专题07 有机合成（期中培优讲义）高二化学下学期人教版

专题07 有机合成 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 碳骨架的构建 重点02 官能团的引入 重点03 官能团的保护 重点04 有机合成路线的设计 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 碳骨架构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 （2）醛、酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应：＋HCN。 ②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCN。 ③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO。 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应 如CH3COOH＋。 ②苯的同系物的反应 如。 （2）脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3. 3．成环反应 （1）二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 （2）羟基酸酯化成环，如： ＋H2O。 （3）氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH→＋H2O。 （4）二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 （5）利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋。 【易错提醒】碳链构建的注意问题 (1)通过羟醛缩合增长碳链时，至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。 (2)脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法，这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。 重点二 官能团的引入 1．各类官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成 羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeX3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 2．官能团的转化与衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明确某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向目标产物递进。常见的有三种方式： (1)官能团种类的改变，如醇醛羧酸。 (2)官能团数目的改变，如 CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。 (3)官能团位置的改变，如 3.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 重点三 官能团的保护 1．碳碳双键的保护 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH=CH—COOH。 2．酚羟基的保护 在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 3．醛基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．R-CH2-OH Ⅱ．R-CH2-OHR—CHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 4．氨基的保护 在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 重点四 有机合成路线的设计 1．常见的有机合成路线 （1）一元化合物合成路线 （2）二元化合物合成路线 （3）芳香族化合物合成路线 ① ② 芳香酯； 2．逆合成分析法应用例析 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。具体步骤如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①CH2==CH2＋Cl2 ②＋2NaOH＋2NaCl ③ ④ ⑤CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH ⑥＋2CH3CH2OH＋2H2O 根据以上逆合成分析，合成步骤如下： 。 碳骨架的构建 【典例1】（25-26高二下·湖北·月考）苯海索(G)是一种抗胆碱药，主要用于治疗帕金森病，其合成路线如下图。 已知：(X为Cl、Br、I，R、R′、R″为烃基) 回答下列问题： (1)I中苯发生的反应类型为_______，甲苯在反应I的条件下生成的一溴代物有_______种。 (2)关于上述反应过程说法正确的是_______。(填标号) a．溴苯比氯苯更易与Mg反应：键能C-Br<C-Cl     b．产物溴苯中常常因为混有溴化铁而有颜色 c．物质G存在对映异构体         d．H→G的反应类型是加成反应 (3)反应Ⅲ的试剂为乙酸酐，结构简式为，反应类型为取代反应，产物之一为醋酸，写出化学方程式_______。 (4)基团替换法常用于有机物的推断中，根据信息推断试剂Q(含氯)结构简式为_______。已知Beckmann重排反应的机理为：。则硝乙醛肟()发生Beckmann重排反应后的产物结构简式可能为_______(填两种)。 (5)写出1种满足下列条件E的芳香族同分异构体的结构简式：_______。 ①苯环上只有两个取代基，其中1个为-CN； ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为2:2:6:9。 【答案】(1) 取代反应 3 (2)acd (3) (4) 、 (5)或 【分析】A发生溴代反应生成B，B与Mg反应转化成C，结合已知，C和E发生先加成、后水解反应生成H，H和H2发生加成反应生成G，由G的结构简式再结合已知可推得F的结构简式为，Q（含氯）的结构简式为，由E的结构，结合D的分子式可推得D的结构简式为。 【详解】（1）A→B苯环上引入溴原子知，Ⅰ中苯发生的反应类型为取代反应；甲苯在反应Ⅰ的条件下发生苯环上的取代反应，甲苯的苯环上有3种H，故甲苯在反应I的条件下生成的一溴代物有3种。 （2）a．C-X键与Mg反应生成C-Mg-X键，反应越容易说明C-X键越弱，键能越小，a正确； b．溴苯的颜色是因为溶解了溴单质，不是溴化铁，b错误； c．G中与—OH相连的碳原子连有四种不同基团，为手性碳原子，因此存在对映异构体，c正确； d．H→G是H中一个苯环与​加成生成环己烷环，属于加成反应，d正确； 故答案为acd。 （3）苯与乙酸酐在AlCl3催化下发生取代反应生成和乙酸，化学方程式为。 （4）据分析，Q（含氯）的结构简式为；根据Beckmann重排反应的机理分析，硝乙醛肟重排后碳氮双键转化为碳氧双键，产物可能为、。 （5）E中含14个C、1个N、1个O和6个不饱和度，满足条件的E的芳香族同分异构体的结构简式是对称的，且由4组类型的氢原子，有一个-CH(CH3)2和一个-C(CH3)3 基团，故满足下列条件E的芳香族同分异构体的结构简式或。 【迁移应用1】（25-26高三下·浙江杭州·月考）以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．M中所有原子一定不共面 B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用溴的四氯化碳溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有CH3COOH生成 【答案】D 【分析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到Q。 【详解】A．异丁醛M的结构中存在甲基，甲基碳周围的原子为四面体结构，因此所有原子一定不能共面，A正确； B．根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确； C．N中没有碳碳双键，溴的四氯化碳溶液中，醛基不能与溴反应，因此N不能使溴的四氯化碳溶液褪色；Q中存在碳碳双键，可与溴发生加成使溶液褪色，因此可以鉴别两者，C正确； D．P到Q两个酯基碱性条件下水解成2个乙醇与2个羧酸根，2个羧酸根再酸化为2个羧基，一个羧基加热脱羧生成二氧化碳，另一个羧基与醇羟基酯化反应生成内酯，过程中没有生成CH3COOH，D错误； 故选D。 【迁移应用2】（2026·天津河西·一模）有机物是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾为一种有机碱 (1)A的系统命名法的名称为_______；I中的含氧官能团的名称为_______。 (2)、的反应类型分别为_______、_______。 (3)G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置_______。 (4)化合物与反应生成的过程中，使用叔丁醇钾的作用是_______。 (5)写出A与B反应生成C的方程式_______。 (6)M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共_______种(不包含B，不考虑立体异构)；写出M中核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为_______。 (7)酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G：和环己醇为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任选)。 【答案】(1) 3-硝基苯酚 酯基 (2) 还原反应 、取代反应 (3)     (4)与生成物反应，促进反应正向进行 (5)++HBr (6) 8    (7)   【分析】A和B发生取代反应生成C（），C发生还原反应生成D()，D转化为E，F发生取代反应生成H，H转化为I，I转化为J，E和J发生取代反应生成K。 【详解】（1）①硝基和羟基两个官能团，羟基是优先官能团，羟基连的碳原子定为1号位，所以A的名称为：3-硝基苯酚。 ②I()中含氧官能团的名称为：酯基。 （2）①硝基变为氨基，加氢去氧，所以是还原反应。 ②明显是取代反应，另一生成物是HCl。 （3）在氰基乙酸乙酯中，与氰基（ ）相连的亚甲基活性更强，原因是氰基的吸电子能力强于酯基，对亚甲基的活化作用更显著，使该亚甲基的   键极性更强、更易参与反应（如去质子化、亲核取代等）。而且FH的反应也充分证明了这一点。 所以答案为： （4）化合物与反应生成的过程中，还生成一种产物HCl，叔丁醇钾是一种有机碱，和酸HCl反应,促进反应正向进行。 （5）++HBr （6）①M与B具有相同的官能团，即有一溴原子和一个醚键。含有两个官能团，同分异构体书写原则：定一动一。则含有醚键的碳链共有三种：。根据对称情况，分析等效氢的种类数，也就是溴原子的取代位置。可以得到。其中在①号位的溴原子形成的物质就是B，所以M的情况（种），所以B的同分异构体M有8种。 ②符合题设条件的B的同分异构体中，核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为 （7）由题目中FHI的信息，及题中所说需要在环己醇上先引入酮羰基，再在酮羰基的邻位碳上引入卤原子，这样就完成了制备要求。路径如下： 。 官能团的引入 【典例2】（25-26高二下·重庆·月考）研究表明，抑郁症已经成为中国疾病负担的第二大疾病。药物I是一种治疗抑郁症的药物，由芳香烃合成的路线如图所示，回答下列问题： 已知： (1)A中官能团的名称为_____，C的名称是_____； (2)C转化为D的反应类型为_____。 (3)E转化为F所需的试剂与条件是_____。 (4)写出的化学方程式_____。 (5)芳香族化合物J是的同分异构体，可能的结构有_____种（不考虑立体异构），写出其中等效氢数目满足3:2的一种结构简式为_____。 (6)以苯甲醚（）和乙酰氯（）为原料，结合题干信息，仿照题目中合成路线的书写，写出对甲氧基乙酰苯胺（）的合成路线_____（无机试剂任选）。 【答案】(1) 碳碳三键 甲（基）苯 (2)取代反应 (3)浓硫酸、浓硝酸、加热 (4) (5) 15 或 (6) 【分析】A为乙炔，A在催化剂的作用反应生成芳香烃B，则B为苯，苯与在催化下发生取代反应生成C，则C为甲苯，D与氯气在光照的条件下发生侧链甲基上的取代反应生成D，则D为，D与、DMSO的作用下发生反应生成E，E在浓硫酸、浓硝酸加热条件发生取代反应生成F，F在、作用下发生还原反应生成G，G与发生已知反应生成H，故H 为，H发生硝化反应生成I，据此分析。 【详解】（1）由分析知，A为乙炔，官能团名称为碳碳三键；C为甲苯。 （2）由分析知，C转化为D的反应为甲苯和在光照下发生侧链甲基的取代反应，因此反应类型为取代反应。 （3）由E和F的结构可知，E转化为F为苯环上的硝化反应，所需的试剂与条件为浓硝酸、浓硫酸，加热。 （4）由分析知，G与发生已知反应生成H和，化学方程式为。 （5）的芳香族同分异构体，分类计数：两个取代基()有邻、间、对3种，三个取代基()有6种，四个取代基()有6种，总共有种（不包含本身）；等效氢为，总共有5个，即的3个和苯环上的2个等效，结构简式为或。 （6）采用逆合成分析法，可由与发生已知反应得到，可由还原得到，可由在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生硝化反应得到，故合成路线为。 【迁移应用1】（25-26高二下·湖北·月考）薄荷油中含有少量的α-非兰烃和β-非兰烃分子式均为。一系列与两者相关转化如下： 已知D-A反应： 请回答： (1)化合物D中的官能团名称为_______，G的分子式为_______。 (2)写出下列物质的结构简式：β-非兰烃_______，α-非兰烃_______，E_______。 (3)下列有关说法不正确的是_______。 A．β-非兰烃与酸性高锰酸钾反应过程中生成的气体为 B．α-非兰烃及β-非兰烃与等物质的量的加成反应的产物均为两种 C．可由β-非兰烃和乙炔发生D-A反应得到 D．化合物C能发生取代，也能和碳酸钠反应 (4)D的同分异构体中含两个基团的化合物共有_______种(不考虑手性异构)。其中核磁共振氢谱呈现3个吸收峰，并且不同化学环境的H个数比为3:2:1的异构体结构简式为_______。 (5)合成聚合物的单体结构简式为_______。 【答案】(1) 羧基 (2) (3)BC (4) 4 (5) 【分析】α−非兰烃与氢气发生加成反应得到(A)，α−非兰烃被高锰酸钾氧化得到D与E，E与氢气发生加成反应生成F，2分子F脱水生成G，由G逆推，可知F为、E为，由D、E的结构可推知α−非兰烃的结构为；β−非兰烃被高锰酸钾氧化为C和气体B，B为二氧化碳，β−非兰烃与氢气发生加成反应得到(A)，可知β−非兰烃为；和HBr发生取代反应生成H，H是；在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应、酸化生成CH2=CHCOOH(I)，CH2=CHCOOH发生加聚反应生成(J)。 【详解】（1）根据D的结构，其所含官能团名称羧基；根据G的结构，其分子式为。 （2）据分析，α−非兰烃为，β−非兰烃为，E为。 （3）A．根据碳原子守恒，β-非兰烃与酸性高锰酸钾反应过程中生成的气体为CO2，故A正确； B．α-非兰烃和β-非兰烃均为共轭二烯烃，与等物质的量的Br2反应，生成2种1，2加成产物和1种1，4加成产物，共有3种产物，B错误； C．根据D-A反应原理，可由α−非兰烃和乙炔反应得到，C错误； D．C中含羧基和饱和碳原子可发生取代反应，羧基可与碳酸钠反应，D正确； 故选BC。 （4）D的同分异构体中含两个基团的化合物有、、、，共4种，核磁共振氢谱分别有4、5、3、2个峰，故其中核磁共振氢谱呈现3个吸收峰，并且不同化学环境的H个数比为3:2:1的异构体结构简式为。 （5）可由CH3CH=CHCOOH加聚得到，因此其单体为CH3CH=CHCOOH。 【迁移应用2】（2026高二下·山东·专题练习）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)1 mol D反应生成E至少需要___________mol氢气。 (3)由E生成F的化学方程式为___________。 (4)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为___________。 (5)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下列有机物，写出合成路线___________。    【答案】(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚或m-苯二酚) (2)2 (3) +H2O (4)取代反应 (5)    【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与乙酸酐发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。 【详解】（1）A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）； （2）D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2； （3）E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O； （4）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （5）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化作用下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为 。 官能团的保护 【典例1】（25-26高三下·安徽芜湖·月考）磺胺醋酰钠中间体的制备流程如下： 回答下列问题： (1)D中含有官能团的名称是_____；B转化为C的反应类型是_____。 (2)G的结构简式是_____。 (3)H转化为I的化学方程式是_____。 (4)结合流程分析，C到D的目的是_____。 (5)D的同分异构体中符合下列条件的有机物有_____种（不考虑立体异构）。 ①苯环上直接连有氨基（） ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为_____。 【答案】(1) 酰胺基 还原反应 (2)    (3)+(CH3CO)2O+NaOH→+CH3COONa+H2O (4)保护氨基 (5) 13    【分析】由流程，A发生硝化反应生成B，B中硝基还原生成C，C和羧酸生成D，D发生取代反应引入新的基团得到E，E和氨气生成F，F中酰胺基发生水解生成G ，G和氢氧化钠生成H，H转化为I； 【详解】（1）D为，含有官能团的名称是酰胺基；B中硝基还原生成C ，B转化为C的反应类型是还原反应； （2）由分析，G为：； （3）由流程，H在氢氧化钠存在下和(CH3CO)2O反应生成I，结合质量守恒，同时生成乙酸钠，化学方程式是：+(CH3CO)2O+NaOH→+CH3COONa+H2O； （4）结合流程分析，C到D将氨基转化为酰胺基，后期酰胺基又转化为氨基，故其目的是保护氨基； （5）D为，除苯环外含2个碳、1个氮、1个氧、1个不饱和度；D的同分异构体中符合下列条件：①苯环上直接连有氨基（），②能发生银镜反应，则含醛基；若取代基为-NH2、-CH2CHO，存在邻间对3种；若取代基为-NH2、-CH3、-CHO，苯环上3个不同取代基，存在10种，故共13种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为，则结构对称，结构简式为 。 【迁移应用1】（25-26高三下·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体合成路线如下。 已知：①②试剂a是。 (1)P分子中含有的官能团是_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.的过程中，利用了的碱性 c.与的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①的结构简式为_______。 ②的结构简式为_______。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_______。 【答案】(1)酰胺基、碳-氟键、氨基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【分析】根据F转化为G的分子式变化情况，逆推可知A为苯胺，与乙酸反应得到B：，B与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F：，F与H2发生还原反应得到G；结合已知信息①，I与SOCl2碱性条件下反应得到J：，J与CH3OH反应取代反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L：，L和进一步反应得到M。根据提示信息（），利用P物质逆推，可知Y物质为：，G物质结构为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，逆推可知M的结构为：。 【详解】（1）根据P的结构式可知，其官能团是酰胺基、碳-氟键、氨基。 （2）B与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D，方程式为：。 （3）a．试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b．J→K生成有HCl，加入碱性物质，与生成的HCl反应，消耗氯化氢，促进反应正向进行，b正确； c．根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 故选bc。 （4）①根据分析可知，M的结构简式为。 ②根据提示信息（），利用P物质逆推，可知Y物质为：，G物质结构为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，逆推可知M为。 （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 【迁移应用2】（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，B→C的化学方程式为________，E的结构简式为________。 (2)Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为________，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为________。 (3)I中含氧官能团的名称为________，L中C原子的轨道杂化方式有________种。 (4)写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 (5)根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线________。 【答案】(1) 加成反应   +CH3OH    (2) 对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸） 保护羧基 (3) 酯基、醚键 3 (4)   (5)   【分析】A(甲胺)与2分子发生已知信息Ⅰ的加成反应后，B的结构简式为，B发生已知信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构简式为，D和E在作用下生成F，结合M的结构简式可知，F的结构简式为，E的结构简式为；G的不饱和度为4，结合K的结构简式以及G的分子式可知，其结构简式为。G与甲醇发生酯化反应生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I结构简式为，I中酯基水解后酸化得到羧基，故G→H的目的是保护羧基；L的不饱和度为6，而K的不饱和度为5，则K与发生取代反应，L的结构简式为，E和L发生已知信息Ⅲ的反应生成M，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，A→B反应类型为加成反应，B→C的反应是类似已知信息Ⅰ的反应，化学方程式为 +CH3OH，根据分析可知，E的结构简式为； （2）G结构简式为，Q是G的同系物，Q比G少了1个CH2，Q官能团在苯环上的相对位置与G相同，则Q的结构简式为，命名为对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸）；根据分析可知，设计G→H是为了保护羧基，I→K的反应重新得到羧基； （3）I结构简式为，氧官能团的名称为酯基、醚键；L的结构简式为，饱和碳原子为杂化、苯环碳原子为杂化，基团中碳原子为sp杂化，共有3种杂化方式； （4）L的不饱和度为6，①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构，刚好消耗6个不饱和度，其余4个碳均为饱和结构，②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （5）目标产物与C结构相似，则需要构建2个羧基发生已知信息Ⅱ的反应，故环己烯先于酸性高锰酸钾反应得到己二酸，己二酸与甲醇酯化得到己二酸二甲酯，己二酸二甲酯发生已知信息Ⅱ的反应得到目标产物，合成路线是： 。 