内容正文:
《炔烃》
——高中化学选择性必修3(人教版)第二章第二节第2课时
一、课标解读
炔烃是《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》选择性必修课程主题2“烃及其衍生物的性质与应用”的重要内容。依据课程标准,本节内容的要求包括:
内容要求:认识炔烃的组成和结构特点,比较炔烃与烷烃、烯烃的组成、结构和性质的差异。了解乙炔的实验室制法及其主要性质。
学业要求:
1. 能说出炔烃的定义及通式,能根据结构特点正确命名简单的炔烃。
2. 能结合乙炔的分子结构预测其化学性质,通过实验探究验证乙炔的加成、氧化等反应。
3. 能运用结构决定性质的观念,解释炔烃与烯烃性质的异同。
二、教材分析
本节课选自人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》第二章第二节《烯烃 炔烃》的第二课时。教材以乙炔为代表物,从分子结构入手,通过实验探究乙炔的实验室制法和主要化学性质,再推广到炔烃的通式和性质规律。教材编排体现了“结构决定性质、性质反映结构”的化学思想,并与已学的烷烃、烯烃形成完整的不饱和烃知识体系。
素养功能:通过乙炔的实验室制法和性质验证实验,培养学生的科学探究能力和实验操作技能。通过对比烷烃、烯烃、炔烃的差异,引导学生构建烃类物质认知模型,发展证据推理与模型认知的核心素养。同时,通过聚乙炔导电等拓展内容,让学生感受化学在新材料开发中的价值。
知识脉络:乙炔的分子结构→物理性质→实验室制法→化学性质(氧化、加成、燃烧)→炔烃的概念、通式、命名→炔烃的性质规律→烷、烯、炔对比。
三、学情分析
已有知识基础:学生已学习了烷烃和烯烃的结构与性质,掌握了甲烷、乙烯的实验室制法和典型反应,对碳碳单键、双键的成键特点和反应规律有一定认识,具备初步的有机化学实验操作能力。
认知特点与困难:学生对碳碳三键的结构特征(sp杂化、直线形、键能大但易发生加成)较为陌生,容易将乙烯的加成规律简单迁移到乙炔,而忽视乙炔加成分步进行的特点。对乙炔实验室制法中不能用启普发生器的原因理解不深。对炔烃的命名规则需要系统学习。
能力现状:学生已具备一定的实验观察和记录能力,但设计验证性实验和从结构分析性质的能力仍有待加强。对比分析烷、烯、炔三者性质差异的能力需要进一步训练。
四、教学目标
1. 宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解炔烃的结构特点并总结规律,能理解炔烃系统命名法的原则与步骤。
2. 证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见炔烃分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。
3. 科学探究与创新意识:能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
4. 科学态度与社会责任:了解乙炔在金属切割、有机合成等方面的重要应用,认识聚乙炔导电材料的开发价值,增强化学服务社会的意识。
五、教学重点与难点
(一)教学重点:
1. 乙炔的分子结构(sp杂化、直线形、三键的组成)。
2. 乙炔的实验室制法及注意事项。
3. 乙炔的化学性质(氧化反应、加成反应、燃烧)。
(二)教学难点:
1. 乙炔与溴的加成反应分步进行的机理理解。
2. 乙炔实验室制法中不能用启普发生器的原因分析。
3. 炔烃的系统命名规则。
六、教学准备
(一)教具与媒体:
1. 乙炔分子球棍模型、比例模型
2. 多媒体投影设备、PPT课件
3. 乙炔分子结构三维动画(sp杂化、π键形成过程)
4. 乙炔实验室制法和性质验证实验视频或演示实验装置
(二)实验用品(教师演示或分组实验):
1. 电石(CaC₂)、饱和食盐水、硫酸铜溶液、酸性KMnO₄溶液、溴的四氯化碳溶液
2. 启普发生器模型(用于对比说明)
图片使用说明:本教学设计中涉及的分子结构模型、实验装置图等可参考教材图2-12(乙炔的球棍模型)、图2-13(乙炔的电子云示意图)、图2-14(实验室制乙炔装置)以及PPT中的相关截图。
七、教学过程
【环节一】情境导入,激发兴趣(5分钟)
教师活动:
1. 展示历史资料:“我国古时曾有‘器中放石几块,滴水则产气,点之则燃’的记载”。提问:“这里的‘石’是什么物质?产生的‘气’又是什么?”
2. 学生根据已有知识可能回答:电石(碳化钙)与水反应生成乙炔。
3. 教师追问:“乙炔是一种怎样的烃?它的结构和性质与乙烯相比有何异同?”由此引入新课。
设计意图:从传统文化入手,激发学生的学习兴趣,同时自然引出乙炔的制法。
【环节二】乙炔的分子结构(8分钟)
活动1:乙炔的组成与结构分析
教师引导:
1. 展示乙炔的分子式C2H2,引导学生写出电子式、结构式、结构简式。
2. 乙炔分子结构式的书写:H—C≡C—H。
教师讲解(结合球棍模型和动画):
1. 乙炔分子为直线形结构,键角为180°。
2. 碳原子采取sp杂化,两个碳原子之间形成一个σ键和两个π键(即碳碳三键),每个碳原子与氢原子形成一个σ键。
3. sp杂化的特点:杂化轨道呈直线形,未杂化的两个p轨道互相垂直,分别形成两个π键。
学生活动:在学案上完成乙炔的电子式、结构式、结构简式的书写。
活动2:乙炔的物理性质
教师展示(或引导学生阅读教材):
乙炔是无色、无味的气体(纯乙炔无味,工业乙炔因含杂质有特殊臭味)。密度比相同条件下的空气稍小(分子量26 < 29)。微溶于水,易溶于有机溶剂。
设计意图:通过结构模型建立乙炔的空间构型认知,为理解其性质奠定基础。
【环节三】乙炔的实验室制法(10分钟)
活动1:原理与药品
教师讲解:
1. 实验药品:电石(CaC₂)、水(常用饱和食盐水代替纯水以减缓反应速率)。
2. 反应原理:CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑
3. 杂质来源:电石中含有CaS、Ca3P2等杂质,与水反应生成H2S、PH3等气体,可通过CuSO4溶液吸收除去。
杂质反应方程式:
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
4CuSO4+PH3 + 4H2O =4Cu↓+H3PO4 +4H2SO4
活动2:实验装置与注意事项
教师展示装置图(PPT或教材图2-14):
讨论与总结(教师提问,学生思考):
1. 能否使用启普发生器?
原因:① 反应剧烈,放出大量热,易炸裂;② 生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗;③ 电石吸水性强,不能随用随停。
结论:不能使用启普发生器,通常用圆底烧瓶和分液漏斗组合。
2. 为何常用饱和食盐水代替纯水?
饱和食盐水降低了水的浓度,减缓反应速率,便于控制。
3. 如何收集乙炔?
乙炔密度与空气接近,且微溶于水,通常用排水集气法收集。
设计意图:通过问题链引导学生分析实验装置的原理和注意事项,培养实验设计能力。
【环节四】乙炔的化学性质探究(15分钟)
活动1:性质预测
教师引导:根据乙炔含有碳碳三键的结构特点,预测乙炔可能具有的化学性质(与乙烯类比):
能发生加成反应、能发生氧化反应(使酸性KMnO4褪色)、能燃烧
活动2:实验验证(教师演示或播放实验视频)
活动3:深入分析
教师讲解(结合反应方程式):
1. 氧化反应:
乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性,可被氧化(产物为CO2和H2O,可用于定性检验)。
燃烧反应:2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O(火焰温度可达3000℃以上,氧炔焰用于金属切割和焊接)
2. 加成反应(分步进行):
第一步:CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯,使溴的四氯化碳溶液褪色)
第二步:CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)
与H2加成:CH≡CH + H2 → CH2=CH2(乙烯),进一步加成为CH3CH3
与HCl加成:CH≡CH + HCl → CH2=CHCl(氯乙烯,工业制聚氯乙烯的单体)
与H2O加成:CH≡CH + H2O → CH3CHO(乙醛)(烯醇结构不稳定,容易互变转化为醛或者酮)
与HCN加成:
D-A反应:
3. 加聚反应:
乙炔在特定催化剂下可发生加聚反应生成聚乙炔,聚乙炔经掺杂后具有导电性,是导电高分子的代表。
设计意图:通过实验验证预测,强化“结构决定性质”的观念;通过加成反应分步进行的特点,深化对碳碳三键的认识。
【环节五】炔烃的概念、命名与性质规律(8分钟)
活动1:炔烃的定义与通式
教师讲解:
1. 炔烃:分子中含有碳碳三键的链烃称为炔烃。
2. 结构特点:链状、含一个碳碳三键(单炔烃),其余为碳氢单键。
3. 通式:CnH2n-2(n≥2)。
教师强调:n=2时为乙炔;n=3时为丙炔(CH≡C—CH3)。
活动2:炔烃的命名
教师讲解规则(结合实例):
1. 选择含有碳碳三键的最长碳链为主链,称“某炔”。
2. 编号使三键的位次最小。
3. 取代基位置、名称写在前,三键位次写在“某炔”前。
举例:
CH≡C—CH₂—CH₃:1-丁炔(注意:三键在1位时,“1”通常省略)
CH₃—C≡C—CH₃:2-丁炔
CH≡C—CH(CH₃)—CH₃:3-甲基-1-丁炔
学生练习:写出下列炔烃的名称或结构简式:
丙炔、1-戊炔、2-甲基-1-丁炔
活动3:炔烃的物理性质
教师总结:
炔烃的物理性质与烷烃、烯烃相似。随碳原子数增加,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。C₂~C₄的炔烃为气体,C₅~C₁₆为液体,C₁₇以上为固体。
活动4:炔烃的化学性质规律
教师引导学生总结:
炔烃与乙炔相似,能发生氧化反应(使酸性KMnO₄褪色)、加成反应(与H₂、X₂、HX等)、加聚反应。
燃烧现象:随碳原子数增加,含碳量逐渐降低,黑烟现象逐渐减轻。
【环节六】课堂练习与小结(10分钟)
例题1(PPT例1修正与分析)
题目:下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A. 能燃烧生成二氧化碳和水 B. 能与溴水发生加成反应
C. 能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 D. 能与氯化氢反应生成氯乙烯
例题2(实验室制乙炔装置)
题目:某同学用图示装置制取乙炔并验证其性质,下列说法不合理的是( )
讲解:分析装置图的合理性——是否用启普发生器?除杂装置是否正确?导管位置是否合理?等。
例题3(炔烃命名)
题目:下列有机物的系统命名法正确的一组是( )
讲解:根据炔烃命名规则逐一判断。
课堂小结
教师引导学生总结:
1. 乙炔的结构:直线形、sp杂化、碳碳三键。
2. 乙炔的实验室制法:电石与饱和食盐水反应,不能用启普发生器,需用CuSO₄除杂。
3. 乙炔的化学性质:氧化、加成、燃烧。
4. 炔烃的通式、命名规律及性质。
【环节七】布置作业
1. 完成教材课后习题。
2. 思考题:乙炔与乙烯都能使溴水褪色,如何用化学方法鉴别两者?
3. 拓展作业:查阅资料,了解聚乙炔导电材料的发现历程及其应用前景。
八、板书设计
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
一、乙炔
1. 结构
分子式:C₂H₂
结构式:H—C≡C—H
空间构型:直线形,键角180°
杂化方式:sp杂化
三键组成:1个σ键 + 2个π键
2. 物理性质:无色无味、密度略小于空气、微溶于水
3. 实验室制法
原理:CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑
装置:固+液→气(不能用启普发生器)
除杂:CuSO₄溶液(除H₂S、PH₃)
收集:排水法
4. 化学性质
(1) 氧化反应
① 使酸性KMnO₄褪色
② 燃烧:2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O(浓烟)
(2) 加成反应
CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr → CHBr₂—CHBr₂
CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ → CH₃CH₃
CH≡CH + HCl → CH₂=CHCl
(3) 加聚反应:nCH≡CH → 聚乙炔(导电高分子)
二、炔烃
1. 概念:分子中含碳碳三键的链烃
2. 通式:C_nH_{2n-2}(n≥2)
3. 命名:选含三键最长链,编号使三键位次最小
4. 性质规律:与乙炔相似,随碳数增加熔沸点升高
九、教学反思
(一)教学设计的亮点
1. 以结构分析为主线,突出“结构决定性质”
本节课从乙炔的sp杂化、直线形结构出发,引导学生预测并验证其化学性质,强化了化学核心观念。通过对比乙炔与乙烯的结构差异(sp杂化 vs sp²杂化,三键 vs 双键),帮助学生理解乙炔加成反应分步进行的原因,以及其燃烧产生浓烟的本质。
2. 实验探究与问题链相结合
在乙炔实验室制法的教学中,设计了“能否用启普发生器?”“为何用饱和食盐水?”“如何除杂?”等问题链,引导学生深入思考实验原理,培养了科学探究能力和批判性思维。在性质验证环节,先预测后验证,使实验教学更具目的性和探究性。
3. 注重对比归纳,构建知识网络
通过烷烃、烯烃、炔烃的对比表格,帮助学生系统掌握三类烃的通式、结构特点、典型反应,形成完整的烃类知识体系。同时,通过炔烃命名的实例演练,强化规则应用。
4. 融入科技前沿,激发学习兴趣
介绍聚乙炔导电高分子的发现和应用,让学生感受化学在新材料开发中的价值,激发学生的学习热情和科学志向。
(二)教学实施中的注意事项
1. 实验安全
电石遇水剧烈反应并放热,使用前应保持干燥。实验室制乙炔时,装置连接要紧密,防止气体泄漏。乙炔与空气混合易爆炸,点燃前必须验纯。建议在通风橱中进行演示,并强调安全注意事项。
2. 难点突破策略
sp杂化与三键结构:利用球棍模型和三维动画,直观展示sp杂化轨道的直线形以及两个π键的形成过程。
加成反应分步进行:通过物质的量比例关系引导学生理解,例如1 mol乙炔最多与2 mol Br₂反应,与1 mol Br₂反应生成二溴乙烯,与2 mol Br₂反应生成四溴乙烷。
不能用启普发生器:通过对比启普发生器的适用条件(块状固体、反应温和、不生成糊状物)与乙炔制法的特点,帮助学生理解。
3. 课堂节奏把控
乙炔的实验室制法涉及较多注意事项,易占用较多时间。建议将实验装置图和注意事项以表格形式呈现,提高效率。性质验证实验可整合为分组实验(若条件允许),增加学生参与度。
4. 与烯烃的衔接
教学中应注意引导学生将乙炔与乙烯进行类比和对比,避免混淆。例如:两者都能使溴水和酸性KMnO₄褪色,但乙炔与溴反应的物质的量之比不同(1:2 vs 1:1);两者燃烧现象不同(乙炔烟更浓)。
(三)改进方向
1. 引入数字化实验
如有条件,可利用气体传感器测定乙炔与溴反应过程中浓度的变化,定量展示加成反应的进程,使实验数据更加直观。
2. 拓展端基炔的特性
在后续教学或拓展课中,可引入端基炔(如乙炔、丙炔)的弱酸性反应(与银氨溶液、铜氨溶液反应生成炔化物沉淀),用于鉴别端基炔和非端基炔,丰富学生对三键性质的认识。
3. 项目式学习设计
可设计“乙炔的工业应用”微项目,围绕“乙炔如何制取氯乙烯”“氧炔焰的切割原理”等问题展开探究,将课堂知识与实际应用紧密联系。
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