3.2 课时2 酚 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

酚 第三章 烃的衍生物 Chemical Thinking 作者编号：35004 科学史话——苯酚的消毒作用 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消 毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国有一 家医院，一名叫利斯特的的外科医生，发现在化工厂附 近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。 原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在水里， 石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。利斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，这家医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，使苯酚首次声名远扬。 作者编号：35004 1. 通过认识酚的结构，了解苯酚的主要性质，能理解羟基和苯环的相互影响，形成结构决定性质的核心理念 2. 通过酚及其酚类性质的学习，列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 ////////////////////////////////////////////// 学习目标 作者编号：35004 酚： 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚 官能团： 羟基(－OH ) 酚 作者编号：35004 一、苯酚的结构 分子式： 结构简式： C6H6O 结构式： C6H5OH 空间填充模型： 球棍模型： 作者编号：35004 资料：苯酚软膏使用说明书 【药品名称】苯酚软膏 【别名】Phenol Ointment 【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味 【规格】2% 【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的 蛋白质发生变性。 【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。 【用法用量】外用，1日2次，涂患处。 【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2.避免接触眼睛和黏膜。 3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。 2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮藏】密闭，在30℃以下保存。 作者编号：35004 二、苯酚的物理性质 颜色 气味 状态 毒性 熔点 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封 久置 作者编号：35004 思考与讨论 请从基团之间的相互影响的角度讨论酚可能的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 事实是否如此呢？ 作者编号：35004 三、苯酚的化学性质 1. 氧化反应 ① 在空气中被O2氧化呈粉红色 ② 燃烧 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 ③ 使酸性KMnO4溶液褪色 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化。 作者编号：35004 资料：苯酚软膏使用说明书 【药品名称】苯酚软膏 【别名】Phenol Ointment 【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味 【规格】2% 【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的 蛋白质发生变性。 【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。 【用法用量】外用，1日2次，涂患处。 【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2.避免接触眼睛和黏膜。 3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。 2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮藏】密闭，在30℃以下保存。 作者编号：35004 2. 酸性 + 2 Na —OH —ONa + H2 苯酚显酸性的原因： 苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼 三、苯酚的化学性质 作者编号：35004 【实验3-4】 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 实验探究 作者编号：35004 实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 试管②： ＋NaOH―→ ＋H2O 试管③： ＋HCl―→ ＋NaCl 【化学方程式】 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 作者编号：35004 已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，设计实验验证，并写出相应化学方程式。 实验探究 ＋NaHCO3 ＋CO2＋H2O―→ 无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 苯酚钠 CO2 苯酚 饱和碳酸钠溶液 现象：溶液变浑浊 现象：固体溶解，无气体放出 ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 酸性： ＞ HCO3－ OH + NaHCO3 不反应 作者编号：35004 2. 酸性 苯酚显酸性的原因： 苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼 三、苯酚的化学性质 注意：苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 作者编号：35004 巩固训练 例：已知某物质的结构简式如右图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 1mol 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ -OH上H的活性大小比较： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 作者编号：35004 思考与讨论 1.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 2.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 乙醇 NaHCO3溶液 NaOH溶液 蒸馏 ONa OH 作者编号：35004 3. 取代反应 三、苯酚的化学性质 理论分析 受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚 该反应很灵敏，可用于苯 酚的定性检验和定量测定 注意：实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀 作者编号：35004 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离 而使苯酚表现弱酸性。 思考与讨论 作者编号：35004 三、苯酚的化学性质 思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？ + Br2 —Br + HBr FeBr3 苯 酚 苯 反应物 反应条件 产 物 结 论 原 因 饱和溴水 液溴 不用催化剂 FeBr3做催化剂 一元取代 三元取代 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响，使苯环邻、对位上的H原子变得活泼,易被取代. 作者编号：35004 ②硝化反应 三硝基苯酚，俗称苦味酸 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 △ 2mol 2mol 3mol 分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_____、____、____ 课堂练习 1mol的 OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH 三、苯酚的化学性质 作者编号：35004 4.显色反应 三、苯酚的化学性质 【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 该反应灵敏、现象明显，可用酚类检验Fe3+的存在，也可以用Fe3+ 检验酚的存在 C6H5OH + Fe3＋ [Fe(C6H5O)6]3- + H＋ 6 6 络合离子(紫色) 溶液变紫色 现象： 作者编号：35004 5. 加成反应 三、苯酚的化学性质 OH + 3H2 OH 作者编号：35004 6.缩聚反应 三、苯酚的化学性质 n + n HCHO (水浴加热) 催化剂 OH 〔 〕 n ＋(n-1)H2O OH CH2 H OH 酚醛树脂 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。 它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。 作者编号：35004 四、酚的用途与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 如何检验废水中是否含有苯酚？如何回收废水中的苯酚? 医药 染料 农药 酚醛树脂 作者编号：35004 苯酚与浓溴水反应时，出现白色沉淀；苯酚与FeCl3溶液作用能显紫色。因此，可用浓溴水、FeCl3溶液鉴别苯酚。 课堂小结 酚 结构 物理性质 化学性质 官能团：-OH 代表物：苯酚 氧化反应 酸性 显色反应 取代反应 加成反应 缩聚反应 作者编号：35004 $