二轮专题(十二) 有机化合物-【真题密卷】2026年高考化学二轮专题精准提升（冀湘渝甘赣皖桂贵晋豫陕青宁新藏滇专用）

2025一2026学年度二轮专题精准提升（十二） 卺题 化学·有机化合物 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一120一16 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 是符合题目要求的。 题号 1 2 5 6 7 8 9 10 11 12 13 答案 1.化学与生活密切相关，下列说法错误的是 A.B胡萝卜素、姜黄均可作食品着色剂 B.葡萄糖能与银氨溶液发生银镜反应 C.天然油脂都能发生水解反应 NH, COOCH D.甜味剂阿斯巴甜(HOOCCH,.CH一C一NH一CH一CH,C)属于a氨基酸 2.关于物质的鉴别或检测，下列说法错误的是 ( A.仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B.用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖 C.通过X射线衍射实验，可以确定乙酸中的键长与键角 D.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝 3.下列操作或装置能达到实验目的的是 一玻璃棒 →乙酸溶液 D搅拌 浓H,SO。 乙醇 苯酚钠 溶液 碳酸钠固体 0 A.测定硫酸铜晶体中结晶水含量，灼烧、冷却 B.萃取分液时，振荡和放气 C.验证酸性：乙酸>碳酸>苯酚 D.实验室制备并检验乙烯 4.有机物A经元素分析仪测得只有碳、氢、氧3种元素，质谱图和红外光谱图分别如图1、2 所示。关于A的说法正确的是 () 二轮专题精准提升（十二）化学第1页（共8页）】 真题 梦想是人生的指南针，奋斗是实现它的必经之路 。n。。 100 班级 80 100 40 50 姓名 20 不对称CH C=0 10152025303540m4550560657075 4000 3000 2000 1500 1000 500 波数/cm 得分 图1质谱图 图2红外光谱图 A.能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳 B.能发生水解反应 C.能与Na反应生成H2 D.相对分子质量为31 5.瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 () NH HN. OH A.该物质的分子式为C1gH1sCIN2O4 B.该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C.该物质所含官能团种类为5种 D.1mol该物质最多能与5 mol NaOH发生反应 6.下列关于个 三种有机化合物的说法错误的是 () (a) (b) (c) A.a、b、c中只有c的所有碳原子可以处于同一平面 B.b、c两者互为同分异构体 C.a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1molb与1 mol Br2完全反应生成的加成产物有三种 7.化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如图所 示。下列说法正确的是 () OH OH CH CHCOOH h COOH一定条件 催化剂， HO 密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第2页（共8页） 1 A.c分子的一氯代物有6种 B.a和d都能与溴水发生反应 C.d和c反应生成e,反应类型为缩聚反应 D.1个e分子中采用sp3杂化的原子共有3n+1个 8.2-甲基-3巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，如图所示是制备2甲基-3-巯基呋喃 的相关物质的结构简式，三者均为呋哺(D)的衍生物。已知：D在强酸条件下水解 生成OHC一CH2一CH2一CHO,下列说法错误的是 CH CH SH 糖醛 2-甲基呋喃 2-甲基-3-巯基呋喃 A.糠醛分子中所有原子可能共平面 B.M是呋喃衍生物，分子式为C6HO,M可能的结构有6种 C.1mol《CH在强酸条件下水解的产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol 砖红色沉淀 D.