二轮专题(十三) 有机物的转化与合成-【真题密卷】2026年高考化学二轮专题精准提升（冀湘渝甘赣皖桂贵晋豫陕青宁新藏滇专用）

·化学· 参考答案及解析 (8)根据分析知，G的结构简式为 SOCL CH.CH.OH CH.CH.CI NaCN.PhMe.H.O TBAB COOCHCH Br. 1)NaOH CH.CH,CN CH.CH.COOH 2)HCI (9)A的同分异构体中，满足条件的两个取代基 是一CHO与一CHCH或者一CH CHO与一CH, -CH.CH,OH 各有邻、间、对三种情况，即共有6种同分异构体。 -CH,CH,COOCH,CH,- (10)结合题给信息，可以推出： 浓硫酸△ 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 化，A正确；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃 1.C【解析】核磁共振氢谱可以确定有机物分子中 在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不 的等效氢原子的种类数以及个数比，环丙烷和丙 是浓硫酸加热，B错误；乙烯与氯气发生加成反应 烯结构不同，环丙烷中的氢原子均等效，在核磁共 生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶 振氢谱中只有一组峰，而丙烯(CH2=CH一CH3) 液中水解生成乙二醇，可实现转化，C正确；光照 分子中有三种等效氢，在核磁共振氢谱图中有三 下甲基上H被CI取代，氯代烃在NaOH水溶液 组峰，故可以用核磁共振仪鉴别环丙烷和丙烯，A CH,OH 正确；烷烃和环烷烃中的碳原子均为饱和碳原子， 中发生水解反应生成 ,可实现转化， 每个碳原子都利用其四个价电子和其他四个原子 D正确。 成单键，价层电子对数均为4，均为$p3杂化，碳原 4.A【解析】由图可知，2分子I通过加成得到1分 子都已达到饱和，均属于饱和烃，B正确；环戊烷 子Ⅱ，该反应为加成反应，A错误；I和Ⅱ中都存 开环加成需要的温度最高，所以环戊烷最不容易 在羟基，可以发生酯化反应，B正确；I和Ⅱ中都 发生开环加成，C错误；仿照题干中三种环烷烃和 存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反 氢气的开环加成，环丁烷和HBr在一定条件下发 应I→Ⅱ可知，2分子I通过加成得到1分子Ⅱ， 生加成反应，一个碳碳单键断裂后，一个碳原子连 双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环 接氢原子，另一个碳原子连接澳原子，可以得到1 丁烷，D正确。 溴丁烷，D正确。 5.D【解析】A中含有羟基、醛基，A不是苯酚的同 2.A【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B 系物，A错误；酚羟基、酰胺基都能与氢氧化钠反 和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到 应，1molC最多与3 mol NaOH反应，B错误；B CH2-CH-COOH 与足量氢气发生反应后生成的物质 B和C,C的结构为 ,C氧化得到D, HO OH OH NH, 中含有3个手性碳原子（标 且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH;丙烯 HO 酸(CH2一CH一COOH)与Cl2加成得到 出)，C错误；B→C“经两步” CH2-CH-COOH HO NH ,后在NaOH水溶液中水解生成 NO HO CI CI HO HO CH.-CH-COO CH,-CH-COOH ,最后酸化得到 HO OHOH OHOH NH HCOOH HO 再氧化得到D,故选A。 HOT HO 3.B【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇 分别是还原反应和取代反应，D正确。 催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转6.A【解析】根据CH2一C(CH)COOCH3的结构 ·57· 1 真题密卷 二轮专题精准提升 简式可知，其官能团名称为碳碳双键、酯基，A错 9.C【解析】PEEK分子中不含酯基，不属于聚酯类， 误；HCN中碳、氨均为8电子稳定结构，电子式为 A错误；与足量溴水反应，N中含有酚羟基，Br2可 H:C:N:,结构式为H一C三N,B正确；CH3C=CH 以取代邻对位上的氢原子，最多消耗4 mol Br2,B 含有碳碳三键，属于不饱和烃，能发生加聚反应，C 错误；酚羟基可以与FeCl?溶液发生显色反应，M 正确；合成路线Ⅱ没有副产物产生只生成目标产 不含酚羟基，N含有酚羟基可以鉴别，C正确；苯 物，原子利用率为100%，且不会用到硫酸，对设备 环和酮羰基均为平面结构，结合单键可以旋转，M 腐蚀性小，D正确。 中所有原子有可能在同一平面上，D错误。 10.D【解析】由图可知乙醛中的O与Mg形成了作 COOH△ 7.B【解析】根据题干所给信息， 用力，说明其易被Mg吸附，A正确；过程中涉及 C一H极性键的断裂和C一C非极性键的形成，B COOH 则 0与乙烯发生狄尔斯-阿尔德 正确；根据反应历程可知，该反应为醛基邻位碳 上的氢和碳氧双键的加成反应，则乙醛和丙酮在 COOH MgO的催化下也可发生类似的反应，C正确；根 反应的产物 为 正确； 均为 据题给信息可知，可以是乙醛中甲基上的氢和丙 醛中碳氧双键的加成，也可能是丙醛中醛基邻位 不对称分子，二者发生狄尔斯-阿尔德反应应有 碳上的氢和乙醛中的碳氧双键的加成，故1分子 COOH 乙醛和1分子丙醛在MgO的催化下可生成2种 两种产物，B错 COOH 羟基戊醛，D错误。 11.C【解析】根据结构可知，聚碳酸酯是通过 误； 和"发生狄尔斯-阿尔德反应可以得到 〔]，C正确；由题干所给信息，共轭二烯烃发 HO OH和 生狄尔斯-阿尔德反应有新的双键生成，环己烷中 发生缩聚反应制得 无碳碳双键，环己烷不可能由狄尔斯-阿尔德反应 01 一步合成，D正确。 的，A正确；制备L的单体为 8.B【解析】6.2g有机物M在纯氧中充分燃烧生成 5.4g水和8.8g二氧化碳，n(H20)=0.3mol、 n(CO2)=0.2mol,根据元素守恒6.2gM中含H HO OH和 元素的质量为0.6g、含C元素的质量为2.4g,含 O元素的质量为3.2g,含氧元素的物质的量为 均含2个苯环，B 00N 0.2mol,n(C):n(H):n(O)=0.2:0.6:0.2 正确；$p3杂化的碳原子为单键碳原子，即饱和碳 =1:3：1,则分子式为C2H。O2,核磁共振氢谱显 原子，由结构可知L的一个链节中含3个饱和碳 示有2组峰，峰面积之比为1：2，M为 原子，则1molL中含3nmol饱和碳原子，sp3杂 HOCH2CH2OH,据此解答。HOOC一COOH能 化的碳原子数目为3nNA,C错误；该反应是缩聚 被高锰酸钾氧化为二氧化碳，①最终的生成物不 反应，除了生成L以外，还有苯酚生成，因此通过 可能为HOOC-COOH,A错误；② 蒸馏出苯酚，平衡正向移动，可促进L的合成，D HOCH2CH2OH在浓硫酸作用下可能生成一种 正确。 六元环状化合物，B正确；HOCH2CH2OH 12.D【解析】K中碳碳双键左侧的碳原子连了两个 相同的基团（一CN),故没有顺反异构，A正确；K 与乙酸反应生成CH3 COOCH2CH2 OOCCH3,③ 的分子式为C5H4N2O,甲醇分子式为CHO,M 不能发生缩聚反应生成有机高分子，C错误； 的分子式为C4H4N4,根据原子守恒可知L的化 HOCH2CH2OH和HBr反应生成1,2-二溴乙烷， 学式为N2H4,B正确；K→M有一NH2对一CN ④的反应条件为HBr,D错误。 加成，M→Q中，HCONH2断开N-H键对M ·58· ·化学· 参考答案及解析 中一CN发生加成反应，C正确；由已知：生成Q (2分) 时，M与HCONH2中均有N-H键断裂，则Q CH,CI ② 水 CH,OH +NaOH +NaCl 中一NH2上的N应为15N,D错误。 △ 13.B【解析】聚合物A是加聚所得，其单体结构为 (2分) 0 【解析】I与Ⅱ发生加成反应，然后碱化生成Ⅲ， Ⅲ和V发生加成反应生成V,V先加碱加热发生 聚反应，②为取代反应，二者反应类型不同，B错 消去反应，然后酸化生成Ⅵ，Ⅵ发生加成反应和 误；HO一T一H中含有酚羟基和碳碳不饱和双 还原反应生成AHPA,据此解答。 CHO 键，不稳定，推测其在空气中放置可被氧化，C正 (1)化合物I为COOH,官能团为醛基和羧基。 确；聚合物C在碱性条件水解会生成 (2)化合物Ⅱ为CHNO2,名称为硝基甲烷。 CH,OH (3)化合物I含有羧基，能够与水分子形成氢键， 七CH一Cn,该物质为聚合物，不是小分子，D 易溶于水，A正确；化合物I到Ⅲ发生加成反应， COONa 有π键的断裂，没有π键的生成，B错误；手性碳 正确。 原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或 14.D【解析】苯甲醛与庚醛、乙醇、氢氧化钾共热反 原子团，化合物Ⅲ上与羟基连接的碳原子为手性 应生成茉莉醛，冷却后经过萃取、分液分离出水 碳原子，只有1个手性碳原子，化合物V中有3 相，加入千燥剂后过滤，去掉滤渣后蒸馏，用柱色 OHOH 谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。该反应过 * 个手性碳原子（标注） 程中乙醇并没有参与，不是反应原料，乙醇是作 C00,C NO. 溶剂，A错误；茉莉醛易被浓硫酸氧化，“干燥剂” 错误；化合物Ⅵ有碳碳双键，能发生加聚反应，还 不可选用浓硫酸，无水硫酸钠能吸收有机层中的 含有醇羟基和羧基，能发生缩聚反应，D正确。 水分，“干燥剂”可选用无水硫酸钠，B错误；快 速、精确测定茉莉醛的相对分子质量可以用质谱 CHO (4)V的结构简式为 ,与氢气在催化 法，红外光谱可以测定官能团及结构，C错误：制 剂加热条件下发生加成反应，得到 备菜莉醛的反应原理是《CH0十 CHO CH,OH;与银氨溶液加热反应生成 CH,(CH)CHOH 《-CH=C-(CH),CH,+ COONH,反应类型为氧化反应或银镜 H2O,D正确。 二、非选择题 反应。 OH 15.(1)醛基、羧基(1分) (2)硝基甲烷(1分) (5)AHPA的结构简式 为 COOH NH, (3)AD(2分) 同分异构体中满足①含苯环且苯环上只有一个 (4) CH,OH(2分) 银氨溶液、加热 取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有一OH (1分) 氧化反应（或银镜反应）(1分) 和一CONH2;③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰 CH.OH 面积比为4：2：2：2：2：1，结构中没有甲基， (5) -CH,OH (2分) 一CONH2为端基，并且含有两个对称的一OH, CONH, CH,OH 符合条件的同分异构体为 -CH,OH CONH, (6)① CH-CHNO (6)苄基氯( CH,CI)在碱性条件下发生水 ·59· 真题密卷 二轮专题精准提升 CH,OH CH,OH NH, 解反应生成 发生 ②HNN (2分) NH2 催化氧化生成 CHO,在碱性条件下和 H CHCH,NO, O·H-N HN CH3NO2发生加成反应生成 N ③0 OH N-H…N -NH,(2分) HN- O…HN CHCH,NO H 在碱性条件下加热发生消去反 OH 【解析】物质A被H2O2氧化得到物质B;物质B CH=CHNO, 和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反应得到 CH=CHNO 应生成 物质C;E→F中，加入CHaONa可以将E 中一NO2取代为一OCH3,同时CH3ONa能和反 NO2 应生成的HCI反应；F与试剂X按等物质的量反 发生加聚反应生成 CCH了n合成路线为 应生成G和POCl3,则X为PCl3;H先后经历3 次氨加成一脱水消去，最终生成J,由此推测出I CH,CI CH,OH NaOH、水 的结构简式为HN八N △ NHz (1)由分析可知，A→B的反应类型是氧化反应； O2、Cu、△ CHO CH,NO2、碱 物质B和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反 应得到物质C,则混酸为浓硫酸、浓硝酸。 (2)E→F中，加入CH3ONa可以将E中-NO2 CHCHNO CH=CHNO, 取代为一OCH3,同时，CH;ONa能和反应生成 碱、△ 的HCl反应，中和HCl。 (3)由分析可知，试剂X为PCL。 NO, FcH-CH于n (4)B的同分异构体，能与FeCl3发生显色反应， 说明分子中含有酚羟基；含有苯环且苯环上只有 一定条件 两个取代基；核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面 积比为6：2：2：1，说明分子中含有4种不同环 ①最后一步的方程式为 境的氢原子，且个数比为6：2：2：1，符合条件 NO 的为N OH。 -CH- CH=CHNO, (5)①H和J所有原子共平面，则J中N原子的 杂化方式为sp2杂化。 ②第一步的方程式为 ON、NH ②由分析可知，I的结构简式为HNN CH.CI +NaOH CH-OH+NaCl △ NH2 ③根据三重氢键“互补配对”可知，分子H与一分 16.(1)氧化反应(1分)浓硫酸、浓硝酸(1分) (2)中和产生的HC1(2分) 子J通过三重氢键结合形成的复合物结构为 H (3)PCl(2分) O…H-N HN-〈 N (4)N OH(2分) 0 N-H…N -NH2 HN- O…H (5)①sp2(2分) ·60· ·化学· 参考答案及解析 17.(1)浓硫酸、浓硝酸(2分) 一NH2,取代基相对位置有邻、间(D)、对，除去D (2)碳氯键、硝基(2分) 之后有2种；当六元环为 取代基可为一C1 OH (3) CO0C.H.+2NaOH- 和一CH3,采用 “定一 移 一”法： CI ONa COONa+H2O+C2H:OH(2) ☆ 有10种同分 异构体；故满足条件的同分异构体有12种；其中 (4)sp2杂化（或sp2)(2分） 核磁共振氢谱有3组，且峰面积之比为1：1：1 (5)12(2分) CI NH(2分) 的结构简式为C NH2。 CH. (6)结合已知条件①可知，应先在甲苯中甲基的 NO, 邻位和对位发生硝化反应，引入硝基，故中间体 (6) (2分)Fe/NH4Cl(2分) CH, NO2 O,N A的结构简式为 ;结合已知条件 【解析】C结构上的硝基和C1原子处于间位关 系，结合已知条件①可推出B的结构简式为 NO, NO, ②可知，氨基容易被氧化，故应先将苯环上的甲 ,则A为苯；根据F→G的反应条件 基氧化为羧基，最后再将苯环上的硝基还原为氨 基，结合C→D的反应条件可知，反应③的条件为 可知，F在NaOH条件下发生水解得到 Fe/NH4Cl。 ONa HC. COONa 经HCI酸化后生成G 18.(1)羧基(1分) CoH2分) H.C OH (2) COCI+NH(CH,)2 COOH H.C. N(CH)2 ci +HCI(2分) (1)苯在浓硫酸、浓硝酸，加热条件下生成硝基 苯，故所需试剂为浓硫酸、浓硝酸。 (3)N上的H原子可与THF中的O原子之间形 (2)C的官能团为碳氯键、硝基。 成氢键(2分) COOH (3)由上述分析可知第一步反应方程式为 OH (4)》 CH,(2分) COOC,H 2NaOH C ONa (5)取代反应(1分) (或 C0oNa+H,0+C,H,OH。 (4)H中的N原子在吡啶环上，故N原子为sp 杂化，N原子的价层孤电子对占据$p2轨道。 H.C NH)(2分) (5)根据题意可知，六元环可能为 CHCHCOOH (6) 当六元环 ii.NH(CHs)2/THF N(CH) 为 时，取代基可为一Cl和 ·61· 真题密卷 二轮专题精准提升 NH. (3)NH(CH)2与THF结构相似，且 Cu,CuI2,K.CO, Ck-○ NH(CH3)2结构中氨基上存在一个氢原子，与 THF的氧原子可以形成氢键，NH(CH3)2可以 NaOH、丁醇 溶于THF。 回流 HO HmN2分) (4)根据条件①、②，X含有羧基、碘原子两个官 【解析】根据题目所给流程图，A的分子式为 能团，且存在一个手性碳原子，手性碳原子上没 C8H,O2I,结合B的分子式为CsHoOI可知，反 COOH 应ABH/THF B为羧基的还原，将A的羧基还 有氢原子，则X的结构简式为《》 CH3 H.C 原为羟表，尉B的站构简式为01，B H.C. N(CH)2 (5)D→E反应生成 ,氯原 与涣化氢反应生成C,根据分子式可知，B的羟基 与溴离子发生取代反应生成C,则C的结构简式 子与氨基上的氢原子发生取代反应，此过程是为 了保护羧基不被氨基反应，若直接反应生成G, 为HC X6C与氣化钠发生取代反应，印 则可能出现副产物： 溴原子被氛基取代，再根据已知①原理生成D, 根据已知②，D与SOC12发生取代反应，羧基上 H.C 或H,( 的羟基与氯原子发生取代反应，反应后形成酰 氯，氯原子再与NH(CH3)2发生取代反应生成 NH2 CH,CHCOOH E,E与C1 F反应，E中的碘原子与氨基上 (6) 先与SOC12发生取代反应，生成 的氢原子发生取代反应生成F,则F的结构简式 H;C-CH-COC ,再与NH(CH)2反应生成 0 H.C 为 .F 再与氢氧化钠反应，生 N(CH2,以此来保护羧基， N(CH)2与 C 成G。 苯胺反应生成 (1)根据分析可知，A的结构式，A中含氧官能团 CHN,最后与氢氧化钠 HC 为羧基，B的结构简式为 OH. 丁醇溶液反应生成》 H0HN,具体设计路线 (2)根据分析，D→E反应为D与SOCl2发生取 代反应，羧基上的羟基与氯原子发生取代反应， CH,CHCOOH i.SOCI2 为 ii.NH(CH3)2/THF N(CH)2 反应后形成酰氯，氯原子再与NH(CH3)2反应 生成E,其第二步的反应方程式为 NH. 0 NH(CH3)2 Cu,Cu.I2K.CO (CH).N HN N(CH)2 NaOH、丁醇， +HCl。 回流 H0N-○ 1 ·62·密真 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十三）》 题 化学·有机物的转化与合成 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C-120一16 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 2 4 6 7 9 10 11 12 13 14 答案 1.环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知某些有机化合物的反应方 程式如下： Ni ②◇+H 73K入 Ni Ni ①+H353K入 ③○+H,53K 下列说法错误的是 A.可通过核磁共振仪鉴别环丙烷与丙烯 B.烷烃和环烷烃中C原子的杂化方式相同，均属于饱和烃 C.从上述反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是环戊烷 D,环丁烷与HBr在一定条件下的反应方程式为◇+HB3K入B Ni 2.芳香化合物 -CH,C)在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产 物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的 次序是 ) F(CHoO) B ①NaOH溶液，△ (CHO) CH.CH,OH A ②H Cu.C ①新制Cu(OH),△ (CHO) ②H (C,H,O,) A.加成、水解、酸化、氧化 B.水解、加成、酸化、氯化 C.水解、酸化、加成、氧化 D.加成、氧化、水解、酸化 3.某同学设计了下列合成路线，其中不能实现的是 () A.用乙烯合成乙酸：H2C一CH2 水、催化剂 -CHCH2 OH O:/Cu →CH CHO △ △ 0,/催化剂，CH,COOH △ B.用氯苯合成环己烯： CI H, 浓硫酸 催化剂 加热 Cl2/催化剂 CICH2 CH2 CI- NaOH/ C.用乙烯合成乙二醇：H2CCH2 →HOCH2CH2OH 加热 D.用甲苯合成苯甲醇 CH, CH,CI NaOH/水 CH,OH △ 二轮专题精准提升（十三）化学第1页（共8页） 真题 青春是奋斗的诗篇，书写看着你的坚韧和毅力 4.人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱 班级 基发生了如图所示反应。下列说法错误的是 ( 0 HN 姓名 2 0 UV HO- 0 HO OH OH OH 得分 A.该反应为取代反应 B.I和Ⅱ均可发生酯化反应 C.I和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 5.化合物C是合成治疗迟发性运动障碍药物的中间体，其合成路线如图所示，下列说法正 确的是 () HO. CH HC-NO2 NO经两步HO H HO HO HO A B A.A是苯酚的同系物 B.1molC最多与2 mol NaOH反应 C.B与足量氢气发生反应后生成的物质中含有2个手性碳原子 D.B→C“经两步”反应分别是还原反应和取代反应 CH 6.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。合成路线I:①HC-C二0十HCN一 CH CH H,C-C-CN;2 H,C-C-CN CH3 OH +H2SO-CH2 =C (CH3)COOCH3 OH OH +NH4HSO4。 合成路线Ⅱ：CH3C=CH+CO+CH3OH→CH2=C(CH3)COOCH3。下列说法错 误的是 () A.有机物CH2C(CH3)COOCH3中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 B.HCN的结构式为H一C=N C.CH3C=CH属于不饱和烃，能发生加聚反应 D.相比于合成路线I,合成路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀 性小 7.共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与 含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应，得到环加成产 COOH△ COOH 物，构建了环状碳骨架，例如： 。下列说法错误的是() 0与乙烯发生狄尔斯-阿尔德反应的产物为 COOH B 发生狄尔斯-阿尔德反应的产物只有一种 C.合成 的原料可能为 和 D.环己烷不可能由狄尔斯-阿尔德反应一步合成 密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第2页（共8页） 1 8.取6.2g有机物M在纯氧中充分燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 5.4g和8.8g,核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为1：2，下列对反应的描述正 确的是 () X ↑过量高锰 ①酸钾溶液 1.2二溴乙烷←④ M浓硫酸乙 ③CH,COOH A.①最终的生成物为HOOC一COOH B.②可能生成一种六元环状化合物 C.③可发生缩聚反应生成有机高分子Y D.④的反应条件为溴水 9.2025年春晚上宇树机器人跳舞的表现大放异彩，其外壳材料采用的是聚醚醚酮 (PEEK),其一种合成方法如图所示。下列说法正确的是 F F nHO- on K.co. M PEEK A.PEEK属于聚酯类 B.与足量溴水反应，1molN最多消耗2 mol Br2 C.用FeCl3溶液可以鉴别M、N D.M中所有原子不可能在同一平面上 10.乙醛在MgO的催化下可发生反应生成3-羟基丁醛，其反应历程如图所示： H H/ H H.C H.C HCC-H,C一 -H H.C- OH Mg-0 -Mg Mg -0-Mg Mg—O—Mg 下列说法错误的是 A.乙醛中的O易被Mg吸附 B.该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C.乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D.1分子乙醛和1分子丙醛在MgO的催化下可生成3种羟基戊醛 11.聚碳酸酯(L)可用于制作滑雪镜镜片，透明性好、强度高、不易碎，其结构简式为 O L°已知：2R'OH十 R"O OR R'O OR'+2R"OH。L可由两种链状单体经该反应制备。下列关于L的说法错 误的是 () 二轮专题精准提升（十三）化学第3页（共8页） 真题密卷 A.制备L的反应是缩聚反应 B.制备L的单体分子中均含两个苯环 C.1molL中sp3杂化的碳原子数目为3Na D.分离出苯酚可促进L的合成 12.由化合物K、L和P合成药物中间体Q,转化关系如图所示： CH,OH NC L W HCONH NH H 名 H 已知：生成Q时，M与HCONH2中均有N一H键断裂。下列说法错误的是() A.K不存在顺反异构 B.L的化学式为N2H。 C.K→M和M→Q的过程中，均涉及一CN上的加成反应 NH D.若K中的全部N原子用5N标记，生成的Q的结构简式应为 H 13.不对称分子刷（聚合物C)在分子自组装领域具有重要的研究价值，其合成路线如图 所示： :O Br _Br 0 （CH2 0-AZ0 n A20-单体→聚合物B 结构简式可表示为HO一T一D）,（一CH,一C 01 ① =0 CI 6 聚合物A T一H 聚合物C 下列说法错误的是 A.聚合物A的单体结构为Br B.反应①和②的反应类型相同 C.推测HO一T一H在空气中放置可被氧化 D.聚合物C在碱性条件下的水解产物不完全是小分子 二轮专题精准提升（十三）化学第4页（共8页） 14.工业制备茉莉醛 )的工艺流程如图所示： 乙醇KOH 干燥剂 苯甲醛→加热→冷却→萃取分液-→过滤蒸鸣庄免阅 →茉莉醛 法分离 庚醛[CH,(CH),CHO]水相 滤渣 庚醛自缩物 已知：茉莉醛易被浓硫酸氧化。下列说法正确的是 () A.乙醇的作用是提供反应原料 B.“干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸 C.用红外光谱法可以快速、精确测定菜莉醛的相对分子质量 D.制备茉莉醛的化学反应方程式为CHO+CH(CH2),CHO CHO OHCH-C-(CH.).CH,+H2 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.(14分)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如图所示： OH OH CHO CHNO.O.N -CHO COOH 碱 OH NO, OH OH 1)碱，△ H COOH COOH 2H,0 Pd/C AHPA (1)化合物I的官能团名称为 (2)化合物Ⅱ化学名称是 (3)关于合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号)。 A.化合物I易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B.由化合物I到Ⅲ的转化中，有π键的断裂和形成 C.化合物Ⅲ只有1个手性碳原子，化合物V中只有2个手性碳原子 D.化合物Ⅵ既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)对于化合物V,分析预测其可能的化学性质，完成表格。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① H2、催化剂、加热 加成反应 ② COONH (5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有一OH和一CONH2; ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4：2：2：2：2：1。 二轮专题精准提升（十三）化学第5页（共8页） 真题名 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯(《 CH,C1)为主要原料制备 C-C时n的合成 路线（其他原料、试剂任选）。 ①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反 应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (注 明反应条件)。 16.(14分)奥美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。某 实验室完成的合成方法如图所示： NO. 入CHH,O, CH, CH, 混酸 N人CH CH CH. 回流 OCH OCH. HS H.C CH CH OCH. CH,-S +X CH,CI CH,ONa OCH OCH H,C CH, H,C CH, OCH, 氧化， OCH CH,- 奥美拉唑 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。B→C所用的“混酸”是 (2)EF中CH3ONa的作用有：①将E中一NO2取代为一OCH3;② (3)F与试剂X按等物质的量反应生成G和POCL3,试剂X为 (填化学式)。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 ①能与FeCl3发生显色反应 ②含有苯环且苯环上只有两个取代基 ③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1 (5)D的水解产物为H,H先后经历3次氨加成-脱水消去，最终生成J。 卷 二轮专题精准提升（十三）化学第6页（共8页） 1 +NH,(加成) 0 NH +NH,(加成) +NH,(加成) HN NHH,O(消去) HN. -H,0(消去) H,O(消去) NH NH, ①H和J所有原子共平面，J中N原子的杂化方式为 ②写出I的结构简式： 0 ③鸟嘌呤与胞嘧啶之间可通过三重氢键“互补配对”（如图）。H和J之间也可通过 类似的方式结合。画出一分子H与一分子J通过三重氢键结合形成的复合物结 构： H 17.(16分)磷酸氯喹常用于疟疾的治疗，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合 成路线如图所示： 00 C,HO OC,H C2H,OOC COOC,H Fe/NH,CI C,HO CI NH 100C 0 OH OH 二甲醚 COOC,Hs I)NaOH溶液 250℃ 2)HCI >CiH NO,CI G NH HN 入√N(C,H,2 N(C2Hs)2 CI 已知：①当苯环上原有基团为RCOO一、烃基、一X(X表示卤素原子)时，后进入取代基 主要进入到原取代基的邻、对位；原有基团为一COOH、一NO2时，后进人取代基主要 进入原取代基的间位。 ②苯胺(《 NH,)易被氧化，苯胺 NH)和吡啶( 都具有芳香性。 回答下列问题： (1)由A生成B所需试剂是 (2)C中所含官能团的名称为 (3)由F生成G的第一步反应的化学方程式为 (4)H中氮原子的价层孤电子对占据 轨道（填轨道类型）。 (5)M是D的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有 种（不考虑立体 二轮专题精准提升（十三）化学第7页（共8页） 真题密 异构)。 ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基； ②红外光谱测得分子结构中含有碳氯键。 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的物质的结构简式为 (6)以甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路线如图所示： CH COOH HN NH 反应①，中间体A反应②，中间体B 反应③ NH, 中间体A的结构简式为 ,反应③的条件为 18.(14分)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如图所示方法进行合成： H.C. COOH BH,/THEC.H.OI HBrC.H,Brl_ i.NaCN H,C、 ii.H/H,O COOH.S0C, B ji.NH(CH)/THF A D NH, CI F OH H.C N(CH) NaOH NH Cu,Cu.I2.K,CO. 丁醇溶剂/回流 C人 E G 已知：①R-CNH/HOR-COOH: ②R-COOH SOCL >R-COCl. 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ;B的结构简式为 (2)由D生成E分两步进行，第ⅱ步反应的化学反应方程式为 (3)NH(CH,),可溶于THF(O)。一是因为二者结构相似，二是因为 (4)X是满足下列条件的D的同分异构体，则X的结构简式为 ①含有苯环，且苯环上只有1个取代基； ②与D的官能团相同； ③含有1个手性碳原子，且手性碳上未连接氢原子。 (5)由E生成F的反应类型为 ;合成路线中设计了D→E和F→G 两步，目的是保护一COOH,否则D直接合成G可能有副产物，预测副产物的结构 简式为 (任写其一)。 (6)根据以上信息，设计以CH.CHCOOH、HN和NH(CHg),/THF为原料合成 H0N《○的路线（无机试剂任选） 0 卷 二轮专题精准提升（十三）化学第8页（共8页）