1.2.1 研究有机化合物的一般方法 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 学习目标 了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤。 了解有机化合物分离、提纯的原理及操作 掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。 能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离、提纯。 重难点 1.蒸馏、重结晶、萃取、分液等有机物分离、提纯方法的原理、 适用范围和操作步骤。 2.能够根据有机物的性质和混合物的特点选择合适的分离、 提纯方法，并设计实验方案。 重点 难点 1.蒸馏和分馏的区别与联系，以及蒸馏装置的选择和组装。 2.重结晶过程中溶剂的选择、溶解、趁热过滤和冷却结晶等操作 的关键要点和注意事项。 3.萃取和分液的原理及操作技巧，特别是分液漏斗的使用方法和 分液时的操作细节。 新课导入 【科学 技术 社会】青蒿素结构的测定 思考与讨论，人们对于有机物的研究经历需要哪些步骤？ 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构 —分离、提纯 —确定实验式 → 分子式 —确定分子结构 研究有机化合物的基本步骤 新课导入 确定 实验式 确定 分子式 确定 分子结构 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 分离 提纯 蒸馏 萃取 分液 重结晶等 元素定量分析 测定相对 分子质量 波谱分析 (红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射) (质谱法) 有机化合物的分离与提纯 有机化合物的分离与提纯 1、分离与提纯的区别 分离： 提纯： 将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。 即除杂。 将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。 物质提纯的一般思路 杂转纯： 杂转沉： 杂转气： 萃取： 将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路 加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀， 用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质 加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出 加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来 有机化合物的分离与提纯 有机化合物的分离与提纯 2、提纯的四大原则 不增: 不增加新的杂质 不减少被提纯的物质 被提纯物质和杂质易分离 被提纯物质易恢复原状态 易分离: (被提纯物质可增加) (操作简单) 不减: 易复原: (还原为初始状态) 3、提纯的四个必须 除杂试剂必须过量(确保杂质完全除去) 过量试剂必须除尽(过量试剂会带入新的杂质) 除杂途径必须最佳(步骤少、转化率高、无副产物等) 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序 有机化合物的分离与提纯 有机化合物的分离与提纯 4、分离与提纯的方法 ② 物理方法： ① 化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应 利用有机物与杂质物理性质差异进行分离 有机物分离和提纯的常用物理方法有哪些？ 蒸馏、萃取和重结晶等 有机化合物的分离与提纯 明代《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法， 用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。” “凡酸坏之酒，皆可蒸烧”,“以烧酒复烧二次……价值数倍也”。 《本草纲目》中制烧酒涉及的操作方法是什么？ 有机化合物的分离与提纯 一、蒸馏 1. 原理： 利用沸点差异，将有机物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝得到产品 2. 适用范围： 分离和提纯互溶的液态有机化合物的常用方法 3. 提纯条件： ①液态有机物中含有少量杂质 ②被提纯的液态有机物热稳定性较强 ③有机物与杂质的沸点相差较大 (一般约大于30 ℃) 有机化合物的分离与提纯 一、蒸馏 4. 实验仪器： 蒸馏烧瓶、冷凝管、铁架台、酒精灯、陶土网、沸石、温度计、牛角管、锥形瓶等 直形冷凝管 用于冷凝回流 沸点高的液体 圆底烧瓶 蒸馏烧瓶 用于蒸馏 球形冷凝管 三颈烧瓶 恒压滴液漏斗 有机化合物的分离与提纯 一、蒸馏 蒸馏烧瓶 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 陶土网 气化 冷凝 接收 ③加沸石或碎瓷片：防暴沸 ②蒸馏烧瓶中盛放液体的量：容积的1/3～2/3 ④温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 测量蒸汽的温度 ⑤冷凝水流向：下进上出 ①使用前要检查装置的气密性 思考？ 1. 实验中忘加沸石，如何处理？ 立即停止加热，冷却后补加沸石 2. 先加热还是先通冷凝水？ 先通水，再加热； 先停热，再停水 进 水 出 水 注意事项 有机化合物的分离与提纯 一、蒸馏 物质 乙醇 共沸混合物（乙醇和水） 水 沸点／℃ 78.5 78.15 100 已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质 通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃） 共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时， 其组分与沸点均保持不变。 利用蒸馏法提纯工业乙醇？ 沸点差距小 有机化合物的分离与提纯 一、蒸馏 蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取 含杂质的工业乙醇 95.6% 工业乙醇 无水乙醇 （99.5%以上） 蒸馏 加吸水剂 蒸馏 (蒸馏所得的产品叫馏分) 直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？ 怎样才能得到无水酒精？ 固液混合物分离为什么不用过滤而用蒸馏呢？ 原因：1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔 2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯 东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。 