专题07 有机合成（期中复习讲义）高二化学下学期人教版

专题07 有机合成（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 有机合成线路分析 题型02根据条件设计有机合成线路 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 有机合成的主要任务 1. 了解有机合成中碳骨架的构建方法； 2. 熟悉有机合成中官能团转化的常见方法； 3. 能利用官能团和有机物的性质分析和判断有机物转化过程中发生的反应及反应类型。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，主要出现在解答题中，侧重有机合成线路的分析，有机物的转化的类型及化学方程式书写。 有机合成线路的设计与实施 1. 了解有机合成线路设计的主要方法，能根据原料和目标产物设计合适的合成线路； 2. 能根据题设信息进行有机物合成的线路设计。 多以填空题形式出现，侧重让学生根据信息和已有知识设计合成线路。 要点01 有机合成线路设计 1．有机合成路线确定的要素 (1)基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成过程示意图 3．逆合成分析法 (1)基本思路 (2)实例——合成乙二酸二乙酯 ①思维过程 ②合成路线 ③化学方程式依次为 a．_____________________________________________ b．_____________________________________________ c．_____________________________________________ d．_____________________________________________ e．_____________________________________________ 4．合成路线设计遵循的原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； (5)要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 要点02 碳骨架的构建 1．碳链增长的反应 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 ①CH≡CH__________________ __________________ 丙烯腈 丙烯酸 ② ③羟醛缩合反应生成烯醛 2．碳链的缩短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应 如CH3COOH＋。 ②苯的同系物的反应 如。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 3．成环反应 (1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 (2)羟基酸酯化成环，如：＋H2O。 (3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。 (4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 (5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋。 要点03 官能团的转化 1．引入官能团 引入的官能团 反应类型 引入碳碳双键 卤代烃的_________反应 醇的_________反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全_________反应 引入卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的_________反应 烷烃、苯及苯的同系物与卤素单质发生_________反应 醇与氢卤酸的_________反应 引入羟基 卤代烃的_________反应 醛、酮与H2的_________反应 酯的_________反应 引入羧基 醛的_________ 苯的同系物的_________ (酸性高锰酸钾溶液) 酯的_________ (酸性条件) 2．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 3．合成过程中官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 例如：醇羟基的保护 先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的键。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 题型01 有机合成线路分析 【典例1】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是( ) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代、消去 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热和光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为 【典例2】以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br 【变式1】某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是( ) A．步骤①、③的目的是保护A中的某官能团 B．A的结构简式 C．1 mol C与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物 【变式2】在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 【变式3】已知：①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为)。 ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。 现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 1,3-丁二烯 请按要求填空： (1)A的结构简式为_______________；B的结构简式为_______________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。 反应④：_____________________________________________；对应反应类型为______________。 反应⑤：_____________________________________________；对应反应类型为______________。 题型02 根据条件设计有机合成线路 【典例1】二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： 结合题干信息，以为有机原料，制备； (1)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为_______。 (2)最后一步反应的化学方程式为__________________________(注明反应条件)。 