综合03 有机合成与推断（二）（期中真题汇编，浙江专用）高二化学下学期

综合03有机合成与推断(二) 1．(2024-2025学年·浙江省丽水发展共同体高二下期中)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)写出B中官能团的名称：______。 (2)写出A→B的化学方程式：______。 (3)C的分子式：______。C→D的反应类型：______。 (4)E的结构简式：______。 (5)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的同分异构体的结构简式：______。 ①分子中有四种不同化学环境的氢原子；②分子中含有HCOO-片段；③能与FeCl3溶液发生显色反应。 (6)已知：，请根据已有知识并结合题目信息写出以和为原料制备的合成路线流程图______(合成路线流程图示例参考本题题干，无机试剂任选)。 2．(2024-2025学年·浙江省衢州五校高二下期中)多环氨基甲酰基吡啶酮类似物作为药物在医学上有广泛应用，某研究小组按以下路线合成化合物。 已知：Ⅰ．(易被氧化) Ⅱ． Ⅲ． 请回答： (1)化合物F中同时含氮和氧的官能团名称是_____。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物的反应类型是加成反应 B．化合物D能发生银镜反应 C．化合物既有酸性又有碱性 D．化合物的分子式是C11H14N2O2 (3)化合物C的结构简式是_____。 (4)写出B→D的化学方程式_____。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_____。 ①分子中有苯环而且是苯环的对位二取代物； ②水解产物遇FeCl3显色； ③1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有酯基。 (6)利用以上相关信息，请设计以甲苯为有机原料制备化合物E的合成路线_____。(用流程图表示，无机试剂任选) 3．(2024-2025学年·浙江省三锋联盟高二下期中)甲基苯乙烯(AMS)是一种重要的工业制品，可用于生产涂料、增塑剂，也可用作有机合成中的溶剂。AMS的制备及相关反应如以下流程图所示。已知A是最简单的芳香烃。 已知： (1)反应①的反应类型为_______。 (2)写出反应②的化学方程式_______。 (3)F是一种树脂，由AMS和有机物E在一定条件下共聚合成，请写出E的结构简式_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A．有机物A中碳原子的杂化方式为sp杂化 B．AMS分子中所有碳原子可能共平面 C．有机物D的官能团是羧基 D．有机物B的一氯代物有5种 (5)B物质的同分异构体中属于芳香烃的有_______种，写出其中核磁共振氢谱只出现两组峰的同分异构体的结构简式_______。 4．(2024-2025学年·浙江省宁波市六校高二下期中)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线部分(反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；E中含氧官能团的名称为_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．(D)与足量氢气加成后的产物分子中有2个手性碳原子 B．(G)的分子式为C15H20NO2 C．将左旋米那普伦制成盐酸盐能增大药物的水溶性，有利于吸收 D．(G)→(H)的反应类型是取代反应 (4)写出由E生成F反应的化学方程式_______。 (5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。 5．(2024-2025学年·浙江省强基联盟高二下期中)化合物Ⅰ的一种合成路线如下： (1)C中含氧官能团的名称是___________。 (2)A的结构简式为___________。 (3)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．有机物C的酸性比苯甲酸强 B．B→C和E→F的反应类型都是氧化反应 C．有机物G能发生加成、消去、取代等反应 D．有机物Ⅰ与足量H2反应后的产物含有6个手性碳原子 (4)D→E的化学反应方程式是___________。 (5)有机物G的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子，不含N—X(X表示卤素原子)；②碱性性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀。写出该同分异构体的结构简式：___________(写出1种即可) (6)已知：。设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)：___________。 6．(2024-2025学年·浙江省新力量联盟高二下期中)有机物H为制备肽酶抑制剂药物的重要原料，其一种合成路线如图所示： 已知：①；②hv表示光照。 回答下列问题： (1)写出有机物A的名称___________；G的结构简式为___________。 (2)A→F的五个反应类型依次为___________(填字母)。 a．加成反应        b．取代反应        c．消去反应        d．氧化反应 (3)D→E的化学方程式为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．有机物F的分子式为C9H10N B．有机物A的二氯代物有4种 C．有机物E与溴加成的产物有3种 D．有机物C被酸性高锰酸钾氧化后的产物可以与碳酸氢钠反应生成CO2 (5)写出满足下列条件的C的同分异构体(不考虑立体异构)___________。 i．能使溴水褪色且1mol有机物可消耗2molBr2 ii．有机物分子中含有两个甲基 iii．核磁共振氢谱有2组峰 (6)以乙烯为原料，设计合成丙酸乙酯的合成线路___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 7．(2024-2025学年·浙江省新力量联盟高二下期中)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：① ② 请回答： (1)有机物D中含有的官能团的名称为___________。 (2)从B→C的反应类型为___________。 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)氯氮平的分子式是___________。 (5)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (6)写出E→G的化学方程式___________。 (7)设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 8．(2024-2025学年·浙江省杭州地区(含周边)重点高中高二下期中)化合物H()用于治疗各类型的精神分裂症，其合成路线如图所示。 已知：① ② ③ ④ (1)化合物B中的含氧官能团名称是_______； (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的所有原子共平面 B．从A→B的反应推测，化合物中2号氯比1氯活泼 C．化合物既能碱反应又能和酸反应 D．化合物到化合物的过程中发生了还原反应 (3)化合物D的结构简式是_______。 (4)化合物C→E的化学方程式是_______。 (5)写出符合下列条件的C的同分异构体_______。 ①分子中含有苯环，且与Ｎ原子直接相连；②能发生银镜反应；③1H-NMR谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构。 (6)化合物是合成阿立哌唑的重要中间体，请以化合物F、CH2=CH2、NH3为原料设计该化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 9．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区学军高二下期中)有机物1是某精神类药物重要中间体，其合成路线如下。 已知： ① ② ③(X=Cl、Br、I) (1)化合物F的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A在水中的溶解度比大 B．化合物a、b在酸性条件下水解生成的酸的酸性大小：a>b C．A→B→C的两步反应均为取代反应 D．H→I反应生成无机小分子，推测一定酸性条件可提高Ⅰ的平衡产率 (4)E＋G→H的化学方程式是___________。 (5)以为有机原料，设计合成化合物a()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子。 ②苯的邻二取代物，无氮氮单键，无。 10．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区浙江大学附中高二下期中)PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如图： 已知：I.R'CHO+R''CH2CHO II. RCHO+ (R、R'、R"为H原子或烃基) (1)A的实验式为CH，且A发生加聚反应生成的聚合物常用作导电高分子材料，写出X的结构简式___________。 (2)已知A→B为加成反应，则X的核磁共振氢谱峰面积比为___________；B中官能团的名称是___________。 (3)反应①的反应类型是___________。 (4)请写出D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___________。 (5)G的结构简式：___________。 (6)H的分子式：___________，H的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体数目有___________种。(不考虑立体异构) ①遇FeCl3溶液呈紫色；    ②苯环上有两个取代基。 11．(2024-2025学年·浙江省宁波市北仑中学高二下期中)酰胺类化合物在药物合成中有重要应用。化合物M是一种用于治疗消化道疾病的药物，合成M的一种工艺流程如图所示： 回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称为________。 (2)化合物F的结构简式是________。 (3)化合物B的名称为________。 (4)的化学反应方程式为________，的反应类型为________。 (5)化合物D的同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式：________。 ①分子中含有苯环且苯环上只有两个侧链。 ②分子含有和三个甲基，且与苯环直接相连。 (6)根据上述合成工艺流程中的信息，以苯甲醛()和2-甲基丙酰氯()为原料设计并写出合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：________。 12．(2024-2025学年·浙江省台州市山海协作体高二下期中)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：① ②R-X+NaCN→R-CN+NaX(X为卤素原子) 请回答： (1)化合物B中官能团的名称是_______。 (2)化合物C的结构简式是_______。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．氯硝西泮的分子式为C15H8ClN3O3 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物D的碱性大于A的碱性 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)以为原料合成化合物_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出C8H6OCl2(化合物的同系物)同时符合下列条件的3种同分异构体的结构简式_______。 ①遇FeCl3 溶液显紫色，除了苯环外无其他环； ② 1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 13．(2024-2025学年·浙江省台金七校高二下期中)化合物X由两种元素组成，相对分子质量的范围在100~200之间，所有数据均为标准状况下测得，部分产物省略。 已知：①气体A是一种常见的烃，B为二元化合物，E→F为加聚反应。 ② (1)白色固体B的化学式为_______；X的化学式为_______。 (2)A→C的反应类型为_______；F的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．实验室可用电石和饱和食盐水来制备气体A B．化合物D不能使溴水褪色 C．无色气体G是酸性氧化物 D．白色沉淀M中加入足量氨水后能溶解 (4)①写出由沉淀I到深蓝色溶液K的离子方程式_______。 ②写出D→E反应的化学方程式_______。 (5)根据H→I→K的现象，给出相应的三种微粒与阳离子的结合力由弱到强的排序_______。 试卷第1页，共3页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 综合03有机合成与推断(二) 1．(2024-2025学年·浙江省丽水发展共同体高二下期中)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)写出B中官能团的名称：______。 (2)写出A→B的化学方程式：______。 (3)C的分子式：______。C→D的反应类型：______。 (4)E的结构简式：______。 (5)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的同分异构体的结构简式：______。 ①分子中有四种不同化学环境的氢原子；②分子中含有HCOO-片段；③能与FeCl3溶液发生显色反应。 (6)已知：，请根据已有知识并结合题目信息写出以和为原料制备的合成路线流程图______(合成路线流程图示例参考本题题干，无机试剂任选)。 【答案】(1)醚键、醛基 (2)++H2O (3)C15H20O3 氧化反应 (4) (5)或 (6) 【解析】A和在对甲基苯磺酸作用下反应生成B，B和C2H5MgBr反应，再酸化得到C，C被氧化生成D，D发生过取代反应生成E，E发生水解反应，再酸化得到F，由F逆推，可知E是。 (1)由B的结构可知，B中官能团的名称为醚键、醛基； (2)由合成路线可知，A与反应生成B和水，则化学方程式为：++H2O； (3)C的结构为，则C的分子式为C15H20O3；由合成路线可知，C→D反应过程中羟基变为羰基，其反应类型为氧化反应； (4)E到F是发生水解、酸化得到F，则根据F的结构简式得到E的结构简式为； (5)的同分异构体满足与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时分子中有四种不同化学环境的氢，则含有两个甲基、HCOO-与酚羟基在对位，则结构简式为、； (6)根据信息，则在Mg、无水乙醚作用下反应生成，乙醇催化氧化反应生成乙醛，乙醛和酸化反应生成，则合成路线为：。 2．(2024-2025学年·浙江省衢州五校高二下期中)多环氨基甲酰基吡啶酮类似物作为药物在医学上有广泛应用，某研究小组按以下路线合成化合物。 已知：Ⅰ．(易被氧化) Ⅱ． Ⅲ． 请回答： (1)化合物F中同时含氮和氧的官能团名称是_____。 (2)下列说法正确的是_____。 A．化合物的反应类型是加成反应 B．化合物D能发生银镜反应 C．化合物既有酸性又有碱性 D．化合物的分子式是C11H14N2O2 (3)化合物C的结构简式是_____。 (4)写出B→D的化学方程式_____。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_____。 ①分子中有苯环而且是苯环的对位二取代物； ②水解产物遇FeCl3显色； ③1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有酯基。 (6)利用以上相关信息，请设计以甲苯为有机原料制备化合物E的合成路线_____。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)酰胺基 (2)AB (3) H2NCH2CH2OH (4) (5) (6) 【解析】用“逆向合成分析法”，参考已知Ⅱ、Ⅲ，由化合物B、D生成化合物F可推出化合物D为CH2ClCHO，A为CH2=CH2，与HClO发生加成反应生成B为CH2ClCH2OH，结合信息II可知C为H2NCH2CH2OH，根据F的结构简式，结合信息II可知E为。 (1)根据F的结构简式可知，其同时含氮和氧的官能团名称是酰胺基； (2)A项，A为CH2=CH2，与HClO发生加成反应生成B(CH2ClCH2OH)，故A正确；B项，D为CH2ClCHO，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C项，根据F的结构简式可知，其含有氨基，有碱性，但没有酸性，故C错误；D项，根据G的结构简式可知，其分子式为C11H12N2O2，故D错误；答案为AB； (3)由分析可知，C的结构简式为H2NCH2CH2OH； (4)B发生催化氧化反应生成D，化学方程式为； (5)F的结构简式为，其同分异构体满足如下条件：①分子中有苯环而且是苯环的对位二取代物；②水解产物遇FeCl3显色，说明含有酚酯基；③1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有酯基，即有5种等效氢；从分子的对称性考虑，符合条件的三种同分异构体有：； (6)E的结构简式为，甲苯为有机原料制备化合物E，甲苯先发生硝化反应生成，再用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基，合成路线为。 3．(2024-2025学年·浙江省三锋联盟高二下期中)甲基苯乙烯(AMS)是一种重要的工业制品，可用于生产涂料、增塑剂，也可用作有机合成中的溶剂。AMS的制备及相关反应如以下流程图所示。已知A是最简单的芳香烃。 已知： (1)反应①的反应类型为_______。 (2)写出反应②的化学方程式_______。 (3)F是一种树脂，由AMS和有机物E在一定条件下共聚合成，请写出E的结构简式_______。 (4)下列说法正确的是_______。 A．有机物A中碳原子的杂化方式为sp杂化 B．AMS分子中所有碳原子可能共平面 C．有机物D的官能团是羧基 D．有机物B的一氯代物有5种 (5)B物质的同分异构体中属于芳香烃的有_______种，写出其中核磁共振氢谱只出现两组峰的同分异构体的结构简式_______。 【答案】(1)取代反应 (2) (3)CH2=CH-CN (4)BD (5) 7 【解析】根据题干可知A为苯，A与(CH3)2CHCl发生取代反应生成B，B与Cl2在光照下发生取代反应生成C，C发生消去反应生成AMS，根据已知，AMS发生氧化反应生成和D(甲醛)，AMS与E(CH2=CH−CN)发生加聚反应生成F。 (1)A与(CH3)2CHCl发生取代反应生成B，①的反应类型为取代反应； (2)反应②为B与Cl2在光照下发生取代反应生成C和HCl，反应方程式为：； (3)根据分析可知E为CH2=CH−CN，故答案为：CH2=CH−CN； (4)A项，A为苯，苯中碳原子的杂化方式为sp2杂化，A错误；B项，苯环6个C原子共面，碳碳双键2个C及与其直接相连的原子共面，由于单键可旋转，分子中所有碳原子可能共平面，B正确；C项，D为甲醛，官能团为醛基，C错误；D项，如图，有机物B的一氯代物有5种(箭头为Cl取代位置)，D正确；故选BD。 (5)B物质的同分异构体中属于芳香烃的有、、、、、、，共7种。其中核磁共振氢谱只出现两组峰的同分异构体的结构简式为：。 4．(2024-2025学年·浙江省宁波市六校高二下期中)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线部分(反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；E中含氧官能团的名称为_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．(D)与足量氢气加成后的产物分子中有2个手性碳原子 B．(G)的分子式为C15H20NO2 C．将左旋米那普伦制成盐酸盐能增大药物的水溶性，有利于吸收 D．(G)→(H)的反应类型是取代反应 (4)写出由E生成F反应的化学方程式_______。 (5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。 【答案】(1) 3-氯丙烯 羟基、羧基 (2) (3)ACD (4)+H2O (5) 10 、 【解析】B和C反应生成D，根据B、D的结构简式，可知C是；E在浓硫酸作用下生成F，化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，可知F不含羧基，根据F的分子式可知，F是；G与SOCl2发生取代反应生成H，H、I发生取代反应生成J，由G可知H是；由J逆推，I是，据此回答问题； (1)根据 A 的结构简式，A的化学名称是3-氯丙烯；E是，含氧官能团的名称为羟基、羧基。 (2)根据以上分析，C的结构简式为。 (3)A项，D与足量氢气加成后的产物为，分子中有2个手性碳原子，如图，A正确；B项，由G的结构简式可得其分子式为C15H21NO2，B错误；C项，将左旋米那普伦制成盐酸盐，其盐酸盐易溶于水，能增大药物的水溶性，从而增大药物的吸收率，C正确；D项，G是，H是，G中的羟基被氯原子代替生成H，因此(G)→(H)的反应类型是取代反应，D正确；故选ACD。 (4)E是，E发生分子内酯化反应生成F，F是，E生成F反应的化学方程式为+H2O。 (5)E是，a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明含有羧基；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基。同时满足条件的E的同分异构体，苯环上有3个甲基、1个羧基、1个醛基，可以看作分子中3个甲基被1个H原子、1个羧基、1个醛基代替，共10种结构，分别为、、、、、、、、、；上述同分异构体经银镜反应后酸化，醛基转化为羧基，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为或。 5．(2024-2025学年·浙江省强基联盟高二下期中)化合物Ⅰ的一种合成路线如下： (1)C中含氧官能团的名称是___________。 (2)A的结构简式为___________。 (3)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．有机物C的酸性比苯甲酸强 B．B→C和E→F的反应类型都是氧化反应 C．有机物G能发生加成、消去、取代等反应 D．有机物Ⅰ与足量H2反应后的产物含有6个手性碳原子 (4)D→E的化学反应方程式是___________。 (5)有机物G的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子，不含N—X(X表示卤素原子)；②碱性性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀。写出该同分异构体的结构简式：___________(写出1种即可) (6)已知：。设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)：___________。 【答案】(1)硝基、羧基 (2) (3)AD (4)++HCl (5)、、 (6) 【解析】物质在转化过程中碳链或碳环的结构不变，物质A分子是C7H7Br，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B，B被酸性KMnO4溶液氧化产生 C，根据C物质结构，可知A是，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热时，发生甲基再苯环邻位上的取代反应产生B是，B分子中-CH3被酸性KMnO4溶液氧化产生 C，C与SOCl2发生羧基中-OH的取代反应产生D，D与在AlCl3催化下发生取代反应产生E，E与Fe/HCl发生-NO2的还原反应产生F，F与发生-NH2上的取代反应产生G，G与在CH2Cl2存在时发生取代反应产生H，H与CH3COOH、CH3CH2OH反应成环产生化合物I，同时反应产生H2O，据此分析解答。 (1)根据有机物C结构简式，可知有机物C分子中含有的含氧官能团是硝基和羧基； (2)根据上述分析可知有机物A结构简式是； (3)A项，有机物C的苯环上有硝基和溴原子等吸电子基团，致使羧基中羟基的极性变大，酸性比苯甲酸强，A正确；B项，根据物质转化关系可知：B→C的反应是氧化反应，E→F是还原反应，B错误；C项，根据有机物G结构简式，可知该物质分子中含有羰基，能够与H2在一定条件下发生加成反应；物质分子中含有C-Br键、C-F键等，能够发生取代等反应，但一Br原子连接的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应；尽管苯环上也有C-Br键，但苯环具有特殊的稳定性，也不能发生消去反应，C错误；D项，有机物I分子中酰胺基中的羰基不能与H2发生加成反应，两个苯环能够与H2发生加成反应，其与足量H2反应后的产物为，含6个手性碳原子，D正确；故选AD； (4)有机物D是，D与在AlCl3催化下发生取代反应产生E，同时反应产生HCl，该反应的化学方程式为：++HCl； (5)有机物G的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子，不含N—X(X表示卤素原子)；②碱性性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中含有-CHO，则化合物G的符合条件的同分异构体的结构简式可能为：、、； (6)乙二酸HOOC-COOH与SOCl2发生取代反应产生，该物质与苯在AlCl3催化下发生取代反应产生，然后与NaBH4发生还原反应产生，与HOOC-COOH在浓硫酸存在条件下加热，发生取代反应产生目标产物，故以乙二酸和苯为原料，合成的路线图为： 。 6．(2024-2025学年·浙江省新力量联盟高二下期中)有机物H为制备肽酶抑制剂药物的重要原料，其一种合成路线如图所示： 已知：①；②hv表示光照。 回答下列问题： (1)写出有机物A的名称___________；G的结构简式为___________。 (2)A→F的五个反应类型依次为___________(填字母)。 a．加成反应        b．取代反应        c．消去反应        d．氧化反应 (3)D→E的化学方程式为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．有机物F的分子式为C9H10N B．有机物A的二氯代物有4种 C．有机物E与溴加成的产物有3种 D．有机物C被酸性高锰酸钾氧化后的产物可以与碳酸氢钠反应生成CO2 (5)写出满足下列条件的C的同分异构体(不考虑立体异构)___________。 i．能使溴水褪色且1mol有机物可消耗2molBr2 ii．有机物分子中含有两个甲基 iii．核磁共振氢谱有2组峰 (6)以乙烯为原料，设计合成丙酸乙酯的合成线路___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1) 环己烷 (2)bcaca (3) (4)BD (5)、CH3CH2C≡CCH2CH3 (6) 【解析】根据反应条件和E的结构简式可推断出A的结构简式为、B的结构简式为、C的结构简式为，D的结构简式为；再对比F和H的结构简式可知G的结构为。 (1)根据分析知，A的结构简式为，名称为环己烷，G的结构简式为。 (2)A生成B为取代反应，B生成C为消去反应，C生成D为加成反应，D生成E为消去反应，E生成F为加成反应，A→F的五个反应类型依次为bcaca。 (3)D→E的化学方程式为。 (4)A项，有机物F为，分子式为C9H10N，A错误；B项，有机物A为，二氯代物取代在同一个碳上，结构有，取代在不同碳上时，结构有，共4种，B正确；C项，有机物E为，与溴1：1可以1、2(或3、4)加成、1、4加成，加成的产物有2种，C错误；D项，有机物C为，可被酸性高锰酸钾氧化为羧酸，可以与碳酸氢钠反应生成CO2，D正确；故选BD。 (5)C为，C的同分异构体(不考虑立体异构)满足：i．能使溴水褪色且1mol有机物可消耗2molBr2；ii．有机物分子中含有两个甲基；iii．核磁共振氢谱有2组峰，满足条件的物质结构有、CH3CH2C≡CCH2CH3。 (6)以乙烯为原料合成丙酸乙酯，CH2=CH2和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下反应生成CH3CH2COOH；CH2=CH2和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH；CH3CH2OH和CH3CH2COOH发生酯化反应生成产物，合成线路。 7．(2024-2025学年·浙江省新力量联盟高二下期中)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：① ② 请回答： (1)有机物D中含有的官能团的名称为___________。 (2)从B→C的反应类型为___________。 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)氯氮平的分子式是___________。 (5)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (6)写出E→G的化学方程式___________。 (7)设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)碳氯键硝基 (2)酯化反应(或取代反应) (3) (4) C18H19ClN4 (5)D (6) (7)； 【解析】甲苯()先硝化，由于后续B经还原得到含氨基的产物，且最终产物结构特点，推测硝化时硝基引入到甲基邻位，生成邻硝基甲苯()，接着氧化，甲基被氧化为羧基，所以A为，A经还原反应，硝基被还原为氨基，则B为，B与CH3OH在H2SO4作用下发生酯化反应，羧基与甲醇的羟基反应生成酯基，所以C为，C与D()在催化剂作用下生成E，结合E的分子式C18H19ClN4及H的结构可知E为，由已知②可知E与F()反应生成G()，G与H2加成，硝基被还原为氨基生成H()，H在催化剂作用下生成最终的目标产物氯氮平。 (1)由D的结构简式可知其官能团为碳氯键和硝基； (2)由分析可知，B→C的反应类型为酯化反应(或取代反应)； (3)由分析可知，C为； (4)根据氯氮平的结构简式，可知其分子式为C18H19ClN4； (5)A项，硝化反应常用浓硝酸和浓硫酸的混酸，故A正确；B项，A是邻硝基苯甲酸，含氧官能团是硝基和羧基，故B正确；C项，B是邻氨基苯甲酸，含氨基(碱性)和羧基(酸性)，具有两性，故C正确；D项，从C→E的反应，是C与D反应，D中硝基邻位氯原子参与反应，说明硝基邻位氯原子比间位活泼，故D错误；故选D； (6)由已知②可知E与F()反应生成G()，可知其反应的化学方程式为； (7)乙烯氧化得到环氧乙烷()和反应生成，再和CH3NH2反应生成，所以流程图为，。 8．(2024-2025学年·浙江省杭州地区(含周边)重点高中高二下期中)化合物H()用于治疗各类型的精神分裂症，其合成路线如图所示。 已知：① ② ③ ④ (1)化合物B中的含氧官能团名称是_______； (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的所有原子共平面 B．从A→B的反应推测，化合物中2号氯比1氯活泼 C．化合物既能碱反应又能和酸反应 D．化合物到化合物的过程中发生了还原反应 (3)化合物D的结构简式是_______。 (4)化合物C→E的化学方程式是_______。 (5)写出符合下列条件的C的同分异构体_______。 ①分子中含有苯环，且与Ｎ原子直接相连；②能发生银镜反应；③1H-NMR谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构。 (6)化合物是合成阿立哌唑的重要中间体，请以化合物F、CH2=CH2、NH3为原料设计该化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基，(酚)羟基 (2)CD (3)或BrCH2CH2CH2CH2Br (4) (5) (6)或 【解析】由题干合成流程图中A的分子式和B的结构简式以及A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由C的分子式和E的结构简式以及B到C的反应条件并结合已知信息④可知，C的结构简式为：，由C到E的转化条件结合D的分子式可知，D的结构简式为：BrCH2CH2CH2CH2Br，由E和H的结构简式可推知，G的结构简式为：，据此分析解题。 (1)由题干流程图中B的结构简式可知，化合物B中的含氧官能团名称是(酚)羟基、酰胺基； (2)A项，由分析可知，A的结构简式为：，氨基中N原子采用sp3杂化，则化合物A不可能所有原子共平面，A错误；B项，由分析可知，A的结构简式为：，结合B的结构简式可知，从A→B的反应推测，化合物中1号氯比2氯活泼，B错误；C项，由E的结构简式可知，化合物E含有酰胺基和碳溴键，碳溴键能与碱反应，酰胺基既能与碱反应又能和酸反应，C正确；D项，由分析可知，G的结构简式为：，则化合物F到化合物G的过程中存在F中的硝基转化为氨基的过程，即发生了还原反应，D正确；故答案为CD； (3)由分析可知，化合物D的结构简式是或BrCH2CH2CH2CH2Br，； (4)由分析可知，C的结构简式为：，由C到E的转化条件结合D的分子式可知，D的结构简式为：BrCH2CH2CH2CH2Br，则化合物的化学方程式是，； (5)由题干流程图可知，C的分子式为：C9H9NO2，不饱和度为：6，则符合下列条件①分子中含有苯环，且与Ｎ原子直接相连；②能发生银镜反应含有醛基或者甲酸酯基、甲酸酰胺基；③1H-NMR谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子即分子高度对称，不存在结构的C的同分异构体为：； (6)本题采用逆向合成法即结合已知信息②可知，可由和转化合成或者由和转化合成得到，利用已知信息③可知，F即在Fe、HCl作用下反应得到，利用已知信息①可知，CH2=CH2和O2催化反应得到，利用已知信息②可知和NH3反应可得，CH2=CH2和Br2发生加成反应得到BrCH2CH2Br，利用已知信息②可知BrCH2CH2Br和NH3反应可得，由此分析确定合成路线为：或 。 9．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区学军高二下期中)有机物1是某精神类药物重要中间体，其合成路线如下。 已知： ① ② ③(X=Cl、Br、I) (1)化合物F的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A在水中的溶解度比大 B．化合物a、b在酸性条件下水解生成的酸的酸性大小：a>b C．A→B→C的两步反应均为取代反应 D．H→I反应生成无机小分子，推测一定酸性条件可提高Ⅰ的平衡产率 (4)E＋G→H的化学方程式是___________。 (5)以为有机原料，设计合成化合物a()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子。 ②苯的邻二取代物，无氮氮单键，无。 【答案】(1)羰基 (2) (3)CD (4) (5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH2BrCOOHCH2BrCOOCH2CH3() (6)、、 【解析】根据框图可知，A()和a()在碘单质存在条件下发生取代反应生成B()，根据B和C的分子式以及D的结构简式可以推得C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，根据F()和b()发生取代反应，推导得到G的结构式为()，根据F、G、I的结构简式以及H的分子式可以推导得到H的结构简式为。 (1)根据F的结构简式可知，含氧官能团为羰基； (2)根据分析，B的结构简式为； (3)A项，有机物A 能形成分子内氢键，能形成分子间氢键，A在水中的溶解度较小，A错误；B项，a含有酯基，在酸性条件下水解生成的酸为Br-CH2-COOH，Br为吸电子基团，使得-COOH中O-H的极性增强，羧基易电离出氢离子，b在酸性条件下水解生成的酸为Cl-COOH，Cl为吸电子基团且吸电子能力大于Br，且Cl与-COOH之间没有-CH2-，导致-COOH中O-H的极性更强，比Br-CH2-COOH更易电离H+，因此酸性a＜b，B错误；C项，A的氨基断裂N-H键，发生取代反应生成B为，B的氨基端N-H键和断裂C-Br，发生取代反应生成C为，A→B→C的两步反应均为取代反应，C正确；D项，H为，H→I同时还生成NH3，所以在适当的酸性条件下，NH3与H+反应，减小生成物浓度，平衡正向移动，可以提高有机物I的平衡产率，D正确；故选CD； (4)根据分析，E＋G→H的化学方程式为：； (5)用逆合成分析法，可以用CH2BrCOOH和CH3CH2OH发生酯化反应制备，CH3CH2OH可以用乙烯和水加成制得，CH2BrCOOH用CH3COOH与Br2在P的作用下生成，CH3COOH可以用乙醇氧化得到，因此合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH2BrCOOHCH2BrCOOCH2CH3()； (6)① 1H-NMR谱表明分子中只有3种不同化学环境的氢原子；②分子中存在苯环，且是苯环的邻位二取代物，无氮氮单键，无，同分异构体有、、、。 10．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区浙江大学附中高二下期中)PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如图： 已知：I.R'CHO+R''CH2CHO II. RCHO+ (R、R'、R"为H原子或烃基) (1)A的实验式为CH，且A发生加聚反应生成的聚合物常用作导电高分子材料，写出X的结构简式___________。 (2)已知A→B为加成反应，则X的核磁共振氢谱峰面积比为___________；B中官能团的名称是___________。 (3)反应①的反应类型是___________。 (4)请写出D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___________。 (5)G的结构简式：___________。 (6)H的分子式：___________，H的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体数目有___________种。(不考虑立体异构) ①遇FeCl3溶液呈紫色；    ②苯环上有两个取代基。 试卷第4页，共4页 试卷第1页，共1页 学科网（北京）股份有限公司 【答案】(1)CH3COOH (2)3：1 酯基、碳碳双键 (3)水解反应或取代反应 (4) (5) (6)C9H10O 12 【解析】根据(1)知A的化学式CH，结合化合物B的结构简式可得A为乙炔；乙炔与X反应得到B，X为乙酸，B在催化剂作用下发生加聚反应得到PVAc，PCAc在碱性条件下水解得到聚乙烯醇；乙炔与水加成反应的化合物D(乙醛)的结构简式为CH3CHO；乙醛与苯甲醛按照已知I发生反应生成化合物E，结构简式为 ；化合物E与参照已知II第一步发生反应生成化合物F，结构简式为 ；F和H2发生加成反应生成G为 ，再按照已知II第二步反应生成H为 ；化合物H与 反应生成化合物M。 (1)A的实验式为CH，且A发生加聚反应生成的聚合物常用作导电高分子材料，A为乙炔，乙炔与X发生反应得到B()，X为乙酸，结构简式为CH3COOH； (2)已知A→B为加成反应，结合化合物A为乙炔，化合物B为，可知X是CH3COOH与乙炔的加成反应，其核磁共振氢谱峰面积比为3：1；化合物B中的官能团有酯基、碳碳双键； (3)反应①是由PVAc在NaOH溶液加热条件下的反应，将一种具有热塑性的树脂中的酯基在碱性条件下水解，反应类型为水解反应或取代反应； (4)根据分析可知化合物D为CH3CHO，其与新制氢氧化铜悬浊液反应可产生砖红色沉淀，对应方程式为； (5)根据分析G的结构简式 ； (6)根据分析H的结构简式 ，可数出H的分子式C9H10O。H(C9H10O，不饱和度为5)的同分异构体①遇FeCl3溶液呈紫色，说明有；②苯环上有两个取代基，说明剩余的3个C放在另一个取代位置且这三个碳原子还要有一个不饱和度，即碳碳双键或环。因此可能的结构有，每种均有邻间对各三种，共12种。 11．(2024-2025学年·浙江省宁波市北仑中学高二下期中)酰胺类化合物在药物合成中有重要应用。化合物M是一种用于治疗消化道疾病的药物，合成M的一种工艺流程如图所示： 回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称为________。 (2)化合物F的结构简式是________。 (3)化合物B的名称为________。 (4)的化学反应方程式为________，的反应类型为________。 (5)化合物D的同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式：________。 ①分子中含有苯环且苯环上只有两个侧链。 ②分子含有和三个甲基，且与苯环直接相连。 (6)根据上述合成工艺流程中的信息，以苯甲醛()和2-甲基丙酰氯()为原料设计并写出合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：________。 【答案】(1)醚键、羧基 (2) (3)对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛) (4) +H2O 取代反应 (5) 6 (6) 【解析】A经氧化生成B，C取代B中羟基的氢生成D，D→E生成 C=N双键，E经加成生成F()，F与H经过取代反应生成M，据此分析解题。 (1)根据G的结构简式可知其中含有的官能团为：醚键、羧基。 (2)E与氢气反应，C=N双键发生加成反应，则化合物F的结构简式是。 (3)B的名称为对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛)。 (4)根据结构简式可知反应方程式为：+H2NOH→+H2O；B+C→D的反应类型为取代反应，B中-OH基的H原子被-CH2CH2N(CH3)2取代。 (5)在这种结构下()有邻间对3种结构，在该种结构下()有邻间对3种结构，合计6种；其中核磁共振氢谱中峰面积比为6:3:2:2:2的结构简式：。 (6)根据流程图D→E可知，根据E→F可知；根据F与H反应过程类比，故合成流程为。 12．(2024-2025学年·浙江省台州市山海协作体高二下期中)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：① ②R-X+NaCN→R-CN+NaX(X为卤素原子) 请回答： (1)化合物B中官能团的名称是_______。 (2)化合物C的结构简式是_______。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．氯硝西泮的分子式为C15H8ClN3O3 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物D的碱性大于A的碱性 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)以为原料合成化合物_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出C8H6OCl2(化合物的同系物)同时符合下列条件的3种同分异构体的结构简式_______。 ①遇FeCl3 溶液显紫色，除了苯环外无其他环； ② 1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 试卷第2页，共3页 试卷第1页，共1页 学科网（北京）股份有限公司 【答案】(1)酰胺基 (2) (3)BD (4)+NH3+HBr或 +2NH3+NH4Br (5) (6) 【解析】由有机物的转化关系可知，与乙酸发生取代反应生成，则B为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则C为；发生水解反应生成，与发生取代反应生成，与BrCH2COBr发生信息反应生成，则F为；与氨气发生取代反应生成，则G为；先发生加成反应，后发生消去反应生成。 (1)由结构简式可知，的官能团为酰胺基； (2)由分析可知，化合物C的结构简式为； (3)A项，氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，故A正确；B项，氯硝西洋的分子式为C15H10ClN3O3，故B错误；C项，分子中含有的酰胺基能与氢氧化钠溶液反应生成，故C正确；D项，硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致氨基中氮原子结合质子能力减弱，则碱性A大于D，故D错误；故选BD。 (4)由分析可知，F→G的反应为与氨气发生取代反应生成和溴化铵，反应的化学方程式为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。 (5)的侧链和氯气发生取代反应引入氯原子，结合已知信息氯原子和NaCN反应引入-CN，再和氢气加成生成-CH2-NH2，故为。 (6)①FeCl3 溶液显紫色，除了苯环外无其他环，含有酚羟基；② 1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体为。 13．(2024-2025学年·浙江省台金七校高二下期中)化合物X由两种元素组成，相对分子质量的范围在100~200之间，所有数据均为标准状况下测得，部分产物省略。 已知：①气体A是一种常见的烃，B为二元化合物，E→F为加聚反应。 ② (1)白色固体B的化学式为_______；X的化学式为_______。 (2)A→C的反应类型为_______；F的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．实验室可用电石和饱和食盐水来制备气体A B．化合物D不能使溴水褪色 C．无色气体G是酸性氧化物 D．白色沉淀M中加入足量氨水后能溶解 (4)①写出由沉淀I到深蓝色溶液K的离子方程式_______。 ②写出D→E反应的化学方程式_______。 (5)根据H→I→K的现象，给出相应的三种微粒与阳离子的结合力由弱到强的排序_______。 【答案】(1) CuCl Cu2C2 (2)加成反应 (3)AD (4) Cu(OH)2+4NH3·H2O= [Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O (5) H2O＜OH-＜NH3 【解析】气体A是烃，与HCN在催化剂作用下加成得C，C水解酸化得D(羧酸)，D与甲醇酯化得E(酯且含碳碳双键)，E→F为加聚反应，故A为乙炔(C2H2)，标准状况下0.224L A的物质的量为0.01mol。G为NO。B中含Cl-，B与硝酸、硝酸银反应，生成白色沉淀M(AgCl)，。天蓝色溶液H含Cu2+，H为Cu(NO3)2，后续蓝色沉淀I是Cu(OH)2，加热分解得黑色固体J(CuO)，，则一份蓝色沉淀I中，两份则，所以H中，则B中含有0.02molCu2+、0.02molCl-，B的化学式为CuCl。B质量1.99g ，，质量为，也说明B是CuCl。X与盐酸反应生成A(HC≡CH)为0.01mol，生成CuCl为0.02mol，化合物X由两种元素组成，相对分子质量的范围在100~200之间，则X的摩尔质量为，符合，由此可得出X的化学式为Cu2C2。 (1)由分析可知，白色固体B的化学式为CuCl；X 的化学式为Cu2C2。 (2)A→C为HC≡CH与HCN反应生成CH2=CHCN，反应类型为加成反应；根据，得出D为CH2=CHCOOH，E为CH2=CHCOOCH3，所以F为。 (3)A项，通常用电石(CaC2)和饱和食盐水反应制备乙炔气体，A正确；B项，化合物D为CH2=CHCOOH，能使溴水褪色，B错误；C项，无色气体G是NO，不是酸性氧化物，C错误；D项，白色沉淀M为AgCl加入足量氨水后能溶解，发生络合反应，生成[Ag(NH3)2]+，D正确；综上，答案是AD。 (4)沉淀I为Cu(OH)2，K为[Cu(NH3)4](OH)2，由沉淀I到深蓝色溶液K的离子方程式为Cu(OH)2+4NH3·H2O= [Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O；D为CH2=CHCOOH，E为CH2=CHCOOCH3，D→E反应的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。 (5)由H[Cu(NO3)2]→I[Cu(OH)2]→K{[Cu(NH3)4](OH)2}，可得出H2O、OH-、NH3三种微粒与Cu2+结合由弱到强的排序为H2O＜OH-＜NH3。 试卷第1页，共3页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 综合03有机合成与推断（二） 1.(1)醚键、醛基 CHO CHO Ho. —对甲基横酸 08 +H20 HO (3)CisH20O3 氧化反应 CH,COOC,H 4 H.C CH3 (5)H0〈 O0CH或HO〈 -OOCH H.C CH Br MgBr Mg (6 无水乙醚 Br MgBr 酸化 >CHCH- CHCH 02 OH OH CH CH,OH Cu,△ CHCHO- 2.(1)酰胺基 (2)AB (3)H2NCH2CH2OH (4)2CICH,CH,OH+0:-2CICH,CHO+2H20 OOCCH3 OOCCH(NH22 OOCH (5 CH(NH2 CH. HC-C-NH, NH CH: CH COOH COOH KMnO/H- Fe/HCI NO NO, NH2 3.(1)取代反应 1/7 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH(CH)2 CCI(CH)2 (2 光照 CL, + HCI (3)CH2-CH-CN (4)BD CH; (5)7 H.C CH, 4.(1)3-氯丙烯 羟基、羧基 20 CH2CN (3)ACD 甲苯 +H2O HOOC CH; CH3 (5)10 HC- CH、HOOC COOH HOOC COOH H.C- CH; 5.(1)硝基、羧基 CH; (2) Br (3)AD NO,O F AIC! Br CHO CFBr, (5) OHC CHO 2/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 F CHO CHO Br Br ⑥， OH OH 浓硫酸，△ 6.(1)环己烷 COOH (2)bcaca B (3) +2K0H醇， 2KBr +2H,O Br (4)BD CH3CH2C=CCH2CH3 CH.-CH.HCN.CH.CH.CN HCH.CH.COOH (6) 浓硫酸 CH,COOC,H CH.-CH.HOCH,CH,OH 7.(1)碳氯键硝基 (2)酯化反应（或取代反应） COOCH; 3 NH, (4)C18H1CN4 (5)D 3/7 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 +CH,OH COOCH, CH 02 (7)CH2-CH2 催化剂8， 环氧乙烷，HN( CH,CH,OH NH, CH NH2>H-N N-CH; CH,CH,OH 8.(1)酰胺基，（酚）羟基 (2)CD (3)Br Br或BrCH,CHCH,CH,Br Br Br(H2C)O +HBr (4) HO CHO OOCH NH2 NH2 OHC CHO (5) OHC CHO CH CH CH2CH2OH CH.CH.OH (6) CH,CH,Br CH-CH.Br/CClBrCH.CH.Br NH-HN CH2CH2Br 9.(1)羰基 NH 2 Br 4/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3)CD +H,0 (5XCH2-CHCH.CHOH-CHCOOHCHBrCOOH- CH2BrCOOCH2CH(Br NH, 10.(1)CH3COOH (2)3:1 酯基、碳碳双键 (3)水解反应或取代反应 (4CH,CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH,COONa+Cu2O+3HO 5 CH.CH CH2 O一CH (6CH10O 12 11.(1)醚键、羧基 CH,NH, (2) OCH,CH,N(CH2 (3)对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） 5/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO CH=NOH (4) H,NOH +H20 取代反应 OCH CH2N(CH)2 OCH,CH,N(CH)2 O-C-NH, (5)6 C(CH),OCH CH-NOH CH,NH2 (6 (CH).cocI 12.(1)酰胺基 0 HN-C-CH3 (2) NO2 (3)BD BrCH2CO-NH O CI NH2 CH2CO-NH O CI (4) +NH3→ HBr或 NO2 NO2 BrCH2CO-NH O CI NH2 CH2CO-NH O CI +2NH3→ +NHBr NO2 NO2 Cl H2 NH2 (5) ci 光照 NaCN→f CN 催化剂 OH CH=CH, OH OH CI (6 CH-CH2 OH CH=CCI2 C-CHCI ci 13.(1)CuC1 CuzC2 6/7 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 {-CH2-CH (②)加成反应 COOCH; (3)AD (4)Cu(OHD)2+4NH3 H2O=[Cu(NH3)4]2++2OH+4H2O CH2 CHCOOH+CH,OH=浓H2SO4△CH2=CHCOOCH3+HzO (5)H2O<OH<NH3 7/7