第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 章末整合提升 体系构建 素养提升-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件系统梳理了有机化学核心知识，涵盖官能团识别、结构与性质关系、反应类型等内容，通过体系构建将有机物分类、反应规律等串联，帮助学生建立“结构决定性质”的知识网络。 其亮点在于以高考真题为载体提升素养，如分析蛇孢菌素官能团、曲美托嗪合成路线等培养科学思维，设计不同地区考题实现分层练习，助力学生巩固知识，也为教师提供精准复习方向。

章末整合提升 体系构建 素养提升 目 录 体系构建 素养提升 体系构建 目 录 化学·选择性必修3（LK） 目 录 素养提升 目 录 1. （2024·甘肃高考8题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示， 下列说法错误的是（　　） A. 化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B. 苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C. 化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　化合物Ⅰ中官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中官能团为羧基、 醚键，两者所含官能团种类不同，不互为同系物，A项错误；类比化合物 Ⅰ→化合物Ⅱ的反应可知，苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应可生成苯甲 醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，C项正确； 由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有酰胺基，D项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. （2024·江西高考4题）蛇孢菌素（X）是一种具有抗癌活性的天然植物 毒素。下列关于X说法正确的是（　　） A. 含有4种官能团，8个手性碳原子 B. 1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C. 只有1种消去产物 D. 可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由X的结构简式可知，其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、碳碳 双键5种官能团，含有如图 “*”所示的8个手性碳原子， A项错误；1 mol X中含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键，最多 可以和4 mol H2发生加成反应，B项错误；如图 羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子，可以发生 消去反应，有2种消去产物，C项错误；含有醛基，可与新制的Cu（OH）2 反应生成砖红色沉淀，D项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. （2024·吉林高考7题）如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法 正确的是（　　） A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水 C. Z中碳原子均采用sp2杂化 D. 随c（Y）增大，该反应速率不断增大 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含 有 结构，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形 成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速 率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c（Y） 增大，反应速率不一定增大，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. （2024·山东高考11题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银 鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括 淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是（　　） A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B. 发酵制醇阶段有CO2产生 C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生 D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　A项，淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，正确；B 项，发酵制醇阶段的主要反应为 2CH3CH2OH＋2CO2↑，正确；C 项，发酵制酸阶段生成的CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成 CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，正确；D项，发酵制酸 阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. （2024·河北高考5题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然 产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是（　　） A. 可与Br2发生加成反应和取代反应 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应 C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成 反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A 正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚 键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X分子的碳碳双键中 的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故X不存在顺反异构，D 错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. （2024·湖南高考5题）组成核酸的基本单元是核苷酸，如图是核酸的某 一结构片段，下列说法错误的是（　　） A. 脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）结构中 的碱基相同，戊糖不同 B. 碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核 苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C. 核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与 碱反应 D. 核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　脱氧核糖核酸（DNA）的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟 嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸（RNA）的戊糖为核糖，碱基为腺嘌 呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，A错 误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了核酸的基本单元核 苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，B正确；核苷酸中的磷酸基团能与 碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又 可以与碱反应，C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中 腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对， RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补 配对原则，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. （2024·广东高考4题）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下 列说法不正确的是（　　） A. 烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B. 新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C. 凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D. 端午时节用粽叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 解析： 　1分子蔗糖可水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖，蔗糖属于二 糖，A项正确；油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不属于芳香烃，B项错误；食 醋的主要成分为醋酸和水，CH3COOH和H2O均为极性分子，C项正确；糯 米中的淀粉可发生水解最终得到葡萄糖，D项正确。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. （2024·贵州高考4题）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要 活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是（　　） A. 分子中只有4种官能团 B. 分子中仅含3个手性碳原子 C. 分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D. 该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 由题给结构简式可知，该分子中官能团有羟基、酮羰基、碳碳 双键、羧基，共4种，A正确；该分子中含有如图 “*”所示9个手性碳原子，B错误；该分子中酮羰基、碳碳双键、羧基中的碳原子为sp2杂化，其余饱和碳原子为sp3杂化，C正确；该分子中含有羟基、羧基，可发生酯化反应，含有碳碳双键、酮羰基，可发生加成反应，含有羟基，且其α-C上有H原子，可发生氧化反应，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 9. （2024·重庆高考7题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该 精油中的两种化学成分。下列说法错误的是（　　） 　 A. X存在2个手性碳原子 B. X的脱水产物中官能团种类数大于2 C. Y不存在顺反异构体 D. Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图 ，X中含有2 个手性碳原子，A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物 为 ，只有碳碳双键这一种官能团，B错误；Y分子中碳碳双键两端的一 个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，C正确；Y 在酸性条件下的水解产物为HCOOH、 ，HCOOH含羧基属于羧酸、 含羟基属于醇，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. （2024·福建高考2题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错 误的是（　　） A. Ⅰ为加成反应 B. X中参与反应的官能团为醛基 C. Y无手性碳原子 D. Z中虚框内所有原子可能共平面 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N—R中氨基发生加成 反应，A正确；X中参与反应的官能团为醛基，B正确；由Y的结构简式可 知，羟基所连碳原子为手性碳原子，C错误；苯环为平面结构，C N双 键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. （2024·福建高考8题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯 合成，转化步骤如下： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A. 反应须在通风橱中进行 B. 减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF C. 减压蒸馏后趁热加入盐酸 D. 过滤后可用少量冰水洗涤产物 解析： 　DMF即N，N-二甲基甲酰胺，对人体有危害，反应须在通风橱 中进行，A正确；减压蒸馏利用沸点不同，去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯 和DMF，可以提纯中间产物，B正确；减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因 为盐酸具有挥发性，C错误；1，3-环己二酮不含有亲水基团，不溶于水， 可用少量冰水洗涤产物，除去盐酸等物质，D正确。 下列说法或操作错误的是（　　） √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 12. （2024·广西1月选考4题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的 中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是（　　） A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应 C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中 含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个 数相等，A正确；X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳 双键，不能发生加聚反应，B错误；X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所 有原子不可能共平面，C错误；Y含有羧基能电离出H＋，可溶于碱性水溶 液，X不能溶于碱性水溶液，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 13. （2025·浙江1月选考14题）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量 副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是（　　） A. H＋为该反应的催化剂 B. 化合物A的一溴代物有7种 C. 步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D. 化合物E可发生氧化、加成和取代反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由图可知H＋参与了反应，反应前后不变，因此H＋是反应的催化 剂，A正确；化合物A的一溴代物有6种，分别 是 、 、 、 、 、 ，B 错误；步骤Ⅲ可知C转化为D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基 的迁移能力强于甲基，C正确；化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯 环可以发生加成反应和取代反应，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 14. （2024·湖北高考6题）鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰 爪根中分离得到。下列说法错误的是（　　） A. 有5个手性碳 B. 在120 ℃条件下干燥样品 C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　该分子中有5个手性碳原子，如图中“*”所示： ，A 正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成 样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同 分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该物质中含有O—H，故红外 光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 15. （2024·海南高考9题改编）海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗 肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该 分子说法正确的是（　　） A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 分子式为C19H28O4 C. 含有4个手性碳原子 D. 预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷＞S乙醇 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 错误；该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；连有4个不同基团的饱和碳 原子是手性碳原子，该化合物含有的手性碳原子如图 ，共有 4个手性碳原子，C正确；该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙 醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于 在环己烷中的溶解度，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 16. （2024·天津高考14题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质， 其合成路线如下： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）A因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为 ；其中 核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名 为 ⁠。 解析： A因官能团位置不同而产生的异构体有 、 共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为1，2，3-苯三酚。 2　 　 1，2，3-苯三酚　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）B的含氧官能团名称为 ⁠。 解析： B的含氧官能团名称为羟基、（酮）羰基。 （3）写出B→C的化学方程式 ⁠ ⁠。 羟基、（酮）羰基　 ＋CH3CH2OH H2O ＋ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： B→C发生取代反应，反应的化学方程式为 ＋ CH3CH2OH ＋H2O。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）D的结构简式为 ⁠。 解析： C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3—O— CH2Cl。 CH3—O—CH2Cl　 （5）F→G的反应类型为 ⁠。 解析： F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应 类型为酯化反应（或取代反应）。 酯化反应（或取代反应）　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 （填字母）。 a.二者互为同分异构体 b.H的水溶性相对较高 c.不能用红外光谱区分二者 ab　 解析： G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正 确； H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对 较高，b正确； G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能 用红外光谱区分二者，c错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的 是 （填字母）。 a.P和P'经催化加氢可得相同产物 b.P和P'互为构造异构体 c.P存在分子内氢键 d.P'含有手性碳原子 d　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： P中碳碳双键、（酮）羰基能与氢气加成，P'中（酮）羰基能 与氢气加成，P和P'经催化加氢可得相同产物为 ，a正确；已知 P在常温下存在互变异构得到P'，两者分子式相同但结构不同，P和P'互为 构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳 双键上相连的羟基上H原子与相近的（酮）羰基的O形成分子内氢键，c正 确；连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为P'关于连接羟基上的碳和 对位的碳轴对称，所以P'不含有手性碳原子，d错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （8）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R'—OH）在碱的作用下生成醚（R— O—R'）。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合 成（无机试剂任选）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 答案： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 先用 和氯气在光照条件下发生取代反应生成 ，已知 氯代烃（R—Cl）与醇（R'—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R'），化 合物C和 反应生成 ，经过稀盐酸得到 ，甲苯在 酸性高锰酸钾氧化下生成 ， 和 化学·选择性必修3（LK） 目 录 发生酯化反应生成 ，在一定条件下生成 ，合成 路线为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $