专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（期中复习讲义）高二化学下学期人教版

专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 有机化合物的分类 题型02 有机化合物的结构及表示方法 题型03 有机化合物的共面共线问题 题型04 有机化合物的同分异构现象 题型05 有机化合物的分离、提纯 题型06 有机化合物分子组成和结构的测定 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 有机化合物的分类及结构特点 1. 能根据碳骨架和官能团对有机物进行分类，能辨识常见的官能团； 2. 能判断有机物中碳原子的共价键类型及杂化方式，了解共价键的极性与有机反应的关系； 3. 熟悉常见的4种有机物的基本结构，学会判断有机物中共面共线问题； 4. 熟悉有机化合物结构的表示方法，能熟练书写有机物的结构简式，能通过键线式确定有机物的分子式。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，侧重官能团的辨识，有机物中碳原子的杂化方式的判断，有机物共面共线问题的判断，有机物分子式的确定等。 同分异构现象和同分异构体 1. 了解同分异构现象和同分异构体的概念、类别； 2. 能根据限定条件判断同分异构体的数目，书写指定的同分异构体。 高频考点，多以选择题和填空题形式出现，侧重限定条件下同分异构体的书写和数目的判断。 研究有机物的一般方法 1. 熟悉有机物分离提纯常用的方法，能根据有机物的性质特点选择适当的分离提出方法； 2. 能根据已知条件确定有机物的最简式和分子式； 3. 了解确定有机物的相对分子质量、官能团和化学键、不同化学环境的氢原子的仪器分析方法，能通过图像确定简单有机物的结构。 多以选择题和填空题出现，侧重仪器分析法确定有机物的结构。 要点01 有机化合物的分类 1．依据碳骨架分类 特｜别｜提｜醒 脂环化合物与芳香族化合物的区别 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 2．依据官能团分类 (1)官能团的概念：决定有机化合物______的原子或原子团。 (2)依据官能团分类 ①烃 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 乙烯 CH2==CH2 炔烃 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — ②烃的衍生物 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 乙醇 CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛 CH3CHO 酮 丙酮 羧酸 乙酸 CH3COOH 酯 乙酸乙酯 胺 甲胺 CH3NH2 酰胺 乙酰胺 易｜错｜提｜醒 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。 (3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (4) 不能认为属于醇类，应为羧酸。 (5) (酯基)与 (羧基)有区别。 (6) 虽然含有醛基，但醛基不与烃基相连，不属于醛类，应属于酯。 (7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。 (8)苯环不属于官能团。 要点02 有机化合物中的共价键 1．有机化合物中的共价键类型 类型 σ键 π键 形成方式 “________” “________” 对称性 _________ ____________ 特点 ①轨道重叠程度_____，键的强度______。 ②以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构。 ①轨道重叠程度______，键比较容易______，不如σ键牢固。 ②以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 一般情况下，有机化合物中的单键是______键，双键中含有一个______键和一个______键，三键中含有一个______键和两个______键。 2．共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的______，比较容易______而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生______反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生______反应。 3．有机化合物中碳原子的杂化方式与空间结构 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 —C≡ 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构 实例 甲烷 乙烯 乙炔 4．碳原子杂化方式的判断方法 (1)根据杂化轨道的立体构型判断： ①若杂化轨道在空间的分布为正四面体或三角锥形，则中心原子发生______杂化。 ②若杂化轨道在空间的分布呈平面三角形，则中心原子发生______杂化。 ③若杂化轨道在空间的分布呈直线形，则中心原子发生______杂化。 (2) 根据中心原子价层电子对数判断：若 中心原子的价层电子对数是4，则为______杂化；若中心原子的价层电子对数是3，则为______杂化；若中心原子的价层电子对数是2，则为______杂化。 5．有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子______的式子，可反映出一个分子中原子的______和______。 最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子____________的式子。 ②由最简式可求最简式量。 电子式 H 用小黑点等记号代替电子，表示原子____________成键情况的式子。 结构式 ①用一条短线表示______________，未成键电子对省略。 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型。 结构简式 (示性式) CH3—CH3 将结构式中______键、______键等短线省略后得到的式子即为结构简式。 键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中______元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示____________。 球棍模型 小球表示______，短棍表示______，用于表示分子的空间结构(立体形状)。 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的____________。 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。 特｜别｜提｜醒 1．结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“=”、三键的“≡”不能省略。 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。 (3)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 2．键线式书写时的注意事项 (1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 (3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 (4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 要点03 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象和同分异构体的概念 化合物具有______的分子式，但具有______结构的现象叫同分异构现象，具有____________现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的分类 ①同分异构体的种类 ②有机化合物的构造异构现象 a．碳架异构：_________不同而产生的异构，例如CH3CH2CH2CH3与 b．位置异构：____________不同而产生的异构，例如CH2＝CH—CH2—CH3与CH3—CH＝CH—CH3 c．官能团异构：____________不同而产生的异构，例如CH3CH2OH与CH3—O—CH3 2．判断同分异构体的常用方法 (1)等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 ②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 (2)烃基取代法 ①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 ②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。 (3)定一移一法 对于二元代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子，有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 (4)换元法 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、。用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。 归｜纳｜小｜结 含苯环同分异构体数目的确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 要点04 研究有机化合物的一般方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的_____相差较大。 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的________很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的________受温度的影响_____。 (2)萃取 ①液-液萃取：利用待分离组分在两种_______的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：_____、_____、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 3．有机物分子分子式的确定 (1)确定有机物组成元素 ①定性分析：将一定量有机物燃烧，生成简单的有机物，并测定各产物的量，推算出有机物中所含元素最简整数比，即确定其_________。 ②现代元素分析仪分析组成元素的精确度和分析速度都达到很高的水平。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) _____值即为该有机物的相对分子质量。 4．有机物分子结构的确定 (1)红外光谱： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团__________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种________或________的信息。 (2)核磁共振氢谱： 主要用于判断分子中有不同化学环境的氢原子。 吸收峰个数为不同化学环境的氢原子的_____，吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子的_____比。 题型01 有机化合物的分类 【典例1】列对有机化合物的分类结果正确的是(　　) A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃 C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 【变式1】下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 【变式2】一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于多官能团化合物 D．该物质属于烃的衍生物 特｜别｜提｜醒 (1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (苯甲醇)，既属于芳香烃衍生物，又属于醇。 (2)注意苯环()和环烯烃(、)的区别。 (3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。 (4)有的烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同可以分为不同的类别。如HOOC—CH2CH2—CH2OH，可认为属于羧酸或醇。不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，如上述化合物具有羧酸、醇的性质。 题型02 有机化合物的结构及表示方法 【典例1】下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) A．既有σ键又有π键 B．O—H的极性强于C—H的极性 C．该物质的分子式为C11H14O2 D．该物质中所有碳原子都是sp2杂化 【变式1】某防晒霜的有效成分的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是( ) A．该有机物属于芳香族化合物，1个分子中含有2个手性碳原子 B．该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发 C．分子中所有原子都满足8电子稳定结构 D．C、O原子的杂化方式均有两种 【变式2】碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，该碳原子形成的C—H的键长会短一些。如图有机化合物中，编号所指三根C—H的键长正确顺序是(　　) A．①>②>③ B．①>③>② C．②>③>① D．②>①>③ 题型03 有机化合物的共面共线问题 【典例1】下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 【变式1】1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上 【变式2】某有机物结构为，回答下列问题。 (1)最多有 个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有 个碳原子在同一平面上。 (3)最多有 个原子在同一平面上。 解｜题｜技｜巧 (1)常见共线、共平面的基团 ①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N ②与双键和苯环相连的原子共平面，如、、 (2)注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 (3)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (4)审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 题型04 有机化合物的同分异构现象 【典例1】下列有机化合物的同分异构体数目判断正确的是(　　) A．C5H10共有5种单烯烃同分异构体 B．1­甲基环己烷()共有4种一氯代物 C．C6H14共有6种同分异构体 D．CH2Cl2共有2种同分异构体 【变式1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物 l【变式2】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 解｜题｜技｜巧 判断同分异构体数目的常用方法和思路 题型05 有机化合物的分离、提纯 【典例1】下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是(　　) A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸 D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸 【变式1】为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是(　　) 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤 C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 【变式2】下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( ) A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl 题型06 有机化合物的分子组成和结构的测定 【典例1】有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。 (1)写出A的分子式：__________。 (2)写出A的结构简式：________________。 【变式1】下列说法正确的是(　　) A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰 B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 【变式2】已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46 D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 解｜题｜技｜巧 确定有机化合物分子式的四种方法 方法 方法阐述 直接法 有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→有机物的分子式 最简式法 确定各元素的质量分数→有机物的最简式有机物的分子式 商余法 此法用于确定烃的分子式，利用烃的相对分子质量除以14(CH2的相对质量)，看商值和余数：＝＝A……商值A为烃中碳原子数 化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间定量关系确定有机物的分子式，常利用有机物燃烧等化学方程式求算分子式：CxHy＋O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．按照有机物的分类，溴乙烷属于脂肪烃衍生物。下面各项对有机物的分类方法与此方法不相同的是 A．属于环状化合物 B．属于酯 C．属于芳香族化合物 D．属于链状化合物 2．（25-26高二上·浙江杭州·期中）下列说法不正确的是 A．石墨烯和丙烯互为同素异形体 B．和互为同位素 C．和互为同系物 D．和为同种物质 3．现代分析仪器可以给科研、质检等提供定性定量的成像信息。下列说法错误的是 A．光谱分析可鉴定元素 B．质谱法可测定相对分子质量 C．红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团信息 D．核磁共振氢谱图可确定有机物的实验式 4．下列有关萃取、分液的说法中不正确的是 A．萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气 B．分液操作时，先将下层液体从下口放出，然后将上层液体从上口倒出 C．分液操作中，应关闭分液漏斗上端的玻璃塞，防止有机试剂挥发，造成环境污染 D．振荡分液漏斗中的溶液时，一只手压住口部，另一只手握住活塞部分倒转振荡 5．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳原子、氢原子个数比为，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是 A．该化合物可能是1-丁醇 B．该化合物可能是1-丁醇的同分异构体 C．该化合物为乙醚 D．该化合物为乙醚的同系物 6．分子式为的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰的给出强度为1:1；第二种情况峰的给出强度为3:2:1。由此推断混合物的组成不可能是 A． B． C． D． 7．下列混合物的分离方法错误的是 A．分离植物油和水需要进行蒸馏 B．除去氯化钠溶液中的泥沙需要进行过滤 C．分离酒精和水需要进行蒸馏 D．从青蒿中提取青蒿素需要进行萃取 8．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下图，下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ是趁热过滤，目的是除去泥沙和 C．操作Ⅲ需缓慢冷却结晶，可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，可用硝酸酸化的溶液检测得到的产品是否纯净 9．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 10．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物（溶解度随温度升高而增大）。 下列说法错误的是 A．步骤（1）（2）的操作分别是溶解、过滤和萃取、分液 B．步骤（3）的操作是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．步骤（4）中从有机层溶液中得到甲苯的方法是蒸馏 D．提纯粗产品可以采用过滤的方法 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为的是 A． B． C． D． 12．分子式为的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种 A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 13．螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C5H8O B．是环氧乙烷()的同系物 C．一氯代物有2种(不考虑立体异构) D．所有碳原子不处于同一平面 14．下列关于有机物的空间结构说法不正确的是(　　) A．中一定共面的碳原子至少有8个 B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面 C．中所有原子可能处于同一平面 D．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 15．(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式： ：____________、____________。 (2)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为______，含有的官能团名称为_________，它属于__________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。 (3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根据上述信息完成下列各题： ①根据所含官能团判断，A属于___________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，互为碳架异构的是________，互为位置异构的是________。 ②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式： ______________________________________________。 ③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的结构简式：__________________、______________________。 16．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题： (1)三聚氰胺分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝____________。 (2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是_______________________________________________ _________________(写出计算式)。 (3)三聚氰胺的分子式为__________。 (4)若核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为____________________。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 有机化合物的分类 题型02 有机化合物的结构及表示方法 题型03 有机化合物的共面共线问题 题型04 有机化合物的同分异构现象 题型05 有机化合物的分离、提纯 题型06 有机化合物分子组成和结构的测定 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 有机化合物的分类及结构特点 1. 能根据碳骨架和官能团对有机物进行分类，能辨识常见的官能团； 2. 能判断有机物中碳原子的共价键类型及杂化方式，了解共价键的极性与有机反应的关系； 3. 熟悉常见的4种有机物的基本结构，学会判断有机物中共面共线问题； 4. 熟悉有机化合物结构的表示方法，能熟练书写有机物的结构简式，能通过键线式确定有机物的分子式。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，侧重官能团的辨识，有机物中碳原子的杂化方式的判断，有机物共面共线问题的判断，有机物分子式的确定等。 同分异构现象和同分异构体 1. 了解同分异构现象和同分异构体的概念、类别； 2. 能根据限定条件判断同分异构体的数目，书写指定的同分异构体。 高频考点，多以选择题和填空题形式出现，侧重限定条件下同分异构体的书写和数目的判断。 研究有机物的一般方法 1. 熟悉有机物分离提纯常用的方法，能根据有机物的性质特点选择适当的分离提出方法； 2. 能根据已知条件确定有机物的最简式和分子式； 3. 了解确定有机物的相对分子质量、官能团和化学键、不同化学环境的氢原子的仪器分析方法，能通过图像确定简单有机物的结构。 多以选择题和填空题出现，侧重仪器分析法确定有机物的结构。 要点01 有机化合物的分类 1．依据碳骨架分类 特｜别｜提｜醒 脂环化合物与芳香族化合物的区别 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。 2．依据官能团分类 (1)官能团的概念：决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)依据官能团分类 ①烃 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — ②烃的衍生物 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 卤代烃 （—X） 碳卤键（卤素原子） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 或—CHO 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基（羰基） 丙酮 羧酸 或—COOH 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 易｜错｜提｜醒 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。 (3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (4) 不能认为属于醇类，应为羧酸。 (5) (酯基)与 (羧基)有区别。 (6) 虽然含有醛基，但醛基不与烃基相连，不属于醛类，应属于酯。 (7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。 (8)苯环不属于官能团。 要点02 有机化合物中的共价键 1．有机化合物中的共价键类型 类型 σ键 π键 形成方式 “头碰头” “肩并肩” 对称性 轴对称 镜面对称 特点 ①轨道重叠程度大，键的强度较大。 ②以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构。 ①轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固。 ②以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2．共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 3．有机化合物中碳原子的杂化方式与空间结构 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 —C≡ 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键 空间结构 四面体 平面三角形 直线形 实例 甲烷 乙烯 乙炔 4．碳原子杂化方式的判断方法 (1)根据杂化轨道的立体构型判断： ①若杂化轨道在空间的分布为正四面体或三角锥形，则中心原子发生sp3杂化。 ②若杂化轨道在空间的分布呈平面三角形，则中心原子发生sp2杂化。 ③若杂化轨道在空间的分布呈直线形，则中心原子发生sp杂化。 (2) 根据中心原子价层电子对数判断：若 中心原子的价层电子对数是4，则为sp3杂化；若中心原子的价层电子对数是3，则为sp2杂化；若中心原子的价层电子对数是2，则为sp杂化。 5．有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。 最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。 ②由最简式可求最简式量。 电子式 H 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。 结构式 ①用一条短线表示一对共用电子对，未成键电子对省略。 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型。 结构简式 (示性式) CH3—CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式。 键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子。 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)。 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小。 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。 特｜别｜提｜醒 1．结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“=”、三键的“≡”不能省略。 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。 (3)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 2．键线式书写时的注意事项 (1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 (3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 (4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 要点03 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象和同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的分类 ①同分异构体的种类 ②有机化合物的构造异构现象 a．碳架异构：碳骨架不同而产生的异构，例如CH3CH2CH2CH3与 b．位置异构：官能团位置不同而产生的异构，例如CH2＝CH—CH2—CH3与CH3—CH＝CH—CH3 c．官能团异构：官能团种类不同而产生的异构，例如CH3CH2OH与CH3—O—CH3 2．判断同分异构体的常用方法 (1)等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 ②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 (2)烃基取代法 ①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 ②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。 (3)定一移一法 对于二元代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子，有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 (4)换元法 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、。用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。 归｜纳｜小｜结 含苯环同分异构体数目的确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 要点04 研究有机化合物的一般方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大。 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 (2)萃取 ①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 3．有机物分子分子式的确定 (1)确定有机物组成元素 ①定性分析：将一定量有机物燃烧，生成简单的有机物，并测定各产物的量，推算出有机物中所含元素最简整数比，即确定其实验式。 ②现代元素分析仪分析组成元素的精确度和分析速度都达到很高的水平。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．有机物分子结构的确定 (1)红外光谱： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (2)核磁共振氢谱： 主要用于判断分子中有不同化学环境的氢原子。 吸收峰个数为不同化学环境的氢原子的种数，吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子的个数比。 题型01 有机化合物的分类 【典例1】列对有机化合物的分类结果正确的是(　　) A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃 C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 【答案】D 【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 【变式1】下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 【答案】D 【解析】芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。 【变式2】一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于多官能团化合物 D．该物质属于烃的衍生物 【答案】B 【解析】烃只含有C、H两种元素，该有机物中含有C、H、O三种元素，不属于烃，B错误。 特｜别｜提｜醒 (1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (苯甲醇)，既属于芳香烃衍生物，又属于醇。 (2)注意苯环()和环烯烃(、)的区别。 (3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。 (4)有的烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同可以分为不同的类别。如HOOC—CH2CH2—CH2OH，可认为属于羧酸或醇。不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，如上述化合物具有羧酸、醇的性质。 题型02 有机化合物的结构及表示方法 【典例1】下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) A．既有σ键又有π键 B．O—H的极性强于C—H的极性 C．该物质的分子式为C11H14O2 D．该物质中所有碳原子都是sp2杂化 【答案】D 【解析】由结构简式可知，该有机物分子中的单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，A正确；氧元素的电负性大于碳元素，夺取共用电子对的能力强于碳元素，所以氧氢键的极性强于碳氢键，B正确；由结构简式可知，该有机物分子式为C11H14O2，C正确；由结构简式可知，该有机物分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，D错误。 【变式1】某防晒霜的有效成分的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是( ) A．该有机物属于芳香族化合物，1个分子中含有2个手性碳原子 B．该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发 C．分子中所有原子都满足8电子稳定结构 D．C、O原子的杂化方式均有两种 【答案】D 【解析】该有机物含有苯环，属于芳香族化合物；手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的碳原子，1个分子中含有1个手性碳原子，A错误；防晒霜之所以能有效地减轻紫外线对人体的伤害，是因为它所含的有效成分的分子中含有π键，这些有效成分的分子中的π电子可在吸收紫外线后被激发，从而阻挡部分紫外线，B错误；分子中氢原子不满足8电子稳定结构，C错误；碳碳双键两端的碳原子、苯环中的碳原子、酯基中的碳原子为sp2杂化，甲基及碳链中的饱和碳原子为sp3杂化；醚键中氧原子为sp3杂化，酯基中碳氧双键中的氧原子为sp2杂化；C、O原子的杂化方式均有两种，D正确。 【变式2】碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，该碳原子形成的C—H的键长会短一些。如图有机化合物中，编号所指三根C—H的键长正确顺序是(　　) A．①>②>③ B．①>③>② C．②>③>① D．②>①>③ 【答案】D 【解析】由图中有机化合物的结构可知，①号C原子采用sp2杂化，②号C原子采用sp3杂化，③号C原子采用sp杂化。碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，即p成分的含量越少，该碳原子形成的C—H的键长越短，而sp杂化时p成分最少，碳原子形成的C—H的键长最短，sp3杂化时p成分最多，碳原子形成的C—H的键长最长，所以编号所指三根C—H的键长正确顺序为②>①>③。 题型03 有机化合物的共面共线问题 【典例1】下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 【答案】D 【解析】A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。 【变式1】1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上 【答案】B 【解析】该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。 【变式2】某有机物结构为，回答下列问题。 (1)最多有 个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有 个碳原子在同一平面上。 (3)最多有 个原子在同一平面上。 