有机化合物的分离与提纯 青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础， 通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。 有机化合物的分离与提纯 二、萃取 1. 原理 液-液萃取： 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。 固-液萃取： 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 萃取剂 有机化合物的分离与提纯 二、萃取 3. 主要仪器 分液漏斗 2. 萃取剂的选取 ①萃取剂与原溶剂互不互溶，不反应 ②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 ③萃取剂与溶质不反应 常用的萃取剂： 乙醇不可做萃取剂！ 苯、甲苯、四氯化碳、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿等 有机化合物的分离与提纯 二、萃取 4. 萃取步骤 用CCl4从碘水中提取I2 有机化合物的分离与提纯 二、萃取 4. 萃取步骤 用CCl4从碘水中提取I2 检漏 装液 振荡、放气 静置分层 分液 检漏→装液→振荡→静置→分液 有机化合物的分离与提纯 分液 1.原理 将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作 2.适用范围： 液体互不相溶 3.注意事项： ①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。 ②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 ③分液时，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。 （密度大） （密度小） 凹槽 小孔 4.萃取和分液的区别 密度比水小(上层)： 所有的烃 (苯、汽油等)；酯类(乙酸乙酯、油脂等) ；乙醚 密度比水大(下层)： CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2、溴苯、硝基苯 两个不同的操作方法,分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液 密度：苯<水<CCl4 有机化合物的分离与提纯 记住常见溶液颜色 Br2水 I2水 (橙黄色） (棕黄色） Br2 /有机溶剂 橙红色 紫红色 I2 /有机溶剂 苯、CCl4萃取 苯、CCl4萃取 分液 1. 下列关于萃取的操作说法正确的(　 ) A. 从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B. 萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C. 用一种有机溶剂,提取水溶液中的某物质,静置分液后,“水层”应在上层 D. 萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 D 随堂检测 2. 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（　　　） A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D. 汽油和苯，苯和水，己烷和水 B 随堂检测 根据溶解度曲线，确定获取相应晶体的操作： ① KNO3(aq) → KNO3(s)： ____________________________、洗涤、干燥。 ② KCl(aq) → KCl(s)： _________________、洗涤、干燥。 蒸发浓缩、 冷却结晶、 蒸发结晶、 过滤 过滤 冷却结晶 蒸发结晶 有机化合物的分离与提纯 根据溶解度曲线，确定获取相应晶体的操作： 有机化合物的分离与提纯 ③ KCl(aq)含少量KNO3杂质 → KCl(s)： _____________________________________、洗涤、干燥。 蒸发浓缩至有较多固体析出时，趁热过滤 （蒸发结晶、趁热过滤） ④ KNO3(aq)含少量KCl杂质 → KNO3(s)： __________________________、洗涤、干燥。 蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 蒸发结晶 冷却结晶 有机化合物的分离与提纯 从溶液中获得晶体 降温/蒸发 不饱和溶液 饱和溶液 晶体 蒸发浓缩（加热至沸） 至溶液表面出现晶膜，冷却至结晶 降温结晶（溶解度随温度变化大） 至出现大量固体，冷却至室温 蒸发结晶（溶解度随温度变化小） 怎么确定已经达到饱和？ 后续处理：过滤、洗涤、干燥 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 1. 概念： 将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤， 再次析出晶体，得到更加纯净的晶体 2. 原理： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 (提纯固体有机化合物) 溶解 粗产品 溶液 较纯晶体 冷却结晶 合适溶剂 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 3. 溶剂要求： ①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。 杂质在热过滤时被滤去 杂质留在母液中，不析出 杂质的溶解度很小时 蒸发浓缩、趁热过滤、洗涤、干燥 杂质的溶解度很大时 蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 状态变化 操作 结晶 aq→ s 蒸发结晶/冷却结晶 重结晶 s →aq→s 溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 重结晶法提纯苯甲酸的实验 【资料卡片】 1.纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 , 2.熔点122℃，沸点249℃。可用作食品防腐剂。 3.苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 有机化合物的分离与提纯 【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 苯甲酸 泥沙 氯化钠 加水，加热溶解，趁热过滤 滤液 苯甲酸、氯化钠 滤渣 泥沙 滤液 氯化钠 固体 苯甲酸 冷却结晶 重结晶法提纯苯甲酸的流程图 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 实例展示：重结晶法提纯苯甲酸 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 (缓慢冷却结晶,晶形好) 过滤、洗涤、干燥 白色片状晶体 重结晶法提纯苯甲酸的实验 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 回顾实验，回答下列问题 1、重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 粗产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 原理：泥沙难溶于水，NaCl易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大 2、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是为了除去泥沙，并防止苯甲酸结晶低温析出而损失。 过滤——引流 干燥、称量——转移固体 3、实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 加热溶解——搅拌，加速溶解 4、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体， 是不是结晶时的温度越低越好？ 不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出， 达不到提纯苯甲酸的目的。 温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 将蒸馏水沿着玻璃棒注入过滤器中至浸没晶体， 静置，待水自然流下， 重复操作2～3次。 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 取最后一次洗涤液少许于洁净的试管中，滴加入AgNO3溶液，若无明显现象， 则说明NaCl已除净。 6、如何洗涤晶体？ 项目 现象和数据 对比提纯后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的液体 计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量 苯甲酸晶体的质量 白色片状晶体 白色固体，夹杂黄色杂质 不透明 澄清、透明 1.0g x g a % 【实验记录和数据处理】 三、重结晶 有机化合物的分离与提纯 结晶与重结晶的比较   结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 晶体溶于溶剂，重新结晶析出 操作 冷却结晶法： 热饱和溶液慢慢冷却析出晶体， 适用S随T变化大的，如KNO3。 蒸发结晶法： 把溶液蒸发至大量晶体析出， 适用于S随T变化不大的，如NaCl 先加热溶解， 趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 有机化合物的分离与提纯 分离 方法 NaCl和KCl 重结晶 CCl4和H2O 分液 CCl4 (沸点：76.75 ℃) CH3 和 (沸点为110.6 ℃) 蒸馏 Br2和H2O 萃取 思考：如何分离下列混合物？ 有机化合物的分离与提纯 1、根据物质的溶解性差异 结晶、过滤 2、根据物质的沸点差异 蒸馏 3、根据物质在不同溶剂中溶解性的差异 萃取 4、根据混合物中各组分的性质不同 加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 有机化合物的分离与提纯 归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 (5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 【总结归纳】分离提纯方法的选择： 有机化合物的分离与提纯 色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 俄国植物学家茨卫特 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色 德国化学家库恩 　　茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。 色谱法 纸上色谱法、薄层色谱法、 气相色谱法、液相色谱法等 1. 将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上： (1 ) 溴水 (水) ： 。 (2) (Br2)： 。 (3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。 (4)CH3OH(H2O)：______________________。 　　 (注：甲醇，沸点为64.7 ℃)　　 （5）NaCl （KNO3 ）: 。 （6）KNO3 (NaCl) ： 。 萃取分液(常选用的是CCl4) 用的是NaOH溶液处理后分液 加NaOH后蒸馏 蒸馏(可加入生石灰) 蒸发结晶、趁热过滤 蒸发浓缩、冷却结晶 衔接高考 衔接高考 2．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 由此推知分离A和B的最佳方法是( ) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/cm3) 水溶性 A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶 B C4H8O2 -84 77 0.9 可溶 C 3．将CH3CHO (易溶于水，沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法( ) A．加热蒸馏 B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离 C 衔接高考 4．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度 为36.9 g，在水中的溶解度如下表： 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法 正确的（ ） A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 B 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 衔接高考 课堂小结 有机化合物的 分离与提纯 分液 蒸馏 化学反应 蒸馏 萃取 过滤 重结晶 两种液体 两种固体 Lavf58.28.100 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $