2.3.1 苯的结构与性质 教学设计 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

《苯的结构与性质》 ——高中化学选择性必修3（人教版）第二章第三节第1课时 一、课标解读 苯是《普通高中化学课程标准》选择性必修课程主题2“烃及其衍生物的性质与应用”的重要内容。依据课程标准，本节内容的要求包括： 内容要求：认识苯的组成和结构特点，比较苯和其他烃类物质的组成、结构和性质的差异。 学业要求： 1. 能画出苯的结构，能够列举苯的主要物理性质。 2. 能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法分析和推断苯的化学性质。 二、教材分析 本节课选自人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》第二章第三节《芳香烃》的第一课时。教材从芳香烃的概念引入，以苯为最简单的芳香烃，通过实验探究引导学生认识苯的分子结构，再以结构指导性质，系统学习苯的物理性质和化学性质。 素养功能：本节内容承载着培养学生“结构决定性质”化学核心观念的重要功能。通过苯的凯库勒式与现代结构模型的对比，引导学生从证据推理的角度认识科学理论的演进过程，发展模型认知能力。同时，教材还强调让学生了解有机化合物分子结构常用的测定方法，培养科学探究意识。 三、学情分析 已有知识基础：学生已学习了烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质，初步掌握了取代反应和加成反应的特征，具备一定的有机化学知识基础。学生能够从分子式推测不饱和度，对碳碳单键和双键的成键特点已有认识。 认知特点与困难：学生对抽象的结构概念需要直观教具辅助理解，对分子结构的空间想象能力有待提升。学生已有的“不饱和度高则易发生加成反应”的认知经验与苯的稳定性之间存在认知冲突，需要教师搭建思维支架引导突破。 能力现状：学生的类比迁移能力还有待加强，对基于结构分析预测物质性质的方法掌握不够熟练，对苯环结构特殊性导致的性质差异理解存在困难。 四、教学目标 1. 宏观辨识与微观探析：从碳原子的杂化方式、化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2. 证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，判断含苯环有机化合物分子中原子之间的空间位置关系。能够通过实验证据推理苯的分子结构，对比凯库勒结构与现代结构模型的差异，提升模型认知水平。 3. 科学探究与创新意识：通过实验探究苯的化学性质，体验科学探究的过程，培养证据意识。 4. 科学态度与社会责任：了解苯在化工生产中的应用及毒性，增强安全使用化学品的意识和环保意识。 五、教学重点与难点 （一）教学重点： 1. 苯的结构特点（平面正六边形结构、sp²杂化、大π键的形成及特征）。 2. 苯的化学性质——取代反应（溴代、硝化、磺化）和加成反应。 （二）教学难点： 1. 苯环中大π键的形成机制及其对化学性质的影响。 2. 凯库勒结构式与现代结构模型的差异及其证据支撑。 六、教学准备 （一）教具与媒体： 1. 苯分子球棍模型、苯环结构平面模型 2. 凯库勒结构式与鲍林结构式挂图 3. 多媒体投影设备、PPT课件 4. 苯分子结构三维动画演示、大π键电子云分布模拟软件 5. 苯的溴代反应、硝化反应实验视频或演示实验装置 （二）实验用品（教师演示）： 1. 苯的溴代反应：苯、液溴、铁粉、AgNO₃溶液、CCl₄ 2. 苯的硝化反应：苯、浓HNO₃、浓H₂SO₄、蒸馏水 七、教学过程 【环节一】创设情境，导入新课（5分钟） 教师活动： 1. 展示乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）的分子结构模型，引导学生回顾烯烃和炔烃中碳碳双键、三键的结构特征。 2. 提出问题：“乙烯分子式为C2H4，乙炔分子式为C2H2，那么苯的分子式是C6H6。大家算一算苯的不饱和度是多少？”引导学生计算：Ω = (2×6＋2－6)/2 = 4。 3. 制造认知冲突：“烯烃和炔烃因含有不饱和键，性质活泼，易发生加成反应，能使溴水和高锰酸钾溶液褪色。苯的不饱和度远高于乙烯，按理说应该更活泼。但事实如何？让我们通过实验来检验。” 学生活动：观察模型，计算不饱和度，思考并产生疑问。 设计意图：利用学生的已有知识与新知识的矛盾激发求知欲，自然引入新课。 【环节二】实验探究，推断结构（12分钟） 活动1：实验观察（教师演示） 教师演示实验2-1（苯与溴水、酸性KMnO₄溶液的反应）： 取两支试管，分别加入约1 mL苯。第一支试管中加入1 mL溴水，振荡后静置观察现象。第二支试管中加入1 mL酸性KMnO₄溶液，振荡后静置观察现象。观察与记录（引导学生描述）： 苯与溴水混合：液体分层，上层无色（苯层），下层橙红色（水层），振荡后溴水褪色，但溴被苯萃取进入有机层。苯与酸性KMnO₄溶液混合：液体分层，上层无色，下层紫红色，溶液不褪色。 教师追问：“实验现象说明了什么？”学生回答：苯不能被酸性KMnO₄溶液氧化，也不能与溴水发生化学反应（仅是萃取），说明苯分子中不含碳碳双键。 活动2：凯库勒式的提出与困境 教师讲述： 1. 1865年，德国化学家凯库勒根据苯的分子式C₆H₆以及苯的一元取代物只有一种等事实，提出苯分子是由6个碳原子以单双键交替的形式连接而成的环状结构，即凯库勒结构式。 2. 展示凯库勒结构式挂图。 教师提问：“如果苯是单双键交替的环状结构，你认为它会存在什么问题？如何用实验来验证？” 学生小组讨论（3分钟）： 如果苯是单双键交替结构，那么苯应该能使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色，因为含有碳碳双键。如果苯是单双键交替结构，苯的邻位二元取代物应存在两种不同的结构（两个取代基位于单键两侧或双键两侧）。 教师总结：事实上，我们刚才的实验已经否定了苯含有碳碳双键的推测。此外，科学研究还发现：苯的邻二氯代物只有一种结构，说明苯环中碳碳键均等。经X射线衍射测定，苯环中碳碳键的键长均为139 pm，介于碳碳单键（154 pm）和碳碳双键（134 pm）之间。苯环中所有碳碳键的键能均相等。 设计意图：以化学史为主线，通过实验证据逐层推进，引导学生经历科学发现的过程，培养证据推理能力。 活动3：苯的现代结构模型 教师讲解（借助球棍模型和多媒体动画演示）： 1. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面，键角均为120°。 2. 碳原子均采取sp²杂化方式，每个碳原子的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。 3. 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键（离域π键），电子云均匀分布在苯环平面的上下两侧。 结构式表示：教师介绍苯的几种表示方法——凯库勒式（仍保留作为历史意义的习惯写法）、鲍林式（六边形内加圆）以及现代结构简式。 设计意图：利用模型和动画将抽象的大π键概念直观化，帮助学生突破教学难点。 【环节三】结构推导性质，学习化学性质（18分钟） 活动1：苯的物理性质 教师展示苯的样品（密封在试剂瓶中），引导学生归纳： 颜色状态：无色、有特殊气味的液体；溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂；密度：比水小（约0.88 g/cm³）；熔沸点：熔点5.5℃，沸点80.1℃；毒性：有毒，易挥发 学生填写学案中的物理性质表格。 颜色 状态 气味 密度 熔沸点 溶解性 挥发性 活动2：苯的化学性质——结构决定性质的阐释 教师引导：“苯分子中的大π键使6个碳原子之间的结合更加牢固，但也使得与碳相连的氢原子活动性增强。这种特殊的结构决定了苯的化学性质——既不同于烷烃，也不同于烯烃。” 板书性质主线：“易取代、难加成” 活动3：苯的溴代反应（重点实验） 教师演示或播放实验视频：苯与液溴在FeBr3催化下的取代反应。 实验装置说明（利用PPT展示装置图）： 实验现象：烧瓶内充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成），向锥形瓶中AgNO3溶液滴加后有浅黄色AgBr沉淀生成。 教师提问（引导学生深入分析）： 1. 为何用纯液溴而不用溴水？——苯与溴水不反应，只发生萃取。 2. 生成的白雾是什么？如何验证？——HBr遇水蒸气形成，用AgNO₃溶液检验。 3. 生成的HBr中常混有溴蒸气，用AgNO₃溶液直接检验是否可靠？——不可靠，因为Br₂也能与AgNO₃反应生成淡黄色沉淀。应在a、d之间增加一个盛有CCl₄的洗气装置除去溴蒸气。 4. 如何提纯溴苯？ 活动4：苯的硝化反应 教师演示或播放实验视频： 注意事项（重点讲解）： 学生记录现象，教师补充说明硝基苯的提纯方法。 活动5：苯的磺化反应与加成反应简要介绍： 磺化反应：苯与浓硫酸在70-80℃下反应生成苯磺酸。该反应有可逆性，可用于保护苯环上特定位置。 加成反应：苯与H2在Ni催化并加热条件下生成环己烷；与Cl2在光照条件下生成六氯环己烷。 拓展介绍（傅克反应）：在无水AlCl₃催化下，苯与卤代烃反应生成烷基苯，与酰卤反应生成酮，这是工业上合成烷基苯和芳香酮的重要方法。 【环节四】课堂练习与小结（10分钟） 例1 凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是（ ） A. 苯不能与溴水反应　　　　　B. 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 苯的一溴代物只有一种　　　D. 邻二溴苯只有一种 课堂小结 教师引导学生总结： 1. 苯的结构：平面正六边形、sp²杂化、大π键 2. 苯的性质：易取代（溴代、硝化、磺化）、难加成（与H₂、Cl₂加成） 3. 结构决定性质：大π键的稳定性决定了苯的“易取代、难加成”特征 【环节五】布置作业 1. 完成课后练习题（教材相关习题） 2. 思考题：为什么苯不能与溴水发生加成反应？从结构角度进行分析。 八、板书设计 第三节 芳香烃 第1课时 苯的结构与性质 一、苯的分子结构 1. 分子式：C₆H₆ 2. 结构特点： · 平面正六边形，12个原子共面，键角120° · 碳原子sp²杂化，形成σ键 · 大π键（离域π键） 3. 结构表示：凯库勒式、鲍林式 二、苯的物理性质 无色液体，特殊气味，不溶于水，密度小于水，有毒 三、苯的化学性质——“易取代、难加成” 1. 溴代反应： C₆H₆ + Br₂ ──FeBr₃→ C₆H₅Br + HBr (用纯溴，铁作催化剂) 2. 硝化反应： C₆H₆ + HNO₃ ──浓H₂SO₄(50-60℃水浴)→ C₆H₅NO₂ + H₂O 3. 磺化反应： C₆H₆ + H₂SO₄(浓) ──70-80℃→ C₆H₅SO₃H + H₂O 4. 加成反应： C₆H₆ + 3H₂ ──Ni,△→ C₆H₁₂ (环己烷) C₆H₆ + 3Cl₂ ──光照→ C₆H₆Cl₆ (六六六) 四、结构决定性质 大π键稳定 → 难加成、易取代 九、教学反思 （一）教学设计的亮点 本节课以化学史为主线贯穿始终，从凯库勒提出苯的环状结构，到现代实验证据对凯库勒式的修正，再到现代结构模型的建立，完整呈现了科学理论发展的动态过程。这种设计既激发了学生的学习兴趣，又在潜移默化中渗透了科学本质教育。 在结构教学中，采用“实验证据→推理判断→建立模型→验证应用”的认知逻辑，符合化学学科“结构决定性质”的核心观念，也契合新课标对证据推理与模型认知核心素养的要求。通过苯与溴水、酸性KMnO₄溶液的反应实验，学生能够直观感受苯的特殊稳定性，再结合邻二氯苯结构分析、键长数据等证据，层层递进地引导学生建立苯的现代结构模型。这样的设计相较于直接告知结论，更能培养学生的证据意识和推理能力。 在性质教学中，抓住“易取代、难加成”这一主线，将苯的多种反应类型有机串联，帮助学生构建系统的知识网络。溴代反应和硝化反应作为重点实验内容，通过操作要点和注意事项的详细讲解，强化了学生的实验安全意识。 （二）教学实施中的注意事项 1. 实验安全：苯和液溴均有毒，溴的挥发性极强。演示实验应在通风橱中进行，并配备适当的尾气吸收装置。建议在实验前充分强调安全注意事项，确保实验操作规范。 2. 难点突破：大π键概念较为抽象，仅凭口头讲解学生难以理解。建议充分利用球棍模型、三维动画和电子云模拟软件等多种手段，将抽象概念具体化、可视化。同时，可引导学生进行小组讨论和模型搭建活动，在动手操作中加深理解。 3. 课堂节奏把控：本节课内容较为丰富，结构部分的理论性较强，性质部分的实验内容较多。教师在教学中应注意合理分配时间，避免前紧后松或前松后紧。可将部分实验（如溴代反应的产物提纯环节）作为课后拓展内容，或适当精简讲解。 4. 学生参与度：在性质预测环节，可以更多地引导学生基于结构特点自主推测苯可能发生的反应类型，再通过实验验证，这样可以更好地培养学生类比迁移的科学思维方法。 5. 与必修知识的衔接：学生在必修阶段已对苯有初步了解，教学中应注意在已有知识基础上深化，避免简单重复。重点应放在结构的微观解释和性质与结构之间的因果关联上，体现选修阶段的思维进阶。 （三）改进方向 在今后的教学中，可进一步融入项目式学习理念，例如以“苯在工业生产中的应用”为项目情境，围绕苯的溴代、硝化等反应在染料、药物、农药合成中的应用展开教学，使化学知识与实际生产生活更紧密地联系起来。同时，可适当引入手持技术数字化实验，利用传感器检测HBr气体的生成，使实验现象更加直观和精准，从而进一步发展学生的证据推理能力。 第 1 页 共 10 页 学科网（北京）股份有限公司 $