【答案】(1)4　(2)13　(3)21 【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构： 解｜题｜技｜巧 (1)常见共线、共平面的基团 ①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N ②与双键和苯环相连的原子共平面，如、、 (2)注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 (3)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (4)审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 题型04 有机化合物的同分异构现象 【典例1】下列有机化合物的同分异构体数目判断正确的是(　　) A．C5H10共有5种单烯烃同分异构体 B．1­甲基环己烷()共有4种一氯代物 C．C6H14共有6种同分异构体 D．CH2Cl2共有2种同分异构体 【答案】A 【解析】CH3CH2CH2CH2CH3、去2个相邻碳原子上H原子形成双键，则可形成2＋3＝5种烯烃，A正确；共含5种H原子，则有5种一氯代物，B错误；C6H14的主链为6个碳原子时：CH3CH2CH2CH2CH2CH3，主链为5个碳原子时：(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，主链为4个碳原子时：(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5种，C错误；CH2Cl2只有1种结构，不存在同分异构体，D错误。 【变式1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物 【答案】B 【解析】含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、、，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。 【变式2】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】C 【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：、、，共有9种。 解｜题｜技｜巧 判断同分异构体数目的常用方法和思路 题型05 有机化合物的分离、提纯 【典例1】下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是(　　) A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸 D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸 【答案】D 【解析】酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。 【变式1】为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是(　　) 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤 C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 【答案】A 【解析】甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。 【变式2】下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( ) A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl 【答案】C 【解析】采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B错误；苯甲酸的溶解度不大，可选题图中过滤装置，趁热过滤可减少损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C正确；CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，不能够达到实验目的，D错误。 题型06 有机化合物的分子组成和结构的测定 【典例1】有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。 (1)写出A的分子式：__________。 (2)写出A的结构简式：________________。 【答案】 C5H8O 【解析】(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g有机物A的物质的量为＝0.1 mol，经燃烧生成22.0 g CO2，物质的量为0.5 mol，生成7.2 g H2O，物质的量为＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。 (2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的C≡CH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。 【变式1】下列说法正确的是(　　) A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰 B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 【答案】D 【变式2】已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46 D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 【答案】D 【解析】由A的红外光谱图可知，有机物A含C—H、H—O和C—O，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，故D错误。 解｜题｜技｜巧 确定有机化合物分子式的四种方法 方法 方法阐述 直接法 有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→有机物的分子式 最简式法 确定各元素的质量分数→有机物的最简式有机物的分子式 商余法 此法用于确定烃的分子式，利用烃的相对分子质量除以14(CH2的相对质量)，看商值和余数：＝＝A……商值A为烃中碳原子数 化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间定量关系确定有机物的分子式，常利用有机物燃烧等化学方程式求算分子式：CxHy＋O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．按照有机物的分类，溴乙烷属于脂肪烃衍生物。下面各项对有机物的分类方法与此方法不相同的是 A．属于环状化合物 B．属于酯 C．属于芳香族化合物 D．属于链状化合物 【答案】B 【分析】对于有机物分类，有两种依据：一是根据碳骨架进行分类；二是根据分子中的官能团分类。题干所给的溴乙烷属于脂肪烃衍生物，是根据碳骨架进行分类的，据此解答。 【解析】A．按碳骨架分类，属于环状化合物，与题干分类方法相同，A不符合题意； B．按官能团分类，属于酯，与题干分类方法不同，B符合题意； C．按碳骨架分类，属于芳香族化合物，与题干分类方法相同，C不符合题意； D．按碳骨架分类，属于链状化合物，与题干分类方法相同，D不符合题意； 故选B。 2．（25-26高二上·浙江杭州·期中）下列说法不正确的是 A．石墨烯和丙烯互为同素异形体 B．和互为同位素 C．和互为同系物 D．和为同种物质 【答案】A 【解析】A．同素异形体是由同种元素组成的不同单质，石墨烯是碳元素的单质，丙烯是有机化合物，不属于单质，因此二者不互为同素异形体，A错误，符合题意； B．质子数相同、中子数不同的同种元素的不同原子互为同位素，和质子数均为92，中子数不同，互为同位素，B说法正确，不符合题意； C．结构相似、分子组成相差1个或若干个原子团的化合物互为同系物，和均属于饱和一元卤代烃，官能团种类和数目相同，结构相似，分子组成相差1个，互为同系物，C正确，不符合题意； D．和，二者结构完全相同，只是书写顺序不同，属于同种物质，D正确，不符合题意； 故答案选A。 3．现代分析仪器可以给科研、质检等提供定性定量的成像信息。下列说法错误的是 A．光谱分析可鉴定元素 B．质谱法可测定相对分子质量 C．红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团信息 D．核磁共振氢谱图可确定有机物的实验式 【答案】D 【解析】A．不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A正确； B．质谱图中，最大质荷比近似等于物质相对分子质量，通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，B正确； C．不同的化学键或官能团在红外光谱图呈现波数不同的吸收峰，红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，C正确； D．核磁共振氢谱图可获得有机化合物分子中氢原子的种类和数目比，不能确定实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量分析等方法，D错误； 故选D。 4．下列有关萃取、分液的说法中不正确的是 A．萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气 B．分液操作时，先将下层液体从下口放出，然后将上层液体从上口倒出 C．分液操作中，应关闭分液漏斗上端的玻璃塞，防止有机试剂挥发，造成环境污染 D．振荡分液漏斗中的溶液时，一只手压住口部，另一只手握住活塞部分倒转振荡 【答案】C 【解析】A．萃取振荡过程中，有机溶剂挥发会使分液漏斗内压强增大，及时放气可避免压强过大引发危险，A正确； B．分液时先从下口放出下层液体，再从上口倒出上层液体，可避免上下层液体交叉污染，B正确； C．分液操作时需要打开分液漏斗上端的玻璃塞（或使塞上凹槽对准漏斗小孔），保证漏斗内外压强一致，液体才能顺利流下，关闭上端玻璃塞会导致液体无法流出，C错误； D．振荡分液漏斗的正确操作为：一只手压住漏斗口部，另一只手握住活塞部分倒转振荡，使两种液体充分接触混合，D正确； 故答案选C。 5．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳原子、氢原子个数比为，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是 A．该化合物可能是1-丁醇 B．该化合物可能是1-丁醇的同分异构体 C．该化合物为乙醚 D．该化合物为乙醚的同系物 【答案】B 【解析】A．1-丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）有五种类型的氢原子，不符合核磁共振氢谱显示只有两种类型氢原子的条件，A错误； B．该化合物分子式为C4H10O，1-丁醇的同分异构体包括叔丁醇（(CH3)3COH）和乙醚（CH3CH2OCH2CH3）等，其中叔丁醇和乙醚均只有两种类型的氢原子，因此该化合物可能是1-丁醇的同分异构体，B正确； C．该化合物可能是乙醚，也可能是叔丁醇，不一定是乙醚，C错误； D．乙醚的同系物（如甲乙醚C3H8O或戊醚C5H12O）相对分子质量均不为74，该化合物不可能是乙醚的同系物，D错误； 故选B。 6．分子式为的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰的给出强度为1:1；第二种情况峰的给出强度为3:2:1。由此推断混合物的组成不可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】有机物分子中的等效氢原子的种类即为核磁共振氢谱峰的种类，其等效氢原子的个数之比等于核磁共振氢谱图中的峰强度。 【解析】A．乙酸甲酯（CH3COOCH3）的核磁共振氢谱峰强度比为1:1（两种氢原子，各3个），甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）的峰强度比为1:2:3（三种氢原子，比例数值与3:2:1相同），因此混合物包含一种峰强度1:1的化合物和一种峰强度3:2:1的化合物，该组合可能，A不符合题意； B．乙酸甲酯（CH3COOCH3）峰强度1:1，丙酸（CH3CH2COOH）峰强度3:2:1，该组合可能，B不符合题意； C．乙酸甲酯（CH₃COOCH3）峰强度1:1，羟基丙酮（CH3COCH2OH）峰强度3:2:1，该组合可能，C不符合题意； D．甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）峰强度1:2:3，丙酸（CH3CH2COOH）峰强度3:2:1，两者均为三种氢原子，没有峰强度1:1的化合物，因此该组合不可能满足条件（需要一种化合物峰强度1:1和一种峰强度3:2:1），D符合题意； 故选D。 7．下列混合物的分离方法错误的是 A．分离植物油和水需要进行蒸馏 B．除去氯化钠溶液中的泥沙需要进行过滤 C．分离酒精和水需要进行蒸馏 D．从青蒿中提取青蒿素需要进行萃取 【答案】A 【解析】A．植物油和水不互溶，应使用分液法，A错误； B．泥沙不溶于水，可以采用加水溶解后过滤的方法分离，B正确； C．酒精和水互溶但沸点不同，需进行蒸馏分离，C正确； D．青蒿素提取需用萃取法，D正确； 故答案选A。 8．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下图，下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ是趁热过滤，目的是除去泥沙和 C．操作Ⅲ需缓慢冷却结晶，可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，可用硝酸酸化的溶液检测得到的产品是否纯净 【答案】B 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【解析】A．操作I为加水加热溶解，重结晶时需根据苯甲酸在热水中的溶解度估算加水量，确保苯甲酸充分溶解且避免水量过多影响结晶，A正确； B．操作Ⅱ趁热过滤，悬浊液中泥沙被除去，而NaCl易溶于水，在热水中溶解后仍留在滤液中，不会被除去，B错误； C．缓慢冷却结晶可使晶体有序生长，减少母液中杂质被包裹，C正确； D．苯甲酸在冷水中溶解度小，冷水洗涤可减少损失；产品若含NaCl杂质，洗涤后晶体表面含Cl-，用硝酸酸化的AgNO3溶液检测，若产生白色沉淀则不纯净，D正确； 故答案选B。 9．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 【答案】C 【解析】A．A分子中含一个苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．由分子式、苯环单取代及红外光谱(含C=O、C-O-C)和核磁共振氢谱(4种H，面积比1：2：2：3)，推知A为苯甲酸甲酯，结构简式为，B正确； C．A中苯环可与3mol 加成，酯基中C=O不能加成，共消耗3mol ，C错误； D．含苯环和酯基的同分异构体有：甲酸苯甲酯、乙酸酚酯、甲酸与酚形成酯，同时甲基在邻，间，对三种位置上，共5种，D正确； 答案选C。 10．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物（溶解度随温度升高而增大）。 下列说法错误的是 A．步骤（1）（2）的操作分别是溶解、过滤和萃取、分液 B．步骤（3）的操作是蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．步骤（4）中从有机层溶液中得到甲苯的方法是蒸馏 D．提纯粗产品可以采用过滤的方法 【答案】D 【分析】样品粉末加入甲苯和甲醇混合物溶解，再经过滤得到含活性物质的滤液和滤渣，滤液再加入溶液进行反萃取，活性物质进入水层，再经蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到粗产品。 【解析】A．经过分析，步骤（1）为溶解、过滤，步骤（2）对滤液再加入溶液进行反萃取，分液，因此步骤（2）的操作为萃取、分液，A项正确； B．从溶液中得到产品需要进行蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，即得到粗产品，B项正确； C．有机层溶液中含有甲醇和甲苯，有机液体分离的方法是蒸馏，C项正确； D．固体粗产品提纯的方法是重结晶，D项错误； 故选D。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．如下图所示，可知该化合物有2种不同化学环境的氢原子，①号位、②号位的氢原子所处的化学环境分别相同，所以该化合物有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为3:1，对应核磁共振氢谱上出现2个峰，峰面积比为3:1，A错误； B．如下图所示，可知该化合物有3种不同化学环境的氢原子，①号位、②号位、③号位的氢原子所处的化学环境分别相同，所以该化合物有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为3:2:2，对应核磁共振氢谱上出现3个峰，峰面积比为3:2:2，B正确； C．如下图所示，可知该化合物有2种不同化学环境的氢原子，①号位、②号位的氢原子所处的化学环境分别相同，所以该化合物有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为3:1，对应核磁共振氢谱上出现2个峰，峰面积比为3:1，C错误； D．如下图所示，可知该化合物有2种不同化学环境的氢原子，①号位、②号位的氢原子所处的化学环境分别相同，所以该化合物有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为3:2，对应核磁共振氢谱上出现2个峰，峰面积比为3:2，D错误； 故答案选B。 12．分子式为的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种 A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 【答案】C 【解析】分子式为的同分异构体中含醛基，故可看成-CHO取代C4H9Cl上的一个氢原子，分子式为 C4H9Cl的同分异构体主链有4个碳原子的： CH3CH2CH2CH2Cl，-CHO取代有4种；CH3CH2CHClCH3，-CHO取代有4种；主链有3个碳原子的：CH3CH(CH3)CH2Cl，-CHO取代有3种；CH3CCl(CH3 )2，-CHO取代有1种，则共有12种，故选C。 13．螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C5H8O B．是环氧乙烷()的同系物 C．一氯代物有2种(不考虑立体异构) D．所有碳原子不处于同一平面 【答案】B 【解析】根据结构简式确定该化合物的分子式为C5H8O，故A正确；该化合物与环氧乙烷结构不相似，故B错误；该分子中含有两种氢原子，故C正确；该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，故D正确。 14．下列关于有机物的空间结构说法不正确的是(　　) A．中一定共面的碳原子至少有8个 B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面 C．中所有原子可能处于同一平面 D．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 【答案】B 【解析】苯环和双键是平面结构，三键是直线结构，单键可旋转，中一定共面的碳原子至少有8个，A正确；三键是直线结构，单键可旋转，分子中所有碳原子可能在同一平面，B错误；苯环和双键是平面结构，单键可旋转，中所有原子可能处于同一平面，C正确；苯环是平面结构，苯环对位上的原子共线，单键可旋转，分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，D正确。 15．(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式： ：____________、____________。 (2)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为______，含有的官能团名称为_________，它属于__________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。 (3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根据上述信息完成下列各题： ①根据所含官能团判断，A属于___________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，互为碳架异构的是________，互为位置异构的是________。 ②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式： ______________________________________________。 ③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的结构简式：__________________、______________________。 【答案】(1)CH2===CHCH===CH2　 (2)C9H14O　羟基和碳碳双键　脂环化合物 (3)①醇　B　D　C　② ③ 【解析】(1)由该有机化合物的结构式可知，其结构简式为 CH2===CHCH===CH2，键线式为。(2)由该有机化合物的键线式可知，其分子式为C9H14O，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键；该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。(3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B属于官能团异构；C的碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构；而D也是醇类有机化合物，但碳骨架与A不同，因此A与D属于碳架异构。②碳链中有三种碳原子，羟基位于末端碳原子上即为A，位于第二个碳原子上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机化合物。③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如下3种：、和。 16．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题： (1)三聚氰胺分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝____________。 (2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是_______________________________________________ _________________(写出计算式)。 (3)三聚氰胺的分子式为__________。 (4)若核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为____________________。 【答案】(1)1∶2∶2 (2)3　＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3 (3)C3H6N6 (4) 【解析】(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。 (2)＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3。 (3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，又N(C)＝3，所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。 (4)核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的环境相同，又因为碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $