2.3.2 苯的同系物 教学设计-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

《苯的同系物》 ——高中化学选择性必修3（人教版）第二章第三节第2课时 一、课标解读 本节内容对应《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》选择性必修课程主题2“烃及其衍生物的性质与应用”的相关要求。 内容要求：认识苯的同系物的组成和结构特点，通过对比苯与苯的同系物的性质差异，理解有机化合物中官能团之间的相互影响。 学业要求： 1. 能说出苯的同系物的定义，写出其通式，能根据结构特点正确命名简单的苯的同系物。 2. 能通过对比苯与甲苯的化学性质差异，理解基团之间的相互影响。 3. 能基于结构分析预测苯的同系物的化学性质，设计实验验证，发展科学探究能力。 二、教材分析 本节课是第二章第三节《芳香烃》的第二课时，在第一课时已学习了苯的结构与性质的基础上，进一步研究苯的同系物。教材从苯的同系物的组成与结构特点入手，通过实验对比苯与甲苯的性质差异，引导学生从微观视角认识苯环与烷基之间的相互作用，深化“结构决定性质”的核心观念。 素养功能：通过苯与甲苯的对比实验，引导学生从“证据推理”的角度理解基团相互影响的本质，发展科学探究意识。通过苯的同系物的命名教学，培养学生的系统分类思维。同时，通过TNT的制备和应用介绍，使学生体会化学与国防工业的密切联系，增强社会责任感。 知识脉络：苯的同系物的定义→结构特点→物理性质→化学性质（苯环对侧链的影响：侧链被氧化；侧链对苯环的影响：邻对位取代更易）→同分异构体→综合应用。 三、学情分析 已有知识基础：学生已学习了烷烃、烯烃、炔烃和苯的结构与性质，初步掌握了取代反应和加成反应的特征，掌握了苯的溴代、硝化等具体反应，对“结构决定性质”的化学思想有了初步认识。 认知特点与困难：学生对于“基团相互影响”这一概念较为陌生，容易陷入“苯环与侧链性质独立”的误区，对“为什么苯环使侧链上的氢更活泼”以及“为什么侧链使苯环上的氢更活泼”的双向活化机制理解存在困难。 能力现状：学生的对比分析能力有待加强，对有机物结构与性质之间因果关系的分析能力尚需进一步培养。学生的科学探究意识已在必修阶段有所发展，但独立设计实验验证预测的能力仍需提升。 四、教学目标 1. 宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点，理解有机反应类型与分子结构特点的关系。能从微观角度解释苯环与侧链之间的相互影响。 2. 证据推理与模型认知：通过苯与甲苯的对比实验，从实验现象中提取证据，推理得出苯环对侧链影响和侧链对苯环影响的规律，构建“基团相互影响”的认知模型。 3. 科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。 4. 科学态度与社会责任：了解TNT在国防工业中的应用，体会化学对人类文明发展的贡献，增强安全使用化学品的意识。 五、教学重点与难点 （一）教学重点： 1. 苯的同系物的组成与结构特点、命名方法。 2. 苯的同系物的化学性质——侧链的氧化反应、苯环上的取代反应。 3. 苯环与侧链之间的相互影响及其本质解释。 （二）教学难点： 1. 从微观电子效应角度理解苯环使侧链活泼、侧链使苯环活泼的双向活化机制。 2. 甲苯与氯气在不同条件下的取代反应位置差异。 六、教学准备 教具与媒体： 1. 甲苯、苯的同系物球棍模型（甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯） 2. 多媒体投影设备、PPT课件 3. 甲苯分子结构三维动画演示 4. 实验用品（教师演示）： 实验2-2：苯、甲苯、溴水、酸性KMnO₄溶液 5. 辅助演示：TNT样品图片、工业应用图片 图片使用说明：本教学设计中涉及的分子结构模型图片可参考教材图2-19（苯与甲苯的结构模型），对比实验现象图片可参考教材图2-20（苯与甲苯与酸性KMnO₄溶液作用的实验现象），TNT的结构式图片可参考教材资料卡片或网络公开资源。 七、教学过程 【环节一】复习引入，建立联系（5分钟） 教师活动： 1. 展示苯的分子结构模型，引导学生回顾苯的结构特点（平面正六边形、sp²杂化、大π键）和化学性质（易取代、难加成）。 2. 提出问题：“苯分子中的6个氢原子是等效的，如果其中一个氢原子被甲基取代，生成甲苯，那么甲苯的结构和性质与苯相比会有什么异同？” 3. 展示甲苯的分子结构模型，引导学生观察并描述甲苯的组成。 学生活动：回顾苯的知识，观察甲苯分子结构模型，尝试预测甲苯的性质。 