2.2 烯烃与炔烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

HIGH SCHOOL CHEMISTRY 第二节 烯 烃 第1课时 高中化学 第二章 烃 学习目标 1. 能写出烯烃的官能团、乙烯的结构简式和名称；能够列举乙烯的主要物理性质。 2. 能描述和分析乙烯的重要反应，能书写相应的反应式。 3. 能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。 美国和伊朗的局部战争，对我们有什么影响？ 1.乙烯可以调节植物生长，用于催熟果实 2.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石化工业的发展水平 HIGH SCHOOL CHEMISTRY 烯烃的结构 01 烯烃的性质 02 烯烃的立体异构 03 CONTENTS 目录 1.定义: 分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。 2.官能团: 碳碳双键 C=C 3.通式: 链状单烯烃CnH2n (n≥2) 单烯烃 二烯烃 多烯烃 CH2=CH2 乙烯 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 4.分类: 烯烃 CH3CH=CH2 丙烯 阅读课本 1.乙烯的分子结构 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化，C与H之间均以单键相连接，C与C之间以双键（1个σ键和1个π键）相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面 。 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 2.乙烯的物理性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 2.烯烃的物理性质 烯烃物理性质的递变规律与烷烃类似 (1)状态： (2)熔沸点： (3)密度： (4)溶解性： 随C数目的增加，熔沸点升高 随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂 气态→液态→固态。 标准状况下 C2-C4呈气态 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 3.乙烯的化学性质 乙烯具有可燃性、 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 还能与溴发生加成反应 在一定条件下能发生加聚反应生成聚合物。 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 【随堂练习】 (1) 写出乙烯燃烧的化学方程式，并总结归纳 含有一个有碳碳双键的烯烃完全燃烧化学方程式。 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃 含有一个有碳碳双键的烯烃的分子通式为：CnH2n CnH2n + O2 n CO2 + n H2O 点燃 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 (2)乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，丙烯呢？ 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 双键被 氧化部位 CH2= (不饱和C上有2个H) RCH= (不饱和C上有1个H) 氧化 产物 规律 R1 R2 C= (不饱和C上没有H) CO2 = O R-C-OH R1 R2 C= O 碳碳双键的碳原子上，有2H生成CO2、有1H生成羧酸、无H生成酮 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 (3)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。P35(1) 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水 CH2=CHCH3 + H2O CH3CHCH3 OH 催化剂 加热加压 CH2=CH2 + Br2 → CH2 Br－CH2 Br CH2=CHCH3 + Br2 → CH2 BrCHBrCH3 CH2=CH2 + HCl CH3－CH2Cl 一定条件 CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3 一定 条件 CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3 一定 条件 CH2=CH2 + H2O CH3－CH2OH 催化剂 加热加压 CH2=CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH 催化剂 加热加压 烯烃加成反应的实质是碳碳双键官能团的反应。 不对称烯烃（如：CH2=CHCH3 ）与卤化氢或水加成时，会生成两种加成产物（CH3CHClCH3 或CH2ClCH2CH3）。 【任务1】- 复习乙烯的结构和性质，通过类比学习烯烃的结构和性质 (4)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯: nCH2=CH 一定条件 Cl [ ]n Cl CH2－CH 单体：CH2=CHCl Cl CH2－CH 链结 n 聚合度 数值不固定 丙烯 聚丙烯（PP） 异丁烯 聚异丁烯 nCH2=CHCH3 一定条件 [ ]n CH3 CH2－CH CH3 nCH2 = C－CH3 一定条件 CH3 CH3 [ ]n CH2 － C 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯(CH2 = C－CH3 )发生加聚反应的化学方程式。 P35(2) CH3 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 【任务2】-认识烯烃的立体异构 相同原子或原子团位于双键的同侧，称为顺式结构 相同原子或原子团位于双键的两侧，称为反式结构 C == C CH3 CH3 H H 顺-2-丁烯 C == C CH3 CH3 H H 反-2-丁烯 是否为同种物质？ 【任务2】-认识烯烃的立体异构 熔点/℃ -138.9 -105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度（g/cm3） 0.621 0.604 这两种不同结构的有机物互为顺反异构体，其化学性质基本相同，物理性质有差异 烯烃产生顺反异构的结构条件：碳碳双键、双键碳原子连接了不同的原子或原子团 C == C CH3 CH3 H H 顺-2-丁烯 C == C CH3 CH3 H H 反-2-丁烯 【任务2】-认识烯烃的立体异构 再思考，C5H10的烯烃有几种？ 【任务3】共轭二烯烃的1,2加成和1.4加成 1,3-丁二烯（CH2=CH－CH=CH2）与氯气发生加成反应时，有以下两种方式: 1.共轭二烯烃是指结构中存在“ ”结构特点的烯烃，当此类物质与加成试剂按物质的量之比为1∶1比例反应，可发生1,2-加成与1,4-加成两类加成反应。 （1）1,2加成 CH2=CH－CH=CH2 1 2 3 4 + Cl2 1 2 3 4 CH2－CH－CH=CH2 Cl － Cl － 【任务3】共轭二烯烃的1,2加成和1.4加成 1,3-丁二烯（CH2=CH－CH=CH2）与氯气发生加成反应时，有以下两种方式: （2）1,4加成 CH2=CH－CH=CH2 1 2 3 4 + Cl2 CH2－CH=CH － CH2 1 2 3 4 Cl － Cl － 课堂练习 1.乙烯是烯烃的代表物，由乙烯的化学性质基本上能推出其同系物化学性质，但乙烯与其同系物化学性质又存在某些差异，下列推断中有错误的是 (　　) B A 乙烯能使KMnO4溶液褪色，丙烯、丁烯等同系物也均能使KMnO4溶液褪色 B 乙烯与HCl加成时得到一种产物，1-丁烯与HCl加成时也是得到一种产物 C 一定条件下乙烯能转化高分子，丙烯、丁烯等同系物也能 D 一定条件下乙烯能转化为饱和烃，丙烯、丁烯等同系物也能转化为饱和烃 课堂练习 2.向盛放在试管中的溴水里通入乙烯，发现溴水褪色，并且溶液静置后分成两层且油状物质在下层，下列有关说法中错误的是 (　　) D A 1,2-二溴乙烷不溶于水 B 1,2-二溴乙烷密度比水的大 C 乙烯易与溴水发生反应 D 可用萃取、分液的方法将混合物分离开 课堂练习 3.下列物质不存在顺反立体异构的是 ( ) B A B C D 4. β-月桂烯的结构如图所示，1分子该物质与1分子HBr发生加成反应时，其产物的结构理论上最多有 (　　) B A 10种 B 8种 C 6种 D 4种 1. 含有一个碳碳双键的烃为单烯烃，通式CnH2n(n≥2)，但通式CnH2n(n≥2)的烃不一定是单烯烃，也可能是单环的烷烃 2. 烯烃中碳碳双键两端的碳原子为不饱和碳，采取sp2杂化，夹角为120°；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化；以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面内。烯烃和烷烃的物理性质相似：随着碳原子数的递增，熔沸点和密度随分子中而逐渐升高，烯烃均难溶于水，密度均比水小。 3.纯净的乙烯（植物生长调节剂、衡量石油化工的发展水平）为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。燃烧时伴随有黑烟，是因为烯烃中碳元素的质量分数较大 4.烯烃与烷烃性质上的差异体现在了碳碳双键上：可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化反应），溴水褪色（加成反应）以及加聚反应（聚合物不再体现双键的性质） 5.当每个碳碳双键上连接有两个不同的原子或原子团时存在有顺反异构，两个较大取代基在双键一侧时为称为顺式结构，位于双键两侧称为反式结构 HIGH SCHOOL CHEMISTRY 第二节 炔 烃 第2课时 高中化学 第二章 烃 学习目标 1. 能写出炔烃的官能团、乙炔的结构简式和名称；能够列举乙炔的主要物理性质。 2. 能描述和分析乙炔的重要反应，能书写相应的反应式。 3. 能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。 我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2 ），气体就是乙炔。 H—C≡C—H 结构式 球棍模型 空间填充模型 乙炔的结构 乙炔（俗称电石气）分子式为C2H2，结构简式为CH≡CH，其分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 含有一个碳碳三键的炔烃的分子通式为：CnH2n-2（n≥2）。 炔烃物理性质的递变规律与烷烃的类似 【任务2】实验探究，预测、验证和分析乙炔的性质和结构的关系 【实验】 如图2-6所示,在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。 【任务2】实验探究，预测、验证和分析乙炔的性质和结构的关系 2.实验探究 电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质 实验室可用电石（CaC2）与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为: CaC2 +2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH↑ + Ca(OH)2 H—OH H—OH [ C≡C ]2- Ca2+ + H—C≡C—H↑ ①为避免反应速率过快，常用饱和食盐水代替水。 ②硫酸铜溶液可除去乙炔中混有的H2S、PH3等杂质气体。 ③乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。 【任务2】实验探究，预测、验证和分析乙炔的性质和结构的关系 记录 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠滴入盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有浪的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体生成 产生明亮的火焰，伴有大量黑烟 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 【任务2】实验探究，预测、验证和分析乙炔的性质和结构的关系 【结果与讨论】 （1）乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？ 乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时，酸性高锰酸钾溶液褪色。说明乙炔具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 【任务2】实验探究，预测、验证和分析乙炔的性质和结构的关系 【结果与讨论】 （2）乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？请写出反应的化学方程式。并指出反应前后官能团和化学键的变化。 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 碳碳三键转化为碳碳双键 碳碳双键转化为碳碳单键 【任务2】实验探究，预测、验证和分析乙炔的性质和结构的关系 【结果与讨论】 （3）乙炔在空气中燃烧的实验现象（如图2-7），说明乙炔在组成上有哪些特点？请写出反应的化学方程式。 甲烷 乙烯 乙炔 写出乙炔燃烧的化学反应方程式 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 点燃 含碳量越高，产生的黑烟越浓。 【任务2】实验探究，预测、验证和分析乙炔的性质和结构的关系 乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 不稳定 分子重组 O = CH3-C-H 催化剂 △ HC≡CH + H-OH OH H CH=CH 乙炔在一定条件下能发生加聚反应制备聚乙炔。 nCH≡CH —CH=CH2— [ ]n 一定条件 聚乙炔 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【任务3】通过乙炔的性质，认识炔烃的性质 1.炔烃的结构和性质与乙炔的相似，都含有碳碳三键官能团，能发生加成反应和氧化反应。 （1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。 C－C－C C － C － C－C－C－C－C ① ② C－C－C－C C － ① × CH3－C ≡ C－CH2－CH3 CH ≡ C －CH2－CH2－CH3 CH3－CH－C ≡ CH CH3 － 定骨架 定位置 补齐氢 【任务3】通过乙炔的性质，认识炔烃的性质 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。 C－C－C－C－C C － × × × ① ② CH3－CH－C ≡ C－CH3 CH3 － CH3－CH－CH2－C ≡ CH CH3 － 定骨架 定位置 补齐氢 【任务3】通过乙炔的性质，认识炔烃的性质 (2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 CH ≡ C －CH2－CH3 + 2H2 CH3CH2CH2CH3 催化剂 Δ 【任务4】了解乙炔的用途 1.乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰温度可达到3000℃以上。因此，常用它来焊接或切割金属。 2. 20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈。它是乙炔先与氰化氢（HCN）反应生成丙烯腈，然后再进行聚合而合成的。 CH2=CHCN CH≡CH + HCN 催化剂 nCH2=CH CN 加温、加压 催化剂 CH2—CH CN n 【任务4】了解乙炔的用途 3.以乙炔为原料，可以制成氯丁橡胶，反应过程如下： 反应①、②、③的反应类型分别为： 、 、 。 加成反应 加成反应 加聚反应 课堂小结 (1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构(　　) (2)乙炔的结构简式是CHCH(　　) (3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔(　　) (4)实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率(　　) (5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(　　) (6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙烯或乙炔。( ) (7)用溴水或酸性 溶液均能鉴别甲烷和乙炔。( ) × × 正误判断 × √ × × √ 课堂练习 1．下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是（ ） D ①它们既不是同系物，也不是同分异构体 ②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色 ④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟 ⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥都难溶于水，且密度比水小 A ①③④⑥ C ②③④⑤⑥ B ①②③⑤ D ①②③④⑥ 课堂练习 2.下列有关丙炔的说法错误的是 (　　) B A 碳原子轨道杂化类型为sp、sp3 B 是直线形分子 C 是乙炔的同系物 D 分子中σ键、π键数目比为3∶1 课堂练习 3．B．M.Trost等研究了一种烯炔化合物(如图)用于α-羟基维生素D3的衍生物的合成，下列有关该化合物说法正确的是（ ） B A 该烯炔化合物分子式为C7H12 B 该烯炔化合物可以与3mol H2发生加成反应 C 该烯炔化合物中所有原子有可能在同一平面上 D 该烯炔化合物与乙炔互为同系物 课堂练习 4.某烃X，其空间填充模型中碳原子连接方式如图所示(氢原子均省略)，下列说法正确的是 (　　) D A X的分子式C3H6 A 无法确定X的分子式 A X与足量氯化氢发生加成反应时最多可得到两种产物 A 完全燃烧时消耗氧气的体积是自身体积(相同条件)的4倍 课堂练习 5. 某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　) B A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 6.下列物质一定属于炔烃的是（ ） A A C2H2 B C2H4 C C4H6 D C5H8 课堂练习 7.图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是（ ） B A 逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B 用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂 C 酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 D 将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔含碳量高 课堂练习 8．如图所示为实验室制备乙炔并进行性质验证的装置(夹持仪器已略去)。 (1)实验室制备乙炔的化学方程式为______________________________； (2)仪器A在安装前必须进行的操作是___________________________， 为防止气体生成的速率过快，A中试剂为_________________； (3)装置C可选用的试剂为_____________________________(写出一种即可)，其作用为___________________________； (4)反应开始后，D中的现象为____________，所发生反应的反应类型为__________。 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 检查分液漏斗是否漏液 饱和食盐水 NaOH溶液(或CuSO4溶液) 除去气体中的杂质 溴水褪色 加成反应 课堂练习 9．已知CaO与焦炭在电炉中反应可制取电石(另有一种可燃气体生成)，以石灰石、氯化氢、水为基本原料制取聚氯乙烯，写出有关反应的化学方程式： ______________________________________________________________________________________________________________________________ Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $