清单04 烃（期中知识清单）高二化学下学期人教版

期中知识清单（人教版选择性必修3第2章） 烃 思维导图→考点清单（4大考点）→素养提升清单（4大易错点、6大方法） · 考点01 烷烃 一、烷烃的结构和性质 1．结构 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 ________ ________ ________ ________ 乙烷 ________ ________ ________ ________ 丙烷 ________ ________ ________ ________ 正丁烷 ________ ________ ________ ________ 正戊烷 ________ ________ ________ ________ 2.化学性质： 化学性质(与CH4相似) 具体体现 稳定性 烷烃比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与____、强碱、____________溶液等都不发生反应 氧化反应 烷烃燃烧通式：________________________________ 取代反应 烷烃的特征反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式：____________________ 3.物理性质及变化规律 物理性质 变化规律 状态 当碳原子数____________时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态) 溶解性 都____于水，易溶于有机溶剂 沸点 随碳原子数的增加，熔沸点逐渐____。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越____ 密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐____。烷烃、烯烃的相对密度____水的密度 【答案】一、1. 名称 结构简式 分子式 碳原子杂化方式 分子中共价键类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 单键 乙烷 CH3—CH3 C2H6 sp3 单键 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 单键 正丁烷 CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10 sp3 单键 正戊烷 CH3—(CH2)3—CH3 C5H12 sp3 单键 2.强酸　溴的四氯化碳　CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 　CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 3．小于或等于4　难溶　升高　低　增大　小于 二、烷烃的命名 (一)烃基 1．概念：烃分子失去一个______后剩余的基团。 2．烷基：烷烃分子失去一个______所剩余的基团。如甲基：______，乙基：________。CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所形成的原子团的结构简式为________或__________，其名称分别是______和______。 3．烃基的特点 (1)烃基中短线表示______________。 (2)烷基组成通式为_______________，烃基是电中性的，不能独立存在。 (二)烷烃的命名 1．烷烃的习惯命名法 (1)碳原子数在十以内的，从一到十依次用_____________________________________________来表示。 (2)碳原子数在十以上的用数字表示，如C15H32叫________。 (3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“______”来区别，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH3CH2CH2CH2CH3________、 ______、 ______。 2．烷烃的系统命名法 (1)选主链：选定分子中____的碳链为主链，按主链中______数目对应的烷烃称为“某烷”。 (2)编序号：选主链中离取代基________的一端为起点，用__________依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。 (3)写名称： ①将____的名称写在____名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的____，并在数字与名称之间用短线隔开。 ②如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用__________表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)。两个表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用____隔开。 如：命名为____________； 命名为____________。 【答案】二、(一)1．氢原子 2．氢原子　—CH3　—CH2CH3　—CH2CH2CH3　CH—CH3CH3　丙基　异丙基 3．(1)未成键的单电子　(2)—CnH2n＋1 (二) 1．(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸　(2)十五烷 (3)正、异、新　正戊烷　异戊烷　新戊烷 2．(1)最长　碳原子　(2)最近　阿拉伯数字　(3)取代基　主链　位置　汉字数字　逗号　2,4­二甲基戊烷　2,4­二甲基己烷 · 考点02 烯烃 一、烯烃的分子结构与化学性质： 1．烯烃的分子结构 (1)结构特点：分子里含有________的脂肪烃。 (2)分子通式：____________(通常指单烯烃)。 2．烯烃的化学性质(与乙烯相似) (1)氧化反应 ①燃烧通式：____________________。 ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。 (2)加成反应 丙烯与溴水发生反应的化学方程式：____________________________。 (3)加聚反应 丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：______________________________。 二、烯烃的立体异构 1．概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的排列方式不同所产生的异构现象。 2．分类： (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。 (3)请写出下列两种有机化合物的结构简式： 。 3．性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 【答案】一、1．(1)碳碳双键　(2)CnH2n(n≥2) 2．(1)CnH2n＋O2nCO2＋nH2O　褪色 (2) (3) 二、1．碳碳双键　 2．(1)同一侧　(2)两侧　(3)顺式　反式 · 考点03 炔烃 一、炔烃：分子里含有________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为__________(n≥2)，最简单的炔烃是______。 二、乙炔 1．乙炔的组成和结构 2．乙炔的物理性质 炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，也是随着__________的增加而递变，其中乙炔在常温下是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。 3．乙炔的化学性质 4．乙炔的实验室制法 (1)药品：电石(CaC2)、水 (2)反应原理：_______________________________________________________ (3)实验装置：固体＋液体―→气体 (4)收集方法：__________。 【答案】一、碳碳三键　CnH2n－2　乙炔 二、1．C2H2　H:C⋮⋮C:H　H—C≡C—H　CH≡CH 2．碳原子数目　无　无　微　易 3．火焰明亮，并且冒出浓烟　褪色　褪色　CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2　CH≡CH＋HClCH2===CHCl 4．(2)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑　(4)排水集气法 · 考点04 芳香烃 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 ____ ____ 有特殊 气味 比水 ____ ____于水，____于有机溶剂 沸点比较低，易挥发 ____ 3.苯的化学性质 【答案】一、 1．C6H6　 或　平面正六边形　同一平面上 2．无色　液态　小　不溶　易溶　有毒 3．　 火焰明亮，带有黑烟　不能　 二、苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被____取代的产物。 2．结构特点：分子中只有一个____，侧链都是____。 3．通式：________________。 4．化学性质： (1)氧化反应： ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②均能燃烧，燃烧通式为____________________。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (3)加成反应 甲苯与H2反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 【答案】二、1．烷基 2．苯环　烷基 3．CnH2n－6(n≥6) 4．(1)CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O (2) (3) 三、苯的同系物的命名方法 1．苯的一元取代物 以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如：甲苯、乙苯、正丙苯、：________。 2．苯的二元取代物 (1)习惯命名法： 当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如CH3CH3：________ (2)系统命名法： 若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在碳原子的位置编号为1号，并按照所有取代基的编号和最小的原则给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫作：________；间二甲苯叫作：________；对二甲苯叫作：________。 又如名称为：________。 【答案】三、1．异丙苯 2．(1)邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯　(2)1,2－二甲苯　1,3－二甲苯　1,4－二甲苯　1,4－二甲基－2－乙基苯 · 易错点01 烷烃的结构与性质（饱和烃） （1）物理性质递变：随着碳原子数增加，烷烃的熔沸点升高，密度增大，但均小于水；常温下C1-C4为气态。 （2）化学性质稳定性：烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂（如酸性KMnO₄）反应。 （3）取代反应特征：光照条件下与卤素单质发生取代，产物为混合物；注意区分“取代”与“置换”。 【判断对错】 1. 所有烷烃分子中，碳原子均采用sp³杂化，键角均为109°28′。 2. 丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。 3. 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色（不发生化学反应）。 4. 甲烷与氯气在光照条件下反应，生成的产物中CH₃Cl含量最多。 5. 相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低。 6. 丁烷有两种同分异构体，分别是正丁烷和异丁烷，它们的化学性质完全相同。 7. 烷烃的通式为 CnH2n+2，符合该通式的烃一定是烷烃。 8. 1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水，放出的热量称为甲烷的燃烧热。 9. 乙烷与氯气发生取代反应，若生成1mol C₂H₅Cl，则消耗1mol Cl₂，同时生成1mol HCl。 10. 新戊烷（2,2-二甲基丙烷）的一氯代物只有一种。 【答案与解析】 1. ×（只有甲烷是正四面体，键角严格为109°28′；其他烷烃碳链呈锯齿形，键角接近但不一定严格相等，且末端甲基氢原子位置不同） 2. ×（烷烃碳链呈锯齿形，丙烷三个碳原子构成V形，不在同一直线） 3. √（烷烃化学性质稳定，不与溴水发生加成，也不被氧化；萃取褪色属于物理变化，题目括号注明“不发生化学反应”，故说法正确） 4. ×（取代反应是连锁反应，产物是四种氯化氢和氯化碳的混合物，其中HCl的物质的量最多，若问有机产物，通常CH₃Cl较多但也取决于比例，不能绝对说CH₃Cl最多，且无机产物HCl才是最多的。若仅比有机物，通常难以确定谁绝对最多，视比例而定。但经典考点是：HCl产量最高。若比较有机产物，往往多氯代物也会生成。此题通常判错，因为产物复杂。） 5. √（支链越多，分子形状越接近球形，接触面积小，范德华力弱，沸点低） 6. ×（化学性质相似，但不完全相同，如燃烧现象、反应速率等有差异；物理性质差异更大） 7. √（这是烷烃的定义式，饱和链烃） 8. √（符合燃烧热定义：101kPa时，1mol纯物质完全燃烧生成稳定氧化物所放出的热量） 9. √（取代反应机理：R-H + Cl2 R-Cl + HCl，一对一替换） 10. √（新戊烷结构高度对称，4个甲基等效，12个氢原子完全等效） · 易错点02 烯烃与炔烃的结构与性质（不饱和烃） （1）官能团性质：碳碳双键（C=C）和三键（C≡C）活泼，易发生加成、加聚、氧化反应。 （2）顺反异构：双键两端的碳原子必须分别连接两个不同的原子或基团，才存在顺反异构。 （3）鉴别与除杂：可用溴水或酸性KMnO₄鉴别烷烃与烯/炔烃；但除去烷烃中的烯烃只能用溴水（洗气），不能用酸性KMnO₄（会生成CO₂引入新杂质）。 【判断对错】 1. 乙烯分子中所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共直线。 2. 聚乙烯（PE）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因为它含有碳碳双键。 3. 1,3-丁二烯与溴发生1:1加成时，产物只有1种。 4. 乙炔点燃前必须验纯，因为乙炔与空气混合爆炸极限范围宽。 5. 可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯。 6. 丙烯（CH3CH=CH2）与HCl发生加成反应，主要产物是2-氯丙烷。 7. 所有的烯烃都能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同。 8. 分子式为 C4H8 的烯烃共有3种（不考虑顺反异构）。 9. 乙炔实验室制备时，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替蒸馏水。 10. 既可以使溴水褪色，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体一定是乙烯。 【答案与解析】 1. √（基本结构模型） 2. ×（聚乙烯中无双键，是饱和链状结构，不能褪色） 3. ×（有1,2-加成和1,4-加成两种产物：3,4-二溴-1-丁烯 和 1,4-二溴-2-丁烯） 4. √（可燃性气体点燃前均需验纯） 5. ×（乙烯被氧化成CO₂，引入新杂质，应选用溴水洗气） 6. √（马氏规则：氢加在含氢较多的碳上，主产物为2-氯丙烷） 7. ×（原理不同：溴水褪色是加成反应，高锰酸钾褪色是氧化反应） 8. √（碳链异构：1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯。若考虑顺反，2-丁烯有顺式和反式，共4种。题目说不考虑顺反，则是3种。等等，题目说“共有3种”，若不考虑顺反，确实是1-丁烯、2-丁烯、异丁烯3种。故判√。） 9. √（电石与水反应剧烈，饱和食盐水可降低水的活度，减缓反应速率，得到平稳气流） 10. ×（可能是其他烯烃、炔烃，甚至含有醛基的气体等，不一定是乙烯） · 易错点03 苯及其同系物的结构与性质（芳香烃） （1）苯环的特殊性：苯分子中不存在简单的单双键交替结构，而是介于单键和双键之间的独特大π键。因此苯难加成、易取代、难氧化。 （2）苯的同系物氧化：苯不能使酸性KMnO₄褪色，但苯的同系物（侧链α-碳上有氢）能使酸性KMnO₄褪色，生成苯甲酸。 （3）溴苯制备：液溴、铁粉（实际催化剂FeBr₃）、不需加热；长导管冷凝回流兼导气。 【判断对错】 1. 苯分子中含有3个碳碳双键，因此能与3mol氢气发生加成反应。 2. 苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，生成的溴苯密度比水大，不溶于水。 3. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使侧链甲基变得活泼。 4. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水因化学反应而褪色。 5. 苯的二氯代物有3种同分异构体。 6. 邻二甲苯只有一种结构，证明了苯分子中不存在单双键交替结构。 7. 将苯加入溴水中，振荡静置后下层液体呈橙红色。 8. 硝基苯制备实验中，温度计应插入反应混合液中，控制温度在50-60℃。 9. 苯和甲苯互为同系物，它们的最简式相同。 10. 苯乙烯（C6H5-CH=CH2）属于苯的同系物。 【答案与解析】 1. ×（苯中无典型双键，是大π键；虽能与3mol H₂加成，但前提描述错误） 2. √（溴苯是无色油状液体，密度大于水，常因溶解溴而显褐色） 3. √（苯环对侧链的影响，使α-H活化，易被氧化） 4. ×（甲苯不能与溴水发生化学反应褪色，只能萃取褪色；侧链不被溴水氧化，苯环不与溴水加成） 5. √（邻、间、对三种） 6. √（若为单双键交替，邻二甲苯应有两种：夹双键和夹单键。只有一种证明键长平均化） 7. ×（苯密度比水小，上层呈橙红色，下层几乎无色） 8. ×（教材实验通常是水浴加热，温度计放在水浴中。） 