2.3.1 苯的结构与性质 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第1课时 苯的结构及性质 2026/4/21 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：从碳原子的杂化方式、化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机化合物分子中原子之间的空间位置关系。 2026/4/21 3 吗喽🐒 课堂引入 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 填充模型 球棍模型 苯环结构有什么神奇之处呢？ 2026/4/21 4 吗喽🐒 课堂引入 苯的发现史 2026/4/21 5 吗喽🐒 课堂引入 关于“苯”结构的奇思妙想 1865 凯库勒苯环 1867 杜瓦苯 1867 克劳斯苯 1868 拉登堡苯 发现者 1825 氢的重碳化合物 6 吗喽🐒 一、苯的分子结构 2026/4/21 1. 实验2-1 7 吗喽🐒 一、苯的分子结构 2026/4/21 1. 实验2-1 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层_____色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 →该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。 8 吗喽🐒 一、苯的分子结构 2026/4/21 如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ (1) 结构上:苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 (3) 二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构 (2) 性质上:苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等 9 吗喽🐒 一、苯的分子结构 2026/4/21 2. 苯的结构 【X射线衍射法测定结构】 苯分子结构是平面正六边形，分子中12个原子共平面 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。 sp2 120° sp2 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 10 吗喽🐒 一、苯的分子结构 2026/4/21 2. 苯的结构 苯的大π键 11 吗喽🐒 一、苯的分子结构 2026/4/21 3. 苯的结构表示方法 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 例1 科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说 明苯与一般的烯烃性质不同的事实是( ) A.苯分子是高度对称的平面形分子 B.苯不溶于水 C.苯不与酸性 溶液反应 D. 在一定条件下可与 发生加成反应 √ 12 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 12 例2 凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯 的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是( ) A.苯不能与溴水反应 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.苯的一溴代物只有一种 D.邻二溴苯只有一种 √ 13 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 13 14 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 1. 物理性质 颜色 状态 气味 密度 熔、沸点 溶解性 挥发性 较低 无色 液体 特殊气味 不溶于水 易挥发 比水小 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 15 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 难 易 苯的特 殊结构 饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质 取代 反应 加成 反应 苯的特 殊性质 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。 16 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (1) 氧化反应(可燃性)：苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 17 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 Br2 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 浓溴水主要成份是HBrO3和HBr (2) 取代反应：苯的溴代反应 18 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 用纯溴，苯与溴水不反应 长导管作用： 一是冷凝回流； 二是导气。若用球形冷凝管代替效果更佳。 不浸没于液面：防止倒吸 有浅黄色溴化银沉淀生成，不能说明发生了取代反应，因为挥发出来的Br2也能与AgNO3 溶液产生浅黄色沉淀 改进： 在a、d之间增加一个盛有CCl4 的洗气装置 (2) 取代反应：苯的溴代反应 19 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (2) 取代反应：苯的溴代反应 AgNO3 溶液 苯和液溴混合物 20 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 溴苯的提纯 将液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溴苯中溶解了溴)不溶于水的液体，产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2 (2) 取代反应：苯的溴代反应 溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2、HBr NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 苯：80oC；溴苯156oC 21 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (2) 取代反应：苯的溴代反应 22 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (2) 取代反应：苯的硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 无色液体，有苦杏仁气味，油状液体，不溶于水，密度比水的大 HO NO2 HO H 催化剂和吸水剂 23 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (2) 取代反应：苯的硝化反应 水浴 加热 温度计必须悬挂在水浴中 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡 慢慢滴入 反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应 催化剂、吸水剂 ② 浓H2SO4的作用： ① 加药品的顺序： 浓HNO3→浓H2SO4→苯 受热均匀，易于控制温度 用于导气和冷凝回流 水、NaOH 分液 除硝酸硫酸 24 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (2) 取代反应：苯的硝化反应 硝基苯的提纯 苯、硝基苯、 浓硝酸、浓硫酸 试剂： 操作： 目的： 苯 硝基苯 水 分液 除NaOH及盐 试剂： 操作： 目的： 操作： 目的： 干燥后蒸馏 除苯 硝基苯 25 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (2) 取代反应：苯的磺化反应 苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 HO SO3H 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和吸水剂 70 ~ 80℃ 利用磺化反应的可逆性, 保护苯环的某些特定位置: 26 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (3) 加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 3H2 催化剂 27 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质 (3) 加成反应 在以光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (六六六农药) 28 吗喽🐒 二、苯的性质 2026/4/21 2. 化学性质——拓展 (4) 傅克反应(取代反应)：苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮 在无水三氯化铝等路易斯酸存在下， 芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应； 芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应 例3 ［2024·北京清华大学附中高二期中］ 下列关于苯的叙述正确的是( ) A.反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种炸药 D.反应④中苯最多与 发生加成反应，是因为苯分子中含有 三个碳碳双键 √ 29 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 29 例4 某实验小组利用如图所示装置制取溴苯，并提纯和检验产物。 下列说法正确的是( ) A.分液漏斗中是苯和溴水的混合物 B.实验结束后打开A下端活塞后， 锥形瓶底部只有油状液体 C.C中盛放 的主要作用是吸收 挥发出的苯蒸气 D.D中有浅黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应 √ 30 吗喽🐒 课堂练习 2026/4/21 30 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $