专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物（期中培优讲义）高二化学下学期人教版

专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 醛 酮的加成反应 重点02 醛 酮的氧化反应 重点03 醛 酮在有机合成中的应用 重点04 羧酸的化学性质 重点05 酯的化学性质 重点06 胺及酰胺的性质 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 醛 酮的加成反应 1．催化加氢（还原反应） ； 。 2．与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①； ②。 重点二 醛 酮的氧化反应 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 1．以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②与新制的Cu（OH）2的反应 CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 2．醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu（OH）2，振荡后加入0．5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 产生光亮的银镜（1 mol RCHO～2 mol Ag） 产生砖红色沉淀（1 mol RCHO～1 mol Cu2O） 注意事项 ①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu（OH）2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 注意：含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序 银氨溶液或新制Cu（OH）2为弱氧化剂，能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，也能和碳碳双键反应，故在—CHO与都存在时，要检验的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验的存在。 重点三 醛 酮在有机合成中的应用 1．醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 2．羟醛缩合 重点四 羧酸的化学性质 1．弱酸性 能与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应； 2．取代反应 （1）与NH3反应生成酰胺 如CH3COOH＋NH3＋H2O。 （2）α-H取代 如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 （3）酯化反应：如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 注意　酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 （4）酯化反应的类型： (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。 R—COOH+R′—CH2OH。 (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。 (3)二元酸与二元醇的酯化反应。 ①反应生成普通酯： +HOOC—COOCH2—CH2OH+H2O。 ②反应生成环酯： ++2H2O。 ③反应生成聚酯： n+n+2nH2O。 (4)无机含氧酸的酯化反应。 +3HO—NO2+3H2O。 (5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。 3C17H35COOH++3H2O。 重点五 酯的化学性质 1．水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： （1）酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。 （2）碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。 其他酯类水解与足量NaOH反应： 。 特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。 重点六 胺及酰胺的性质 1．按的化学性质---碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为＋HCl→。 2．酰胺的组成与结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 3．酰胺的水解反应 化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 醛 酮的加成反应 【典例1】（25-26高二下·全国·课后作业）下列说法中，正确的是 A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．苯乙醛的结构简式： C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 【答案】C 【详解】A．乙醛的结构简式为，分子中含甲基，甲基为四面体结构，因此乙醛分子中所有原子不可能共平面，A错误； B．苯乙醛的结构简式为，B错误； C．醛基具有还原性，可被氧化为羧基生成羧酸；醛基也可与氢气发生加成反应被还原为羟基生成醇，因此醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇，C正确； D．1mol的乙醛和1mol的乙醇分别完全燃烧，乙醛的耗氧量为 2.5mol，乙醇的耗氧量为3mol，二者消耗氧气的质量不相等，D错误； 故选C。 【迁移应用1】（2026·浙江宁波·二模）有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是 A．M分子中所有碳原子不可能共面 B．N可与形成分子间氢键 C．1 mol M最多与2 mol 发生加成反应 D．可用红外光谱法区分M与N 【答案】C 【详解】A．M分子中存在饱和杂化碳原子，饱和碳为四面体结构，因此所有碳原子不可能共面，A正确； B．N分子中含有电负性大、带有孤对电子的羰基氧，可与水分子的H形成分子间氢键，B正确； C．M分子中含1个碳碳双键、2个酮羰基，因此最多可与发生加成反应，C错误； D．红外光谱可以区分不同的官能团/化学键，M含2个羰基，N仅含1个羰基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可以区分，D正确； 故选C。 【迁移应用2】（25-26高二下·江苏扬州·月考）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M的合成路线如图： 已知：ⅰ． ⅱ．RCH=CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢原子) ⅲ．RCHO＋H2RCH2OH (1)CH2=CH—CH=CH2的名称是___________。 (2)反应Ⅰ的反应类型是___________。 (3)顺式聚合物P的结构简式是___________(填字母)。 a．        b．        c． (4)①A的结构简式为，反应Ⅱ的化学方程式是___________。 ②1 mol B完全转化为M所消耗H2的物质的量___________ mol。 (5)C的结构简式是___________。 (6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式：___________。 【答案】(1)1，3-丁二烯 (2)加聚反应 (3)b (4) 2CH2=CH—CH=CH2 3 (5)HCHO (6)(或) 【分析】1,3-丁二烯(CH2＝CH－CH＝CH2)发生聚合反应Ⅰ生成顺式聚合物P()，P再经硫化生成顺丁橡胶；2分子1,3-丁二烯(CH2＝CH－CH＝CH2)加热时发生加成反应生成A()，A发生已知信息ⅱ的反应生成B()和C(HCHO)，B和发生加成反应生成M，据此解答。 【详解】（1）根据二烯烃的系统命名法可知，CH2＝CH－CH＝CH2的碳碳双键在1、3号碳上，且总共4个碳，其名称是1,3-丁二烯； （2）反应I是1,3-丁二烯发生加成聚合反应生成顺式聚合物P，即反应类型是加聚反应； （3）顺式聚合物中，相同的原子或原子团位于双键的同一侧，结合分析可知，顺式聚合物P的结构简式是，故选b； （4）①反应Ⅱ是2分子1,3-丁二烯(CH2＝CH－CH＝CH2)加热时发生加成反应生成A()，其化学方程式为：2CH2＝CH－CH＝CH2； ②由分析可知，B的结构简式为，含3个醛基，1 mol醛基消耗1 mol ，因此1 mol B完全转化为M所消耗H2的物质的量为3 mol； （5）由分析可知，C的结构简式是； （6）根据B()和C(HCHO)的结构简式，必须有一个双键位置在1号碳原子，且另一个双键的位置氧化后与B中结构相同，故A的同分异构体可能为(或)。 醛 酮的氧化反应 【典例2】（25-26高三上·河北承德·期中）以2-吡咯醛(X)、炔胺衍生物(Y)为原料，可进一步反应制得吡咯[2，3-c]吡啶衍生物(W)，反应流程如图所示。 下列说法正确的是 A．反应流程中有机物均能使酸性KMnO4 溶液褪色 B．X能发生加成、氧化、取代、水解反应 C．Y通过缩聚反应形成的高分子易降解 D．W分子中所有原子可能共平面 【答案】A 【详解】A．X分子具有碳碳双键和醛基，Y分子具有碳碳三键，Z分子具有碳碳双键和碳碳三键，W分子具有碳碳双键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．