巯基（一SH)和羟基（一OH)性质相似，则和苯酚均显酸性，且 。酸性更强 9.咖啡酸苯乙酯（结构如图）是蜂胶的主要活性成分。下列有关咖啡酸苯乙酯说法错误的是 () CH=CHCOOCHCH, OH OH A.与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可以反应 B.1mol该物质最多能与1 mol Br2加成 C.该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D.根据结构推测，该分子可作为抗氧化剂 10.由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图所示。其中X→Y原子利用率为100%。 CH CH. HO, 试剂a H.C CH, H.O CH CH, 柠檬烯 下列说法错误的是 ( A.柠檬烯→X过程中发生氧化反应 B.试剂a为CO2,反应过程中断裂了π键 二轮专题精准提升（十二）化学第3页（共8页） 真题密卷 C.1molY在碱性条件下水解可消耗n mol NaOH D.由X通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解 11.天然植物宗阜根中提取的紫草素在酸性环境下呈红色，中性环境下呈紫色，碱性环境 下呈蓝色，这与紫草素易发生酮式与烯醇式互变异构有关。下列相关说法正确的是 () OH O H QH OH R OH O OHOH 酮式结构 烯醇式结构 一R可为多种基团 A.紫草素的酮式结构更容易被氧化 B.若一R基团不能与H2反应，则1mol烯醇式结构最多可消耗6molH2 C.紫草素的烯醇式结构中不含有手性碳原子 D.紫草素的酮式结构中所有碳原子可能共平面 12.可降解塑料聚羟基丁酸酯(PHB)可由如图所示路线合成，下列说法正确的是() +CH-CH-CH-CH,A> KMno/H',C H./Ni, C,HO ①1 D C HsBr2 0 B H+-O-CHCH2COH CH PHB A.A分子最多有6个原子共平面 B.反应①的条件为浓硫酸作催化剂并加热 C.由D生成PHB的反应为加聚反应 D.1molC与足量Na完全反应可生成标准状况下11.2LH2 13.某Diels--Alder反应催化机理如图所示。下列说法正确的是 Bn -CO,Me N*CI CO.Me Bn CO,Me CO.Me B CO,Me Bn HHCI BD N N*C -CO,Me M Bn CHO 二轮专题精准提升（十二）化学第4页（共8页） A.X为H2O,是该反应的催化剂 B.化合物I和V属于同系物且都不存在顺反异构 C.化合物Ⅲ的一氯取代物只有1种 D.该反应的总反应为加成反应 14,实验室利用反应2CH,CH,CH,CH0稀aOHH,0+ CHCH 制备辛 △ CHCH,CH,CH =CCHO 烯醛的流程如图所示。 2%NaOH溶液 H,O 无水Na,SO 78-82C 正丁醛 加热回流 操作I→洗涤→操作Ⅱ 10-30 mmHg 减压蒸馏 →辛烯醛 碱液 下列说法错误的是 A.减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵 B.加热回流过程中温度计插入液面以下 C.操作Ⅱ中要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒 D.加水洗涤的目的是除去残留的碱 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.(14分)乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图 所示： HC三CHX二定条件HOCH,C=CCH,OH 2Cr2O CH,OH A →CH,OOCC=CCOOCH, 催 反应1 HSO, 反应2 加热 化 加 热 →BH,Ni →CH,CH,CH,CH, HS H,Pt H.Pd.PbO.CaCO:.H.C-CH-CH-CH: 加热 COOCH HOOC KMno. HOOC H COOCH M (1)X的化学名称是 ;反应1的反应类型是 (2)反应2的化学方程式为 (3)链烃B分子式为C4H4,分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 (4)下列有关C、D、E的说法正确的是 (填标号)。 a.D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键b.1molC、D都能与2molH2反应 c.E中有3个手性碳原子 d.E能发生加聚反应 二轮专题精准提升（十二）化学第5页（共8页） 真题密 (5)D的结构简式是 ;C→D选择催化氢化时还有副产物F,F 与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N, 则N的结构简式是 (6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加人冠醚，试写出 加入冠醚的作用是 16.(14分)丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合成丹皮酚及 其衍生物H的合成路线如图所示： CHO A CH,CHNO2 Zn/H,SO. C,HO C.HNO HO 0 H.CO OH CH COOH F CHI ZnCl C.HO; HO OH H.CO (1)B的化学名称为 ,D中官能团的名称为 (2)B生成C的反应类型为 (3)用标记出D分子结构中所有的手性碳原子： (4)E转变为F的化学方程式为 (5)F生成G的过程中可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副 产物的结构简式为 (6)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①与NaHCO3溶液反应放出CO2; ②与FeCl3溶液反应显色； ③苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的同分异构体 的结构简式为 0 17.(14分)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如图所示： NH NHCOCH. NHCOCH CH一C-O一C一CH COCH, OH OOCCH. OH B 水解 NH, HF NaNO,,H' 中间体 COCH. COCH OH OH G E/F 卷 二轮专题精准提升（十二）化学第6页（共8页） 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 (2)化合物A→B的反应类型为 反应，B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为 ,在A的氮原子上引 入乙酰基(CH3CO一)的作用是 NH2 NH. (5)已知：化合物D与H+间的反应方程式： H 用类比 COCH COCH OH OH 法，下列反应中X的结构简式为 NH HN-N=0 +X H COCH. COCH, OH OH D E (6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写 出F的结构简式： 18.(16分)化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如图所示。 0 H OH SOC NaCN.PhMe.H,O CN 催化剂，△ TBAB 0 1)NaOH Br2,CH,Cl2 COOH COOH Br →G(CHO,Br) 2)HCI BPO COOC,H COOC,H COOCH,CH, K,CO:,PhMe 1 二轮专题精准提升（十二）化学第7页（共8页） 回答下列问题： (1)A→B反应的类型为 (2)H中官能团的名称为 (3)下列关于B的叙述错误的是 (填标号)。 a.可发生聚合反应 b.分子内所有碳原子可能共平面 c.分子内有手性碳原子 d.可形成分子内氢键和分子间氢键 (4)C与NaOH的乙醇溶液共热生成的有机物为 (5)D分子中碳原子的杂化轨道类型为 (6)E的分子式为 (7)F与足量NaOH水溶液共热反应的化学方程式为 (8)G的结构简式为 (9)A的同分异构体中，满足以下条件的有 种。 a.含有苯环； b.能发生银镜反应； c.苯环上有两个取代基。 (10)结合题给信息，以苯乙醇为原料制备 CH,CH,COOCH,CH, 设计合成路 线（溶剂、催化剂、无机试剂任选）： 真题密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第8页（共8页）真题密卷 二轮专题精准提升 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十二） 化学·有机化合物 一、选择题 正确；该物质属于多官能团有机物，能够发生较多 1.D【解析】B-胡萝卜素、姜黄都是有色的无毒物 种反应，如含有羧基，能发生酯化反应（属于取代 质，均可作食品着色剂，A正确；葡萄糖结构中 反应)；含有酰胺基、氯原子，能发生水解反应；含 有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，B正确； 苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应（与氢气 天然油脂都含有酯基，都能发生水解反应生成 的反应也属于还原反应)，B正确；该物质含有4种 高级脂肪酸和甘油，C正确；甜味剂阿斯巴甜 官能团：酰胺基、碳碳双键、羧基、碳氯键，C错误； NH, COOCH, 羧基具有酸性，一个羧基能消耗一个NaOH;酰胺 (HOOCCH.CH-C-NH-CH-CH.)-NH2 基和氯原子在碱性条件下均能发生水解反应，一 0 个酰胺基水解消耗一个NaOH;一个氯原子在碱 不在一COOH的a位，D错误。 性条件下发生水解消耗一个NaOH,反应得到了 2.A【解析】乙醇与水互溶，苯与水混合后，有机层 一个酚羟基，酚羟基具有酸性又能消耗一个 在上层，四氯化碳与水混合，有机层在下层，现象不 NaOH;一分子该物质含两个酰胺基、一个羧基、 同，可以鉴别，A错误；麦芽糖分子中含一CHO,为 一个氯原子（连在苯环上），1mol该物质最多能与 还原糖，蔗糖不是还原糖，故用新制Cu(OH)2可以 5 mol NaOH发生反应，D正确。 鉴别蔗糖和麦芽糖，B正确；通过晶体的X射线衍 射技术可以测定CH COOH晶体的键长、键角以 6.B【解析】化合物风 〔风圈中碳原子与相连 及原子和分子的排列，C正确；蚕丝主要成分为蛋 (a) (b) 白质，蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味，人造丝是 合成高分子，灼烧产生特殊气味，是一种丝质的人 造纤维，根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以 的碳原子不可能都处于同一平面，化合物 鉴别蚕丝与人造丝，D正确。 (c) 3.B【解析】测定硫酸铜晶体中结晶水含量，在坩 中苯环所在平面和烯基所在平面通过单键旋转可 埚中灼烧后需放入千燥器中冷却，A错误；萃取操 以处于同一平面内，因此C的所有碳原子可以处 作时，振荡过程中通过打开分液漏斗下方的旋塞 于同一平面，A正确；b的分子式为CoH14,c的分 从下口放气，B正确；乙酸具有挥发性，生成的二 子式为C1oH2,两者不是同分异构体，B错误；a、 氧化碳中含有乙酸，乙酸也能和苯酚钠溶液反应 b、c中均含有碳碳双健，可与酸性高锰酸钾溶液发 生成苯酚，影响碳酸和苯酚钠的反应，C错误；乙 生氧化反应使之褪色，C正确；1molb与1 mol Bra 醇在浓硫酸作催化剂并加热到170℃时发生消去 完全反应生成加成产物，可以发生1,4加成，也可以 反应，期间出现碳化现象，碳和浓硫酸反应产生的 发生1,2加成，共三种，D正确。 杂质气体二氧化硫通入溴水也会褪色，D错误。 7.A【解析】化合物c中氢原子有6种，则一氨代 0 4.B【解析】根据有机物A的质谱图，可知A的相 对分子质量为74。根据A的红外光谱图，可知A 物有6种，位置如图所示 -6,A正确； 中含有不对称的甲基、C一O、C一O一C,则A的 结构简式为CH COOCH.。A的结构简式为 a含酚羟基，邻位氢原子可与溴发生取代反应，d CH3 COOCH3,不能与碳酸氢钠反应生成二氧化 不能与溴水发生反应，B错误；d和c反应生成e, 碳，A错误；A的结构简式为CH COOCH.,属于 该反应无小分子生成，是c开环后发生的加聚反 酯类，能发生水解反应，B正确；A的结构简式为 应，C错误；e分子中，链节内有3个C采用sp3杂 CH COOCH3,不能与Na反应生成H2,C错误； 化，2个单键的氧原子采用sp3杂化，链节外有1 由分析可知，A的相对分子质量为74，D错误。 个C采用sp3杂化，1个O采用sp3杂化，则共有 5.C【解析】根据所给结构图，1个该分子含有19个 5n+2个sp3杂化的原子，D错误。 C原子，15个H原子，1个C1原子，2个N原子和48.C【解析】五元环和醛基之间以单键相连，则五 个O原子，则该物质的分子式为C1H5CN2O4,A 元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，A 1 ·52· ·化学· 参考答案及解析 正确：M分子中应包含○力结构，除光之外还应 得到nmol碳酸，碳酸不稳定生成二氧化碳， nmol二氧化碳可消耗2 mol NaOH,则 有两个饱和碳原子作为支链，可以是一个乙基与 1molY在碱性条件下水解可消耗2 mol NaOH, ○相连，有2种结构：也可以是两个甲基与 C错误；X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链 主要为长碳链，难以降解，D正确。 ○D湘连，有4种结构，所以M共6种可能的结 11.B【解析】酚羟基、碳碳双键均易被氧化，酮式 构，B正确， 结构中只有酚羟基，烯醇式结构中有酚羟基和碳 CH在强酸条件下水解为开环反 碳双键，所以酮式结构更不易被氧化，A错误； 应，醚键断开形成烯醇，烯醇不稳定最终产物为 若一R基团不能与H2反应，烯醇式结构中苯环 0 可与3molH2加成，3个碳碳双键可与3molH? OHC-CH,-CH,一C一CH,与足量新制氢氧化铜 加成，最多可消耗6molH2,B正确；烯醇式结构 反应可生成1 mol Cu2O,C错误；巯基（一SH)和 中与一OH基相连的碳原子，连有4个不同原子 羟基（一OH)性质相似，但S的电负性比O弱，且 或原子团，是手性碳原子，C错误；酮式结构中 S原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂，所以与 与一R基相连的碳原子形成4个单键，是sp3杂 苯酚相地形 酸性更强，D正确。 化，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不 可能共平面，D错误。 9.A【解析】咖啡酸苯乙酯中含有碳碳双键、酯基、 12.D【解析】根据合成流程，A与 酚羟基，其中酯基和酚羟基可以和NaOH溶液反 应，酚羟基可以和N2CO3溶液反应，但碳碳双 H2C-CH-CH=CH2生成 ,可以推断 键、酯基、酚羟基都不能和NaHCO3溶液反应，A A为HC一C=CH,反应①是B发生消去反应 错误；1mol咖啡酸苯乙酯中含有1mol碳碳双 生成H2C一CH一CH一CH2。结合PHB的结 键，1mol碳碳双键可以和1 mol Bra2发生加成反 应，则1mol该物质最多能与1 mol Br2加成，B正 构可以推断出D的结构是HO-CHCH,C-OH,因此 确；该物质苯环上有6种等效氢 CH CH=CHCOOCH,CH 0 ),则该物质苯环上氢原子 C的结构为O=CCH,C-OH。A为HC-C=CH, OH CH OH 最多有5个原子共平面，A错误；反应①是B发 发生氯代时，一氯代物有6种，C正确；根据结构 生消去反应生成H2C=CH一CH—CH2,B是卤 推测，该分子含有酚羟基，具有还原性，能被氧化 而发挥抗氧化作用，则该分子可作为抗氧化剂，D 代烃，反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，B错 误；由D生成PHB的反应为缩聚反应，C错误；C 正确。 10.C【解析】分析X与Y可知，X→Y原子利用率 为100%，试剂a为CO2,柠檬烯→X过程中 的结构为O=CCH,C-OH,C中含有羧基可以与钠 CH H2O2作氧化剂，将碳碳双键氧化，据此回答。根 据分析可知，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化 反应，1molC与足量Na完全反应可生成 剂，将碳碳双键氧化，因此柠檬烯→X过程中发 0.5mol氢气，在标准状况下的体积是11.2L,D 生氧化反应，A正确；试剂a为CO2,双键中有一 正确。 个。键和一个π键，且π键更活泼，所以该反应 13.D【解析】根据反应催化机理图可知，X为 过程中断裂了π键，B正确；Y的链节为 H2O,化合物I为催化剂，H2O、化合物Ⅱ、V为 CH 中间产物，A错误；化合物I为链状烯醛，而化合 物V为环状烯醛，二者不属于同系物，且化合物 ,根据聚酯的水解规律，水解后 V存在顺反异构，B错误；化合物Ⅲ的一氯取代 物有3种，C错误；总反应为化合物I与化合物 H.C CH Ⅲ发生加成反应生成化合物V,D正确。 ·53· 1 真题密卷 二轮专题精准提升 14.A【解析】正丁醛在热的NaOH溶液中反应生 (1)由乙炔和X发生加成反应及产物结构，可以 成辛烯醛，完全反应后通过操作【获得上层有机 推知X为HCHO,名称为甲醛，该反应中醛基加 层，并加无水Na2SO4除去有机层的水，操作Ⅱ 成转化为羟基，反应1的反应类型是加成反应。 过滤除去结晶水合物后，再减压蒸馏获得产品， (2)反应2为HOOCC=CCOOH和甲醇发生酯 据此进行解答。减压蒸馏结束后，应先关闭真空 化反应生成CH,OOCC=CCOOCH3,化学方程 泵，再关冷凝水，A错误；加热回流应控制的是液 体温度，故温度计插入液面以下，B正确；由分析 式是HO0CC=CC0OH+2CH,OH浓碗酸 △ 可知，操作Ⅱ是过滤，操作Ⅱ中要用到的玻璃仪 CH:OOCC=CCOOCH3 +2H2O. 器有漏斗、烧杯、玻璃棒，C正确；根据NaOH更 (3)链烃B分子式为C4H4,可知2个乙炔分子发 易溶于水而难溶于有机溶剂，故加水洗涤的目的 生加成反应生成B,分子中有3种化学环境的氢， 是除去残留的碱，D正确。 其结构简式为CH2一CH一C=CH。 二、非选择题 COOCH 15.(1)甲醛(1分)加成反应(1分) (4)由分析可知，D 为 ,其中官能 COOCH (2)HO0CC≡CC0OH+2CH,OH张藏酸 团为酯基、醚键和碳碳双键，a正确；D为 CH;OOCC=CCOOCH,+2H2 O(2) COOCH (3)CH2-CH-C=CH(2分) 0 ,其中含有1个碳碳双键，1molD COOCH. (4)ad(2分) COOCH. 能与1molH2反应，b错误；手性碳原子是指与 COOCH COOH 四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，E中 (2分) 0 COOCH COOH 有6个手性碳原子如标所示： COOCH COOCH (2分) ,c错误；E中含有碳碳双 (6)冠醚与K+结合后将MnO,带入反应体系 COOCH: 中，MnO。与反应物充分接触而迅速反应(2分) 键，能发生加聚反应，d正确。 【解析】由流程可知，HOCH2C=CCH2OH被 (5)由分析可知，D的结构简式为 重铬酸钾在酸性条件下氧化为A,A为 COOCH HOOCC≡CCOOH,A和甲醇发生酯化反应 ,C→D选择催化氢化时还有副产 生成CH:OOCC=CCOOCH3;2个乙炔分子发 COOCH, 生加成反应生成B为CH2一CH一C=CH,B和 物F,F与D互为同分异构体，F为 H2发生加成反应得到CH2=CHCH=CH2,B COOCH 也可以加成得到正丁烷，经一系列反应转化为 ，若F按合成路线继续反应， COOCH. .,OCH,00CC=C00CH,发生加成 COOCH. 和CH2一CHCH一CH2发生加 COOCH. COOCH, 反应转化为C( ),C和H2发生加 COOCH COOCH. COOCH COOCH 成反应生成 发生氧化 成反应生成 D ),D和 COOCH COOCH COOCH CH2一CHCH一CH2反应转化为 E COOCH COOCH. ),E发生氧化反应得到 COOH COOCH, 反应生成M的同分异构体N为 COOH M,以此解答。 COOCH, ·54· ·化学· 参考答案及解析 (6)冠醚可以选择性与K+结合，为了提高酸性高 锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中 学方程式为 +CHCOOH- HO OH 加入冠醚，使冠醚与K+结合后将MnO:带入反 应体系中，MnO,与反应物充分接触而迅速反应。 +H2O。 16.(1)苯甲醛(1分)羟基、氨基(2分) HO OH (2)加成反应(1分) (5)F生成G的过程为羟基与CH3I反应生 NH, 成一OCH3,F有2个羟基，因此生成的与G具有 (3) (2分) 相同宫能团的有机物副产物的结构简式为 HO ZnCl2 (4) HO HO OH OCH. (6)根据题干可知，满足条件的G的同分异构体 为一OH和一C2H4COOH二取代的含苯环有机 +H2O(2分) 物，一OH和一C2H4COOH取代基位置可以为 OH 邻、间、对位三种，由于一C2H4COOH具有两种 结构：一CH2CH2COOH和一CH(CH3)COOH, (5) (2分) 因此满足条件的有6种同分异构体；核磁共振氢 OCH. 谱显示为6组峰，则取代基为对位，且峰面积比 HO 为3：2：2：1：1：1，则一定具有甲基，则此同 HO (6)6(2分) COOH(2分) 分异构体的结构简式为 COOH CH CH, 【解析】(1)根据B的结构可知，其化学名称为苯 甲醛；根据D的结构可知，其官能团名称为羟基、 17.(1)羟基(1分) 氨基。 (2)取代(1分)5(2分) (3)b(2分) (2)B生成C的反应为CH3CH2NO2与苯甲醛发 NHCOCH, (4) +H,O CH.COOH 生加成反应生成 COCH, COCH, OH HO (2分) 保护氨基(2分) (3)手性碳一定是$p3杂化的碳原子，且该碳原子 (5)+N一O(2分) 上存在四个不同的取代基，D分子上有2个手性 N=N一OH (6) (2分) 碳原子，*标记为 COCH. OH HO 【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在 A1Cl3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水 (4)E转变为F的反应为 与乙酸在 HO OH 解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成E为 HN-N-0 ZnCl2催化下反应生成 和水，化 ,E与HF发生取代反应转化为G。 COCH, HO OH OH ·55· 真题密卷 二轮专题精准提升 (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为羟基。 (2)A中氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成 (8) COOCH,CH,(2分) Br B;B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示： (9)6(2分) NHCOCH (10)》 SOCI, NaCN.PhMe,H.O CH.CH,OH CH.CH.CI TBAB 1)NaOH OOCCH, CH.CH.CN 2)HC1 -CH,CH,COOH (3)B和C的不同之处为B的官能团是酯基和酰 胺基，C的官能团是羟基、酮羰基和酰胺基，两种 -CH.CH.OH 溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，a错误，C中酚 浓硫酸/△ CH.CH,COOCH.CH 羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而 (2分) B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和 【解析】A发生加成反应生成B,B发生取代反应 C,b正确；两种物质均不能和硫酸钠溶液反应，C 生成C,C发生取代反应生成D,D中一CN水解 错误。 再酸化产生一COOH生成E,E发生取代反应生 (4)C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程 发生取代反应生成H, NHCOCH, NH2 成F,G再与 COOC.H 式为〔 +H,0 CH COOH: COCH, COCH; 故G为 COOCH,CH OH OH Br、 A→B引入CH3CO一，C→D重新生成氨基，作用 (1)根据分析知，A→B反应的类型为还原反应或 是保护氨基。 加成反应。 (5)根据电荷守恒得，X带一个单位正电荷，根据 (2)H中官能团的名称为酮羰基、酯基。 原子守恒得，X含有一个N原子和一个O原子， (3)B不能发生加聚反应，也不能发生缩聚反应， 则X的结构简式为+N一O。 即不能发生聚合反应，a错误；苯环结构一定共平 HN-N=0 面，甲烷结构最多三个原子共平面，则分子内所 (6)E的结构简式为 ,其存在一种含 有碳原子可能共平面，b正确；连有四个不同原子 COCH. OH 或原子团的碳原子是手性碳原子，则与羟基直接 羰基的异构体F,二者处于快速互变平衡，则F 相连的碳原子是手性碳原子，℃正确；不能形成分 N=N-OH 子内氢键，可以形成分子间氢键，d错误。 (4)C与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应， 的结构简式为 COCH 则生成的有机物为 OH 18.(1)还原反应（或加成反应）(1分) (5)苯环上的每个碳原子形成三个。键，没有孤 (2)酮羰基、酯基(1分) 对电子，是sp杂化，氰基上的碳原子形成两个。 (3)ad(1分) 键，没有孤对电子，是$即杂化，其余碳原子形成 四个。键，没有孤对电子，是sp3杂化。 (4) (2分) (6)根据键线式，线段的端点与交点省略了碳以 (5)sp、sp2、sp3(2分) 及这个碳上的氢，则E的分子式为C10H2O2。 (6)C10H2O2(1分) (7)F与足量NaOH水溶液共热反应的化学方程 COOH+2NaOH H2O 为 COOH 2NaOH △ COONa十NaBr+H2O(2分) COONa+NaBr+H2O。 HO HO ·56. ·化学· 参考答案及解析 (8)根据分析知，G的结构简式为 SOCL CH.CH.OH CH.CH.CI NaCN.PhMe.H.O TBAB COOCHCH Br. 1)NaOH CH.CH,CN CH.CH.COOH 2)HCI (9)A的同分异构体中，满足条件的两个取代基 是一CHO与一CHCH或者一CH CHO与一CH, -CH.CH,OH 各有邻、间、对三种情况，即共有6种同分异构体。 -CH,CH,COOCH,CH,- (10)结合题给信息，可以推出： 浓硫酸△ 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 化，A正确；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃 1.C【解析】核磁共振氢谱可以确定有机物分子中 在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不 的等效氢原子的种类数以及个数比，环丙烷和丙 是浓硫酸加热，B错误；乙烯与氯气发生加成反应 烯结构不同，环丙烷中的氢原子均等效，在核磁共 生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶 振氢谱中只有一组峰，而丙烯(CH2=CH一CH3) 液中水解生成乙二醇，可实现转化，C正确；光照 分子中有三种等效氢，在核磁共振氢谱图中有三 下甲基上H被CI取代，氯代烃在NaOH水溶液 组峰，故可以用核磁共振仪鉴别环丙烷和丙烯，A CH,OH 正确；烷烃和环烷烃中的碳原子均为饱和碳原子， 中发生水解反应生成 ,可实现转化， 每个碳原子都利用其四个价电子和其他四个原子 D正确。 成单键，价层电子对数均为4，均为$p3杂化，碳原 4.A【解析】由图可知，2分子I通过加成得到1分 子都已达到饱和，均属于饱和烃，B正确；环戊烷 子Ⅱ，该反应为加成反应，A错误；I和Ⅱ中都存 开环加成需要的温度最高，所以环戊烷最不容易 在羟基，可以发生酯化反应，B正确；I和Ⅱ中都 发生开环加成，C错误；仿照题干中三种环烷烃和 存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反 氢气的开环加成，环丁烷和HBr在一定条件下发 应I→Ⅱ可知，2分子I通过加成得到1分子Ⅱ， 生加成反应，一个碳碳单键断裂后，一个碳原子连 双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环 接氢原子，另一个碳原子连接澳原子，可以得到1 丁烷，D正确。 溴丁烷，D正确。 5.D【解析】A中含有羟基、醛基，A不是苯酚的同 2.A【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B 系物，A错误；酚羟基、酰胺基都能与氢氧化钠反 和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到 应，1molC最多与3 mol NaOH反应，B错误；B CH2-CH-COOH 与足量氢气发生反应后生成的物质 B和C,C的结构为 ,C氧化得到D, HO OH OH NH, 中含有3个手性碳原子（标 且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH;丙烯 HO 酸(CH2一CH一COOH)与Cl2加成得到 出)，C错误；B→C“经两步” CH2-CH-COOH HO NH ,后在NaOH水溶液中水解生成 NO HO CI CI HO HO CH.-CH-COO CH,-CH-COOH ,最后酸化得到 HO OHOH OHOH NH HCOOH HO 再氧化得到D,故选A。 HOT HO 3.B【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇 分别是还原反应和取代反应，D正确。 催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转6.A【解析】根据CH2一C(CH)COOCH3的结构 ·57· 1