2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3 知识点

专题01有机化合物的结构特点（教材深度精讲） 一、有机化合物的分类方法 1.按元素组成分类 (1)依据：根据是否只含有C、H两种元素 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 (2)分类气烃的行生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 2.按碳的骨架分类 (1)依据：碳的骨架是链状还是环状 ( 2) 分 类 脂肪烃：如丁烷 链状化合物 脂肪烃衍生物：溴乙烷 脂环化合物（有环状结构，不含苯环） 脂环烃：如环己烷 脂环烃衍生物：如环己醇 环状化合物 芳香烃：如苯 芳香化合物（含苯环 芳香族衍生物：如溴苯 3.按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)看课本5页官能团的书写。 【易错提醒】(1)苯环不属于官能团，(2)同种官能团不一定是同种物质：如醇、酚类。 (3)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但 不与烃基相连，不属于醛类。 4.官能团和基、根（离子）的比较 项目 官能团 基 根（离子） 决定有机化合物特性的 有机化合物分子失去中性原 概念 带电荷的原子或原子团 原子或原子团 子或原子团后剩余的部分 电性 电中性 电中性 带电荷 CH3甲基 OH羟基 OH羟基 实例 NH铵根离子 CHO醛基 CHO醛基 OH氢氧根离子 COOH羧基 官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(CH)不是官能团：根和基可以相互 联系 转化，如OH失去1个电子可转化为OH,而OH获得1个电子可转化为O 【易错提醒】(1)但“基”不一定是“官能团”，如CH3。 1.共价键类型： o键 元键 原子轨道重叠方式 “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 对称类型 轴对称 镜面对称， 原子轨道重叠程度 大 小 活泼性 不活泼 活泼 成键规律 共价单键是σ键； 共价双键中一个键是σ键，另一个键是π键； 共价三键中一个键是ō键，另外两个键是π键 主要反应类型 主要发生取代反应 主要发生加成反应 联系 只有在形成σ键后，余下的p轨道才能形成π键 实例 CH4、OH NN中既含有σ键，又含有π键 ①一般情况下，σ键比π键牢固，但并不是所有分子中的σ键都比π键牢固（例如：N2)。 ②并不是所有的分子都含有σ键，如稀有气体分子。③不存在s-Sπ键、S-pπ键等。 ④分子中存在元键，则一定存在σ键，但若存在σ键，则不一定存在π键。 3.共价键的极性与有机反应： (1)极性键和非极性键①极性键：不同种非金属元素的原子②非极性键：同种非金属 特点：共价键的极性越强，共价键在反应中一般越容易发生断裂。 (②)分子中基团之间的相互影响 2C,HOH+2Na→2+H2↑ 2H2O+2Na=2NaOH+H2↑ 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。是因为醇羟基没有水活泼！！！ 注意：氢活泼性比较：羧基>酚羟基>水>醇羟基 三、有机物的同分异构现象 1.同分异构体类型： (1)构造异构： 碳链异构（碳链骨架不同）；位置异构（官能团位置不同）、官能团异构（官能团种类不同 (2)立体异构 顺反异构、对映异构。 【易错警示】同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物 不一定是同分异构体，如CH6与HCHO,CHOH与HCOOH不是同分异构体。 等效氢法规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上 的碳原子上的氢原子等效。 专题02研究有机化合物的一般方法（教材深度精讲) 1.蒸馏：分离和提纯液态有机化合物的常用方法。 (1)条件：液态混合物；有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大 (2)仪器： 4 尾接管（牛角管） 碎瓷片 5 022702☑ 注意事项：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水。 ①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； ②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； ③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的13；不得将全部溶液蒸干： ④需使用沸石（防止暴沸）； ⑤冷凝水水流方向（逆流：下进上出）； ⑥温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； 2.萃取： 液液萃取（分液漏斗）固液萃取（用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程） (2)萃取条件： 萃取剂和原溶剂互不相溶和不反应，萃取剂与溶质不发生化学反应。 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。 (3)萃取过程：检漏一装液一振荡一静置一分液 (4)萃取注意事项：①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的 凹槽与玻璃塞上的小孔相对)可将两层液体分离。②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 ③漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。④分液漏斗使用前需检漏。⑤下层液体从下口放 出，上层液体从上口倒出。 (5)萃取中常见的颜色转变： Br,水橙黄色茶、CC萃r,有机溶剂橙红色 12水（棕黄色）苯、CC,萃取 2/有机溶剂紫红色 3.重结晶：提纯固体有机化合物常用的方法。 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 以课本为例：苯甲酸的重结晶 (1)步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥、称量。 (2)注意事项： 实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？一一搅拌使苯甲酸充分溶解：引流。 为什么要趁热过滤？ 一一为了防止苯甲酸提前结晶析出。 冷却结晶时，温度越低越好？ 一温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的 化学实验中，如何洗涤晶体？ 一用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完 全流出后，重复2一3次，直到晶体被洗净。 4.能力提升 (1)NaC含少量KNO3):溶解、蒸发结晶、趁热过滤 (2)KNO3(含少量NaC):溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。 知识点3 1.“李比希法”原理： 取一定量含 H,0用无水 C、H(o)加Cu0 aC吸收前后质量差mH,o)→n)n 的有机物 做氧化利c02用KoH前后质量差m(c0,)→nlc)→mc) 浓溶液吸收 若m(c+m(H)=m(有机物)◆ 只含C、H 若m(C+m(H<m(有机物)→含C、H、O 有机物dd KOH 2.分子式=n(实验式)(n为倍数) 实验式就是：最简式 3.质谱法一一相对分子质量 红外光谱 确定化学键、官能团 核磁共振氢谱 一 确定等效氢原子的类型和数目 X射线衍射 确定键长、键角等结构信息 知识点4烷烃 1.烷烃中C的杂化方式：sp3。 注意：烷烃中所有原子不可能全部共面。 2、化学键的类型：o键； 3、烷烃的分子通式：CnH2n+2(n≥1)。随着n的增大，C的质量分数逐渐增大。 4.物理性质递变规律： CC4:气态 1、常温下 烷烃的状态 CC16:液态 特殊：新戊烷常温下为气体。 C以上：为固态 2、随着碳原子数的增加， 烷烃的熔点和沸点逐渐升高 ,密度逐渐增大升高。 3、所有烷烃难溶于水，但密度均小于1。 化学性质规律： 教材P27【思考与讨论】 烷烃只能与卤素单质反应 (1)根据甲烷，推测烷烃可能具有的性质，不能与卤素单质的水溶液反应。 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰 与溴的四氯 与强酸、 与氯气（在 酸钾溶液 化碳溶液 强碱溶液 光照下) 无色难溶于水 易燃 不反应 不反应 不反应 取代反应 (2)烷烃燃烧通式： C,耳+c+0, 燃C0,+H,0。 5 命名：习惯命名法（正、异新）；系统给命名法(2·甲基丙烷) 知识点5烯烃 一、乙炔的结构特征 1、组成和结构 分子式：CH 电子式：A:C:C:H Ⅱ比例模型 球棍模型 结构式：HC三CH 结构简式：HC≡CH 结构特点：线型分子，4原子共线， -C=C-键跟C-H键间的夹角是180°： 碳碳三键中的σ键较牢固，π键结合不牢固，易断裂。 2、乙炔的物理性质 乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2乙炔实验室：（不用排空气法收集？一因为与空气的密度接近，收集气体不纯） CaC2+2H2O-Ca(OH)2+C2H2 ®电石与水剧烈反应 ①电石与水反应 会产生大量泡沫，易 剧烈，为了减缓 堵塞管口，应在导气 反应速率，用饱 管附近塞入少量棉花 和食盐水代替水。 饱和食盐 ②用分液漏斗 产生明亮的火焰 控制水流速率 伴有黑烟 让食盐水逐滴 慢慢滴入。 电石 溴的CC CuSO KMnO 溶液 溶液 容液(H) A的作用：除去PH,HS气体 作用：检验C,H B的作用：检验C,H 现象：溶液褪色 B的现象：溶液褪色 3.乙炔的反应： (1)氧化反应：可燃性、使酸性KMnO4溶液褪色 (2)加成反应： H-C≡C-H+Br-Br→H-C=C-H BrBr 1,2-二溴乙烯 BrBr BrBr H-C=C-H+Br-Br-H-C-G-H BrBr 1,1,2,2-四溴乙烷 ③与H,0的反应 CH∈CH+H,0△CH,CHO 乙炔与水加成后的产物乙烯醇 (CL,=COI不稳定，很 CH2=CH-OH (乙烯醇) 快转化为乙醛) 不稳定