碳碳双键和醛基可发生加成和氧化反应，-NH-可发生取代反应，但X分子不能发生水解反应，B错误； C．Y分子不具有2个可取代的活性基团，不能发生缩聚反应，只能发生加聚反应，且加聚反应的高分子产物难降解，C错误； D．W分子中具有甲基，具有甲烷的结构特点，最多有3个原子共平面，所以W分子中所有原子不可能共平面，D错误； 故选A。 【迁移应用1】（2026·四川成都·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T细胞淋巴瘤的治疗，其某种合成路线如下： 回答下列问题： (1)C的结构简式为___________。 (2)D的化学名称为___________。 (3)E→F的反应类型为___________。 (4)F→G中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。 (5)G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 (6)D的8碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含    ②直接与苯环相连 其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 (7)若已知A到I整体产率约为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I可以以为原料，先与反应得到___________(填结构简式)，再与反应得到I。 【答案】(1) (2)苯胺 (3)还原反应 (4)醛基 (5) (6) 9 、 (7) 13 【分析】化合物A与发生酯化反应生成C，C的结构简式应为，C到E发生的是氯代反应和磺酰胺化，E到F发生的是酯的还原反应，F到G是选择性氧化反应，G转化为I，I通过氨解生成贝利司他。 【详解】（1）A到C发生了与甲醇的酯化反应，得到C的结构简式为； （2）D的氨基直接连在苯环上，其化学名称为苯胺； （3）E→F过程中还原剂将酯基还原为醇羟基，反应类型为还原反应； （4）F→G中伯醇的羟基氧化为醛基； （5）醛基被银氨溶液氧化为羧基，在碱性环境下得到羧酸铵，G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： （6）苯胺的同系物要求含有苯环且直接连在苯环上，故先固定碳架结构，其氨基可能位置有：、、、，合计9种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为，结构简式为或； （7）A到I整体的转化率为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，故整个流程中贝利司他的产率为二者乘积，简化后的流程先发生取代反应：氨基取代，得到，再与丙烯酸甲酯发生取代加成反应得到I。 【迁移应用2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为。 已知：I.香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示。 Ⅱ. (苯胺，易被氧化)。 Ⅲ. 。 根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)G的系统命名名称是_______，反应③的反应类型是_______。 (2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______。 (3)反应⑤的化学方程式是_______。 (4)Z是比I多2个的同系物，其中符合下列要求(不考虑立体异构)： ①能与反应放出；②能与溶液发生显色反应；③苯环上的一氯取代物有2种。 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1:1的同分异构体的结构简式为_______。 (5)设计以X和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线_______(其他无机试剂任选，合成路线可表示为目标产物)。 【答案】(1) 2-硝基苯甲酸 还原反应 (2) (3) (4) (5) 【分析】由题干信息可知，X为芳香烃，说明含有苯环，X的相对分子质量为92，X中碳原子个数为，则芳香烃X的分子式为C7H8，X的结构简式为，X和氯气发生取代反应生成A，B能发生催化氧化反应，则A是一氯代物，则A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生银镜反应生成D为，D酸化生成E为；H的链节为C7H5NO，与 的分子式相比减少1分子H2O，是通过形成酰胺基发生缩聚反应生成高聚物H为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F为，由反应信息Ⅱ可知，苯胺容易被氧化，故F在酸性高锰酸钾条件下氧化生成G为，G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到，据此分析回答。 【详解】（1）由分析可知，G的结构简式为：，系统命名为2-硝基苯甲酸；反应③为在Fe/HCl条件下发生还原反应得到，即反应类型是还原反应； （2）由题干流程图中阿司匹林结构简式可知，分子中羧基和酯基均能与NaOH溶液反应，故阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：； （3）由分析可知，反应⑤为C发生银镜反应生成D，C为 ，D为，反应的化学方程式为：； （4）Z是比I多两个CH2的同系物，Z符合下列条件：①能与NaHCO3反应放出CO2，说明含有-COOH；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③苯环上的一取代物有两种，说明苯环上含有两种氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1，说明苯环上有两个取代基且处于对位，其中一个取代基为酚羟基，另一取代基中含有1个甲基和一个羧基，即-OH、-CH(CH3)COOH，则其同分异构体的结构简式为：； （5）本题采用逆向合成法即可由乙醛和进行羟醛缩合得到，由题干流程图信息可知，可由催化氧化得到，可由水解得到，可由与Cl2光照条件下制得，由此确定合成路线为：。 醛 酮在有机合成中的应用 【典例1】（25-26高三上·黑龙江·开学考试）化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为取代反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1molY最多可以与4molH2反应 【答案】A 【详解】A．X中硝基发生还原反应生成Y中氨基，则X生成Y的反应为还原反应，故A错误； B．CH3COCOOCH2CH3可以水解生成CH3CH2OH，根据Y、Z的结构简式知，Y→Z的反应中，Y与CH3COCOOCH2CH3反应中包含酯基的水解，则反应过程中有乙醇生成，故B正确； C．含有醛基的有机物能发生银镜反应，Y能发生银镜反应，Z不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液鉴别Y、Z，故C正确； D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，醛基和氢气以1：1发生加成反应，1molY最多消耗4molH2，故D正确。 故选A。 【迁移应用1】（25-26高二下·江苏南通·月考）一种新型有机化合物H合成方法如下： (1)的名称为__________。 (2)比较B与C的沸点高低并说明理由：__________。 (3)反应的目的是__________。 (4)还生成另一种与H互为同分异构体、含有五元环结构的有机物，其结构简式为：__________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式__________。 Ⅰ.能使的溶液褪色，能与溶液发生显色反应； Ⅱ.酸性条件下水解后可生成两种有机产物，且均含有2种化学环境不同的氢。 (6)写出以、和为原料合成的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用，合成路线示例见题干）。__________ 【答案】(1)乙二醇 (2)B的沸点高，理由是B分子间可形成氢键 (3)保护醛基，防止在后续转化中发生不需要的反应 (4) (5)或 (6) 【详解】（1）根据有机物命名法，的名称为乙二醇 （2）由于B中含有羟基，因此B分子间可以形成氢键，分子间氢键可以使B的沸点升高。 （3）结合流程图（A→B时醛基转化，F→G时醛基重新生成）可知，反应的目的是保护醛基，防止在后续转化中发生不需要的反应。 （4）由于G中含有醛基和羰基，因此G可以发生分子内羟醛缩合，该有机物的结构为 （5）G的同分异构体能使的溶液褪色，说明结构中含有不饱和键，能与溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，酸性条件下水解后可生成两种有机产物，且均含有2种化学环境不同的氢，说明结构中含有酯基，且苯环结构上的取代基是对称的，则满足题意的同分异构体有或 （6）结合题中所给流程图，首先在NaOH水溶液发生水解反应生成，与乙二醇反应生成，被氧气氧化为，与丙酮发生羟醛缩合反应生成，在酸性条件下发生水解生成，具体的反应流程： 。 【迁移应用2】（2025·湖南长沙·三模）有机物Ⅰ的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下图所示： 已知：(R为烃基或H原子) (1)B的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值为_______。 (2)检验E中碳碳双键需要的试剂为_______。 (3)D→E涉及到的反应类型有_______和_______。 (4)设计反应①和反应②的目的是_______。 (5)反应③的化学方程式为_______。 (6)与H具有相同官能团的芳香异构体有_______种(不考虑立体异构)。 (7)以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线_______。 【答案】(1)60 (2)溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸(其他合理酸)、溴水(酸性高锰酸钾溶液) (3) 加成反应 消去反应 (4)保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应 (5) (6)13 (7) 【分析】C的分子式为，则C为乙炔()，乙炔与B发生加成反应生成A，结合A的结构简式可知B为乙酸，乙炔与水在催化剂作用下反应生成D(乙醛)，乙醛和苯甲醛在溶液、加热条件下先发生加成反应，再发生消去反应生成E，结合已知信息可知，E和乙二醇在无水HCl作用下反应生成的F为，F中的碳碳双键与在催化剂、加热下发生加成反应生成的G为，G在酸性环境下加热反应生成H，有机物Ⅰ的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，再结合已知信息的反应原理可知有机物I的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，B为乙酸(分子式为)，B的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值等于相对分子质量，即为； （2）E为， 方法一：由于醛基能与溴水反应，与溴的四氯化碳溶液不反应，即取少量E溶液于试管中，加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，说明E中含有碳碳双键； 方法二：先排除醛基的干扰，再检验其碳碳双键，即取少量E溶液于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、加热或水浴加热(排除醛基的干扰)，冷却后加入过量硝酸(防止溴水与碱反应造成干扰)，再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明E中含有碳碳双键； 综上，检验E中碳碳双键需要的试剂为：溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸(其他合理酸)、溴水(酸性高锰酸钾溶液)； （3）由分析可知，D(乙醛)和苯甲醛在溶液、加热条件下先发生加成反应，再发生消去反应生成E，则D→E涉及到的反应类型有加成反应和消去反应； （4）反应①：E和乙二醇反应生成不含醛基的F()，F中的碳碳双键与发生加成反应生成G()，反应②：G在酸性环境下加热反应生成含醛基的H，醛基、碳碳双键、苯环均能与氢气发生加成反应，但苯环与氢气加成的条件比较苛刻，而醛基与氢气很容易加成，因此设计反应①和反应②的目的是：保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应； （5）由分析可知，有机物I的结构简式为，再结合已知信息的反应原理可得反应③的化学方程式为：； （6）H为，与H具有相同官能团的芳香异构体(不考虑立体异构)含有苯环和醛基，则当苯环上只有1个取代基时，该取代基为，此时只有1种结构；当苯环上有2个取代基时，取代基为、或、，考虑邻位、间位、对位结构各有3种，则此时有6种结构；当苯环上有3个取代基时，即1个醛基和2个甲基，先确定2个甲基位置、再确定醛基位置，此时有6种。综上，与H具有相同官能团的芳香异构体共有1+6+6=13种(不考虑立体异构)； （7）以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛()，催化氧化得到，再参考题干合成路线中的反应原理，即在溶液、加热条件下反应生成，与乙二醇在无水HCl作用下反应生成，再与在催化剂、加热下发生加成反应生成，最后在酸性环境下加热反应生成正丁醛()，则合成正丁醛的路线为：。 羧酸的化学性质 【典例1】（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 (1)化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 (2)A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 (3)新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 (4)下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH (5)化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 (6)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 【答案】(1)    (2) 取代反应 醚键、碳氯键 C13H18O2 (3)n+n+ (2n-1)H2O (4)D (5)3 (6)    + [ZnCl3]-+ ZnCl2 【分析】A()与发生取代反应生成B()，酸性条件下B与反应生成C()，在ZnCl2作催化剂反应生成D()，经过转化变成E()。 【详解】（1）异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：。 （2）由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键；E的结构式为，分子式为。 （3）新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为：n +n+ (2n-1)H2O。 （4）A．化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂化方式有sp2（苯环的碳原子）、sp3（饱和碳原子），A错误； B．C中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误； C．过程中， C－Cl σ键断裂，碳骨架迁移发生旧σ键断裂、新σ键生成，最终生成酯基的键，生成π键，但没有π键的断裂，C正确； D．1mol D含1mol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1mol NaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，D正确； 故答案为：D。 （5）E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为，①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol生成2mol Ag，则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:2:2:1:1，说明含两个等价甲基（6个H），苯环有取代基位置对称； 符合条件的结构有：、、，共计3种情况。 （6）①第一步AlCl3催化下，与，产物为和HCl； ②酸性条件下，与反应生成；在ZnCl2作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在 [ZnCl3]-作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成；反应②的化学方程式为+ [ZnCl3]-+ ZnCl2。 【迁移应用1】（2026·湖南长沙·模拟预测）化合物G是合成非甾体抗炎药的重要中间体，其合成路线如下： 已知：含有α-氢原子的酮，与醛和氨（或伯、仲胺）之间发生缩合反应，生成β-基酮的反应称为Mannich反应。如： 回答下列问题： (1)B分子中所含官能团名称为______。 (2)A→B的化学方程式为______。 (3)E的结构简式为______；E→F的反应类型为______。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：______。 ①与溶液作用显紫色 ②有手性碳原子，能发生水解反应 ③合有苯环，核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，峰面积之比为 ④加热条件下与新制的反应产生砖红色沉淀 (5)B→C中有副产物生成，该副产物的结构简式为______。 (6)写出以、、和为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选）：______。 【答案】(1)酯基、羰基 (2) (3) 加成反应（或氧化反应） (4)或或 (5) (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下A与甲醇共热发生酯化反应生成B；酸性条件下B与甲醛、二甲胺发生缩合反应生成C；C一定条件下转化为D；D受热转化为，则E为；E与过氧化氢碱性条件下发生加成反应或氧化反应后，酸化得到F；F与丙酮发生缩酮反应生成G。 【详解】（1）由结构简式可知，B的官能团为酯基、羰基； （2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下A与甲醇共热发生酯化反应生成B和水，反应的化学方程式为：； （3）由分析可知，E的结构简式为，E→F的反应为E与过氧化氢碱性条件下发生加成反应或氧化反应后，酸化得到F； （4）F的同分异构体遇氯化铁溶液作用显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基；能发生水解反应说明同分异构体分子中含有酯基；核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，峰面积之比为1：2，说明同分异构体的结构对称；加热条件下与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，说明同分异构体分子中含有醛基或甲酸酯基，则分子中有手性碳原子的结构简式为：、、； （5）由反应机理可知，B→C的反应为B分子与羰基相连的α碳原子上的1个氢原子与甲醛发生加成反应后，二甲胺再与羟基发生取代反应生成C，由结构简式可知，B分子与羰基相连的α碳原子上有2个氢原子，则副反应可能是B与2分子甲醛发生加成反应后，2个二甲胺再与羟基发生取代反应生成副产物，所以副产物的结构简式为； （6）由有机物的转化关系可知，以、、和为原料制备的合成步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成；氯化氢作用下与乙二醇发生缩酮反应生成；酸性条件下与甲醛、发生缩合反应生成，则合成路线为：。 