单元过关(十四)有机物的转化与合成-【衡水真题密卷】2026年高考化学单元过关检测(冀湘渝甘赣皖桂贵晋豫陕青宁新藏滇B版)

拼搏创造奇迹，奋斗书写辉煌 2025一2026学年度单元过关检测（十四）》 C.若y=0,则两种六元环的数量相等 D.苯胺脱氢程度越高，y值越小 班级 4.我们所感受到的各种情绪从本质上讲都是一种化学体验，多巴胺和去甲肾上腺素均属 卺题 化学·有机物的转化与合成 于神经递质。下列有关说法错误的是 OH 姓名 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 H0」上氢化度O了N 可能用到的相对原子质量：H一1C一12O一16 HO 多巴胺 去甲特上腺素 得分 一、选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项 A.去甲肾上腺素的分子式为CaH1NO 是符合题目要求的。 B.多巴胺和去甲肾上腺素均能与金属钠反应产生气体 题号1234 5 67891011121314 C.去甲肾上腺素分子中所有原子可能在同一平面 答案 D,多巴胺和去甲肾上腺素均能发生取代反应和氧化反应 1.现在被广泛使用的食品级手套一丁蘭橡胶手套，具有良好的耐水性、气密性及优良的 5.化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体，可由如图所示反应制得。 粘结性能。丁腈橡胶广泛用于制各种耐油橡胶制品。其产品标签如图所示，据此判断 0 有关说法错误的是 () H,C- 名称：丁腈橡胶，简称NBR CH-CH=CH-CHCH-CH 化学通式： CN 下列说法正确的是 反应通式：丁二烯十丙烯腈乳袜共黑丁腈橡胶 A.Y分子中处于同一平面上的原子最多有12个 RCH,=CHCH CH,+CH,CHCN-CH,-CH CH-CH,HICH-CH,) B.X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子 CN C.X,Z均含有三种官能团 A,NBR具有耐油性极好、耐水性良好、耐热性较好、黏结力强的特点 D,Z在一定条件下能发生水解反应 B.NBR是由丙烯腈与丁二烯单体加聚而成的 C.NBR分子结构是线性的，通常由少量的二硫键交联形成网状结构 6.化合物Z是一种抗衰老药物，可由如图所示方法制备，下列说法正确的是 () D,NBR具有很好的稳定性，不易被酸化的高锰酸钾等强氧化剂氧化 COOH OH OH 2.由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法错误的是 () HO-《-Br+HO-《 OH OOCCH,CH, COOH COOCHCH, A,X,Y分子中的含氧官能团的种类相同 1 B.X分子中所有原子可能处于同一平面 A,I的名称是邻羟基苯甲酸 B.1molI发生水解，最多可消耗3 mol NaOH C,不能用氯化铁溶液鉴别Y,Z,因两者互为同系物 C.Ⅲ的分子式为C1。HO2 D.在浓盐酸作用下，Z能与甲醛发生加聚反应 D.可用Br2的CCL,溶液检验Ⅲ中是否含有I 7.分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用，我国科学家对聚乙给进行胺化修饰，并进 3.聚苯胺导电性好，具有广泛用途，可通过苯胺制得。聚苯胺的结构简式如图所示，其主 步制备新材料，合成路线如图所示： 链上有两种六元环，由于苯胺脱氢程度不同，得到的聚苯胺结构中的y值不同，使得其 H OOCCH, 导电性不同。下列说法错误的是 () CH.COO OOCCH, CH,COO N-C(CH,) KO-mO-O--O*d (H,C)C-N=N-C(CH (H.C).C- 七cH-CHn 催化剂 千Cl,一CH NaOH·高分子e A,聚苯胺由苯胺通过加聚反应制得 B.苯胺具有碱性，能与盐酸反应 高分b 单元过关检测（十四）化学第1页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第2页（共8页） 1B 下列说法正确的是 () 下列说法错误的是 () A.单个聚乙烯的链节中所有原子可能在一个平面内 A.X→Y的反应属于取代反应 B.生成高分子b的反应为取代反应 B.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能 C.1mol高分子b完全水解最多消耗2 mol NaOH C.X中的官能团提高了a-H的活泼性 D.高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 D.25℃时Y聚合为P,150℃时P水解为Y 12.蓝色荧光共轭有机高分子PMV经过碱性改性，变成有机高分子PMV-Na,修饰后的 8.抗肿瘤药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中，其中一步的转化过程如图所示，已知该转化 PMV-Na具有红色荧光和依赖型蓝色荧光两种发色基团。下列有关说法正确的是 过程中化合物a需经过两步反应才可成环。下列叙述正确的是 () () H COOH O.N 浓硫酸，△ H CH.CH.OH H CH C.H.OHCH,COCH/NSOH O-C o-Csoo 一定温度下 0 C=0 0s0 A.化合物a的分子式为C2H14NO CH,O-Na CH. -0 CH, B.化合物a中的含氧官能团有硝基、酮羰基、羧基 CH, PMV PMV-Na C.化合物a生成化合物b所发生反应的类型仅有雷化反应和消去反应2种 A.PMV发色基团与五元环的结构无关 D.化合物b与足量H:加成后的产物中含有4个手性碳原子 B.PMV-Na水溶性大于PMV的水溶性 9.物质A一E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 C.丙酮作为溶剂，可以减慢反应速率 Cio,Ka0帝液cA,o公B微花9c0 酸性 O/Cu HCHO D.PMV-→PMV-Na发生了酯水解反应 13.乙炔、乙烯和CO为原料合成高分子涂料和黏胶剂I的基本过程如图所示： 下列说法正确的是 ( ) 高分子涂料用 CH=国H,0、催化剂C,三CHco0西浓顿酸G 黏胶剂 A.符合以上条件的A的结构有2种 B.物质E遇氧化铁溶液显紫色 COH.催化剂 CH,OH C.B→C的反应中可能存在副产物C1:H1sO, H0.催化剂CH,CH.COOH☐ 达项酸回 CH,=CH, D.C→D的反应类型为取代反应 下列叙述错误的是 10.某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如图所示： A.合成丙烯酸、丙酸的原子利用率均为100% ONa CI B.由G合成黏胶剂1是缩聚反应且I能降解成小分子 CHO试剂 CH.COOH CH.O,Y(C.H.O) 催化剂/△ -OCH COOCH,CH-CH, M C.合成G、H的反应中均生成10个电子的分子 下列说法错误的是 ( D.利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMO,溶液可以区别G和H A.试剂X可能为NaCO,溶液 B.用色谱法可检测到M中含有酯基 14.新戊醇可发生如图所示转化。下列说法正确的是 C.Y和N都不存在顺反异构 D.N可以发生取代、加成、氧化等反应 CH 11.我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如图 CH, →H,C- 所示。 CH, CH, CH, CH, 25℃ HC- -H.0 C(明产物) A 0了能化剂 OH:- CH, CH, R代表经基 Y飞催化剂/广RR CH,NaOH醇溶液 CH, CH. 50℃ D(主产物 E以主产物 1B 单元过关检测（十四）化学第3页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第4页（共8页） A.产物C在NaOH醇溶液中加热能生成E ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是 HC-Cl ②路线中涉及原子利用率为100%的反应，该步得到的产物为 B.化合物B的结构为 CH ③合成路线中仅涉及。键断裂与形成的化学方程式为 C.由上述机理可知 (主产物 16.(14分)化合物1是制备抗疟药物的一种关键中间体，其合成路线如图所示： OH CH,CHG原料a CH OCH.NO. CHON原 D.化合物D到E反应的有机副产物是 HO 催化剂 H 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15.(15分)一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体V的合成路线如图所示（加料顺 O HN 序、反应条件路)： HO D HO -02 2 NADH NAD CO. 3 HCOOH 已知：①原料a、b均仅含C、H、O元素： ②化合物D可与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀； 已知：CH,CHO+HCN 化#CH,CH(OH)CN:CH,CN+2H,O+H△ CH,COOH+NHt。 回答下列问题： 回答下列问题： (1)化合物V的分子式为 ,名称为 (1)化合物A的官能团名称为 ,化合物F的结构简式为 (2)化合物V中含氧官能团的名称是 ,化合物V的一种同分异构体 (2)B+C的原子利用率为100%，化学方程式为 能与饱和NHCO,溶液反应，核磁共振氢谱有4组峰，该同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 (3)下列说法错误的是 (填标号)。 (3)关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号)。 A.化合物A易与水形成氢键，故可与水以任意比互溶 A.反应③中，NAD被氧化 B.C→D转化中，碳原子的杂化方式发生了改变 B.化合物1和N中均含有手性碳原子 C.D→E转化中，有x健的断裂与形成 C.可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物「和丽 D.化合物I的分子式为CmH2N2O, D.预测化合物i和M均溶于水，能与水形成氢键 (4)根据化合物菲的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 (4)设计以 和上述合成路线中的其他有机物为原料合成化合物H的 OH 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 HOH.C -COOC H 路线： (用流程图表示，无 加成反应 机试剂任选)。 (5)结合题图路线和已知信息，以 和化合物为有机原料（无机原料任选），合 (5)写出所有符合下列条件的原料b的同分异构体的结构简式： Ho! ①属于芳香化合物，能发生水解反应。 成化合物Vi( ),设计合成路线 ②核磁共振氢谱中有4组蜂，峰面积之比为6：2：1：1。 单元过关检测（十四）化学第5页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第6页（共8页） 1B 17.(15分)以芳香烃A等物质为原料可生产治疗高血压的药物W,其合成路线如图所示： 已知：L.CH,CHO+CH,CHO需OH蒂CH,CH(OH)CH,CHOA -COOH CH:CH-CHCHO H:O: 四是国四装D花闲 C00 水剂 R ⅡRe=o o9H-w△，Rc0- CH,-OH R0-CH: I+H,o(R、R'可表示烃基或氢原子)： C H.ON H Ⅲ，R一CHCH一OH不稳定，容易转化为R一CH:一CHO。 已知：①R一CI+RNH复化剂R,NHR+HC, 回答下列问题： (1)PVB中，含氧官能团的名称 ②RCOOH+R,NH,最本制RCONHR,+H,O: (2)应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质 ⑤Rco0cH,RCOOH+-cHC: 量为 根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 NO, Fe/HCI -NH2。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (2)C→D的反应方程式为 4 2 1 6/ppm (3)D→E的反应类型为 (填“是”或“不是”)手性分子。 A的质谐图 A的核磁共振氢谱 -COOH NH, (3)已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 (4)F的结构简式为 ,Y中含氧官能团名称为 (4)证明C已完全反应生成D的检验试剂为 (5)化合物M是X的同系物且比X的相对分子质量小28，满足下列条件的M的同分 (5)②的反应化学方程式为 异构体共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简 (6)④和⑤的反应顺序不能颜倒的原因为 式为 「，能发生水解反应，水解产物之一能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色 (7)PVA和PVB聚合度的数量关系为 (填标号)。 沉淀。 A.n=m B.m=2n C.m=2” D.3n=m 菲.能与NaHCO溶液反应产生气体。 (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙烯为原料，其他无机试剂任选，合成化 (8)写出符合下列情况的D的同分异构体的结构简式： 合物CH,一NHCH,CH,,写出合成路线： ①能使溴水褪色 ②能与金属Na反应产生氢气 ③存在手性碳原子 (9)参考上述信息，设计以甲苯和乙隆为原料，合成肉桂醛(（○o)的合成路 18.(14分)高分子聚合物是由许多小分子聚合反应面成，相对小分子化合物，具有独特的 线： （无机试剂任选，可表示为甲反位试刺乙… 反应条件 物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如 PE聚乙烯、PVC聚氯乙烯，PVAc聚乙酸乙烯酯…PVB是一种常用的热塑性高分 反应试就目标产物)， 反皮条件 子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB,其合成路线如图所示： 8一回△回c回 CH.CH.CH, 24 CH 10 OH 直HCEP四o△tGdH CH-CH PVA H 1B 单元过关检测（十四）化学第7页（共8页） 真题密卷 单元过关检测（十四）化学第8页（共8页）】真题密卷 单元过关检测 (4)由已知可知，甲苯的作用是作溶剂，甲苯可与 过冷凝管高度的行，若气雾上升垃高，说明温度 水形成沸，点更低的共沸物，及时将水带出；油水 分离器中不断分离除去水的目的是移走部分产 过高，产生气雾，可以通过降温的方式解决，可采 物，使反应向着有利于生成物生成的方向进行， 取的措施是降低油浴温度或隔断式加热、撤走 热源。 提高聚乳酸产率；判断反应已完成的标志是油水 (6)聚乳酸链节的式量为72,72n+18=12338, 分离器中水层厚度保持不变。 解得n≈171，故平均聚合度约为171。 (5)回流过程中冷凝管内的气雾上升高度不宜超 2025一2026学年度单元过关检测（十四） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 式可知，若y=0,则两种六元环的数量相等，C正 1.D【解析】NBR具有主要特性：耐油性极好（丙烯 确；由聚苯胺结构式可知，苯胺脱氢程度越高，1一 腈含量高)、耐水性良好（碳链对水、水蒸气有一定 y的值越大，y值越小，D正确。 耐受性)、耐热性较好（常规NBR耐温范围为 4.C【解析】根据去甲肾上腺素的结构简式，其分 一30℃至十120℃，短时可达150℃)和黏结力强 子式为C8HNO3,A正确；多巴胺和去甲肾上腺 (易与金属、织物等材料粘接)，A正确；根据反应 素均含羟基，能与金属钠反应产生氢气，B正确； 通式，NBR是由丙烯腈与1,3-丁二烯单体加聚而 去甲肾上腺素分子中与羟基直接相连的碳原子和 成的，B正确；NBR分子结构是线性的，线性高分 与氨基相连的碳原子均为sp3杂化，氨基中N原 子之间可以通过硫原子形成化学键，产生交联，形 子为$p3杂化，所有原子不可能共平面，C错误；多 成网状结构，C正确；NBR具有碳碳双键，可被酸 巴胺和去甲肾上腺素中均含羟基，能发生取代反 化的高锰酸钾等强氧化剂氧化，D错误。 应，均能与氧气发生氧化反应，D正确。 2.D【解析】由结构简式可知I的名称为邻羟基苯 5.D【解析】由结构简式可知，Y分子中苯环和羰 甲酸，A正确；Ⅱ中含两个酯基，其中一个为酚类 基为平面结构，由三点成面可知，分子中处于同一 酯结构，1molⅡ发生水解，最多可消耗3mol 平面上的原子最多有15个，A错误；由结构简式 NaOH,B正确；由结构简式可知Ⅲ的分子式为 可知，X与足量氢气发生加成反应生成含有3个 NH, C0HsO2,C正确；I中含有酚羟基，酚羟基的邻、 对位可以和溴发生取代反应，但生成的沉淀可以 手性碳原子的 ,B错误；由结构简式可 NO 溶解在四氯化碳中，因此可以看到Br2的CCl4溶 CH, 液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使Br2的CCL 知，X含有硝基和氨基两种官能团，C错误；由结 溶液褪色，因此不能用Br2的CCL4溶液检验Ⅲ中 构简式可知，乙分子中有碳氯键和酰胺基，一定条 是否含有I,可选用氯化铁溶液检验，D错误。 件下能发生水解反应，D正确。 3.A【解析】加聚反应又称加成聚合反应，可根据 6,B【解析】X分子中的含氧官能团为羟基、羧基， 聚乙烯的形成，类比推导得到聚苯胺不是由苯胺 Y分子中的含氧官能团为羟基，两分子中的含氧 通过加聚反应得到的，A错误；苯胺分子中有氨 官能团的种类不相同，A错误；苯环上原子和直接 基，有碱性，能与盐酸反应，B正确；由聚苯胺结构 连接苯环的原子共平面，一COOH中所有原子共 1B ·18· ·化学· 参考答案及解析 平面，单键可以旋转，该分子相当于苯环上的氢原 9.C【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知A 子被一OH、一Br、一COOH取代，所以该分子中 的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B 所有原子可能共平面，B正确；含有酚羟基的有机 含有醛基，A中存在一CH2一OH,B和甲醛加成 物能和氯化铁溶液发生显色反应，因为Y、Z都含 得到C,则B中醛基邻位碳原子上有H(a-H), 有酚羟基，都能和氯化铁溶液发生显色反应，所以 C能发生消去反应，则B的a-H有2个，则A、B、E 不能用氯化铁溶液鉴别Y、Z,但两者分子组成不 CHO 别为 是相差一个或若千个CH2,故不互为同系物，C错 CH2OH 误；在浓盐酸作用下，乙能与甲醛发生缩聚反应，不 能发生加聚反应，D错误。 COOH CHO C为 7.D【解析】聚乙烯中碳原子为饱和碳原子，以四 ,D为 面体结构与其他原子连接，所有原子不可能都在 CHO 同一个平面内，A错误；生成b的反应中有氨氨双 。由分析可知，符合以上条件的A 键的断裂，是加成反应，B错误；b是高分子化合 的结构有1种，A错误；物质E不含酚羟基，遇氯 物，每个链节中有2个酯基，1mol高分子b完全 化铁溶液不显紫色，B错误；B→C的反应中可能 水解消耗2nmol氢氧化钠，C错误；高分子c是b 存在1分子B与2分子甲醛反应生成 水解后得到的，其中含羟基，可以与水形成氢键， OH 故其水溶性比聚乙烯的水溶性好，D正确。 CH0,该副产物的分子式为C2H16O3,C 8.D【解析】由a的结构简式可知，其分子式为 OH C12HsN3O5,A错误；由a的结构简式可知，化合 正确；C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反 物a中的含氧官能团有硝基、酰胺基、羧基，B错 应，反应类型为消去反应，D错误。 误；由a、b的结构简式可知，a中的一COOH和 10.B【解析】苯酚与试剂X反应生成苯酚钠，X可 C2HOH发生酯化反应生成酯基，酰胺基先和下 以是NaOH或Na2CO3,苯酚钠与氯乙酸发生取 方N原子上的H原子发生加成反应得到羟基，羟 基再发生消去反应生成碳氨双键，则a生成b的 代反应生成M: -OCH2COOH,M与Y 过程中发生反应的类型有3种，C错误；化合物b (丙烯醇)反应生成N。苯酚生成苯酚钠，可以用 与足量H2加成后的产物为 NaOH或Na2CO3,则试剂X可能为Naz CO,溶 O.N 液，A正确；色谱法可以在一定程度上检测到有 入C00C,H ,手性碳原子是指 机物中可能含有酯基，但不能直接确定酯基的存 CH. 在，且M中不存在酯基，B错误；N和Y(丙烯醇) 与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子， 中的碳碳双键中有1个C上连有两个H原子， H 故不存在顺反异构，C正确；N中有酯基和碳碳 ON COOC,H 中含有4个手性碳 双键，可以发生取代、加成、氧化等反应，D正确。 11.D【解析】由X、Y的结构可知，X→Y的反应为 R取代了X中的2个-H原子，属于取代反应， O.N 原子(*标注) CooCH,,D A正确；在聚合物中，调控烃基链的长度，可以改 CH 变聚酯塑料的相对分子质量，影响分子间的作用 正确。 力等性质，从而影响聚酯塑料的物理性能，如柔 ·19· 1B 真题密卷 单元过关检测 韧性、硬度等，B正确；X中的官能团（酯基）对相 14.D【解析】由题千信息可知，产物C与Br相邻 邻位置的a-H的活泼性有影响，提高了aH的活 的碳原子上没有H,不能在NaOH醇溶液、加热 泼性，C正确；由图可知，25℃时Y聚合为P, 条件下发生消去反应，即不能生成E,A错误；据 D的结构简式可知，化合物B的结构为 150℃时P先水解生成H0 入OH,再发生 H:C- CH,B错误；由上述机理可知： 酯化反应生成Y,D错误。 CH 12.B【解析】PMV发色基团是由五元环中的酸酐 Br 、OH Br 结构决定，在五元环中有利于酸酐共轭而发出蓝 HBr (副产 物) 色荧光，A错误；PMV-Na是钠盐，水溶性比 PMV的大，B正确；PMV、NaOH都能溶于丙酮， OH CH. HBr (主产物)，C错误；由 提高反应速率，C错误；PMV→PMV-Na是酸酐 水解、再酯化、中和等，没有酯水解反应，D错误。 上述机理可知，化合物D到E反应即D发生消 13.B【解析】CH=CH与H2O、C0在催化剂作用 下发生反应CH=CH+C0十H,O催化刺 去反应时，其有机副产物是 HC人cH,D正确。 CH CH2 CHCOOH制得CH2-CHCOOH, 二、非选择题 CH2一CH2与H2O、CO在催化剂作用下发生反 15.(1)C3H,N02(1分)2-氨基丙酸（或-丙氨酸） 应CH2=CH2+C0+H2O 催化剂 (1分) CH3CH2COOH制得CHCH2COOH,CO与 COOH (2)羟基、酮羰基(2分) (或人cO0H或 H,在催化剂作用下发生反应C0十2H,催化剂 CH3OH制得CH3OH,CH2一CHCOOH与 ,合理即可)(1分) CHOH在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反 COOH 应生成G(CH-CHCOOCH),CH2-CHCOOCH (3)BD(2分) 能发生加聚反应生成高分子涂料粘胶剂聚丙烯 (4)乙醇、浓硫酸，加热(1分)取代反应（或酯化 酸甲酯，CH3CH2COOH与CH3OH在浓硫酸作 OH 催化剂的条件下发生酯化反应生成 反应)(1分)H2、催化剂，加热(1分) OH H(CH,CH2 COOCH3).CH=CH+CO+H2O 化制CH,-CHCOOH,CH-CH,+CO+ (1分) H,0催化剂CH,CH,COOH,原子利用率均为 (6)①C0(1分) 100%,A正确；G合成I是加聚反应，黏胶剂I是 ① (1分) OH 聚丙烯酸甲酯，水解生成聚丙烯酸，属于高分子， B错误；合成丙烯酸甲酯、丙酸甲酯时，产生的小 COOH 分子为水，每个水分子含10个电子，C正确：G ③ OH浓硫酸HO +(m-1)H,0(2分) △ 含碳碳双键，H不含碳碳双键，G能使溴的CC1 溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，而H不能，因此 【解析】有机物1和ⅱ发生取代反应生成i、V, 可利用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液 i和NADH发生加成反应生成V,HCOOH和 区别G和H,D正确。 NAD+反应再生成CO2和NADH。 1B ·20· ·化学· 参考答案及解析 NH2 测其可能的化学性质：含有羧基，可以发生酯化 (1)化合物V( 0H)的分子式为CH,NO2, 反应，含有酮羰基，可以发生加成反应，则完成表 格如下： 含有氨基和羧基，根据官能团可判断其为氨基 酸，名称为2氨基丙酸或Q丙氨酸。 反应形成 序号 反应试剂、条件 反应类型 的新结构 (2)根据化合物VH0 0)的结构简式 取代反 乙醇、浓硫 ① -COOC2 Hs 应或酯化 酸，加热 可知，含氧官能团的名称是羟基、酮羰基，化合物 反应 OH V分子含有6个C、2个O,不饱和度为2，其同分 @ H2、催 OH 加成 化剂，加热 反应 异构体能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含 有一COOH,且核磁共振氢谱有4组峰，即只有4 种等效氢，则该同分异构体的结构简式为 (5)以C NH和化合物i( 0H)为有机原 COOH 或人CoH或》 等。 COOH HO (3)反应③中，HCOOH被氧化生成CO2, 料，合成化合物V 的合成路线可以采 则NADt→NADH为还原反应，NAD+被还原， A错误；连有4个不同的原子或原子团的碳原子 COOH 用逆推法，先推出其单体为 人OH,结合题目 属于手性碳原子，根据手性碳原子的定义，化合 物i(HO NH)和化合物iV 与所给信息可设计合成路线为 H NH.i HCN 催化剂 OH)中均含有手性碳原子，B正确；化合物 CN COOH O十H HO HO OH浓硫酸 NH）和 化合物 HO ①第一步反应可以参考题干中的反应①，则第一 O)的结构中均含碳碳双键和醇羟 步反应生成的芳香族化合物产物是入0。 基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，则不可用酸性高锰酸钾溶液 ②路线中涉及原子利用率为100%的反应是 入O与HCN发生的加成反应，该步得到的产 区分化合物ⅰ和，C错误；化合物 OH 物为 OH NH 中的羧基和化合物V( OH)中的羧基、氨基均 ③合成路线中仅涉及。键断裂与形成的化学方 程式是最后一步的缩聚反应，其化学方程式为 能与水形成氢键，均溶于水，D正确。 COOH (4)根据化合物 OH)的结构特征，分析预 OH 浓硫酸HO O+H +(n-1)H,O ·21· 1B 真题密卷 单元过关检测 (3)醇在水中的溶解度与其分子量和结构有关， 16.(1)羟基(2分) (2分) 随着碳原子增多，其溶解度减小，化合物A虽含 有一OH,可形成氢键，但不能与水以任意比互 溶，A错误；C→D转化过程中，C中一CH2OH的 +HCHO (2分) C原子价层电子对数为4+44=4，其杂化方式 2 HO 为sp3,D中一CHO的C原子价层电子对数为3十 (3)AD(2分) 4-2-2=3,其杂化方式为sp2,B正确DE转化 OH HCHO 2 (4) △ HOH,C OH HOH,C 中，D中一CHO的C=O断裂，形成E中C=C, 故存在π键的断裂与形成，C正确；由图可知，I 、CHNO2,O,N◇ OHC- 的分子式为C27H30N2O4,D错误。 H. OH 催化剂N人 (4分) (4)由 形成H,根据结构简 HOH,C OH (5) (2分) 式对比和上述合成路线可知， OOCH OOCH OH 【解析】由流程图可知，A与CHI发生取代反 可先与甲醛发生③的反应 0 HOH2C OH 应，生成B( 与原料a反应生成C,故a为 0 生成 HOH.C 0》再在一定条件下 甲醛(HCHO),C可生成D,D中含有醛基，且D 将一CH2OH氧化成一CHO,再与CHNO2反 应生成人0，最后化加氢，得到H 0 与CH3NO2生成E,故D的结构为 0 E与H2催化还原生成F,F与原料b反应生 HOH,C HOH.C 成G,故F结构简式为 原料b OHC H-N H2 COOH 为 ,F→G的反应为取代反应。 (5)原料b的分子式为CH0O2,其同分异构体 (1)A中官能团名称为羟基，由分析可知，F的结 符合条件①含有苯环，可水解即包含酯基，②核 磁共振氢谱中有4组峰，即含有4种H,其个数 构简式为 比为6：2：1：1，故存在2个位置相同 H-N OOCH (2)B→C的原子利用率为100%，化学方程式为 的一CH3,其同分异构体为 OOCH HCHO HO 1B ·22· ·化学· 参考答案及解析 17.(1)甲（基）苯(1分) 知， 与氢气在催化剂作用 -COOH (2) CH2 OH 浓硫酸 NH 下反应生成F:入N人C00H;由已知信息② CH,CHCOOCH2- +H20(2分) NH2 可知，脱水剂作用下入NH人C0OH与Y发生 (3)取代反应(1分)是(1分) (4)八NH人Co0H(2分) 酯基(1分) >c00C COo 取代反应生成 NH入 则Y为 Cl CH3 (5)12(2分) CH2 C-CH3 COOH 由已知信息③可知， CH CH3—C—CH2 (2分) 与氢气在催化剂作用下反 CI COOH C00 浓硫酸 CH-CH.CH.CW.CI (6)cH,-cH个 -COOH △ 催化剂 应生成W: COo (3分) (1)由分析可知，A的结构简式为 【解析】A是芳香烃，结合C的分子式可知A为 其化学名称为甲苯。 CH.. CH,与氯气在光照条件 (2)由分析可知，C→D的反应为 CH2OH 下发生取代反应生成 CH2CI,则B为 COOH 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 CH.cl, CH2C1在氢氧化钠溶 NH 液中共热水解生成 CH2OH,则C为 成CH CHCOOCH2 和水，则反应的化学方 NH2 -CH2 OH -CH2 OH 为 -COOH 程式为 -COOH CH,OH、浓疏酸 △ 在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生 NH CH,CHCOOCH2 +H2O。 成 D: CH CHCOOCH2- NH2 NH2 (3)由分析可知，D→E的反应为 CH:CHCOOCH2 与X在催化剂作用 NH2 CH.CHCO0OCH,C与G0A在催化剂 NH2 下发生取代反应生成人C00人《，再 作用下发生取代反应生成 结合已如①，则X为GA:由已知信息③可 入NHCOO 和氯化氢，则D→E的反 ·23· 1B 真题密卷 单元过关检测 COOH 硝基甲苯再被还原得到；氯乙烷可由乙烯与氯化 应类型为取代反应；由结构简式可知， NH 氢发生加成反应得到。所以合成路线为 分子中含有1个如图标有“*”的手性碳原子： HCI 浓硫酸 cHcH,径化肃cH,CH,C *-C00H 浓硝酸 则该分子是手性分子。 CH,- NH: NH 催化剂 (4)由分析可知，F的结构简式为 CH- NHCH,CH, 18.(1)醚键(1分) 入√NH人C0OH,Y的结构简式为 coo^ (2)46(1分)CH3CH2OH(1分) (3)加成反应(1分) 则Y中含氧官能团名称为 (4)银氨溶液、溴水（或新制氢氧化铜、溴水）(1分) 酯基。 (5)CH CH CHCHO H Pa/c CHCH2CH2CHO(2分) (⑤)由分析可知，X的结构简式为一 C00A,其分 (6)若颠倒，则酯先水解得到CH2一CHOH,该 子式为C,H13O2C1,化合物M是X的同系物且 物质不稳定，易转变为CH3CHO,不能得到需要 比X的相对分子质量小28，即化合物M在分子 的PVB(2分) 组成上比X少2个CH2原子团，M的分子式为 (7)C(1分) C HaO2Cl,且能发生水解反应，水解产物之一能 OH 与硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则 (8)H3C—CH-CH-CH2(1分) M的同分异构体含有碳氯键；能与NaHCO3溶 (9) CH CH,CI CHOH 液反应产生气体，则M的同分异构体含有1个羧 NaOH 02 基。即符合条件的M的同分异构体相当于丁烷 光照 H,O/△ Cu/△ (分子式为C4H0)分子中的两个氢原子分别被氯 CHO CH=CHCHO 原子、羧基所取代的产物，因丁烷有正丁烷、异丁 CH,CHO (3分) 稀NaOH溶液/△ 烷2种结构，所以符合条件的M的同分异构体共 有4+4十3+1=12种。其中核磁共振氢谱有3 【解析】采用逆推法，可确定D为 组峰（即含有3种等效氢）的结构简式为 CH3CH2CH2CHO,则C为CH,CH-CHCHO, CI CH CH B为CH3CHO,A为CHCH2OH,E与乙炔发 CH2-CCH3、CH3—CCH2 生加成反应生成F,F为CH3 COOCH一CH2,F COOH CI COOH 发生加聚反应得到PVAc,PVAc的结构简式为 (6)依据上述合成W的有关反应原理，以A和乙 ECH一CH2,碱性条件下水解得到PVA 烯为 原 料合 成化合 苦 OOCCH OH NHCH2CH3,结合已知信息① (ECH2-CH元). 可知，CH3 NHCH2CH,可由对甲基 (I)根据题中PVB结构，PVB中含氧官能团的名 苯胺与氯乙烷发生取代反应得到，其中对甲基苯 称为醚键。 胺可由甲苯先发生硝化反应生成对硝基甲苯，对 (2)从质谱图中可以看出，A的相对分子质量为 1B ·24· ·化学· 参考答案及解析 46;有机物A的核磁共振氢谱图中有3种吸收 峰，表明A分子中含有3种氢原子，则A的结构 CH, 简式为CHCH2OH。 +2H,0,则n=2m。 (3)E与F反应，生成物只有一种，该反应类型为 CH2CH-CH; 加成反应。 (8)由分析可知D为CHCH2CH2CHO,能使溴 (4)由分析可知，C为CH3CH一CHCHO,D为 水褪色说明其中含有碳碳双键，能与金属Na反 CHCH2CH2CHO,醛基会影响碳碳双键的检 应产生氢气说明其中含有羟基，其中羟基不能连 验，则可以先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基 在双键碳上，其结构不稳定，则羟基的位置为 氧化成羧基，然后再用溴水检验双键，故需要的 入、3八一4人，故结构一共有4种；存 试剂为银氨溶液、溴水或新制氢氧化铜、溴水。 (5)②的反应化学方程式为碳碳双键的加成反 在手性孩原子的是加 应，方程式为CH,CH一CHCHO十H,Pa/C (9)根据题中流程，甲苯可以发生一系列反应生 CH3CH2CH2CHO。 成 CH0,结合已知I, CHO和 (6)由分析可知，F为CH COOCH一CH2,④和 乙醛在一定条件下反应可制备肉桂醛，故合成路 ⑤的反应顺序颠倒后，F水解的产物中羟基连在 线为 双键碳上，结构不稳定，故④和⑤不能颠倒。 CH CH,CI CH,OH (7)依照题给流程信息，PVA(ECH-CH2元) CL, NaOH 02 OH 光照 H,O/△ Cu/△ 与D(CHCH2CH2CHO)合成PVB的化学方程 CHO CH=CHCHO CH.CH,CH,CHO 式为 H+ CH CHO OH 稀NaOH溶液/△ 2025一2026学年度单元过关检测（十五）】 化学·化学实验综合 一、选择题 2.B【解析】测定中和反应热的关键是考虑防止热 1.A【解析】容量瓶洗净后，不能烘千，自然晾一段 量散失，具支试管不能防止热量损失，A不符合题 时间后确保刻度线以上没有水即可用于配制溶 意；甲基丙烯酸甲酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可以 液，A符合题意；保存CuCl2溶液时，通常在溶液 采用分液操作分离提纯，选用烧杯和分液漏斗，B 中加少量盐酸，以抑制Cu+水解，B不符合题意； 符合题意；容量瓶只有一条刻度线，配制250mL 重金属离子会污染土壤和水源，排放前需进行无 溶液只能选择250mL容量瓶，C不符合题意；酸 害化处理，C不符合题意；高温条件下，Fe会与水 性高锰酸钾溶液具有强氧化性，应选择酸式滴定 蒸气发生反应：3Fe十4H,O(g)高温Fe,04十4H2, 管盛装酸性高锰酸钾溶液，仪器②是碱式滴定管， 故铁水注入模具之前，模具必须进行充分干燥，D 下端橡胶管易被酸性高锰酸钾溶液氧化，D不符 不符合题意。 合题意。 ·25· 1B