【变式1】已知酸性：>H2CO3>>HCO ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变的方法有(　　) A．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 NaHCO3 溶液 B．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 Na2CO3 溶液 C．与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4 D．与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2 【变式2】氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 对甲氧基乙酰苯胺()是合成药物的中间体，请写出由苯甲醚()、酰氯(CH3COCl)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)___________。 解｜题｜技｜巧 有机合成线路设计的三种方法 (1)正合成分析法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： (2)逆合成分析法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向原料。其思维程序是： (3)正逆双向合成法：采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序是： 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．将  转变为  的最佳方法是 A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液 B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液 C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2 D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4 2．胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成，下列说法错误的是 A．若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机物B发生消去反应能生成两种产物 C．等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗的氢氧化钠一样多 D．B→C的反应条件为浓硫酸、加热 3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 C．环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内 D．环戊二烯与Br以物质的量之比为1：1反应，可生成 4．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法正确的是 A．物质A是C2H4 B．属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有4种 C．物质C与乙醇也可以发生缩聚反应 D．合成M的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应 5．下列转化中不是通过加成反应实现的是 A．+ B． C．+2CH3OH +2H2O D． 6．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 A．CH2CH2+(过氧乙酸)+CH3COOH B．CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O C．3+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O D．2CH2CH2+O22 7．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应：，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A．与NH3加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 8．1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到和，该烃苯环上的一氯代物有2种。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。下列说法正确的是 A．A的结构简式为，C的结构简式为 B．反应①是加成反应，反应②是取代反应 C．D的结构简式可能是，能使酸性溶液褪色 D．向反应⑥后的溶液直接滴加溶液，验证D为溴代烃 9．1，2-二氯乙烷是制备杀菌剂和植物生长调节剂的中间体，其制备流程如下图所示： 已知：1，2-二氯乙烷的沸点为83.5℃，熔点为；无水乙醇的密度为。 下列说法错误的是 A．完成过程①需要的玻璃仪器为导管、酒精灯、圆底烧瓶、温度计 B．过程②中用酸性高锰酸钾溶液吸收和 C．无水的作用是做干燥剂 D．若制得1，2-二氯乙烷，则乙醇的利用率为 10．厨房中存在大量的有机化合物。如白酒中含乙醇，白醋中含乙酸，大米中含淀粉，菜油中含油脂等。工业上可由乙烯水合法生产乙醇，乙烯水合法可分为两步(H2SO4可以看作HOSO3H)。 第一步：反应CH2=CH2+HOSO3H(浓硫酸)→CH3CH2OSO3H(硫酸氢乙酯)； 第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。 (1)第一步反应类型为______反应。 (2)上述整个过程中浓硫酸的作用是 。 A．氧化剂 B．催化剂 C．还原剂 D．干燥剂 (3)工业上获取乙烯的主要方法是______。 (4)用化学方程式说明酒变香的原因______。 (5).写出催化氧化的方程式：______。 (6)按系统命名法，化合物系统命名为：______。 (7)与加成生成的炔烃的结构简式：______。 (8)有机物X()分子中含氧官能团的名称为 ______。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．有关物质A可发生如图所示转化过程。 下列说法错误的是 A．A→C的反应类型属于氧化反应 B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C．B的结构简式为 D．1 mol D与浓溴水反应，最多消耗3 mol 12．喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下，下列有关说法正确的是 A．C→D的反应条件为浓硫酸、加热 B．用银氨溶液和溴水可以检验E中的碳碳双键 C．E和J生成K的反应类型为加成反应 D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有4种 13．请设计合理方案用合成__________(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 提示：。 14．利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以为原料制备_______。 (2)以为原料制备_______。 (3)以为原料制备_______。 15．利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取________。 已知：CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2 (2)以溴乙烷为原料制取________。 已知：R—BrR—MgBr(R、R表示烃基) 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题07 有机合成（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 有机合成线路分析 题型02根据条件设计有机合成线路 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 有机合成的主要任务 1. 了解有机合成中碳骨架的构建方法； 2. 熟悉有机合成中官能团转化的常见方法； 3. 能利用官能团和有机物的性质分析和判断有机物转化过程中发生的反应及反应类型。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，主要出现在解答题中，侧重有机合成线路的分析，有机物的转化的类型及化学方程式书写。 有机合成线路的设计与实施 1. 了解有机合成线路设计的主要方法，能根据原料和目标产物设计合适的合成线路； 2. 能根据题设信息进行有机物合成的线路设计。 多以填空题形式出现，侧重让学生根据信息和已有知识设计合成线路。 要点01 有机合成线路设计 1．有机合成路线确定的要素 (1)基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成过程示意图 3．逆合成分析法 (1)基本思路 (2)实例——合成乙二酸二乙酯 ①思维过程 ②合成路线 ③化学方程式依次为 a．CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH b． c． d． e． 4．合成路线设计遵循的原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； (5)要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 要点02 碳骨架的构建 1．碳链增长的反应 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 ①CH≡CHCH2==CHCN CH2==CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 ② ③羟醛缩合反应生成烯醛 2．碳链的缩短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应 如CH3COOH＋。 ②苯的同系物的反应 如。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 3．成环反应 (1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 (2)羟基酸酯化成环，如：＋H2O。 (3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。 (4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 (5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋。 要点03 官能团的转化 1．引入官能团 引入的官能团 反应类型 引入碳碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 引入卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及苯的同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 引入羟基 卤代烃的水解反应 醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应 引入羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯的水解(酸性条件) 2．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 3．合成过程中官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 例如：醇羟基的保护 先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的键。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 题型01 有机合成线路分析 【典例1】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是( ) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代、消去 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热和光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为 【答案】B 【解析】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为。A项，由上述分析可知，A为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生的消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，与环戊二烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则酸性KMnO4溶液褪色，不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯。 【典例2】以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br 【答案】D 【解析】题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 【变式1】某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是( ) A．步骤①、③的目的是保护A中的某官能团 B．A的结构简式 C．1 mol C与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物 【答案】B 【解析】由逆合成法，可知E发生酯化反应生成，则E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸发生酯化反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO。步骤①、③的目的是保护A中的羟基，故A正确；由分析可知，A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B错误；C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有酯基和羧基，1 mol C与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH，故C正确；E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羟基和羧基，E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，故D正确。 【变式2】在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 【答案】B 【解析】由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 【变式3】已知：①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为)。 ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。 现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 1,3-丁二烯 请按要求填空： (1)A的结构简式为_______________；B的结构简式为_______________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。 反应④：_____________________________________________；对应反应类型为______________。 反应⑤：_____________________________________________；对应反应类型为______________。 【答案】(1) (2) 消去反应 加成反应 【解析】由合成途径和信息①可推知，A是由两分子1,3-丁二烯经下列反应制得的：；而由C的分子式C7H14O和信息②可知，B是A的氧化产物，其结构简式为；C是B的加成产物，其结构筒式为。要得到，可先使C消去羟基得到D，化学方程式为，再由D发生加成反应得到甲基环己烷：。 题型02 根据条件设计有机合成线路 【典例1】二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： 结合题干信息，以为有机原料，制备； (1)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为_______。 (2)最后一步反应的化学方程式为__________________________(注明反应条件)。 【答案】(1) (2) 【解析】由题干信息可知，发生分子内脱水生成，与二氧化碳在电催化下实现开环，酸化后生成，在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成和水，最后一步反应的化学方程式为。 【变式1】已知酸性：>H2CO3>>HCO ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变的方法有(　　) A．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 NaHCO3 溶液 B．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 Na2CO3 溶液 C．与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4 D．与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2 答案：D 解析：与稀硫酸反应后生成邻羟基苯甲酸，再加入NaHCO3溶液，羧基可与其反应生成目标产品，但是，由于酯在酸性条件下水解的程度较小，酯的转化率较小，故该方法中原料的转化较低，A不符合题意；与稀硫酸反应后生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸钠溶液，酚羟基和羧基都反应，得不到目标产品，B不符合题意；与足量NaOH溶液反应后，加入稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产品，C不符合题意；原料与足量NaOH溶液反应后，可以完全水解，原料的转化率很高；水解液中再通入足量二氧化碳，由于碳酸的酸性弱于苯甲酸、但强于苯酚，故可生成邻羟基苯甲酸钠， D符合题意。 【变式2】氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 对甲氧基乙酰苯胺()是合成药物的中间体，请写出由苯甲醚()、酰氯(CH3COCl)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)___________。 【答案】 【解析】由G→氟他胺的转化可知，与CH3COCl反应生成，模仿C→D→E的转化，发生硝化反应生成，再与Fe/HCl反应生成，合成路线为。 解｜题｜技｜巧 有机合成线路设计的三种方法 (1)正合成分析法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： (2)逆合成分析法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向原料。其思维程序是： (3)正逆双向合成法：采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序是： 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．将  转变为  的最佳方法是 A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液 B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液 C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2 D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4 【答案】C 【解析】A．与稀H2SO4共热后生成物含有羧基和酚羟基，加入足量的NaOH溶液。羧基和羟基都可以和氢氧化钠反应，生成  ，A错误； B．与稀H2SO4共热后生成物含有羧基和酚羟基，加入足量的碳酸钠，羧基和羟基都和碳酸钠反应，故能生成  ，B错误； C．与氢氧化钠溶液反应后生成  ，再通入二氧化碳，只有酚钠和二氧化碳反应上次  ，C正确； D．与足量的氢氧化钠反应后生成，再加入适量的硫酸，羧基和酚羟基都会出来，生成  ，D错误； 故选C。 2．胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成，下列说法错误的是 A．若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机物B发生消去反应能生成两种产物 C．等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗的氢氧化钠一样多 D．B→C的反应条件为浓硫酸、加热 【答案】B 【解析】A．A和B相比，增加了3个C、6个H和1个O，若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮，故A正确； B．有机物B的消去产物只有1种，故B错误； C．1mol的A有1mol羧基，能与1mol氢氧化钠反应；1mol的C有1mol的酯基，能与1mol的氢氧化钠反应，故C正确； D．B→C为酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热，故D正确； 故答案选B。 3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热 C．环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内 D．环戊二烯与Br以物质的量之比为1：1反应，可生成 【答案】B 【分析】反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故X为，Y可能是。 【解析】A．由上述分析可知，X的结构简式为，故A正确； B．反应④是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，故B错误； C．碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的原子处于同一平面，因此环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内，故C正确； D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1，4-加成可生成 ，故D正确； 故答案选B。 4．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法正确的是 A．物质A是C2H4 B．属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有4种 C．物质C与乙醇也可以发生缩聚反应 D．合成M的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应 【答案】B 【解析】A．由流程分析可知，M的单体B为CH2=CHOCH3，A和甲醇加成生成B，则A为乙炔，化学式为C2H2，A错误； B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=CHOCHCH3，共4种，B正确； C．乙醇分子中只有1个羟基，不能和C发生缩聚反应，C错误； D．C脱水的过程中生成水，部分氢氧原子没有被利用，故不是理想的原子经济性反应，D错误； 故选B。 5．下列转化中不是通过加成反应实现的是 A．+ B． C．+2CH3OH +2H2O D． 【答案】C 【解析】A．反应中碳碳双键变成单键，碳碳三键变为双键，属于加成反应，A不符合题意； B．醛基中的碳氧双键变成单键，属于加成反应，B不符合题意； C．苯环的结构没有变化，属于取代反应，不属于加成反应，C符合题意； D．苯环与氢气发生的加成反应生成环己烷，因此苯酚变成环乙醇，D不符合题意； 故选C。 6．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是 A．CH2CH2+(过氧乙酸)+CH3COOH B．CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O C．3+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O D．2CH2CH2+O22 【答案】D 【解析】A. 存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故A错误； B. 存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故B错误； C. 存在副产品HOCH2CH2−O−CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故C错误； D. 反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高，故D正确； 答案选D。 7．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应：，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A．与NH3加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 【答案】C 【解析】A．乙烯酮（CH2=C=O）与NH3加成生成CH3CONH2，A正确； B．乙烯酮（CH2=C=O）与H2O加成时得CH3COOH，B正确； C．乙烯酮（CH2=C=O）与CH3OH加成时得CH3COOCH3，C错误； D．乙烯酮（CH2=C=O）与CH3COOH加成时得CH3COOCOCH3，D正确； 答案选C。 8．1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到和，该烃苯环上的一氯代物有2种。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。下列说法正确的是 A．A的结构简式为，C的结构简式为 B．反应①是加成反应，反应②是取代反应 C．D的结构简式可能是，能使酸性溶液褪色 D．向反应⑥后的溶液直接滴加溶液，验证D为溴代烃 【答案】C 【分析】1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到9 mol 和5 mol ，该烃的分子式为，苯环上的一氯代物有2种，所以A的结构简式是。A与溴发生加成反应生成B（），B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E（），E与溴发生加成反应生成，A与HBr发生加成反应生成D，则D为或，D在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成F，则F为或，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H为或，A含有碳碳双键，能发生加聚反应生成C（）。 【解析】A．根据分析，A的结构简式是，C的结构简式为，A错误； B．根据分析，反应①是加成反应，反应②是消去反应，B错误； C．根据分析，D 的结构简式可能是，甲基连在苯环上，可以被酸性溶液氧化而使其褪色，C正确；D．由分析可知，反应⑥为D水解，反应后溶液显碱性，会与反应生成沉淀干扰检验，必须先加稀硝酸酸化，再滴加，直接滴加不能验证溴代烃，D错误； 故选C。 9．1，2-二氯乙烷是制备杀菌剂和植物生长调节剂的中间体，其制备流程如下图所示： 已知：1，2-二氯乙烷的沸点为83.5℃，熔点为；无水乙醇的密度为。 下列说法错误的是 A．完成过程①需要的玻璃仪器为导管、酒精灯、圆底烧瓶、温度计 B．过程②中用酸性高锰酸钾溶液吸收和 C．无水的作用是做干燥剂 D．若制得1，2-二氯乙烷，则乙醇的利用率为 【答案】B 【分析】使用无水乙醇和浓硫酸加热制备乙烯，净化后，乙烯与氯气混合，发生加成反应生成1，2-二氯乙烷。 【解析】A．无水乙醇和浓硫酸混合加热至170℃时，发生消去反应生成乙烯，需要的玻璃仪器为导管、酒精灯、圆底烧瓶、温度计，A正确； B．酸性高锰酸钾溶液会氧化乙烯生成二氧化碳，故B错误； C．无水Na2SO4是除去1，2-二氯乙烷中的水蒸气，故C正确； D．实验结束后收集得到0.2 mol 1，2-二氯乙烷，则参加反应的乙醇物质的量为0.2 mol，实验中20 mL无水乙醇的利用率为，故D正确； 故答案为B。 10．厨房中存在大量的有机化合物。如白酒中含乙醇，白醋中含乙酸，大米中含淀粉，菜油中含油脂等。工业上可由乙烯水合法生产乙醇，乙烯水合法可分为两步(H2SO4可以看作HOSO3H)。 第一步：反应CH2=CH2+HOSO3H(浓硫酸)→CH3CH2OSO3H(硫酸氢乙酯)； 第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。 (1)第一步反应类型为______反应。 (2)上述整个过程中浓硫酸的作用是 。 A．氧化剂 B．催化剂 C．还原剂 D．干燥剂 (3)工业上获取乙烯的主要方法是______。 (4)用化学方程式说明酒变香的原因______。 (5).写出催化氧化的方程式：______。 (6)按系统命名法，化合物系统命名为：______。 (7)与加成生成的炔烃的结构简式：______。 (8)有机物X()分子中含氧官能团的名称为 ______。 【答案】(1)加成 (2)B (3)石油的裂解 (4) (5) (6)5-甲基-2-己烯 (7) (8)(酚)羟基、醛基、(酮)羰基、醚键 【解析】（1）乙烯与浓硫酸发生了加成反应，因此第一步反应类型为加成反应； （2）在整个过程中，浓硫酸先参与反应生成硫酸氢乙酯，后在硫酸氢乙酯水解时又生成，反应前后质量和化学性质不变，起催化作用； （3）工业上为了获取乙烯，采用的主要方法是石油的裂解； （4）酒变香的原因是乙醇和乙酸发生了酯化反应，方程式为：； （5）苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，方程式为： ； （6）化合物的主链有6个碳原子，主要官能团为碳碳双键，因此主体为己烯，从靠近主要官能团的一端开始排序，碳碳双键在第2个碳原子的位置，甲基在第5个碳原子的位置，因此命名为5-甲基-2-己烯； （7） 炔烃与H2加成后生成，发生加成后生成的只能是乙基，因此炔烃的结构简式为； （8）有机物中X中的含氧官能团为—OH、—CHO、和C—O—C，名称分别为（酚）羟基、醛基、羰基、醚键。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．有关物质A可发生如图所示转化过程。 下列说法错误的是 A．A→C的反应类型属于氧化反应 B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C．B的结构简式为 D．1 mol D与浓溴水反应，最多消耗3 mol 【答案】C 【分析】A和氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，然后酸化转化为羧基；D和1 mol氢气发生加成反应生成E，E和1 mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构，根据A和2 mol氢气反应，说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键，根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该是，据此分析； 【解析】A．A→C是银镜反应，反应类型属于氧化反应，A正确； B．A的结构简式为，A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键，B正确； C．A中的醛基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式应该为，C错误； D．D的结构简式为，碳碳双键和浓溴水发生加成反应，酚羟基的邻位和浓溴水发生取代反应，则可以消耗，D正确； 故选C。 12．喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下，下列有关说法正确的是 A．C→D的反应条件为浓硫酸、加热 B．用银氨溶液和溴水可以检验E中的碳碳双键 C．E和J生成K的反应类型为加成反应 D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有4种 【答案】C 【解析】A．CH3-CH=CH2与Cl2在高温下发生取代反应生成CH2Cl-CH=CH2，CH2Cl-CH=CH2与Cl2发生加成反应生成的C是CH2Cl-CHCl-CH2Cl，C→D是卤代烃水解得到丙三醇（D），反应条件是NaOH的水溶液共热；浓硫酸加热是醇的消去反应的条件，A错误 B．E是，含醛基和碳碳双键，醛基也能被溴水氧化使溴水褪色，会干扰碳碳双键的检验，必须先氧化除去醛基、酸化后才能用溴水检验碳碳双键（银镜反应条件是碱性环境，未酸化溴直接与碱反应），因此直接用银氨溶液和溴水不能检验，B错误； C．E（）和J（）反应生成K，原子总数满足，与K的分子式完全一致，没有小分子生成，所有原子都进入产物，E中碳碳双键和醛基碳氧双键断裂，属于加成反应，C正确； D．喹啉分子式为，符合条件的同分异构体：单取代：取代基可以是、，共2种；双取代：苯环上两个取代基为和，有邻、间、对3种位置异构； 总计共种，不是4种，D错误； 答案选C。 13．请设计合理方案用合成__________(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 提示：。 【答案】 【解析】可先将与NaOH醇溶液加热发生消去反应后酸化生成，再与HBr/过氧化物发生加成反应生成，再与NaOH溶液加热酸化后生成，发生分子内的酯化反应即可得到，合成路线为：。 14．利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以为原料制备_______。 (2)以为原料制备_______。 (3)以为原料制备_______。 【答案】(1) (或) (2) (3) 【解析】（1）与溴发生1，4加成生成，再加成生成，水解生成产物，流程为(或)； （2）与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应生成，再发生1，4加成生成产物，流程为； （3）与氢气加成生成，在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成产物，流程为：。 15．利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取________。 已知：CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2 (2)以溴乙烷为原料制取________。 已知：R—BrR—MgBr(R、R表示烃基) 【答案】(1)CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2Br (2)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO；CH3CH2BrCH3CH2MgBr 【解析】（1）CH3CH2CH2Cl发生消去反应生成CH3CH=CH2，发生信息所给反应生成CH2BrCH=CH2，加成生成CH2BrCHBrCH2Br，再水解生成，转化的路线图：CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2Br。 （2）CH3CH2Br水解生成CH3CH2OH，氧化生成CH3CHO，CH3CH2Br与Mg在无水乙醚作用下生成CH3CH2MgBr，与CH3CHO在酸性条件下生成，转化的路线图：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO；CH3CH2BrCH3CH2MgBr。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $