综合02 有机合成与推断（一）（期中真题汇编，浙江专用）高二化学下学期

综合02有机合成与推断(一) 1．(2024-2025学年·浙江省浙东北县域名校发展联盟高二下期中)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)下列说法不正确的是______。 A．环戊二烯分子中最多有10个原子共平面 B．金刚烷属于脂肪烃，分子式为C10H16 C．二聚环戊二烯与单质溴反应的产物不止两种 D．四氢二聚环戊二烯可以和氯气在光照条件下反应 (2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 反应③的产物名称是______，写出该产物与NaOH水溶液共热的化学方程式：______。 (3)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸。写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：______。 2．(2024-2025学年·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高二下期中)有机物种类繁多，我们的衣食住行都离不开有机物。请回答下列问题： (1)95号汽油中含有95%的烃A和约5%的庚烷，A的结构简式为：，则烃A的名称为_______(用系统命名法命名)；庚烷的一种同分异构体B的核磁共振氢谱中显示有3中不同化学环境的H原子，且个数比为，则B的结构简式为_______。 (2)芳香烃A是一种重要的化工原料，F是一种有特殊香味的油状物，现有如下转化关系。 (已知丙烯与水主要发生如下反应：)，请回答： ①写出A的结构简式_______；A→E的反应类型是_______；D中官能团名称_______； ②写出C+D→F的化学方程式_______； ③写出所有满足下列条件的D的同分异构体_______。 A．含有苯环    　　　　B．含有-CHO 3．(2024-2025学年·浙江省杭州市拱墅区源清中学高二下期中)按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。 (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的酸性强于D B．化合物E→F的反应类型是取代反应 C．化合物E与溶液共热，可生成D D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位 (4)写出反应C→D的化学方程式___________。 (5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。 (6)写出2种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①除苯环外无其他环状结构，有结构，无结构： ②谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种 4．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区杭师大附中高二下期中)普瑞巴林是首个获美国食品药品监督管理局(FDA)批准，用于治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图。 (1)E的化学名称是___________。 (2)普瑞巴林含有的非含氧官能团的名称___________，普瑞巴林的分子式是___________。 (3)由C生成D的化学方程式为___________。 (4)由D生成E的反应类型为___________。 (5)写出两种与CH2(COOC2H5)2互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)___________。 (6)根据题中信息设计由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 5．(2024-2025学年·浙江省浙南名校联盟高二下期中)某研究小组以异丙苯为起始原料，按下列路线合成植物香料花青醛。 已知：(1)(R表示烃基，X代表卤素原子)； (2)(R、R′表示烃基或氢原子)。 (3)第尔斯—阿尔德反应： 请回答： (1)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．异丙苯到化合物C共经历了三步取代反应 B．1mol化合物D最多能与1molNaOH溶液反应 C．碱性：化合物B> D．花青醛的分子式是C13H18O (2)写出化合物E的结构简式_______。 (3)写出F与2-甲基-1，3-丁二烯形成六元环状化合物的化学方程式_______。 (4)根据题干信息，设计从乙烯到的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选) (5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。 ①谱和谱检测表明分子中共有4种氢原子，有氮氢键； ②除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。 6．(2024-2025学年·浙江省9 +1联盟高二下期中)化合物I()是一种重要的抗组胺药，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物I中含有2个手性碳原子 B．就整个流程而言，CH3COCl起到了保护化合物C中官能团的作用 C．E→F的反应类型为取代反应，该反应的另一种产物为CH3COOH D．化合物H在乙醇溶液中加热时能发生消去反应 (3)G的结构简式是_______。 (4)B+D→E的化学方程式是_______。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①含有环状结构和5种不同化学环境的氢原子； ②含有，不含氮氧键。 (6)根据题给信息，以甲苯、乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂及溶剂任选)_______。 7．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区金砖联盟高二下期中)芳香烃X是一种重要的工业原料，可以用来合成阿司匹林、功能高分子材料M、H及有机工业原料G，合成过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)： 已知：I．芳香烃X核磁共振谱显示有4组峰，用质谱仪测出的质谱图如下： II．(苯胺，易被氧化)；； III．苯环上的H被其他基团取代位置主要在间位。 请根据以上信息和已学知识，回答下列问题： (1)化合物的官能团名称是_______；反应①的试剂是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．②和③的反应条件分别是酸性高锰酸钾溶液、Fe/HCl，二者的顺序可以颠倒 B．高分子M中含有酰胺键，可以发生水解反应 C．化合物能形成分子内氢键，熔点比高 D．由C生成H的过程经历了加成反应和消去反应 (3)写出G和D反应生成一种果香味的物质的化学方程式_______。 (4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_______。 ①既能在酸又能在碱存在条件下发生水解反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③苯环上的一氯取代物有两种； (5)请用合成反应流程图表示出由X合成I的过程(无机试剂任选)_______。 8．(2024-2025学年·浙江省A9联盟高二下期中)以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如下： 已知：①Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O，②氨基具有强还原性。 回答下列问题： (1)D中官能团名称是___________。 (2)C的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物F的碱性比弱 B．设计C→D步骤的目的是保护氨基 C．A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热 D．化合物E的分子式为C7H8O2SNCl (4)写出C→D的化学反应方程式___________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环和氨基(—NH2) ②能发生银镜反应 ③苯环上有2个取代基 (6)已知苯环上原有取代基对新取代基位置有影响，烃基使新取代基位于其邻位或对位，羧基使新取代基位于其间位。结合上述流程，以甲苯为原料，设计如下化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 9．(2024-2025学年·浙江省台金七校高二下期中)依折麦布片是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下，部分条件省略。 已知：① ②B生成C经过多步反应，C能发生银镜反应 ③ ④ ⑤ 请回答下列问题： (1)依折麦布片中含氧官能团的名称是_______。 (2)E的核磁共振谱中有两组峰，面积之比2：1，则E的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．G→H的反应类型为还原反应 B．依折麦布片分子式为C24H20F2NO3 C．可用氯化铁溶液鉴别B和D D．由B合成C过程中需要对酚羟基进行保护 (4)写出C→D的化学方程式_______。 (5)比F少2个碳原子的同系物L，其同分异构体符合下列要求的有_______(不考虑立体异构)种。 ①氟原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构。 ②1mol该物质与足量KOH溶液反应，最多消耗5molKOH。 ③苯环上只有两个支链。 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2：2：2：1的有机物的结构简式为_______。 (6)运用上述信息设计由A为原料制备高分子化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选，需使用题目所给的信息)。 10．(2024-2025学年·浙江省G5联盟高二下期中)绿原酸(结构简式为)具有广泛的抗菌抗病毒功效，某种合成路线如下： 已知：①；② ③ 回答下列问题： (1)绿原酸分子中的含氧官能团名称为：羟基、___________。 (2)有机物B的结构简式为___________。 (3)下列有关说法正确的是___________。 A．物质A存在顺反异构 B．1mol物质E分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者的物质的量之比为5：1：1 C．反应①是取代反应，反应②的目的是保护羟基 D．试剂M的结构简式为，则F→绿原酸时(不考虑副反应)，除乙酸外无其他有机物生成 (4)写出D→E时第(1)步的化学方程式___________。 (5)有机物C在一定条件下反应可得有机物G()，G的同分异构体中属于芳香化合物(除苯环外无其他环结构)的有___________种(不包括G自身)，写出其中图上有4个峰，且峰面积比为1：1：2：2的物质的结构简式___________。 (6)参照上述合成方法，设计由丙酸(CH3CH2COOH)为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠()的合成路线(无机试剂任选)。___________ 11．(2024-2025学年·浙江省杭州市北斗联盟高二下期中)某研究小组按下列路线合成某药物中间体。 (1)D分子含氧官能团的名称为___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用稀硝酸和稀硫酸 B．B→C反应类型为取代反应 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (3)化合物A的结构简式是___________；E的分子式是___________。 (4)写出C→E的化学方程式___________。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①是苯的二取代物 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含氮氧双键，不含乙基。 12．(2024-2025学年·浙江省浙里特色联盟高二下期中)席夫碱类化合物F在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成F的一种路线如下。经反应可生成，谱表明B中仅有一种化学环境的氢。C的产量常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 已知：①； ② 请回答： (1)化合物E中官能团的名称为______。 (2)化合物C中所含σ键和π键的数目之比为______。 (3)下列说法正确的是______。 A．化合物B既含有极性共价键，又含有非极性共价键 B．C→D的反应类型为取代 C．等质量的化合物A和D，完全燃烧消耗O2的质量A＜D D．化合物D能发生取代、加成和氧化反应 (4)化合物A的结构简式是______。 (5)写出B+E→F的化学方程式______。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式______。 ①分子中含有苯环； ②1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同环境的氢原子。 13．(2024-2025学年·浙江省温州市十校高二下期中)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。 已知：(R为烃基)。请回答： (1)化合物F的官能团名称是___________。 (2)E的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．由C生成D的同时会生成小分子HCl B．G可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．吲哚布芬的分子式是C18H16NO3 D．F生成G的反应类型和H生成吲哚布芬的反应类型相同 (4)写出G与M生成H的化学反应方程式：___________。 (5)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸()的合成路线____________(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式：___________。 ①苯环对位上有两个取代基，其中一个是-NO2 ②能发生水解反应 ③H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 14．(2024-2025学年·浙江省余姚中学高二下期中)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：    已知：， 回答下列问题： (1)Ⅰ的名称是___________，J的结构简式是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．有机物F是稠环芳香烃 C．1molD最多能与3molNaOH反应 D．K的分子式为C20H25N2PO7 (3)写出E→F的化学方程式___________。 (4)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式___________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子且比值为2：2：2：1，有C≡C，无C-O-C、O-O和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构。 (5)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 试卷第1页，共3页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 综合02有机合成与推断(一) 1．(2024-2025学年·浙江省浙东北县域名校发展联盟高二下期中)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)下列说法不正确的是______。 A．环戊二烯分子中最多有10个原子共平面 B．金刚烷属于脂肪烃，分子式为C10H16 C．二聚环戊二烯与单质溴反应的产物不止两种 D．四氢二聚环戊二烯可以和氯气在光照条件下反应 (2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 反应③的产物名称是______，写出该产物与NaOH水溶液共热的化学方程式：______。 (3)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸。写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：______。 【答案】(1)AB (2) 1，2-二溴环戊烷 (3)、、 【解析】(1)A项，碳碳双键为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，环戊二烯分子中含有2个碳碳双键，则5个碳原子可以处于同一平面内，不饱和碳原子上的氢原子也可以处于同一平面内，而饱和碳原子上的2个氢原子不可能处于这个平面上，共有5个C和4个H都有可能在同一平面内，一共9个原子共面，A错误；B项，金刚烷属于脂环烃，不属于脂肪烃，B错误；C项，二聚环戊二烯与单质溴1∶1反应，有两种产物，1∶2反应，有1种产物，C正确；D项，四氢二聚环戊二烯的饱和碳原子上氢在光照条件下可被氯取代，D正确；故选AB； (2)环戊烯可以和溴发生加成反应，生成1，2-二溴环戊烷，在NaOH水溶液共热的条件下可以水解，方程式为：； (3)A是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明含有苯环，苯环的对位位置含有两个取代基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明分子中含有一个碳碳双键，则取代基可能为—CH3和CH2=CHCH2—、CH3CH=CH—，可能为—CH2CH3和CH2=CH—，结构简式分别为、、。 2．(2024-2025学年·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高二下期中)有机物种类繁多，我们的衣食住行都离不开有机物。请回答下列问题： (1)95号汽油中含有95%的烃A和约5%的庚烷，A的结构简式为：，则烃A的名称为_______(用系统命名法命名)；庚烷的一种同分异构体B的核磁共振氢谱中显示有3中不同化学环境的H原子，且个数比为，则B的结构简式为_______。 (2)芳香烃A是一种重要的化工原料，F是一种有特殊香味的油状物，现有如下转化关系。 (已知丙烯与水主要发生如下反应：)，请回答： ①写出A的结构简式_______；A→E的反应类型是_______；D中官能团名称_______； ②写出C+D→F的化学方程式_______； ③写出所有满足下列条件的D的同分异构体_______。 A．含有苯环    　　　　B．含有-CHO 【答案】(1) 2，2，4-三甲基戊烷 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 (2) 加聚反应 羧基 ++H2O 、、、 【解析】芳香烃A是一种重要的化工原料，A能生成高分子化合物E，说明A中含有不饱和键，根据A的分子式C8H8可知，A为苯乙烯()，则E为，A与H2在催化剂的作用下发生加成反应生成B()，B被KMnO4氧化生成D()，A与H2O在催化剂的作用下发生加成反应生成C()，C与D发生酯化反应生成F()。 (1)如图从右到左编号位，主链为5个碳，A的系统命名为2，2，4-三甲基戊烷；庚烷共有7个C，它的一种同分异构体B的核磁共振氢谱中显示有3中不同化学环境的H原子，说明对称性较好，且个数比为6：1：1，则B的结构简式为(CH3)2CHCH2CH(CH3)2； (2)①根据分析，A为苯乙烯，结构简式为；A→E是苯乙烯生成聚苯乙烯，为加聚反应；D为，官能团为羧基；②根据分析，C为，D为，发生酯化反应的方程式为++H2O；③根据分析D为，含有苯环说明是芳香族化合物，含有-CHO可以是-OOCH，也可以是-OH和-CHO，因此同分异构体有、、、。 3．(2024-2025学年·浙江省杭州市拱墅区源清中学高二下期中)按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。 (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的酸性强于D B．化合物E→F的反应类型是取代反应 C．化合物E与溶液共热，可生成D D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位 (4)写出反应C→D的化学方程式___________。 (5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。 (6)写出2种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①除苯环外无其他环状结构，有结构，无结构： ②谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种 【答案】(1)羧基 (2) (3)CD (4) (5) (6)、、、 【解析】A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B：，B发生硝化反应在甲基邻位引入硝基得到C：，C水解得到D，D中羧基发生取代反应生成E，E中硝基被还原为氨基得到F，F和NH2CN生成G：，G最终转化为产品。 (1)化合物A的官能团名称是羧基。 (2)A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B，结构是：。 (3)A项，D苯环中含有吸电子基团硝基，使得羧基中氢更容易被电离出来，导致化合物D的酸性强于A，A错误；B项，E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，B错误；C项，化合物E中含有酰胺基，与HCl溶液共热发生酸性水解生成D，C正确；D项，苯环上羧基的邻位容易取代，化合物A→D的转化使得羧基转化为酯基，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位，D正确；故选CD。 (4)C是，水解得到D，方程式为：。 (5)甲苯光照下甲基发生取代 引入氯原子生成，水解生成苯甲醇，氧化为苯甲醛；乙醇氧化为乙醛；苯甲醛和乙醛发生加成反应生成X，流程为：。 (6)C为，除苯环外含有3个碳、4个氧、1个氮，①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种，则分子结构对称且应该含有2个对称的醛基，苯环存在2个对称位置的氢，结构可以为：、、、。 4．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区杭师大附中高二下期中)普瑞巴林是首个获美国食品药品监督管理局(FDA)批准，用于治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图。 (1)E的化学名称是___________。 (2)普瑞巴林含有的非含氧官能团的名称___________，普瑞巴林的分子式是___________。 (3)由C生成D的化学方程式为___________。 (4)由D生成E的反应类型为___________。 (5)写出两种与CH2(COOC2H5)2互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)___________。 (6)根据题中信息设计由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)是3—甲基丁醛 (2) 氨基 C8H17NO2 (3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr (4)氧化反应 (5)、 (6) 【解析】D发生催化氧化反应生成E，根据E的结构简式知，D为(CH3)2CHCH2CH2OH；和HBr发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，所以C为溴代烃，C发生溴代烃水解反应生成D，则C为(CH3)2CHCH2CH2Br，B为(CH3)2C=CHCH2Br，E先发生加成反应、再发生消去反应生成，和HCN发生加成反应生成G，G发生水解反应、然后酸化、脱酸生成H，H发生还原反应生成W。 (1)根据E的结构简式可知，E的母体是丁醛，名称是3—甲基丁醛； (2)根据普瑞巴林的结构简式可知，普瑞巴林含有的非含氧官能团的名称是氨基；其分子式是C8H17NO2； (3)C发生水解反应生成D，由C生成D的化学方程式为：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr； (4)D中醇羟基发生催化氧化生成E中醛基，由D生成E的反应类型为氧化反应； (5)与CH2(COOC2H5)2互为同分异构体的酯类化合物中核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，符合条件的同分异构体中含有酯基，且含有两种氢原子，两种氢原子个数之比为1∶1，则结构对称，符合条件的结构简式为，； (6)苯甲醇发生催化氧化反应生成，苯甲醛发生题目中E生成的反应，产物为：，再发生题目中G→H的反应得到目标产物，具体合成路线是：。 5．(2024-2025学年·浙江省浙南名校联盟高二下期中)某研究小组以异丙苯为起始原料，按下列路线合成植物香料花青醛。 已知：(1)(R表示烃基，X代表卤素原子)； (2)(R、R′表示烃基或氢原子)。 (3)第尔斯—阿尔德反应： 请回答： (1)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．异丙苯到化合物C共经历了三步取代反应 B．1mol化合物D最多能与1molNaOH溶液反应 C．碱性：化合物B> D．花青醛的分子式是C13H18O (2)写出化合物E的结构简式_______。 (3)写出F与2-甲基-1，3-丁二烯形成六元环状化合物的化学方程式_______。 (4)根据题干信息，设计从乙烯到的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选) (5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。 ①谱和谱检测表明分子中共有4种氢原子，有氮氢键； ②除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。 【答案】(1)CD (2) (3) (4) (5)、、、 【解析】异丙苯发生硝化反应生成A，A发生还原反应生成(B)。根据信息(1)，由花青醛的结构简式逆推，可知E是、F是；由E逆推，D是、C是； (1)A项，异丙苯发生取代反应生成A，A发生还原反应生成，发生取代反应生成，故A错误；B项，D是，D与氢氧化钠反应生成、NaBr，1mol最多能与2molNaOH溶液反应，故B错误；C项，烃基是推电子基，异丙基使中N原子电子云密度增大，吸引氢离子能力增强； F电负性大，吸引电子能力强，F原子使中N原子电子云密度减小，吸引氢离子能力降低；所以碱性化合物B>，故C正确；D项，花青醛的结构简式，可知其分子式是C13H18O，故D正确；选CD。 (2)根据信息(1)，由花青醛的结构简式逆推，可知E是、F是； (3)F是；根据第尔斯—阿尔德反应，与2-甲基-1，3-丁二烯形成六元环状化合物的化学方程式为。 (4)乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，2分子乙醛在碱性条件下生成CH3CH=CHCHO；乙烯和HCl发生加成反应生成氯乙烷，氯乙烷和Mg反应生成CH3CH2MgCl，CH3CH2MgCl和CH3CH=CHCHO反应生成，合成路线为。 (5)①1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种氢原子，有氮氢键； ②除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。同时符合条件的A的同分异构体有、、、。 6．(2024-2025学年·浙江省9 +1联盟高二下期中)化合物I()是一种重要的抗组胺药，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物I中含有2个手性碳原子 B．就整个流程而言，CH3COCl起到了保护化合物C中官能团的作用 C．E→F的反应类型为取代反应，该反应的另一种产物为CH3COOH D．化合物H在乙醇溶液中加热时能发生消去反应 (3)G的结构简式是_______。 (4)B+D→E的化学方程式是_______。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①含有环状结构和5种不同化学环境的氢原子； ②含有，不含氮氧键。 (6)根据题给信息，以甲苯、乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂及溶剂任选)_______。 【答案】(1)羧基 (2)B (3) (4) (5) (6) 【解析】C和CH3OCl发生取代反应生成D为，结合题给已知，B和D在水溶液中反应生成E为，E在碱性条件下水解生成F，F和G反应生成H，结合H的结构简式，G为，H进一步转化为I。 (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是羧基。 (2)A．化合物I中含有1个手性碳原子，中*所示，A错误；B项，氨基在反应之后又生成，CH3COCl起到了保护化合物C中官能团的作用，B正确；C项，E→F的反应类型为取代反应，该反应的另一种产物为CH3COONa，C错误；D．化合物H含有的官能团羟基，在NaOH乙醇溶液中加热时不能发生消去反应，D错误；故选B。 (3)由分析可知，G的结构简式是。 (4)根据分析，B+D→E的化学方程式是+2Mg(OH)Br+C2H5OH。 (5)化合物C为，满足①含有环状结构和5种不同化学环境的氢原子；②含有，不含氮氧键的同分异构体为； (6)甲苯、乙醇为有机原料合成化合物，CH3CH2OH发生催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；甲苯和溴发生取代反应生成，和Mg/乙醚再生成，乙酸乙酯和在水中反应生成，合成路线为。 7．(2024-2025学年·浙江省杭州市西湖区金砖联盟高二下期中)芳香烃X是一种重要的工业原料，可以用来合成阿司匹林、功能高分子材料M、H及有机工业原料G，合成过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)： 已知：I．芳香烃X核磁共振谱显示有4组峰，用质谱仪测出的质谱图如下： II．(苯胺，易被氧化)；； III．苯环上的H被其他基团取代位置主要在间位。 