设计意图：通过结构对比自然引入苯的同系物的概念，激发学生的探究兴趣。 【环节二】概念构建，系统认识（10分钟） 活动1：苯的同系物的定义与结构特点 教师讲解（结合模型展示）： 1. 定义：苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代后得到的一系列产物。其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 2. 通式：苯的同系物的通式为CnH2n-6（n≥7）。 教师追问：“含有苯环的化合物一定属于芳香烃吗？苯的同系物一定是芳香烃吗？”学生回答与辨析：含有苯环的化合物不一定是芳香烃，因为可能还含有其他非碳氢元素（如硝基苯）。芳香烃是只含碳氢元素且含有苯环的化合物。苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物（如苯、萘等）。 活动2：苯的同系物的命名 教师讲解（结合具体例子）：“羧、醛（酮）、醇（酚）、氨、炔（烯）、苯、烷、卤、硝” 1. 一元烷基苯：以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”。例如：甲苯、乙苯。 2. 二元烷基苯：有3种同分异构体，用邻、间、对位命名。例如：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 3. 系统命名法：将苯环上的碳原子编号，以最复杂的取代基所在的碳为1号，按使支链的位次和最小的原则编号。例如：1,2-二甲苯、1,3-二甲苯、1,4-二甲苯。 活动3：苯的同系物的物理性质 教师展示（多媒体展示或实物观察）： 引导学生归纳苯的同系物的物理性质：一般具有类似苯的特殊气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 教师补充：苯的同系物的熔沸点随碳原子数增加而升高。对于同分异构体，分子对称性越好，沸点越低，如邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯；而熔点变化规律不同，与分子在晶体中的排列方式有关。 【环节三】实验探究，对比分析（15分钟） 活动1：实验2-2——苯与甲苯的性质对比 教师演示实验2-2或者观看视频（分步进行，引导学生观察记录）： 实验步骤（1）：向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中加入几滴溴水，静置。 现象：液体分层，苯层和甲苯层均无色（或淡黄色），溴水层橙红色在下层。 解释：苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水。 实验步骤（2）：将上述试管用力振荡，静置。 现象：溴水褪色，溴被萃取进入有机层，有机层变为橙红色。 解释：苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴。这与苯的性质一致。 实验步骤（3）：向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性KMnO₄ 溶液，静置。 现象：液体分层，酸性KMnO₄溶液在下层呈紫红色。 实验步骤（4）：将上述试管用力振荡，静置。 关键现象：苯与酸性KMnO₄溶液振荡后，溶液保持紫红色，不褪色；甲苯与酸 性KMnO₄溶液振荡后，紫红色褪去。 结论：甲苯能被酸性KMnO₄溶液氧化，而苯不能。这证明了苯环对连在苯环上的甲基产生了影响， 使甲基易被酸性KMnO₄溶液氧化。 教师追问：“甲烷不能被酸性KMnO₄溶液氧化，为什么甲苯中的甲基却能被氧化？这说明什么？”学生思考回答：苯环使甲基的活性增强，甲基受苯环的影响变得活泼。 教师总结：苯的同系物中，只要烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO₄溶液氧化，且无论侧链碳链有多长，氧化产物均为苯甲酸（—COOH）。这一规律可用于鉴别苯与苯的同系物。 活动2：从结构角度分析相互影响 教师讲解（借助动画和模型）： 甲苯的结构可以看作苯环上的一个氢原子被甲基取代，也可以看作甲烷中的一个氢原子被苯基取代。由于苯环与甲基之间存在相互作用： 苯环对侧链的影响：苯环是较大共轭体系，通过共轭效应和超共轭效应使甲基上的C—H键极性增强，氢原子活泼性增加，易被氧化。 侧链对苯环的影响：甲基是给电子基团，通过诱导效应和超共轭效应使苯环上电子云密度升高，尤其使甲基的邻位和对位电子云密度增加，使这些位置上的氢原子更活泼，更容易被取代。 