9. ×（苯 C6H6 最简式CH，甲苯 C7H8 最简式C7H8，最简式不同） 10. ×（苯的同系物通式 CnH（2n-6），侧链必须是烷基。苯乙烯侧链含双键，不属于苯的同系物，属于芳香烃） · 易错点04 烃的来源、应用及综合计算 （1）石油加工：分馏（物理变化，得汽油煤油等）、裂化（化学变化，提高轻质油产量，得汽油）、裂解（深度裂化，得短链烯烃，如乙烯）、重整（获得芳香烃）。 （2）煤的加工：干馏（化学变化，隔绝空气加强热，得焦炭、煤焦油、焦炉气）、气化、液化。 （3）燃烧规律：等质量烃燃烧，H%越高，耗氧量越多，生成水越多；等物质的量烃燃烧，$(x+y/4)$越大，耗氧越多。 【判断对错】 1. 石油分馏和煤的干馏都是物理变化。 2. 石油裂化的主要目的是为了提高轻质液体燃料（如汽油）的产量和质量。 3. 天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁化石能源。 4. 等质量的甲烷和乙烷完全燃烧，甲烷消耗的氧气更多。 5. 等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗的氧气量相同。 6. 某烃完全燃烧生成的 CO2 和 H2O的物质的量之比为 1:1，则该烃一定是烯烃。 7. 聚氯乙烯（PVC）薄膜可用于食品包装。 8. 工业上获得大量的乙烯、丙烯主要通过石油的催化重整。 9. 1mol 苯和 1mol 甲苯完全燃烧，消耗的氧气量相同。 10. 只要总质量一定，无论以何种比例混合，下列各组物质完全燃烧生成水的质量恒定：乙炔和苯。 【答案与解析】 1. ×（石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化） 2. √（裂化针对重油，生产汽油；裂解生产化工原料） 3. √ 4. √（甲烷含氢量25%，乙烷含氢量20%。含氢量越高，等质量燃烧耗氧越多。甲烷H%最高，故耗氧最多） 5. √（乙醇 C2H6O 可拆写为 C2H4 · H2O，燃烧耗氧部分等同于 C2H4。1mol C2H4 耗氧3mol，1mol 乙醇耗氧也是3mol） 6. ×（可能是烯烃，也可能是环烷烃，通式均为 CnH2n） 7. ×（PVC有毒，受热释放HCl，不能用于食品包装；PE可以） 8. ×（乙烯、丙烯主要通过石油裂解获得；催化重整主要获得芳香烃） 9. ×（甲苯比苯多一个 CH2，1mol甲苯多消耗1.5mol O2） 10. √（乙炔 C2H2 和苯 C6H6最简式均为 CH。最简式相同，等质量混合物中H元素总质量固定，故生成水的质量恒定） · 方法1 烷烃系统命名法的一般程序 · 方法2 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构 特点 全部单键，饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 —— —— 加成 反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 —— 能发生 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 · 方法3 乙炔的实验室制法 1．原料：电石(CaC2)与饱和食盐水 2．反应原理： 装置①：Ca—OH―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2 装置②：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，除去杂质。 装置③：酸性KMnO4溶液褪色。 装置④：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为： CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 装置⑤：有明亮的火焰并有浓烟产生。 3．收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。 4．实验装置 5．实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。 · 方法4 卤代反应——溴苯的实验室制法 实验原理 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 实验装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中； c．加入少量铁屑作催化剂； d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验现象 a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)； b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色溴化银沉淀生成； c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 · 方法5 硝化反应——硝基苯的实验室制法 实验原理 硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 实验装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却； c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀； d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 · 方法6 苯和苯的同系物化学性质比较 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下： 与苯的化学性质相似之处 (1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O (2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应 (3)加成反应：与H2等发生加成反应，如 与苯的化学性质不同之处 (1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如： (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。 注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否则不能被氧化。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 期中知识清单（人教版选择性必修3第2章） 烃 思维导图→考点清单（4大考点）→素养提升清单（4大易错点、6大方法） · 考点01 烷烃 一、烷烃的结构和性质 1．结构 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 ________ ________ ________ ________ 乙烷 ________ ________ ________ ________ 丙烷 ________ ________ ________ ________ 正丁烷 ________ ________ ________ ________ 正戊烷 ________ ________ ________ ________ 2.化学性质： 化学性质(与CH4相似) 具体体现 稳定性 烷烃比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与____、强碱、____________溶液等都不发生反应 氧化反应 烷烃燃烧通式：________________________________ 取代反应 烷烃的特征反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式：____________________ 3.物理性质及变化规律 物理性质 变化规律 状态 当碳原子数____________时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态) 溶解性 都____于水，易溶于有机溶剂 沸点 随碳原子数的增加，熔沸点逐渐____。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越____ 密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐____。烷烃、烯烃的相对密度____水的密度 二、烷烃的命名 (一)烃基 1．概念：烃分子失去一个______后剩余的基团。 2．烷基：烷烃分子失去一个______所剩余的基团。如甲基：______，乙基：________。CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所形成的原子团的结构简式为________或__________，其名称分别是______和______。 3．烃基的特点 (1)烃基中短线表示______________。 (2)烷基组成通式为_______________，烃基是电中性的，不能独立存在。 (二)烷烃的命名 1．烷烃的习惯命名法 (1)碳原子数在十以内的，从一到十依次用_____________________________________________来表示。 (2)碳原子数在十以上的用数字表示，如C15H32叫________。 (3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“______”来区别，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH3CH2CH2CH2CH3________、 ______、 ______。 2．烷烃的系统命名法 (1)选主链：选定分子中____的碳链为主链，按主链中______数目对应的烷烃称为“某烷”。 (2)编序号：选主链中离取代基________的一端为起点，用__________依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。 (3)写名称： ①将____的名称写在____名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的____，并在数字与名称之间用短线隔开。 ②如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用__________表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)。两个表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用____隔开。 如：命名为____________； 命名为____________。 · 考点02 烯烃 一、烯烃的分子结构与化学性质： 1．烯烃的分子结构 (1)结构特点：分子里含有________的脂肪烃。 (2)分子通式：____________(通常指单烯烃)。 2．烯烃的化学性质(与乙烯相似) (1)氧化反应 ①燃烧通式：____________________。 ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。 (2)加成反应 丙烯与溴水发生反应的化学方程式：____________________________。 (3)加聚反应 丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：______________________________。 二、烯烃的立体异构 1．概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的排列方式不同所产生的异构现象。 2．分类： (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。 (3)请写出下列两种有机化合物的结构简式： 。 3．性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 · 考点03 炔烃 一、炔烃：分子里含有________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为__________(n≥2)，最简单的炔烃是______。 二、乙炔 1．乙炔的组成和结构 2．乙炔的物理性质 炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，也是随着__________的增加而递变，其中乙炔在常温下是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。 3．乙炔的化学性质 4．乙炔的实验室制法 (1)药品：电石(CaC2)、水 (2)反应原理：_______________________________________________________ (3)实验装置：固体＋液体―→气体 (4)收集方法：__________。 · 考点04 芳香烃 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 ____ ____ 有特殊 气味 比水 ____ ____于水，____于有机溶剂 沸点比较低，易挥发 ____ 3.苯的化学性质 二、苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被____取代的产物。 2．结构特点：分子中只有一个____，侧链都是____。 3．通式：________________。 4．化学性质： (1)氧化反应： ①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②均能燃烧，燃烧通式为____________________。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (3)加成反应 甲苯与H2反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 三、苯的同系物的命名方法 1．苯的一元取代物 以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如：甲苯、乙苯、正丙苯、：________。 2．苯的二元取代物 (1)习惯命名法： 当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如CH3CH3：________ (2)系统命名法： 若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在碳原子的位置编号为1号，并按照所有取代基的编号和最小的原则给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫作：________；间二甲苯叫作：________；对二甲苯叫作：________。 又如名称为：________。 · 易错点01 烷烃的结构与性质（饱和烃） （1）物理性质递变：随着碳原子数增加，烷烃的熔沸点升高，密度增大，但均小于水；常温下C1-C4为气态。 （2）化学性质稳定性：烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂（如酸性KMnO₄）反应。 （3）取代反应特征：光照条件下与卤素单质发生取代，产物为混合物；注意区分“取代”与“置换”。 【判断对错】 1. 所有烷烃分子中，碳原子均采用sp³杂化，键角均为109°28′。 2. 丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。 3. 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色（不发生化学反应）。 4. 甲烷与氯气在光照条件下反应，生成的产物中CH₃Cl含量最多。 5. 相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低。 6. 丁烷有两种同分异构体，分别是正丁烷和异丁烷，它们的化学性质完全相同。 7. 烷烃的通式为 CnH2n+2，符合该通式的烃一定是烷烃。 8. 1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水，放出的热量称为甲烷的燃烧热。 9. 乙烷与氯气发生取代反应，若生成1mol C₂H₅Cl，则消耗1mol Cl₂，同时生成1mol HCl。 10. 新戊烷（2,2-二甲基丙烷）的一氯代物只有一种。 · 易错点02 烯烃与炔烃的结构与性质（不饱和烃） （1）官能团性质：碳碳双键（C=C）和三键（C≡C）活泼，易发生加成、加聚、氧化反应。 （2）顺反异构：双键两端的碳原子必须分别连接两个不同的原子或基团，才存在顺反异构。 （3）鉴别与除杂：可用溴水或酸性KMnO₄鉴别烷烃与烯/炔烃；但除去烷烃中的烯烃只能用溴水（洗气），不能用酸性KMnO₄（会生成CO₂引入新杂质）。 【判断对错】 1. 乙烯分子中所有原子共平面，乙炔分子中所有原子共直线。 2. 聚乙烯（PE）能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因为它含有碳碳双键。 3. 1,3-丁二烯与溴发生1:1加成时，产物只有1种。 4. 乙炔点燃前必须验纯，因为乙炔与空气混合爆炸极限范围宽。 5. 可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的乙烯。 6. 丙烯（CH3CH=CH2）与HCl发生加成反应，主要产物是2-氯丙烷。 7. 所有的烯烃都能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同。 8. 分子式为 C4H8 的烯烃共有3种（不考虑顺反异构）。 9. 乙炔实验室制备时，为了减缓反应速率，常用饱和食盐水代替蒸馏水。 10. 既可以使溴水褪色，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体一定是乙烯。 · 易错点03 苯及其同系物的结构与性质（芳香烃） （1）苯环的特殊性：苯分子中不存在简单的单双键交替结构，而是介于单键和双键之间的独特大π键。因此苯难加成、易取代、难氧化。 （2）苯的同系物氧化：苯不能使酸性KMnO₄褪色，但苯的同系物（侧链α-碳上有氢）能使酸性KMnO₄褪色，生成苯甲酸。 （3）溴苯制备：液溴、铁粉（实际催化剂FeBr₃）、不需加热；长导管冷凝回流兼导气。 【判断对错】 1. 苯分子中含有3个碳碳双键，因此能与3mol氢气发生加成反应。 2. 苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，生成的溴苯密度比水大，不溶于水。 3. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使侧链甲基变得活泼。 4. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水因化学反应而褪色。 5. 苯的二氯代物有3种同分异构体。 6. 邻二甲苯只有一种结构，证明了苯分子中不存在单双键交替结构。 7. 将苯加入溴水中，振荡静置后下层液体呈橙红色。 8. 硝基苯制备实验中，温度计应插入反应混合液中，控制温度在50-60℃。 9. 苯和甲苯互为同系物，它们的最简式相同。 10. 苯乙烯（C6H5-CH=CH2）属于苯的同系物。 · 易错点04 烃的来源、应用及综合计算 （1）石油加工：分馏（物理变化，得汽油煤油等）、裂化（化学变化，提高轻质油产量，得汽油）、裂解（深度裂化，得短链烯烃，如乙烯）、重整（获得芳香烃）。 （2）煤的加工：干馏（化学变化，隔绝空气加强热，得焦炭、煤焦油、焦炉气）、气化、液化。 （3）燃烧规律：等质量烃燃烧，H%越高，耗氧量越多，生成水越多；等物质的量烃燃烧，$(x+y/4)$越大，耗氧越多。 【判断对错】 1. 石油分馏和煤的干馏都是物理变化。 2. 石油裂化的主要目的是为了提高轻质液体燃料（如汽油）的产量和质量。 3. 天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁化石能源。 4. 等质量的甲烷和乙烷完全燃烧，甲烷消耗的氧气更多。 5. 等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗的氧气量相同。 6. 某烃完全燃烧生成的 CO2 和 H2O的物质的量之比为 1:1，则该烃一定是烯烃。 7. 聚氯乙烯（PVC）薄膜可用于食品包装。 8. 工业上获得大量的乙烯、丙烯主要通过石油的催化重整。 9. 1mol 苯和 1mol 甲苯完全燃烧，消耗的氧气量相同。 10. 只要总质量一定，无论以何种比例混合，下列各组物质完全燃烧生成水的质量恒定：乙炔和苯。 · 方法1 烷烃系统命名法的一般程序 · 方法2 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构 特点 全部单键，饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 —— —— 加成 反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 —— 能发生 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 · 方法3 乙炔的实验室制法 1．原料：电石(CaC2)与饱和食盐水 2．反应原理： 装置①：Ca—OH―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2 装置②：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，除去杂质。 装置③：酸性KMnO4溶液褪色。 装置④：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为： CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 装置⑤：有明亮的火焰并有浓烟产生。 3．收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。 4．实验装置 5．实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。 · 方法4 卤代反应——溴苯的实验室制法 实验原理 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 实验装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中； c．加入少量铁屑作催化剂； d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验现象 a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)； b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色溴化银沉淀生成； c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 · 方法5 硝化反应——硝基苯的实验室制法 实验原理 硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 实验装置 步骤 a.安装好装置，检查气密性； b．配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却； c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀； d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 · 方法6 苯和苯的同系物化学性质比较 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下： 与苯的化学性质相似之处 (1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O (2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应 (3)加成反应：与H2等发生加成反应，如 与苯的化学性质不同之处 (1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如： (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。 注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否则不能被氧化。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $