专题12 有机合成与推断综合（3大题型）（四川专用）2026年高考化学二模分类汇编

丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题12有机合成与推断综合 题型01 有机物的结构、性质推断 1.(1)①.（酮）羰基、羧基 ②.3 Br 2) 催化剂 (3)①.取代反应②. △ HO OH 4)HO OH、 OH 女 (5) ①.2-甲基-1,5-己二烯 ②.CH,cOcH,CH,C00CH, +CH;OH 2.(1) (2)苯胺 (3)还原反应 (4)醛基 HN COONH 5) HN +2[Ag(NH,2]oH40 +2Ag↓+3NH,+H,O NH2 (6)①.9② NH, 1/8 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 B (7)①.13 ②.HN NH2 3.(1)①.碳氯键（或氯原子）② (2)b (3) CH,COOH CH,COOH+(CH,CH2),N->CHCOO(CH CH2),NH (4)N,N一二甲基甲酰胺 CH; (5)① ②.氧化反应 (6)2 CHO 4.(1)①.苯甲醛 ② (2)碳碳双键、碳溴键或溴原子 CHO (3) +00强 (4)取代反应 (5)吸收生成的HBr,促进反应平衡正向移动，增大原料转化率 (6)①.12②.CH,=CH-《CH0或Hc=c《 -CH2OH或HC≡C-CH2 -OH Br CHO (7)① ② O,N HO 5.(1) (2)①.与生成的I反应，促进平衡向正反应方向移动 ②.还原反应 2/8 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,O、 CH,O. ③ +2Cu(OH)2+NaOH- +Cu201+3H20 O,N CHO O,N- COONa (3)①.羟基、硝基、醚键 ②.7：3 CH,O H.CO ③. +HSCH2COOH+2NaOH +NaBr+2H2O O,N CH,Br O,N CH,SCH,COONa HO (4) CH2NH2 HO 题型02 同分异构体书写及推断 6.(1)苯甲醛 (2)羰基、羟基 (3)BrCH,COOH+C,H,OH>BrCH,COOC,H3 +H,O 浓硫酸 (4)加成反应 OH 5) (6)17 OH Br 7) ① ②.2 +O +2H2O NO2 NO2 定条件 NO 7.(1)①.酯基、碳碳双键 ②.3-溴-1-丁炔 (2)b处C一H受两个吸电子基团影响，而处只受一个吸电子基团影响，b处C一H键极性更强，更活泼 (3) (4)NaBHa NaOH OH +CH3COONa OH (7)6 3/8 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 8.(1)C1oH4 (2)①.醚键 ②.酯基 (3)取代反应 (4) CHO N-OH NH,OH- +H2O (5)4 (6)①.甲醇 ②.浓硫酸、加热 ③ +18H+6Mn04→5 +6Mn2++14H,0 HOOC 9.(1)①.对硝基甲苯或3-硝基甲苯 ②.b NH2 (2) (3)取代反应 COOC2Hs NH2 NH2 (4) +NaOH +CHCH2OH 00 001 Na (5)①.NH ②.NH上所连两个甲基为推电子基，使氮原子上电子云密度更大，碱性更强； (6)8 10.(1)①.乙酰苯胺 ②.酰胺基、硝基 NH2 (2)① ②.A NO (3)①.保护氨基 ②.苯胺有还原性，被浓硝酸和浓硫酸氧化 NH, BrCH2CO-NH CH2CO-NH O (4) +2NH3→ +NHBr NO NO (5)消去 (6)sp2(7)13 4/8 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 11.(1)苯酚 (2) OH O OH OH (3) +H2O (4)氧化剂 (5 (6)①.15②.H0 C-CH (7)和苯甲醛相比，B分子羰基碳所连甲基产生的空间位阻更大；且甲基为推电子基团，羰基碳正电性更 弱，反应更困难 12.(1)氨基、硝基 (2) CN (3)取代反应 4) O,N (5)N含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高（合理即可） HCOO OH NH2 (6) ①.10②. 或HCOO OH NH2 13.(1)取代反应 (2)①.二乙胺中N原子上有孤对电子，可以与H配位从而显碱性或可以结合H 0 OH 2 +HCN CN 二乙胺 5/8 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3) (4) ①.氨基 ②.酰胺基 =0 (5)10 题型03 有机合成路线设计 14.(1)①.氟原子（碳氟键）、醛基 ②.HO人OH (2)消去反应 (3)保护醛基 (4)N,N-二甲基甲酰胺 15.(1)羧基、酮（羰）基 (2)取代反应 CH;CH2OH (3)NaOH水溶液、加热，稀硫酸酸化 F (4) +CH3CH2Br (5)12 CI 6 NO2 NH2 浓硝酸、 浓硫酸，△ HCI/Fe> 16.(1)酰胺基、醚键 (2)①.邻二甲苯（或1,2一二甲基苯）②.氧化反应 H.CO CH,CH,NH, H.CO. CH,CH,NHCOCH. (3) +(CHC0)2O→ +CHCOOH H CH CH; (4)①.48②. 或H,CHNOC CONHCH H.CHNOC CONHCH 6/8 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH CH COOH COOH (5) 浓硝酸 浓硫酸，△ NO, 酸性KMO,→ NO, FeHCI→ NH (5)24(6) OH ②.n 一定条件 H 17.(1)①.间苯二酚或1,3-苯二酚 ②.酯基、醚键 OH (2)cd (3) OH NC. HO 4) OH OH (5)入0一定条件 HCI 催化剂/△ AICI OH (6) ①.10②.H0 OH 18.(1)1,3,5-苯三酚或间苯三酚 (2)(酮)羰基、醚键 (3) HO o +CH;-0-CH,CI +HC COOH (4)ac(5) ①.3② CHO CH CH,CI CL 光照 (6) HO 19.(1)丙二酸二乙酯 7/8 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)酯基、羧基 (3) ①.取代反应 ②.5 (4) 0 (5) CHO 0 CHsCH2Na +H20 (6)3 CF3 CF (7) NH.HCHO OH 20.(1)酮羰基、醚键 OCH (2)①④ (3) H,CO CH.OH (4)1(5) 人oH匹 6) 人 OCHO) OH 7) 学科网 www .zxxk.com 让教与学更高效 8/8 专题12 有机合成与推断综合 3大考点概览 题型01 有机物的结构、性质推断 题型02 同分异构体书写及推断 题型03 有机合成路线的设计 有机物的结构、性质推断 题型01 1. （2026·四川省广元市·二模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）C中含有的官能团名称______。B分子中含有______个手性碳原子。 （2）由G生成M的化学方程式为______。 （3）根据化合物F的结构特征，分析预测化合物F与足量浓HBr加热反应，其反应类型为______，生成的有机产物结构简式为______。 （4）Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构简式______(任写一种)。 ⅰ、分子中含有苯环和2个酚羟基 ⅱ、核磁共振氢谱有5组峰 （5）参照上述合成路线和信息，以CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2的化学名称为______。 ②第三步反应的化学方程式为______。 【答案】（1）①. (酮)羰基、羧基 ②. 3 （2） （3）①. 取代反应 ②. （4）、、、、、、、，(任写一种) （5） ①. 2-甲基-1，5-己二烯 ②. +CH3OH 【解析】结合已知信息，由C的结构简式，可以推出B的结构简式为，A到B发生的是消去反应，故A的结构简式为或，C到D是酯化反应，故D的结构简式为，E到F发生加成反应，故F的结构简式为，再发生消去反应，得到G，继续发生加聚反应生成M。 【小问1详解】 由C的结构可知，C中含有的官能团名称为(酮)羰基、羧基；B的结构简式为，含有3个手性碳原子，如图：； 【小问2详解】 由G生成M发生的是加聚反应，化学方程式为； 【小问3详解】 F的结构简式为，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，发生取代反应，生成物的结构简式为； 【小问4详解】 E的结构简式为，Q是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有苯环和2个酚羟基；ii.核磁共振氢谱有5组峰，可能的结构有：、、、、、、、（任写一种）； 【小问5详解】 ①是二烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5号碳上，2号碳上有1个甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯； ②分析合成流程，第一步由发生氧化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第二步CH3COCH2CH2COOH与CH3OH发生酯化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第三步发生反应：。 2. （2026·四川省成都市石室中学·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T细胞淋巴瘤的治疗，其某种合成路线如下： 回答下列问题： （1）C的结构简式为___________。 （2）D的化学名称为___________。 （3）E→F的反应类型为___________。 （4）F→G中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。 （5）G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 （6）D的8碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含 ②直接与苯环相连 其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 （7）若已知A到I整体产率约为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I可以以为原料，先与反应得到___________(填结构简式)，再与反应得到I。 【答案】（1） （2）苯胺 （3）还原反应 （4）醛基 （5） （6） ①. 9 ②. 、 （7） ①. 13 ②. 【解析】化合物A与CH3OH发生酯化反应生成C，C的结构简式应为，C到E发生的是氯代反应和磺酰胺化，E到F发生的是酯的还原反应，F到G是选择性氧化反应，G转化为I，I通过氨解生成贝利司他。 【小问1详解】 A到C发生了与甲醇的酯化反应，得到C的结构简式为； 【小问2详解】 D的氨基直接连在苯环上，其化学名称为苯胺； 【小问3详解】 E→F过程中还原剂LiAlH4将酯基还原为醇羟基，反应类型为还原反应； 【小问4详解】 F→G中伯醇的羟基氧化为醛基； 【小问5详解】 醛基被银氨溶液氧化为羧基，在碱性环境下得到羧酸铵，G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 【小问6详解】 苯胺的同系物要求含有苯环且直接连在苯环上，故先固定碳架结构，其氨基可能位置有：、、、，合计9种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为1:6:2:2，结构简式为或； 【小问7详解】 A到I整体的转化率为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，故整个流程中贝利司他的产率为二者乘积，简化后的流程先发生取代反应：氨基取代—Cl，得到，再与丙烯酸甲酯发生取代加成反应得到I。 3.（2026·四川省成都市·二模） 他扎罗汀是一种可以治疗痤疮以及一些其他皮肤疾病的药物，其制备过程中芳香中间体H(一种氯代吡啶甲酸酯)的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______。B的结构简式为______。 （2）B→C经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为______(填标号)。 （3）C→D的化学方程式为______。 （4）E的化学名称为______。 （5）已知吡啶环与苯环性质相似，吡啶衍生物F的结构简式为______。F→G的反应类型为______。 （6）同时满足下列条件的的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 ①属于硝基苯衍生物； ②核磁共振氢谱显示2组峰。 【答案】（1）①. 碳氯键(或氯原子) ②. （2）b （3）、 （4）N，N—二甲基甲酰胺 （5）①. ②. 氧化反应 （6）2 【解析】A和NH3发生取代反应，断开C—Cl键，NH3断开N—H键，C原子和N原子相连得到B，结构简式为。B和CH3CH2CHO反应，B断开N—H键，CH3CH2CHO断开碳氧双键中的一个键，两者的C原子和N原子相连，O原子和H原子相连，发生加成反应，得到，但该结构不稳定，会发生消去反应脱去一个水，形成碳氮双键得到C。C和乙酸酐反应，C断开碳氮双键中的一个键，乙酸酐断开C—O键，C的碳原子连上一个乙酰基，再在三乙胺的作用下发生质子转移形成稳定的酰胺结构，得到D。同时有乙酸生成，D和E、POCl3反应，发生环化得到F，F的结构简式为。F的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，得到G，G的结构简式为。G和乙醇，在酸性条件下发生酯化反应得到H。 【小问1详解】 根据A的结构简式可知其官能团为碳氯键。由分析可知，B的结构简式为。 【小问2详解】 由分析可知，中间体的结构简式为b。 【小问3详解】 由分析可知，C→D的过程中还会生成乙酸，化学方程式为； 乙酸和三乙胺反应生成盐，化学方程式为： CH3COOH+(CH3CH2)3N→CH3COO(CH3CH2)3NH。 【小问4详解】 由E的结构简式可知，N原子连两个甲基和一个醛基，名称为N,N二甲基甲酰胺。 【小问5详解】 由分析可知，F的结构简式为。F→G的反应类型是氧化反应。 【小问6详解】 H的不饱和度为5，其同分异构体属于硝基苯衍生物，含有硝基和苯环，共5个不饱和度，还剩2个饱和C原子，一个Cl原子。核磁共振氢谱有2组峰，说明结构高度对称。只能是两个饱和C原子形成对称的甲基，即连在苯环的间位上，硝基和Cl原子在两者之间，结构简式为、，共2种结构。 4. （2026·四川省内江市威远中学·二模）环化反应在药物合成中有着非常重要的作用。通过环化反应合成多环化合物H()的一种路线(无须考虑部分中间体的立体异构)如图。 回答下列问题： （1）B的化学名称为_______；C的结构简式为_______。 （2）D中非含氧官能团的名称是_______。 （3）写出反应④中第一步反应的化学方程式：_______。 （4）F→G的反应类型为_______。 （5）在反应⑥中作用是_______。 （6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构共有_______种(不考虑立体异构)； ①除苯环外，不含醚键和其他环状结构； ②苯环上有2个侧链，不能连接在或上，不含结构。 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为______(任写一种)。 （7）参考以上合成路线及条件，合成H的类似物H′()写出相应的D′和G′的结构简式：_______、_______。 【答案】（1）①. 苯甲醛 ②. （2）碳碳双键、碳溴键或溴原子 （3） （4）取代反应 （5）吸收生成的HBr，促进反应平衡正向移动，增大原料转化率 （6）①. 12 ②. 或或 （7）①. ②. 【解析】由流程，A中羟基被氧气氧化为醛基得到B苯甲醛，B和乙醛生成C，结合C化学式、D结构可知，C为，C中支链引入溴原子得到D；B和E转化为F，结合E化学式、F结构可知，E为，F和反应转化为G；D、G在碳酸钠和催化剂作用下生成H； 【小问1详解】 由分析，B为，名称为苯甲醛；C的结构简式为； 【小问2详解】 由D结构，D中非含氧官能团的名称是碳碳双键、碳溴键； 【小问3详解】 反应④中第一步反应为苯甲醛中醛基和中的-CH2-在强碱加热条件下反应生成碳碳双键，反应为：； 【小问4详解】 F中氢和中羟基发生取代反应，在F中引入新的支链得到G，故为取代反应； 【小问5详解】 反应⑥过程中D中的溴和G反应过程中生成HBr，HBr可以和碳酸钠反应，碳酸钠吸收生成的HBr，促进反应平衡正向移动，增大原料转化率； 【小问6详解】 C为，除苯环外含有3个碳、1个氧、2个不饱和度；C的同分异构体中，同时满足下列条件：①除苯环外，不含醚键和其他环状结构；②苯环上有2个侧链，—OH不能连接在C=C或C≡C上，不含C=C=C结构；则2个取代基可以为：-OH、-C≡CCH3或-OH、-CH2C≡CH或-CH2OH、-C≡CH或-CHO、-CH=CH2，每组均存在邻间对3种，故共12种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，则不含甲基，且结构对称应该为对位结构，结构简式可以为：或或； 【小问7详解】 结合H′与H结构对比，则D中苯环应该为D′含氧五元环、G中苯环应该为G′含五元碳环。故D′、G′分别为、。 5. （2026·四川省泸县第五中学·二模）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为_______。 （2）在A→B反应的过程中，的作用是_______；B→C的反应类型为_______；B与新制反应的化学方程式为_______。 （3）C中的官能团名称为_______；E分子中采取：和杂化的碳原子数目之比为_______；D→E中反应①的化学方程式为_______。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ⅰ．能与溶液发生显色反应； ⅱ．能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 【答案】（1） （2） ①. 与生成的HI反应，促进平衡向正反应方向移动 ②. 还原反应 ③. +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O （3） ①. 羟基、硝基、醚键 ②. 7:3 ③. +HSCH2COOH+2NaOH+NaBr+2H2O （4） 【解析】根据流程，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应然后酸化得到E，E发生氧化反应生成F，则A为，B为，D为，据此分析解题。 【小问1详解】 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； 【小问2详解】 在A→B过程中，会生成另一种产物HI，K2CO3的作用是与生成的HI反应，促进平衡向正反应方向移动；B发生还原反应生成C；B能与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，则反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 【小问3详解】 根据C的结构简式，可知含有的官能团名称为硝基、羟基和醚键，E分子中苯环和—COOH中的C都采取sp2杂化，其余3个C都采取sp3杂化，分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为7:3，D→E中反应①是中Br原子在碱性条件下被—SCH2COOH代替，反应的化学方程式为+HSCH2COOH+2NaOH + NaBr+2H2O，故答案为：硝基、羟基和醚键；7:3； +HSCH2COOH+2NaOH+NaBr+2H2O； 【小问4详解】 C为，C的一种同分异构体同时满足下列条件：ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；ⅱ．