清单05 烃的衍生物（期中知识清单）高二化学下学期人教版

期中知识清单（人教版选择性必修3第3章） 烃的衍生物 思维导图→考点清单（7大考点）→素养提升清单（4大易错点、9大方法） · 考点01 卤代烃 一、卤代烃 1．卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。一卤代烃的通式为R—X(X为卤素)。官能团为：________。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的物理性质 溶解性 卤代烃____溶于水，____溶于大多数有机溶剂，卤代烃本身是很好的有机溶剂 沸点 ①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而____； ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而____； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而____ 状态 常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为__________(如氯仿、四氯化碳等) 密度 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水 4.结构特点与化学性质 5．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途 曾被广泛用作______、灭火剂、____、麻醉剂、合成有机物。 (2)卤代烃的危害 氟氯烃对臭氧层产生破坏作用，是造成“________”的罪魁祸首。 【答案】一、1．卤原子或—X 3．不　可　升高　降低　增大　液体或固体 4．强　偏移　较强　极性 5．(1)制冷剂　溶剂　(2)臭氧空洞 二、溴乙烷 1．分子结构： 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 溴乙烷 ________ __________ __________ ____ 2.物理性质：无色____体，沸点38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多种有机溶剂。 3．化学性质： (1)取代反应 溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为__________________________________。 (2)消去反应 ①化学反应 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为____________________________________。 ②消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反应。 【答案】二、1．C2H5Br　　CH3CH2Br　—Br 2．液　大　难 3．(1)C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr (2)①C2H5—Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ②一个分子　不饱和键　 · 考点02 醇 一、醇的定义、分类 1．概念及通式 (1)醇：羟基与________相连的化合物，其官能团为________。 (2)饱和一元醇的通式：________________。 2．分类 【答案】一、1．饱和碳原子　—OH　CnH2n＋1OH(n≥1) 2．一元醇　二元醇 二、醇的物理性质及其递变规律 1．沸点 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远____烷烃。其原因是醇分子之间形成了____。 (2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐____。 (3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点____。 2．溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了____。 3．密度 饱和一元醇的密度比水的密度______。 【答案】二、1．(1)高于　氢键　(2)升高　(3)越高 2．氢键 3．小 三、醇的化学性质 1．化学性质 2．断键方式 【答案】三、1．2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O　2CH3CH2OHCH3—CH2—O—CH2—CH3＋H2O　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 2．取代　取代　消去　氧化 四、醇的同分异构体 饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O，写出C4H10O属于醇的同分异构体的结构简式：______________、______________、______________、________________。 【答案】四、CH3CH2CH2CH2OH　 、 、 · 考点03 酚 一、酚 1．定义 与____直接相连而形成的化合物。 2．举例 苯酚：______________，邻甲基苯酚：。 【答案】一、1．羟基　苯环 2．　 二、苯酚 1．分子组成与结构 2．物理性质 颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色； 状态：____，气味：__________；熔点：43℃； 毒性：____，对皮肤有______； 溶解性：室温下在水中溶解度为9.2 g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。 3．化学性质 (1)弱酸性 ①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为____________。 ②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为___________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为_____________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。 (2)苯环上的取代反应 此反应可用于______________________。 (3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈____，可用于__________。 4．苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造________、________、______________、____________等。 【答案】二、1．C6H6O　　　羟基 2．无　粉红　晶体　有特殊气味　有毒　腐蚀性　混溶　有机溶剂 3．(1)石炭酸　弱酸性　　 　大于 (2) 　苯酚的定性检验和定量测定 (3)氧化　(4)紫色　苯酚的检验 4．酚醛树脂　染料　医药　农药 · 考点04 醛、酮 一、醛的概述 【答案】一、烃基(或氢原子)　醛基　醛基　CnH2nO　HCHO　无　强烈刺激性　气　易　CH3CHO　无　刺激性 二、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)银镜反应——被弱氧化剂氧化 实验步骤 实验现象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液为____溶液。加入乙醛，水浴加热后试管内壁出现光亮的____ 实验结论 ____溶液被乙醛还原生成____ 化学方程式 AgNO3＋NH3·H2O===____________ AgOH＋2NH3·H2O===______________ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH______________ (2)与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化 实验步骤 实验现象 a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后，c中出现________ 实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原生成______ 化学方程式 2NaOH＋CuSO4===__________________________________________ CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH________________________________________________________________________ (3)催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2____________。 (4)还原反应(加成反应) 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为________________。 【答案】二、1．(1)银氨　银镜　银氨　Ag　AgOH↓＋NH4NO3　Ag(NH3)2OH＋2H2O　2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O　(2)砖红色沉淀　Cu2O　Cu(OH)2↓＋Na2SO4　CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　(3)2CH3COOH　(4)CH3CHO＋H2CH3CH2OH　 三、酮 1．酮的概念和结构特点 2．丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为________________________________________________。 3．丙酮的性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成__________________________。 【答案】三、1．羰基　两个烃基　 2． 3．2－丙醇 · 考点05 羧酸 一、羧酸 1．定义：羧酸是由____和____相连构成的化合物。 2．通式：________，官能团：________。 3．分类 (1)按分子中烃基的结构分类 (2)按分子中羧基的数目分类 4．通性：羧酸分子中都含有____官能团，因此都具有____性，都能发生酯化反应。 【答案】一、1．烃基　羧基 2．R—COOH　—COOH 3．(1)CH3COOH　C17H35COOH　C17H33COOH　　 (2)HCOOH　蚁酸　HOOC—COOH　草酸 4．羧基　酸 二、乙酸 1．组成和结构 2．物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 无色 液态 有刺激 性气味 ______ ________ 16.6 ℃，温度低于熔点时凝结成冰一样晶体，又称______ 3.化学性质 (1)酸的通性 乙酸俗称______，是一种____酸，酸性比碳酸____。 电离方程式为__________________。 (2)酯化反应(或____反应) ①定义：酸和____作用生成______的反应。 ②断键方式：酸脱____，醇脱____。 ③乙酸与乙醇的反应：________________________。 【答案】二、1．2　3：1　CH3COOH 2．易溶于水和乙醇　冰醋酸 3．(1)醋酸　弱　强　CH3COOHCH3COO－＋H＋　(2)取代　醇　酯和水　羟基　氢　CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O · 考点06 羧酸衍生物 一、酯 1．组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 (2)羧酸酯的官能团是________________________________________________________________________。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为_____________________，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：____________________； HCOOCH2CH3：________。 2．物理性质 酯类的密度________水，并________溶于水，________溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的________体。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为：________________________________________。 (2)在NaOH存在下水解的化学方程式为：__________________________________________。 【答案】一、1．(2)酯基或　(3)CnH2n＋1—COOCmH2m＋1 (4)乙酸乙酯　甲酸乙酯 2．小于　难　易　液 3．(1)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH (2)CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 二、油脂 1．组成：油脂是________和________形成的酯，属于________类化合物。 2．结构：油脂的结构可表示为 3．分类 4．常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构 简式 C15H31COOH ________ ________ C17H31COOH 5.物理性质 6．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为______________________________________________________。 ②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为_____________________________________________。 注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为________反应，工业上常用来制取________，________是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式______________________________________________。 注意：上述过程又称为油脂的________，也可称为油脂的________。这样制得的油脂叫________，通常又称为________。 【答案】二、1．甘油　高级脂肪酸　酯　 4．C17H35COOH　C17H33COOH 5．难　小　混合物　没有 6．(1)① ②　 皂化　肥皂　高级脂肪酸钠 (2) 　 氢化　硬化　人造脂肪　硬化油 三、酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________， 叫苯胺。 (2)化学性质 显________性，与HCl反应的化学方程式为：______________________________。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中的羟基被________所替代得到的化合物。 (2)官能团：叫________。 (3)化学性质——水解反应： R—CONH2＋H2O＋HCl________ R—CONH2＋NaOH________。 【答案】三、1．(1)甲胺　(2)碱　 2．(1)氨基　(2)酰胺基　(3)RCOOH＋NH4Cl　RCOONa＋NH3↑ · 考点07 有机合成 一、有机合成的过程 1．有机合成指使用相对简单易得的原料，通过________来构建碳骨架和引入官能团，合成具有________和____的目标分子。 2．有机合成的任务包括目标化合物________的构建和______的引入与转化。 3．官能团的引入和转化： (1)引入碳碳双键的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (2)引入卤素原子的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (3)引入羟基的方法。 A．__________________；B.________________；C.酯的水解；D.______________。 4．有机合成过程示意图 【答案】一、1．有机化学反应　特定结构　性质 2．碳骨架　官能团 3．(1)卤代烃的消去　醇的消去　炔烃的不完全加成　(2)醇(或酚)的取代　烯烃(或炔烃)的加成　烷烃(或苯及苯的同系物)的取代　(3)烯烃与水的加成　卤代烃的水解　醛的还原 4．基础原料　目标化合物 二、逆合成分析法 1．将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同________反应可以得到__________，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的________和______________，称为逆合成分析法。 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到____和__________，说明目标化合物可由________________________通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇前一步的中间体是1,2­二氯乙烷；1,2­二氯乙烷可通过______的加成反应而得到： ______________⇒____________ (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下： a．________________________________________________________________________ b．________________________________________________________________________ c．________________________________________________________________________ e．________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 3．逆合成分析法的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的______。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、______、易得和廉价的。 【答案】二、1．目标化合物　辅助原料　目标化合物　基础原料　合成路线 2．(1)草酸　乙醇　两分子乙醇和一分子草酸　(2) 　 (3)乙烯　　　(4)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　 CH2===CH2＋Cl2―→ 　　 3．(1)产率　(2)低污染 · 易错点01 卤代烃的结构、性质与转化 （1）反应条件决定产物：卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解（取代）生成醇；在NaOH醇溶液中加热发生消去生成烯烃。这是最高频的考点。 （2）消去反应的结构限制：只有与卤素原子相连碳原子的邻位碳上含有氢原子（$\beta-H$）时，才能发生消去反应。 （3）卤素离子的检验：水解后必须先加稀硝酸酸化，中和过量的NaOH，再加AgNO₃溶液，否则OH⁻会干扰卤素离子的检验（生成Ag₂O沉淀）。 【判断对错】 1. 所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应。 2. 溴乙烷在NaOH水溶液中加热，主要发生消去反应生成乙烯。 3. 检验溴乙烷中的溴元素，可直接加入AgNO₃溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成。 4. 氯仿（CHCl₃）和四氯化碳（CCl₄）均不溶于水，且密度比水大。 5. 2-甲基-2-氯丙烷[(CH₃)₃CCl]在NaOH醇溶液中加热，能发生消去反应生成2-甲基丙烯。 6. 1-氯丁烷和2-氯丁烷互为同分异构体，它们发生消去反应的产物相同。 7. 卤代烃分子中一定含有极性共价键（C-X键），因此都是极性分子。 8. 乙烯可以通过与HBr加成制备溴乙烷，也可以通过乙醇与HBr取代制备，前者原子利用率更高。 9. 某卤代烃发生消去反应后生成的烯烃只有一种，则该卤代烃的结构一定是唯一的。 10. 氟利昂（如CF₂Cl₂）化学性质稳定，无毒，曾广泛用作制冷剂，但因破坏臭氧层已被禁用。 【答案与解析】 1. ×（如CH₃Cl无邻位碳，不能消去；苯环上的卤素通常难水解也难消去，需苛刻条件） 2. ×（水溶液中主要发生水解/取代反应生成乙醇；醇溶液中才发生消去） 3. ×（卤代烃是非电解质，不能电离出卤素离子；且未酸化，OH⁻会干扰。应先水解、酸化、再沉淀） 4. √（多卤代烃密度通常大于水，且不溶于水） 5. √（邻位碳上有氢，可消去生成(CH₃)₂C=CH₂） 6. ×（1-氯丁烷消去得1-丁烯；2-氯丁烷消去主要得2-丁烯。故说法×。） 7. ×（如CCl₄是正四面体结构，正负电荷中心重合，为非极性分子） 8. √（加成反应原子利用率100%，取代反应有副产物水或盐） 9. ×（如2-溴丙烷和2-溴-2-甲基丙烷消去都只生成一种烯烃？不对，2-溴-2-甲基丙烷消去得2-甲基丙烯。反例：1-溴丙烷和2-溴丙烷消去产物不同。再找反例：若卤代烃结构对称，如CH₃CH₂CHBrCH₂CH₃，消去只得2-戊烯一种（不考虑顺反）。但CH₃CHBrCH₂CH₃也是得2-戊烯为主。此题较偏，通常认为结构不唯一。例如：(CH₃)₂CHCH₂Br 消去得 (CH₃)₂C=CH₂；(CH₃)₃CBr 消去也得 (CH₃)₂C=CH₂。两者结构不同，产物相同。故判错。） 10. √（常识性环保考点） · 易错点02 醇与酚的性质差异及相互影响 （1）羟基活性的差异：酚羟基受苯环影响，比醇羟基活泼，具有弱酸性，能与NaOH反应，也能与FeCl₃显色；醇羟基呈中性。 （2）苯环与侧链的相互影响：苯环使侧链α-H活化（甲苯易被氧化）；侧链（或取代基）也影响苯环活性（苯酚易发生取代）。 （3）醇的催化氧化规律：-CH₂OH 氧化为-CHO；-CHOH氧化为 -CO-；-C(OH)不能被氧化。 【判断对错】 1. 乙醇和苯酚都含有羟基，因此它们都能与金属钠反应放出氢气，也都能与NaOH溶液反应。 2. 苯酚俗称石炭酸，其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红。 3. 向苯酚钠溶液中通入CO₂，无论CO₂是否过量，产物均为苯酚和NaHCO₃。 4. 乙醇发生消去反应生成乙烯，发生取代反应生成乙醚，反应温度是控制产物的关键因素。 5. 所有的醇类物质都能发生催化氧化反应生成醛或酮。 6. 苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，因为苯酚易溶于酒精。 7. 鉴别苯酚溶液和乙醇溶液，可以使用FeCl₃溶液或浓溴水。 8. 分子式为C₇H₈O的芳香族化合物共有5种同分异构体。 9. 乙二醇和丙三醇都属于多元醇，由于羟基数目多，沸点比相对分子质量相近的一元醇高。 10. 苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 【答案与解析】 1. ×（乙醇不与NaOH反应，苯酚可以。醇羟基酸性极弱，不如水） 2. ×（苯酚酸性太弱，不能使石蕊变红。这是经典易错点） 3. √（酸性：H₂CO₃ > 苯酚 > HCO₃⁻，故只能生成碳酸氢盐，不能生成碳酸盐） 4. √（170℃消去，140℃取代成醚） 5. ×（叔醇，即羟基连在季碳上，如2-甲基-2-丙醇，不能发生催化氧化） 6. √（苯酚有毒且有腐蚀性，酒精是良好溶剂且易挥发带走热量） 7. √（FeCl₃显紫色；浓溴水生成白色沉淀。乙醇无此现象） 8. √（苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共5种） 9. √（氢键数目增多，沸点显著升高，且易溶于水） 10. √（灵敏度高，常用于检验；但因取代位置固定，也可用于定量，不过实际定量常用溴量法，此处作为性质描述判对） · 易错点03 醛、羧酸、酯的性质与转化 （1）醛基的双重性：既有氧化性（加氢还原成醇），又有强还原性（被银氨溶液、新制Cu(OH)₂、酸性KMnO₄、溴水氧化成酸）。 （2）酯化反应机理：“酸脱羟基醇脱氢”，是可逆反应，需用浓硫酸催化吸水，提高产率。 （3）酯的水解条件：酸性条件下可逆，碱性条件下不可逆（皂化反应），因为生成的酸被碱中和，促进平衡右移。 【判断对错】 1. 乙醛分子中含有碳氧双键，因此能与氢气发生加成反应，也能与溴水发生加成反应。 2. 银镜反应和与新制Cu(OH)₂悬浊液的反应，都必须在碱性环境中进行。 3. 甲酸（HCOOH）既具有羧酸的性质，又具有醛的性质，能发生银镜反应。 4. 乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解，和在NaOH溶液中水解，最终产物完全相同。 5. 饱和Na₂CO₃溶液可以用于除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇。 6. 油脂属于高分子化合物，在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 7. 葡萄糖和果糖互为同分异构体，葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮。 8. 1mol 甲醛与足量银氨溶液反应，最多可生成 4mol Ag。 9. 高级脂肪酸甘油酯（油脂）氢化后得到的硬化油，性质稳定，不易变质。 10. 分子式为C₂H₄O₂的有机物一定是乙酸。 【答案与解析】 1. ×（醛基能与H₂加成，但不能与溴水发生加成反应；溴水氧化醛基，发生的是氧化还原反应，而非加成） 2. √（银氨溶液需现配现用，保持碱性；Cu(OH)₂需在过量NaOH中形成悬浊液，酸性会溶解沉淀或破坏络合物） 3. √（甲酸结构特殊，左边看是羧基，右边看是醛基） 4. ×（酸性水解生成乙酸和乙醇；碱性水解生成乙酸钠和乙醇，产物不同） 5. √（溶解乙醇，中和乙酸，降低酯的溶解度，便于分层） 6. ×（油脂相对分子质量虽大，但未达到高分子标准（几万到几百万），不属于高分子化合物） 7. √（二者分子式均为C₆H₁₂O₆，结构不同） 8. √（甲醛HCHO相当于含有2个醛基结构特征，1mol HCHO ~ 4mol Ag。其他一元醛是1:2） 9. √（不饱和键加氢变成饱和，熔点升高，抗氧化能力增强） 10. ×（可能是乙酸，也可能是甲酸甲酯 HCOOCH₃） · 易错点04 有机合成推断与综合实验 （1）官能团的保护与引入：在多步合成中，需注意某些官能团（如酚羟基、醛基）易被氧化，可能需要先保护后复原。 （2）原子共面与手性：结合第一章知识，判断复杂衍生物的空间结构；识别手性碳原子（连4个不同基团）。 （3）同分异构体书写技巧：限定条件（如能发生银镜反应、遇FeCl₃显色等）下的异构体计数，需有序思维（碳链异构->位置异构->官能团异构）。 【判断对错】 1. 有机物分子中若含有手性碳原子，则该物质一定具有旋光性。 2. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯可以用饱和Na₂CO₃溶液一次性鉴别。 3. 某有机物燃烧生成CO₂和H₂O的物质的量之比为1:1，则其最简式一定是CH₂。 4. 淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，因此它们互为同分异构体。 5. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，具有两性。 6. 欲从苯酚和苯的混合物中分离出苯酚，可加入NaOH溶液分液，再向水层通入CO₂过滤。 7. 乙烯水化法制乙醇属于加成反应，原子利用率为100%，符合绿色化学理念。 8. 分子式为C₅H₁₀O₂且属于酯类的同分异构体共有9种。 9. 实验室制备乙酸乙酯时，导气管末端应插入饱和Na₂CO₃溶液液面以下，以充分吸收挥发的乙酸和乙醇。 10. 只要总质量一定，无论混合比例如何，乙醛（C₂H₄O）和乙酸（C₂H₄O₂）完全燃烧消耗的氧气量恒定。 【答案与解析】 1. × （高中阶段通常这样认为。严谨地说，若分子内部有对称面导致内消旋，则无旋光性，但单手性碳必有旋光性。题目未强调多手性中心，通常判对。若考虑内消旋体，则判错。鉴于高中常见考点，若有“一定”二字，且涉及多手性中心可能内消旋，通常判**×更为严谨。但在单碳情况下是对的。考虑到“有机物分子”泛指，存在内消旋酒石酸等情况，故判×**更稳妥。） 2. √（乙醇互溶无现象；乙酸产生气泡；乙酸乙酯分层。现象不同，可鉴别） 3. × （N(C):N(H) = 1:2，最简式CH₂。注意：若含氧，最简式也是CH₂Ox? 不，燃烧比只定C:H比。若只说生成物比1:1，则C:H=1:2。最简式形式为(CH₂)nOx。若题目隐含只含C,H，则是CH₂。若含O，最简式不一定是CH₂，可能是CH₂O等。题目未说只含C,H。故×。） 4. ×（n值不同，分子式不同，不是同分异构体） 5. √（氨基碱性，羧基酸性） 6. √（苯酚转苯酚钠进入水层，苯在油层；分液后，苯酚钠+CO₂+H₂O→苯酚↓+NaHCO₃，苯酚常温溶解度小，析出过滤） 7. √（C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH，无副产物） 8. √（甲酸丁酯4种，乙酸丙酯2种，丙酸乙酯1种，丁酸甲酯2种。4+2+1+2=9种。正确） 9. ×（防止倒吸，导管口应在液面上方或刚好接触液面，不能插入深处） 10. ×（乙醛C₂H₄O，乙酸C₂H₄O₂。耗氧量取决于(x+y/4-z/2)。乙醛：2+1-0.5=2.5；乙酸：2+1-1=2。单位质量耗氧量不同。若最简式相同则恒定。它们最简式不同。故×。） · 方法1 卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 (3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 · 方法2 卤代烃中卤素原子的检验 1．