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 14．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 15．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是 A．加热固体，产生无色气体： B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体： C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊： D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体： 16．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．可与反应 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 17．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 18．（2012·上海·高考真题）过量的下列溶液与水杨酸( )反应能得到化学式为C7H5O3Na的是 A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 19．（2015·上海·高考真题）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作I中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作II苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗 20．（2010·四川·高考真题）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示: 下列叙述正确的是 A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D．1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 21．（2009·全国·高考真题）1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ） A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 题型03 醇与酚综合 22．（2007·全国·高考真题）某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）： X＋YZ＋H2O （1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是______（填标号字母）。 （2）Y的分子式是_________，可能的结构简式是：__________和___________。 （3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。F可发生如下反应： F＋H2O 该反应的类型是_________，E的结构简式是___________。 （4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：______________。 23．（2019·北京·高考真题）化学小组用如下方法测定经处理后的废水中苯酚的含量（废水中不含干扰测定的物质）。 Ⅰ．用已准确称量的KBrO3固体配制一定体积的a mol·L−1 KBrO3标准溶液； Ⅱ．取v1 mL上述溶液，加入过量KBr，加H2SO4酸化，溶液颜色呈棕黄色； Ⅲ．向Ⅱ所得溶液中加入v2 mL废水； Ⅳ．向Ⅲ中加入过量KI； Ⅴ．用b mol·L−1 Na2S2O3标准溶液滴定Ⅳ中溶液至浅黄色时，滴加2滴淀粉溶液，继续滴定至终点，共消耗Na2S2O3溶液v3 mL。 已知：I2+2Na2S2O3=2NaI+ Na2S4O6 Na2S2O3和Na2S4O6溶液颜色均为无色 （1）Ⅰ中配制溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、胶头滴管和____________。 （2）Ⅱ中发生反应的离子方程式是_______________________________。 （3）Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________________________________。 （4）Ⅳ中加KI前，溶液颜色须为黄色，原因是______________________________。 （5）KI与KBrO3物质的量关系为n（KI）≥6n（KBrO3）时，KI一定过量，理由是________。 （6）Ⅴ中滴定至终点的现象是_____________________________。 （7）废水中苯酚的含量为___________g·L−1（苯酚摩尔质量：94 g·mol −1）。 （8）由于Br2具有____________性质，Ⅱ~Ⅳ中反应须在密闭容器中进行，否则会造成测定结果偏高。 24．（2018·海南·高考真题）二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列问题： （1）B为黄绿色气体，其化学名称为____________。 （2）由A和B生成D的化学方程式为__________________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）由E生成二甲醚的反应类型为______________________。 （5）二甲醚的同分异构体的结构简式为_____________。 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.2 醇 酚 题型01 醇 1．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【解析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确；B．b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确；C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确；D．乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误；故选D。 2．（2023·海南·高考真题）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是 A．土豆片遇到碘溶液，呈蓝色 B．蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色 C．溶液()中滴加乙醇，呈绿色 D．苯酚溶液()中滴加溶液()，呈紫色 【答案】B 【解析】A．土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘单质会变蓝，A正确；B．结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸，呈黄色，B错误；C．会被乙醇还原为三价铬，呈绿色，C正确；D．苯酚遇到氯化铁会有显色反应，生成紫色的配合物，D正确； 故选B。 3．（2022·浙江·高考真题）下列反应的离子方程式不正确的是 A．盐酸中滴加溶液： B．溶液中通入过量： C．乙醇与酸性溶液反应： D．溴与冷的溶液反应： 【答案】D 【解析】A．盐酸中滴加溶液，发生离子反应生成硅酸沉淀，该反应的离子方程式为，A正确；B．亚硫酸的酸性强于碳酸，因此，溶液中通入过量发生离子反应生成亚硫酸氢钠和二氧化碳，该反应的离子方程式为，B正确；C．乙醇与酸性溶液反应发生反应，乙醇被氧化为乙酸， 被还原为，该反应的离子方程式为，C正确；D．类比氯气与碱反应可知，溴与冷的溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，该反应的离子方程式为，D不正确。综上所述，本题选D。 4．（2008·上海·高考真题）植物及其废弃物可以制取乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是 A．它是一种再生能源 B．乙醇易燃烧，污染小 C．乙醇只能在实验室内作燃料 D．粮食作物是制乙醇的重要原料 【答案】C 【解析】A． 人类可以通过生物方法制取乙醇，例如发酵淀粉，纤维素等方法制取，而淀粉源源不断，只要光合作用能进行，就有取之不尽的来源，因此乙醇是可再生能源，A正确；B． 乙醇是一种燃料，易燃烧并产生二氧化碳和水，污染小，B正确；C． 乙醇不止在实验室内作燃料外，还可以用于制造乙醇汽油，供汽车使用，C错误；D． 乙醇可由含淀粉、纤维素丰富的粮食作物水解制取，D正确；故合理选项为C。 5．（2009·上海·高考真题）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 ①乙醇沸点低   ②乙醇密度比水小  ③乙醇有还原性   ④乙醇是烃的含氧化合物 A．②④ B．②③ C．①③ D．①④ 【答案】C 【解析】橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+，说明K2Cr2O7是氧化剂，则乙醇是还原剂，具有还原性；呼出的气体中含有酒精，说明乙醇的沸点较低，易挥发，答案选C。 6．（2013·北京·高考真题）用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的水溶液 【答案】B 【解析】A．发生消去反应生成乙烯，乙醇受热会挥发，水吸收乙醇，乙醇能被高锰酸钾氧化，则需要加水除杂，否则干扰乙烯的检验，故A不选；B．发生消去反应生成乙烯，乙醇与Br2的CCl4溶液不反应，乙烯与Br2的CCl4溶液反应，则不需要除杂，不影响乙烯检验，故B选；C．发生消去反应生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇，以及副反应生成的SO2，乙醇和SO2能被高锰酸钾氧化，则需要NaOH溶液除杂，否则干扰乙烯的检验，故C不选；D．发生消去反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，但可能混有SO2，SO2、乙烯均与溴水发生反应，则需要除杂，否则可干扰乙烯检验，故D不选；故选B。 7．（2024·浙江·高考真题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C．H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，因此A为CH3CH2CH2OH。A．A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B．A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，故B错误；C．CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D．CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。 8．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是 A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应 C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应 【答案】B 【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；D．络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D错误；故选B。 9．（2008·海南·高考真题）分子式为 C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6 种 【答案】B 【解析】分子式为 C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物是丁醇，其中丁基-C4H9可能的结构有：-CH2CH2CH2CH3、-CH（CH3）CH2CH3、：-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3 ，丁基异构数目等于丁醇的异构体数目，该有机物的可能结构有4种；故选B。 题型02 酚 10．（2020·全国III卷·高考真题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应 【答案】D 【解析】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；故答案为D。 11．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【解析】A．芳香烃仅含C．H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误；B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误；D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误；故选B。 12．（2025·浙江·高考真题）下列离子方程式正确的是 A．的水解反应： B．与醋酸反应： C．与硝酸反应： D．苯酚钠水溶液中通入少量气体： 【答案】D 【解析】A．水解生成H2CO3和OH-，该反应的离子方程式为：，原式是的电离方程式，A错误；B．已知醋酸为弱酸，离子方程式书写时不能拆，故与醋酸反应的离子方程式为：，B错误；C．已知硝酸具有强氧化性，能够氧化Fe2+为Fe3+，故FeO与硝酸反应的离子方程式为：，C错误；D．苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间，故苯酚钠水溶液中通入少量CO2气体反应生成苯酚和碳酸氢钠，则离子方程式为：，D正确；故答案为：D。 13．（2024·吉林·高考真题）下列实验操作或处理方法错误的是 A．点燃前，先检验其纯度 B．金属K着火，用湿抹布盖灭 C．温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D．苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 【答案】B 【解析】A．H2为易燃气体，在点燃前需验纯，A正确；B．金属K为活泼金属，可以与水发生反应，不能用湿抹布盖灭，B错误；C．Hg有毒且易挥发，温度计打碎后应用硫粉覆盖，使Hg转化为难挥发的HgS，C正确；D．苯酚易溶于乙醇等有机物质中，苯酚沾到皮肤上后应立即用乙醇冲洗，稀释后再用水冲洗，D正确；故答案选B。 14．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 【答案】A 【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。 15．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是 A．加热固体，产生无色气体： B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体： C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊： D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体： 【答案】B 【解析】A．碳酸氢钠受热之后分解生成碳酸钠、水和二氧化碳，A正确；B．过量的铁粉与稀硝酸反应，应该生成Fe2+，B错误；C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳利用强酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氢钠，C正确；D．乙醇和乙酸在浓硫酸混合加热的条件下发生酯化反应产生有香味的油状液体乙酸乙酯和水，D正确；故选B。 16．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．可与反应 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；答案选B。 17．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B 【解析】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；故选B。 18．（2012·上海·高考真题）过量的下列溶液与水杨酸( )反应能得到化学式为C7H5O3Na的是 A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 【答案】A 【解析】A．水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是−COOH作用转化为−COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，故A正确；B．水杨酸与Na2CO3溶液溶液反应时−COOH、−OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，故B错误；C．水杨酸与NaOH溶液反应时−COOH、−OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，故C错误；D．与NaCl溶液不反应，故D错误；答案选A。 19．（2015·上海·高考真题）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作I中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作II苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗 【答案】B 【解析】A．苯酚容易溶于有机溶剂苯，而难溶于水，水与苯互不相溶，因此可用苯作萃取剂将含有苯酚的废水中的苯萃取出来，操作I中苯作萃取剂，A正确；B．苯酚钠容易溶于水，而难溶于苯，因此在苯中的溶解度比在水中的小，B错误；C．向萃取分液后的含有苯酚的溶液中加入NaOH溶液，发生反应：NaOH+C6H5OH→C6H5ONa+H2O，C6H5ONa易溶于水，而与苯互不相溶，然后分液，得到的苯可再应用于含有苯酚的废水的处理，故通过操作II苯可循环使用，C正确；D．再向含有苯酚钠的水层加入盐酸，发生 ：C6H5ONa+HCl→C6H5OH+NaCl，苯酚难溶于水，密度比水大，在下层，通过分液与水分离开，通过上述分析可知在三步操作中都要进行分液操作，因此要使用分液漏斗，D正确。答案选B。 20．（2010·四川·高考真题）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示: 下列叙述正确的是 A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D．1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 【答案】C 【解析】A．M的分子式为C9H6O4，其相对分子质量是178，，A错误；B．M可与Br2发生的反应包括酚羟基邻对位的氢原子取代反应以及碳碳双键的加成反应，1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，B错误；C．M与足量的NaOH溶液反应产物为，化学式为C9H4O5Na4，C正确；D．M不与NaHCO3反应，不能生成CO2，D错误；因此答案选C。 21．（2009·全国·高考真题）1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ） A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 【答案】A 【解析】由有机物的结构可知，与水发生水解，产物中含酚羟基和羧基，均能与NaOH发生反应，1mol酚羟基消耗1molNaOH，1mol-COOH消耗1molNaOH，1mol该有机物及水解产物中共3mol酚羟基，2mol-COOH，所以消耗的NaOH的物质的量为5mol；选项A符合题意；本题答案选A。 题型03 醇与酚综合 22．（2007·全国·高考真题）某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）： X＋YZ＋H2O （1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是______（填标号字母）。 （2）Y的分子式是_________，可能的结构简式是：__________和___________。 （3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。F可发生如下反应： F＋H2O 该反应的类型是_________，E的结构简式是___________。 （4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：______________。 【答案】 D C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3 CH(CH3)COOH 醋化反应（或消去反应） CH2(OH)CH2CH2CHO 【解析】（1）X的分子式是C7H8O，X不能与FeCl3溶液发生显色反应，所以X是醇； A．的分子式是C7H6O，故A错误； B． 能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误； C． 的分子式是C7H6O2，故C错误； D． 分子式是C7H8O，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D正确。 （2）根据原子守恒C11H14O2+H2O-C7H8O= C4H8O2，所以Y的分子式是C4H8O2；Y是酸，所以Y的结构简式可能是CH3CH2CH2COOH或CH3CH(CH3)COOH； （3）F＋H2O，反应类型是酯化反应；逆推F是CH2(OH)CH2CH2COOH；E发生银镜反应，酸化后得F，则E是CH2(OH)CH2CH2CHO； （4）若Y与E具有相同的碳链，则Y的结构简式是CH3CH2CH2COOH，与CH3CH2CH2COOH发生酯化反应生成Z，则Z的结构简式是； 23．（2019·北京·高考真题）化学小组用如下方法测定经处理后的废水中苯酚的含量（废水中不含干扰测定的物质）。 Ⅰ．用已准确称量的KBrO3固体配制一定体积的a mol·L−1 KBrO3标准溶液； Ⅱ．取v1 mL上述溶液，加入过量KBr，加H2SO4酸化，溶液颜色呈棕黄色； Ⅲ．向Ⅱ所得溶液中加入v2 mL废水； Ⅳ．向Ⅲ中加入过量KI； Ⅴ．用b mol·L−1 Na2S2O3标准溶液滴定Ⅳ中溶液至浅黄色时，滴加2滴淀粉溶液，继续滴定至终点，共消耗Na2S2O3溶液v3 mL。 已知：I2+2Na2S2O3=2NaI+ Na2S4O6 Na2S2O3和Na2S4O6溶液颜色均为无色 （1）Ⅰ中配制溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、胶头滴管和____________。 （2）Ⅱ中发生反应的离子方程式是_______________________________。 （3）Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________________________________。 （4）Ⅳ中加KI前，溶液颜色须为黄色，原因是______________________________。 （5）KI与KBrO3物质的量关系为n（KI）≥6n（KBrO3）时，KI一定过量，理由是________。 （6）Ⅴ中滴定至终点的现象是_____________________________。 （7）废水中苯酚的含量为___________g·L−1（苯酚摩尔质量：94 g·mol −1）。 （8）由于Br2具有____________性质，Ⅱ~Ⅳ中反应须在密闭容器中进行，否则会造成测定结果偏高。 【答案】 容量瓶、量筒 BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O Ⅱ中生成的Br2与废水中苯酚完全反应后，Ⅲ中溶液颜色为黄色，说明有Br2剩余，剩余Br2与过量KI反应生成I2可利用后续滴定法测量，从而间接计算苯酚消耗的Br2 Ⅱ中反应为KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4=3K2SO4+ 3Br2 + 3H2O可知3n(KBrO3)=n(Br2)，Ⅱ中Br2部分与苯酚反应，剩余溴在Ⅳ中反应为Br2+2KI=I2+2KBr，若剩余溴完全反应，则n(KI)≥ 2n(Br2)，推知n(KI)≥6n(KBrO3) 当滴入最后一滴Na2S2O3标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且30s不变色 挥发 【解析】本题考查氧化还原反应滴定的综合运用。苯酚与溴反应快速灵敏，但滴定终点难以判断，因而制得一定量的溴分别与苯酚和KI反应（溴须完全反应完），而溴与KI反应生成的I2与Na2S2O3进行滴定分析，因而直接测出与KI反应所消耗的溴，进而计算出与苯酚反应消耗的溴，最后根据苯酚与溴反应的系数计算废水中苯酚的浓度。 （1）准确称量KBrO3固体配制溶液所需的玻璃仪器有烧杯、量筒、玻璃棒、胶头滴管，一定规格的容量瓶，因而该空填容量瓶、量筒； （2）KBrO3溶液中加入KBr和H2SO4，溶液颜色呈棕黄色，说明生成Br2，根据缺项配平可知该离子方程式为BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O； （3）苯酚和溴水反应得到白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，化学方程式为； （4）该测量过程是利用一定量的溴分别与苯酚和KI反应，注意溴须反应完全，且一定量溴的总量已知，部分溴与KI反应生成的I2可利用氧化还原滴定法测量，进而计算出与KI反应的溴的消耗量，将一定量溴减去与KI反应的溴的消耗量，可得与苯酚反应的溴的消耗量，因而一定量的溴与苯酚反应完，必须有剩余的溴与KI反应，Ⅲ中反应结束时，若溶液显黄色说明苯酚反应完，且有溴剩余，以便与KI反应，故原因为Ⅱ中生成的Br2与废水中苯酚完全反应后，Ⅲ中溶液颜色为黄色，说明有Br2剩余，剩余Br2与过量KI反应，从而间接计算苯酚消耗的Br2； （5）Ⅱ中反应为KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4=3K2SO4+ 3Br2 + 3H2O可知3n(KBrO3)=n1(Br2)，Ⅱ中Br2部分与苯酚反应，剩余溴的量设为n2(Br2)（n1(Br2)>n2(Br2)）在Ⅳ中反应为Br2+2KI=I2+2KBr，若剩余溴完全反应，则n(KI)≥ 2n2(Br2)，推知n(KI)≥6n(KBrO3)；因而当n(KI)≥6n(KBrO3)，KI一定过量； （6）Ⅴ中含碘的溶液内加入淀粉，溶液显蓝色，随着Na2S2O3溶液滴入，蓝色变浅直至消失，因而当滴入最后一滴Na2S2O3标准溶液时，溶液由蓝色变为无色，且30s不变色； （7）n(BrO3-)=av1×10-3mol，根据反应BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O可知n(Br2)=3av1×10-3mol，溴分别与苯酚和KI反应，先计算由KI消耗的溴的量，设为n1(Br2)，根据I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6可知I2~2Na2S2O3，又Br2+2I-=I2+2Br-可知Br2~ I2，可得Br2~2Na2S2O3，n(Na2S2O3)= bv3×10-3mol，n1(Br2)=bv3×10-3mol，再计算由苯酚消耗的溴的量，设为n2(Br2)= n(Br2)- n1(Br2)=( 3av1-bv3) ×10-3mol，苯酚与溴水反应的计量数关系为3Br2~C6H5OH，n(C6H5OH)=n2(Br2)=(av1-bv3)×10-3mol，废水中苯酚的含量==mol； （8）Ⅱ中生成的溴须被苯酚和KI完全反应掉，而溴有挥发性，反应时须在密闭容器中进行。 24．（2018·海南·高考真题）二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列问题： （1）B为黄绿色气体，其化学名称为____________。 （2）由A和B生成D的化学方程式为__________________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）由E生成二甲醚的反应类型为______________________。 （5）二甲醚的同分异构体的结构简式为_____________。 【答案】 氯气 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3OH 取代反应 CH3CH2OH 【解析】可燃冰的主要成分A是甲烷，电解食盐水得到氢氧化钠、氢气和氯气，由图反应关系可确定B为氯气，C为氢氧化钠。D为一氯甲烷，一氯甲烷在碱性条件下水解生成甲醇，甲醇在浓硫酸加热的条件下分子间脱水生成二甲醚。 根据以上分析，A为甲烷，B为氯气，C为氢氧化钠，D为一氯甲烷，E为甲醇， （1）B为黄绿色气体，其化学名称为氯气。 故答案为：氯气。 （2）由A和B生成D的反应为甲烷和氯气在光照条件下生成一氯甲烷的反应，反应方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 故答案为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 （3）E为甲醇，结构简式为CH3OH。 故答案为：CH3OH。 （4）由E生成二甲醚的反应为甲醇的分子间脱水，类型为取代反应。 故答案为：取代反应。 （5）二甲醚的分子式为C2H6O，同分异构体是乙醇，结构简式为CH3CH2OH。 故答案为：CH3CH2OH。 学科网（北京）股份有限公司 $