专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物（期中复习讲义）高二化学下学期人教版

专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 醛和酮的结构和性质 题型02 羧酸的结构和性质 题型03 酯化反应实验 题型04 油脂的结构和性质 题型05 胺和酰胺的结构和性质 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 醛和酮 1. 了解醛和酮的结构特点和物理性质； 2. 理解醛和酮的化学性质与结构的关系，掌握醛类的氧化反应（银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应）的特点、实验操作要点；能熟练书写醛类氧化反应的方程式。 3. 能区别醛和酮的性质的相同点和不同点，熟悉醛和酮与醇类、羧酸的转化关系。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，侧重醛与弱氧化剂的反应及有关实验操作，醇、醛、羧酸的转化关系的考查。 酯和油脂 1. 了解酯类的结构特点，理解酯类的化学性质与其结构的关系，熟悉酯的水解反应特点和规律； 2. 了解油脂的结构特点和油脂的水解反应。 多以选择题和填空题形式出现，其中酯的水解反应在有机合成中出现的频率较高。 胺和酰胺 1. 了解胺的结构特点和物理性质，认识胺与氨的区别，掌握胺的碱性（部分电离、与酸反应）； 2. 了解酰胺的结构与化学性质的关系，熟悉酰胺的水解反应，能写出酰胺在酸性和碱性条件下水解的方程式。 多以选择题形式出现，侧重酰胺的水解反应的考查。 要点01 醛和酮 1．醛、酮的概念 (1)醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，表示为RCHO。 (2)酮是羰基与两个烃基相连的化合物，表示为。 2．饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 3．几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 用途 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称福尔马林，具有杀菌、防腐性能 化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 化工原料 苯甲醛() 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮() 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 有机溶剂和化工原料 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。 4．醛、酮的化学性质 (1)醛、酮的加成反应 ①催化加氢(还原反应) 乙醛与氢气反应：CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 丙酮与氢气反应：＋H2。 ②与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①CH3CHO＋HCN； ②＋HCN。 (2)实验探究醛的氧化反应 实验1：乙醛与银氨溶液反应（银镜反应）： 实验操作：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热。 实验现象：产生光亮的银镜。 化学方程式：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 注意事项：①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴。 实验2：与新制的Cu(OH)2的反应： 实验操作：在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。 实验现象：产生砖红色沉淀。 化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 注意事项： ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸。 特｜别｜提｜醒 醛、酮的常见加成试剂及加成产物 在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应，常见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)： 反应试剂 化学式 电荷分布— 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN — 胺 RNH2 —HR 醇类(以甲醇为例) CH3—OH —CH3 要点02 羧酸 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH 饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1)、结构通式：CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 3．羧酸的化学性质 (1)弱酸性 如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 (2)取代反应 ①酯化反应： CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 ②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为： CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。 ③α-H取代：如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 归｜纳｜小｜结 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较(以典型代表物为例) 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 逐渐增强 电离 不能电离 能电离 能电离 酸碱性 — 极弱的酸性 弱酸性 与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 注意：水分子中也有羟基，其氢原子的活泼性强于醇，而弱于酚。 要点03 酯 油脂 1．酯 (1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 (2)官能团：。 (3)物理性质： 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 (4)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。 ②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。 2．实验探究乙酸乙酯的制备 (1)制备原理：。 (2)实验装置 实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 (3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 3．油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (3)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2。 ②水解反应 a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 ＋3H2O＋3C17H35COOH。 b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 ＋3NaOH＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 要点04 胺 酰胺 1．胺 (1)概念 烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为＋HCl―→。 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团。 (3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例） ①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 易｜错｜提｜醒 (1)一般情况下，羧基（—COOH）、酯基（—COOR）、酰胺基（—CONH2）都不能与H2发生加成反应。 (2)氨基（—NH2）和取代氨基（—NHR、—NR1R2）都能与酸反应生成盐。 题型01 醛和酮的结构和性质 【典例1】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。 【变式1】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该反应为取代反应 B．X中所有碳原子不可能共平面 C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y D．Z存在顺反异构体 答案 A 【解析】X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水，A错误；X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，C正确；Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D正确。 【变式2】已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHO 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成： 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答： (1)肉桂醛F的结构简式为______________；E中含氧官能团的名称为___________。 (2)写出下列转化的化学方程式： ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。 写出有关反应的类型：①________，④______。 (3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。 【答案】(1)　羟基、醛基 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋NaOH＋NaCl　加成反应　氧化反应　(3)3 【解析】通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇()，D为苯甲醛()，E为，F为。(3)苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为、和。 特｜别｜提｜醒 含醛基物质中碳碳双键的检验方法 (1)醛基和碳碳双键性质的比较 醛基 碳碳双键 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 溴水 褪色 褪色 银氨溶液 水浴加热产生银镜 不反应 新制的Cu(OH)2 加热产生砖红色沉淀 不反应 (2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程 R—CH==CH—CHOR—CH==CH—COOH褪色 题型02 羧酸的结构和性质 【典例1】有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是(　　) A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．A能与碳酸钠溶液反应 D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应 【答案】B 【解析】有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。 【变式1】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。 【变式2】苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是(　　) A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B．苹果酸能发生催化氧化反应 C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下) D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3 答案：D 解析：该分子中有羧基和羟基，在一定条件下能发生酯化反应，A正确；该分子中有醇羟基，在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮，B正确；该分子中有2个羧基和一个羟基，1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)，C正确；苹果酸中含有2个羧基，1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，消耗1 mol Na2CO3，生成CO2和盐，D错误。 题型03 酯化反应实验 【典例1】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( ) 答案 D 【解析】制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项不符合题意；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项不符合题意；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项不符合题意；整个过程不需要蒸发，D项符合题意。 【变式1】某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( ) A．该装置中冷凝水的流向为b进a出 B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率 C．该反应可能生成副产物乙醚 D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质 答案 D 【解析】为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，该装置中冷凝水的流向为b进a出，故A正确；乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高乙酸的转化率，故B正确；该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C正确；因为在NaOH溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH溶液分离杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去杂质，故D错误。 【变式2】实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是( ) A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入 B．冷凝水由a口进，b口出 C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率 D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去 答案 D 【解析】实验开始后，若发现未加沸石，应停止加热，待冷却至室温时再加入沸石，故A错误；冷凝时，应使冷却水充满冷凝管，所以冷凝水应从b口进，a口出，故B错误；由于酯的密度比水小，两者互不相溶，因此分水器中水在下层，酯在上层，所以分水器不断分离除去的是反应生成的水，故C错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应，正丁醇易溶于水，则产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。 特｜别｜提｜醒 酯化反应实验注意事项 (1) 向试管内添加药品时，应先加乙醇，然后加浓硫酸，最后加醋酸 (2)浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂 (3)反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸 (4)实验中加热的目的是提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率 (5)导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸 (6)饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层 (7)该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解 题型04 油脂的结构和性质 【典例1】“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(　　) A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质 【答案】C 【解析】食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D错误。 【变式1】某物质的结构为，下列关于该物质的叙述正确的是(　　) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol该物质一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C 【解析】该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯，A错误；1 mol该油脂在一定条件下最多能与1 mol H2发生加成反应，B错误；该物质在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，有两种：、，D错误。 特｜别｜提｜醒 脂肪、油、矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 人类重要的营养物质和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 题型05 胺和酰胺的结构和性质 【典例1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 (　　) A．一定条件下，可以发生消去反应 B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐 D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐 【答案】D 【解析】含有羟基，羟基邻位碳原子含有氢原子，可发生消去反应，故A正确；含有苯环，在催化作用下可与Br2发生取代反应，故B正确；含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，故C正确；分子不具有酸性，故D错误。 【典例2】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　) A．不能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A错误；由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图： ，共3个，C错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。 【变式1】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃 C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上 【答案】A 【变式2】氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A．氯硝柳胺属于芳香族化合物 B．氯硝柳胺含有5种官能团 C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应 【答案】B 【解析】该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。 特｜别｜提｜醒 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 结构特点 NH3三角锥形分子 R—NH2含有氨基 含有酰胺基 含有铵根离子 化学性质 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 用途 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．甲醛的水溶液常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐。下列说法正确的是 A．常温下，甲醛为液体 B．甲醛溶液可用于浸泡食品 C．甲醛与乙醛互为同系物 D．甲醛不能发生氧化反应 【答案】C 【解析】A．甲醛的沸点为-19.5℃，常温下为气体，A错误； B．甲醛有毒，不可用于食品防腐，B错误； C．甲醛（HCHO）和乙醛（CH3CHO）均含一个醛基，结构相似，且分子式相差一个CH2基团，互为同系物，C正确； D．甲醛含醛基，可被氧化为甲酸或二氧化碳，D错误； 故选C。 2．下列关于的化学性质的判断不正确的是 A．无顺反异构 B．能被银氨溶液氧化和能使酸性溶液褪色 C．1mol该物质能与1mol HBr发生加成反应 D．1mol该物质只能与1mol 发生加成反应 【答案】D 【解析】A．该分子中双键的两个碳分别为CH2和CH-CH2-CHO，其中左侧碳连有两个相同的H原子，不满足顺反异构的条件，无顺反异构，A正确； B．醛基（-CHO）可被银氨溶液氧化，双键（C=C）和醛基均能被酸性KMnO4氧化，B正确； C．双键与HBr发生加成反应，1mol该物质消耗1mol HBr，C正确； D．双键和醛基均可与H2加成，1mol该物质需消耗2mol H2，D错误； 故选D。 3．工业上合成治疗甲流的特效药奥司他韦的部分转化路线如图所示，下列说法错误的是 A．可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别Ⅱ和Ⅲ B．能发生银镜反应的I的同分异构体有2种 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子 D．Ⅲ可以在铜丝作用下发生催化氧化反应 【答案】A 【解析】A．Ⅱ分子中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，故可用溴水鉴别Ⅱ和Ⅲ，Ⅱ中的碳碳双键和Ⅲ中的醇羟基均能使高锰酸钾溶液褪色，故不能用高锰酸钾溶液鉴别Ⅱ和Ⅲ，故A错误； B．能发生银镜反应说明含有醛基，然后还余三个碳原子，可构成丙基或异丙基，同分异构体为2种，故B正确； C．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由图可知，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子，故C正确； D．Ⅲ中含有醇羟基，且与羟基相连的C原子上有H原子，故可以在铜丝作用下发生催化氧化反应，故D正确； 故选A。 4．下列说法中正确的是 A．常温常压下，甲醛、乙醇、丙酸都是液体 B．lmolOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH)2反应时能生成2molCu2O C．分子式为C5Hl0O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构) D．乙醇、乙醛都没有同分异构体 【答案】B 【解析】A．甲醛的沸点较低，常温常压下为气体，A错误； B．醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O，所以1mol乙二醛与足量新制Cu(OH)2反应时能生成2molCu2O，B正确； C．分子式为C5H10O且能发生银镜反应，则应有-CHO和丁基构成，、，所以同分异构体共有4种，C错误； D．乙醇的同分异构体是乙醚，D错误； 故选B。 5．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A．CH3CHOHCH2CHO B．CH3CHOHCHOHCH3 C．CH3-CH=CH-CHO D． 【答案】A 【解析】A．含-OH可发生酯化、消去反应，含-CHO可发生还原、加成反应，故A选； B．含-OH可发生酯化、消去反应，不能发生还原、加成反应，故B不选； C．含碳碳双键、-CHO可发生还原反应、加成反应，不能发生酯化、消去反应，故C不选； D．含-OH能羧酸发生酯化反应，羰基、醛基与氢气发生加成反应、还原反应，由于与羟基所连碳相邻的碳得没有氢原子不能发生消去反应，故D不选； 故选A。 6．有机物Z是有机合成中一种重要的中间体，其制备反应如图所示。下列说法正确的是 A．向Y中加入溶液和稀硝酸可检验碳溴键 B．该反应过程涉及键断裂和键的形成 C．物质的量相同的X和Y与氢气完全反应，消耗氢气的量相同 D．X、Y、Z都含有手性碳原子 【答案】C 【解析】A．不能向Y中加入硝酸银溶液和稀硝酸检验碳溴键，需要经水解生成溴离子后方可检验，故A错误； B．该反应过程双键未发生变化，不涉及键断裂，故B错误； C．X中含有2个碳碳双键和一个醛基，Y中含有一个苯环，则物质的量相同的X和Y与氢气完全反应，消耗氢气的物质的量相同，故C正确； D．X不含手性碳原子（与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子），Y、Z都含有手性碳原子，故D错误； 故选C。 7．有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M能与溶液反应 C．1mol M与水反应时，最多消耗2mol D．1mol M最多能与4mol NaOH反应 【答案】D 【解析】A．M的分子式为，A项错误； B．M没有羧基，不能与溶液反应，B项错误； C．酚羟基的邻位与碳碳双键均可与反应，1mol M与水反应时，最多消耗 ，C项错误； D．M分子中有2个酚羟基和1个酚酯基，1mol M最多能与4mol NaOH反应，D项正确； 故选D。 8．某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生加聚反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应 【答案】C 【分析】丙烯酰胺的结构式为  ，据此解题。 【解析】A．分子结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．分子结构中有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确； C．分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误； D．分子结构中碳碳双键能与氢气发生加成反应，D正确。 故选C。 9．靶向药物能够识别肿瘤细胞的特征性位点，杀灭肿瘤细胞效果好，且毒副作用小。靶向药物M的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．M的分子式为 B．M分子中含有3种官能团 C．碳原子杂化方式均为 D．1molM最多可与3molNaOH发生反应 【答案】D 【解析】A．由分子结构简式可知其分子式为，故A正确； B．分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，故B正确； C．分子中不含饱和碳原子，所有碳原子均为杂化，故C正确； D．M中含有的酚羟基，以及酯基水解后产生的羧基和酚羟基都能和氢氧化钠溶液反应，则1molM最多可与4molNaOH发生反应，故D错误； 故选D。 10．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。 　 (1)指出下列反应的反应类型：A转化为B为________。C转化为D为__________。 (2)写出下列反应的化学方程式： D生成E：_______________________________________________。 E与银氨溶液反应(不包括酸化)： _____________________________________________。 B和F生成G：_____________________________________。 (3)符合下列条件的G的同分异构体有________种。 a．苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同； b．能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。 写出其中1种共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式____________________。 【答案】(1)取代反应　加成反应 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　 (3)6　或 解析：由题干流程图中转化信息可知，和Cl2在光照条件下转化为A，则A的结构简式为，A在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成B，则B的结构简式为，又知C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则C的结构简式为CH2===CH2，C在高压条件下与H2O发生加成反应生成D，则D的结构简式为CH3CH2OH，D在Cu作催化剂下催化氧化为E，则E的结构简式为CH3CHO，E发生银镜反应后酸化生成F，则F的结构简式为CH3COOH，B和F在一定条件下发生酯化反应生成G，G的分子式为C9H10O2，则G的结构简式为。 (3)由题干信息可知，G的分子式为C9H10O2，a.苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同，b.能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜即含有醛基或甲酸酯基，结合a条件和分子式可知，三个基团为 —OOCH 和两个—CH3，则先考虑两个甲基有邻、间、对三种位置关系，在考虑第三个基团—OOCH又分别有2种、3种和1种位置异构，故符合条件的同分异构体一共有2＋3＋1＝6种，其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为、。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）由A和B合成灰黄霉素的反应方程式如下。下列说法错误的是 A．A中含有2种含氧官能团 B．B的一氯代物有五种(考虑顺反异构) C．该反应为加成反应 D．灰黄霉素存在含有萘()环的同分异构体 【答案】B 【分析】该图展示了有机物A和有机物B在叔丁醇钾/叔丁醇条件下合成灰黄霉素的反应，有机物A骨架为苯并五元含氧环结构，苯环上连有2个甲氧基、1个，五元环含羰基和氧原子。有机物B含酯基、碳碳三键、羰基、碳碳双键，结构简式为。产物灰黄霉素保留了A的苯环取代结构，A的五元环端碳与B反应形成螺环结构，得到最终产物。 【解析】A．A中的含氧官能团为醚键和酮基，共2种，A正确，不符合题意； B．对B的等效氢分析， B分子中不同化学环境的氢共有4种位置：①的甲基氢、②与羰基相连的双键碳上的氢、③靠近甲基的双键碳上的氢、④末端甲基氢，碳碳三键、羰基的碳均无氢。 由于双键存在顺反异构，任意位置取代Cl后，双键都会产生2种顺反异构：取代甲基氢后双键仍保留顺反，取代双键氢后双键仍存在顺反。因此一氯代物共，B错误，符合题意； C．该反应中，A和B的不饱和键打开，所有原子全部进入产物，没有小分子生成，符合加成反应的定义，C正确，不符合题意； D．萘环的不饱和度为7，灰黄霉素本身含有1个苯环，多个羰基、双键、环结构，总碳原子数、不饱和度、氧原子数都满足重组出含萘环结构的条件，因此存在这样的同分异构体，D正确，不符合题意； 故选B。 12．《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．与b互为同系物 B．a分子的一氯取代产物有3种 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a转化为b的过程属于消去反应 【答案】C 【解析】A．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，由a、b的结构简式可知，a的官能团为羰基和羟基，而b结构中没有羟基，所以二者不互为同系物，故A错误； B．安息香（）结构中，苯环上有6种等效氢，与羟基相连的碳原子上还有一种，因此其一氯代物共有7种，故B错误； C．苯环为平面结构(12个原子共面)，羰基中的碳原子、氧原子以及该碳原子直接相连的两个原子一共4个原子共平面，由于C-C键可以旋转，二苯乙二酮（）结构中的所有碳原子都可以共面，故C正确； D．一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，从而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应，安息香转化为二苯乙二酮的过程中，安息香结构中的羟基被氧化成羰基，反应方程式为2+O2 2+2H2O，该反应属于氧化反应而非消去反应，故D错误； 故选C。 13．下列实验方案能达到目的的是。 选项 实验 现象 结论 A 在某醛类有机溶液中滴入溴水 溴水褪色 该醛类物质含有碳碳双键 B 将苯、液溴和铁粉混合后产生的气体直接通入溶液中 产生淡黄色沉淀 苯和液溴发生了取代反应 C 将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热，生成的气体通入的溶液中，观察现象 的溶液橙红色褪去 1-溴丁烷发生消去反应生成烯烃 D 无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至170℃，产生的气体通入酸性溶液，观察 酸性溶液褪色 发生消去反应 【答案】C 【解析】A．醛类物质具有一定的还原性，也能使溴水褪色，因此无法证明含碳碳双键，A错误； B．苯与液溴取代反应生成的HBr会与AgNO3反应生成AgBr沉淀，但挥发的溴蒸气溶于水后生成的氢溴酸也能与硝酸银溶液产生淡黄色沉淀，无法确定结论，B错误； C．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中消去生成烯烃，与Br2/CCl4加成使溶液褪色，现象与结论一致，C正确； D．挥发的乙醇及乙醇脱水生成的乙烯和副反应产生的SO2均能使酸性KMnO4褪色，无法确定消去反应发生，D错误； 故选C。 14．月桂烯(A)具有清淡的香酯香气，工业中经常用作香料，在一定条件下可以发生转化生成乙酸橙花酯(C)。下列叙述正确的是 A．月桂烯的分子式为 B．月桂烯分子中所有的碳原子一定共平面 C．月桂烯与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种 D．乙酸橙花酯的同分异构体中可能有芳香化合物 【答案】C 【解析】A．月桂烯的分子式为，A错误； B．月桂烯中有多个饱和碳原子，并且单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在同一平面上，B错误； C．如图，该分子中存在3种不同化学环境的碳碳双键，它与等物质的量的发生加成反应时，可以分别在①、②、③的位置上发生加成，还可以在①和②的位置上发生1，4-加成，可以得到4种产物，C正确； D．乙酸橙花酯的不饱和度为3，芳香化合物的不饱和度至少为4，其同分异构体中不可能有芳香化合物，D错误； 故选C。 15．实验表明，当乙醛加到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 (1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生_________反应(填反应类型)。 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：CH3CHO + Br2→BrCH2CHO + HBr 无论是几元取代，参加反应的Br2与生成的HBr物质的量之比为_________。 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式_______。 ______ 【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型 序号 操作 现象 试管1 1mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置 褪色 试管2 1mL溴的CCl4溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置 ____ 结论：假设Ⅰ不成立。 (2)试管2中的实验现象为__________。 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。 序号 操作 pH 试管1 加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85 [] 试管2 加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3min后完全褪色，测定混合液pH __________ 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。 (3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：____________。 (4)若试管2中反应后混合液的pH=1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；若pH接近______，则证明为氧化反应(lg2≈0.3)；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。 【实验结论与反思】 (5)根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与Br2发生反应，而是与次溴酸(HBrO)反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：___________。 【答案】(1) 加成 1:1 (2)溶液分层，溴的CCl4溶液不褪色 (3) (4)1.55 (5)乙醛能与HBrO反应，使得平衡正向移动，使被消耗，溶液褪色 【分析】乙醛结构为：，其中含有不饱和C=O键和α－H，具有较强的还原性，可能与溴发生加成反应，取代反应和氧化反应；溴水和苯酚溶液反应为取代反应，稀释后混合液pH值为1.85，将溴水与乙醛溶液反应，如果pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；如果发生氧化反应，生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有；据此分析解题。 【解析】（1）假设Ⅰ：乙醛的醛基中含有不饱和的C=O键，可与Br2发生加成反应； 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。当发生取代反应时，参加反应的其中一个Br原子取代H原子，另一个Br与被取代下来的H生成HBr，所以无论是几元取代，参加反应的与生成的HBr物质的量之比为1:1； 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，根据元素守恒可知还的HBr生成，则反应的方程式为：。 （2）根据假设Ⅲ和试管1现象可知，乙醛与反应需要水参加，故使用1mL溴的CCl4溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置，现象为：溶液分层，溴的CCl4溶液不褪色。 （3）在苯酚中加入溴水，Br原子会取代酚羟基邻位和对位的氢原子生成三溴苯酚固体，同时得到HBr，反应的化学方程式为：。 （4）根据分析，如果发生氧化反应，由反应可知生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应。 （5）与水反应的方程式为：，乙醛能与HBrO反应，使得平衡正向移动，使被消耗，溶液褪色。 16．按要求回答下列问题： (1)要把转化为可加入___________(填化学式)。 (2)写出肉桂醛()与银氨溶液反应的化学方程式___________。 (3)已知(丙酮)。1mol某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成1 mol正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和1 mol 3-己酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。请写出该烯烃的化学名称___________。 (4)下列物质与邻甲基苯酚以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧时消耗氧气的量不变的是___________(填序号)。 a．C6H10         b．C7H8            c．C8H8O2           d．C7H10O2 (5)化合物E() 1mol 该化合物和足量NaOH溶液在热水浴中反应，最多消耗___________ mol NaOH。 【答案】(1)NaHCO3 (2) (3)4-乙基-4-辛烯 (4)ad (5)3 【解析】（1）酚羟基酸性很弱不能和碳酸氢钠反应，羧基酸性较强能和碳酸氢钠反应，分子中羧基转化为羧酸钠而羟基没有反应，则可以选择NaHCO3； （2） 肉桂醛()与银氨溶液发生氧化还原反应，化学方程式为； （3）由已知反应原理可知，1mol某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成1 mol正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和1 mol 3-己酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)，则分子中含有1个碳碳双键且双键的其中一端含有乙基和正丙基，该烯烃的结构简式为CH3CH2CH2C=C(CH2CH3) CH2CH2CH3，该烯烃为：4-乙基-4-辛烯； （4）邻甲基苯酚化学式为C7H8O，有机物燃烧通式为；若总物质的量一定，充分燃烧时消耗氧气的量不变为定值，则可以为：a．C6H10、d．C7H10O2； （5） 化合物E()) 1mol 该化合物和足量NaOH溶液在热水浴中反应，酰胺基会消耗1mol NaOH，苯环上的氯原子可以进行水解，会消耗1mol NaOH，生成的1mol酚羟基，会消耗1mol NaOH，所以最多消耗3mol NaOH。 17．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)： (1)丙烯酰胺的分子式为___________，结构简式为_________________。 (2)有关丙烯酰胺的说法正确的是___________。 A．丙烯酰胺分子内所有原子可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于烃的衍生物 C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯酰胺不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：CH≡CHCH2=CHCN丙烯酰胺，假设反应I和反应II都是原子利用率为100%的反应，反应I所需另一反应物的分子式为___________，反应II的化学方程式为__________________________________________________。 (4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式： ________________________________________________________。 答案：(1)C3H5ON CH2=CHCONH2 (2)BC (3)HCN CH2=CH-CN+H2O (4) 解析：(1)由题图可知，绿球代表C、白球代表H、红球代表O、蓝球代表N，则分子式为C3H5ON，结构简式为CH2=CHCONH2； (2)丙烯酰胺分子中存在氨基，所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，属于烃的衍生物，故B正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。故答案为：ABCD； (3)由题意可知，Ⅰ为乙炔与HCN的加成反应，Ⅱ为CH2=CHCN与水的反应，该反应为CH2=CH-CN+H2O ； (4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺，发生加聚反应，该反应的化学方程式为。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 醛和酮的结构和性质 题型02 羧酸的结构和性质 题型03 酯化反应实验 题型04 油脂的结构和性质 题型05 胺和酰胺的结构和性质 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 醛和酮 1. 了解醛和酮的结构特点和物理性质； 2. 理解醛和酮的化学性质与结构的关系，掌握醛类的氧化反应（银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应）的特点、实验操作要点；能熟练书写醛类氧化反应的方程式。 3. 能区别醛和酮的性质的相同点和不同点，熟悉醛和酮与醇类、羧酸的转化关系。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，侧重醛与弱氧化剂的反应及有关实验操作，醇、醛、羧酸的转化关系的考查。 酯和油脂 1. 了解酯类的结构特点，理解酯类的化学性质与其结构的关系，熟悉酯的水解反应特点和规律； 2. 了解油脂的结构特点和油脂的水解反应。 多以选择题和填空题形式出现，其中酯的水解反应在有机合成中出现的频率较高。 胺和酰胺 1. 了解胺的结构特点和物理性质，认识胺与氨的区别，掌握胺的碱性（部分电离、与酸反应）； 2. 了解酰胺的结构与化学性质的关系，熟悉酰胺的水解反应，能写出酰胺在酸性和碱性条件下水解的方程式。 多以选择题形式出现，侧重酰胺的水解反应的考查。 要点01 醛和酮 1．醛、酮的概念 (1)醛是由_____________________与_______相连而构成的化合物，表示为RCHO。 (2)酮是_______与两个_______相连的化合物，表示为。 2．饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：______________，饱和一元酮的通式：______________，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 3．几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 用途 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称__________，具有_______、_______性能 化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，____挥发，能与水、乙醇等互溶 化工原料 苯甲醛() 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮() 无色透明液体，______挥发，能与水、乙醇等互溶 有机溶剂和化工原料 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。 4．醛、酮的化学性质 (1)醛、酮的加成反应 ①催化加氢(还原反应) 乙醛与氢气反应：__________________________________________。 丙酮与氢气反应：__________________________________________。 ②与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①__________________________________________； ②__________________________________________。 (2)实验探究醛的氧化反应 实验1：乙醛与银氨溶液反应（银镜反应）： 实验操作：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀______________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在_______中加热。 实验现象：_____________________。 化学方程式：_______________________________________________________________。 注意事项：①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴。 实验2：与新制的Cu(OH)2的反应： 实验操作：在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。 实验现象：_____________________。 化学方程式：_______________________________________________________________。 注意事项： ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸。 特｜别｜提｜醒 醛、酮的常见加成试剂及加成产物 在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应，常见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)： 反应试剂 化学式 电荷分布— 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN — 胺 RNH2 —HR 醇类(以甲醇为例) CH3—OH —CH3 要点02 羧酸 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由_______(或_______)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH 饱和链状一元羧酸的分子通式：______________、结构通式______________。 2．几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 3．羧酸的化学性质 (1)弱酸性 如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为____________________________。 (2)取代反应 ①酯化反应： CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为 _______________________________________________________________。 酯化反应的机理是“_____________________”。 ②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为： __________________________________________。 ③α-H取代：如CH3CH2COOH＋Cl2_____________________。 在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOH______________。 归｜纳｜小｜结 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较(以典型代表物为例) 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 逐渐增强 电离 不能电离 能电离 能电离 酸碱性 — 极弱的酸性 弱酸性 与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 注意：水分子中也有羟基，其氢原子的活泼性强于醇，而弱于酚。 要点03 酯 油脂 1．酯 (1)定义：羧酸分子羧基中的_______被—OR′取代后的产物，可简写为______________。 (2)官能团：______________。 (3)物理性质： 低级酯是具有_______气味的液体，密度一般比水_____，_____溶于水，_____溶于有机溶剂。 (4)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：_________________________________________________ (可逆)。 ②碱性条件下水解：________________________________________________________。 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗____ mol NaOH。 2．实验探究乙酸乙酯的制备 (1)制备原理：。 (2)实验装置 实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 (3)导管末端在液面上，目的是_______。 (4)加入试剂的顺序为_____________________，不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用：_________________________________________________。不能用NaOH溶液。 3．油脂 (1)组成和结构 油脂是______________与_______反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (3)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ________________________________________________________ ②水解反应 a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 ________________________________________________________ b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即_______反应)的化学方程式为 _________________________________________________，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 要点04 胺 酰胺 1．胺 (1)概念 _______取代氨(NH3)分子中的_______而形成的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为 __________________________________________。 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做_______，叫做_______。 (2)通式 、、，其中_______是酰胺的官能团。 (3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例） ①酸性、加热条件下：__________________________________________。 ②碱性、加热条件下：__________________________________________。 易｜错｜提｜醒 (1)一般情况下，羧基（—COOH）、酯基（—COOR）、酰胺基（—CONH2）都不能与H2发生加成反应。 (2)氨基（—NH2）和取代氨基（—NHR、—NR1R2）都能与酸反应生成盐。 题型01 醛和酮的结构和性质 【典例1】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 【变式1】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该反应为取代反应 B．X中所有碳原子不可能共平面 C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y D．Z存在顺反异构体 【变式2】已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHO 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成： 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答： (1)肉桂醛F的结构简式为______________；E中含氧官能团的名称为___________。 (2)写出下列转化的化学方程式： ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。 写出有关反应的类型：①________，④______。 (3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。 特｜别｜提｜醒 含醛基物质中碳碳双键的检验方法 (1)醛基和碳碳双键性质的比较 醛基 碳碳双键 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 溴水 褪色 褪色 银氨溶液 水浴加热产生银镜 不反应 新制的Cu(OH)2 加热产生砖红色沉淀 不反应 (2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程 R—CH==CH—CHOR—CH==CH—COOH褪色 题型02 羧酸的结构和性质 【典例1】有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是(　　) A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．A能与碳酸钠溶液反应 D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应 【变式1】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式2】苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是(　　) A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B．苹果酸能发生催化氧化反应 C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下) D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3 题型03 酯化反应实验 【典例1】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( ) 【变式1】某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( ) A．该装置中冷凝水的流向为b进a出 B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率 C．该反应可能生成副产物乙醚 D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质 【变式2】实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是( ) A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入 B．冷凝水由a口进，b口出 C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率 D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去 特｜别｜提｜醒 酯化反应实验注意事项 (1) 向试管内添加药品时，应先加乙醇，然后加浓硫酸，最后加醋酸 (2)浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂 (3)反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸 (4)实验中加热的目的是提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率 (5)导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸 (6)饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层 (7)该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解 题型04 油脂的结构和性质 【典例1】“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(　　) A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质 【变式1】某物质的结构为，下列关于该物质的叙述正确的是(　　) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol该物质一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 特｜别｜提｜醒 脂肪、油、矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 人类重要的营养物质和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 题型05 胺和酰胺的结构和性质 【典例1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 (　　) A．一定条件下，可以发生消去反应 B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐 D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐 【典例2】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　) A．不能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 【变式1】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃 C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上 【变式2】氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A．氯硝柳胺属于芳香族化合物 B．氯硝柳胺含有5种官能团 C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应 特｜别｜提｜醒 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 结构特点 NH3三角锥形分子 R—NH2含有氨基 含有酰胺基 含有铵根离子 化学性质 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 用途 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．甲醛的水溶液常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐。下列说法正确的是 A．常温下，甲醛为液体 B．甲醛溶液可用于浸泡食品 C．甲醛与乙醛互为同系物 D．甲醛不能发生氧化反应 2．下列关于的化学性质的判断不正确的是 A．无顺反异构 B．能被银氨溶液氧化和能使酸性溶液褪色 C．1mol该物质能与1mol HBr发生加成反应 D．1mol该物质只能与1mol 发生加成反应 3．工业上合成治疗甲流的特效药奥司他韦的部分转化路线如图所示，下列说法错误的是 A．可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别Ⅱ和Ⅲ B．能发生银镜反应的I的同分异构体有2种 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子 D．Ⅲ可以在铜丝作用下发生催化氧化反应 4．下列说法中正确的是 A．常温常压下，甲醛、乙醇、丙酸都是液体 B．lmolOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH)2反应时能生成2molCu2O C．分子式为C5Hl0O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构) D．乙醇、乙醛都没有同分异构体 5．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A．CH3CHOHCH2CHO B．CH3CHOHCHOHCH3 C．CH3-CH=CH-CHO D． 6．有机物Z是有机合成中一种重要的中间体，其制备反应如图所示。下列说法正确的是 A．向Y中加入溶液和稀硝酸可检验碳溴键 B．该反应过程涉及键断裂和键的形成 C．物质的量相同的X和Y与氢气完全反应，消耗氢气的量相同 D．X、Y、Z都含有手性碳原子 7．有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．M能与溶液反应 C．1mol M与水反应时，最多消耗2mol D．1mol M最多能与4mol NaOH反应 8．某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生加聚反应 C．能与乙醇发生酯化反应 D．能与氢气发生加成反应 9．靶向药物能够识别肿瘤细胞的特征性位点，杀灭肿瘤细胞效果好，且毒副作用小。靶向药物M的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．M的分子式为 B．M分子中含有3种官能团 C．碳原子杂化方式均为 D．1molM最多可与3molNaOH发生反应 10．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。 　 (1)指出下列反应的反应类型：A转化为B为________。C转化为D为__________。 (2)写出下列反应的化学方程式： D生成E：_______________________________________________。 E与银氨溶液反应(不包括酸化)： _____________________________________________。 B和F生成G：_____________________________________。 (3)符合下列条件的G的同分异构体有________种。 a．苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同； b．能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。 写出其中1种共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式____________________。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）由A和B合成灰黄霉素的反应方程式如下。下列说法错误的是 A．A中含有2种含氧官能团 B．B的一氯代物有五种(考虑顺反异构) C．该反应为加成反应 D．灰黄霉素存在含有萘()环的同分异构体 12．《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．与b互为同系物 B．a分子的一氯取代产物有3种 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a转化为b的过程属于消去反应 13．下列实验方案能达到目的的是。 选项 实验 现象 结论 A 在某醛类有机溶液中滴入溴水 溴水褪色 该醛类物质含有碳碳双键 B 将苯、液溴和铁粉混合后产生的气体直接通入溶液中 产生淡黄色沉淀 苯和液溴发生了取代反应 C 将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热，生成的气体通入的溶液中，观察现象 的溶液橙红色褪去 1-溴丁烷发生消去反应生成烯烃 D 无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至170℃，产生的气体通入酸性溶液，观察 酸性溶液褪色 发生消去反应 14．月桂烯(A)具有清淡的香酯香气，工业中经常用作香料，在一定条件下可以发生转化生成乙酸橙花酯(C)。下列叙述正确的是 A．月桂烯的分子式为 B．月桂烯分子中所有的碳原子一定共平面 C．月桂烯与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种 D．乙酸橙花酯的同分异构体中可能有芳香化合物 15．实验表明，当乙醛加到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 (1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br2发生_________反应(填反应类型)。 假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：CH3CHO + Br2→BrCH2CHO + HBr 无论是几元取代，参加反应的Br2与生成的HBr物质的量之比为_________。 假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式_______。 ______ 【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型 序号 操作 现象 试管1 1mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置 褪色 试管2 1mL溴的CCl4溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置 ____ 结论：假设Ⅰ不成立。 (2)试管2中的实验现象为__________。 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。 序号 操作 pH 试管1 加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85 [] 试管2 加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3min后完全褪色，测定混合液pH __________ 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。 (3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：____________。 (4)若试管2中反应后混合液的pH=1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；若pH接近______，则证明为氧化反应(lg2≈0.3)；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。 【实验结论与反思】 (5)根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与Br2发生反应，而是与次溴酸(HBrO)反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：___________。 16．按要求回答下列问题： (1)要把转化为可加入___________(填化学式)。 (2)写出肉桂醛()与银氨溶液反应的化学方程式___________。 (3)已知(丙酮)。1mol某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成1 mol正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和1 mol 3-己酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。请写出该烯烃的化学名称___________。 (4)下列物质与邻甲基苯酚以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧时消耗氧气的量不变的是___________(填序号)。 a．C6H10         b．C7H8            c．C8H8O2           d．C7H10O2 (5)化合物E() 1mol 该化合物和足量NaOH溶液在热水浴中反应，最多消耗___________ mol NaOH。 17．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)： (1)丙烯酰胺的分子式为___________，结构简式为_________________。 (2)有关丙烯酰胺的说法正确的是___________。 A．丙烯酰胺分子内所有原子可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于烃的衍生物 C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯酰胺不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：CH≡CHCH2=CHCN丙烯酰胺，假设反应I和反应II都是原子利用率为100%的反应，反应I所需另一反应物的分子式为___________，反应II的化学方程式为__________________________________________________。 (4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式： ________________________________________________________。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $