第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（复习课件） 化学鲁科版选择性必修3

单元复习课件 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 鲁科版2019选择性必修第三册 醛和酮 糖类和核酸 3 有机化学反应类型 1 知识导航 醇和酚 2 羧酸 氨基酸和蛋白质 4 知识导航 明·复习目标 1.了解有机物中碳原子的成键方式 2.认识有机物中键的类型与特点 3.理解碳原子成键方式与化学反应的关系 4.认识同分异构现象，并能进行同分异构体的书写和判断 5.认识烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的性质 6.掌握烃的燃烧规律和应用 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 有机化学反应类型 醇和酚 消去反应、加成反应和取代反应 氧化反应和还原反应 醇的性质 苯酚的性质 理·核心要点 卤代烃的结构和性质 醛、酮、糖类 和核酸 醛、酮的性质 糖类 核酸 羧酸、氨基酸 和蛋白质 羧酸 酯 氨基酸和多肽 蛋白质的性质 01 有机化学反应类型 一、反应类型 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 1.加成反应 项目 内容 定义 有机化合物分子中的部分有机物_____________两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应 不饱和键 碳碳双键、碳碳三键、苯环、含碳氧双键的部分有机物 有机物 烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等 试剂 常见的有H2、X2、HX、H2O、HCN等 条件 与氢气加成时一般需要镍做催化剂，与氢卤酸加成时一般需要催化剂 不饱和键 一、反应类型 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 1.加成反应 项目 内容 特点 不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“有进无出”，原子利用率为100% 反应规律 （δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷） 实例 一、反应类型 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 2.取代反应 项目 内容 定义 有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团________的反应。有机化合物分子中有极性单键时，有可能发生取代反应 发生取代反应的物质 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、含有α—C的有机物 发生取代反应的试剂 卤素单质、氢卤酸、硝酸、硫酸、水、氨、NaOH的水溶液等 反应条件 ①与卤素单质取代时一般需要光照 ②生成水的取代反应往往需要浓硫酸做催化剂 代替 一、反应类型 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 2.取代反应 项目 内容 特点 官能团发生了转化或引入了新的官能团 反应规律 实例 （1）烷烃、芳香烃分子中碳氢键上的氢原子被取代 如： （2）α—C上氢原子的取代反应易发生α—H取代反应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等。 如： 一、反应类型 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 3.消去反应 （1）实验室制乙烯 一、反应类型 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 3.消去反应 （2）消去反应 项目 内容 定义 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有________________的化合物的反应。 可以发生消去反应的物质 β—C上有氢原子的______或____________ 反应条件 浓硫酸，加热或强碱的醇溶液，加热 反应产物的特点 有机化合物脱去小分子物质，生成的有机化合物分子中含不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键等 不饱和键 醇 卤代烃 一、反应类型 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 4.氧化反应和还原反应   氧化反应 还原反应 定义 通常，将有机化合物分子中______氧原子或______氢原子的反应称为氧化反应 通常，将有机化合物分子中______氢原子或______氧原子的反应称为还原反应 举例 氧化剂和还原剂 氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液等 还原剂：H2、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等 增加 减少 增加 减少 二、卤代烃的结构和性质 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 1.概念 卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被_____________________后所生成的化合物 2.结构 卤代烃可用R—X表示（一卤代烃X表示卤素原子），—X是卤代烃的官能团 3.分类 卤素原子取代 分类依据 种类 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 二、卤代烃的结构和性质 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 4.简单卤代烃的系统命名 命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃的命名原则命名 （1） 3－甲基－2－氯戊烷 （2） 2－甲基－3－氯丁烷 （3） 2－二氯甲苯或邻氯甲苯 （4） 2－甲基－1－氯丙烷 （5） 2－甲基－1，2－二氯丙烷 二、卤代烃的结构和性质 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 5.物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体， 卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 二、卤代烃的结构和性质 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 6.化学性质 （1）卤代烃的取代反应 二、卤代烃的结构和性质 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 6.化学性质 （2）卤代烃的消去反应 二、卤代烃的结构和性质 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 6.化学性质 （3）卤代烃中卤素原子的检验 实验原理： R—X＋H2O R—OH＋HX HX＋NaOH = NaX＋H2O HNO3＋NaOH = NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX = AgX↓＋NaNO3 NaOH Δ 根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘） 三、卤代烃的制备和转化 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 1.卤代烃的制备方法 分别利用烷烃与卤素单质的取代反应、醇与氢卤酸的取代反应、烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应等得到卤代烃 （1）取代反应 三、卤代烃的制备和转化 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 1.卤代烃的制备方法 分别利用烷烃与卤素单质的取代反应、醇与氢卤酸的取代反应、烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应等得到卤代烃 （2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 三、卤代烃的制备和转化 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 2.卤代烃的转化 在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，起着桥梁的作用 卤代烃 RX 烷烃 烯烃 醇 醛 与Cl2、Br2发生 取代反应 与X2、HX发生 加成反应 与NaOH的乙醇溶液发生消去反应 与NaOH的水溶液 发生取代反应 HX 与H2O发生加成反应 浓硫酸 四、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 乙烯 → 溴乙烷 → 乙醇 → 乙醛 → 乙酸 2.引入羟基 3.引入不饱和键 四、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 考点1 有机化学反应类型 汇·考点梳理 4.改变官能团数目 （1）乙醇 → 乙烯 → 1，2－二溴乙烷 → 乙二醇 （2） （3） 【典例01-1】【有机反应类型的主要类型】物质A合成C的路线如图所示，则A→B→C的反应类型分别为( ) 析·典型范例 A．还原、加成 B．加成、取代 C．取代、加成 D．氧化、加成 C 24 【典例01-2】【取代反应】（23-24高二下·北京·期中）下列反应不属于取代反应的是( ) 析·典型范例 A 25 【典例01-3】【加成反应】（24-25高二上·江苏泰州·开学考试）下列变化中，由加成反应引起的是（ ） A．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液褪色 B．甲烷与氯气混合后，光照黄绿色消失 C．在铁粉催化剂存在下，苯与液溴反应生成溴苯 D．丙烯通入溴水中，溴水褪色 析·典型范例 D 26 【典例01-4】【卤代烃的制备】（23-24高二下·北京丰台·期末）制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是（ ） A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 析·典型范例 A 27 【典例01-5】【卤代烃的化学性质】 （23-24高三上·河北·阶段检测）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不止一种的是（ ） 析·典型范例 D 28 【演练01-1】（25-26·河北唐山·月考）下面是天津大学化工学院研制的2，6-二氯苯胺的合成路线,下列说法正确的是（ ) A．反应①属于取代反应，反应②属于加成反应 B．反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应 C．反应①属于取代反应，反应③属于取代反应 D．反应②属于取代反应，反应③属于加成反应 C 析·典型范例 29 【演练01-2】（23-24高二下·浙江嘉兴·阶段检测）下列有关反应和反应类型不相符的是( ) A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应) B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应) C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应) D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应) B 析·典型范例 30 【演练01-3】（23-24高二下·云南昆明·阶段检测）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ） A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与Br2反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷 C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇 D．甲苯加入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色 C 析·典型范例 31 【演练01-4】（23-24高二下·天津滨海新·期末）卤代烃M(R为烃基，X为卤素原子)中化学键如图所示，则下列说法正确的是( ) A．M与NaOH溶液混合共热发生反应，被破坏的键是①和③ B．M与KOH乙醇溶液混合共热发生反应，被破坏的键是①和② C．M与足量Cl2混合光照充分反应，可能被破坏的键是②和③ D．向M与NaOH溶液混合共热后的溶液中滴加硝酸银溶液，产生白色沉淀，证明X为Br C 析·典型范例 32 【演练01-5】（23-24高二下·广东惠州·期中）下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是  ( ) ①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 ②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应 ③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 ④2-丁烯与氯化氢发生加成反应 ⑤甲苯与液溴在催化剂的作用下反应 A．①②③ B．①②⑤ C．②③④ D．②③⑤ D 析·典型范例 33 02 醇和酚 一、反应类型 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被________取代后的有机化合物称为醇，其官能团的结构简式为—OH 羟基 2.分类 醇 按羟基数目 按羟基类别 一元醇 二元醇 多元醇 脂肪醇 芳香醇 饱和脂肪醇 不饱和脂肪醇 一、反应类型 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 3.常见的醇   甲醇 乙二醇 丙三醇 俗名 木醇 甘醇 甘油 结构简式 CH3OH 性质 无色、具有挥发性的液体，能与水及多种有机溶剂混溶；有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体；能与水以任意比例互溶；能显著降低水的凝固点 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体；能与水以任意比例互溶；具有很强的吸水能力 用途 广泛用于化工生产，也可直接用作燃料 汽车发动机防冻液的主要化学成分， 合成涤纶等高分子化合物的主要原料 制造日用化妆品和三硝酸甘油酯 一、反应类型 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 4.醇的命名 选主链 称某醇 编号位 定支链 按规则 写名称 选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链位主链，按主链所含碳原子数称为某醇 a、从离羟基最近的一端开始编号 b、距离相同时，使取代基位次和最小 取代基位次-（取代基个数）取代基名次-羟基位次-母体名称 一、反应类型 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 5.通式 烷烃的通式为________________________，则饱和一元醇的通式为_______________________ ，饱和多元醇的通式为_______________ 6.醇的物理性质 (1)沸点 ① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；因为醇与醇分子间形成氢键。 ② 饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐升高 CnH2n＋1OH(n≥1) CnH2n＋2 CnH2n＋2Om 一、反应类型 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 6.醇的物理性质 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶，因为醇分子与水分子间形成氢键 ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水 (3)状态：C4以下的醇为液体，C4～C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体 二、醇的化学性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 1.断键部位 醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧极性键和氢氧极性键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生___________反应或_________反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生_________反应或_________反应。与化学反应类型的关系如图所示 取代 消去 氧化 取代 二、醇的化学性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 2．醇的化学性质   反应类型 化学方程式 断键部位 羟基的 反应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水： ② 醇分子间脱水生成醚和水： ①② 消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水： ②④ 二、醇的化学性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 2．醇的化学性质   反应类型 化学方程式 断键部位 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气： 醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱 ① 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水，例如与乙酸反应 反应机理：酸脱羟基，醇脱羟基氢原子 ① 醇的氧化 氧化 反应 燃烧： —— ①③ 催化氧化： 三、酚的结构与存在 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 1.酚的概念 芳香烃分子中__________上的氢原子被__________取代后的有机化合物称为酚， 如：苯酚( )、萘酚( ) 2.酚与醇的差别 醇和酚的官能团均为__________，但由于分子中与羟基相连的__________不同，醇和酚在性质上存在着较大差别 苯环 羟基 羟基 基团 三、酚的结构与存在 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 3.苯酚的分子结构 苯酚 结构式 分子式 结构简式 官能团 三、酚的结构与存在 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 4.酚的命名 一般是以酚为母体，即在“酚”字前面加上芳环、萘环的名称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小 四、苯酚的性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 1.物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸，是有_________________的无色晶体，熔点为40.9℃ (2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水___________ (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的________。若不慎沾到皮肤应立即用酒精清洗 特殊气味 互溶 腐蚀性 四、苯酚的性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 2.化学性质 (1)苯环对羟基的影响 ① 苯酚在水溶液中发生微弱电离产生H＋： ② 苯酚与钠、NaOH溶液反应： 苯环对羟基的影响，使羟基上氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性 四、苯酚的性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 2.化学性质 (2)苯酚的酸性与碳酸、HCO3-的比较 证明苯酚的酸性比H2CO3的_______ 弱 证明苯酚的酸性比HCO3-的_______ 强 四、苯酚的性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 2.化学性质 (3)羟基对苯环的影响（受羟基的影响，苯酚分子中苯环上的氢原子变得更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子更容易被_________） 取代 ① 苯酚与溴水的反应 【用途】 用于苯酚的检验和定量测量 四、苯酚的性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 2.化学性质 (3)羟基对苯环的影响（受羟基的影响，苯酚分子中苯环上的氢原子变得更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子更容易被_________） 取代 ② 显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液发生_____________，可用于检验化合物中是否含有酚羟基 显色反应 ③ 聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程为 四、苯酚的性质 考点2 醇和酚 汇·考点梳理 3.酚类的用途 (1) 苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂 (2) 从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品 (3) 从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物 (4) 很多农药的主要成分中也含有酚类物质 【典例02-2】【醇的结构与性质】 （23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是( ) A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与HCl反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 析·典型范例 A 52 【典例02-2】【醇的催化氧化】（23-24高一下·山东菏泽·阶段检测）已知某醇的催化氧化产物是 ，则该醇的结构简式是（ ） 析·典型范例 A 53 【典例02-3】【醇的消去反应】（23-24高二下·江苏南通·期中）下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是（ ） 析·典型范例 C 54 【典例02-4】【酚的化学性质】下列实验可以获得预期效果的是（ ） A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色 B．用溴水除去苯中的少量苯酚 C．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 析·典型范例 C 55 【典例02-5】【酚羟基的性质特点】（24-25高二上·上海·阶段检测）将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是（ ） 析·典型范例 C 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼 56 【演练02-1】（23-24高一下·辽宁·期末）下列物质既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应的是（ ） A．2，2-二甲基-1-丙醇 B．2-丁醇 C．环己醇 D．2-甲基-1-丁醇 D 析·典型范例 57 【演练02-2】（24-25高二上·云南玉溪·阶段检测）甜橙醇结构简式为 ，下列有关甜橙醇的叙述正确的是（ ） D 析·典型范例 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 58 【演练02-3】（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是（ ） A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．1 mol金合欢醇和足量Na反应生成0.5mol H2 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 D 析·典型范例 59 【演练02-4】（23-24高二下·北京·期中）如图是兴奋剂的某种同系物 的结构，下列关于 的说法正确的是（ ） A 析·典型范例 60 【演练02-5】（24-25高二上·广西南宁·期中）有机物的基团间会相互影响，关于以下有机物的说法不正确的是（ ） C 析·典型范例 61 03 醛和酮　 糖类和核酸 一、常见的醛、酮 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.醛、酮概念和结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同 官能团名称 ____________ ____________ 官能团结构 简式 饱和一元醛(酮)通式 ____________ ____________ 醛基 酮羰基 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3) 一、常见的醛、酮 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.醛、酮的系统命名 (1)总原则：醛、酮的系统命名与醇的命名相似。 (2)差异性 ① 醛：在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，命名时选含有醛基的最长碳链作为主链，编号从醛基碳原子开始，按照主链碳原子的数目称为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，中间用短线相连。 例如： 2－甲基丁醛 一、常见的醛、酮 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.醛、酮的系统命名 (2)差异性 ② 酮：在酮分子中，酮羰基位于碳链之中，命名时，必须将酮羰基的位次用阿拉伯数字标明，放在名称之前，中间用短线相连。 例如： 3－甲基－2－丁酮 一、常见的醛、酮 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 3.醛、酮的同分异构现象 (1)官能团类型异构现象 含有相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、脂环醇和环氧烷互为同分异构体 如C3H6O的 同分异构体有： 一、常见的醛、酮 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 3.醛、酮的同分异构现象 (2)官能团位置异构现象 醛基一定在链端，所以醛不存在官能团位置异构现象；但酮存在官能团位置异构现象 例如： 一、常见的醛、酮 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 3.醛、酮的同分异构现象 (3)碳骨架异构现象：醛、酮均存在碳骨架异构现象 例如： 一、常见的醛、酮 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 4.常见的醛和酮酮的同分异构现象 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO _______ 刺激性 _____________ 制酚醛树脂、 脲醛树脂 乙醛 CH3CHO _______ 刺激性 _____________   苯甲 醛 _______ 苦杏仁味，工业上称苦杏仁油 _____________ 染料、香料的 中间体 丙酮 _______ 特殊气味 _____________ 有机溶剂、有机合成原料 气体 液体 液体 液体 易溶于水 易溶于水 微溶于水 与水以任意比互溶 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.羰基的加成反应 (1)羰基的结构特点及加成反应机理 羰基的结 构特点 醛、酮分子中都含有羰基，羰基碳原子处于不饱和状态，而且碳氧双键具有较强的极性， 羰基中的电荷分布情况如下： 羰基的加 成反应机理 羰基中带正电荷的不饱和碳原子与试剂中带负电荷的原子或原子团相结合，带负电荷的氧原子与试剂中带正电荷的原子或原子团相结合 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.羰基的加成反应 (2)醛、酮的加成反应 ① 醛、酮与HCN的加成反应 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.羰基的加成反应 (2)醛、酮的加成反应 ②醛、酮与氨及氨的衍生物的加成反应 a.醛、酮与NH3的加成反应 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.羰基的加成反应 (2)醛、酮的加成反应 ②醛、酮与氨及氨的衍生物的加成反应 b.醛、酮与胺(RNH2)的加成反应 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.羰基的加成反应 (2)醛、酮的加成反应 ③醛、酮与醇类(以甲醇为例)的加成反应 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.氧化反应和还原反应 (1)醛的氧化反应 ①醛与O2的催化氧化反应 在一定温度和催化剂存在的条件下，空气中的氧气就能将醛氧化为羧酸，如 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.氧化反应和还原反应 (1)醛的氧化反应 ②醛被弱氧化剂氧化 a.乙醛和银氨溶液反应： b.乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液反应： 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.氧化反应和还原反应 (1)醛的氧化反应 ③醛被强氧化剂氧化的反应 醛基具有较强的_________，因此醛能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，而使其褪色 还原性 (2)酮的氧化反应 ① 酮不能与弱氧化剂反应 原因：酮羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生_____________，不能与新制______________________反应 ② 大多数酮能在空气中燃烧 银镜反应 氢氧化铁悬浊液 二、醛、酮的化学性质 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.氧化反应和还原反应 (3)醛、酮的还原反应 醛、酮在镍、铂等催化剂存在下，与氢气加成，被还原为相应的醇： 三、糖类 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.概念 分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 2.糖类的组成 糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为—OH、—CHO或 3.分类 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.单糖 (1)葡萄糖和果糖结构与物理性质的比较   分子式 结构简式 官能团 物理性质 联系 葡萄糖 (六碳醛糖) C6H12O6 CH2OH (CHOH)4CHO -OH、 -CHO 白色晶体，易溶于水，有甜味 葡萄糖和果糖互为 同分异构体 果糖 (六碳酮糖) C6H12O6 -OH、 无色晶体，容易吸收水分，自然界中甜度最高的单糖 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.单糖 (2)葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有—CHO和—OH， 具有醛和醇的性质，可以发生_____________、____________和____________ 氧化反应 还原反应 酯化反应 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.单糖 (2)葡萄糖的化学性质 ①氧化反应：a.被弱氧化剂氧化——银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论 化学方程式 用银氨溶 液检验醛基 水浴加热后试管内壁出现一层光亮的银镜 葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，银氨溶液被葡萄糖还原，有Ag生成 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O Δ 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.单糖 (2)葡萄糖的化学性质 ①氧化反应：a.被弱氧化剂氧化——银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论 化学方程式 用新制氢 氧化铜悬 浊液检验 醛基 a试管中出现蓝色絮状沉淀，c试管中出现砖红色沉淀 Cu(OH)2被葡萄糖还原，有砖红色的Cu2O生成 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O Δ 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.单糖 (2)葡萄糖的化学性质 ①氧化反应： b.在人体中发生缓慢的氧化反应——在人体组织中，葡萄糖在酶的作用下进行氧化反应并放出热量，提供人体所需要的能量。 c.使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.单糖 (2)葡萄糖的化学性质 ②加成反应(还原反应)： 葡萄糖分子中含有醛基，醛基中的碳氧双键能够与H2发生加成反应，葡萄糖可被催化加氢还原成己六醇 ③酯化反应 1个葡萄糖分子中有5个羟基，故1 mol葡萄糖可与5 mol 反应生成相应的酯 ④ 在酒化酶的作用下产生乙醇的化学方程式： 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.双糖 (1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质   蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无__________ 分子中有__________ 互为同分异构体，都是双糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别) 醛基 醛基 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.双糖 (2)蔗糖的水解反应 ①蔗糖水解反应实验：需用稀硫酸(1∶5)做催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为：   ②水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 3.多糖 (1)淀粉 ①组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物 ②性质： a.溶解性：不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊 b.水解反应：化学方程式为：   c.特征反应：遇碘__________，可用于鉴定淀粉的存在 变蓝 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 3.多糖 (1)淀粉 ③用途： a.食品成分：提供有机体所需的葡萄糖。 b.工业原料：制备葡萄糖、食醋、酿酒 四、单糖、双糖、多糖 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 3.多糖 (2)纤维素 ①组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物 ②性质 a.溶解性：一般不溶于水和有机溶剂 c.酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基，可与含氧酸发生酯化反应。与HNO3发生酯化反应制得硝酸纤维，与乙酸发生反应制得醋酸纤维 b.水解反应： 五、五碳醛糖与核酸 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.五碳醛糖 种类 核糖 脱氧核糖 分子式 C5H10O5 C5H10O4 结 构 式 链式结构 环式结构 联系 均为核酸(生命遗传物质)的重要组成部分 区别 核糖为四羟基五碳醛糖，脱氧核糖为三羟基五碳醛糖 五、五碳醛糖与核酸 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.核酸的组成 (1)碱基   腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 胸腺嘧啶 尿嘧啶 符号 A G C T U 结构简式 特点 双环结构 单环结构 五、五碳醛糖与核酸 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.核酸的组成 (2)核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸   核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸 组成 环式核糖、碱基 (主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶)、磷酸基团 脱氧核糖、碱基 (主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶)、磷酸基团 形成 一个核糖分子分别与一个磷酸分子、一个碱基分子通过分子间脱水连接而成 一个脱氧核糖分子分别与一个磷酸分子、一个碱基分子通过分子间脱水连接而成 六、糖类性质比较 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 1.葡萄糖与果糖   葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6(同分异构体) 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 存在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 物理性质 无色晶体，溶于水 不易结晶，常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水 化学性质 羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性 生物作用：氧化反应 不能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应， 不与溴水反应 六、糖类性质比较 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 2.蔗糖和麦芽糖 类别 蔗糖 麦芽糖 相似点 ①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都属于双糖，每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖 ③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 ④都具有甜味(蔗糖更甜) 不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖) 化学性质 不能发生银镜反应， 也不能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 能发生银镜反应， 能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 六、糖类性质比较 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 3.淀粉和纤维素的比较 名称 淀粉 纤维素 存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中 通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 相互关系 两者不是同分异构体、不是同系物，均属于天然高分子化合物 化学性质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素 水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难 酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等 用途 作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等 六、糖类性质比较 考点3 醛和酮 糖类和核酸 汇·考点梳理 4.两种核酸的比较   核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链 区别 五碳醛糖是核糖 五碳醛糖是脱氧核糖 联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同 结构   螺旋状双链结构 性质 生物学特征 【典例03-1】【醛的还原性】（24-25高三上·天津南开·期中）下列物质的颜色变化与氧化还原反应无关的是（ ） A．切开的苹果断面变黄 B．浓硝酸久置后，显黄色 C．将 通入到滴有酚酞的烧碱溶液中，红色褪去 D．向新制的 中加入乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀生成 析·典型范例 C 98 【典例03-2】【醛的化学性质】（23-24高二下·云南·期中）甲醛作为高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲酰树脂、维纶等。下列说法错误的是（ ） A．甲醛是醛类中最简单的，俗称蚁醛 B．35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林 C．标准状况下，0.1mol甲醛的体积约为2.24L D．CH2O与C2H4O一定互为同系物 析·典型范例 D 99 【典例03-3】【醛的命名】（23-24高二下·河南·期中）下列有机化合物的命名正确的是（ ） 析·典型范例 C 100 【典例03-4】【酮的性质】（2024·湖北武汉·二模）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物，其结构如图所示，关于该分子说法错误的是（ ) 析·典型范例 C A．可发生氧化、加成、取代、还原反应 B．该分子具有手性 C．核磁共振氢谱有9组吸收峰的 D．1mol该物质与足量氢气加成后，最多可与4mol金属钠发生反应 101 【典例03-5】【糖类】（24-25高二上·河南驻马店·开学考试）下列有关基本营养物质的说法中，正确的是（ ） A．葡萄糖能与NaOH溶液反应 B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 C．纤维素在人体内最终水解为葡萄糖 D．淀粉遇碘化钾溶液变蓝 析·典型范例 B 102 【典例03-6】【核酸】（23-24高二下·海南海口·期末）下列说法错误的是( ) A．核酸由核苷酸组成，核苷酸由五碳醛糖、磷酸基团和碱基构成 B．核酸属于天然有机高分子化合物 C．DNA的碱基互补配对是通过碱基间形成氢键实现的 D．五碳醛糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)互为同系物 析·典型范例 D 103 【演练03-1】（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列有关有机物的性质与应用对应关系正确的是( ) A．乙二醇易溶于水，可用作汽车防冻液 B．乙醛有还原性，可用于制银镜 C．乙炔有可燃性，可用于制导电聚乙炔 D．苯的密度比水小，可用于萃取碘水中的碘 B 析·典型范例 104 【演练03-2】（23-24高一下·江苏·阶段检测）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是( ) B 析·典型范例 105 【演练03-3】（23-24高二下·北京·期中）有机化合物种类繁多，不同物质发生反应的反应类型不尽相同，下列说法不正确的是( ) A．苯酚和浓溴水发生加成反应 B．丙酮在一定条件下可发生还原反应 C．烷烃与氯气光照下发生取代反应 D．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液可发生氧化反应 A 析·典型范例 106 【演练03-4】（23-24高二下·辽宁·期中）对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别，该试剂为( ) B 析·典型范例 107 【演练03-5】（24-25高三上·山东青岛·开学考试）薯类物质䤃酒含淀粉糊化、糊精水解和发酵制醇三个阶段。下列说法错误的是( ) A．淀粉和麦芽糖均属于高分子化合物 B．淀粉溶液能产生丁达尔效应 C．发酵制醇阶段发生了分解反应 D．乙醇和水的共沸物经生石灰处理、蒸馏可得无水乙醇 A 析·典型范例 108 【演练03-6】（2024·湖南·高考真题）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是（ ） A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 A 析·典型范例 109 04 羧酸　 氨基酸和蛋白质 一、羧酸概述 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。羧酸的官能团是—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0) 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸： 一、羧酸概述 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.羧酸的命名 选主链 编号位 写名称 选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数成为“某酸” 从羧基开始给主链碳原子编号 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称 一、羧酸概述 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。 一、羧酸概述 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息 香酸 最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质 二、羧酸的化学性质 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.酸性 (1)羧酸的电离 羧酸是一类有机弱酸，其电离方程式如下： (2)羧酸有酸性，其酸性通常强于碳酸： 2.羧基中羟基的取代反应 (1)酯化反应 (2)酰胺的生成 二、羧酸的化学性质 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.还原反应——实现羧酸向醇的转化 4.α－H的取代反应 合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等 三、酯化反应 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.酯化反应的原理 酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”，机理如下： 三、酯化反应 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 2.酯化反应类型 (1)生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的反应 ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ③无机含氧酸与醇形成无机酸酯 三、酯化反应 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 2.酯化反应类型 (2)生成环状酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环状酯 ②羟基酸分子间脱水形成环状酯 ③羟基酸分子内脱水形成环状酯 四、含羟基物质羟基氢原子活泼性比较 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.含羟基物质性质的比较 乙醇 水 苯酚 乙酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na 反应放出H2 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 水解 不反应 反应 与Na2CO3 不反应 水解 反应 反应 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 逐渐增强 四、含羟基物质羟基氢原子活泼性比较 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 2.羟基与酸性强弱的关系 (1) 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基” (2) 羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3 (3) 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 五、酯 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1．羧酸衍生物 （1）羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的_________被其他原子或原子团取代后的产物 （2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基 （3）常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等 羟基 2.酯的结构和命名 （1）概念：酰基（RCO—）和烃氧基（RO—）相连后的产物 （2）官能团名称为酯基，结构简式为 （3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯” 五、酯 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.酯的物理性质 酯类密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发 4.酯的化学性质——水解反应 （1）酸性条件： （2）碱性条件： 六、油脂 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.结构 （1）结构 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，其结构简式为 结构简式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基（含碳碳双键）， 在天然油脂中R1、R2、R3一般不相同 （2）常见高级脂肪酸：硬脂酸C17H35COOH，软酯酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH 六、油脂 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 2.物理性质 密度 密度比水的小 熔、沸点 天然油脂都是__________，无恒定的熔、沸点 黏度 黏度比较大，触摸时有明显的油腻感 溶解度 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 混合物 六、油脂 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.化学性质 （1）水解反应 ①在酸性条件下的水解反应，如： ②油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应 六、油脂 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.化学性质 （2）加成反应 不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高的半固态的脂肪： 上述过程也称为油脂的氢化或硬化，由此可获得人造脂肪，也称硬化油 六、油脂 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.化学性质 （3）油脂的其他化学性质 许多油脂因含有碳碳双键还兼有烯烃的化学性质，可以发生_____________（如使溴的四氯化碳溶液褪色）， 还可以发生____________（如使酸性KMnO4溶液褪色；久置空气中，被氧气氧化而变味） 氧化反应 加成反应 七、乙酸乙酯的制备和水解 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.乙酸乙酯的制备 （1）反应原理 （2）实验装置 七、乙酸乙酯的制备和水解 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 2.乙酸乙酯的水解 实验操作 现象及结论 反应方程式 现象：几乎无变化 结论：中性条件下乙酸乙酯 几乎不水解   现象：酯的香味变淡 结论：酸性条件下乙酸乙酯 发生部分水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 现象：酯的气味消失 结论：碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋CH3CH2OH 八、酰胺 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.概念 （1）分子中由酰基（RCO—）和氨基（—NH2）相连构成的羧酸衍生物 （2）官能团： 酰胺基 2.物理性质 （1）常温下酰胺多为无色晶体[甲酰胺 为液体] （2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小 八、酰胺 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.化学性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可发生水解反应。酰胺在强酸和强碱条件下的水解产物如表所示： 水解条件 产物 实例 强酸 羧酸和铵盐 强碱 羧酸盐和NH3（或胺） 八、酰胺 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 4.胺 （1）概念：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作R-NH2 （2）官能团：氨基（—NH2） （3）化学性质及应用 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。 胺与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，此性质常用于胺的分离 九、氨基酸和多肽 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.氨基酸 （1）氨基酸的概念：氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸 （2）氨基酸的结构 氨基酸 氨基（-NH2) 羧基（-COOH) α-氨基酸 官能团 连载同一个碳原子上 表示法 九、氨基酸和多肽 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.氨基酸 （3）常见的α－氨基酸 甘氨酸 （氨基乙酸） 丙氨酸 （α－氨基丙酸） 苯丙氨酸 （α－氨基－β苯基丙酸） 谷氨酸 （α－氨基戊二酸） 九、氨基酸和多肽 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.氨基酸 （4）氨基酸的化学性质——两性 氨基酸的羧基（—COOH）能电离出H＋而显酸性，氨基（—NH2）能结合H＋而显碱性，氨基酸是两性化合物，通常以两性离子形式存在 九、氨基酸和多肽 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 2.多肽 （1）肽和肽键：一个α－氨基酸分子的羧基与另一个α－氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键 称为肽键。生成的化合物称为肽 （2）分类 二肽: 由两个氨基酸分子脱水缩合而成的化合物称为二肽 三肽: 由三个氨基酸分子脱水缩合而成的化合物称为三肽 多肽: 由三个以上氨基酸分子脱水缩合而成的化合物称为多肽 十、蛋白质和酶 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.蛋白质 （1）概念：由α－氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子 （2）核心官能团：肽键 （3）分子大小：相对分子质量一般在10 000以上，含肽键50个以上 （4）蛋白质的结构 α－氨基酸是构成蛋白质的结构单元，其分子的排列顺序决定了蛋白质的功能，蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关 十、蛋白质和酶 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.蛋白质 ② 蛋白质的四级空间结构 一级 结构 α－氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构 二级 结构 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有α－螺旋和β－折叠两种形式 三级 结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成氢键、二硫键（—S—S—）等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态 四级 结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构，它们是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构 十、蛋白质和酶 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.蛋白质 （5）蛋白质的性质 蛋白质的性质 原因 水解 天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸 盐析 加入轻金属盐的浓溶液，蛋白质聚沉 变性 蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象 显色反应 天然蛋白质遇浓硝酸变黄 灼烧 灼烧时有烧焦羽毛的气味 十、蛋白质和酶 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 2.酶 （1）概念：酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于_______________ 蛋白质 （2）催化特点 温和性 专一性 高效性 37℃和ph≈7时催化作用较好 某一种酶仅对某种物质的特定反应起催化作用生成一定的产物 催化效率是普通催化剂的107~1013倍 十一、蛋白质的结构与性质 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 1.结构：分子中存在肽键（ ） （1）两性：既可__________反应，又可________反应 （2）水解（在酸、碱或酶的作用下）的最终产物为________ （3）溶于水具有________的性质 （4）盐析 （5）变性 （6）显色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色 （7）灼烧时具有烧焦羽毛的气味 2.化学性质 与酸 与碱 氨基酸 胶体 十一、蛋白质的结构与性质 考点4 羧酸 氨基酸和蛋白质 汇·考点梳理 3.蛋白质盐析、变性和渗析的比较   蛋白质的盐析 蛋白质的变性 蛋白质的渗析 内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸， 强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、 酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化（结构、性质改变） － 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 【典例04-1】【羧酸的性质】（24-25高二上·贵州遵义·阶段检测） 甲基丙烯酸 是一种重要的有机化工原料，下列关于该有机物的叙述错误的是（ ） 析·典型范例 D A．分子式为C4H6O2 B．能使溴水褪色 C．能与乙醇发生酯化反应 D．不能发生氧化反应 144 【典例04-2】【羧酸的酯化反应】（24-25高二上·江苏镇江·期末）利用下列装置(夹持装置略)进行实验，下列有关说法错误的是（ ） 析·典型范例 B A．甲装置中的长导管有导气、冷凝的作用 B．钠和乙醇反应的现象与钠和水反应的现象相同 C．用甲装置制取并收集乙酸乙酯 D．用乙装置验证乙醇的结构简式不是CH3—O—CH3而是CH3CH2OH 145 【典例04-3】【羧酸衍生物】（24-25高三上·陕西西安·阶段检测）化合物M和N是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列错误的是（ ） 析·典型范例 C A．M分子中含有两种官能团 B．除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面 C．1mol M分子最多能与4mol H2发生还原反应 D．N分子中的碳原子和氮原子均有2种杂化方式 146 【典例04-4】【氨基酸的性质】（24-25高三上·广东广州·期末）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法正确的是（ ） A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与等物质的量的NaOH反应 C．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 D．能发生加成反应和消去反应 析·典型范例 C 147 【典例04-5】【酶】（24-25高二上·江苏苏州·期中）在世界首创的人工合成淀粉反应中使用了多种生物酶。下列有关酶的说法不正确的是（ ） A．酶通常是一种羧酸 B．酶的催化条件通常较温和 C．酶催化反应具有效率高的特点 D．酶在重金属盐作用下会失去活性 析·典型范例 A 148 【典例04-6】【糖类、油脂、蛋白质】（23-24高三下·安徽阜阳·开学考试）糖类、油脂、蛋白质是人类必需的营养物质，下列说法中正确的是（ ） A．蔗糖、葡萄糖都能发生银镜反应 B．油脂、蛋白质均属于有机高分子化合物 C．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽 D．苯酚、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性 析·典型范例 C 149 【典例04-7】【蛋白质】（24-25高三上·广东·期中）2024年诺贝尔化学奖授予大卫・贝克等三位科学家，以表彰他们在蛋白质设计和蛋白质结构预测领域作出的贡献，他们的研究对理解生物功能和开发新药具有重要意义。下列关于蛋白溶菌酶的说法正确的是（ ） A．结构中含有肽键，含有C、H、O、N等 B．存在氢键等化学键使结构能够稳定 C．在催化时，改变了反应的总能量变化 D．在高温下结构更稳定，活性更高 析·典型范例 A 150 【演练04-1】（24-25高二下·陕西西安·阶段检测）下列实验有关操作不正确的是( ) C 析·典型范例 选项 被提纯物(杂质) 除杂方法 A 苯甲酸(NaCl) 重结晶 B C2H5OH(H2O) 加入生石灰，蒸馏 C 乙烷(乙烯) 通入酸性高锰酸钾溶液 D 溴苯(Br2) 加入NaOH溶液 151 【演练04-2】（2025·天津·一模）邻甲基苯甲酸主要用于农药、医药及有机化工原料的合成，其结构简式为 。下列关于该物质的说法正确的是( ) A 析·典型范例 152 【演练04-3】含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是( ) A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生取代反应，但不能发生加成反应 C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物 D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面 D 析·典型范例 153 【演练04-4】（24-25高三上·北京·期中）关于下列反应的说法不正确的是（ ） A．X发生了水解反应 B．Y具有碱性 C．Z中只含有一个官能团 D．W为CO2 A 析·典型范例 154 【演练04-5】（23-24高二下·四川遂宁·期末）生活与化学密切联系，下列有关说法正确的是（ ） A．淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，互为同分异构体 B．无糖粽子不含糖类物质，糖尿病人可放心食用 C．核苷酸缩合聚合可形成生物大分子RNA D．胃蛋白酶可以催化蛋白质、油脂等的分解 C 析·典型范例 155 【演练04-6】（23-24高二下·北京通州·期末）阿斯巴甜具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍，其结构简式如下图。下列有关说法不正确的是（ ） A．阿斯巴甜分子中有两个手性碳原子 B．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去反应 C．阿斯巴甜是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸 B 析·典型范例 156 【演练04-7】（23-24高二下·吉林·期末）脯氨酸及其衍生物经常用作不对称有机催化剂，催化合成酮醛反应如图，下列说法正确的是（ ） A．丙酮是重要的有机溶剂，能萃取溴水中的Br2 B．CH3CH(NH2)COOH是脯氨酸的同系物 C．a、b、c均不能使得酸性高锰酸钾褪色 D．脯氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D 析·典型范例 157 感谢 您的聆听 THANKS 鲁科版2019选择性必修三 $