实验原理 R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 2．实验步骤 · 方法3 醇类的典型性质与反应规律 1．醇的消去反应 (1)消去反应机理：醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)消去反应规律：若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子(分子中至少两个碳原子)或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。(邻碳有氢脱去水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应) 2．醇的催化氧化反应规律 (1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有2～3个氢原子的醇，如CH3CH2OH等，被氧化生成醛。 2R—CH2—OH＋O22R—CHO＋2H2O (2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇，如 (3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇，不能被催化剂氧化，如等。 · 方法4 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应； (2)取代反应； (3)消去反应； (4)氧化反应； (5)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应； (4)加成反应； (5)与钠反应； (6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 · 方法5 醛基的检验 (1)能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： ①试管内壁(玻璃)要光滑洁净； ②银氨溶液要现用现配； ③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； ④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜； ⑤在加热过程中，试管不能振荡。 (2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 实验中注意事项： ①Cu(OH)2要新制备的； ②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； ③反应条件必须是加热煮沸。 · 方法6 羟基上的氢原子活泼性比较 　　　　含羟基的物质 比较项目　　　　　 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放 出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 · 方法7 酯和油脂的比较 酯 油脂 结构 特点 (R和R′可以相同，也可以不同) R1、R2和R3可以相同，也可以不同 化学 性质 能发生水解反应 能发生水解反应，有的能发生氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应 联系 油脂属于特殊的酯 · 方法8 从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键。 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 ③经加成或氧化反应消除—CHO。 ④经水解反应消除酯基。 ⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。 · 方法9 有机合成中官能团的保护方法 (1)有机合成中酚羟基的保护： 由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。 (2)有机合成中醛基的保护： 醛与醇反应生成缩醛：R—CHO＋2R′OH―→＋H2O，生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 期中知识清单（人教版选择性必修3第3章） 烃的衍生物 思维导图→考点清单（7大考点）→素养提升清单（4大易错点、9大方法） · 考点01 卤代烃 一、卤代烃 1．卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。一卤代烃的通式为R—X(X为卤素)。官能团为：________。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的物理性质 溶解性 卤代烃____溶于水，____溶于大多数有机溶剂，卤代烃本身是很好的有机溶剂 沸点 ①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而____； ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而____； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而____ 状态 常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为__________(如氯仿、四氯化碳等) 密度 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水 4.结构特点与化学性质 5．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途 曾被广泛用作______、灭火剂、____、麻醉剂、合成有机物。 (2)卤代烃的危害 氟氯烃对臭氧层产生破坏作用，是造成“________”的罪魁祸首。 二、溴乙烷 1．分子结构： 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 溴乙烷 ________ __________ __________ ____ 2.物理性质：无色____体，沸点38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多种有机溶剂。 3．化学性质： (1)取代反应 溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为__________________________________。 (2)消去反应 ①化学反应 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为____________________________________。 ②消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反应。 · 考点02 醇 一、醇的定义、分类 1．概念及通式 (1)醇：羟基与________相连的化合物，其官能团为________。 (2)饱和一元醇的通式：________________。 2．分类 二、醇的物理性质及其递变规律 1．沸点 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远____烷烃。其原因是醇分子之间形成了____。 (2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐____。 (3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点____。 2．溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了____。 3．密度 饱和一元醇的密度比水的密度______。 三、醇的化学性质 1．化学性质 2．断键方式 四、醇的同分异构体 饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O，写出C4H10O属于醇的同分异构体的结构简式：______________、______________、______________、________________。 · 考点03 酚 一、酚 1．定义 与____直接相连而形成的化合物。 2．举例 苯酚：______________，邻甲基苯酚：。 二、苯酚 1．分子组成与结构 2．物理性质 颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色； 状态：____，气味：__________；熔点：43℃； 毒性：____，对皮肤有______； 溶解性：室温下在水中溶解度为9.2 g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。 3．化学性质 (1)弱酸性 ①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为____________。 ②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为___________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为_____________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。 (2)苯环上的取代反应 此反应可用于______________________。 (3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈____，可用于__________。 4．苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造________、________、______________、____________等。 · 考点04 醛、酮 一、醛的概述 二、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)银镜反应——被弱氧化剂氧化 实验步骤 实验现象 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，后沉淀溶解，所得溶液为____溶液。加入乙醛，水浴加热后试管内壁出现光亮的____ 实验结论 ____溶液被乙醛还原生成____ 化学方程式 AgNO3＋NH3·H2O===____________ AgOH＋2NH3·H2O===______________ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH______________ (2)与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化 实验步骤 实验现象 a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后，c中出现________ 实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原生成______ 化学方程式 2NaOH＋CuSO4===__________________________________________ CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH________________________________________________________________________ (3)催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2____________。 (4)还原反应(加成反应) 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为________________。 三、酮 1．酮的概念和结构特点 2．丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为________________________________________________。 3．丙酮的性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成__________________________。 · 考点05 羧酸 一、羧酸 1．定义：羧酸是由____和____相连构成的化合物。 2．通式：________，官能团：________。 3．分类 (1)按分子中烃基的结构分类 (2)按分子中羧基的数目分类 4．通性：羧酸分子中都含有____官能团，因此都具有____性，都能发生酯化反应。 二、乙酸 1．组成和结构 2．物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 无色 液态 有刺激 性气味 ______ ________ 16.6 ℃，温度低于熔点时凝结成冰一样晶体，又称______ 3.化学性质 (1)酸的通性 乙酸俗称______，是一种____酸，酸性比碳酸____。 电离方程式为__________________。 (2)酯化反应(或____反应) ①定义：酸和____作用生成______的反应。 ②断键方式：酸脱____，醇脱____。 ③乙酸与乙醇的反应：________________________。 · 考点06 羧酸衍生物 一、酯 1．组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 (2)羧酸酯的官能团是________________________________________________________________________。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为_____________________，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：____________________； HCOOCH2CH3：________。 2．物理性质 酯类的密度________水，并________溶于水，________溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的________体。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为：________________________________________。 (2)在NaOH存在下水解的化学方程式为：__________________________________________。 二、油脂 1．组成：油脂是________和________形成的酯，属于________类化合物。 2．结构：油脂的结构可表示为 3．分类 4．常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构 简式 C15H31COOH ________ ________ C17H31COOH 5.物理性质 6．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为______________________________________________________。 ②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为_____________________________________________。 注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为________反应，工业上常用来制取________，________是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式______________________________________________。 注意：上述过程又称为油脂的________，也可称为油脂的________。这样制得的油脂叫________，通常又称为________。 三、酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________， 叫苯胺。 (2)化学性质 显________性，与HCl反应的化学方程式为：______________________________。 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中的羟基被________所替代得到的化合物。 (2)官能团：叫________。 (3)化学性质——水解反应： R—CONH2＋H2O＋HCl________ R—CONH2＋NaOH________。 · 考点07 有机合成 一、有机合成的过程 1．有机合成指使用相对简单易得的原料，通过________来构建碳骨架和引入官能团，合成具有________和____的目标分子。 2．有机合成的任务包括目标化合物________的构建和______的引入与转化。 3．官能团的引入和转化： (1)引入碳碳双键的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (2)引入卤素原子的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (3)引入羟基的方法。 A．__________________；B.________________；C.酯的水解；D.______________。 4．有机合成过程示意图 二、逆合成分析法 1．将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同________反应可以得到__________，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的________和______________，称为逆合成分析法。 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到____和__________，说明目标化合物可由________________________通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇前一步的中间体是1,2­二氯乙烷；1,2­二氯乙烷可通过______的加成反应而得到： ______________⇒____________ (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下： a．________________________________________________________________________ b．________________________________________________________________________ c．________________________________________________________________________ e．________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 3．逆合成分析法的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的______。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、______、易得和廉价的。 · 易错点01 卤代烃的结构、性质与转化 （1）反应条件决定产物：卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解（取代）生成醇；在NaOH醇溶液中加热发生消去生成烯烃。这是最高频的考点。 （2）消去反应的结构限制：只有与卤素原子相连碳原子的邻位碳上含有氢原子（$\beta-H$）时，才能发生消去反应。 （3）卤素离子的检验：水解后必须先加稀硝酸酸化，中和过量的NaOH，再加AgNO₃溶液，否则OH⁻会干扰卤素离子的检验（生成Ag₂O沉淀）。 【判断对错】 1. 所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应。 2. 溴乙烷在NaOH水溶液中加热，主要发生消去反应生成乙烯。 3. 检验溴乙烷中的溴元素，可直接加入AgNO₃溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成。 4. 氯仿（CHCl₃）和四氯化碳（CCl₄）均不溶于水，且密度比水大。 5. 2-甲基-2-氯丙烷[(CH₃)₃CCl]在NaOH醇溶液中加热，能发生消去反应生成2-甲基丙烯。 6. 1-氯丁烷和2-氯丁烷互为同分异构体，它们发生消去反应的产物相同。 7. 卤代烃分子中一定含有极性共价键（C-X键），因此都是极性分子。 8. 乙烯可以通过与HBr加成制备溴乙烷，也可以通过乙醇与HBr取代制备，前者原子利用率更高。 9. 某卤代烃发生消去反应后生成的烯烃只有一种，则该卤代烃的结构一定是唯一的。 10. 氟利昂（如CF₂Cl₂）化学性质稳定，无毒，曾广泛用作制冷剂，但因破坏臭氧层已被禁用。 · 易错点02 醇与酚的性质差异及相互影响 （1）羟基活性的差异：酚羟基受苯环影响，比醇羟基活泼，具有弱酸性，能与NaOH反应，也能与FeCl₃显色；醇羟基呈中性。 （2）苯环与侧链的相互影响：苯环使侧链α-H活化（甲苯易被氧化）；侧链（或取代基）也影响苯环活性（苯酚易发生取代）。 （3）醇的催化氧化规律：-CH₂OH 氧化为-CHO；-CHOH氧化为 -CO-；-C(OH)不能被氧化。 【判断对错】 1. 乙醇和苯酚都含有羟基，因此它们都能与金属钠反应放出氢气，也都能与NaOH溶液反应。 2. 苯酚俗称石炭酸，其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红。 3. 向苯酚钠溶液中通入CO₂，无论CO₂是否过量，产物均为苯酚和NaHCO₃。 4. 乙醇发生消去反应生成乙烯，发生取代反应生成乙醚，反应温度是控制产物的关键因素。 5. 所有的醇类物质都能发生催化氧化反应生成醛或酮。 6. 苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，因为苯酚易溶于酒精。 7. 鉴别苯酚溶液和乙醇溶液，可以使用FeCl₃溶液或浓溴水。 8. 分子式为C₇H₈O的芳香族化合物共有5种同分异构体。 9. 乙二醇和丙三醇都属于多元醇，由于羟基数目多，沸点比相对分子质量相近的一元醇高。 10. 苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 · 易错点03 醛、羧酸、酯的性质与转化 （1）醛基的双重性：既有氧化性（加氢还原成醇），又有强还原性（被银氨溶液、新制Cu(OH)₂、酸性KMnO₄、溴水氧化成酸）。 （2）酯化反应机理：“酸脱羟基醇脱氢”，是可逆反应，需用浓硫酸催化吸水，提高产率。 （3）酯的水解条件：酸性条件下可逆，碱性条件下不可逆（皂化反应），因为生成的酸被碱中和，促进平衡右移。 【判断对错】 1. 乙醛分子中含有碳氧双键，因此能与氢气发生加成反应，也能与溴水发生加成反应。 2. 银镜反应和与新制Cu(OH)₂悬浊液的反应，都必须在碱性环境中进行。 3. 甲酸（HCOOH）既具有羧酸的性质，又具有醛的性质，能发生银镜反应。 4. 乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解，和在NaOH溶液中水解，最终产物完全相同。 5. 饱和Na₂CO₃溶液可以用于除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇。 6. 油脂属于高分子化合物，在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 7. 葡萄糖和果糖互为同分异构体，葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮。 8. 1mol 甲醛与足量银氨溶液反应，最多可生成 4mol Ag。 9. 高级脂肪酸甘油酯（油脂）氢化后得到的硬化油，性质稳定，不易变质。 10. 分子式为C₂H₄O₂的有机物一定是乙酸。 · 易错点04 有机合成推断与综合实验 （1）官能团的保护与引入：在多步合成中，需注意某些官能团（如酚羟基、醛基）易被氧化，可能需要先保护后复原。 （2）原子共面与手性：结合第一章知识，判断复杂衍生物的空间结构；识别手性碳原子（连4个不同基团）。 （3）同分异构体书写技巧：限定条件（如能发生银镜反应、遇FeCl₃显色等）下的异构体计数，需有序思维（碳链异构->位置异构->官能团异构）。 【判断对错】 1. 有机物分子中若含有手性碳原子，则该物质一定具有旋光性。 2. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯可以用饱和Na₂CO₃溶液一次性鉴别。 3. 某有机物燃烧生成CO₂和H₂O的物质的量之比为1:1，则其最简式一定是CH₂。 4. 淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，因此它们互为同分异构体。 5. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，具有两性。 6. 欲从苯酚和苯的混合物中分离出苯酚，可加入NaOH溶液分液，再向水层通入CO₂过滤。 7. 乙烯水化法制乙醇属于加成反应，原子利用率为100%，符合绿色化学理念。 8. 分子式为C₅H₁₀O₂且属于酯类的同分异构体共有9种。 9. 实验室制备乙酸乙酯时，导气管末端应插入饱和Na₂CO₃溶液液面以下，以充分吸收挥发的乙酸和乙醇。 10. 只要总质量一定，无论混合比例如何，乙醛（C₂H₄O）和乙酸（C₂H₄O₂）完全燃烧消耗的氧气量恒定。 1. · 方法1 卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 (3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 · 方法2 卤代烃中卤素原子的检验 1．实验原理 R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 2．实验步骤 · 方法3 醇类的典型性质与反应规律 1．醇的消去反应 (1)消去反应机理：醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)消去反应规律：若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子(分子中至少两个碳原子)或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。(邻碳有氢脱去水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应) 2．醇的催化氧化反应规律 (1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有2～3个氢原子的醇，如CH3CH2OH等，被氧化生成醛。 2R—CH2—OH＋O22R—CHO＋2H2O (2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇，如 (3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇，不能被催化剂氧化，如等。 · 方法4 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应； (2)取代反应； (3)消去反应； (4)氧化反应； (5)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应； (4)加成反应； (5)与钠反应； (6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 · 方法5 醛基的检验 (1)能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： ①试管内壁(玻璃)要光滑洁净； ②银氨溶液要现用现配； ③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； ④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜； ⑤在加热过程中，试管不能振荡。 (2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 实验中注意事项： ①Cu(OH)2要新制备的； ②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； ③反应条件必须是加热煮沸。 · 方法6 羟基上的氢原子活泼性比较 　　　　含羟基的物质 比较项目　　　　　 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放 出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 · 方法7 酯和油脂的比较 酯 油脂 结构 特点 (R和R′可以相同，也可以不同) R1、R2和R3可以相同，也可以不同 化学 性质 能发生水解反应 能发生水解反应，有的能发生氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应 联系 油脂属于特殊的酯 · 方法8 从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键。 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 ③经加成或氧化反应消除—CHO。 ④经水解反应消除酯基。 ⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。 · 方法9 有机合成中官能团的保护方法 (1)有机合成中酚羟基的保护： 由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。 (2)有机合成中醛基的保护： 醛与醇反应生成缩醛：R—CHO＋2R′OH―→＋H2O，生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $