专题04 烃（期中复习讲义）高二化学下学期人教版

专题04 烃（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 脂肪烃的结构和性质 题型02 烯烃和炔烃的加成反应规律 题型03 苯及其同系物的结构和性质 题型04 有机物的命名 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 烷烃 1. 知道烷烃的结构特点和物理性质，链状烷烃的通式和烷烃同系物的结构特点； 2. 理解烷烃的化学性质与结构的关系，熟悉烷烃的取代反应特点； 3. 了解有机物的习惯命名法，能用系统命名法对烷烃命名。 多以选择题、填空题形式考查，侧重烷烃的取代反应，烷烃的同分异构体及一元取代物、二元取代物的同分异构体的判断。 烯烃和炔烃 1. 知道烯烃和炔烃的结构特点，链状烯烃和链状炔烃的通式和结构特点； 2. 理解烯烃和炔烃的化学性质与其结构的关系，熟悉烯烃的氧化反应、加成反应、加聚反应特点；特别注意不对称烯烃的加成反应、二烯烃的加成反应规律； 3. 能判断烯烃的顺反异构； 4. 能用系统命名法对烯烃和炔烃进行命名。 高频考点，多以选择题和填空题形式出现，侧重烯烃的加成反应和加聚反应，烯烃与酸性高锰酸钾溶液氧化反应。 芳香烃 1. 熟悉苯的分子结构特点，能通过事实说明苯分子中不存在单双键交替结构； 2. 理解苯的分子结构与化学性质的关系，熟悉苯的卤代、硝化反应的特点，苯的溴代反应和硝化反应的实验要点及产物的提纯； 3. 了解苯的同系物的化学性质，理解侧链和苯环的相互影响对苯的同系物的化学性质的影响； 4. 了解苯的同系物和芳香烃的结构特点，能判断和书写以苯环为母体的有机物的同分异构体。 多高频考点，以选择题和填空题出现，侧重苯及其同系物的化学性质的考查，以苯为母体的同分异构体的书写和判断。 要点01 脂肪烃的结构和物理性质 1．脂肪烃的结构特点及通式 (1)烷烃：碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃，链状烷烃通式CnH2n+2(n≥1)。 (2)烯烃：含有碳碳双键的不饱和链烃，单烯烃通式CnH2n(n≥2)。 (3)炔烃：含有碳碳三键的不饱和链烃，单炔烃通式CnH2n-2(n≥2)。 2．甲烷、乙烯和乙炔的结构 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 空间构型 正四面体 平面结构 直线型 空间填充模型 球棍模型 结构特点 全部是单键，属于饱和烃，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点 含碳碳双键，属于不饱和烃，6个原子在同一个平面上 含有碳碳三键，属于不饱和烃，4个原子在同一直线上 3．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 4．烯烃的顺反异构 (1)概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 (2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。 (3)两种结构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 举例 (4)性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 易｜错｜提｜醒 (1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。 (2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。 (3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。 要点02 脂肪烃的化学性质 1．烷烃的化学性质 常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。 (1)燃烧反应 ①写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 ②烷烃完全燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)取代反应 ①烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢，化学方程式为CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应； b．产物成分：多种卤代烃混合物+HX； c．定量关系：~Cl2~HCl，即取代1 mol H原子，消耗1 mol卤素单质生成1mol HX。 (3)分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16。 2．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br（名称为1,2-二溴乙烷） 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇： CH2===CHCH3＋H2O (3)加聚反应 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： ②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2。 3．炔烃的化学性质 (1)氧化反应： ①能使KMnO4溶液褪色； ②燃烧反应：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O24CO2+2H2O (2)加成反应： 与Br2加成（1:2）：CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2 与H2加成（1:1）：CH≡CH+H2CH2＝CH2，（1:2）：CH≡CH+2H2CH3—CH3 与HCl加成制取氯乙烯： CH≡CH+HClCH2＝CHCl 与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO (3)加聚反应 ，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。 4．乙炔的实验室制法 (1)反应原理：CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 (2)装置： (3)净化：因电石中含有Ca3P2、CaS等，与水反应会生成PH3和H2S杂质，可用CuSO4溶液将杂质除去。 (4)现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 (5)注意事项： ①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。 要点03 苯的分子结构和性质 1．苯的分子结构 (1)苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等； ③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。 2．苯的化学性质 (1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (2)取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr↑。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2+H2O。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H+H2O。 (3)加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 。 3．苯的取代反应实验 (1)苯的溴代反应 ①实验原理：+Br2+HBr↑。 ②实验现象 a．烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾； b．把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成。 ③分离提纯溴苯的方法： (2)苯的硝化反应 ①实验原理：+HNO3+H2O ②实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成。 ③分离提纯硝基苯的方法： 将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；最后加入无水CaCl2干燥，过滤后进行蒸馏。 要点04 芳香烃 苯的同系物 1．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃的分类 ①苯及其同系物 通式：CnH2n－6(n≥6) 结构特征：含有一个苯环，与苯环相连的是烷烃基。 ②其他芳香烃 苯乙烯()、萘()、蒽()等 特｜别｜提｜醒 芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图： 2．苯的同系物的结构与性质 (1)苯及其同系物的相似性 苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。 例如，甲苯()与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为 　。 (2)苯及其同系物的差异性 由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 ①烷基对苯环的影响 甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于邻位、对位的氢原子活化而易于被取代。 例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为 ＋3H2O 2,4,6-三硝甲基苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。 ②苯环对烷基的影响 苯的同系物分子中苯环对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如： 归｜纳｜小｜结 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 1. 苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同 类型 化学方程式 说明 甲苯的取代反应 烷基上卤代 甲基的定位效应为邻、对位 苯的同系物的取代反应 取代与苯环直接相连的碳原子上的氢原子(α-H) R为烃基，烃基的定位效应为邻、对位 2. 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 举例 规律 能被 氧化 与苯环直接相连的C原子上含有氢原子时能被KMnO4(H＋)氧化(即含有α－H，如) 不能 被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有氢原子时不能被KMnO4(OH＋)氧化(即不含α－H) 要点05 有机物的命名 1．烷烃的命名 (1)习惯命名法 (1)以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用汉字数字来表示，如“十一烷”。 (2)将直链的烷烃，称为“正某烷”；把带有一个支链甲基()的烷烃，称为“异某烷”；把具有结构的烷烃，称为“新某烷”。 (2)系统命名法 (3)示例 归｜纳｜小｜结 (1)短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。 (2)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。 (3)最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 (4)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 原则 解释 首先要考虑“近” 离支链较近的一端给主链碳原子编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号 同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号 2．含官能团的链状有机物命名 (1)烯、炔、醇、醛、酸的命名 如：用系统命名法给下列有机物命名： ：4-甲基-1-戊炔。 ：3-甲基-1-丁烯。 ：2-甲基-1,2-丁二醇。 (2)其他常见链状有机物的命名 ①卤代烃：卤素原子作为取代基看待。 ②酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。 ③聚合物：在单体名称前面加“聚”。 3．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，为、、，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如 习惯命名：间二甲苯 系统命名：1,3-二甲苯 系统命名：1,2,4-三甲苯 易｜错｜提｜醒 (1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (3)1-甲基，2-乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 题型01 脂肪烃的结构和性质 【典例1】1 mol某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是( ) A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键 B．该烃分子内碳原子数超过6 C．该烃能发生氧化反应和加聚反应 D．化合物B有两种同分异构体 【答案】C 【解析】该烃分子中可能有2个碳碳双键或有1个碳碳三键，两者不能共同存在，A错误；化合物A为饱和烷烃，能与12 mol Cl2发生取代反应，则A中含有12个H原子，含碳原子的数目为5，B错误；该烃含有碳碳双键或碳碳三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。 【变式1】一种形状像蝴蝶结的有机化合物分子的形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是( ) A．生成1 mol C5H8需要2 mol H2 B．该分子中所有碳原子在同一平面内 C．三氯代物只有一种 D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种 【答案】B 【解析】题给分子中含有饱和碳原子，中心碳原子与顶点上的4个碳原子形成4个共价单键，为四面体结构，则该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B项错误。 【变式2】石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如： ，下列说法不正确的是( ) A．M的分子式为H2，N的分子式为C5H8 B．可用溴水区别和 C．等质量和完全燃烧时的耗氧量相同 D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃 【答案】C 【解析】根据反应物和生成物的分子式或结构简式间的差异，根据原子守恒规律，可以判断出M是H2，N是C5H8，A正确；中存在碳碳双键，可以与溴水发生反应，B正确；的分子式为C6H10，的分子式为C6H12，二者质量相同时，燃烧生成的CO2和H2O的质量均不相同，耗氧量也不相同，C错误；C4H6可能是丁二烯，也可能是丁炔，D正确。 特｜别｜提｜醒 各类烃的结构特点及性质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 通式 CnH2n＋2(n≥1) (链状烷烃) CnH2n(n≥2)(单烯烃) CnH2n－2(n≥2) (单炔烃) CnH2n－6(n≥6) 共价键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键 官能团 —C≡C— 主要反应 类型 取代反应、氧化反应(燃烧) 加成反应、加聚反应、氧化反应 加成反应、加聚反应、氧化反应 取代反应、加成反应、氧化反应 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 代表物的空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 题型02 烯烃、炔烃的加成反应规律 【典例1】北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”成为新宠，其制作原料包含苯乙烯()、氯乙烯(CH2==CH—Cl)等，下列有关说法错误的是(　　) A．氯乙烯能使溴水褪色 B．氯乙烯与互为同系物 C．1 mol苯乙烯最多可消耗4 mol H2 D．苯乙烯能发生加成、氧化、加聚反应 【答案】B 【解析】分子中碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，故A正确；二者结构不相似，所以二者不是同系物，故B错误；苯环和氢气以1∶3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1∶1发生加成反应，1 mol苯乙烯最多消耗4 mol氢气，故C正确；苯乙烯具有苯和烯烃的性质，苯环和碳碳双键能发生加成反应，碳碳双键能发生加聚反应和氧化反应，故D正确。 【典例2】某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．6种 C．5种 D． 4种 【答案】C 【解析】该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1,2-加成和1,4-加成，其中1,2-加成产物有3种，1,4-加成产物有2种，共有5种加成产物。 【变式1】从柑橘中可提取出一种有机化合物：1，8-萜二烯，即，下列有关它的推测不正确的是(　　) A．