内容正文:
2.2 烯烃 炔烃
(第1课时 烯烃)
年级:高二年级 学科:化学(人教版2019)
学习目标
1.明确烯烃的定义、通式、结构特点和物理性质的变化规律。
2.掌握烯烃的氧化反应、加成反应、加聚反应等化学性质。
3.了解二烯烃的分类和加成反应的两种情况。
4.认识烯烃的立体异构现象,掌握顺反异构的形成条件和命名。
5.学会烯烃的命名方法。
情景导入
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果,可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟,变黄、稍软了就可以吃啦!
20世纪60年代,科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够,促进了其他果实的成熟。
名称为________ ,结构简式为___________
2. 官能团:
含有_____________的烃类化合物
1. 定义:
乙烯分子中碳原子采取_____杂化,碳原子与氢原子间均形成_____(σ键),碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键,____个π键),键角约为_____,分子中所有原子都处于______________。
任务一 烯烃的结构和性质
碳碳双键
烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为___________。
CnH2n(n≥2)
sp2
单键
双键
1
1
120°
同一平面内
C
C
碳碳双键
3. 通式:
4. 结构特点:
常温下由______逐渐过渡到______________,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈________
6. 状态:
随碳原子数的递增而逐渐_____
5. 沸点:
任务一 烯烃的结构和性质
____溶于水,___溶于有机溶剂溶于有机溶剂
密度比水____
气态
升高
液态、固态
气态
难
易
物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
小
7. 溶解度和密度:
任务一 烯烃的结构和性质
① 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。
褪色
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
8. 氧化反应:
常用于烯烃的检验
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
RCOOH
任务一 烯烃的结构和性质
燃烧通式:
(火焰明亮并伴有黑烟)
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
nCO2+nH2O
点燃
CnH2n+ O2
3n
2
② 可燃性
8. 氧化反应:
任务一 烯烃的结构和性质
9. 加成反应:
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
任务一 烯烃的结构和性质
9. 加成反应:
[思考] 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成方向应如何决定?
+H —Br
CH2 CH
CH3
催化剂
1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则,简称马氏规则:烯烃与氢卤酸加成时,氢总是加到含氢多的双键碳原子上,卤素加到含氢少的双键碳原子上。
H 多加 H
任务一 烯烃的结构和性质
10. 加聚反应:
氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯
含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应
任务一 烯烃的结构和性质
10. 加聚反应:
丙烯发生加聚反应的化学方程式:
催化剂
nCH2 CH—
CH3
——CH2 — CH——
CH3
n
异丁烯发生加聚反应的化学方程式:
任务二 烯烃的立体异构
顺-2-丁烯
①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。
②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。
反-2-丁烯
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
1. 顺反异构
化学性质基本相同,但物理性质有差异
任务二 烯烃的立体异构
1. 顺反异构
② 组成双键的每个碳原子必须连接__________的原子或原子团
① 分子中具有___________结构
任务二 烯烃的立体异构
碳碳双键
不同
有顺反异构体
无顺反异构体
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
b
a
c
c
C
C
b
a
c
a
C
C
顺反异构的条件:
1. 顺反异构
如1,3-丁二烯:_______________________
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
任务二 烯烃的立体异构
定义
分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃
两
CH2=CH—CH=CH2
CnH2n-2 (n ≥ 4)
通式
两个双键在碳链中的不同位置
类别
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
(不稳定)
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
(性质同单烯烃)
2. 二烯烃
任务二 烯烃的立体异构
①1,2-加成
CH2=CH—CH=CH2+Br2→ ___________________________
1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况
②1,4-加成
CH2=CH—CH=CH2+Br2→ ___________________________
CH2=CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH=CH—CH2Br
竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件
任务三 烯烃的命名
选主链
编位号
写名称
2-甲基-1-丙烯
将含双键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”
从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数;
然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号);
最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
(CH3)2C=CH2
任务三 烯烃的命名
最长双键定主链,靠近双键位置编,支链位置要注明,双键个数要写清
2-甲基-1-丙烯
3,3-二甲基-1-丁烯
CH2=CCH3
CH3
CH3CCH=CH2
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3
CH=CH2
5-甲基-3-乙基-1-己烯
CH3=CHCH=CH2
1,3-丁二烯
2-甲基-1,3-丁二烯
CH3=CCH=CH2
CH3
练习
1.(2024内蒙古通辽期中)下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是 ( )
A.烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴单质发生了取代反应
B.烯烃不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
C
练习
2.(2024山东菏泽月考)某链状二烯烃X的分子式为C5H8(不考虑两个双键连在同一碳原子上),下列说法正确的是 ( )
A.X分子中的碳原子采取sp杂化和sp2杂化
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ键与π键个数之比为5∶1
D.X完全加氢后得到的C5H12可能有两种结构
D
练习
3.(2025浙江杭州二中期末)已知烯烃与Br2可发生多种加成反应,则
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
与Br2发生1∶1加成反应的产物最多有(不考虑立体
异构) ( )
B
2.2 烯烃 炔烃
(第2课时 炔烃)
年级:高二年级 学科:化学(人教版2019)
情景导入
1836 年英国化学家埃德蒙·戴维,他正在进行一项实验,试图加热木炭和碳酸钾来制取金属钾。当实验结束后,他把反应剩下的残渣(碳化钾)投进了水中,神奇的事情发生了!瞬间产生了一种气体,而且还发生了爆炸。戴维•爱德蒙德对这种气体进行了分析,确定它是由碳(C)和氢(H)两种元素组成的,他把这种气体称为“一种新的氢的二碳化物”。实际上,他发现的就是我们今天要学习的主角——乙炔。
熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数小于等于 4 的炔烃是气态烃,最简单的炔烃是______
4. 物理性质:
名称为__________,结构简式为__________
3. 官能团:
炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为_______________
2. 通式:
分子里含有___________一类脂肪烃。
1. 定义:
任务一 炔烃
碳碳三键
—C≡C—
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
乙炔
(环烯烃或二烯烃)
注意:符合 CnH2n-2 的烃不一定是炔烃
任务二 乙炔的结构和物理性质
C2H2
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
1. 组成和结构:
分子式:
CH
最简式:
结构式:
结构简式:
电子式:
球棍模型:
空间填充模型:
2. 物理性质:
乙炔是____色____味的气体,密度比相同条件下的空气______,
____溶于水,易溶于有机溶剂。
任务一 乙炔的结构和物理性质
稍小
微
无
无
乙炔分子为 形结构,键角为 ,碳原子采取 杂化,C、H间均形成单键( 键),C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。
直线
180°
sp
σ
σ
π
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
固+液→气
① 气体发生装置:
电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率,可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
除去H2S、PH3等气体
② 气体净化装置:
电石中常含有磷化钙,硫化钙等杂质,杂质与水反应产生H2S、PH3等气体,有难闻的臭味
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
③ 性质检验装置:
与酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液反应的现象
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
④ 尾气处理装置:
换上尖嘴导管,先检验气体纯度,再点燃乙炔
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
实验内容 实验现象 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 反应剧烈,
产生大量气泡 电石和水反应
产生气体
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液褪色 乙炔能与酸性高
锰酸钾溶液反应
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溶液褪色 乙炔能与
溴反应
(4)点燃纯净的乙炔 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 乙炔能燃烧
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
CH≡CH+2KMnO4+3H2SO4→2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
1. 乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
2. 乙炔能燃烧
乙炔化学性质:
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
4. 乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应
CH≡CH+H2 CH2=CH2
催化剂
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
CH≡CH+H2O CH3−CHO
催化剂
3. 乙炔能与溴反应
CH≡CH+Br2 → CHBr−CHBr(1,2 - 二溴乙烯)
CHBr=CHBr+2Br2 → CHBr2−CHBr2(1,1,2,2 - 四溴乙烷)
乙炔与水加成后的产物乙烯醇不稳定,很快转化为乙醛
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
n CH≡CH [ CH2=CH2 ]n
一定条件
2000年,美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔。
5. 乙炔的加聚反应
炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键官能团,能发生加成反应和氧化反应。
任务二 乙炔实验室制法及化学性质验证
任务三 炔烃的命名
2-甲基-5-苯基-3-己炔
最长三键定主链,靠近三键位置编,支链位置要注明,三键个数要写清
3-甲基-1-丁炔
任务三 炔烃的命名
练习
1.(2024山东东营月考)已知1 mol某炔烃与卤化氢(足量)按物质的量之比1∶2发生加成反应后,生成的有机物需6 mol卤素单质才能将其分子中的氢原子全部取代,则该炔烃可能是 ( )
A.丙炔 B.1-丁炔
C.3-己炔 D.2-庚炔
A
练习
2.(2025吉林长春第二实验中学期中)实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如下。下列说法不正确的是 ( )
A.用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率,得到比较平稳的乙炔气流
B.CuSO4溶液的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔能与酸性KMnO4反应,乙炔具有还原性
D.既可以用排水法收集乙炔,又可以用排空气法收集乙炔
D
Lavf59.27.100
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