第3章 第5节 知识点1 有机合成的主要任务（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦高中化学有机合成核心知识点，系统梳理碳骨架构建（增长、缩短、成环）、官能团引入转化消除及保护方法，结合逆合成分析法，形成从基础反应到合成应用的学习支架。 资料融合科学思维（逆合成分析的逻辑推理）与科学探究（例题解析官能团转化），通过碳链增长（如炔烃加成）、官能团保护（羟基保护实例）等反应，助力教师授课，课后例题与总结帮助学生巩固，培养严谨推理与应用能力。

第五节　有机合成 学习目标 新课程标准 1.了解逆合成分析法的原理、步骤及分析过程的正确表示方法。 2．掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 3．理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 1.宏观辨识与微观探析：认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2．科学探究与创新意识：了解设计合成路线的一般方法。 3．科学态度与社会责任：体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 知识点一　有机合成的主要任务 1．有机合成定义 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2．构建碳骨架 (1)碳链的增长 ①炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢生成胺。例如 CH≡CHCH2===CHCNCH2===CHCOOH ②羟醛缩合反应 例如 (2)碳链的缩短 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化。例如： (3)成环 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生加成反应，得到环状产物，构建了环状碳骨架。例如： 3．引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物类别的转化，并引入官能团。 4．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 例如羟基的保护 1．化合物丙可由如下反应得到： C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是(　　) A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3 答案　A 2．下列反应可以使碳链减短的是(　　) A．乙酸与丙醇的酯化反应 B．用裂化石油为原料制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D．苯甲醇氧化为苯甲酸 答案　B 1．CH2===CH2CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 该转化过程属于有机合成中官能团的引入，其中①～⑤涉及的反应类型有哪些？ 提示　①加成反应；②水解反应(取代反应)；③氧化反应；④氧化反应；⑤酯化反应(取代反应)。 2．有机合成中常见官能团的消除有哪些方法？ 提示　①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。 有机合成中官能团的引入、转化和消除 1．官能团的引入 (1)卤素原子的引入 引入方法 典型化学方程式 烷烃与X2的取代 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 不饱和烃与HX或X2的加成反应 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 醇与HX的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)碳碳双键的引入 引入方法 典型化学方程式 醇发生 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃 消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃 加成反应 CH≡CH＋HClCH2===CHCl (3)羟基的引入 引入方法 典型化学方程式 烯烃与水加成 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 醛或酮与 H2加成 CH3CH2OH 卤代烃在碱性 条件下水解 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1)官能团种类变化。利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇醛羧酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 (2)官能团数目变化。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OHCH2===CH2HO—CH2—CH2—OH (3)官能团位置变化。通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 3．从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。 【易错提醒】　引入官能团时的注意事项 (1)要注意多个官能团引入的先后顺序。如引入羟基和氧化反应的先后顺序。 (2)要注意对某些官能团的保护。 1．在有机合成中，常要将官能团消除或增加，且要求过程科学、简洁，下列相关过程不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2＝CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2＝CH2CH3CH2OH　 C．乙醛→乙烯：CH3CHOCH3CH2OHCH2＝CH2 D．乙醇→乙酸：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 解析　溴乙烷水解一步即可制得乙醇，若再经过乙烯，多了一步，降低了产率。 答案　B 2．由环己烷可制备1,4-环己二醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)： 其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应①、________和________属于取代反应；反应________是羟基的引入；反应________和________是消去反应。化合物的结构简式是：B.________、C.____________。反应④所用试剂和条件是________。 解析　目标合成物是1,4-环己二醇的二乙酸酯，通过正合成分析法，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。 答案　⑥　⑦　⑥　②　④　 　NaOH醇溶液，加热 学科网（北京）股份有限公司 $