能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α—氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1:1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。 同分异构体的书写及推断 题型02 6. （2026·四川省德阳市·二模）化合物G是合成抗病毒药物的重要中间体，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）B中含有的官能团名称是___________。 （3）E→F的化学方程式为___________。 （4）C→D的反应类型为___________。 （5）已知C分子中含有一个甲基，G的结构简式为___________。 （6）同时满足下列特征D的同分异构体共有___________种。 ①能发生银镜反应； ②含有苯环； ③含有。 （7）某药物M的合成路线如下： 按照上述合成路线，H的结构简式为___________，I→J的化学方程式为___________。 【答案】（1）苯甲醛 （2）羰基、羟基 （3） （4）加成反应 （5） （6）17 （7） ①. ②. 2+O22+2H2O 【解析】苯甲醛与发生反应，醛基中碳氧键断开，中末端甲基中一个碳氢键断开，碳原子互相连接，氢原子与氧原子连接，生成具有羟基与羰基的中间体B，键线式为；后续羟基消去，生成C，最后C中双键与氢气加成，生成物质D；根据E至F的反应条件，可知物质E先与乙醇发生酯化反应，生成的F为，则E为；后F与D发生已知反应，得到物质G为； 【小问1详解】 A的化学名称为苯甲醛； 【小问2详解】 醛基中碳氧键断开，中末端甲基中一个碳氢键断开，碳原子互相连接，氢原子与氧原子连接，生成具有羟基与羰基的中间体B；故B的官能团为羟基、羰基； 【小问3详解】 由分析，E与乙醇发生酯化反应，生成图示有机物F，反应条件为浓硫酸、加热，反应为； 【小问4详解】 C到D的反应为氢气与C中的碳碳双键加成，反应类型为加成反应； 【小问5详解】 C的键线式为，双键与氢气加成后生成D，与F发生已知反应，碳卤键断开，碳氧双键断裂，氧原子连接氢原子变为羟基，生成有机物G，结构简式为； 【小问6详解】 D的键线式为，除苯环外具有6个碳原子，其同分异构体要发生银镜反应，必须具有醛基，且结构中具有苯环和，可以分为苯环上有1、2、3个取代基三类判断；当苯环上具有3个取代基时，即甲基、醛基和，有10种；当苯环上有2个取代基时，即醛基和或和，各有3种；当苯环上仅有1个取代基时，即；故共有10+3+3+1=17种； 【小问7详解】 由已知反应特点，最后生成的I具有羟基，要得到J中的羰基，发生了醇的催化氧化，可将羟基还原回去，得到I为，H应具有溴原子，H发生已知信息的反应，可知H的结构为；； 由已知反应可推得I具有一个羟基，经过一步反应得到羰基，可知反应类型为醇的催化氧化反应，可写为2+O22+2H2O。 7. （2026·四川省南充市·二模）猫薄荷中的重要成分荆芥内酯(K)的一种合成路线如下所示。已知表示苯基。 回答下列问题。 （1）荆芥内酯(K)中官能团名称分别是_______，的名称是_______。 （2）A中b处比a处更活泼的原因是_______。 （3）C发生羟醛缩合伴随脱水，所得产物的结构简式为_______。 （4）结合上述路线，对羰基的还原更具选择性的是_______(填“”或“”)。 （5）“”中，H与水溶液发生反应的化学方程式为_______。 （6）I通过分子内加成得到内酯中间体J(I的同分异构体)，J再经消去反应得到最终产物K，J的结构简式为_______。 （7）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 a．含有2个六元环且共用1个边 b．含羟基，但不能被催化氧化 c．能发生水解反应 【答案】（1）①. 酯基、碳碳双键 ②. 3-溴-1-丁炔 （2）b处C—H受两个吸电子基团影响，而a处只受一个吸电子基团影响，b处C—H键极性更强，更活泼 （3） （4）NaBH4 （5） （6） （7）6 【解析】A在NaOC2H5的作用下与发生取代反应生成B，B在HgSO4、H3O+、加热条件下发生反应生成C，C在强碱作用下发生羟醛缩合脱水生成D，D与氢气发生加成反应生成E，对比C和E的结构可知，D的结构简式为，E在NaOC2H5的作用下与苯甲醛发生羟醛缩合脱水生成F，F先被NaBH4还原后与发生取代反应生成G，G在O3、(CH3)2S作用下发生氧化反应生成H，H先在NaOH水溶液作用下水解后被NaIO4氧化生成I，I通过分子内加成得到J，J发生消去反应得到最终产物K，则J的结构简式为，据此分析。 【小问1详解】 根据K的结构，荆芥内酯含有的官能团有酯基、碳碳双键；的系统命名为3-溴-1-丁炔。 【小问2详解】 α-H的活泼性受相邻吸电子基团影响，b处C—H受两个吸电子基团影响，而a处只受一个吸电子基团影响，b处C—H键极性更强，故b处更活泼。 【小问3详解】 分析知，D的结构简式为。 【小问4详解】 根据流程中D到E的转化，H2/Pt在此条件下选择性还原碳碳双键；根据F到G的转化，NaBH4选择性还原羰基，因此NaBH4对羰基还原选择性更强。 【小问5详解】 H中含乙酸酯基，在NaOH水溶液中发生水解反应，化学反应方程式为。 【小问6详解】 I分子含有羧基和醛基，发生分子内加成反应得到分子内酯J，J经消去反应得到K，对比I和K的结构可知，J的结构简式为。 【小问7详解】 A分子式为C9H14O3，满足条件：含羟基，但不能被Cu催化氧化，则羟基碳上没有H，能发生水解反应，则分子中含有酯基，两个六元环共用1条边，则一个六元环全为碳，另一个六元环为内酯环，其结构有、、、、、共6种。 8. （2026·四川省内江市·二模）布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如图： 已知，回答下列问题： （1）A的分子式为___________。 （2）C含有的官能团名称为___________、___________。 （3）A→B的反应类型为___________。 （4）D→E的化学方程式为___________。 （5）E的同分异构体中，满足以下条件的一共有___________种(不考虑立体异构)。 a．一种酰胺 b．有三个甲基直接与苯环相连 c．核磁共振氢谱上有5组峰，其面积比为 （6）对乙酰基苯甲酸甲酯(MAPA)可作多种药物和光刻胶的原料，一种从甲苯合成MAPA的路线如下图所示： ①G→MAPA需要添加的主要有机辅料的名称是___________，反应条件为___________。 ②请写出F→G的离子方程式：___________。 【答案】（1）C10H14 （2） ①. 醚键 ②. 酯基 （3）取代反应 （4） （5）4 （6） ①. 甲醇 ②. 浓硫酸、加热 ③. 【解析】A→B为取代反应；再根据C、E的结构和已知反应可知，D的结构为；D→E的反应为已知反应。 【小问1详解】 A的分子式为C10H14。 【小问2详解】 C含有的官能团名称为醚键和酯基。 【小问3详解】 根据分析可知，A→B的反应类型为取代反应。 【小问4详解】 根据分析和已知信息可知，D→E的化学方程式为。 【小问5详解】 E的同分异构体要求满足以下条件：a．是一种酰胺，即含—CONH2；b．有三个甲基直接与苯环相连；c．核磁共振氢谱上有5组峰，其面积比为，说明有两组各2个等价甲基，1个单独甲基；故E的同分异构体有、、、，共4种。 【小问6详解】 ①甲苯与乙酸酐发生A→B的反应生成；被酸性高锰酸钾氧化生成G为；故G和甲醇发生酯化反应得到对乙酰基苯甲酸甲酯（MAPA），因此有机辅料为甲醇，酯化反应条件为浓硫酸、加热。 ②由上述分析可知，F→G的反应为F被高锰酸钾氧化的反应，高锰酸钾被还原为锰离子，该离子方程式为。 9. （2026·四川广安市前锋区·二模）丁卡因是公认的临床强效局部麻醉药之一，其合成路线如图。 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。试剂X可能是_______(填标号)。 a． b．Fe/盐酸 c． （2）C的结构简式是_______。 （3）C→D的反应类型是_______。 （4）D→E中，第ⅰ步反应的化学方程式是_______。 （5）胺类物质的碱性随N原子上电子云密度增大而增强。F(—NH)和比较，碱性较强的是_______，原因是_______。 （6）E的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基，其中氨基()与苯环直接相连； ②可与NaOH溶液反应； ③核磁共振氢谱有6组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：2：2：1 【答案】（1） ①. 对硝基甲苯或3-硝基甲苯 ②. b （2） （3）取代反应 （4） （5） ①. ②. 上所连两个甲基为推电子基，使氮原子上电子云密度更大，碱性更强； （6）8 【解析】有机合成推断题，A到B为还原反应，将硝基还原为氨基，B到C为酯化反应，生成 【小问1详解】 ①A的结构简式为，名称为对硝基甲苯或3-硝基甲苯； ②试剂X的作用将硝基还原为氨基，可以是Fe/盐酸，故选b； 【小问2详解】 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C，故C的结构简式为； 【小问3详解】 C的结构简式为，D的结构简式为，C到D为氨基上的取代反应，故答案为取代反应； 【小问4详解】 D到E的第一步反应为酯基的水解反应，得到羧酸钠和醇，故化学方程式为； 【小问5详解】 胺类物质的碱性随N原子上电子云密度增大而增大，故上所连两个甲基为推电子基，使氮原子上电子云密度更大，碱性更强； 答案为①； ②上所连两个甲基为推电子基，使氮原子上电子云密度更大，碱性更强； 【小问6详解】 E的结构简式为，满足下列三个条件的同分异构体的结构简式为8种，①苯环上只有两个取代基，其中氨基(—NH2)与苯环直接相连； ②可与NaOH溶液反应； ③核磁共振氢谱有6组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：2：2：1 其结构简式分别为 、、、、、、、，共8种。 10. （2026·四川绵阳市南山中学·二模）镇静药物氯硝西泮通过下图所示路线被成功制备。请回答： 已知： （1）化合物B的化学名称是___________，化合物C中含氧官能团名称是___________。 （2）化合物D的结构简式是___________，在D生成E的②反应中，应该加入下列物质中的___________作为反应条件(用序号填空)。 A．BaCO3 B．稀硫酸 C．浓硫酸 D．FeCl3 （3）该合成步骤中反应①的目的___________，原因是___________。 （4）写出F→G的化学方程式：___________。 （5）G发生两步反应得到氯硝西泮，第一步是加成反应，第二步是___________反应。 （6）中①号N原子的孤电子对填充在___________(填“s”“p”或“sp2杂化”)轨道上。 （7）化合物B有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种。 ①分子中-NH2直接连接苯环 ②能与新制的银氨溶液反应产生银镜 【答案】（1）①. 乙酰苯胺 ②. 酰胺基、硝基 （2）①. ②. A （3） ①. 保护氨基 ②. 苯胺有还原性，被浓硝酸和浓硫酸氧化 （4） （5）消去 （6）sp2 （7）13 【解析】A和乙酸取代反应生成B：和水，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C：；C水解生成D：，D和取代生成E和HCl，E和BrCH2COBr发生取代反应生成F：和HBr，F和NH3发生取代反应生成G：和HBr，据此分析； 【小问1详解】 化合物B的化学名称是乙酰苯胺，化合物C中含氧官能团名称是酰胺基、硝基； 【小问2详解】 C水解生成D，酰胺键断裂，化合物D的结构简式是；在D发生取代反应生成E和HCl，应该加入BaCO3可与HCl反应，促进反应进行，提高产率，故选A； 【小问3详解】 该合成步骤中反应①不可以省略，苯胺中氨基有还原性，被浓硝酸和浓硫酸氧化，故在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，该过程主要是为了保护氨基不被氧化； 【小问4详解】 F发生取代反应生成G：； 【小问5详解】 G到氯硝西泮先发生羰基上的加成反应生成，再脱去水分子形成双键，发生消去反应生成，所以第二步为消去反应； 【小问6详解】 ①号N原子与一个C形成双键（C=N），与另一个C形成单键（N–C），采用sp2杂化，N原子的孤电子对填充在sp2杂化轨道上； 【小问7详解】 B的结构简式为，其同分异构体满足：①分子中—NH2直接连接苯环；②能与新制的银氨溶液反应产生银镜，说明存在醛基；则若苯环上有三个取代基：-NH2、-CH3、-CHO，有10种同分异构体结构；若苯环上有两个取代基：-NH2、-CH2CHO，有邻、间、对三种同分异构体结构，因此同时符合条件的有10+3=13种。 11. （2026·四川省宜宾市·二模）黄酮类化合物是药用植物中的主要活性成分之一，具有广泛的药理作用。一种合成黄酮类化合物(G)的路线如图(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）画出B形成分子内氢键后的结构简式：___________。 （3）C→D的化学方程式是___________。 （4）D→G的过程中，I2的作用是作___________(填“催化剂”“氧化剂”或“还原剂”)。 （5）E→F过程中，有碳原子杂化方式发生改变，F的结构简式是___________。 （6）B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构是___________。 a．含有结构 b．可与FeCl3发生显色反应 （7）B与苯甲醛反应转化为C、D的过程中，发生如下副反应(部分试剂和反应条件略去)： 已知I与D所含官能团种类相同。实际反应时，副产物H和I较少，可能的原因是___________。 【答案】（1）苯酚 （2） （3）+H2O （4）氧化剂 （5） （6）①. 15 ②. （7）和苯甲醛相比，B分子羰基碳所连甲基产生的空间位阻更大；且甲基为推电子基团，羰基碳正电性更弱，反应更困难 【解析】B与苯甲醛发生加成反应生成C15H14O3，所以C的结构简式为，根据F的分子式和G的结构简式，可推知F的结构简式为。 【小问1详解】 根据B的结构简式，可知A为，化学名称是苯酚； 【小问2详解】 B分子中羟基上的氢原子与羰基上的氧原子之间可形成分子内氢键，结构为； 【小问3详解】 B与苯甲醛发生加成反应生成，故C→D的化学方程式为+H2O； 【小问4详解】 参与反应的I2转化为HI，价态降低，为氧化剂； 【小问5详解】 根据F的分子式和G的结构简式，可推知F的结构简式为； 【小问6详解】 条件要求必须有酚羟基：酚羟基和乙酰基形成AB二取代有3种结构；酚羟基和—CH2CHO形成AB二取代有3种结构；酚羟基、醛基和甲基形成ABC三取代有10种结构。总共16种，除去B的结构后有15种。其中核磁共振氢谱只有4组峰的是  ； 【小问7详解】 和苯甲醛相比，B分子羰基碳所连甲基产生的空间位阻更大；且甲基为推电子基团，羰基碳正电性更弱，反应更困难。 12. （2026·四川省字节精准教育联盟·二模）图卡替尼是一种与其他药物联合用于治疗晚期乳腺癌的重要物质。制备图卡替尼的中间体P()的一种合成路线如下(部分试剂及条件略)。 回答下列问题： （1）A中含有的官能团名称为氰基、___________。 （2）D的结构简式为___________。 （3）D+E+F→G的反应类型为___________。 （4）J→K的化学方程式为___________。 （5）与M相比，N的沸点更高，原因是___________。 （6）Y与I互为同分异构体，同时满足下列条件的Y共有___________种(不考虑立体异构)。 a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应；c．遇溶液显色；d．含有，且直接与苯环相连。 其中，Y的水解产物的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则Y的结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】（1）氨基、硝基 （2） （3）取代反应 （4）++H2O （5）N含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高(合理即可) （6） ①. 10 ②. 或 【解析】A与B在DMA作用下反应产生C，C与H2在Pd/C作用下，C分子中-NO2发生还原反应转化为-NH2，反应产生D：，D与E、F发生取代反应产生G；H与I发生取代反应产生J：，J与B在DMA作用下反应产生K，K经一系列反应产生M，M与H2在Pd/C作用下发生还原反应产生N，G与N反应产生P。 【小问1详解】 A分子中含有的官能团名称为氰基、氨基、硝基； 【小问2详解】 根据上述分析可知，D结构简式为； 【小问3详解】 由D、E、F、G的结构简式可知，D+E+F→G的反应类型为取代反应； 【小问4详解】 J→K的化学方程式为++H2O； 【小问5详解】 根据化合物N分子结构简式，可知该物质分子中含有氨基，N物质的分子间能形成氢键，增加了分子之间的吸引作用，导致其沸点更高，而化合物M分子之间只存在范德华力，不存在分子间氢键，因此，物质的沸点：N＞M，故答案为：N含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高； 【小问6详解】 化合物I结构简式是，化合物Y与I互为同分异构体，同时满足条件：a．能发生银镜反应，说明Y含－CHO或HCOO－；条件b．能发生水解反应，说明Y分子中含有HCOO－； c．遇FeCl3溶液显色，说明Y分子中含有酚羟基（-OH）；d．Y物质分子中含有-NH2，且-NH2直接与苯环相连。故Y为苯环上有三个取代基-OH、-NH2、 HCOO－的有机物。两个取代基分别有邻、间、对3种位置，第三个取代基插入上述结构分别有4种、4种、2种结构，则满足条件的Y的结构有10种；其中Y的水解产物的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则Y的结构简式为或。 13. （2026·四川泸州市·二模）芳香类化合物H在药物研发、材料科学、有机合成等方面具有重要应用。H的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型为___________。 （2）二乙胺[]能促进HCN解离出从而加快反应速率，试从结构的角度解释其原因___________。反应的化学方程式为___________。 （3）已知发生了加成反应，则E的结构简式为___________。 （4）中，G的酯基和___________(填官能团名称)反应生成了H的___________(填官能团名称)。 （5）B的同分异构体中，满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于酚类；②苯环上只有2个处于对位的取代基 （6）已知：RNH2++。过程中，还生成了一种比较稳定的环状化合物J，J含有2个六元环和3个甲基，不含碳氮双键。则J的结构简式为___________。 【答案】（1）取代反应 （2）①. 二乙胺中N原子上有孤对电子，可以与H+配位从而显碱性或可以结合H+ ②. +HCN （3） （4） ①. 氨基 ②. 酰胺基 （5）10 （6） 【解析】A与 发生取代反应生成B，在二乙胺作用下B中的酮羰基与HCN发生加成反应生成C，则C的结构简式为：，C在氧化铝作用下发生消去反应生成D，D与E在催化剂作用下发生加成反应生成F，由D和F的结构简式可推出E的结构简式为：，F被NaBH4还原生成G，G在甲苯作用下加热回流生成目标产物H，据此解答。 【小问1详解】 A与 发生取代反应生成B，则A→B的反应类型为取代反应； 【小问2详解】 二乙胺分子中N原子上有孤对电子，可结合HCN电离出的H+，促进HCN的电离平衡正向移动，增大CN-浓度从而加快反应速率，则从结构的角度解释其原因为：二乙胺中N原子上有孤对电子，可以与H+配位从而显碱性或可以结合H+。在二乙胺作用下B中的酮羰基与HCN发生加成反应生成C(  )，反应的化学方程式为：+HCN  ； 【小问3详解】 由分析可知，E的结构简式为； 【小问4详解】 由G和H的结构对比可知G→H过程中，G的酯基和氨基反应生成了H的酰胺基，同时生成乙醇； 【小问5详解】 B的分子式为C9H9OF，其同分异构体中满足两个条件：①属于酚类，即羟基直接连在苯环上；②苯环上只有2个处于对位的取代基，即在羟基的对位有一个取代基，该取代基的组成为—C3H4F，不饱和度为1，该取代基中可能含有碳碳双键或三元碳环，则满足下列条件的有：、，即不考虑立体异构，共有10种； 【小问6详解】 G→H过程中，还生成了一种比较稳定的环状化合物J，J含有2个六元环和3个甲基，不含碳氮双键，即按RNH2+。进行反应，由此推测出J的结构简式为 。 有机合成路线的设计 题型03 14. （2026·四川省广安市·二模）佐利氟达星是一种新型抗生素，H是其合成中间体，该中间体的一种合成路线如下图所示(略去部分试剂与条件)： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A中所含官能团名称为___________。B的结构简式为___________。 （2）D转化为E的反应可看作两步完成，第一步发生加成反应，第二步发生___________(填反应类型)。 （3）A→C，G→H设计的目的是___________。 （4）上述流程中，多次用到DMF()，其名称为___________。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。 a．属于芳香族化合物 b．苯环上含有4个取代基，且其中3个为“” c．含有，，二者未连在同一碳上 （6）尼龙6(锦纶6)的合成路线如下： 已知Z含有酰胺基，与Y互为同分异构体。Y的结构简式为___________，Z合成尼龙6的化学反应方程式为___________。 【答案】（1）①. 氟原子(碳氟键)、醛基 ②. （2）消去反应 （3）保护醛基 （4）N，N-二甲基甲酰胺 （5）24 （6） ①. ②. 【解析】A和B发生已知条件①的反应，生成C，根据C的结构式推断可知B为乙二醇，C被正丁基锂还原的作用下和DMF反应生成D，D和羟胺发生缩合反应生成E，E和NCS发生取代反应生成F，F经过多步反应生成G，G在盐酸的作用下脱去保护基生成H，据此回答以下各问； 【小问1详解】 A中官能团的名称为氟原子，醛基，苯环不属于官能团；根据已知信息①的反应，A中的醛基与乙二醇发生反应生成缩醛C，因此B为乙二醇。结构简式为； 【小问2详解】 D与NH2OH反应分两步：加成：醛基与羟胺加成生成α-羟基肟；消去反应：脱水形成肟基（C=N-OH）。反应本质是醛基到肟基的转化，第二步为分子内脱水，属消去反应； 【小问3详解】 A到C：先将羟基用乙二醇酯化保护，再还原得-CHO，避免还原剂干扰其他官能团。G到H：在引入环醚前对-CHO进行缩醛保护，防止其参与副反应。核心目的为保护醛基（-CHO），防止其在后续强氧化或亲电试剂（如NCS）条件下被破坏。 【小问4详解】 DMF结构为(CH3)2N-CHO，系统命名为 N,N-二甲基甲酰胺。 【小问5详解】 条件回顾：a. 芳香族化合物，表示含苯环；b. 苯环上4个取代基：3个-F +1个-COOH+1个-CH=NOH；c. -COOH与-CH=NOH不连在同一碳上。 同分异构体分析：F的分子式为C10H7ClF3NO3，苯环上4个取代基的排列需要考虑：3个-F的位置异构，-COOH和-CH=NOH的位置异构。这里，我们先固定3个-F的位置，再放置-COOH和-CH=NOH。3个-F的可能位置：连三氟（1,2,3-）：剩余3个位置（4,5,6）。偏三氟（1,2,4-）：剩余3个位置（3,5,6）。均三氟（1,3,5-）：剩余3个位置（2,4,6）。 具体分析：1,2,3-三氟苯：剩余位置为4,5,6。-COOH与-CH=NOH不连在同一碳上的情况有三种，按照取代基在5位为例，分别有、、、；4和6位置相同，故总计有2×4=8种； 1,2,4-三氟苯：剩余位置为3,5,6。按照取代基在3为例，分别有、、、因剩余位置为3,5,6，故总计有3×4=12种； 1,3,5-三氟苯：剩余位置为2,4,6，对称等效。按照取代基在2为例，分别有、、、，共有8+12+4= 24种。 【小问6详解】 X为环己醇经催化氧化生成环己酮，Y为环己酮与羟胺（NH2OH）在酸性条件下发生肟化反应，生成环己酮肟。其结构简式为；Z（己内酰胺）在一定条件下发生开环缩聚反应，生成尼龙6高分子，化学方程式为。 15．（2026·四川学易金卷·二模）（14分）诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶的作用，阻碍细菌DNA复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回答下列问题： （1）诺氟沙星中含氧官能团的名称是____________________。 （2）A→C的反应类型是___________。C→D中，另一产物是________(填结构简式)。 （3）E→F的反应条件是_________________________。 （4）D→E的化学方程式为__________________________________________。 （5）在G的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有________种(不包括立体异构)。 ①含2个氨基。 ②同一个碳原子上不连接2个氨基。 （6）已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、为原料合成某药物中间体( )，设计合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】（1）羧基、酮(羰)基 （2）取代反应 CH3CH2OH （3）NaOH水溶液、加热，稀硫酸酸化 （4）+CH3CH2Br+HBr （5）12 （6） 【解析】根据诺氟沙星的结构简式可知，其中含氧官能团的名称，对比A和C的结构，以及C和D的结构可知，A→C的反应类型和C→D中的另一产物，同时对比E和F的结构可知E→F的反应条件，以此解题。 【小问1详解】 根据诺氟沙星的结构简式可知，其中含氧官能团的名称是羧基、酮(羰)基； 【小问2详解】 对比A和C的结构可知该反应是A中氨基上的氢原子被取代，为取代反应；对比C和D的结构可知该反应的另一个产物为：CH3CH2OH； 【小问3详解】 对比E和F的结构可知，E→F为酯的水解反应，反应条件为：NaOH水溶液、加热，稀硫酸酸化； 【小问4详解】 D→E为D中氨基上的氢被乙基取代，则方程式为： +CH3CH2Br+HBr； 【小问5详解】 G的不饱和度为1，链状同分异构体分子含1个碳碳双键、2个氨基，可以看成是丁烯分子中2个氢被氨基取代，丁烯有3种同分异构体： 、、，2个氨基连接在两个碳原子上，a、b、c依次得到的同分异构体有6种、4种、2种，共12种； 【小问6详解】 苯发生硝化反应生成硝基苯，随后还原氨基得到苯胺，随后根据D→E的反应条件可知，合成路线为：。 16. （2026·四川省凉山州·二模）褪黑素又名脑白金，具有延缓衰老、调节睡眠、提高机体免疫力等功能，能使皮肤黑素细胞内的色素颗粒凝集，从而让皮肤变得白皙，因此被命名为褪黑素。褪黑素的一条合成路线如下。回答下列问题： （1）褪黑素中含氧官能团的名称为___________。 （2）A的名称为___________，A→B的反应类型为___________。 （3）F→G化学方程式为___________。 （4）满足下列条件的褪黑素的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有3个取代基； ②含2个结构； ③能使溴的四氯化碳溶液褪色； 其中含有三个甲基且苯环上的一氯代物只有2种的一种同分异构体的结构简式为___________。 （5）已知：①(苯胺，呈碱性，易被氧化)； ②苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。 根据题中的信息，以甲苯为原料用不超过三步的反应设计合成有机物(无机试剂任选)___________。 【答案】（1）酰胺基、醚键 （2）①. 邻二甲苯(或1，2—二甲基苯) ②. 氧化反应 （3）+(CH3CO)2O→+CH3COOH （4）①. 48 ②. 或 （5） 【解析】A（C8H10）经酸性KMnO4氧化生成B，推知A的结构为：，B加热脱水生成C，C与NH3在120℃下反应生成D，D与发生取代反应生成E，E经多步转化得到F，F与发生反应生成G，据此分析。 【小问1详解】 褪黑素（G）的结构中，含氧官能团为醚键、酰胺基； 【小问2详解】 A的分子式为C8H10，结合B为邻苯二甲酸，推知A为邻二甲苯（或1，2-二甲基苯）；A→B为苯环侧链甲基被酸性KMnO4氧化为羧基，反应类型为氧化反应； 【小问3详解】 F→G为F与发生反应，生成G与，化学方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH； 【小问4详解】 褪黑素的分子式为，满足条件的同分异构体：①除苯环外无其他环状结构，苯环有3个取代基；②含2个；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，要求含碳碳双键。先确定3个取代基：2个，1个含碳碳双键的烃基，含3种结构：、（顺反异构不计）、；苯环上3个取代基（2个相同、1个不同）的位置异构共6种，总同分异构体数目为种；若三个侧链为-CH=CH2、-CH2CONHCH3、有10种；若三个侧链为-CH3、-CH=CH2CONHCH3、有10种；若三个侧链为-CH3、、有10种；共48种； 含三个甲基且苯环一氯代物只有2种的结构，需苯环上取代基对称，结构简式为或； 【小问5详解】 以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸，结合已知条件：甲苯先硝化生成邻硝基甲苯，再经酸性KMnO4氧化甲基为羧基，最后用Fe/HCl还原硝基为氨基，合成路线为： 。 17. （2026·四川省泸州市合川县马街中学·二模）化合物Q是合成一种解热、镇咳药物中间体。合成Q的一种路线如图。回答下列问题： （1）A的化学名称是_______，Q中含氧官能团的名称为_______。 （2）下列说法错误的是_______(填标号)。 a.设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 b.B→C时，作催化剂 c.E和H遇溶液均能发生显色反应 d.1mol Q最多能与6mol 反应 （3）D的结构简式为_______。 （4）H＋F→Q的化学方程式为_______。 （5）以苯、乙醛和乙炔为原料合成，设计合成路线：_______(无机试剂任选)。 （6）M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol 反应，符合条件的M有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。 【答案】（1）①. 间苯二酚或1，3-苯二酚 ②. 酯基、醚键 （2）cd （3） （4）++H2O （5） （6） ①. 10 ②. 【解析】由有机物的转化关系结合化学式，物质A与SO2(OCH3)2发生取代反应生成B：，B在氯化铝作用下与ClHC=CHCN发生取代反应生成C，C与碘化氢发生取代反应生成D：，D酸性条件下发生水解反应生成E，E催化剂作用下发生分子内酯化反应生成F：；一定条件下G丙酮与乙炔发生加成反应生成H，F、H一定条件下反应生成Q。 【小问1详解】 由分析，A为，化学名称为间苯二酚或1，3-苯二酚；由结构，Q中含氧官能团为酯基、醚键； 【小问2详解】 a．设计A→B使得羟基转化为醚键，在后续的反应中醚键又转化为羟基，故该步骤的目的是保护酚羟基，正确； b．B→C时，AlCl3没有在最终生成物中出现，其作用为催化剂，促进反应的进行，正确； c．E含酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，而H不含酚羟基，不能遇FeCl3溶液能发生显色反应，错误； d．Q中苯环和碳碳双键能和氢气加成，则1mol Q最多能与5molH2反应，错误； 故选cd； 【小问3详解】 由分析，D的结构简式为：； 【小问4详解】 F、H在氯化锌、HCl、加热条件下反应生成Q，结合质量守恒，还会生成水，反应为：++H2O； 【小问5详解】 乙醛首先和乙炔发生G生成H的反应原理得到，再和HCl加成引入氯原子，然后和苯在氯化铝催化下发生B生成C的原理转化为目标产物，故反应为：； 【小问6详解】 E除苯环外含有3个碳、4个氧、2个不饱和度；M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol NaHCO3反应，则含有2个羧基；若含-CH(COOH)21个取代基，有1种情况；若含-CH2COOH、-COOH，存在邻间对3种情况；若含-COOH、-COOH、-CH3，苯环上3个取代基中2个相同，则存在6种情况；共10种；其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则不含甲基且结构对称，结构简式可以为。 18. （2026·四川省遂宁市射洪中学·二模）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A的名称为___________。 （2）C的含氧官能团名称为羟基、___________。 （3）写出的化学方程式___________。 （4）根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是___________(填序号)。 a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应 c．与金属钠反应 （5）满足下列条件的B的同分异构体有___________种(考虑顺反异构)。 ①可以发生银镜反应 ②能与溶液反应 ③分子中有两个 写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式___________。 （6）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选)___________。 【答案】（1）1,3,5-苯三酚或间苯三酚 （2）(酮)羰基、醚键 （3） （4）ac （5） ①. 3 ②. （6） 【解析】A与氢气发生还原反应生成B，B与乙醇分子间脱去1分子水形成醚键生成C，D的分子式为，对比C与E的结构简式，推知D为，E中醚键水解重新引入B→C过程中消除的羟基生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，G发生异构化生成H，H重新引入C→E过程中消除的羟基生成G，可知B→C过程、C→E过程的目的是保护特定位置的羟基。 【小问1详解】 根据A的结构简式，可知其名称为1,3,5-苯三酚或间苯三酚 【小问2详解】 根据C的结构简式，可知其含有的含氧官能团有羟基、羰基、醚键。 【小问3详解】 由分析可知D的结构简式为，C+D→E为取代反应，化学方程式为   。 【小问4详解】 a．G与H的官能团不同，用红外光谱可以鉴别，a正确； b．G和H中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，b错误； c．H中含有羟基，在水中的溶解性应该大于G，可以鉴别，c正确； 故答案选ac。 【小问5详解】 B的结构简式为，其同分异构体满足①可以发生银镜反应，说明有醛基；②能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基；③分子中有两个—CH3；一个羧基和一个醛基将用去3个O以及两个不饱和度，剩余4个碳原子和一个不饱和度，则符合的结构有、、，共3种； 核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为。 【小问6详解】 结合题中氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，与反应生成，在盐酸条件下水解生成，与Cl2在光照条件下生成，合成路线为。 19. （2026·四川省字节精准教育联盟·AI智联·二模）帕罗西汀是一种常用的抗抑郁药物。其重要合成中间体I的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是______。 （2）C中官能团名称是______。 （3）的反应类型为______。E的核磁共振氢谱有______组峰。 （4）的化学方程式为______。 （5）H的结构简式为______。 （6）G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，只有两种官能团，能与银氨溶液反应 ②只有一个手性碳原子，手性碳不连接氢原子 ③不含甲基 （7）以、、HCHO、为原料合成。补全下列合成路线______。 【答案】（1）丙二酸二乙酯 （2）酯基、羧基 （3） ①. 取代反应 ②. 5 （4） （5） （6）3 （7） 【解析】该合成路线以丙二酸二乙酯为起始原料，先在碱性条件下选择性水解为B，再经酸化得到单羧酸单酯C，随后通过亚硫酰氯将羧基转化为酰氯，并与甲胺发生取代反应生成酰胺中间体E（）；同时，F（）与乙酸乙酯在乙醇钠作用下得到不饱和酯G；之后E与G在乙醇钠催化下发生已知成环反应，形成H，最后经硼氢化钠还原得到含氟苯环的哌啶醇类目标产物I；据此作答。 【小问1详解】 A的化学名称是丙二酸二乙酯； 【小问2详解】 C中的官能团名称是酯基、羧基； 【小问3详解】 D→E的反应类型为取代反应；E（）分子中有5种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱有5组峰； 【小问4详解】 依据分析，F的结构简式为，则F→G的方程式为：； 【小问5详解】 结合已知，G（）与E（）生成H，H的结构简式为：； 【小问6详解】 G（）的同分异构体满足①属于芳香族化合物，只有两种官能团，能与银氨溶液反应，说明有醛基；又因为含有一个氟原子，两个氧原子，除苯环外还有2个不饱和度，则官能团为2个醛基，1个碳氟键；②只有一个手性碳原子，手性碳不连接氢原子；③不含甲基；结合上述分析，满足题意的同分异构体为：、、，共3种； 【小问7详解】 中的羧基先与亚硫酰氯转化为酰氯，再与氨气取代生成酰胺基，酰胺基中的氨基再与甲醛加成生成目标产物；补全合成路线为：。 20. （2026·四川省泸州市叙永中学·二模）物质I是合成某种药物的重要中间体。物质I的合成路线如下： 已知：① ②（、、、为烃基或H原子） （1）H中含氧官能团的名称为______。 （2）反应①②③④中属于取代反应的是______（填序号）。 （3）B的结构简式为______。 （4）H分子中的手性碳原子个数为______。 （5）D→E的反应方程式为______。 （6）的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 （7）参照上述合成路线，设计以、甲醛、丙酮为原料合成路线______（无机试剂任选）。 【答案】（1）酮羰基、醚键 （2）①④ （3） （4）1 （5） （6）（或） （7） 【解析】A含有酚羟基和醇羟基，与CH3I在碱作用下，酚羟基上的氢原子被甲基取代，发生取代反应生成B，实现了酚羟基的甲基化保护。B经反应②转化为C，是醇羟基被氧化为醛基的氧化反应，为后续反应提供醛基官能团。D在HF作用下发生环化反应生成E，E与乙二醇经过反应，后续得到的G与CH3I在碱作用下发生取代反应，H与在碱作用下反应，最终得到目标产物。 【小问1详解】 H的结构中，含氧的官能团为酮羰基和醚键。 【小问2详解】 根据分析，反应①②③④中属于取代反应的是①④。 【小问3详解】 A与CH3I在碱作用下，两个酚羟基上的氢被甲基取代生成物质B，B的结构简式为。 【小问4详解】 手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，在H的结构中，手性碳原子个数为1，见图。 【小问5详解】 D→E的反应是在HF作用下发生的环化反应，反应方程式为。 【小问6详解】 D的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为，则有一个含9个氢原子的基团，即；1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，结合分子式推测分子中含有1个甲酸酚酯基和2个酚羟基；符合条件的结构简式为、。 【小问7详解】 甲醛、丙酮发生已知②反应，生成，另外，经过催化氧化反应生成，以上两个反应的产物在碱性条件下、经过H→I和已知②的反应得到最终产物，合成路线为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题12 有机合成与推断综合 3大考点概览 题型01 有机物的结构、性质推断 题型02 同分异构体书写及推断 题型03 有机合成路线的设计 有机物的结构、性质推断 题型01 1. （2026·四川省广元市·二模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）C中含有的官能团名称______。B分子中含有______个手性碳原子。 （2）由G生成M的化学方程式为______。 （3）根据化合物F的结构特征，分析预测化合物F与足量浓HBr加热反应，其反应类型为______，生成的有机产物结构简式为______。 （4）Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构简式______(任写一种)。 ⅰ、分子中含有苯环和2个酚羟基 ⅱ、核磁共振氢谱有5组峰 （5）参照上述合成路线和信息，以CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2的化学名称为______。 ②第三步反应的化学方程式为______。 2. （2026·四川省成都市石室中学·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T细胞淋巴瘤的治疗，其某种合成路线如下： 回答下列问题： （1）C的结构简式为___________。 （2）D的化学名称为___________。 （3）E→F的反应类型为___________。 （4）F→G中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。 （5）G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 （6）D的8碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含 ②直接与苯环相连 其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 （7）若已知A到I整体产率约为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I可以以为原料，先与反应得到___________(填结构简式)，再与反应得到I。 3.（2026·四川省成都市·二模） 他扎罗汀是一种可以治疗痤疮以及一些其他皮肤疾病的药物，其制备过程中芳香中间体H(一种氯代吡啶甲酸酯)的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______。B的结构简式为______。 （2）B→C经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为______(填标号)。 （3）C→D的化学方程式为______。 （4）E的化学名称为______。 （5）已知吡啶环与苯环性质相似，吡啶衍生物F的结构简式为______。F→G的反应类型为______。 （6）同时满足下列条件的的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 ①属于硝基苯衍生物； ②核磁共振氢谱显示2组峰。 4. （2026·四川省内江市威远中学·二模）环化反应在药物合成中有着非常重要的作用。通过环化反应合成多环化合物H()的一种路线(无须考虑部分中间体的立体异构)如图。 回答下列问题： （1）B的化学名称为_______；C的结构简式为_______。 （2）D中非含氧官能团的名称是_______。 （3）写出反应④中第一步反应的化学方程式：_______。 （4）F→G的反应类型为_______。 （5）在反应⑥中作用是_______。 （6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构共有_______种(不考虑立体异构)； ①除苯环外，不含醚键和其他环状结构； ②苯环上有2个侧链，不能连接在或上，不含结构。 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为______(任写一种)。 （7）参考以上合成路线及条件，合成H的类似物H′()写出相应的D′和G′的结构简式：_______、_______。 5. （2026·四川省泸县第五中学·二模）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为_______。 （2）在A→B反应的过程中，的作用是_______；B→C的反应类型为_______；B与新制反应的化学方程式为_______。 （3）C中的官能团名称为_______；E分子中采取：和杂化的碳原子数目之比为_______；D→E中反应①的化学方程式为_______。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ⅰ．能与溶液发生显色反应； ⅱ．能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 同分异构体的书写及推断 题型02 6. （2026·四川省德阳市·二模）化合物G是合成抗病毒药物的重要中间体，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）B中含有的官能团名称是___________。 （3）E→F的化学方程式为___________。 （4）C→D的反应类型为___________。 （5）已知C分子中含有一个甲基，G的结构简式为___________。 （6）同时满足下列特征D的同分异构体共有___________种。 ①能发生银镜反应； ②含有苯环； ③含有。 （7）某药物M的合成路线如下： 按照上述合成路线，H的结构简式为___________，I→J的化学方程式为___________。 7. （2026·四川省南充市·二模）猫薄荷中的重要成分荆芥内酯(K)的一种合成路线如下所示。已知表示苯基。 回答下列问题。 （1）荆芥内酯(K)中官能团名称分别是_______，的名称是_______。 （2）A中b处比a处更活泼的原因是_______。 （3）C发生羟醛缩合伴随脱水，所得产物的结构简式为_______。 （4）结合上述路线，对羰基的还原更具选择性的是_______(填“”或“”)。 （5）“”中，H与水溶液发生反应的化学方程式为_______。 （6）I通过分子内加成得到内酯中间体J(I的同分异构体)，J再经消去反应得到最终产物K，J的结构简式为_______。 （7）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 a．含有2个六元环且共用1个边 b．含羟基，但不能被催化氧化 c．能发生水解反应 8. （2026·四川省内江市·二模）布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如图： 已知，回答下列问题： （1）A的分子式为___________。 （2）C含有的官能团名称为___________、___________。 （3）A→B的反应类型为___________。 （4）D→E的化学方程式为___________。 （5）E的同分异构体中，满足以下条件的一共有___________种(不考虑立体异构)。 a．一种酰胺 b．有三个甲基直接与苯环相连 c．核磁共振氢谱上有5组峰，其面积比为 （6）对乙酰基苯甲酸甲酯(MAPA)可作多种药物和光刻胶的原料，一种从甲苯合成MAPA的路线如下图所示： ①G→MAPA需要添加的主要有机辅料的名称是___________，反应条件为___________。 ②请写出F→G的离子方程式：___________。 9. （2026·四川广安市前锋区·二模）丁卡因是公认的临床强效局部麻醉药之一，其合成路线如图。 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。试剂X可能是_______(填标号)。 a． b．Fe/盐酸 c． （2）C的结构简式是_______。 （3）C→D的反应类型是_______。 （4）D→E中，第ⅰ步反应的化学方程式是_______。 （5）胺类物质的碱性随N原子上电子云密度增大而增强。F(—NH)和比较，碱性较强的是_______，原因是_______。 （6）E的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基，其中氨基()与苯环直接相连； ②可与NaOH溶液反应； ③核磁共振氢谱有6组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：2：2：1 10. （2026·四川绵阳市南山中学·二模）镇静药物氯硝西泮通过下图所示路线被成功制备。请回答： 已知： （1）化合物B的化学名称是___________，化合物C中含氧官能团名称是___________。 （2）化合物D的结构简式是___________，在D生成E的②反应中，应该加入下列物质中的___________作为反应条件(用序号填空)。 A．BaCO3 B．稀硫酸 C．浓硫酸 D．FeCl3 （3）该合成步骤中反应①的目的___________，原因是___________。 （4）写出F→G的化学方程式：___________。 （5）G发生两步反应得到氯硝西泮，第一步是加成反应，第二步是___________反应。 （6）中①号N原子的孤电子对填充在___________(填“s”“p”或“sp2杂化”)轨道上。 （7）化合物B有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种。 ①分子中-NH2直接连接苯环 ②能与新制的银氨溶液反应产生银镜 11. （2026·四川省宜宾市·二模）黄酮类化合物是药用植物中的主要活性成分之一，具有广泛的药理作用。一种合成黄酮类化合物(G)的路线如图(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）画出B形成分子内氢键后的结构简式：___________。 （3）C→D的化学方程式是___________。 （4）D→G的过程中，I2的作用是作___________(填“催化剂”“氧化剂”或“还原剂”)。 （5）E→F过程中，有碳原子杂化方式发生改变，F的结构简式是___________。 （6）B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构是___________。 a．含有结构 b．可与FeCl3发生显色反应 （7）B与苯甲醛反应转化为C、D的过程中，发生如下副反应(部分试剂和反应条件略去)： 已知I与D所含官能团种类相同。实际反应时，副产物H和I较少，可能的原因是___________。 12. （2026·四川省字节精准教育联盟·二模）图卡替尼是一种与其他药物联合用于治疗晚期乳腺癌的重要物质。制备图卡替尼的中间体P()的一种合成路线如下(部分试剂及条件略)。 回答下列问题： （1）A中含有的官能团名称为氰基、___________。 （2）D的结构简式为___________。 （3）D+E+F→G的反应类型为___________。 （4）J→K的化学方程式为___________。 （5）与M相比，N的沸点更高，原因是___________。 （6）Y与I互为同分异构体，同时满足下列条件的Y共有___________种(不考虑立体异构)。 a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应；c．遇溶液显色；d．含有，且直接与苯环相连。 其中，Y的水解产物的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则Y的结构简式为___________(写出一种即可)。 13. （2026·四川泸州市·二模）芳香类化合物H在药物研发、材料科学、有机合成等方面具有重要应用。H的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型为___________。 （2）二乙胺[]能促进HCN解离出从而加快反应速率，试从结构的角度解释其原因___________。反应的化学方程式为___________。 （3）已知发生了加成反应，则E的结构简式为___________。 （4）中，G的酯基和___________(填官能团名称)反应生成了H的___________(填官能团名称)。 （5）B的同分异构体中，满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于酚类；②苯环上只有2个处于对位的取代基 （6）已知：RNH2++。过程中，还生成了一种比较稳定的环状化合物J，J含有2个六元环和3个甲基，不含碳氮双键。则J的结构简式为___________。 有机合成路线的设计 题型03 14. （2026·四川省广安市·二模）佐利氟达星是一种新型抗生素，H是其合成中间体，该中间体的一种合成路线如下图所示(略去部分试剂与条件)： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A中所含官能团名称为___________。B的结构简式为___________。 （2）D转化为E的反应可看作两步完成，第一步发生加成反应，第二步发生___________(填反应类型)。 （3）A→C，G→H设计的目的是___________。 （4）上述流程中，多次用到DMF()，其名称为___________。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。 a．属于芳香族化合物 b．苯环上含有4个取代基，且其中3个为“” c．含有，，二者未连在同一碳上 （6）尼龙6(锦纶6)的合成路线如下： 已知Z含有酰胺基，与Y互为同分异构体。Y的结构简式为___________，Z合成尼龙6的化学反应方程式为___________。 15．（2026·四川学易金卷·二模）（14分）诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶的作用，阻碍细菌DNA复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回答下列问题： （1）诺氟沙星中含氧官能团的名称是____________________。 （2）A→C的反应类型是___________。C→D中，另一产物是________(填结构简式)。 （3）E→F的反应条件是_________________________。 （4）D→E的化学方程式为__________________________________________。 （5）在G的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有________种(不包括立体异构)。 ①含2个氨基。 ②同一个碳原子上不连接2个氨基。 （6）已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、为原料合成某药物中间体( )，设计合成路线___________(无机试剂任选)。 16. （2026·四川省凉山州·二模）褪黑素又名脑白金，具有延缓衰老、调节睡眠、提高机体免疫力等功能，能使皮肤黑素细胞内的色素颗粒凝集，从而让皮肤变得白皙，因此被命名为褪黑素。褪黑素的一条合成路线如下。回答下列问题： （1）褪黑素中含氧官能团的名称为___________。 （2）A的名称为___________，A→B的反应类型为___________。 （3）F→G化学方程式为___________。 （4）满足下列条件的褪黑素的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有3个取代基； ②含2个结构； ③能使溴的四氯化碳溶液褪色； 其中含有三个甲基且苯环上的一氯代物只有2种的一种同分异构体的结构简式为___________。 （5）已知：①(苯胺，呈碱性，易被氧化)； ②苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。 根据题中的信息，以甲苯为原料用不超过三步的反应设计合成有机物(无机试剂任选)___________。 17. （2026·四川省泸州市合川县马街中学·二模）化合物Q是合成一种解热、镇咳药物中间体。合成Q的一种路线如图。回答下列问题： （1）A的化学名称是_______，Q中含氧官能团的名称为_______。 （2）下列说法错误的是_______(填标号)。 a.设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 b.B→C时，作催化剂 c.E和H遇溶液均能发生显色反应 d.1mol Q最多能与6mol 反应 （3）D的结构简式为_______。 （4）H＋F→Q的化学方程式为_______。 （5）以苯、乙醛和乙炔为原料合成，设计合成路线：_______(无机试剂任选)。 （6）M是E的芳香族同分异构体，1mol M最多能与2mol 反应，符合条件的M有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。 18. （2026·四川省遂宁市射洪中学·二模）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A的名称为___________。 （2）C的含氧官能团名称为羟基、___________。 （3）写出的化学方程式___________。 （4）根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是___________(填序号)。 a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应 c．与金属钠反应 （5）满足下列条件的B的同分异构体有___________种(考虑顺反异构)。 ①可以发生银镜反应 ②能与溶液反应 ③分子中有两个 写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式___________。 （6）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选)___________。 19. （2026·四川省字节精准教育联盟·AI智联·二模）帕罗西汀是一种常用的抗抑郁药物。其重要合成中间体I的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是______。 （2）C中官能团名称是______。 （3）的反应类型为______。E的核磁共振氢谱有______组峰。 （4）的化学方程式为______。 （5）H的结构简式为______。 （6）G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，只有两种官能团，能与银氨溶液反应 ②只有一个手性碳原子，手性碳不连接氢原子 ③不含甲基 （7）以、、HCHO、为原料合成。补全下列合成路线______。 20. （2026·四川省泸州市叙永中学·二模）物质I是合成某种药物的重要中间体。物质I的合成路线如下： 已知：① ②（、、、为烃基或H原子） （1）H中含氧官能团的名称为______。 （2）反应①②③④中属于取代反应的是______（填序号）。 （3）B的结构简式为______。 （4）H分子中的手性碳原子个数为______。 （5）D→E的反应方程式为______。 （6）的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 （7）参照上述合成路线，设计以、甲醛、丙酮为原料合成路线______（无机试剂任选）。 / 学科网（北京）股份有限公司 $