【环节四】性质拓展，系统深化（12分钟） 活动1：苯的同系物的化学性质总结 教师引导板书： 一、氧化反应 1. 可燃性：苯的同系物在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟（含碳量高，燃烧不充分）。 2. 使酸性KMnO₄溶液褪色：苯的同系物中，只要与苯环直接相连的碳上有氢原子，就能被氧化为苯甲酸。可用于鉴别苯与苯的同系物。 二、取代反应 1. 卤代反应（以甲苯为例）： （1）侧链上取代：在光照条件下，甲苯与氯气发生自由基取代反应，取代甲基上的氢原子，生成氯甲基苯。反应原理类似甲烷与氯气的取代反应。 （2） 苯环上取代：在FeBr₃催化条件下，甲苯与溴发生亲电取代反应，溴原子进入苯环上甲基的邻位和对位，生成邻溴甲苯和对溴甲苯。与苯相比，甲苯的苯环上取代反应更容易发生，且取代位置以邻、对位为主。 对比教学：光照条件取代侧链，催化剂条件取代苯环。这是教学难点，需反复强调。 2. 硝化反应： 30℃时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯（一硝基取代物）。 100℃时，进一步反应生成2,4,6-三硝基甲苯（TNT）。甲苯比苯更容易发生硝化反应（因为甲基是邻对位定位基，活化苯环）。 知识拓展：TNT是淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等领域。化学式为C7H5N3O6，分子结构为苯环上1个甲基和3个硝基分别位于2、4、6位。 3. 加成反应：甲苯与氢气在Ni催化并加热条件下反应生成甲基环己烷。 三、定位效应简介 邻对位定位基（给电子基）：—R、—OH、—OR、—NH₂等，活化苯环，使新引入的取代基进入其邻位和对位。 间位定位基（吸电子基）：—NO₂、—COOH、—CHO等，钝化苯环，使新引入的取代基进入其间位。 应用意义：在有机合成中，利用定位效应可以有选择性地合成目标产物。 活动2：苯与苯的同系物性质对比 教师引导学生完成表格对比： 【环节五】综合应用与练习（8分钟） 例题1：甲苯的一些转化关系如图所示，下列有关说法正确的是（ ） 讲解：A项：反应①的产物判断，注意甲苯与氯气的反应条件影响产物。 B项：反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代——正确，体现了侧链对苯环的影响。 C项：反应③液体分两层，下层呈紫红色——注意苯层在上层还是下层。 D项：反应④的生成物的一氯取代物种类判断。 例题2：下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） 选项分析：A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色——说明苯环对侧链有影响，而非侧链对苯环。 B. 甲苯和浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯——正确，由于甲基的活化作用，甲苯比苯更容易发生硝化反应，且硝基进入甲基的邻对位，体现了侧链（甲基）对苯环性质的影响。 C. 甲苯与氯气在光照条件下反应——侧链取代，是烷基本身的反应性质。 D. 甲苯与氢气加成生成甲基环己烷——苯环的加成反应，与苯相同。 例题3（共线共面分析）：关于分子 的说法正确的是（ ） 讲解要点：苯环是平面结构，甲基碳原子在苯环平面上。最多碳原子共面数、最多原子共线数的判断方法。学生需要掌握基本的共线共面分析方法。 苯的同系物的同分异构体 【环节六】课堂小结与作业布置 （一）课堂小结 教师引导学生总结： 1. 定义与结构：苯环上的氢被烷基取代，通式C_nH_{2n-6}（n≥7），只有一个苯环，侧链为烷基。 2. 基团相互影响： 苯环使侧链活泼→侧链易被酸性KMnO₄氧化为—COOH 侧链（烷基）使苯环活泼→苯环上取代反应更易发生，且取代基进入邻对位 3. 化学性质归纳： 氧化反应：可燃、使酸性KMnO₄褪色 取代反应：卤代（光照条件取代侧链，催化剂条件取代苯环）、硝化（生成TNT） 加成反应：与H₂加成 （二）作业布置 1. 完成课后练习题（教材P47-48相关习题） 2. 思考题：为什么甲苯与氯气在光照条件和FeBr₃催化条件下，反应产物不同？从反应机理角度分析。 3. 拓展探究：查阅资料，了解TNT的工业制备方法和安全使用注意事项。 八、板书设计 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 一、苯的同系物 1. 定义：苯环上的H被烷基取代 2. 结构特点：一个苯环 + 烷基侧链 3. 通式：C_nH_{2n-6}（n≥7） 4. 命名：某苯、邻/间/对某苯、系统命名 二、物理性质 类似苯的特殊气味，无色液体，不溶于水，密度比水小 三、化学性质——“苯环影响侧链，侧链影响苯环” 1. 氧化反应 可燃性：燃烧有浓烟 与酸性KMnO₄：褪色（侧链被氧化→苯甲酸）——苯环对侧链的影响 （规律：与苯环直接相连的C上有H，才能被氧化） 2. 取代反应——侧链对苯环的影响 (1) 卤代 光照 → 侧链取代（C6H5—CH3 + Cl2 ──光照→ C6H5—CH2Cl） FeBr3催化 → 苯环取代（邻/对位） (2) 硝化 30℃ → 邻硝基甲苯、对硝基甲苯 100℃ → 2,4,6-三硝基甲苯（TNT，烈性炸药） 3. 加成反应：C₆H₅—CH₃ + 3H₂ ──Ni,△→ C₆H₁₁—CH₃ 四、定位效应 邻对位定位基（给电子基，活化苯环）：—R、—OH、—OR、—NH₂等 间位定位基（吸电子基，钝化苯环）：—NO₂、—COOH、—CHO等 五、苯与苯的同系物对比 九、教学反思 （一）教学设计的亮点 1. 以“对比”为主线贯穿始终 本节课以苯与甲苯的对比为教学主线，从分子结构到化学性质，层层对比、步步深入。这种设计契合学生的认知规律，让学生在比较中发现差异，在差异中探索原因，最终形成“基团相互影响”的核心认知。 2. 实验驱动探究学习 实验2-2的设计巧妙而直观：苯与甲苯在与溴水反应时表现一致（萃取），但在与酸性KMnO₄溶液反应时表现出显著差异（甲苯褪色而苯不褪色）。这一强烈对比有效地激发了学生的认知冲突和探究欲望，使“苯环对侧链的影响”这一抽象概念变得具体可感。 3. 落实“结构决定性质”核心观念 教学中始终坚持从结构角度分析性质差异。通过分析甲基与苯环之间的相互作用（诱导效应、超共轭效应），帮助学生理解苯环使甲基活泼、甲基使苯环活泼的双向活化机制，将宏观现象与微观本质有机联系，深化“结构决定性质”的化学思想。 4. 注重科学探究能力培养 在实验2-2的教学中，引导学生进行预测—观察—记录—分析—结论的完整探究过程，培养科学探究的基本方法和证据意识。同时在拓展环节设置开放性思考题，培养学生的创新思维。 5. 融入STSE教育理念 通过介绍TNT在国防工业中的应用，将化学知识与实际生产生活相联系，增强学生的社会责任感。同时提醒学生注意苯、甲苯的毒性，强化安全意识。 （二）教学实施中的注意事项 1. 实验安全与效果 苯、甲苯、溴水、酸性KMnO4溶液等均有毒或腐蚀性，演示实验应在通风橱中进行，并注意防护。酸性KMnO4溶液褪色现象在甲苯用量较多时较为明显，若甲苯量过少可能褪色不明显，建议控制用量（2 mL甲苯）并充分振荡。 2. 难点突破策略 “基团相互影响”是本节课的核心难点。教学中可以借助球棍模型和动画演示，将抽象的电子效应可视化。同时采用“甲烷—甲苯—苯”的对比分析策略：甲烷不能使酸性KMnO4褪色，甲苯能使其褪色，苯不能使其褪色，从而说明苯环对甲基产生了特殊影响。在侧链对苯环影响的教学中，将苯的硝化条件（50-60℃）与甲苯的硝化条件（30℃即可反应）对比，使学生直观感受甲基对苯环的活化作用。 3. 课堂节奏把控 本节课内容较为丰富，实验探究部分约需15分钟，理论分析约需15分钟，练习巩固约需10分钟。教学中应合理分配时间，避免前紧后松。可适当压缩苯的同系物物理性质和命名部分的时间（学生已有基础），将更多时间用于“基团相互影响”这一重难点内容的突破上。 4. 学生参与度 在实验现象预测环节，可以让学生分组讨论并填写预测结果，再通过实验验证，这样可以更好地调动学生的参与积极性。在性质对比环节，可以请学生上台填写表格，增强课堂互动。 5. 与第一课时的衔接 教学中应注意与第一课时“苯的结构与性质”的内容衔接，在对比中引导学生体会苯的同系物与苯的相似性和差异性，避免简单重复，体现知识层次的递进和深化。 （三）改进方向 1. 引入数字化实验 如有条件，可引入手持技术数字化实验，利用色度传感器监测酸性KMnO₄溶液吸光度的变化，定量表征甲苯被氧化的速率，使实验现象更加直观和精确，进一步发展学生的证据推理能力。 2. 拓展项目式学习 可设计以“TNT的制备与应用”为情境的项目式学习活动，围绕“甲苯如何转化为TNT”“TNT为什么能用作炸药”“TNT的安全生产与环保”等驱动性问题展开探究，将苯的同系物的性质学习置于真实的应用情境中。 3. 融入前沿科技 可适当介绍芳香烃在新型材料（如碳纳米管、石墨烯）制备中的应用，将化学知识与前沿科技相联系，激发学生的学习兴趣和科技报国的使命感。 第 1 页 共 12 页 学科网（北京）股份有限公司 $