有机合成路线的设计 【典例1】（25-26高二上·浙江杭州·期末） 是种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成 (部分条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR′ ②RCOOR′RCH2OH ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等) (1)化合物 G 中的含氮官能团名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物 B 在水中溶解度比 F 在水中溶解度大 B． 的 Ka1 和Ka2均比 的 Ka强 C．化合物 D 既能发生还原反应，又能发生氧化反应 D． 过程中发生了消去反应 (3)B 的结构简式是___________。 (4)D → E 的化学方程式是___________。 (5)以 、 、1、3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基 (2)C (3) (4) (5) 【分析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，C和发生加成反应生成D，结合E的分子式和G的结构简式可以推知，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，F和发生取代反应生成G，可以推知F为。 【详解】（1）根据流程图可知，G的结构简式为，含氮官能团名称是酰胺基。 （2）A．根据分析可知B为，F为，B中一个亲水基（－COOH），F中两个亲水基（酰胺基、－OH），亲水基越多在水中溶解度越大，F中亲水基多于B，所以F在水中溶解度大于B，A错误； B．丙二酸：CH2(COOH)2中含有2个羧基，－COOH是强吸电子基，使另一个羧基上的O－H键极性变大， CH3CH2COOH中CH3CH2－是推电子基，使羧基上的O－H键极性减弱，CH2(COOH)2的一级电离常数Ka1 比CH3CH2COOH的Ka强，当丙二酸失去第一个质子后，它变成 丙二酸氢根离子 [⁻OOC-CH2-COOH]。此时，分子中已经存在一个完整的负电荷（-COO⁻）。当要失去第二个质子时，需要从已经带负电的物种上再分离出一个带正电的质子，这个过程会受到强烈的静电排斥，原有的负电荷会“抗拒”另一个负电荷的产生，使第二个质子的解离变得极其困难，故CH2(COOH)2的Ka2比CH3CH2COOH的 Ka弱，B错误； C．化合物C中含有－CN和苯环，可以和H2发生还原（加成）反应，与苯环直接相连的碳原子上，有1个氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C正确； D．由分析可知，F和发生取代反应生成G，没有发生消去反应，D错误； 故答案为：C。 （3）由分析可知，B的结构简式是。 （4）D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E，同时有乙醇生成，化学方程式为：。 （5）和CH2(COOH)2发生已知信息①生成，和发生已知信息③生成，和乙醇发生酯化反应生成，和HAl(C4H9)2反应生成，和氢气发生加成反应生成，合成路线为：。 【迁移应用1】（25-26高二下·江苏南通·月考）某研究小组利用乙基麦芽酚A合成有机物F路线如下： 已知：（1） （2） (1)的反应类型是__________。 (2)D的结构简式为__________。 (3)的反应中所得有机产物有两种，除E外，另一产物的结构简式为__________。 (4)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式__________。 Ⅰ.能与溶液反应生成，能与溶液发生显色反应； Ⅱ.能发生水解反应，水解产物有两种，一种为氨基丙酸，另一种含四种不同化学环境的氢。 (5)写出以、、为原料合成的路线流程图__________（无机试剂及有机溶剂任用，合成路线示例见题干）。 【答案】(1)加成反应 (2) (3) (4)或或或 (5) 【分析】物质A（乙基麦芽酚）含有活泼的亚甲基（）和酮羰基。苯甲醛提供羰基碳。在一定条件下，A的亚甲基上的氢被夺去形成碳负离子，进攻苯甲醛的羰基碳，发生加成反应，生成物质B，物质B分子中含有羟基（）和相邻碳上的氢原子，在反应过程中，脱去一分子水（），发生消去反应，形成了碳碳双键，生成C。C分子中含有碳碳双键（），可以氧化断裂碳碳双键。根据已知信息(1)和产物E的结构（含有），可以推断出双键断裂后，连接苯环的一端变成了苯甲醛，另一端（连接在杂环上的一端）变成了羧基（）。使用 （亚氯酸钠）作为氧化剂。根据已知信息(1) ，这个反应通常用于将羟基氧化成羧基。在这里，D分子中的羟基被氧化成了羧基，从而得到了物质E，据此作答。 【详解】（1）A中甲基的活泼α氢加成到苯甲醛的醛基氧原子上，得到B，属于加成反应。 （2）母环与C相同，双键打开引入两个邻位羟基，结构为：。 （3）D为邻二醇，根据已知信息，邻二醇碳碳键断裂，两个含羟基的碳均被氧化为羧基，得到母环侧链为羧基的E，另一部分苯基侧链被氧化为苯甲酸。 （4）条件Ⅰ：含羧基（和反应放出）、含酚羟基（和显色）；条件Ⅱ：水解得到两种产物，一种是α-氨基丙酸，另一种水解产物对羟基苯甲酸恰好有4种不同化学环境的氢，符合要求的同分异构体为：或或或。 【点睛】先将原料1，2－二溴乙烷水解得到乙二醇，然后氧化得到乙二醛，再利用2－溴丁烷消去得到2－丁烯，利用已知信息（2）转化为羟基，最后酯化得到目标产物，设计合成路线为：。 【迁移应用2】（25-26高二下·广西南宁·月考）高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：i．C7H8O属于酚类芳香族化合物： ii．＋RX＋HX（R为烷烃基，X为卤原子）； iii．＋R3－COOH、＋CO2。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____。 (2)AB的化学反应方程式为_____。 (3)C7H8O的结构简式是_____。 (4)D分子含手性碳原子个数为_____，F中所含官能团的名称为_____。 (5)M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有_____种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为_____（写一种）。 (6)某同学结合物质H的合成路线，设计以、乙醇为原料，合成的一种路线_____（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1)丙烯 (2) (3) (4) 3 酮羰基、羧基 (5) 22 或 (6) 【分析】A分子式是C3H6，A与HCl加成反应产生C3H7Cl，则A是，B可能是或；B与C7H8O反应产生C，C与H2发生加成反应产生D，根据D结构简式，可知B是，分子式是C7H8O的物质是，与发生苯环上-CH3在苯环上对位的取代反应产生C：，C与H2发生苯环上的加成反应产生D：，D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生E：，E与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，产生F：，F与H2在Ni催化下加热，发生加成反应产生G: ，G在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物H。 【详解】（1）根据上述分析可知，化合物A是丙烯或1-丙烯； （2）根据上述分析可知，A与HCl在催化剂作用下发生加成反应，生成B(C7H7Cl)，反应方程式为：； （3）已知信息中C7H8O属于酚类芳香族化合物，说明羟基直接连在苯环上，且苯环上还有一个甲基，并结合上述分析可知，结构简式为：； （4）根据上述分析可知，D的结构为，手性碳是碳所连的四个基团都不一样，所以手性碳原子个数为3；F分子式为，所含官能团是酮羰基和羧基； （5）根据上述分析可知化合物C是，M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，说明M比C少1个CH2原子团，则M分子中含有酚-OH、3个饱和C原子，苯环上的取代基可以是①-OH、-CH2CH2CH3；②-OH、-CH2(CH3)2；③-OH、-CH3、-CH2CH3；④-OH、-CH3、-CH3、-CH3, 共四种不同情况，根据它们在苯环上的位置的不同，可知同分异构体种类分别有3、3、10、6种，故它们可能的结构为3+3+10+6=22种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6:3:2:1的M的结构简式为或，可任写其中的一种； （6）由题中已知信息可知，与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生环己烯，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生和H2O，故答案为。 夯实基础 1．（2026·福建厦门·二模）丙酮可缩合得到和异佛尔酮，转化关系如图。升高温度，反应的平衡常数减小。下列说法错误的是 A． B．合成温度越高，产率越高 C．分馏、混合物时，先蒸出 D．推测缩合存在中间产物 【答案】B 【分析】根据题干信息可知，升高温度，反应的平衡常数减小，说明升高温度该平衡逆向移动，因此为放热反应，，据此分析： 【详解】A．根据盖斯定律，的焓变，因此，A正确； B．升高温度，平衡逆向移动，的平衡含量降低，因此不是温度越高，产率越高，B错误； C．分馏时沸点更低的物质先汽化蒸出，由图中信息可知，沸点为，低于的沸点，因此先蒸出，C正确； D．3分子丙酮缩合为环是逐步进行的，两分子丙酮先发生羟醛缩合，生成，再与第三分子丙酮缩合成环，因此该中间产物存在，D正确； 答案选B。 2．（25-26高二下·重庆·月考）对氨基苯甲酸（）通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线（已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基）。下列说法错误的是 A．有机物B的系统命名为4—硝基甲苯 B．反应②体现了苯环对甲基性质的影响 C．调换反应①和反应②的先后顺序对最终产物无影响 D．甲苯和对氨基苯甲酸的等效氢原子种类数均为4 【答案】C 【详解】A．有机物B中甲基为1位取代基，硝基位于甲基对位，系统命名为4—硝基甲苯，A说法正确； B．普通烷烃的甲基不能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，与苯环相连的甲基可被氧化，体现了苯环对甲基性质的活化影响，B说法正确； C．根据题给定位规则，甲基是邻对位定位基，羧基是间位定位基；若调换反应顺序：先将甲苯氧化为苯甲酸，再硝化时，硝基会进入羧基的间位，最终得到间氨基苯甲酸，不是目标产物对氨基苯甲酸，调换顺序会改变产物，C说法错误； D．甲苯的等效氢：甲基1种，苯环上邻、间、对位共3种，总计4种；对氨基苯甲酸为对位对称结构，等效氢为：氨基氢、苯环两组对称氢、羧基氢，总计4种，D说法正确； 故选C。 3．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）尼卡地平是治疗心脑血管病的药物，合成路线如下： (1)的过程包含氧化和硝化两步，物质B中所含官能团的名称为_______。 (2)的反应需经历的过程，则的结构简式为_______。 (3)与G的反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是：______。 (4)E在碱性条件下水解后经酸化得到芳香族化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应：该物质与足量反应，生成 ②分子中含有氰基()，且核磁共振氢谱中有3组峰 (5)已知：，(或表示氢原子或烃基)。写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醛基 (2) (3)(C2H5)3N显碱性，能吸收HCl (4)或 (5) 【分析】A为甲苯，甲苯被氧化为苯甲醛，B为，经过硝化反应生成C，C为，C与D反应生成E ，E与F反应生成G，G与H反应生成尼卡地平，结合尼卡地平的结构和G的结构简式差异，可以看出尼卡地平多了一个基团，再由H的分子式，推知H为。 【详解】（1）由分析可知B是苯甲醛，所以B的官能团是醛基。 （2）由题可知C和D反应生成了E为，C和D反应的过程是先对C的醛基发生亲核加成，生成X ，然后X再加热的条件下发生醇羟基的消去反应，最终生成E，因此X的结构简式为 （3）H和G的反应是取代反应，反应中有小分子HCl的生成， 反应过程中加入(C2H5)3N有利于生成尼卡地平，原因是(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl，促进反应正向进行。 （4）E在碱性条件下，酯基发生水解后经酸化得到芳香族化合物Y，可知Y为，Y的分子式为C11H9NO5，其中能与FeCl3发生显色反应，结构中肯定含有酚羟基，同时1mol该物质与足量NaHCO3反应，生成2mol CO2，说明该物质含有两个羧基，由题可知分子中含有氰基(-CN)，根据不饱和度的关系苯环上还存在两个饱和的碳，且核磁共振氢谱中有3组峰，符合的结构简式为或。 （5）根据题干信息可知，以乙醇为原料制备合成路线为。 4．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 (1)化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 (2)A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 (3)新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 (4)下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH (5)化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 (6)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 【答案】(1)    (2) 取代反应 醚键、碳氯键 C13H18O2 (3)n+n+ (2n-1)H2O (4)D (5)3 (6)    + [ZnCl3]-+ ZnCl2 【分析】A()与发生取代反应生成B()，酸性条件下B与反应生成C()，在ZnCl2作催化剂反应生成D()，经过转化变成E()。 【详解】（1）异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：。 （2）由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键；E的结构式为，分子式为。 （3）新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为：n +n+ (2n-1)H2O。 （4）A．化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂化方式有sp2（苯环的碳原子）、sp3（饱和碳原子），A错误； B．C中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误； C．过程中， C－Cl σ键断裂，碳骨架迁移发生旧σ键断裂、新σ键生成，最终生成酯基的键，生成π键，但没有π键的断裂，C正确； D．1mol D含1mol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1mol NaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，D正确； 故答案为：D。 （5）E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为，①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol生成2mol Ag，则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:2:2:1:1，说明含两个等价甲基（6个H），苯环有取代基位置对称； 符合条件的结构有：、、，共计3种情况。 （6）①第一步AlCl3催化下，与，产物为和HCl； ②酸性条件下，与反应生成；在ZnCl2作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在 [ZnCl3]-作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成；反应②的化学方程式为+ [ZnCl3]-+ ZnCl2。 5．（25-26高三下·北京·月考）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_______。 (2)A→B反应的化学方程式是_______。 (3)B→D的反应类型是_______。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是_______。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是_______。 ②的主要作用是_______。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ．；Ⅱ．。 ①M的结构简式是_______。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第_______步(填“一”“二”或“三”)。 【答案】(1)酮羰基、酚羟基 (2)+Br2+HBr (3)取代反应 (4)CH3OCH2Cl (5) 消耗反应生成的HBr，提高J的产率 (6) 二 【分析】结合流程，A和Br2发生取代反应生成B，结合F的结构简式可知，B的结构简式为；B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F的结构简式可以推知D为；D发生水解反应后酸化生成的E为；E和试剂a发生取代反应生成F，由题(4)可知，同时生成HCl，可以推知a为CH3OCH2Cl；G和发生取代反应生成J为；J发生已知信息的反应得到K为，K和CH3OCH2Cl发生取代反应生成L为；F和L发生(6)题中信息的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为；M加成转化为N：；N酸化生成X，同时会生成甲醛、甲醇； 【详解】（1）由X结构，X中含有的含氧官能团为醚键、酮羰基、酚羟基； （2）由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2+HBr； （3）由分析可知，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，故为取代反应； （4）由分析可知，a为CH3OCH2Cl； （5）①由分析可知，J的结构简式是； ②G和发生取代反应生成J为，同时有HBr生成，K2CO3的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率； （6）①由分析可知，M的结构简式是； ②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。 6．（25-26高三下·陕西榆林·月考）有机物G是合成某药物的中间体，G的一种合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)A的系统命名是______。化合物B中杂化方式为sp3的原子有______个。 (2)B→C的化学方程式为______。 (3)C→D的反应类型为______。 (4)E中含氧官能团的名称为______，D和E的关系是互为______。 (5)F的结构简式为______。 (6)化合物H的分子组成比G少两个“-CH2-”基团，且遇到FeCl3溶液显示紫色，则满足条件的H的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 (7)由题中信息，结合所学知识，使用2-丙醇和甲醛为原料，其他无机原料任选，设计合成化合物的路线为______。 【答案】(1) 2-甲基-2-丙烯醛 6 (2) (3)消去反应 (4) 酯基 同分异构体 (5) (6)22 (7) 【分析】结合已知格氏试剂的反应规律，推导各物质结构：A为含醛基的烯烃，与格氏试剂发生加成反应，醛基加成得到仲醇，即B的结构为；B与发生取代反应，羟基氢被取代得到C，同时生成乙醇；C发生消去反应脱去1分子乙醇，得到D；D经重排得到E，E为含酯基的结构，与D分子式相同结构不同；E被还原，酯基还原为羟甲基得到F；F中伯醇被氧化为醛基，最终得到G。 【详解】（1）A的结构为，从醛基开始编号，主链为3个碳的烯醛，双键在2位，2位连1个甲基，因此命名为：2-甲基-2-丙烯醛； B中双键碳为杂化，三键碳为杂化，单键连接的C、O均为杂化，末端的C（1个）、两个的C（2个）、羟基相连的次甲基C（1个）、侧链甲基的C（1个），羟基氧（1个），6个； （2）B的羟基与发生取代，生成C和乙醇，方程式为：； （3） C脱去1分子乙醇形成碳碳双键，属于消去反应； （4） E中含氧官能团为酯基；D和E分子式相同、结构不同，互为同分异构体； （5）E中酯基被还原为，其余结构不变，故F的结构简式为； （6） H比G少2个，分子式为，遇显紫色说明含酚羟基，分情况计数：苯环连1个、1个正丙基：邻/间/对共3种；苯环连1个、1个异丙基：邻/间/对共3种；苯环连1个、1个、1个，三个不同的取代基共10种；苯环连1个、3个：共6种，总计：种； （7）结合已知格氏试剂信息，利用格氏试剂和甲醛加成增长碳链，再氧化得到醛基。合成路线为。 7．（2026·河北衡水·一模）某课题组通过使用AI对某目标分子进行合成分析，设计了如下合成路线： 已知：Ⅰ.对于苯环，是间位取代定位基；、是邻、对位取代定位基，且决定性为。 Ⅱ.卤苯发生取代时，电负性越强，越容易被取代。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_______。 (2)设计E→F的目的是_______。 (3)G→H的化学方程式为_______，该过程的反应类型为_______。 (4)有机物M是A的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的结构简式为_______(任写一种)。 ①除苯环外不含其他环状结构 ②含有两种官能团，其中一种为氨基，且氨基直接连在苯环上 ③能发生水解反应且该有机物发生银镜反应最多能生成 (5)对于由C至K的合成分析，某同学给出了另一种路线设计： 分析该路线不可行的理由；①_______；②_______。 【答案】(1)醚键、硝基 (2)保护，防止发生反应(或保护或保护亚氨基) (3) 取代反应 (4) 6 或 (5) X→Y的反应中，由于、-OR为邻、对位取代定位基，且决定性为，所以难以取代在的间位，由此产生的副产物更多 Z→K的反应中，原子更易被取代 【分析】A先和环丁酮缩合关环，构建出带螺环结构的苯并氧杂母核B，B还原羰基得到C；C经苯环亲电溴代得到溴代物D，D的溴被哌嗪取代得到E，之后对哌嗪的游离氨基做酰基保护得到F，避免后续反应中该氨基参与副反应；F的硝基被还原为氨基得到G，G的氨基与邻氟苯磺酰氯发生磺酰化反应后脱保护，最终得到目标产物K。 【详解】（1）由B到C的过程分析，结合D的结构，可知C为，其含氧官能团的名称为醚键、硝基。 （2）E到F将（亚氨基）取代，目标分子将（亚氨基）还原回来，则E→F反应的目的为保护，防止发生反应。 （3）G到H是氨基与磺酰氯发生取代，脱除得到磺酰胺结构，属于取代反应。 （4）含苯环且能发生水解反应，含有酯基，1 mol该有机物发生银镜反应最多能生成4 mol Ag，且有机物A除苯环外只有2个碳原子，由此可知含有2种甲酸苯酚酯结构，苯环上连有两个相同取代基和一个不同取代基，共有六种位置异构。核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的同分异构体为、。 （5）①该同学给出的另一合成路线X→Y的反应中，由于、为邻、对位取代定位基，且决定性为，所以难以取代在的间位，则该合成路线不可行；② 电负性强于，根据已知，取代反应时比更容易被哌嗪取代，得到副产物，无法得到目标产物K。 8．（2026·黑龙江辽宁·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 【答案】(1)++ (2)氨基和碳氟键 (3) (4)还原反应 (5) 16 或 (6) 【分析】由流程图可知，A与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生成C，C再催化剂作用下脱去生成D（），D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，E发生重氮化后与发生取代反应生成F，F与反应生成G，G与二氧化碳反应得到目标产物H。 【详解】（1）由分析可知，A与在一定条件下发生取代反应生成B和，化学方程式为：++； （2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基和碳氟键； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E； （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W的化学式为，不饱和度为6。能与溶液反应，不能与溶液显色则含不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为（共10种结构）或（共6种结构），因此共有16种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或； （6）结合已知和题目流程，化合物H()通过获得的流程为：与发生加成反应生成，发生双键重排得到，在酸性条件下水解生成。 9．（25-26高二下·湖南·月考）阿司匹林是一种重要的药物，有一种合成路线如下： 已知：①   ②苯环上的是邻对位定位基。 (1)水杨酸所含的官能团的名称为______。 (2)的化学方程式为______。 (3)G的结构简式是______，G由物质氧化而来，F的结构简式是______。 (4)水杨酸可以与聚甲基丙烯酸反应合成长效缓释阿司匹林，聚甲基丙烯酸由甲基丙烯酸()在一定条件下聚合而成，该聚合反应的化学方程式为______。 (5)有机合成需要减少副产物的生成，使得目标产物产率高。在以上合成路线中不直接由A一步合成D，而是经历的目的是______。 (6)比水杨酸多一个碳的同系物的结构有______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 【答案】(1)(酚)羟基、羧基 (2)+Br2+HBr (3) (4)n    (5)避免溴原子在甲基对位取代的副产物生成 (6) 13     【分析】甲苯发生磺化反应生成B，B发生取代反应引入溴原子得到C，C在酸性条件下生成D，D中甲基氧化为羧基得到E，E中溴原子发生取代反应转化为羟基得到水杨酸，水杨酸和G转化为阿司匹林，结合水杨酸、阿司匹林物质结构，G为乙酸，G由物质氧化而来，结合已知反应原理，则F的结构简式是； 【详解】（1）由结构可判断水杨酸所含的官能团的名称为(酚)羟基、羧基； （2）B发生取代反应引入溴原子得到C，反应为：+Br2+HBr； （3）由分析，G为，F为； （4）分子中含碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸，反应为：n ； （5）反应中，甲基对位引入官能团，而又被除去，其目的是占据甲基对位，避免溴原子在甲基对位取代的副产物生成； （6）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；比水杨酸多一个碳的同系物，则其除苯环外还含1个碳、1个羧基、1个酚羟基，其苯环取代基可以为-OH、-CH2COOH，存在邻间对3种，也可以为-OH、-CH3、-COOH，苯环上3个不同取代基，存在10种，共13种情况；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为，则分子结构对称，结构简式为 。 10．（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：        已知：①；②；③，回答下列问题： (1)B可由二元羧酸和醇反应生成，该二元羧酸的名称为_______。 (2)A中不含氧官能团的名称为_______。I结构简式为_______。 (3)实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为_______。 (4)E→F化学方程式为_______。 (5)G在此路线中的作用为_______。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含结构；②含4种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构) (7)以、和为原料合成。参照题给信息设计合成路线_______。 【答案】(1)丙二酸 (2) 碳碳双键、碳碳三键 (3)加成反应、取代反应 (4) (5)保护酮羰基，避免被还原为羟基 (6)或 (7) 【分析】由题，B可由二元羧酸和醇反应生成，结合C和结构简式和B的化学式得B为，则A为 ，A与B 发生加成反应生成C；C经多步反应生成D；D与发生酯化反应生成E（），E成环得到F（），F与G先发生加成反应生成，再发生取代反应生成H（），H在条件下还原得I（），I脱去成环生成J，J在作用下还原生成K，K与发生取代反应生成L，L再经过反应生成目标产物。 【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为，名称为丙二酸； （2）由分析可知，A的结构简式为，不含氧官能团的名称为碳碳双键、碳碳三键；由分析可知，I的结构简式为； （3）由分析可知，F与G先发生加成反应生成，再发生取代反应生成H（）； （4）由题，E断裂碳碳双键和一个碳氢键成环得到F，化学方程式为：； （5）分析物质变化流程可知，G在此路线中的作用为保护酮羰基，避免被还原为羟基； （6）由分析可知，B的结构简式为，含结构且含4种不同化学环境的氢原子，则对称性很强，因此符合条件的B的同分异构体为或； （7）由题，先与发生取代反应生成，在作用下还原生成，与发生取代反应生成目标产物。合成路线为：。 综合运用 11．（2026·浙江·二模）化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： 请回答： (1)化合物B中所含官能团名称是___________。 (2)写出化合物X的结构简式___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G的反应类型属于还原反应 B．在水溶液中碱性，原因是比更稳定 C．从整个过程看，D→E的目的是保护羰基 D．化合物H中有2个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 (6)以丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、醛基 (2) (3)ABC (4)+CH3NH2+CH3OH (5)   (6) 【分析】根据信息以及X的分子式可知，该反应类型为加成反应，推出X的结构简式为CH2=CHCOOCH3，对比C、E的结构简式，可知D的结构简式为，根据E、G的结构简式以及F的分子式，推出F的结构简式为，根据H的分子式以及I的结构简式，推出H的结构简式为，据此分析； 【详解】（1）根据B的结构简式，含有官能团为酯基、醛基； （2）根据上述分析，X的结构简式为CH2=CHCOOCH3； （3）A．F→G的条件是LiAlH4，LiAlH4为强还原剂，即F→G的反应类型为还原反应，故A正确； B．利用含氮化合物的碱性越强，其共轭酸越稳定，故B正确； C．从整个过程来看，羰基消失又在同一部位出现，因此D→E的目的是保护羰基，故C正确； D．根据手性碳原子的定义，H中含有手性碳原子的部位为，只有1个手性碳原子，故D错误； 答案为ABC； （4）E→F发生取代反应，其反应方程式为+CH3NH2+CH3OH； （5）根据A→B反应的原理，B中醛基所连碳原子有H，还能与X发生加成反应，即生成含12个碳原子副产物，应是1molA和2molX发生反应，副产物的结构简式为 ； （6）根据M的结构简式，以及已知信息，生成M的反应物为CH3COCH3和乙酸某酯，根据所给原料，乙醇被氧化成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应，综上所述合成M的路线为。 13．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下，下列有关说法正确的是 A．C→D的反应条件为浓硫酸、加热 B．用银氨溶液和溴水可以检验E中的碳碳双键 C．E和J生成K的反应类型为加成反应 D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有4种 【答案】C 【详解】A．CH3-CH=CH2与Cl2在高温下发生取代反应生成CH2Cl-CH=CH2，CH2Cl-CH=CH2与Cl2发生加成反应生成的C是CH2Cl-CHCl-CH2Cl，C→D是卤代烃水解得到丙三醇（D），反应条件是NaOH的水溶液共热；浓硫酸加热是醇的消去反应的条件，A错误 B．E是，含醛基和碳碳双键，醛基也能被溴水氧化使溴水褪色，会干扰碳碳双键的检验，必须先氧化除去醛基、酸化后才能用溴水检验碳碳双键（银镜反应条件是碱性环境，未酸化溴直接与碱反应），因此直接用银氨溶液和溴水不能检验，B错误； C．E（）和J（）反应生成K，原子总数满足，与K的分子式完全一致，没有小分子生成，所有原子都进入产物，E中碳碳双键和醛基碳氧双键断裂，属于加成反应，C正确； D．喹啉分子式为，符合条件的同分异构体：单取代：取代基可以是、，共2种；双取代：苯环上两个取代基为和，有邻、间、对3种位置异构； 总计共种，不是4种，D错误； 答案选C。 14．（25-26高二下·重庆·月考）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光（AIE）”的概念及其分子运动受限（RIM）的发光机理。四苯乙烯（TPE）是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物H的合成路线如图，下列说法错误的是（考虑顺反异构） A．A属于炔烃的同分异构体有3种 B．可能生成副产物 C．为 D．可能生成四苯乙烯类产物有3种（包括） 【答案】D 【分析】由A和B的结构简式可推知，X为丙烯醛（），A与丙烯醛发生双烯加成反应生成B，根据E的结构简式、结合D的分子式可推知D为对苯二甲酸（），再逆推可知C为对二甲苯()，E与乙醇发生已知反应ⅰ得到F（），F发生已知反应ⅱ得到G()，G与发生已知反应ⅲ生成目标产物H，据此分析选项。 【详解】 A．A的分子式为C5H8，根据碳链异构可推知，A属于炔烃的同分异构体有、、，共3种，A正确； B．由已知反应ⅰ可知，E的两个侧链均可发生取代反应，可生成副产物，B正确； C．由分析可知，X为丙烯醛（），C正确； D．可能生成的四苯乙烯类产物有，G与发生已知反应ⅲ生成H，G与G发生已知反应ⅲ生成和，与发生已知反应ⅲ生成，共4种，D错误； 故选D。 15．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药，具有膜稳定作用及竞争性β受体阻滞作用。化合物H是合成普罗帕酮的前驱体，其合成路线如图： 已知：，。 回答下列问题： (1)H的分子中官能团有___________种(注：苯环不属于官能团)；D→E的有机反应类型为___________。 (2)写出B与新制氢氧化铜反应的化学方程式：___________。 (3)某化合物()芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应(说明该物质含甲酸某酯的结构)且分子中不同化学环境的氢原子个数比为1：1：2：6的结构简式为___________(只写一种即可)。 提示：书写同分异构体步骤；①数一数除了苯环还有几个碳  ②除了苯环还有几个不饱和度  ③由信息可知苯环上连有哪种官能团  ④在苯环上试着放一放官能团和取代基的位置，使它的结构满足题中要求的氢原子的种类和比例。 (4)以甲苯和1-丙醇为原料，合成，请填写合成流程图(流程图见题干，无机试剂任选)：___________。 【答案】(1) 2 取代反应 (2) (3)或    (4)    【分析】A发生氧化反应生成B，B能发生银镜反应，A为CH3CH2OH、B为乙醛，B发生银镜反应后酸化生成C，C为乙酸，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生羟醛缩合反应生成F，F的结构简式为，F发生加成反应生成G，G的结构简式为，G发生取代反应生成H。 【详解】（1）观察H的结构简式，其分子中含有(酮)羰基和醚键两种官能团；E的苯环上引入了乙酰基，同时Cl原子被取代，为取代反应； （2）B为乙醛，B与新制氢氧化铜反应的化学方程式为； （3）含9个碳原子、2个O原子和5个不饱和度，根据题意，含有HCOO—，分子中不同化学环境的氢原子个数比为1:1:2：6，含2个等效的—CH3，满足条件的同分异构体的结构简式为或 ； （4）合成由苯甲醛与CH3CH2CHO发生羟醛缩合反应得到，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，甲苯先发生侧链上的卤代、然后水解成苯甲醇，苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，合成流程图为 。 思维拔高 16．（25-26高二上·江苏苏州·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。从化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为___________。 (2)的反应类型___________。 (3)已知：，则G的结构简式___________。 (4)与H有相同碳原子数和氢原子数的芳香烃的同分异构体中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 (5)已知：，此反应得到的有机物称为、-不饱和酮，H在碱性溶液中易分子内发生类似反应从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种、-不饱和酮J，J的结构简式为___________。 (6)以和为原料可合成，请将以下合成路线补充完整：___________。 【答案】(1)羟基 (2)氧化反应 (3) (4)、 (5) (6) 或( ) 【分析】A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为C，C与CH3COCH3转化为含有羟基的D，D发生消去反应引入碳碳双键生成E，E和碱性高锰酸钾反应生成F，F发生消去反应得到双烯G，结合H的结构简式可知G的结构简式为，，G和 发生加成反应生成H； 【详解】（1）由D的结构简式可知，D中官能团的名称为羟基； （2）的反应是碳碳双键在碱性高锰酸钾条件下，两端各加上一个羟基生成邻二醇的反应，属于氧化反应； （3）由分析可知，G为； （4）由题可知，H的不饱和度为4，芳香烃中含有苯环，因此与H有相同碳原子数和氢原子数的芳香烃的同分异构体中除苯环外其余成分均饱和，根据核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，则符合条件的结构简式为：、； （5）由已知原理可知， 中下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到α，β-不饱和酮J，则J的结构简式为； （6） 发生D生成E的反应引入碳碳双键，再发生E生成F的反应引入2个羟基，再发生消去反应生成二烯，二烯与发生加成反应生成目标产物，故流程为： 或( )。 17．（2026·云南昆明·二模）化合物L是一种β-内酰胺类胆固醇吸收抑制剂。一种合成路线如下[Ph代表苯基，Bn代表苄基()，部分试剂和条件省略，忽略立体化学]。 回答下列问题： (1)A与足量氢氧化钠水溶液加热发生反应的化学方程式为_______。 (2)C的名称为_______。 (3)E的结构简式为_______。 (4)F和G反应生成H的反应类型为_______。 (5)I→J的反应中实现了_______(填官能团名称，下同)到_______的转化。 (6)写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。 ①含有苯环 ②1 mol该物质与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag ③核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2 (7)设计化合物G的合成路线如下： ①条件a为_______。 ②X、Y的结构简式分别为_______、_______。 【答案】(1) (2)4-氟苯甲醛(对氟苯甲醛) (3) (4)加成反应 (5) 碳碳双键 酮羰基 (6)或 (7) ，加热 【详解】（1）A中Br原子和酯基可与NaOH反应，1 mol A可与2 mol NaOH反应，则化学方程式为。 （2）根据C的结构，其名称为4-氟苯甲醛(对氟苯甲醛)。 （3）F中的羧基在(COCl)2作用下转化为-COCl，-COCl与E发生取代反应生成F和HCl，新生成了酰胺键，则E为。 （4）F中羰基α为的CH2与G中-N=CH-发生反应生成H中的-CH-CH-NH-结构，原子数不变，则反应类型为加成反应。 （5）I→J的反应中I中对氟苯基侧链的碳碳双键被氧化，J中生成（酮）羰基，因此实现碳碳双键转化为（酮）羰基。 （6）D的分子式为C11H11O2F，不饱和度为6，其同分异构体满足条件：①含有苯环，②1 mol该物质与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag，则含有2 mol醛基，③核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2，则该同分异构体具有对称性，且含有2种甲基，因此满足条件的同分异构体为或。 （7）与BnCl发生取代反应生成和HCl，中的甲基与氯气在光照条件下发生取代反应生成X（）和HCl，X在NaOH水溶液中Cl原子转化为羟基生成，中的-CH2OH在Cu催化下发生催化氧化生成，则条件a为O2/Cu、加热，与Y（）发生取代反应生成和水。 18．（2026·陕西·模拟预测）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 【答案】(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚) (2) (3) 取代反应 和 (4)保护酚羟基，防止被氧化 (5) (6) 12 (7) 【分析】A→B反应过程中侧链由乙基失去2个H原子生成了-CH=CH2，B→C根据D的结构可知是B中的C=C与水发生加成反应，C为，C→D为C中的酚羟基上的H被（C7H7Cl）取代，D→E为-OH被氧化为酮，F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。 【详解】（1）以苯酚为母体，从-OH相连的C对苯环进行编号，该物质的名称为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚； （2）B→C是与H2O发生加成反应，方程式为； （3）C→D为酚羟基上的H被取代，该反应类型为取代反应；根据碳原子的成键特点，D中苯环上的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化； （4）C→D酚羟基先被取代，后又经E→F使酚羟基复原，所以C7H7Cl的作用是保护酚羟基，防止其被氧化； （5）G发生分子内加成反应，即G分子中与羰基的甲基断碳氢键与酯基中C=O的发生加成反应先得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去()形成产物G，即中间产物为； （6）根据D的结构，满足条件②和③的D的同分异构体M的碳骨架为，苯环上存在3种H，再根据条件①分别在苯环上连2个羟基，采用“定一移二”法，其同分异构体为（数字表示第2个—OH的位置，下同）、、，共有7+4+1=12种结构。符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的同分异构体的结构简式为； （7）逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到，由对苯二甲酸与SOCl2反应得到，对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。 19．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下： (1)B中官能团名称为___________、___________。 (2)A→B的反应中有一种分子式为C10H12O2Cl2的副产物生成，该副产物的结构简式为___________。 (3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N。C→X的反应中，—CN中碳原子的杂化轨道类型变化为：___________。 (4)请以和HCN为原料制备，补充该制备的合成路线流程图(其他无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：_____________。 【答案】(1) 醚键 碳氯键 (2) (3)sp杂化转化为sp3杂化 (4) 【分析】A（）与HCHO发生加成反应、然后与HCl发生取代反应生成B（）；B与KCN在K2CO3作用下发生取代反应生成C（）；C水解生成D（）；D与PCl5发生取代反应生成E（）；E与X发生取代反应生成F（），结合E和F的结构可知，X为。 【详解】（1）流程中B的结构简式为，其中含有的官能团名称为醚键、碳氯键。 （2）对比A和B的结构简式，A→B为先加成后取代，根据B的结构简式，再结合其副产物的分子式（C10H12O2Cl2），可以推知该副产物的结构简式为。 （3）根据题意，在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，X的结构简式为，—CN中N原子与C原子以三键连接，为直线形，为sp杂化，X中N原子与C、H均以单键相连，为sp3杂化，所以C→X的反应中，—CN中碳原子的杂化轨道类型变化为sp转化为sp3杂化。 （4）为高分子化合物，单体为，可以先把氧化为，再与HCN反应，实现链的增长，其合成路线为。 1 / 74 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题07 有机合成 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 碳骨架的构建 重点02 官能团的引入 重点03 官能团的保护 重点04 有机合成路线的设计 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 碳骨架构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 （2）醛、酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应：＋HCN。 ②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCN。 ③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO。 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应 如CH3COOH＋。 ②苯的同系物的反应 如。 （2）脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3. 3．成环反应 （1）二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 （2）羟基酸酯化成环，如： ＋H2O。 （3）氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH→＋H2O。 （4）二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 （5）利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋。 【易错提醒】碳链构建的注意问题 (1)通过羟醛缩合增长碳链时，至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。 (2)脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法，这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。 重点二 官能团的引入 1．各类官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成 羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeX3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 2．官能团的转化与衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明确某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向目标产物递进。常见的有三种方式： (1)官能团种类的改变，如醇醛羧酸。 (2)官能团数目的改变，如 CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。 (3)官能团位置的改变，如 3.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 重点三 官能团的保护 1．碳碳双键的保护 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH=CH—COOH。 2．酚羟基的保护 在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 3．醛基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．R-CH2-OH Ⅱ．R-CH2-OHR—CHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 4．氨基的保护 在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 重点四 有机合成路线的设计 1．常见的有机合成路线 （1）一元化合物合成路线 （2）二元化合物合成路线 （3）芳香族化合物合成路线 ① ② 芳香酯； 2．逆合成分析法应用例析 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。具体步骤如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①CH2==CH2＋Cl2 ②＋2NaOH＋2NaCl ③ ④ ⑤CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH ⑥＋2CH3CH2OH＋2H2O 根据以上逆合成分析，合成步骤如下： 。 碳骨架的构建 【典例1】（25-26高二下·湖北·月考）苯海索(G)是一种抗胆碱药，主要用于治疗帕金森病，其合成路线如下图。 已知：(X为Cl、Br、I，R、R′、R″为烃基) 回答下列问题： (1)I中苯发生的反应类型为_______，甲苯在反应I的条件下生成的一溴代物有_______种。 (2)关于上述反应过程说法正确的是_______。(填标号) a．溴苯比氯苯更易与Mg反应：键能C-Br<C-Cl     b．产物溴苯中常常因为混有溴化铁而有颜色 c．物质G存在对映异构体         d．H→G的反应类型是加成反应 (3)反应Ⅲ的试剂为乙酸酐，结构简式为，反应类型为取代反应，产物之一为醋酸，写出化学方程式_______。 (4)基团替换法常用于有机物的推断中，根据信息推断试剂Q(含氯)结构简式为_______。已知Beckmann重排反应的机理为：。则硝乙醛肟()发生Beckmann重排反应后的产物结构简式可能为_______(填两种)。 (5)写出1种满足下列条件E的芳香族同分异构体的结构简式：_______。 ①苯环上只有两个取代基，其中1个为-CN； ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为2:2:6:9。 【迁移应用1】（25-26高三下·浙江杭州·月考）以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．M中所有原子一定不共面 B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用溴的四氯化碳溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有CH3COOH生成 【迁移应用2】（2026·天津河西·一模）有机物是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾为一种有机碱 (1)A的系统命名法的名称为_______；I中的含氧官能团的名称为_______。 (2)、的反应类型分别为_______、_______。 (3)G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置_______。 (4)化合物与反应生成的过程中，使用叔丁醇钾的作用是_______。 (5)写出A与B反应生成C的方程式_______。 (6)M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共_______种(不包含B，不考虑立体异构)；写出M中核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为_______。 (7)酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G：和环己醇为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任选)。 官能团的引入 【典例2】（25-26高二下·重庆·月考）研究表明，抑郁症已经成为中国疾病负担的第二大疾病。药物I是一种治疗抑郁症的药物，由芳香烃合成的路线如图所示，回答下列问题： 已知： (1)A中官能团的名称为_____，C的名称是_____； (2)C转化为D的反应类型为_____。 (3)E转化为F所需的试剂与条件是_____。 (4)写出的化学方程式_____。 (5)芳香族化合物J是的同分异构体，可能的结构有_____种（不考虑立体异构），写出其中等效氢数目满足3:2的一种结构简式为_____。 (6)以苯甲醚（）和乙酰氯（）为原料，结合题干信息，仿照题目中合成路线的书写，写出对甲氧基乙酰苯胺（）的合成路线_____（无机试剂任选）。 【迁移应用1】（25-26高二下·湖北·月考）薄荷油中含有少量的α-非兰烃和β-非兰烃分子式均为。一系列与两者相关转化如下： 已知D-A反应： 请回答： (1)化合物D中的官能团名称为_______，G的分子式为_______。 (2)写出下列物质的结构简式：β-非兰烃_______，α-非兰烃_______，E_______。 (3)下列有关说法不正确的是_______。 A．β-非兰烃与酸性高锰酸钾反应过程中生成的气体为 B．α-非兰烃及β-非兰烃与等物质的量的加成反应的产物均为两种 C．可由β-非兰烃和乙炔发生D-A反应得到 D．化合物C能发生取代，也能和碳酸钠反应 (4)D的同分异构体中含两个基团的化合物共有_______种(不考虑手性异构)。其中核磁共振氢谱呈现3个吸收峰，并且不同化学环境的H个数比为3:2:1的异构体结构简式为_______。 (5)合成聚合物的单体结构简式为_______。 【迁移应用2】（2026高二下·山东·专题练习）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)1 mol D反应生成E至少需要___________mol氢气。 (3)由E生成F的化学方程式为___________。 (4)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为___________。 (5)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下列有机物，写出合成路线___________。    官能团的保护 【典例1】（25-26高三下·安徽芜湖·月考）磺胺醋酰钠中间体的制备流程如下： 回答下列问题： (1)D中含有官能团的名称是_____；B转化为C的反应类型是_____。 (2)G的结构简式是_____。 (3)H转化为I的化学方程式是_____。 (4)结合流程分析，C到D的目的是_____。 (5)D的同分异构体中符合下列条件的有机物有_____种（不考虑立体异构）。 ①苯环上直接连有氨基（） ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为_____。 【迁移应用1】（25-26高三下·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体合成路线如下。 已知：①②试剂a是。 (1)P分子中含有的官能团是_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.的过程中，利用了的碱性 c.与的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①的结构简式为_______。 ②的结构简式为_______。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_______。 【迁移应用2】（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，B→C的化学方程式为________，E的结构简式为________。 (2)Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为________，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为________。 (3)I中含氧官能团的名称为________，L中C原子的轨道杂化方式有________种。 (4)写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 (5)根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线________。 有机合成路线的设计 【典例1】（25-26高二上·浙江杭州·期末） 是种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成 (部分条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR′ ②RCOOR′RCH2OH ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等) (1)化合物 G 中的含氮官能团名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物 B 在水中溶解度比 F 在水中溶解度大 B． 的 Ka1 和Ka2均比 的 Ka强 C．化合物 D 既能发生还原反应，又能发生氧化反应 D． 过程中发生了消去反应 (3)B 的结构简式是___________。 (4)D → E 的化学方程式是___________。 (5)以 、 、1、3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【迁移应用1】（25-26高二下·江苏南通·月考）某研究小组利用乙基麦芽酚A合成有机物F路线如下： 已知：（1） （2） (1)的反应类型是__________。 (2)D的结构简式为__________。 (3)的反应中所得有机产物有两种，除E外，另一产物的结构简式为__________。 (4)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式__________。 Ⅰ.能与溶液反应生成，能与溶液发生显色反应； Ⅱ.能发生水解反应，水解产物有两种，一种为氨基丙酸，另一种含四种不同化学环境的氢。 (5)写出以、、为原料合成的路线流程图__________（无机试剂及有机溶剂任用，合成路线示例见题干）。 【迁移应用2】（25-26高二下·广西南宁·月考）高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：i．C7H8O属于酚类芳香族化合物： ii．＋RX＋HX（R为烷烃基，X为卤原子）； iii．＋R3－COOH、＋CO2。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____。 (2)AB的化学反应方程式为_____。 (3)C7H8O的结构简式是_____。 (4)D分子含手性碳原子个数为_____，F中所含官能团的名称为_____。 (5)M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有_____种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为_____（写一种）。 (6)某同学结合物质H的合成路线，设计以、乙醇为原料，合成的一种路线_____（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 夯实基础 1．（2026·福建厦门·二模）丙酮可缩合得到和异佛尔酮，转化关系如图。升高温度，反应的平衡常数减小。下列说法错误的是 A． B．合成温度越高，产率越高 C．分馏、混合物时，先蒸出 D．推测缩合存在中间产物 2．（25-26高二下·重庆·月考）对氨基苯甲酸（）通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线（已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基）。下列说法错误的是 A．有机物B的系统命名为4—硝基甲苯 B．反应②体现了苯环对甲基性质的影响 C．调换反应①和反应②的先后顺序对最终产物无影响 D．甲苯和对氨基苯甲酸的等效氢原子种类数均为4 3．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）尼卡地平是治疗心脑血管病的药物，合成路线如下： (1)的过程包含氧化和硝化两步，物质B中所含官能团的名称为_______。 (2)的反应需经历的过程，则的结构简式为_______。 (3)与G的反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是：______。 (4)E在碱性条件下水解后经酸化得到芳香族化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应：该物质与足量反应，生成 ②分子中含有氰基()，且核磁共振氢谱中有3组峰 (5)已知：，(或表示氢原子或烃基)。写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 (1)化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 (2)A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 (3)新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 (4)下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH (5)化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 (6)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 5．（25-26高三下·北京·月考）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_______。 (2)A→B反应的化学方程式是_______。 (3)B→D的反应类型是_______。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是_______。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是_______。 ②的主要作用是_______。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ．；Ⅱ．。 ①M的结构简式是_______。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第_______步(填“一”“二”或“三”)。 6．（25-26高三下·陕西榆林·月考）有机物G是合成某药物的中间体，G的一种合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)A的系统命名是______。化合物B中杂化方式为sp3的原子有______个。 (2)B→C的化学方程式为______。 (3)C→D的反应类型为______。 (4)E中含氧官能团的名称为______，D和E的关系是互为______。 (5)F的结构简式为______。 (6)化合物H的分子组成比G少两个“-CH2-”基团，且遇到FeCl3溶液显示紫色，则满足条件的H的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 (7)由题中信息，结合所学知识，使用2-丙醇和甲醛为原料，其他无机原料任选，设计合成化合物的路线为______。 7．（2026·河北衡水·一模）某课题组通过使用AI对某目标分子进行合成分析，设计了如下合成路线： 已知：Ⅰ.对于苯环，是间位取代定位基；、是邻、对位取代定位基，且决定性为。 Ⅱ.卤苯发生取代时，电负性越强，越容易被取代。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_______。 (2)设计E→F的目的是_______。 (3)G→H的化学方程式为_______，该过程的反应类型为_______。 (4)有机物M是A的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的结构简式为_______(任写一种)。 ①除苯环外不含其他环状结构 ②含有两种官能团，其中一种为氨基，且氨基直接连在苯环上 ③能发生水解反应且该有机物发生银镜反应最多能生成 (5)对于由C至K的合成分析，某同学给出了另一种路线设计： 分析该路线不可行的理由；①_______；②_______。 8．（2026·黑龙江辽宁·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 9．（25-26高二下·湖南·月考）阿司匹林是一种重要的药物，有一种合成路线如下： 已知：①   ②苯环上的是邻对位定位基。 (1)水杨酸所含的官能团的名称为______。 (2)的化学方程式为______。 (3)G的结构简式是______，G由物质氧化而来，F的结构简式是______。 (4)水杨酸可以与聚甲基丙烯酸反应合成长效缓释阿司匹林，聚甲基丙烯酸由甲基丙烯酸()在一定条件下聚合而成，该聚合反应的化学方程式为______。 (5)有机合成需要减少副产物的生成，使得目标产物产率高。在以上合成路线中不直接由A一步合成D，而是经历的目的是______。 (6)比水杨酸多一个碳的同系物的结构有______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 10．（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：        已知：①；②；③，回答下列问题： (1)B可由二元羧酸和醇反应生成，该二元羧酸的名称为_______。 (2)A中不含氧官能团的名称为_______。I结构简式为_______。 (3)实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为_______。 (4)E→F化学方程式为_______。 (5)G在此路线中的作用为_______。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含结构；②含4种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构) (7)以、和为原料合成。参照题给信息设计合成路线_______。 综合运用 11．（2026·浙江·二模）化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： 请回答： (1)化合物B中所含官能团名称是___________。 (2)写出化合物X的结构简式___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G的反应类型属于还原反应 B．在水溶液中碱性，原因是比更稳定 C．从整个过程看，D→E的目的是保护羰基 D．化合物H中有2个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 (6)以丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 13．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下，下列有关说法正确的是 A．C→D的反应条件为浓硫酸、加热 B．用银氨溶液和溴水可以检验E中的碳碳双键 C．E和J生成K的反应类型为加成反应 D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有4种 14．（25-26高二下·重庆·月考）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光（AIE）”的概念及其分子运动受限（RIM）的发光机理。四苯乙烯（TPE）是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物H的合成路线如图，下列说法错误的是（考虑顺反异构） A．A属于炔烃的同分异构体有3种 B．可能生成副产物 C．为 D．可能生成四苯乙烯类产物有3种（包括） 15．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药，具有膜稳定作用及竞争性β受体阻滞作用。化合物H是合成普罗帕酮的前驱体，其合成路线如图： 已知：，。 回答下列问题： (1)H的分子中官能团有___________种(注：苯环不属于官能团)；D→E的有机反应类型为___________。 (2)写出B与新制氢氧化铜反应的化学方程式：___________。 (3)某化合物()芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应(说明该物质含甲酸某酯的结构)且分子中不同化学环境的氢原子个数比为1：1：2：6的结构简式为___________(只写一种即可)。 提示：书写同分异构体步骤；①数一数除了苯环还有几个碳  ②除了苯环还有几个不饱和度  ③由信息可知苯环上连有哪种官能团  ④在苯环上试着放一放官能团和取代基的位置，使它的结构满足题中要求的氢原子的种类和比例。 (4)以甲苯和1-丙醇为原料，合成，请填写合成流程图(流程图见题干，无机试剂任选)：___________。 思维拔高 16．（25-26高二上·江苏苏州·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。从化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为___________。 (2)的反应类型___________。 (3)已知：，则G的结构简式___________。 (4)与H有相同碳原子数和氢原子数的芳香烃的同分异构体中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 (5)已知：，此反应得到的有机物称为、-不饱和酮，H在碱性溶液中易分子内发生类似反应从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种、-不饱和酮J，J的结构简式为___________。 (6)以和为原料可合成，请将以下合成路线补充完整：___________。 17．（2026·云南昆明·二模）化合物L是一种β-内酰胺类胆固醇吸收抑制剂。一种合成路线如下[Ph代表苯基，Bn代表苄基()，部分试剂和条件省略，忽略立体化学]。 回答下列问题： (1)A与足量氢氧化钠水溶液加热发生反应的化学方程式为_______。 (2)C的名称为_______。 (3)E的结构简式为_______。 (4)F和G反应生成H的反应类型为_______。 (5)I→J的反应中实现了_______(填官能团名称，下同)到_______的转化。 (6)写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。 ①含有苯环 ②1 mol该物质与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag ③核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2 (7)设计化合物G的合成路线如下： ①条件a为_______。 ②X、Y的结构简式分别为_______、_______。 18．（2026·陕西·模拟预测）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 19．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下： (1)B中官能团名称为___________、___________。 (2)A→B的反应中有一种分子式为C10H12O2Cl2的副产物生成，该副产物的结构简式为___________。 (3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N。C→X的反应中，—CN中碳原子的杂化轨道类型变化为：___________。 (4)请以和HCN为原料制备，补充该制备的合成路线流程图(其他无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：_____________。 1 / 74 学科网（北京）股份有限公司 $