2.3.1苯 课件-2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的结构与性质，以“苯环结构有什么神奇之处呢？”设问导入，通过思考与讨论推测苯的不饱和性，结合酸性高锰酸钾、溴水实验现象及键长数据，引导学生理解苯的平面正六边形结构和大π键。 其亮点在于以任务驱动整合科学探究与实践，通过溴苯、硝基苯制取实验的操作分析、现象解释及提纯步骤，培养科学思维和证据推理能力。结构决定性质的化学观念贯穿始终，帮助学生构建知识网络，教师可依托此资料提升教学效率。

第二章 烃 第1课时 苯 第三节 芳香烃 苯环结构有什么神奇之处呢？ 思考与讨论1: ① 根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？ ② 根据饱和链烃的通式，推测苯分子中可能含有的键的类型？ ③ 结合课本及所学知识，如何设计实验探究C6H6是否含双键？ 学习任务一：探究苯的结构 实验操作 实际现象 实验结论 取少量样品滴加酸性高锰酸钾溶液 取少量样品滴加溴水溶液 学习任务一：探究苯的结构 教材实验2-1内容 4 实验操作 实际现象 实验结论 取少量样品滴加酸性高锰酸钾溶液 溶液分层，没有发生褪色 取少量样品滴加溴水溶液 上层显黄色，没有发生褪色 水层显紫色，没有褪色 苯层显黄色，苯能萃取溴水中Br2 苯没有典型的碳碳双键或碳碳三键 教材实验2-1内容 6 思考与讨论2：苯分子中的化学键键是如何形成的？ 学习任务一：探究苯的结构 共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 （数据来源：《有机化学》第5版上册，主编：李景宁， 高等教育出版社） 一、苯的结构 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键 大π键 大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键 大π键 比例模型 120o 结构式 结构简式 或 颜色 状态 气味 挥发性 毒性 溶解性 密度 无色 油状液体 特殊香味 沸点低 易挥发 有毒 不溶于水 易溶于有机溶剂 比水小 学习任务二：探究苯的性质 二、苯的物理性质 请翻到课本P41，阅读苯的基本信息 11 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 苯的特殊结构 苯的特殊性质 烷烃的性质 烯烃的性质 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 与H2 三、苯的化学性质 化学方程式： (火焰明亮，带有黑烟) 1.氧化反应——可燃性 甲 烷 乙 烯 苯 三、苯的化学性质 法拉第曾称苯为“氢的重碳化合物” C6H6 环己烷（C6H12） + 3H2 催化剂 △ 苯的大π键比较稳定，在一般情况下不易发生烯烃和炔烃所发生的加成反应。但在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 +3H2 2.加成反应 纯净的溴苯是一种无色液体，不溶于水，密度比水大，能溶解许多有机物，是一种良好的有机溶剂。 3.取代反应 硝基苯 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 HO-NO2 △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 溴苯 + Br2 + HBr FeBr3 Br 苯磺酸 SO3H ＋H2O ＋HO—SO3H △ 制备合成洗涤剂 苯磺酸易溶于水，是一种强酸 磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 投影出两种反应物，让学生根据前面讲的异性相互吸引先自己分析产物 16 学习任务三：探究溴苯的制取 【 思考与讨论1】 ① 遇到催化剂出现沸腾状，烧瓶中充满红棕色气体，导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。 1. 实验现象是什么？并解释出现该现象的原因 放热，红棕色气体为溴蒸汽，溴苯中因溶有溴而呈黄褐色 17 2. 哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀 生成AgBr；能否说明生成了HBr？ 色态 气味 毒性 沸点 溶解性 HBr 无色气体 辛辣刺激气味 有毒 -66.8℃ 易溶于水、乙醇 Br2 深棕红色液体 易挥发 强烈刺激性臭味 溴蒸气有腐蚀性，有毒 58.76℃ 微溶于水，易溶于苯、CCl4、酒精等有机溶剂 溴苯的实验改进 加装一个用CCl4除溴蒸气的装置 ①有分液漏斗，可控制液溴的量，③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。教师根据情况可以选择性地说。可以延伸，检验硝基苯 18 6. 苯、溴、Fe屑等加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（铁粉）防止溴挥发 5. Fe屑的作用是什么？ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 与溴反应生成催化剂 3. 长导管的作用是什么？ 4. 为什么导管末端不插入液面下？ 用于导气和冷凝回流（苯和液溴） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 这个加入试剂的顺序还需认真研究，看原因是什么？有没有必要呈现？不过，侯氏制碱法中与顺序有关，留着也有作用 19 7. 如何分离提纯溴苯(苯、HBr、Br2、FeBr3)？ ① 水洗分液：除去溴化铁，氢溴酸； ② NaOH洗涤、分液：除去溴单质； ③ 水洗分液：除去NaOH等无机物； ④ 干燥：除去水分； ⑤ 蒸馏：除去苯 分离、提纯步骤看还能不能细致点，把原因讲清楚 20 碱石灰作用： 吸收尾气，防止污染空气。 反应完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。 冷凝管作用： 导气、冷凝、回流。 冷凝水下口流入，上口流出 导管不能伸入液面下：防止倒吸。 1 2 3 4 【其他实验装置】 找一个加四氯化碳的装置，此装置的缺点是未除四氯化碳。新型装置需要给学生讲清楚 21 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制 取实验装置 【 思考与讨论1】 ①为何先加浓硝酸，再加浓硫酸？ ②为何待混酸冷却之后再加苯？ ③浓硫酸的作用是？ ④为何水浴加热？(水浴加热的优势) ⑤温度计水银球的位置？ ⑥敞口玻璃管的作用？ ⑦硝基苯无色，但所得液体通常呈黄色？ ⑧如何分离提纯硝基苯？ 防止剧烈放热，液滴飞溅 减少苯的挥发 催化剂、吸水剂 便于控制温度 水中 导气、冷凝回流 溶有NO2 先加NaOH溶液并分液，再蒸馏 学习任务四：探究硝基苯的制取 这个只能删去 22 1.下列事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构的是( ) ①苯的间位二取代物只有一种　 ②苯的邻位二取代物只有一种　 ③苯分子中碳碳键的键长均相等　 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部 B 课 堂 练 习 2.下列有关苯分子的说法不正确的是(　　) A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同　 A 3.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是( ) A.五种物质均能与氢气发生加成反应 B.b、c、e的一氯代物均有三种 C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面 D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色 C 本节课到此结束 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS 2 ＋15O212CO2＋6H2O $