常温下为液态，难溶于水 B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C10H16 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物是 【答案】B 【解析】碳原子数大于4，常温下为液态，烃类物质都不溶于水，A正确；分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；该有机化合物含有10个C、16个H，则分子式为C10H16，C正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，与过量溴可完全发生加成反应生成， D正确。 【变式2】异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH=== 氧化产物 CO2 RCOOH ② 请回答下列问题： (1)写出异戊二烯与溴1∶1反应生成A的结构简式____________________________。 (2)B为含有六元环的有机物，反应④的化学方程式为______________________________________。 (3)Y的结构简式为_________________，所含官能团的名称是____________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：_______________________________；X可能发生的反应有__________(填字母)。 A．加成反应 B．消去反应 C．酯化反应 D．氧化反应 【答案】(1) 或或 (2) (3) 　羰基、羧基 (4)　AD 【解析】(1)异戊二烯与溴1∶1发生一个碳碳双键的加成反应，反应生成A的结构简式为或或。 (2)B为含有六元环的有机物，反应④发生已知信息②的反应，反应的化学方程式为＋。 (3)发生信息①产生Y，被酸性KMnO4溶液氧化的产物有CO2、，则Y的结构简式为，所含官能团的名称是羰基、羧基。 (4)X的反式异构体的结构简式为；X含有碳碳双键，可能发生的反应有加成反应、氧化反应，故选A、D。 特｜别｜提｜醒 烯烃和炔烃加成反应的注意事项 (1)不对称加成反应 不对称烯烃与卤化氢加成时，其加成产物并不唯一，但氢原子主要加在含氢原子较多的不饱和碳原子上，卤素或其他原子及基团加在含氢原子较少的双键碳原子上。 (2)炔烃和二烯烃的加成反应 炔烃和二烯烃的加成反应，应注意反应物的用量，如1,3-丁二烯与Br2加成时，可能发生1,4-加成或1,2-加成或两个双键全部加成。 (3)烯烃(或炔烃)成环反应 Diels-Alder 双烯加成 烯、炔加成 题型03 苯及其同系物的结构和性质 【典例1】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 (　　) A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 【答案】D 【解析】苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。 【典例2】实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( ) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】D 【解析】如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。 【变式1】利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是(　　) A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 【答案】B 【解析】反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，故A错误；乙苯不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，故B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，故C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，故D错误。 【变式2】实验室制备硝基苯时，经过配制混酸、硝化反应(50～60 ℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，如图装置和原理能达到目的的是(　　) A B C D 配制混酸 硝化反应 分离硝基苯 蒸馏硝基苯 【答案】C 【解析】配制混酸应将浓硫酸倒入浓硝酸中，A错误；硝化反应加热应选择水浴加热，B错误；硝基苯难溶于水，密度比水大，在下层，可通过分液分离，C正确；冷凝水应下进上出，D错误。 【变式3】如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【解析】氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，故A错误；由于甲苯分子中含碳量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，故D错误。 题型04 有机物的命名 【典例1】用系统命名法给下列有机物命名 (1) 命名为____________________。 (2) 命名为_________________________。 (3) 的名称为___________________。 (4)CH2===CHCH2Cl的名称为____________________。 (5) 命名为________________________。 (6) 命名为________________________。 【答案】(1)3，3，4­三甲基己烷　(2)2­甲基­2­戊烯 (3)苯乙烯　(4)3­氯­1­丙烯　(5)4­甲基­2­戊醇　(6)2­乙基­1，3­丁二烯 【变式1】下列有机物的系统命名正确的是( ) 【答案】B 【解析】甲基的位置标错，应为1,2,4-三甲苯，A错误；主链选择错误，未选择含—OH的最长碳链作为主链，应为2-丁醇，C错误；碳原子编号错误，要从碳碳三键一端开始编号，应为3-甲基-1-丁炔，D错误。 【变式2】根据系统命名法的规则，写出下列有机物的名称。 (1) ：_____________________。 (2) ：_____________________。 (3) ：_____________________。 (4) ：_____________________。 【答案】(1)2-甲基-2-戊烯 (2)4-甲基-2-戊醇 (3)2-乙基-1,3-丁二烯 (4)2-甲基-2-氯丙烷 解｜题｜技｜巧 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“—”、“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．下列关于乙烯和乙烷的各说法中，错误的是 A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能 C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 D．乙烯分子为“平面”结构，乙烷分子为立体结构 【答案】C 【详解】A．乙烯含有碳碳双键，为不饱和烃，乙烷中碳原子全部以单键连接，为饱和烃，A正确； B．乙烯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化而褪色，乙烷不能发生这些反应，B正确； C．乙烯分子中碳碳双键的键能小于乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，且双键中的一个键较弱，易断裂，因此乙烯不如乙烷稳定，C错误； D．乙烯分子中所有原子在同一平面上，为平面结构，乙烷分子中碳原子为sp3杂化，具有四面体构型，为立体结构，D正确； 故选C。 2．下列化学用语正确的是 A．2-甲基丁烷的键线式：   B．乙烯的结构简式： C．顺-2-丁烯的结构简式：   D．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子 【答案】A 【详解】A． 为2-甲基丁烷的键线式，故A正确； B．乙烯的结构简式中，双键不能省略，应为，故B错误； C．顺-2-丁烯中，两个甲基应都在上方或者都在下方，是反-2-丁烯的结构简式，故C错误； D．图示空间填充模型中，中心原子的半径大于周围原子的半径。甲烷分子中，碳原子半径大于氢原子半径；四氯化碳分子中，碳原子半径小于氯原子半径。因此该模型可以表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，故D错误； 故答案选A。 3．下列有机物命名正确的是 A．　2—乙基丙烷 B．CH3CHBr2　二溴乙烷 C．　3-甲基-1-丁烯 D．　1，3，4-三甲苯 【答案】C 【详解】A．根据主链最长，主链有4个碳原子，命名为2-甲基丁烷，A错误； B．应指出溴原子的位置，CH3CHBr2命名为1，1-二溴乙烷，B错误； C．母体为1-丁烯，3号碳原子有支链甲基，故命名为3-甲基-1-丁烯，C正确； D．有机物命名时应尽可能使取代基的编号最小，的名称应该为1，2，4-三甲苯，D错误； 故选C。 4．下列变化属于取代反应的是 A．甲苯制对氯甲苯 B．苯与溴水混合，水层褪色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 【答案】A 【详解】A．甲苯制对氯甲苯是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代的反应，属于取代反应，A项符合题意； B．苯与溴水混合，水层褪色是因为苯萃取了溴水中的溴单质，属于物理变化，不是化学反应，B项不符合题意； C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，属于加成反应，C项不符合题意； D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷是苯与氯气发生加成反应，生成饱和产物，属于加成反应，D项不符合题意； 故答案选A。 5．以下有7种有机物：①乙烷、②苯、③聚乙烯、④、⑤1-丁炔、⑥环己烷、⑦苯乙烯，其中既能使酸性溶液褪色，又能使溴的溶液褪色的是 A．③⑤⑦ B．④⑤⑥ C．⑤⑦ D．③④⑦ 【答案】C 【详解】①②③⑥即不能使酸性溶液褪色，也不能使溴的溶液褪色，④只能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑤⑦既能使酸性溶液褪色，又能使溴的溶液褪色，故选C。 6．有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 【答案】B 【详解】A．甲苯的硝化反应温度低于苯，说明甲基活化苯环，使其更易反应，属于基团间相互影响，故不选A； B．苯和甲苯都能与H2加成，反映的是苯环的固有性质，甲基未改变加成反应的共性，不能说明基团间相互影响，故选B； C．甲苯中的甲基被酸性KMnO4氧化，而苯和甲烷不能，说明苯环活化甲基，属于基团间相互影响，故不选C； D．乙醇与钠反应比水慢，说明乙基削弱羟基的活性，属于基团间相互影响，故不选D； 答案选B。 7．紫苏中含有一种天然化合物，在镇咳、袪痰和抑菌方面有显著作用，其结构如图所示(已知将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子)。下列说法错误的是 A．化合物X的分子式为 B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1molX可与发生反应 D．化合物X中的所有碳原子都在同一个平面上 【答案】D 【详解】A．由化合物X的结构简式可知，化合物X的分子式为，A正确； B．X分子中含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，B正确； C．1个X分子含2个碳碳双键，每个双键与1mol H2加成，故1mol X可与2mol H2发生加成反应，C正确； D．X分子中存在饱和碳原子（如环上连接取代基的sp3杂化碳），其四面体结构导致与之相连的碳原子呈锯齿状，所有碳原子不在同一平面，D错误； 故选D。 8．工业合成乙苯的反应为： 下列说法错误的是 A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种 C．甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D．丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．石油分馏产品含饱和烃，苯、乙烯均为不饱和烃，需催化重整得到芳香烃、裂解生成乙烯，故A错误； B．丙含5种H原子：乙基上2种，苯环的邻、间、对位共3种，则丙的一氯代物有5种，故B正确； C．苯与氢气发生加成反应生成环己烷，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，则甲、丙在一定条件下都可与H2发生加成反应，故C正确； D．乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 答案选A。 9．关于有机物的说法正确的是 A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加聚反应 C．该有机物的官能团为苯环和碳碳双键 D．1mol该有机物最多可与3molH2反应 【答案】B 【详解】A．分子中苯环的平面与双键的平面通过碳碳单键相连，碳碳单键可以绕轴旋转，两个平面不一定共面，故A错误； B．甲基和苯环上的H可以被取代，碳碳双键可以发生加聚、氧化反应，故B正确； C．苯环不是官能团，故C错误； D．苯环和碳碳双键都能与H2加成，1mol该有机物最多可与4molH2反应，故D错误； 答案选B。 10．按要求填空。 (1)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 ①  ②  ③  ④ A．④③②① B．②④③① C．②④①③ D．④②①③ (2)制取一氯乙烷，采用的最佳方法是___________。 A．乙烷和氯气取代反应 B．乙烯和氯气加成反应 C．乙烯和加成反应 D．乙烷和作用 (3)3，4-二甲基-2-戊烯的结构简式为___________。 (4)中含有的官能团的名称为___________。 (5)用系统命名法命名：___________。 (6)的分子式为___________。 【答案】(1)C (2)C (3)或或等 (4)羟基、酰胺基 (5)2-氯甲苯 (6) 【详解】（1） 四种物质结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3、、，四种物质均为烷烃，属于同系物，根据同系物中碳原子数越多，熔沸点越高，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低，②④碳原子数均为5，④的支链多，②的沸点高于④，①③碳原子数均为4，③的支链多，①的沸点高于③，综上所述，沸点由高到低顺序是②④①③，选项C正确； （2）A．乙烷结构简式为CH3CH3，和氯气反应时，副产物较多，故A不符合题意； B．乙烯和氯气发生加成反应：CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl，产物为1,2-二氯乙烷，故B不符合题意； C．乙烯与HCl发生加成反应：CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl，故C符合题意； D．乙烷与HCl不发生反应，故D不符合题意； 答案为C； （3）根据烯烃命名原则，3,4-二甲基-3-戊烯的结构简式为或CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2或； （4）根据该有机物结构简式，含有官能团名称为：羟基、酰胺基； （5）苯环为母体，按照有机物命名原则，该有机物系统命名法为2-氯甲苯； （6）有机物中碳原子有4个共价键，拐点、交点都是碳原子，推出该有机物的分子式为C7H9NO2。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法正确的是 A．甲分子内含有共价键 B．乙分子的一氯取代产物有两种 C．丙分子的一氯取代产物只有一种 D．丁分子可以在实验室合成 【答案】C 【详解】A．1mol甲分子内含6mol碳碳单键和4mol碳氢键，故1mol甲分子内含有10mol共价键，A错误； B．乙分子中只有一种氢，一氯取代产物只有一种，B错误； C．丙分子的一氯取代产物只有一种情况，C正确； D．根据碳原子最外层只有四个电子，最多可形成四个共价键可知，不能形成五个共价键，故无法合成丁分子，D错误。 故选C。 12．有机物X是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列关于有机物X的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含两个手性碳原子 C．分子中含杂化方式的碳原子共16个 D．存在顺反异构现象 【答案】C 【详解】A．根据结构，其分子式为C20H18O2，A错误； B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子中含1个手性碳原子，B错误； C．苯环中碳原子为sp2杂化，羰基、碳碳双键中碳原子为sp2杂化，分子中含sp2杂化方式的碳原子共16个，C正确； D．碳碳双键一端有2个相同的氢原子，故不存在顺反异构现象，D错误； 故答案为C。 13．已知单键可以绕键轴旋转，某烃结构简式可表示为：，下列说法中正确的是 A．该烃是苯的同系物 B．该烃的一氯代物有5种 C．分子中最多有24个原子处于同一平面上 D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 【答案】C 【详解】A．苯的同系物中只有一个苯环，该烃不是苯的同系物，故A错误； B．由结构的对称性可知，该烃中含3种位置的H，该烃的一氯代物最多有3种，故B错误； C．苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子可能共平面，则14个C以及苯环的8个H共平面，另外每个甲基上可能有一个H原子在该平面上，最多有24个原子处于同一平面上，故C正确； D．苯环为平面正六边形结构，至少有10个碳原子共面()，故D错误； 故选C。 14．下列说法错误的是 A．的二氯代物有22种(不考虑立体异构) B．符合分子式的芳香族化合物有14种(不考虑立体异构) C．有两种稳定同位素：和，则的相对分子质量有7种 D．有机物一定条件下与进行加成反应，最多可得3种产物 【答案】D 【详解】A．的二氯代物的种类有：、、、，共22种，A正确； B．属于芳香族化合物，故含有1个苯环、2个碳和1个，可能的结构有、、、，共14种，B正确； C．Cl两种稳定同位素：和，则中的6个Cl可能的组合有：6个，1个和5个，2个和4个，3个和3个，4个和2个，5个和1个，6个，共7种，C正确； D．二烯烃能发生1，2-加成和1，4-加成，因此该有机物与氢气进行发生加成反应，产物可能为、、、、等产物，D错误； 故选D。 15．芳香烃甲能发生如图所示的转化： 已知：(X为卤素原子)。 请回答下列问题： (1)途径ⅰ制备TNT的化学方程式为___________(注明反应条件ⅰ)，其反应类型为___________。 (2)若A含有氯原子，则条件ⅱ(包括反应条件和反应物)指___________。 (3)D的结构简式为___________。已知B中两个取代基在苯环的对位，设计甲→B、C→D步骤的目的是___________。 (4)乙和丙是甲的同系物，乙和丙在分子组成上均比甲多2个碳原子；乙和丙分子中甲基的数量相等；乙中苯环上只有1种化学环境的氢原子。 ①乙的结构简式为___________。 ②丙可能是___________(填名称，填1种即可)。 (5)E的同分异构体中，含有苯环结构的有___________种。 【答案】(1) +3HNO3+3H2O 取代反应(硝化反应) (2)光照、 (3)     起定位作用，在甲基的邻位引入硝基 (4)    1，2，4-三甲苯(1，2，4-三甲基苯、偏三甲苯)或1，2，3-三甲苯(1，2，3-三甲基苯、连三甲苯) (5)4 【分析】由甲的分子式可知，甲为甲苯。 【解析】（1） 途径i为甲苯制备TNT的反应，甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应（硝化反应），生成2，4，6-三硝基甲苯和水，化学方程式为+3HNO3+3H2O； （2）若含有氯原子，结合已知信息：，水解生成苯甲醇，说明为，甲苯与在光照条件下发生侧链甲基的取代反应可生成，因此条件ii为光照、； （3） 甲（甲苯）在浓硫酸、加热条件下发生磺化反应，B中两个取代基在苯环的对位，则B的结构简式为；B与浓硝酸、浓硫酸反应，然后在酸性条件下反应得到D（C7H7NO2），再结合E的结构简式可推出D的结构简式为；为，磺酸基为强定位基，可引导硝基进入其间位，后续水解脱去磺酸基，因此甲→、→步骤的目的是起定位作用，在甲基的邻位引入硝基，避免生成对位硝基甲苯等副产物； （4） ①乙和丙是甲（甲苯）的同系物，乙和丙在分子组成上比甲多2个碳原子，乙中苯环上只有1种化学环境的氢原子，说明乙分子具有高度对称性，则乙的结构简式为； ②乙和丙分子中甲基的数量相等，乙有3个甲基，丙也有3个甲基，且丙比甲苯多2个碳原子，则丙可能是1，2，4-三甲苯(1，2，4-三甲基苯、偏三甲苯)或1，2，3-三甲苯(1，2，3-三甲基苯、连三甲苯)； （5）为邻甲基苯胺，分子式为，其同分异构体中含有苯环结构的，按取代基分类：①苯环上有1个取代基：、，共2种；②苯环上有2个取代基：与，存在邻、间、对3种位置异构，其中邻位为本身，综上，符合条件的同分异构体共种。 16．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知：①：； ②； 回答下列问题 (1)P发生1，4-加聚反应得到_______(填结构简式)，关于该产物下列说法正确的是________。（填字母） a.该产物可以使溴的四氯化碳褪色     b.产物中sp2、 sp3杂化的碳原子个数比为2：1 c.该链节有顺反异构     d.该物质属于分子晶体 (2)写出与发生反应的化学方程式________。 (3)P与足量酸性溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是________。（填字母） A．在催化剂作用下，最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色 C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 【答案】(1) a c (2) (3) (4)CD 【解析】（1） 有机物P结构中含有2个碳碳双键，发生1,4-加成反应时，2、3号碳原子之间形成双键，加聚产物结构简式为； a．该产物中含有碳碳双键，能使溴水发生加成反应，使溴水褪色，a正确； b．产物中C原子以单键连接的为杂化，有4n个C原子；C原子以双键连接的为杂化，有2n个C原子，故产物中、杂化的碳原子个数比为1:2，b错误； （2） c．存在顺反异构的为所连碳碳双键的两个碳原子所连基团有相同部分，同一个碳原子上没有相同基团，所以该产物的链节为，存在顺反异构，c正确； d．该加聚产物为高分子化合物，高分子材料属于混合体系，无固定熔点，不符合分子晶体有固定组成、固定熔点，因此不属于分子晶体，d错误； 故答案选ac。 由已知①反应：可知，二烯烃发生了1,4-加成反应，有机物P与发生狄尔斯-阿尔德反应的化学方程式为。 （3） 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应原理为碳碳双键断裂，碳碳双键的碳原子被氧化，碳原子上连1个H原子则该碳原子转化为羧基，碳原子上没有连H原子则该碳原子形成羰基，故有机物P被酸性高锰酸钾溶液氧化的有机产物为。 （4） 对于中，含有2个碳碳双键，同时存在双环。 A．碳碳双键可与发生加成反应，1 mol碳碳双键消耗1 mol，该分子共2个碳碳双键，因此1 molM最多可消耗2 mol，A正确； B．碳碳双键具有还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液褪色，B正确； C．碳碳双键可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溶液褪色，C错误； D．分子中存在多个饱和碳原子，尤其是双环骨架中的碳原子为四面体结构，会限制碳原子共平面，D错误； 故答案选CD。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 烃（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 脂肪烃的结构和性质 题型02 烯烃和炔烃的加成反应规律 题型03 苯及其同系物的结构和性质 题型04 有机物的命名 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 烷烃 1. 知道烷烃的结构特点和物理性质，链状烷烃的通式和烷烃同系物的结构特点； 2. 理解烷烃的化学性质与结构的关系，熟悉烷烃的取代反应特点； 3. 了解有机物的习惯命名法，能用系统命名法对烷烃命名。 多以选择题、填空题形式考查，侧重烷烃的取代反应，烷烃的同分异构体及一元取代物、二元取代物的同分异构体的判断。 烯烃和炔烃 1. 知道烯烃和炔烃的结构特点，链状烯烃和链状炔烃的通式和结构特点； 2. 理解烯烃和炔烃的化学性质与其结构的关系，熟悉烯烃的氧化反应、加成反应、加聚反应特点；特别注意不对称烯烃的加成反应、二烯烃的加成反应规律； 3. 能判断烯烃的顺反异构； 4. 能用系统命名法对烯烃和炔烃进行命名。 高频考点，多以选择题和填空题形式出现，侧重烯烃的加成反应和加聚反应，烯烃与酸性高锰酸钾溶液氧化反应。 芳香烃 1. 熟悉苯的分子结构特点，能通过事实说明苯分子中不存在单双键交替结构； 2. 理解苯的分子结构与化学性质的关系，熟悉苯的卤代、硝化反应的特点，苯的溴代反应和硝化反应的实验要点及产物的提纯； 3. 了解苯的同系物的化学性质，理解侧链和苯环的相互影响对苯的同系物的化学性质的影响； 4. 了解苯的同系物和芳香烃的结构特点，能判断和书写以苯环为母体的有机物的同分异构体。 多高频考点，以选择题和填空题出现，侧重苯及其同系物的化学性质的考查，以苯为母体的同分异构体的书写和判断。 要点01 脂肪烃的结构和物理性质 1．脂肪烃的结构特点及通式 (1)烷烃：碳原子之间全部以______结合的饱和链烃，链状烷烃通式____________。 (2)烯烃：含有____________的不饱和链烃，单烯烃通式____________。 (3)炔烃：含有____________的不饱和链烃，单炔烃通式____________。 2．甲烷、乙烯和乙炔的结构 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 结构式 结构简式 空间构型 空间填充模型 球棍模型 结构特点 全部是单键，属于______烃，碳原子位于____________的中心，4个氢原子分别位于4个顶点 含______键，属于________烃，6个原子在同一个______上 含有________键，属于________烃，4个原子在同一______上 3．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______ 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐______，密度均比水_____ 水溶性 均难溶于水 4．烯烃的顺反异构 (1)概念：通过____________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其______排列方式不同，产生顺反异构现象。 (2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个______的原子或原子团。 (3)两种结构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的______ 两个相同的原子或原子团排列在双键的______ 举例 (4)性质特点：化学性质____________，物理性质有一定的差异。 易｜错｜提｜醒 (1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。 (2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。 (3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。 要点02 脂肪烃的化学性质 1．烷烃的化学性质 常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。 (1)燃烧反应 ①写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：______________________________。 ②烷烃完全燃烧的通式：__________________________________________。 (2)取代反应 ①烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢，化学方程式为____________________________________。 ②烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在______条件下反应； b．产物成分：多种卤代烃混合物+HX； c．定量关系：~Cl2~HCl，即取代1 mol H原子，消耗_____ mol卤素单质生成____mol HX。 (3)分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的______和______，如：C16H34C8H18＋C8H16。 2．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液______，常用于的检验。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物 ②燃烧：火焰______，并伴有______，其燃烧通式为____________________________________。 (2)加成反应 ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：____________________________________（名称为____________） 乙烯与氢气反应：____________________________________ 乙烯与HCl反应：____________________________________ 乙烯与水反应：____________________________________ ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： ________________________________________________ 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇： ________________________________________________ (3)加聚反应 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： ______________________________________________________ (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成：____________________________________________________________ 1,4-加成：____________________________________________________________ ②加聚反应：____________________________________________________________。 3．炔烃的化学性质 (1)氧化反应： ①能使KMnO4溶液______； ②燃烧反应：在空气中燃烧火焰______，并伴有____________。乙炔燃烧的化学方程式为：____________________________________ (2)加成反应： 与Br2加成（1:2）：____________________________________ 与H2加成（1:1）：______________________________，（1:2）：______________________________ 与HCl加成制取氯乙烯：____________________________________ 与H2O反应(制乙醛)：____________________________________ (3)加聚反应 ____________________________________，产物为聚乙炔，可用于制备______高分子材料。 4．乙炔的实验室制法 (1)反应原理：____________________________________。 (2)装置： (3)净化：因电石中含有Ca3P2、CaS等，与水反应会生成PH3和H2S杂质，可用____________溶液将杂质除去。 (4)现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 ④ 溶液橙色褪去 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 (5)注意事项： ①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用____________代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。 要点03 苯的分子结构和性质 1．苯的分子结构 (1)苯的空间结构是____________，六个碳原子均采取______杂化，键角均为______；碳碳键的键长______，介于单键和双键之间。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均______，六元碳环呈____________； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液______等； ③二氯代苯的结构：邻二氯苯____________结构，而若为单双键交替应有______结构(和)。 2．苯的化学性质 (1)氧化反应：燃烧时火焰______，有______烟，反应方程式：______________________________。 (2)取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在______催化条件下的反应： __________________________________________。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在______催化条件下的反应： __________________________________________。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： ___________________________________________。 (3)加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： ____________________________________。 3．苯的取代反应实验 (1)苯的溴代反应 ①实验原理：____________________________________。 ②实验现象 a．烧瓶充满______色气体，在导管口有______； b．把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有______色(溶有Br2) ______溶于水的液体生成。 ③分离提纯溴苯的方法： (2)苯的硝化反应 ①实验原理：____________________________________ ②实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有______色油状物质(溶有______)生成。 ③分离提纯硝基苯的方法： 将所得粗硝基苯依次用______和____________洗涤，再用________洗涤；最后加入____________干燥，过滤后进行______。 要点04 芳香烃 苯的同系物 1．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个______的烃。 (2)芳香烃的分类 ①苯及其同系物 通式：____________ 结构特征：含有______苯环，与苯环相连的是______基。 ②其他芳香烃 苯乙烯()、萘()、蒽()等 特｜别｜提｜醒 芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图： 2．苯的同系物的结构与性质 (1)苯及其同系物的相似性 苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。 例如，甲苯()与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为 　。 (2)苯及其同系物的差异性 由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 ①烷基对苯环的影响 甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于______、______的氢原子活化而易于被取代。 例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为 ______________________________________________________ 2,4,6-三硝甲基苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。 ②苯环对烷基的影响 苯的同系物分子中______对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如： 归｜纳｜小｜结 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 1. 苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同 类型 化学方程式 说明 甲苯的取代反应 烷基上卤代 甲基的定位效应为邻、对位 苯的同系物的取代反应 取代与苯环直接相连的碳原子上的氢原子(α-H) R为烃基，烃基的定位效应为邻、对位 2. 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 举例 规律 能被 氧化 与苯环直接相连的C原子上含有氢原子时能被KMnO4(H＋)氧化(即含有α－H，如) 不能 被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有氢原子时不能被KMnO4(OH＋)氧化(即不含α－H) 要点05 有机物的命名 1．烷烃的命名 (1)习惯命名法 (1)以烃分子中____________命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用汉字数字来表示，如“十一烷”。 (2)将直链的烷烃，称为“______烷”；把带有一个支链甲基()的烷烃，称为“______烷”；把具有结构的烷烃，称为“______烷”。 (2)系统命名法 (3)示例 归｜纳｜小｜结 (1)短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。 (2)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。 (3)最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 (4)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 原则 解释 首先要考虑“近” 离支链较近的一端给主链碳原子编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号 同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号 2．含官能团的链状有机物命名 (1)烯、炔、醇、醛、酸的命名 如：用系统命名法给下列有机物命名： ：__________________。 ：__________________。 ：__________________。 (2)其他常见链状有机物的命名 ①卤代烃：卤素原子作为取代基看待。 ②酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。 ③聚合物：在单体名称前面加“聚”。 3．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为_______，称为_______，二甲苯有三种同分异构体，为、、，其名称分别为___________________________________。 (2)系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如 习惯命名：__________ 系统命名：______________ 系统命名：______________ 易｜错｜提｜醒 (1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (3)1-甲基，2-乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 题型01 脂肪烃的结构和性质 【典例1】1 mol某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是( ) A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键 B．该烃分子内碳原子数超过6 C．该烃能发生氧化反应和加聚反应 D．化合物B有两种同分异构体 【变式1】一种形状像蝴蝶结的有机化合物分子的形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是( ) A．生成1 mol C5H8需要2 mol H2 B．该分子中所有碳原子在同一平面内 C．三氯代物只有一种 D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种 【变式2】石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如： ，下列说法不正确的是( ) A．M的分子式为H2，N的分子式为C5H8 B．可用溴水区别和 C．等质量和完全燃烧时的耗氧量相同 D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃 特｜别｜提｜醒 各类烃的结构特点及性质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 通式 CnH2n＋2(n≥1) (链状烷烃) CnH2n(n≥2)(单烯烃) CnH2n－2(n≥2) (单炔烃) CnH2n－6(n≥6) 共价键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键 官能团 —C≡C— 主要反应 类型 取代反应、氧化反应(燃烧) 加成反应、加聚反应、氧化反应 加成反应、加聚反应、氧化反应 取代反应、加成反应、氧化反应 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 代表物的空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 题型02 烯烃、炔烃的加成反应规律 【典例1】北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”成为新宠，其制作原料包含苯乙烯()、氯乙烯(CH2==CH—Cl)等，下列有关说法错误的是(　　) A．氯乙烯能使溴水褪色 B．氯乙烯与互为同系物 C．1 mol苯乙烯最多可消耗4 mol H2 D．苯乙烯能发生加成、氧化、加聚反应 【典例2】某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．6种 C．5种 D． 4种 【变式1】从柑橘中可提取出一种有机化合物：1，8-萜二烯，即，下列有关它的推测不正确的是(　　) A．常温下为液态，难溶于水 B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C10H16 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物是 【变式2】异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 CH2=== RCH=== 氧化产物 CO2 RCOOH ② 请回答下列问题： (1)写出异戊二烯与溴1∶1反应生成A的结构简式____________________________。 (2)B为含有六元环的有机物，反应④的化学方程式为______________________________________。 (3)Y的结构简式为_________________，所含官能团的名称是____________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：_______________________________；X可能发生的反应有__________(填字母)。 A．加成反应 B．消去反应 C．酯化反应 D．氧化反应 特｜别｜提｜醒 烯烃和炔烃加成反应的注意事项 (1)不对称加成反应 不对称烯烃与卤化氢加成时，其加成产物并不唯一，但氢原子主要加在含氢原子较多的不饱和碳原子上，卤素或其他原子及基团加在含氢原子较少的双键碳原子上。 (2)炔烃和二烯烃的加成反应 炔烃和二烯烃的加成反应，应注意反应物的用量，如1,3-丁二烯与Br2加成时，可能发生1,4-加成或1,2-加成或两个双键全部加成。 (3)烯烃(或炔烃)成环反应 Diels-Alder 双烯加成 烯、炔加成 题型03 苯及其同系物的结构和性质 【典例1】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 (　　) A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 【典例2】实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( ) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【变式1】利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是(　　) A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 【变式2】实验室制备硝基苯时，经过配制混酸、硝化反应(50～60 ℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，如图装置和原理能达到目的的是(　　) A B C D 配制混酸 硝化反应 分离硝基苯 蒸馏硝基苯 【变式3】如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 题型04 有机物的命名 【典例1】用系统命名法给下列有机物命名 (1) 命名为____________________。 (2) 命名为_________________________。 (3) 的名称为___________________。 (4)CH2===CHCH2Cl的名称为____________________。 (5) 命名为________________________。 (6) 命名为________________________。 【变式1】下列有机物的系统命名正确的是( ) 【变式2】根据系统命名法的规则，写出下列有机物的名称。 (1) ：_____________________。 (2) ：_____________________。 (3) ：_____________________。 (4) ：_____________________。 解｜题｜技｜巧 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“—”、“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．下列关于乙烯和乙烷的各说法中，错误的是 A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能 C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 D．乙烯分子为“平面”结构，乙烷分子为立体结构 2．下列化学用语正确的是 A．2-甲基丁烷的键线式：   B．乙烯的结构简式： C．顺-2-丁烯的结构简式：   D．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子 3．下列有机物命名正确的是 A．　2—乙基丙烷 B．CH3CHBr2　二溴乙烷 C．　3-甲基-1-丁烯 D．　1，3，4-三甲苯 4．下列变化属于取代反应的是 A．甲苯制对氯甲苯 B．苯与溴水混合，水层褪色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 5．以下有7种有机物：①乙烷、②苯、③聚乙烯、④、⑤1-丁炔、⑥环己烷、⑦苯乙烯，其中既能使酸性溶液褪色，又能使溴的溶液褪色的是 A．③⑤⑦ B．④⑤⑥ C．⑤⑦ D．③④⑦ 6．有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 7．紫苏中含有一种天然化合物，在镇咳、袪痰和抑菌方面有显著作用，其结构如图所示(已知将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子)。下列说法错误的是 A．化合物X的分子式为 B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1molX可与发生反应 D．化合物X中的所有碳原子都在同一个平面上 8．工业合成乙苯的反应为： 下列说法错误的是 A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种 C．甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D．丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 9．关于有机物的说法正确的是 A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加聚反应 C．该有机物的官能团为苯环和碳碳双键 D．1mol该有机物最多可与3molH2反应 10．按要求填空。 (1)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 ①  ②  ③  ④ A．④③②① B．②④③① C．②④①③ D．④②①③ (2)制取一氯乙烷，采用的最佳方法是___________。 A．乙烷和氯气取代反应 B．乙烯和氯气加成反应 C．乙烯和加成反应 D．乙烷和作用 (3)3，4-二甲基-2-戊烯的结构简式为___________。 (4)中含有的官能团的名称为___________。 (5)用系统命名法命名：___________。 (6)的分子式为___________。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法正确的是 A．甲分子内含有共价键 B．乙分子的一氯取代产物有两种 C．丙分子的一氯取代产物只有一种 D．丁分子可以在实验室合成 12．有机物X是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列关于有机物X的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含两个手性碳原子 C．分子中含杂化方式的碳原子共16个 D．存在顺反异构现象 13．已知单键可以绕键轴旋转，某烃结构简式可表示为：，下列说法中正确的是 A．该烃是苯的同系物 B．该烃的一氯代物有5种 C．分子中最多有24个原子处于同一平面上 D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 14．下列说法错误的是 A．的二氯代物有22种(不考虑立体异构) B．符合分子式的芳香族化合物有14种(不考虑立体异构) C．有两种稳定同位素：和，则的相对分子质量有7种 D．有机物一定条件下与进行加成反应，最多可得3种产物 15．芳香烃甲能发生如图所示的转化： 已知：(X为卤素原子)。 请回答下列问题： (1)途径ⅰ制备TNT的化学方程式为___________(注明反应条件ⅰ)，其反应类型为___________。 (2)若A含有氯原子，则条件ⅱ(包括反应条件和反应物)指___________。 (3)D的结构简式为___________。已知B中两个取代基在苯环的对位，设计甲→B、C→D步骤的目的是___________。 (4)乙和丙是甲的同系物，乙和丙在分子组成上均比甲多2个碳原子；乙和丙分子中甲基的数量相等；乙中苯环上只有1种化学环境的氢原子。 ①乙的结构简式为___________。 ②丙可能是___________(填名称，填1种即可)。 (5)E的同分异构体中，含有苯环结构的有___________种。 16．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知：①：； ②； 回答下列问题 (1)P发生1，4-加聚反应得到_______(填结构简式)，关于该产物下列说法正确的是________。（填字母） a.该产物可以使溴的四氯化碳褪色     b.产物中sp2、 sp3杂化的碳原子个数比为2：1 c.该链节有顺反异构     d.该物质属于分子晶体 (2)写出与发生反应的化学方程式________。 (3)P与足量酸性溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是________。（填字母） A．在催化剂作用下，最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色 C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $