专题二 烃 专题清单-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

考 点 必 清，题 型 必 通 考点清单专题二 烃 考点01、脂肪烃的结构和物理性质概述 同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 【特别注意】：判断同系物前提：结构相似。没有结构相似分子组成差CH2也不属于 烃：仅含 碳 、 氢 两种元素的有机化合物。 一．脂肪烃的结构及通式 1烷烃：碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃，链状烷烃通式CnH2n+2(n≥1)。 2烯烃：含有碳碳双键的不饱和链烃，单烯烃通式CnH2n(n≥2)。 3炔烃：含有碳碳三键的不饱和链烃，单炔烃通式CnH2n-2(n≥2)。 二.脂肪烃的物理性质变化规律 1、状态：常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 2、沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 3、相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度大多比水小 4、水溶性 均难溶于水 补充说明：同分异构体的烷烃熔沸点：支链越多，熔、沸点越低 考点02 烷烃的性质 1、稳定性：常温下烷烃很比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 2、烷烃的可燃性 烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 3、烷烃的特征反应——取代反应 烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX 补充说明：还可以继续发生取代反应生成多卤代物，并且每取代1 mol氢原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C8H18C4H10＋C4H8考点03 烯烃的性质 一、氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 二、加成反应 ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)。 ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)。 ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)。 三、加聚反应 （1）单烯烃的加聚如：nCH2==CHCH3 （2）二烯烃的加聚：nCH2==CH—CH==CH2 【考试易错点】：共轭二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。若二烯烃中两个碳碳双键中间间隔一个碳碳单键，则称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯，其结构简式为CH2==CH—CH==CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→ 【特别注意】：用溴水鉴别烯烃和烷烃的时候，需要注意的是，当烷烃为液态时，与溴水混 合会因发生萃取而使溴水褪色，此时有机层(上层)有色，而水层(下层)无色；烯烃与溴水混合，充分反应后液体也分层，但均为无色。 考点04 炔烃的性质 一、氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋ O2 nCO2＋nH2O 【归纳总结】燃烧现象：分子里C%质量分数越大燃烧越不充分，燃烧火焰越明亮，并且伴有黑烟。 ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 二、加成反应 ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr； CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2； CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： ⑤加聚反应 ，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 三、乙烯和乙炔的实验室制法 乙烯的制备 乙炔的制备 药品 乙醇、浓硫酸 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 反应原理 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (主反应) 副反应：CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 装置 液—液加热 集气 排水集气法 排水集气法 注意事项 ①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O ①饱和食盐水代替水，防止反应过快。 ②CuSO4溶液中除去硫化氢等杂质 ③通入盛有酸性高锰酸钾紫色褪去。 ④通入盛有溴的四氧化碳溶液的试管中橙色褪去。 ⑤副反应：CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 考点05 芳香烃的结构和性质 芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系图： 苯是最简单的芳香烃。 一.苯的结构与性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 3.苯及其同系物的性质 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6) 结构 特点 苯分子具有 平面正六边形 结构，6个碳原子和6个氢原子 共平面 。每个碳原子采取 sp² 杂化，形成3个σ键，剩余的p轨道电子相互重叠，形成一个闭合的共轭 大π 键。这种结构使得苯环中的碳碳键既不是典型的 单键 ，也不是典型的 双键 ，而是介于 单键和双键 之间的独特化学键。 ①分子中含有一个苯环 ②与苯环相连的是烷烃基 主要化 学性质 (1)取代： ①硝化： ＋HNO3＋H2O ②卤代： ＋Br2＋HBr (2)加成： ＋3H2 (3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代 ①硝化： ＋3HNO3＋3H2O ②卤代： ＋Br2＋HBr ＋Cl2＋HCl (2)能加成 (3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 补充说明：与苯环直接相连的C原子上没有氢原子时不能被KMnO4(OH＋)氧化，如： 【归纳总结】苯环的侧链与苯环会产生相互影响：所以苯的同系物比苯易发生取代反应； 苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 苯的同系物在不同条件下的卤代反应的位置也不同： 反应类型 化学方程式 取代位置 甲苯的取代反应 烷基上卤代 甲基的定位效应为邻、对位 4.硝基苯与溴苯的实验室制法比较 硝基苯制取实验 溴苯制取实验 装置图 反应原理 ＋HO—NO2＋H2O ＋Br2＋HBr↑ 条件 50~60℃,水浴加热 液溴，FeBr3催化 催化剂 浓H2SO4(还作吸水剂) 在液溴中加入铁屑与Br2反应生成FeBr3,FeBr3起催化作用 长导管的作用 ①冷凝回流；②平衡气压 ①导气；②冷凝回流 混合顺序 浓硝酸、浓硫酸、苯 苯、液溴(将液溴加入苯中混合均匀)、铁屑 分离提纯 ①水洗：除去大部分硫酸和硝酸； ②碱洗(用NaOH溶液):洗去NO2和残留的酸③水洗：除去残留的NaNO2、NaNO3、NaOH; ④干燥：加无水MgSO4除去水分，并过滤； ⑤蒸馏：除去硝基苯中残留的苯 ①过滤：除去未反应的铁屑； ②水洗：除去FeBr3和部分HBr; ③碱洗：除去HBr和未反应的Br2; ④水洗：除去残留的NaBr、NaBrO和NaOH; ⑤干燥：加无水氯化钙吸水，并过滤； ⑥蒸馏：除去残留的苯 【归纳总结】：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应各反应现象比较表： 试剂 烃类 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃（苯） 芳香烃（苯的同系物） Br₂/CCl₄​ 不反应（不褪色） 迅速加成褪色 缓慢加成褪色 不反应（不褪色，但光照下可取代） 不反应（不褪色，但光照下侧链可取代） 酸性KMnO₄​ 不反应（不褪色） 氧化褪色 氧化褪色 不反应（不褪色） 褪色（侧链被氧化为羧基） 1 学科网（北京）股份有限公司 $