2.3.2 苯的同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 2026/4/21 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。 科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。 2026/4/21 3 吗喽🐒 课堂引入 回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？ 4 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 1. 组成和结构特点 (1) 概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的一系列产物 (2) 结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基 (3) 通式：通式为苯CnH2n－6(n≥7)环 符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 5 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 6 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 2. 苯的同系物的命名 (1) 习惯命名法： ① 一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如： ② 二元烷基苯也以苯为母体，有3种同分异构体，用邻、间、对位命名，如： 羧、醛、醇、氨，烯、苯、烷、卤、硝 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 7 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 2. 苯的同系物的命名 (2) 系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最复杂的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。 取代基越复杂，越优先编号：叔丁基＞异丙基＞丙基＞乙基＞甲基 高中阶段，一般是命名相同取代基的苯的同系物 羧、醛、醇、氨，烯、苯、烷、卤、硝 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 8 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 2. 苯的同系物的命名 (2) 系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最复杂的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称(相同基，合并写，不同基，简到繁)。 取代基越复杂，越优先编号：叔丁基＞异丙基＞丙基＞乙基＞甲基 高中阶段，一般是命名相同取代基的苯的同系物 羧、醛、醇、氨，烯、苯、烷、卤、硝 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 9 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 3. 苯的同系物的物理性质 一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 10 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 3. 苯的同系物的物理性质 邻 小 类似苯 无 不 易 11 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同 12 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 4. 实验2－2 类比苯的化学性质，预测甲苯的化学性质 13 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 4. 实验2－2——实验现象 解释：苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水 甲苯 苯 (1)现象：苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 解释：苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴 甲苯 苯 (2)混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色 14 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 解释：苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液 (3)苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层 甲苯 苯 甲苯 苯 (4)苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色 解释：甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能 4. 实验2－2——实验现象 15 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 4. 实验2－2——实验结论 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 结论：苯环对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环取代甲烷上一个H 16 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 根据下列资料观察：苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的规律？ 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 规律：烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化 鉴别苯和甲苯 17 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 (1) 氧化反应 a.可燃性： b.使酸性高锰酸钾溶液褪色 无论－R的碳链有多长，只要苯环所连接C上有H，且烷基均被氧化为－COOH 18 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 甲苯分子中含有苯环和甲基，苯环也使甲基活化。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 CH3 19 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 (2) 取代反应——卤代 ① 烷基上的取代 CH3 光照 Cl2 CH2 Cl HCl CH Cl Cl C Cl Cl Cl 通过蒸 馏分离 20 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 (2) 取代反应——卤代 ② 苯环上的取代 CH3 Cl2 FeCl3 CH3 Cl HCl (对氯甲苯) CH3 Cl HCl (间氯甲苯) 21 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 (2) 取代反应——卤代 甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物： 这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_______________和______________ 甲基 苯环 邻、对 二硝基取代物 三硝基取代物 22 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 (2) 取代反应——硝化 ① 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ② 100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯 2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等 23 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 24 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 5. 苯的同系物的化学性质 (3) 加成反应——氢化 甲基环丙烷 25 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 拓展延伸——定位效应 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 邻对位定位基 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R 26 吗喽🐒 苯的同系物 2026/4/21 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6)(n≥6，且n为正整数) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响， 苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。 侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代 27 吗喽🐒 苯的同系物 2026/4/21 6. 苯的同系物的同分异构体 (1)苯环上1个支链 (2)苯环上2个支链(邻间对) (3)苯环上3个支链(3610) 类型 数目 实例 AAA型 3 AAB型 6 ABC型 10 28 吗喽🐒 一、苯的同系物 2026/4/21 资料卡片：多环芳烃 苯环通过脂肪烃连在一起 多苯代脂烃 苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯或多联苯 通过共用苯环的若干环边而形成 稠环芳烃 萘与蒽的化学性质比苯更活泼，能够与溴水或溴的四氯化碳溶液发生取代反应，使其褪色。 例1 甲苯的一些转化关系(部分产物未标出) 如图所示，下列有关说法正确的是( ) A.反应①的产物可能是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③液体分两层，下层呈紫红色 D.反应④的生成物的一氯取代物有4种 √ 29 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 29 例2 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的 是( ) A.甲苯通过硝化反应生成2，4， 三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D. 与 发生加成反应 √ 30 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 30 1.熟记四种烃分子的结构 烃 空间 结构 球棍模型 结构特点 拓展延伸 甲烷 正四面 体形 _______________________________ 任意3个 原子共平面， 可以旋转 甲烷分子中某些氢 原子被其他原子 （或原子团）代替，可 将其看作原来氢原子的 位置 二、共线共面分析 1.熟记四种烃分子的结构 烃 空间 结构 球棍模型 结构特点 拓展延伸 乙烯 平面形 结构 ___________________________________________ 6个原子 共平面， 不能旋 转 乙烯分子中某些氢 原子被其他原子 （或原子团）代替，该 替代原子一定位于乙烯 所在平面内 二、共线共面分析 1.熟记四种烃分子的结构 烃 空间 结构 球棍模型 结构特点 拓展延伸 乙炔 直线形 ____________________________________________ 4个原子 共直线， 不能旋转 乙炔分子中某个氢 原子被其他原子 （或原子团）代替，该 原子与乙炔分子中其他 原子共直线 二、共线共面分析 1.熟记四种烃分子的结构 烃 空间 结构 球棍模型 结构特点 拓展延伸 苯 平面正 六边形 _________________________________________ 12个原子 共平面，处于 对角的2个碳原 子及连接的 原子共直线 苯分子中某些氢原 子被其他原子 （或原子团）代替，该 替代原子一定位于苯所 在平面内 二、共线共面分析 2.用“拆分组合法”解决烃分子中原子共线共面问题 （1）直线与平面连接：直线结构中若有2个原子（或1个共价键）与 某平面结构共用，则该直线在这个平面上。例如， 的分子结构为 ，故所有原子共平面。 二、共线共面分析 （2）平面与平面连接：若两个平面形结构通过单键相连，由于单键 可以旋转，则两个平面可能重合，也可能不重合。例如，苯乙烯分子 的空间结构： ，共平面原子至少有12个，最多有16个。 （3）平面与立体连接：若 与平面形结构通过单键相连，由于 单键可以旋转，根据三点共面， 上1个氢原子可能处于该平面 内。例如，丙烯分子 中，共平面的原子至少有6个， 最多有7个。 二、共线共面分析 已知乙烯分子为平面结构，为直线结构，苯 分子中6 个氢原子和6个碳原子在同一平面，为正六边形结构，则有机物 （ ）分子中，最多有几个原子共直线？最多有几个 原子共平面？ 提示：根据乙炔、乙烯和苯的结构，有机物 的分子结构应 为 ，则最多有6个原子共直线，因为碳碳单键可 以旋转，最多有18个原子共面。 二、共线共面分析 例1［2024·天津河东区高二期末］下列关于 的说法正确的是( ) A.所有原子可能都在同一平面上 B.最多有9个碳原子在同一平面 C.最多有8个原子共线 D.最多有5个碳原子共线 √ 38 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 38 ［2024·天津重点校高二期中联考］下列有关分子 的叙述中，错误的是( ) A.最多有20个原子共平面 B.能发生加成反应和取代反应 C.最多有8个碳原子共线 D.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 √ 39 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 39 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $