第二章 烃（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

年- 第二章烃|第一节烷烃丨一、烷烃的结构和性质-知识清单 1.烷烃及其结构特点 (1)烷烃： 1c 分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余 价价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲 烷、丁烷等。烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1)。 CH4 (2）结构特点： 分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外， 烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。 (3)杂化与成键： 烷烃中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四 体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其它碳原子或 或氢原子结合，形成σ键。 2,烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 状态 气态 1008 液态 A 固态 00 C1~C4 C5~C16 >C17 10 溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量 越大，烷烃的熔、沸点越高 熔、沸点 ②碳原子数相同（相对分子质量相同），y子y1≥○0 支链越多，熔、沸点越低 n-性经 堆形经 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大； 密度 烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度 密度 P烷经<P水 烷烃的化学性质与习惯命名-知识清单 H 烷烃的化学性质 (1)稳定性 (2)特征反应 取代反应 不洁泼 c-8 c 与强酸、强碱、 强氧化剂不反应 CH3-CH2Cl+>Cl H H M CH,CH2+CL,光黑CH,CH2C+HCl 光服或高温 烷烃与卤素单质 ↓ 【特别提醒】： H 取代氢原子 CI CL 取代反应不停止， H 碳链不变 H-C-C-H-C-CI 生成一氯、二氯 H CI 等混合物。 不与卤素单质水溶液反应 (3)氧化反应一 可燃性 (4)分解反应 —高温裂化或裂解 CnH2nt2 3n+102 C16H34 2 CH3CH3 点燃 ◆H+ CH3 CH3 CH3 CH3 C16-H16H18 nC02+(n+1)H20 C16H4高通CgH16+CgH18 二、烷烃的命名 (1)烃基与烷基 (2)烷烃的习惯命名法 呈电中性 ①碳原子数后加“烷”字 甲，乙，丙，丁，戊，己，庚，辛，王，癸 (2)烷基 ②碳原子数>10用中文数字 烷基与棍含的烷程，常见烷基中方 ③碳原子数相同时使用正、异、新 甲基-CH3 乙基-CH2CH3→A 例： 丙基-CH2CH2CH3 (CH)2CH→〈 (正丙基) (异丙基) 丁基有4种，戊基有8种人之 正戊烷 异戊烷 新戊烷 og 高中化学知识卡片烷烃命名与烯烃结构 3。烷烃的系统命名法 00 烷烃命名的基本步骤是： 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前； 标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 -00 (1)烷烃命名的原则 白①最长原则：应选最长的碳链为主链。 个个个 山②最多原则：若存在多条等长主时，应选择含支链数最多的 的碳链为主链。 2,2一2个 白③最近原则：应从离支链最近一端对主链服原子进行编号。 山④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支 链的一端对主链碳原子进行编号。 白⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号 之和最小为原则，对主链碳原子进行偏号。 2,4,4位号 2,2,4位号 (2)烷烃名称书写应注意的事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示； 2-甲基丙烷 2,2-二甲基丁烷 ②相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四”表示 3-甲基-5-乙基庚烷 ③位号“2,3,4”等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；2-甲基性丙院 ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“一”隔开； ⑤若有多种取代基，不售其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 第二节烯烃、炔烃 一、烯烃的组成与结构 3.烯烃的顺反异构 1.概念及通式 (1)异构现象的产生 可以碳原子双键 3* 链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯 在掘有一种亲构。 烃。分子中含有一个碳碳双键的株烃的通 自由转 正制旋转 式为C,H2nn≥2，最简单的烃是乙。“c H (2)异构的分类 H 顺式结构：两个相同的原子或 C=C 原子团排列在双镬的同一侧。 2.乙烯的结构 H H H 反式结构：两个相同的原子或 项目 内容 C=C 原子团排列在双镬的两测。 分子中的碳原子均采取sp杂化，碳 原子与氢原子间形成σ键，两个碳 (3)产生顺反异构现象的条件 共价键 原子之间形成双键(1个o键和1个π C=0 。有效碳碳原子有相同的条件 链)。 H ●无效：同碳都不桐不同原子 空间 乙烯分子中的所有原子都 509 团列不同不少相准 结构 位于同一平面，相邻两个键 (4)顺反异构体的化学性质基本相同，物理性 之间的夹角约为120°。 质不同。①=⊙ Card ID 烯烃与炔烃化学性质知识清单 二、烯烃的化学性质 1.氧化反应 (1)将气态梯烃通入酸性KMn 2)燃烧反应. O4溶液中会使溶液的颜色变 佛烃燃烧的通式为： 浅直至消失。 CHn+o,→nco,+nH,0 2.加成反应 (但)乙佛与H,反应转化为乙烷：CH,=CH,+h,值CH,CH+H, (2)丙嫌与溴1：1加成：CH3CH==CH2+Br2→CHgCHBrCH2Br (3)由乙烯制乙醇：CH2=CH2+H20倡化剂，CH,CH20H (4)二烯烃的1,2-加成与1,4-加成 在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 CH,=ΞCH-CH=CH,+CL,温CHC-CHC- 高温 CH2==CH-CH==CH2 Cl, CH,CICH==CHCH,Cl (5)烯烃的不对称加成： 烯烃的不对称加成 H H 3.加聚反应 ()丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH,=CHCH,→CH2-CH (2）1,3-丁二烯发生加聚反应的化学方程式： CH. nCHz=-CH-CH==CHz->-CHz-CH=CH-CHz) 4乙嫌、丙嫌：1)共聚：nCH,=CH2+nCH,=CH-CH,→CH2-CH,-CH,CH 三、炔烃 CH3 1.概念及通式 链烃分子里含有碳碳叁的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳叁HC。-H 叁链的炔烃的通式为CH2n-2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 2.结构特点 乙炔的分子式为C2H2,结构简式为HC三CH,分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子 与氢原子之间均以单键(o键)相连接，碳原子与碳原之间以三键(1个σ键和2个π键) 相连接；乙炔分子的空间构型为直线形，炔烃分子中总宝小◆◆小 含有一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。 炔烃的化学性质与乙炔的实验室制法-知识清单 3炔烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态炔烃通入酸性KMO,溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 ②燃烧反应 炔烃燃烧的通式为：C,hn2+3n0,点盛nC0,+n-1H,0。 2 8 (2)加成反应 83 ①乙炔分别与H2反应转化为乙烷：CH=CH+2H2△CHCH3o ②丙炔与溴1：1加成：CH3C≡CH+Br2→CH3CBr=CHBr。 乙炔也可以与氯化氢1：1加成，生成氯乙烯，是聚氯乙烯的单体。 (3)加聚反应 乙炔发生加聚反应得到聚乙快：nCH=CH化[CH=CHl。-个分 四、乙炔的实验室制法 启普发生器 图 图3 项目 内容 反应原料 电石（主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等）、饱和食盐水 主反应：CaC2+2H20→C2H2↑+Ca(OH)2(不需要加热) 实验原理 副反应：CaS+2H20==Ca(OH)2+H2S↑ Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH21 制气类型 “固+液→气”型，用到的仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuS04溶液的洗气瓶除去H,S、PH3等杂质 收集装置 排水法收集 注意事项 饱和食盐水的作用是减慢反应速率，得到平稳的乙炔气流 【特别提醒】1.实验室制乙炔，为减缓反应速率并获得平稳气流，常用饱和食盐水代替 水，因生成Ca(OH)2微溶常有气泡附着电石表面阻碍反应，不宜用启普发生器。2.CaC2 不纯，产生的乙炔中常混有H2S、PH3等有毒气体，需通过盛有CuS0,溶液或NaOH溶液 的洗气瓶净化。 第三节芳香烃一苯的结构与性质知识清单 苯的分子组成及结构特点 平面正六边形结构 (1)平面正六边形结构，大环键 6个碳原子sp杂化， 键角120° 12个原子共平面 12个原子共平面 键角120° (2)苯环中6个碳碳键完全相同， 键长介于碳碳单键和双键之间 是一种独特的键 特别提醒 大π键：6个p轨道垂直于平面 平行重叠，均匀对称分布在苯 苯的结构并不是由单双键交替组 环平面上下两侧 组成的，其性质比烯烃稳定得多 二、 苯的性质 1.苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 2.苯的化学性质 (1)氧化反应 (2)取代反应 (3)加成反应 ①与液溴反应：在FeBr,催化 与H,加成：在一定条件 下生成溴苯 Br 与H,加成生成环己烷 HBr气 。 ⑧ ①燃烧：产生明亮的火焰 催化 泡产生 。→ 并有浓烟产生 2C,H,+150,点撼12c0,+6H,0 CHe+Br2FrCcHsBr+HBr 00 ②硝化反应：与浓HNO3、浓 ②不能使酸性 H,S0,混合加热生成硝基苯 CoHe+3HCgHra KMnO,溶液褪色 50-60°℃ → 特别提醒 特别提醒苯在空气中很难 取代反应相对于加成反 完全撚烧，浓烟主要是未燃 应在苯环上更容易进行 烧的碳粒 CH+HNO,CH NO,+HO 3.往苯环上引入基团的方法 Br 卤代、硝化后可进一步引入其他基团，取代基会影响苯环的活性。 NO2 CNCH 0 苯的两个重要实验 知识清单 1.苯的溴代反应 +Br 2.苯的硝化反应 实验原理 实验原理 化学方程式： 化学方程式： CoHe+Br2 FeBr3 CoH Br+HBr CsHg+HNO3 浓H2S04 Fe 50-60°℃ CcHsNO2+H2O 实验装置 实验装置 冷凝水 出▣ 苯 1.5mL浓硝酸 冷凝水 2mL浓疏酸 碱石灰 水浴加热 进口 氢氧化钠 (5060℃) 苯和 溶液 液识 铁粉 蒸馏水 实验现象 实验现象 ①三颈瓶内充满红棕色气 将反应后的液体倒入一个盛有冷 水的烧杯中，烧杯底部有黄色油 体，液体呈现微沸状态； 状物质（溶有NO2)生成，然后 ②锥形瓶内充满白雾； 用NaOH(H(5%)溶液洗涤， ③三颈瓶底有褐色不溶于 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、 水的液体生成。 有苦杏仁味、密度比水大的液体。 注意事项 洗 NaOH 洗水 ①应该用纯溴，苯与溴水 不反应； 注意事项 ②要使用催化剂Fe,无催 ①浓硫酸的作用是催化 化剂不反应； 剂、吸水剂； ③锥形瓶中的导管不能插 ②必须用水浴加热，温 入液面以下，防止倒吸， 度计插入水浴中测量 因HBr极易溶于水。 水的温度。 Ni H>SO 芳香烃知识清单 中学化学复习卡 四、苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基 (即碳碳化学键全部是单键)。 (3)通式：CnH2n-6(n>6);物理性质与苯类似。 应日8 H (4)常见的苯的同系物 名称 结构简式 分子式 甲苯 CoHsCH3 C7H8 乙苯 CsHsCH2CH3 CgH10 对二甲苯 CgH10 (5)化学性质 热KMnO4/Ht 1.氧化反应 CH COOH CHs CH3 2.取代反应 ⊙+3HNO 浓硫酸O2NO广NO +3H20 △ CHs N02 CHs 3.加成反应 O+3H2 催化剂 五、多环芳烃 H 1.概念：含有多个苯环的芳香烃。 2.分类： (1)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：C心 (2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯 :OO (3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如 :C 六、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系 芳香烃 芳香族化合物 (只含C、H的芳香获化合物，如禁、苯) (合苯环的化合物， 萘 如苯酚、苯甲酸) 苯 苯的同系物 对链气苯 (分子中一个苯环， 甲苯 侧链是烷基) H2S04 FeBr2