请根据以上信息和已学知识，回答下列问题： (1)化合物的官能团名称是_______；反应①的试剂是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．②和③的反应条件分别是酸性高锰酸钾溶液、Fe/HCl，二者的顺序可以颠倒 B．高分子M中含有酰胺键，可以发生水解反应 C．化合物能形成分子内氢键，熔点比高 D．由C生成H的过程经历了加成反应和消去反应 (3)写出G和D反应生成一种果香味的物质的化学方程式_______。 (4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_______。 ①既能在酸又能在碱存在条件下发生水解反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③苯环上的一氯取代物有两种； (5)请用合成反应流程图表示出由X合成I的过程(无机试剂任选)_______。 【答案】(1) 氨基、羧基 浓硫酸、浓硝酸 (2)BD (3) (4)   (5) 【解析】由质谱图可知芳香烃X的相对分子质量为92，则分子中最大碳原子数目为7，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故芳香烃X的分子式为C7H8，X的结构简式为，X与氯气发生取代反应生成C，C转化生成D，D催化氧化生成E，E能与银氨溶液反应生成F，故D含有醇羟基，E含有醛基，G含有羧基，故C为，D为，E为，F酸化生成G，故F为，G为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成A：，由信息Ⅱ反应可知，苯胺容易被氧化，故A在酸性高锰酸钾条件下氧化生成B：，B在Fe/HCl条件下发生还原反应得到，再发生缩聚反应得到高聚物M：，据此解答。 【解析】(1)所含官能团为-COOH和-NH2，名称为羧基和氨基；据分析，反应①为在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成A()，则试剂为浓硫酸、浓硝酸。 (2)A项，若先使用Fe/HCl，还原氨基，后续加入酸性高锰酸钾溶液，氨基还是会被氧化，故顺序不能颠倒，A错误；B项，高聚物M结构简式为，含有酰胺基，可以发生水解反应，B正确；C项，化合物形成分子内氢键，熔点低于，C错误；D项，由C()先和氢气发生加成反应得到的中间产物是，再发生消去反应得到H()，D正确；故选BD。 (3)G为苯甲酸，D为苯甲醇，二者可发生酯化反应，化学方程式为。 (4)符合条件的的同分异构体中①既能在酸又能在碱存在条件下发生水解反应，则含有酰胺键；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；③苯环上的一氯取代物有两种，即苯环上有2种化学环境的氢原子，则-OH和含有酰胺键的基团处于对位关系；因此符合条件的结构为或。 (5)从甲苯合成邻羟基苯甲酸，需要将甲基转化为羧基，同时在甲基的邻位引入羟基，甲基转化为羧基可用酸性高猛酸钾，由于羧基为吸电子基团，其邻位碳原子无法发生取代反应，因此应先将甲苯中甲基的邻位引入一个基团，再氧化甲基为羧基，由于羟基易被氧化，所以不能直接在苯环上引入羟基，因此需先把甲苯转化为，然后用酸性高锰酸钾氧化，生成，再把氯原子水解为羟基，故合成路线为：。 8．(2024-2025学年·浙江省A9联盟高二下期中)以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如下： 已知：①Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O，②氨基具有强还原性。 回答下列问题： (1)D中官能团名称是___________。 (2)C的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物F的碱性比弱 B．设计C→D步骤的目的是保护氨基 C．A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热 D．化合物E的分子式为C7H8O2SNCl (4)写出C→D的化学反应方程式___________。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环和氨基(—NH2) ②能发生银镜反应 ③苯环上有2个取代基 (6)已知苯环上原有取代基对新取代基位置有影响，烃基使新取代基位于其邻位或对位，羧基使新取代基位于其间位。结合上述流程，以甲苯为原料，设计如下化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基 (2)   (3)BC (4)+(CH3CO)2O+CH3COOH (5)(邻间对)或(邻间对) (6)         【解析】A发生硝化反应生成B，B到C是硝基还原为氨基，C的结构简式为，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，F发生取代反应生成G，E和G发生取代反应生成H； (1)由结构，D中官能团名称是酰胺基； (2)C的结构简式是； (3)A项，氟的电负性大，是吸电子基团，使得N的电子云密度较小，导致F的碱性比强，错误；B项，先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与ClSO3H反应，其目的是保护氨基，正确；C项，A→B的反应为苯的硝化反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热，正确；D项，由结构，化合物E的分子式为C8H8O3SNCl，错误；故选BC； (4)C发生取代反应生成D，C→D的化学反应方程式+(CH3CO)2O+CH3COOH； (5)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体：①含苯环和氨基(—NH2) ；②能发生银镜反应，则含有醛基； ③苯环上有2个取代基；则取代基可以为-NH2和-CH2CHO或-CH2NH2和-CHO，每种组合均存在邻间对3种情况，故为：(邻间对)或(邻间对)； (6)依据题意，目标产物是苯环对位化合物，则需要先将甲苯中甲基对位引入取代基(硝基)后得到，应先将甲基氧化为羧基后在将硝基还原为氨基，否则氨基容易被氧化，故为甲苯发生硝化反应生成 ，甲基被氧为羧基得到 ，硝基被还原为氨基得到产物，故流程为： 。 9．(2024-2025学年·浙江省台金七校高二下期中)依折麦布片是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下，部分条件省略。 已知：① ②B生成C经过多步反应，C能发生银镜反应 ③ ④ ⑤ 请回答下列问题： (1)依折麦布片中含氧官能团的名称是_______。 (2)E的核磁共振谱中有两组峰，面积之比2：1，则E的结构简式为_______。 (3)下列说法正确的是_______。 A．G→H的反应类型为还原反应 B．依折麦布片分子式为C24H20F2NO3 C．可用氯化铁溶液鉴别B和D D．由B合成C过程中需要对酚羟基进行保护 (4)写出C→D的化学方程式_______。 (5)比F少2个碳原子的同系物L，其同分异构体符合下列要求的有_______(不考虑立体异构)种。 ①氟原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构。 ②1mol该物质与足量KOH溶液反应，最多消耗5molKOH。 ③苯环上只有两个支链。 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2：2：2：1的有机物的结构简式为_______。 (6)运用上述信息设计由A为原料制备高分子化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选，需使用题目所给的信息)。 【答案】(1)羟基、酰胺基 (2) (3)AD (4) (5) 3 (6) 【解析】由B的结构和A的分子式C7H8可知，A为甲苯，B生成C经过多步反应，C能发生银镜反应，则C的结构为，C与反应生成D，则D为；E与生成F，F与生成G，G转变为F，G和H的分子式相差2个H，则G→H发生了碳基与氢气的加成反应，则G的结构为，则F的结构为，E的结构为；D与H反应生成I，I再转化为产品。 (1)依折麦布片的结构可得，依折麦布片中含氧官能团的名称是羟基、酰胺基； (2)E的核磁共振谱中有两组峰，面积之比2：1，E与生成F，则E的结构简式为； (3)A项，G和H的分子式相差2个H，则G→H发生了碳基与氢气的加成反应，即还原反应，A正确；B项，由结构可知，依折麦布片分子式为C24H21F2NO3，B错误；C项，D为，B和D的结构中都含酚羟基，遇到氯化铁溶液都会显紫色，则不能用氯化铁溶液鉴别B和D，C错误；D项，C的结构为，由B转化为C，需要把甲基氧化为醛基，而酚羟基极易被氧化，则由B合成C过程中需要对酚羟基进行保护，D正确；故选AD。 (4)C的结构为，C与反应生成D，D为，C→D的化学方程式为：； (5)比F少2个碳原子的同系物L，①氟原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构。②1mol该物质与足量KOH溶液反应，最多消耗5molKOH。说明含有L可以发生水解，水解消耗1molKOH，水解后的产物可以消耗4molKOH，则L含有酯基。③苯环上只有两个支链。满足以上条件的结构有：，共有3种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2：2：2：1的有机物的结构简式为； (6)结合已知信息，由A为原料制备高分子化合物的合成路线为。 10．(2024-2025学年·浙江省G5联盟高二下期中)绿原酸(结构简式为)具有广泛的抗菌抗病毒功效，某种合成路线如下： 已知：①；② ③ 回答下列问题： (1)绿原酸分子中的含氧官能团名称为：羟基、___________。 (2)有机物B的结构简式为___________。 (3)下列有关说法正确的是___________。 A．物质A存在顺反异构 B．1mol物质E分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三者的物质的量之比为5：1：1 C．反应①是取代反应，反应②的目的是保护羟基 D．试剂M的结构简式为，则F→绿原酸时(不考虑副反应)，除乙酸外无其他有机物生成 (4)写出D→E时第(1)步的化学方程式___________。 (5)有机物C在一定条件下反应可得有机物G()，G的同分异构体中属于芳香化合物(除苯环外无其他环结构)的有___________种(不包括G自身)，写出其中图上有4个峰，且峰面积比为1：1：2：2的物质的结构简式___________。 (6)参照上述合成方法，设计由丙酸(CH3CH2COOH)为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠()的合成路线(无机试剂任选)。___________ 【答案】(1)羧基、酯基 (2) (3)ABC (4) (5) 4 、 (6) 【解析】合成绿原酸的工艺流程为：将A：与通过已知①原理进行加成得到B，结合D的结构中Cl原子位置可反推出B的结构为：，将B在Ni的催化作用下与CO+H2O反应得到C(C7H9O2Cl3)，结合B和D的结构可知C的结构为：，将C在Br2/PBr3中进行取代得到D：，再将D在NaOH溶液中水解，再加酸得到E：，将E在酸性环境中用丙酮(CH3COCH3)作用得到F：，最后将F与试剂M作用后酸化得到产品绿原酸：，据此分析解答。 (1)绿原酸的结构为：，则其分子中的含氧官能团名称为：羟基、羧基、酯基。 (2)根据分析，有机物B的结构简式为：。 (3)A项，物质A中在右侧的碳碳双键两端的Cl原子和左边的碳碳双键不同，则存在顺反异构，A正确；B项，能与Na反应的有醇、酚、羧酸；能与NaOH反应的有酚、羧酸、酯；能与NaHCO3反应的只有羧酸，而E的结构中只有醇羟基和羧基，则1mol物质E分别消耗三者的物质的量之比为5：1：1，B正确；C项，反应①是由生成，可知发生的是取代反应；反应②是中部分羟基参加反应，后续反应中剩余的羟基发生酯化反应，并且后续反应又重新引入羟基，可知反应②的目的是保护羟基，防止E分子中的羟基全部转化为酯基，目的是保护羟基，C正确；D项，试剂M的结构简式为，则F→绿原酸时(不考虑副反应)，除乙酸外无其他有机物生成，根据元素守恒，还有HCl生成，D错误；故答案为ABC。 (4)D→E时第(1)步反应为在NaOH溶液中水解为醇，同时羧基被中和，具体的反应方程式为：。 (5)有机物G的结构为：，则不包括G自身且属于芳香化合物(除苯环外无其他环结构)的同分异构体有：、、、共4种；其中1H-NMR图上有4个峰，且峰面积比为1：1：2：2的物质的结构简式为：、。 (6)根据反应①的原理，可以先将丙酸(CH3CH2COOH)在Br2/PBr3中进行取代得到，然后将在NaOH醇溶液中进行消去反应得到CH2=CH-COONa，将CH2=CH-COONa直接进行加聚得到最终产物吸水性树脂聚丙烯酸钠：，则合成路线为：。 11．(2024-2025学年·浙江省杭州市北斗联盟高二下期中)某研究小组按下列路线合成某药物中间体。 (1)D分子含氧官能团的名称为___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用稀硝酸和稀硫酸 B．B→C反应类型为取代反应 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (3)化合物A的结构简式是___________；E的分子式是___________。 (4)写出C→E的化学方程式___________。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。 ①是苯的二取代物 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含氮氧双键，不含乙基。 【答案】(1)硝基 (2)AD (3) (4) (5)、、、 【解析】由流程甲苯硝化得到硝基苯，结合E的结构简式，可推知硝基苯中甲基被氧化为羧基得到A，A为，硝基再还原为氨基得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C为，C和D转化为E； (1)由结构，D分子含氧官能团的名称为硝基； (2)A项，硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸，错误；B项，B和甲醇发生酯化反应生成C，B→C反应类型为取代反应，正确；C项，B为，其含有羧基和氨基，则化合物B具有两性，正确；D项，从C→E的反应为D中硝基邻位氯被取代，则化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼性弱，错误；故选AD； (3)由分析，化合物A的结构简式是；由E结构，E的分子式是； (4)反应为D中硝基邻位氯被取代和C生成E，同时生成HCl，反应为：； (5)C为，分子中除苯环外含1个氨基、1个酯基、1个不饱和度，同时符合下列条件的化合物C的同分异构体：①是苯的二取代物，则含有2个取代基；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含氮氧双键，不含乙基，则结构较对称，且除苯环外的2个碳不直接相连；可以为、、、。 12．(2024-2025学年·浙江省浙里特色联盟高二下期中)席夫碱类化合物F在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成F的一种路线如下。经反应可生成，谱表明B中仅有一种化学环境的氢。C的产量常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 已知：①； ② 请回答： (1)化合物E中官能团的名称为______。 (2)化合物C中所含σ键和π键的数目之比为______。 (3)下列说法正确的是______。 A．化合物B既含有极性共价键，又含有非极性共价键 B．C→D的反应类型为取代 C．等质量的化合物A和D，完全燃烧消耗O2的质量A＜D D．化合物D能发生取代、加成和氧化反应 (4)化合物A的结构简式是______。 (5)写出B+E→F的化学方程式______。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式______。 ①分子中含有苯环； ②1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同环境的氢原子。 【答案】(1)氨基 (2)5：1 (3)AD (4) (5) (6)、、 【解析】根据A(C6H12)在O3和Zn/H2O作用下生成B(C3H6O)，再结合已知①和已知②的转化原理，以及1H-NMR谱表明B中仅有一种化学环境的氢，可以推导出B的结构为：，倒推出A的结构为：；C的产量常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，则C的结构为：CH2=CH2，与在AlCl3作用下加成生成D(C8H10)，结构简式为：，将D在浓硫酸、浓硝酸中进行硝化，在乙基对位取代硝基得到：，再还原硝基为氨基得到E：，将B和E在一定条件下生成产物F，根据已知②的转化原理可知F的结构为：，据此分析解答。 【解析】(1)化合物E的结构为：，含有的官能团名称为：氨基。 (2)化合物C的结构式为：，其中单键含1个σ键，双键含1个σ键和1个π键，则中含5个σ键和1个π键，σ键和π键的数目之比为5：1。 (3)A项，化合物B为，其中的C-H键和C=O键为极性共价键，C-C键为非极性共价键，A正确；B项，C→D的反应为CH2=CH2与在AlCl3作用下加成生成，该反应类型为加成反应，B错误；C项，根据烃燃烧通式：，可以得到等质量为mg的化合物A和D，完全燃烧消耗O2的物质的量分别为：、，得到A＞D，C错误；D项，化合物D的结构为，能发生烃基或苯环上的取代反应、苯环上的加成反应和以及在酸性KMnO4溶液下把烃基氧化为羧基的氧化反应，D正确；故答案为AD。 (4)根据分析，化合物A的结构简式为：。 (5)根据分析，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，则B+E→F的化学方程式为：。 (6)E的结构简式为，则同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有：①分子中含有苯环，苯环不变；②1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同环境的氢原子，因有N原子，则苯环结构上要处于对称结构，最后得到符合条件的同分异构体有：、、。 13．(2024-2025学年·浙江省温州市十校高二下期中)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。 已知：(R为烃基)。请回答： (1)化合物F的官能团名称是___________。 (2)E的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．由C生成D的同时会生成小分子HCl B．G可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．吲哚布芬的分子式是C18H16NO3 D．F生成G的反应类型和H生成吲哚布芬的反应类型相同 (4)写出G与M生成H的化学反应方程式：___________。 (5)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸()的合成路线____________(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式：___________。 ①苯环对位上有两个取代基，其中一个是-NO2 ②能发生水解反应 ③H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 【答案】(1)硝基、羧基 (2) (3)ABD (4) (5)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3 (6)、、 【解析】由F的结构简式可知A-E中均含苯环结构，结合A的分子式可知A为甲苯，甲苯与溴在光照条件下反应生成B()，B与NaCN发生取代反应生成C()，C与发生取代反应生成D()，D与浓硝酸发生硝化反应生成E，结合F的结构简式可知E应为，E水解得到F，F生成G，对比组成可知G比F多2个H少2个O，可知F发生还原反应生成G，G为；M的核磁共振氢谱有两组峰,结合吲哚布芬的结构可知M应为；则H为；H再经还原生成吲哚布芬。 【解析】(1)结合结构式，化合物F的官能团名称是硝基、羧基； (2)根据分析，E的结构简式是； (3)A项，和氯乙烷反应生成，结合分子式，可知同时会生成小分子HCl，正确；B项，根据分析，可知G为，苯环可发生加成、取代反应，酸性高锰酸钾具有强氧化性，氨基是具有还原性的官能团，两者能发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，由吲哚布芬的结构简式可知，其分子式是C18H17NO3，错误；D项，根据分析可知，F生成G的反应类型为还原反应，H生成吲哚布芬的反应类型也为还原反应，反应类型相同，正确； (4)G与M生成H的化学反应方程式为； (5)据2-甲基丙酸的结构可知，可以用丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下脱水生成丙烯，丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷，再与NaCN反应后生成异丙基氰，最后将异丙基氰置于酸性溶液中生成2-甲基丙酸，合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3； (6)F中有硝基和羧基两种官能团，结合题给条件①苯环对位上有两个取代基，其中一个是-NO2；②能水解说明含有酯基；③H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，符合条件的有、、。 14．(2024-2025学年·浙江省余姚中学高二下期中)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：    已知：， 回答下列问题： (1)Ⅰ的名称是___________，J的结构简式是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．有机物F是稠环芳香烃 C．1molD最多能与3molNaOH反应 D．K的分子式为C20H25N2PO7 (3)写出E→F的化学方程式___________。 (4)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式___________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子且比值为2：2：2：1，有C≡C，无C-O-C、O-O和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构。 (5)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)氨基乙酸或甘氨酸 H2NCH2COOCH2CH(CH2CH3)2 (2)AD (3)++HCl (4)、、、 (5) 【解析】由题干有机合成流程图信息可知，由C的分子式和D的结构简式以及C到D的转化条件可知，C的结构简式为：，由B的分子式和B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由G的结构简式和G到H的转化条件以及H的分子式可知，H的结构简式为：HOCH2CN，由H到I的转化条件以及I的分子式可知，I的结构简式为：H2NCH2COOH，由K的结构简式和F、J的分子式可知，F的结构简式为：，J的结构简式为：H2NCH2COOCH2CH(CH2CH3)2，由D、F的结构简式和D到E、E到F的转化条件可知，E的结构简式为：。 (1)由分析可知，I的结构简式为：H2NCH2COOH，故Ⅰ的名称是氨基乙酸或者甘氨酸，J的结构简式是H2NCH2COOCH2CH(CH2CH3)2； (2)A项，由分析可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，B→C的反应为：+CH3COCl+HCl，即反应类型为取代反应，A正确；B项，由分析可知，F的结构简式为：，有机物F不属于烃类，更不是稠环芳香烃，B错误；C项，由题干D的结构简式可知，D分子中含有磷酸酚酯基，故1molD最多能与4molNaOH反应，C错误；D项，由题干K的结构简式可知，K的分子式为C20H25N2PO7，D正确；故选：AD； (3)由分析可知，E的结构简式为：，F的结构简式为：则E→F的化学方程式为：++HCl； (4)由题干可知，C的分子式为：C8H7NO4，不饱和度为6，则C满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子且比值为2：2：2：1，有C≡C，无C-O-C、O-O和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构，即分子存在对称性的同分异构体X的结构简式有：、、、； (5)本题采用逆向合成法即可由发生酯化反应制得，根据题干流程图中H到I的转化信息可知，可由在酸性条件下水解得到，根据题干流程图中G到H的转化信息可知，可由和HCN催化加成制得，而催化氧化即可制得，由此分析确定合成路线为：。 试卷第4页，共6页 试卷第1页，共1页 学科网（北京）股份有限公司 试卷第1页，共3页 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 综合02有机合成与推断（一） 1.(1)AB Br OH (2)1,2-二溴环戊烷 Br +2NaOH -OH +2NaBr 3)CH,CH=CH CHCH,=CHcH人》 CH CH,=CH- CH,CH 2.(1)2,2,4-三甲基戊烷 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 OH COOH (2) CH=CH2 加聚反应 羧基 CHO CHO =浓H2SO4△ +H2O HO CHO OOCH OH 3.(1)羧基 COOCH3 (3)CD COOCH; COOH (4) +H20→ +CHOH 1/8 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH; CH2CI CH2OH CHO NaOH/H2O 02/Cu OH 光照 △ △ CHCH>CHO (5) 催化剂 O2/C CHCH2OH →CH CHO △ CH3 CH3 CH; CH; HCOO OOCH OHC CHO (6 HCOO OOCH OHC CHO NH2 NH2 0 NH2 NH2 4.(1)是3一甲基丁醛 (2)氨基 CsH1NO2 (3)(CHa)2CHCH2CH2Br+NaOH->(CHa)2CHCH2CH2OH+NaBr (④)氧化反应 CHO n-Pr2NH COOC2Hs 3)4 (6) → Cu/O CH2(COOC,H)为 COOCHs 1)KOH2)H OH 5.(1)CD (2) MgBr 2/8 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CICH.CL.C,O CCHOCHCH-CHCHO- H2O △ )催化剂CH,一CH-CH2一CHO (4) 2)H30* CH2CH3 a=ckcH,da,a定装cH,cea」 OOCH OOCH OOCNH2 OOCNH2 NH2 NH, 6.(1)羧基 (2)B (3) Br√ H 0 0 MgBr C CH; (4) +2 +2H,0→ CH3 C2HOOC HO +C,H,OH+2Mg(OH)Br 0 CCH2CH2CH3 CCH2CH2CH3 CCH2CH2CH3 CH, (5) HC、 0 CH3 N H:C- -CH CCH,CH,CH CH3 02 02 CHCH,OH CH,CH,OHC,△CH,CH 催化剂、云CH,COOH CHCOOCH,CH- 浓硫酸、△ HO、CH H20 (⑥) CH; CH: CH CH Br2 Mg乙醚 Br MgBr 7.(I)氨基、羧基 浓硫酸、浓硝酸 (2)BD 浓硫酸 CH2 OH+ COOH 3/8 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CONH2 NHCHO (4) OH OH CH: CH; COOH COONa COOH Cl2/Fe KMnO,(H) CI NaOH H (5) ONa 入 OH 高温高压 8.(1)酰胺基 NH, (2 (3)BC NH NH-C- -CH; (4 +(CH3CO)O CHCOOH (5)OHC CHN(有对成N一》 CH,CHO(邻间对) COOH 浓硝酸、浓硫酸→ n0,国')→ △ O,NT ON- COOH FeH C1) HN 9.(1)羟基、酰胺基 00、0 (2) (3)AD CHO NH2 F+H,0 (4) OH 4/8 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (⑤)3 F NO NO NH OH (6 浓HNO3/浓H,SO4 KMnO/H' Fe/HCL 浓硫酸，HO H2SO. 0H CH, CH COOH COOH COOH 10.(1)羧基、酯基 CL 2cr CI (3)ABC Br HO HO OH (4)cr ℃OoH+5NaOH COONa 3NaCl NaBr +H,O HO OH CHO (5)4 0-C-H、〔 OH (⑥CH-CH-C00H PGH-CH-0OH0医CH=CH-C0ONa-定条件+CH-CH士 COONa Br (6根据反应①的原理，可以先将丙酸(CH,CH2COOH)在Br2/PBr3中进行取代得到 H,-CH-COOH Br ,然后将 在NaOH醇溶液中进行消去反应得到CH2=CH-COONa,将CH2=CH-COONa CH,-CH-COOH 直接进行加聚得到最终产物吸水性树脂聚丙烯酸钠： 十CH,一CH寸古，则合成路线为： COONa r,/PB CH,-CH,一COOH- BCH-CH-COOH Nac0H像CH,=CH--COONa一定条件 △ 十CH,-C方。 COONa 11.(1)硝基 (2)AD 5/8 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH (3) NO2 CHCIN20 COOCH; NO2 NH2 CI- -CI 催化剂 COOCH 0 0 ‖N O-Z 8 CH2 CH2 (5) CH2 CH2 0 CH3 CH3 CH3 12.(1)氨基 (2)5:1 (3)AD CH; 〉-N= +H,O CH, NH H.C CH H.C CH 13.(1)硝基、羧基 CN (2) O,N (3)ABD 6/8 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH COOH +H,0 MCH.CH.OCHCCnHC-CH-CN CH, HC-CH-COOH CH NO2 NO2 (6) CHCCH; COOCHCH OOCCHCH. OOCH CH CH, 14.(1)氨基乙酸或甘氨酸 H2NCH2COOCH2CH(CH2CH3)2 (2)AD OH 3)C1 P=0 CI一P=O +HCI -NO2 NO2 OH HO OH、HN-O-C=C OH、 OH HO HO OH HO OH -t HO OH HO OH 7/8 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH (5) CH2OH一→ CHO一→ CHCN OH H.O/H' 8/8