【迁移应用2】（25-26高二上·云南昆明·期末）阿司匹林(学名为乙酰水杨酸)是一种解热镇痛药，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．分子式为，可形成分子内氢键 B．分子中含有两种官能团 C．阿司匹林分子中碳原子均采取杂化 D．能与乙醇发生酯化反应 【答案】C 【详解】A．键线式中端头和拐点均为C原子，分子式正确，羧基中的中的可与相邻酯基中的O形成分子内氢键，A正确； B．分子中含有羧基和酯基两种官能团，B正确； C．阿司匹林分子中酯基端头中碳原子采取杂化，其余均采取杂化，C错误； D．分子中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，D正确； 故选C。 酯的化学性质 【典例1】（25-26高三下·江苏扬州·月考）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 B．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 C．可用溶液检验Z中是否含有Y D．Z在水中溶解度比X的大 【答案】C 【详解】A．Y中含有和均能与反应，1个与1个反应，一个与苯环相连的酯基且氧直接连在苯环上，则与2个反应，所以1molY最多能与3 mol NaOH发生反应，A错误； B．Z分子与足量加成后产物为，该分子有2个手性碳原子，B错误； C．Y中含有羧基，可以和碳酸氢钠反应产生气泡，Z与碳酸氢钠不反应，用溶液检验Z中是否含有Y，C正确； D．X中含有羟基、羧基都可以和水分子间形成氢键，Z结构中不含亲水基团，在水中溶解度Z比X的小，D错误； 故答案为C。 【迁移应用1】（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）现有以下几种有机物： ①  ② ③  ④ ⑤  ⑥ 请利用上述给出的物质按要求回答下列问题： (1)有机物①的系统命名为___________。 (2)有机物②一氯代物的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (3)有机物③中含氧官能团的名称为___________；1 mol③与足量的NaOH溶液反应最多消耗NaOH___________mol。 (4)写出有机物④在一定条件下生成聚酯的化学方程式___________。 (5)有机物⑤的核磁共振氢谱有___________组峰。 (6)有机物⑥一定共线的碳原子最多有___________个。 (7)下列说法不正确的是___________。 a．1 mol ④与足量的NaHCO3溶液充分反应，最多消耗2 mol NaHCO3 b．⑤既能与酸反应又能与碱反应 c．1 mol ⑥最多与8 mol H2发生加成反应 【答案】(1)2,4,4-三甲基己烷 (2)4 (3) 酯基、酰胺基 5 (4)n+(n-1)H2O (5)5 (6)7 (7)a 【详解】（1）根据结构简式可知，有机物①的系统命名为2,4,4-三甲基己烷。 （2）有机物②中有4种等效氢，故其一氯代物的同分异构体有4种。 （3）有机物③中含氧官能团有-COO-、-CONH-，名称分别为酯基、酰胺基；有机物③中含氧官能团有2个-COO-、1个-CONH-，与足量氢氧化钠反应各消耗一个氢氧化钠，但水解产物中会有2个酚羟基，总共可消耗5个氢氧化钠，故1 mol③与足量的NaOH溶液反应最多消耗NaOH 5 mol。 （4）写出有机物④在一定条件下生成聚酯的化学方程式为n+(n-1)H2O。 （5）根据结构可知，有机物⑤的核磁共振氢谱有5组峰。 （6）有机物⑥中，苯环对角线上的碳原子一定共线，碳碳三键两侧碳原子也一定共线，如图，故有机物⑥一定共线的碳原子最多有7个。 （7）a．仅羧基与NaHCO3溶液反应，酚羟基不反应，故1 mol ④与足量的NaHCO3溶液充分反应，最多消耗1 mol NaHCO3，a错误； b．⑤中既含有羧基又含有氨基，故既能与酸反应又能与碱反应，b正确； c．⑥中含有2个苯环，可以与6个氢气加成，还含有一个碳碳三键，可以与2个氢气加成，故1 mol ⑥最多与8 mol H2发生加成反应，c正确；故说法不正确为：a。 【迁移应用2】（25-26高二下·贵州铜仁·月考）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述正确的是 A．CH3OH中C原子是sp2杂化 B．MP中的官能团名称为酯基 C．MP的同分异构体中含羧基的有1种 D．1 mol MMA可与2 mol NaOH反应 【答案】B 【详解】A．中原子形成4个键，无孤电子对，价层电子对数为4，为杂化，A不符合题意； B．根据的结构可知，MP中所含官能团为酯基，B符合题意； C．的分子式为，含羧基（）的同分异构体为、，共2种，C不符合题意； D．的结构为，分子中只有酯基可与发生水解反应，仅与反应，D不符合题意； 故选B。 胺及酰胺的性质 【典例1】（25-26高二下·江苏宿迁·月考）酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示： 已知：。回答下列问题： (1)B的结构简式为_______。 (2)A的同分异构体中，可与溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为_______(写出其中一种)。 (3)根据题中信息，写出酒石酸()与在一定条件下完全反应的化学方程式：_______。 (4)F结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为_____(填标号“1”或“2”)。 (5)F的另一种合成路线如下图所示：。 ①结合以上合成路线，推测X的结构简式为_______。 ②的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为_______。 【答案】(1) (2)或 (3) (4)1 (5) 1：6或6：1 【分析】A（）和B（）发生开环加成反应生成C，C和发生取代反应生成D，D与在催化条件反应生成E，E与二甲胺生取代反应生成F，F与酒石酸反应生成G，据此分析。 【详解】（1）根据A和C的结构简式，及B的分子式，推测A为甲苯； （2）A的分子式为，含3个O原子，3个不饱和度；A的同分异构体中，可与溶液反应说明含有羧基；且含有手性碳原子，则其结构简式为或； （3）根据题中E与二甲胺生成F的反应机理，酒石酸和二甲胺反应方程式如下： （4）虚线圈内所有原子共平面，1号氮不参与共轭，有孤对电子，可结合质子显碱性； （5）①用逆推法，Y与发生加成反应生成Z，由Z的结构可知Y的结构简式为，X的分子式为，结合流程图中DE的反应机理，可知X为。②共有2种等效氢，个数比为1：6，核磁共振氢谱图中峰的面积之比为1：6或6：1。 【迁移应用1】（2026·广东·模拟预测）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法不正确的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．不能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能与2molNaOH反应 D．能发生加成反应和取代反应 【答案】B 【详解】A．含有杂化的饱和碳原子，且连接了3个碳原子，这4个碳原子就一定不能共面，故所有碳原子不可能共平面，A正确； B．米格列奈分子含有的羧基能与氨基酸和蛋白质中的氨基之间脱水而发生取代反应，B错误； C．1个米格列奈分子中含有一个羧基和一个酰胺基，羧基能与等物质的量的NaOH发生中和反应，酰胺基能与等物质的量的NaOH发生水解反应，1 mol 米格列奈能与2 mol NaOH反应，C正确； D．米格列奈分子含有苯环，可以发生加成反应，含有羧基，能和羟基发生取代(或酯化)反应，含酰胺基，能发生水解（或取代）反应，D正确； 故选B。 【迁移应用2】（2026·陕西宝鸡·二模）化合物G是一种抗失眠药物，其合成路线如下： (1)A的化学名称是___________。 (2)C→D的反应类型为___________，F中含氧官能团的名称是___________。 (3)D→E的化学反应方程式为___________。 (4)E→F进行过程中加入K2CO3会显著提升F的产率，其原因是___________。 (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上的一取代物有2种； ③核磁共振氢谱上有3组峰。 (6)写出以、和为原料合成的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)2-氟甲苯或邻氟甲苯 (2) 取代反应 羟基、羰基、酰胺基 (3)+→+ (4)加入会与生成的反应，使反应正向进行的程度更大 (5) (6) 【分析】A被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲基变为羧基，得到B。B和发生取代反应羧基变为酰氯基，得到C。C和对溴苯胺发生取代反应得到D，D和反应得到E，根据F的结构简式可知D断开了氨基中的键，断开碳氧双键旁边的键，发生取代反应，E的结构简式为。E断开键，断开键，C原子和N原子相连，得到F。F在、条件下发生分子内环化得到G。 【详解】（1）A分子中一个苯环的邻位上分别连着F原子和甲基，名称为邻氟甲苯，或者氟甲苯。 （2）根据分析可知，C→D的反应类型为取代反应，根据F的结构简式可得其含氧官能团有羟基、酰胺基、羰基。 （3）由分析可知，D→E的反应中还生成了，反应方程式为。 （4）E→F的过程中，还有生成，显碱性，可与其反应减少其物质的量，促进反应正向进行。 （5）B的不饱和度为5，其同分异构体能与溶液发生显色反应，要有酚羟基。还剩一个C原子、一个O原子、一个不饱和度，只能形成碳氧双键。苯环上的一取代物有2种，核磁共振氢谱有3组峰，只能是苯环上连2个对位上的取代基，结构简式为。 （6）根据合成产物的结构简式，可知其是参照F→G的反应得到，生成该产物的物质的结构简式为、，可由发生卤代烃的水解得到。可仿照C→D的反应，由和反应得到。可仿照B→C的反应，由和反应得到。可由原料经过催化氧化得到。综上，合成路线为。 夯实基础 1．（24-25高二下·河北衡水·月考）下列化学方程式书写不正确的是 A．向苯酚钠溶液中通入少量： B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热： C．甲苯和溴在光照下反应： D．乙醛与氰化氢(HCN)反应： 【答案】C 【详解】A．由于酸性：H2CO3> 苯酚>，故向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为：，A正确； B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，会发生消去反应生成乙烯，化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，B正确； C．甲苯在光照下与Br2的反应主要为发生在-CH3上的取代反应，反应方程式为：+Br2 +HBr，C错误； D．HCN中的H比较活泼，能与乙醛发生加成反应，方程式为，D正确； 故选C。 2．（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 【答案】A 【详解】2-甲基-2-丁醇的结构简式为HOC(CH3)2CH2CH3，根据得到的醇HOC(CH3)2CH2CH3反推，应该是水解得到，应该是CH3CH2COCH3和CH3MgX制得，或者是CH3COCH3和CH3CH2MgX制得，故A正确； 故答案为A。 3．（2025·浙江·一模）已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成，不饱和醛。下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性，是碳氧双键的断裂与重新组合 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成 C．反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化 【答案】A 【详解】A．反应I中一个乙醛分子中醛基所连甲基断裂一个碳氢键，另外一个乙醛分子断裂碳氧双键中的π键，发生加成反应，反应Ⅱ中羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应Ⅰ可以证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性，断裂了碳氧双键，反应Ⅱ不能证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性，反应Ⅱ没有形成碳氧双键，故A错误； B．乙醛中与醛基相邻碳原子有3个碳氢键，乙醛可以通过多次羟醛缩合反应，逐步增长碳链，生成(CH3CHOH)3CCHO，故B正确； C．醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子()受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性，碱电离的OH-可以直接和α氢结合，同时形成一个碳负离子，所以该反应可用碱作催化剂，故C正确； D．中1号α-H与2号羰基发生羟醛缩合反应生成，故D正确； 选A。 4．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 【答案】D 【详解】A．X苯环上有两个不同的侧链且处于对位，采用定一移二的方法，二氯代物、共有4种，A错误； B．1 mol Z分子含2 mol酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解后，生成的2 mol 羧基和1 mol 酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1:1进行反应，所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，B错误； C．Y分子中含有氯原子、酚羟基可发生取代反应，其中酚羟基可被氧化，但该分子不能发生消去反应，C错误； D．X→Y的中间产物为X和甲醛发生加成反应生成，分子式为，D正确； 故选D。 5．（2026·江西上饶·一模）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。 下列说法不正确的是 A．丙烯醛分子中共平面原子数最多为8个 B．异戊二烯与溴水发生加成反应的产物可以有3种 C．M与足量的银氨溶液反应，生成 D．对二甲苯的二氯代物有7种 【答案】C 【详解】A．丙烯醛分子中的碳碳双键是平面结构，醛基也是平面结构，中间是一个可以旋转的单键，所以分子里所有原子有可能在同一平面，故A正确； B．异戊二烯是共轭二烯烃，与等物质的量的溴单质发生加成反应，可以发生加成，加成和完全加成，得到3种产物，故B正确； C．M中醛基可以与银氨溶液发生氧化反应，每与足量的银氨溶液反应得到，但题目中未给出反应物M的物质的量，无法确定生成单质银的物质的量，故C错误； D．对二甲苯的二氯代物有7种：两个氯原子均在苯环上取代有3种；两个氯原子均在甲基上取代（可在同一个甲基上，也可分别在两个甲基上）有2种；一个氯原子在苯环上取代、一个在甲基上取代有2种，共计7种，故D正确； 故答案为C。 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 【答案】C 【详解】A．苏糖中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．1个苏糖分子中1个醛基，则1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应，B正确； C．苏糖中不含能与NaOH溶液反应的官能团，不能与NaOH溶液发生反应，C错误； D．苏糖中含有羟基，在一定条件下，能发生取代反应，D正确； 故答案选C。 7．（25-26高三下·河南郑州·月考）咪唑()是一种化工产品。某实验小组用OHC-CHO、HCHO、按物质的量之比为反应制备咪唑，装置和步骤如下： ①投料：在三颈烧瓶中加入适量硫酸铵和蒸馏水，搅拌溶解；在滴液漏斗中加入乙二醛与甲醛的混合液(含 OHC-CHO和 HCHO)，滴加时三颈烧瓶中溶液的温度低于40℃，滴毕升温至85~88℃，保温4h，反应液逐渐变浑浊。 ②排氨：冷却至50~60℃，分批加入氢氧化钙固体至；升温至85~90℃，保温1h排尽氨气。 ③浓缩：趁热过滤，用热水洗涤滤饼2~3次；合并滤液与洗液，常压浓缩至有大量晶体析出，再减压浓缩至黏稠状。 ④提纯：减压蒸馏，油泵减压，收集馏分，得淡黄色粗咪唑。 ⑤精制：用苯加热溶解，趁热过滤，冷却后析出白色针状晶体；抽滤、真空干燥，得到咪唑3.06 g。 已知：乙二醛的沸点为51℃，咪唑的沸点为267℃，且咪唑在水中的溶解度随温度升高而显著增加。 回答下列问题： (1)在图1装置中，仪器A的作用是___________。 (2)步骤②中，“分批加入氢氧化钙固体”的目的是___________。 (3)步骤③中，“趁热过滤”的目的是___________，“用热水洗涤滤饼”的目的是___________。 (4)利用图2装置完成步骤④，减压蒸馏中毛细玻璃管的作用是___________。 (5)步骤⑤中采用抽滤，与常压过滤相比，抽滤的优点是___________。 (6)本实验中，咪唑的产率为___________%。 (7)咪唑的碱性主要是由1号N体现的，判断依据是___________。 【答案】(1)冷凝回流，提高原料利用率 (2)避免反应剧烈，且能充分将排出 (3) 避免咪唑析出，减少咪唑损失 增大咪唑的溶解度，充分洗去滤饼表面附着的咪唑，提高产率 (4)作为气化核心，防止液体暴沸 (5)过滤速度快、固体更干燥 (6)45 (7)2号N中孤电子对参与形成，1号N上孤电子对能与质子形成配位键 【分析】由题意可知，该实验的实验目的是以乙二醛、甲醛与硫酸铵为原料，经过投料、排氨、浓缩、减压蒸馏、精制等实验步骤制备得到咪唑。 【详解】（1）由实验装置图可知，仪器A是球形冷凝管，作用是冷凝回流挥发出的乙二醛、甲醛，提高原料的利用率； （2）由题意可知，加入氢氧化钙的目的是将硫酸铵转化为氨气排出，分批加入氢氧化钙固体可以有效控制反应速率，防止一次性加入过多导致反应过于剧烈，导致氨气的瞬间生成量过大而难以排出； （3）由题给信息可知，咪唑在水中的溶解度随温度升高而显著增加，趁热过滤可防止温度降低时咪唑因溶解度下降而结晶析出，从而减少产品损失；用热水洗涤滤饼可以提高咪唑的高溶解度，将附着在滤饼表面的咪唑溶解并洗入滤液中，从而提高咪唑的产率； （4）减压蒸馏中毛细玻璃管可以作为气化核心，起到防止液体暴沸的作用； （5）与常压过滤相比，抽滤利用真空泵产生负压，加快过滤速度，同时负压有助于抽走固体表面的水分，得到的滤饼更干燥，便于后续干燥操作； （6）由题意可知，乙二醛、甲醛与硫酸铵按物质的量之比为反应制备咪唑，实验所用乙二醛、甲醛的物质的量分别为：=0.1 mol、=0.2mol，则反应时乙二醛不足量，理论上完全反应生成0.1 mol咪唑，则由实验制得3.06 g咪唑可知，咪唑的产率为：=45%； （7）由结构简式可知，咪唑分子中氮原子和碳原子的杂化方式均为sp2杂化，分子中3个碳原子和1号氮原子各提供1个未参与杂化的p电子、2号氮原子提供1对未参与杂化的p电子共同形成大π键，则2号氮原子与氢原子相连，孤电子对参与形成大π键，电子云密度降低，难以结合质子，而1号氮原子有一对孤对电子，能与氢离子形成配位键，结合质子能力更强，所以咪唑的碱性主要是由1号氮原子体现。 8．（2026·陕西西安·一模）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛抗菌作用，其中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的叙述正确的是 A．遇溶液发生显色反应 B．可用金属钠检验其中的羧基 C．能发生缩聚反应、消去反应 D．分子中碳原子都是杂化 【答案】C 【详解】A．显色反应是酚羟基（直接与苯环相连的羟基）的特征反应，而该分子中的羟基均为醇羟基，不与苯环直接相连，因此无法与发生显色反应，A错误； B．该分子中羧基和醇羟基都能与金属钠反应放出氢气，因此无法用金属钠区分或检验羧基，B错误； C．该分子同时含有羧基和羟基，可发生缩聚反应生成聚酯；与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，满足醇的消去反应条件，因此该分子可以发生缩聚和消去反应，C正确； D．羧基中的碳原子形成了碳氧双键，属于杂化，因此并非分子中所有碳原子都是杂化，D错误； 故答案选C。 9．（2026·内蒙古包头·一模）对水杨酸进行分子结构修饰，可得到药物美沙拉嗪，下列说法错误的是 A．水杨酸中所有碳原子均采用杂化 B．可用溶液检验反应1是否有水杨酸残留 C．美沙拉嗪可发生缩聚反应 D．中间体不含手性碳原子 【答案】B 【详解】A．苯环上的碳原子和羧基中的碳原子均为sp2杂化，A正确； B．溶液可检验酚羟基显紫色，水杨酸和反应1生成的中间体中均含有酚羟基，无法检验，B错误； C．美沙拉嗪分子中既有羧基又有羟基，可以发生缩聚反应，C正确； D．手性碳原子需要四个不同的原子或原子团连在同一个碳原子上，上述反应过程中间体中无手性碳原子，D正确； 故选B。 10．（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 【答案】(1) 取代反应 保护氨基 (2) + CH3OH +H2O 硝基、酯基 (3)或    (4)a (5)        【分析】由有机物的转化关系可知，与Cbz-Cl发生取代反应生成B，则A为；氯化亚砜作用下B与甲醇发生酯化反应生成C；催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成，则D为； I发生题给信息反应生成J,则I为；H与铁、盐酸发生还原反应生成，则H为；G与D发生取代反应生成，F→G为Br原子取代甲基上的氢原子，E→F为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应，则G 为；E为、F 为； 【详解】（1）由分析可知，A→B的反应为与Cbz-Cl发生取代反应生成B和氯化氢；由结构简式可知，A、D分子中都含有氨基，则A→B的反应目的是保护氨基； （2）由分析可知，E→F的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：+ CH3OH +H2O；由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团为硝基、酯基； （3）0.5 molF的芳香族同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下22.4 L二氧化碳，说明同分异构体分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：2说明同分异构体分子中含有甲基和氨基，且结构对称，则符合条件的结构简式为：、 ； （4）羧酸的酸性取决于羧基离解出H+后形成的羧酸根负离子的稳定性，稳定性越强酸性越强。苯甲酸中羧基直接与苯环相连，苯环的吸电子共轭效应较弱，酸性中等。邻羟基苯甲酸中，邻位羟基（-OH）的吸电子效应使羧基电子云密度降低，且羟基与羧基可形成分子内氢键，进一步稳定羧酸根负离子，故酸性最强。对羟基苯甲酸中，羟基的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，使羧基电子云密度升高，羧酸根负离子稳定性减弱，酸性弱于苯甲酸。氧元素的电负性强于氮元素，羟基的吸电子能力强于氨基，则对羟基苯甲酸的酸性强于对氨基苯甲酸，所以四种羧酸中邻羟基苯甲酸的酸性最强。故选a； （5）由题给信息可知，以为主要原料合成的合成步骤为与发生取代反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，发生题给信息反应生成，则X为、N为。 11．（25-26高二下·吉林通化·开学考试）已知：键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”物质D结构如图下列说法正确的是 A．分子式为C14H19O3NBr B．该分子中含有5种官能团 C．该物质含酰胺基官能团 D．该物质含2个酮羰基 【答案】C 【详解】A．根据该物质的结构，可知分子式为C14H18O3NBr，A错误； B．该物质官能团为羟基、酮羰基、碳溴键、酰胺基，共4种官能团，B错误； C．该物质的官能团中有酰胺基（-NHCO-），C正确； D．该物质只有1个酮羰基，D错误； 故答案选C。 12．（2026·江苏徐州·模拟预测）药物G的合成路线如下： (1)的反应类型为______，B分子中含氧官能团名称为______。 (2)会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物，其结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。碱性条件下水解，生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同，有3种不同化学环境的氢原子；Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。 (4)可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。 (5)已知：(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1) 加成反应 酯基 (2) (3) (4)E中“*”标记的键所连的基团属于强吸电子基团，O周围的电子云密度更小，键的极性更强，更易断裂 (5) 【详解】（1）由分析可知，A→B的反应类型为加成反应，根据B的结构简式可得B的含氧官能团为酯基； （2）由图可知，B→C是N原子与和亚甲基相连的酯基碳原子相连，而由B的结构简式知，右下角还有一个酯基，也可与其反应，得到的副产物结构简式为； （3）D的同分异构体为芳香族化合物，必有苯环。碱性条件下水解可生成氨和X、Y两种羧酸盐，说明含结构。X酸化后为羧酸，分子中碳原子杂化类型相同，所以X中所有碳原子均为杂化的碳原子，即羧基与苯环相连，而且要有3种化学环境不同的氢原子，所以应把F原子和羧基连在苯环的对位上。Y酸化后有一个手性碳原子，则该C原子连着一个羧基，一个甲基，一个乙基，结构简式为； （4）E中“*”碳连接，该基团具有强吸电子诱导效应，使键的极性增强，电子对偏向氧原子，键能降低，更易断裂； （5）由已知条件可知，以、和为原料制备的合成路线流程图为：。 13．（25-26高三下·浙江杭州·月考）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知：Ⅰ．； Ⅱ．的苯环上发生取代反应时，基团主要取代在间位。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团名称为___________。 (2)化合物X的分子式为C3H2O2，则X的结构简式为___________。 (3)化合物F→G的化学方程式为___________。 (4)下列选项不正确的是___________。 A．G到H的反应类型是还原反应 B．在核磁共振氢谱图中，化合物B有3组吸收峰 C．化合物F与足量H2反应后，手性碳原子数为7 D．1 mol H与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH (5)化合物D→E的过程中会产生副产物，请写出一种与上述流程机理相同的可能副产物(分子式为C26H28O6)的结构简式___________。 (6)以和CH3I为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂任选)___________。 【答案】(1)羰基、羟基 (2) (3)+2CH3I+2NaH+2H2+2NaI (4)BCD (5)或 (6) 【分析】对比C、D的结构简式可知，C→D为酯化反应，X为；D→E发生了Diels-Alder反应成环；对比F、H的结构简式，并结合F→G和G→H的反应条件可知，F→G的反应是两个甲基取代了G中的氢原子，则G的结构简式为；G被NaBH4还原为H。 【详解】（1）根据题中C的结构简式，C中含氧官能团有酮羰基、羟基。 （2）X与C发生酯化反应生成D，通过C与D结构简式的对比，可以推导出 X为 。 （3）通过H反推G可以知道，H到G的反应为还原反应，将羰基还原成了羟基，所以F到G的反应是用-CH3取代了该羰基的，所以可以推测出F到G的反应方程式为：+2CH3I+2NaH+2H2+2NaI 。 （4）A．G到H的反应类型是还原反应，将羰基还原成羟基，A正确； B．B含有4中化学环境不同的氢原子，则在核磁共振氢谱图中，化合物B应该有4组吸收峰，B错误； C．化合物F与足量H2反应后得到，该分子的手性碳原子（标有*的碳原子）有6个，C错误； D．1个H分子水解后，产物含有1个羧基和2个醇羟基，则1 mol H与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH，D错误； 故答案选BCD。 （5）D到E的反应是Diels-Alder反应，一部分提供共轭双烯结构，另一部分提供不饱和键，然后发生加成，形成环状物质，根据这个反应的过程，可能产生的副产物的机理应该是，一个D分子提供共轭双烯结构，另一个D分子中的共轭双烯结构提供不饱和键，从而形成了副产物。根据分析得到的副产物为或。 （6）根据产物进行倒推，最终产物之前应该是酮羰基的的取代反应，结合反应原料是甲苯这一点，推导出前一步应该是用一个-CH3取代了一个H。即，继续倒推，该产物的酮羰基应是由-OH氧化得来的，所以得到：，接下来开始从反应物开始合成，反应物为甲苯，要得到羟基，则需要通过卤原子取代之后，水解得到，根据题中的苯环上发生取代反应时，基团主要取代在间位，可以先对甲苯进行磺化反应，得到：,之后用FeBr3催化取代得到：，然后根据题干脱去磺酸基,得到，然后H2催化加成，最后-Br水解得到：。综上，有机合成的路线为：。 14．（25-26高三下·北京·月考）由键构建键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的键在作用下构建键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)试剂a为___________。 (2)在B转化为C的反应中，使B过量可以提高平衡转化率，这主要是利用B具有的___________性质。 (3)C转化为D的化学方程式为___________。 (4)G转化为H的化学方程式为___________；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：___________。 (5)已知： ⅰ． ⅱ． ①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出结构简式：中间产物1___________；中间产物3___________。 ②D和I转化成J的过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________。 【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)碱性 (3) (4) 或 (5) 【分析】结合A的分子式，可知苯发生硝化反应生成A，即A为；经还原得到B（）；对比B、D的结构，结合C的分子式，可知B（）与发生取代反应生成C（），C在酸性条件下加热，酯基水解得到D（）；丙烯高温发生α-H取代，结合I的结构，可知E为；F发生已知ⅰ反应生成F（），F（）和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成G（）；G在KOH加热下发生已知ii反应生成H（），H在NaOH醇溶液、加热条件下发生水运反应生成I（），D和I在氧气存在、一定条件下生成J（）。 【详解】（1）苯和浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成硝基苯（）； （2）B是苯胺，与发生取代反应生成HCl，苯胺具有碱性，过量的苯胺可以中和反应生成的HCl，使平衡正向移动，提高的转化率。 （3）C的结构为，酸性条件下酯基水解，生成羧酸D（）和乙醇，其化学方程式为。 （4）根据合成路线，G是，在加热条件下发生分子内成醚反应（根据已知ⅱ），脱掉1分子得到H，方程式为：；G同时含有羟基和溴原子，可发生分子间缩聚得到聚合物或。 （5）①D与I发生已知i反应生成中间产物1，则中间产物1为；中是间物1发生已知ii反应生成中间产物2，则中间产物2为；中间中物2发生酯化反应生成中间产物3，则中间产物3为；中是间产物3脱去2个氢生成I（） ②1 mol D与0.5 mol O2反应生成1 mol中间产物1，1 mol中间产物3与0.5 mol O2反应生成1 mol J，所以理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为1:1。 15．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 (1)化合物1a的分子式为___________。 (2)化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 (3)化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 (4)芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 (5)下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 (6)已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 (7)根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 【答案】(1) (2)硝基、酰胺基 (3) (4) (5)AC (6) 4-硝基苯甲醛 氧化反应 (7) 【详解】（1）化合物1a中含有10个C原子，9个H原子，1个N原子和4个O原子，其分子式为； （2）从2a结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基； （3）将化合物3a在过量NaOH溶液中加热，会发生水解反应生成，充分反应后加入稀酸化，得到的产物为； （4）根据题干信息，芳香化合物Ⅱ是化合物4a的同分异构体，其分子式为。能与发生显色反应，说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H全部被取代，综合以上信息可画出该化合物结构简式：； （5）A．化合物1a、2a、3a、4a中均含有苯环，苯环中含有大键，A正确； B．键由p轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a分子中不存在以“头碰头”方式形成的键，B错误； C．1a分子中采取杂化的C原子有：，共9个，3a分子中采取杂化的C原子有：，共7个，4a分子中采取杂化的C原子有：，共6个，1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小，C正确； D．与四个各不相同的原子或基团连接的C原子是手性碳原子，4a分子中连溴原子的碳原子为手性碳原子，4a分子中不存在与C、O或F直接连接的H原子，因此分子间不存在氢键，D错误； 故答案选AC； （6）由题干信息可知，可以以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a，由逆合成分析法可知，1a可以由和甲醇经酯化反应合成。可由经氧化获得。根据已知条件给出的方程式，可由与乙醛合成，据此作答； ①由分析可知，化合物x结构简式为，其名称为4-硝基苯甲醛； ②由分析可知，第二步反应为氧化反应； ③由分析可知，化合物1a由和甲醇经酯化反应生成，该反应化学方程式为：； （7）由题干信息可知，在酸性催化剂条件下，可以被还原为，同理，可被还原为。 综合运用 16．（2027·全国·一模）有机物是一种癌症靶向药物的合成中间体，其合成路线如下。 已知：①；② 回答下列问题： (1)的化学名称为___________。 (2)中含氧官能团的名称为___________。 (3)的结构简式为___________。 (4)试剂为___________。 (5)的同分异构体中同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应；③含有不存在键。 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为的结构简式为___________。 【答案】(1)3-氟苯胺或间氟苯胺 (2)酰胺基、醛基 (3) (4) (5) 9 【分析】A与发生取代反应生成B，根据已知②，B在、DMF作用下、DMF作用下发生已知②中的反应生成C，根据E的结构可知，C在碱性条件下加热生成D()，再芳构化为E，E与发生取代反应生成F，F在、DMF作用下发生已知②中的反应生成G，根据H的结构和已知①可知，G和发生已知①中的反应生成H，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构可知，其名称为3-氟苯胺或间氟苯胺。 （2）根据C的结构可知，其含氧官能团为酰胺基、醛基。 （3）据分析，D为。 （4）据分析，试剂X为。 （5）根据已知，B的同分异构体为和、和、和二取代的苯环，则共有9种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为，则分子中有甲基、，且为对位取代苯环，则结构简式为。 17．（25-26高三上·黑龙江·期末）脱落酸J(Abscisic Acid)是一种重要的植物激素，在调节植物生长、发育及逆境应答中起关键作用，其人工合成是植物化学研究的重要领域。以下是其一种合成路线： 已知：。 (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)A→C的化学方程式为_______。 (3)A和B反应生成C的过程中先得到物质M()，M转化成C时还可形成副产物，也为六元环状化合物，则的结构简式为_______。 (4)E→F的两步反应中和所起作用应该是将酯基先还原为_______，再氧化为_______。 (5)G→H的反应类型为_______。 (6)C→E的过程完成了官能团的保护，合成路线中实现该官能团“脱保护”的试剂是______。 (7)C在酸性条件下水解可得乙醇和物质N，同时满足下列条件的N的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式_______。 ①含有苯环，不含键；②遇溶液显紫色；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 【答案】(1)(酮)羰基 (2)+  +H2O (3)    (4) 羟基 醛基 (5)氧化反应 (6)H2C2O4 (或草酸) (7) 4 、    【分析】A与B发生反应生成C，C与(C2H5O)2CH在H2SO4作用下发生反应生成D；D与乙二醇在H2SO4作用下发生反应生成E；E与LiAlH4、MnO2作用生成F，F与在Zn作用下生成G，G与作用生成H，H与H2C2O4作用生成I，I与NaOH作用生成J。 【详解】（1）A为，含氧官能团的名称为：(酮)羰基。 （2）A()与B()发生反应，生成C()和H2O，化学方程式为+ +H2O。 （3）A和B反应生成C的过程中先得到物质M()，M转化成C时，可以是左边羰基相连的-CH3与右边的羰基发生加成反应(然后脱去H2O生成C)，也可以是右边羰基相连的-CH3与左边的羰基发生加成反应形成(六元环状化合物)的副产物，则的结构简式为。 （4）E→F的两步反应中(还原剂，将酯基还原为醇羟基)和(氧化剂，将醇羟基氧化为醛基)所起作用应该是将酯基先还原为羟基，再氧化为醛基。 （5）G()→H()，是将碳碳双键转化为环氧乙烷，反应类型为：氧化反应。 （6）C()→E()的过程完成了官能团的保护，由合成路线中H→I可以看出，在H2C2O4作用下，反应后重新生成酮羰基，实现该官能团“脱保护”的试剂是H2C2O4。 （7）C为，在酸性条件下水解可得乙醇和物质N，则N为(不饱和度为4，可构成1个苯环)。同时满足下列条件：“①含有苯环，不含-O-O-键；②遇FeCl3溶液显紫色；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为9:2:2:1”，则N的同分异构体分子中含有1个苯环，1个-C(CH3)3，2个或3个-OH，若含2个-OH，则可能含有1个醚键，且结构对称，则同分异构体可能为、 ，共有4种，写出其中一种的结构简式为、 。 18．（25-26高三上·山东潍坊·开学考试）无的醛在浓溶液中加热会发生Cannizzaro反应，如苯甲醛与甲醛混合反应的部分历程如图。下列说法错误的是 A．上述历程中碳原子的杂化方式发生了改变 B．上述反应中，每生成，转移 C．甲醛发生Cannizzaro反应的产物为甲酸和甲醇 D．若用乙醛代替苯甲醛，则产物为和 【答案】D 【详解】A．中C原子形成双键，杂化方式为sp2，中C原子连接4各单键，杂化方式为sp3，A正确； B．上述反应中，甲醛被氧化为甲酸，每生成，转移，B正确； C．由图示反应原理可知，甲醛为原料发生Cannizzaro反应，继续与HCHO发生反应得到甲酸和甲醇，C正确； D．若用乙醛代替苯甲醛，乙醛含有，不能发生上述第二步反应，产物没有乙醇，D错误； 故选D。 19．（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： (1)物质A中官能团的名称为___________；要确定其中所含官能团，通常使用的现代分析仪器为___________。 (2)物质B的名称为___________。D→E分两步进行，第一步反应类型为___________，第二步反应类型为消去反应。 (3)E→F的反应方程式为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．A→B的转化可使用酸性高锰酸钾溶液 B．B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 C．Na2CO3溶液可用于分离化合物B和C D．伊托必利G在酸性或碱性条件下可发生水解反应 (5)I是B的同系物，相对分子质量比B大14，I属于芳香酯的同分异构体有___________种。 (6)已知强酸(浓H2SO4/POCl3)条件下的贝克曼重排反应：，写出E发生贝克曼重排反应的产物的结构简式：___________。 【答案】(1) （酚）羟基 红外光谱仪 (2) 对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） 加成反应 (3) (4)CD (5)6 (6) 【分析】根据合成路线可知，A发生催化氧化反应，甲基被氧化为B中的醛基；B中酚羟基与C发生取代反应生成D，D发生两步反应（加成反应和消去反应）生成E；E中在催化剂条件下与H2发生反应生成F，F为；F与发生取代反应得到目标产物。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A中官能团名称为（酚）羟基；要确定其中所含官能团，通常使用的现代分析仪器为红外光谱仪。 （2）根据B的结构简式可知，物质B的名称为对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）。D→E分两步进行，第一步反应为D中醛基与羟胺（H2NOH）发生加成反应（生成羟基胺中间体），第二步反应为羟基胺中间体发生消去反应，脱去1分子水生成E。 （3）E中在催化剂条件下与H2发生反应，根据F的分子式可知，反应的化学方程式为 。 （4）A．A→B的转化若使用酸性高锰酸钾溶液，甲基会被氧化为羧基，酚羟基也会被氧化，A错误； B．B+C→D的反应中会生成HCl，K2CO3用于中和生成的HCl，B错误； C．B（酚）可与Na2CO3溶液反应生成可溶的酚钠，C（氯代烃）不反应，再通过分液分离，C正确； D．伊托必利G中含有酰胺基，在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，D正确； 答案选CD。 （5）I是B的同系物，相对分子质量比B大14，I的分子式为C8H8O2，属于芳香酯的同分异构体有、、、、、，共6种。 （6）已知强酸(浓H2SO4/POCl3)条件下的贝克曼重排反应为，则E发生贝克曼重排反应的产物的结构简式为。 20．（25-26高三下·河南郑州·月考）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)： 已知：①   ② (1)A中官能团名称是___________。 (2)试剂a的结构简式是___________。 (3)的反应类型是___________。 (4)的化学方程式是___________。 (5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是___________。 (6)下列说法错误的是___________(填序号)。 a．的反应过程需要控制CH3OH不过量 b．F与FeCl3溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 d．K→L加入K2CO3的作用是吸收HBr，促进反应正移 (7)G的结构简式为___________。 (8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：___________、___________。 【答案】(1)碳氯键、氨基 (2) (3)取代反应 (4)+Br2+HBr (5) (6)b (7) (8) 【分析】合成普卡必利需要两种原料G和M；G的合成路线中，起始原料为A，A的氨基与乙酸酐反应生成B，B的结构简式为，B与乙二醇在金属催化剂的作用下生成含有醚键的D，D的结构简式为，反应D→E引入氯原子取代，E在光照下发生取代反应，引入1个Br原子生成F，F发生水解和脱水反应生成G；M的合成路线中，起始原料为环氧丙烷，其与开环加成生成J，J与甲醇在金属催化剂的作用下生成K，即，反应K→L引入环状结构，L与和在作用下将羰基转化为氨基，生成M，最后由G和M在、纳米、的作用下生成普卡必利。 【详解】（1）由A的结构式可知，A中含有的官能团为氨基、碳氯键； （2）对比A和F的结构简式可知，A的氨基转化为酰胺基，说明反应A→B中，乙酸酐和氨基反应，根据题给信息，在金属催化剂作用下，碳卤键可以和醇反应生成醚，反应B→D中，由F中醚键的位置可推知，试剂a为醇，取代了B中的Cl原子，由醚键连接的除苯环外另一部分基团的结构可知，a的结构简式为； （3）由F中存在Cl原子，且E→F为甲基中的H被Br取代，可推知反应D→E引入了Cl，取代了苯环上的一个H，因此D→E的反应类型为取代反应； （4）根据以上分析可知E的结构简式为1，E→F的反应式为+Br2+HBr； （5）I的分子式为，其核磁共振氢谱只有1组峰，说明所有H的化学环境都相同，则I的结构简式为； （6）a．反应I→J为与开环加成，则J为，根据题给信息，碳卤键能和醇在金属催化剂作用下生成醚，如果醇过量，会将所有的Br都转化成醚键，而K中仍然含有1个Br，说明反应J→K中，不能过量，a正确； b．与发生显色反应是酚羟基的特征，F中的羟基连接在碳链而不是苯环上，F中没有酚羟基，故不能与发生显色反应，b错误； c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸发生水解反应和酸碱反应，c正确； d．由普卡必利的结构简式可知，反应K→L在K的碳链末端引入环状结构，取代K中的Br生成，能与反应，减小的浓度，促进平衡正向移动，d正确； （7）反应F→G发生碳卤键、酰胺键的水解反应，以及在的作用下脱去醇羟基和附近苯环上的H成环，故G的结构简式为； （8）由题给信息可知，反应L→M的过程中，羰基转化为氨基，M的结构简式为；P比M少2个氢原子，结合普卡必利中含有碳氧双键，说明醇羟基转化为醛基，所以由G+M合成普卡必利的过程中，可能是醇羟基先发生氧化生成P，则P为；然后M中的氨基与醛羰基发生加成反应，则Q为。 思维拔高 21．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)酯化反应(或取代反应) (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 (5) (6) 【分析】A中的-COOH与在酸性条件酯化脱水生成，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到C，结合已知信息，C的结构简式为，C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 【详解】（1）观察A和B的结构变化：A中的-COOH被转化为，而三个羟基未发生变化。这表明A与发生了酯化反应(或取代反应)。 （2）D的结构中，含氧官能团有：醚键、酯基，除醚键外D中还含有酯基； （3）F的结构中，a是中的N，b是中的端位N。a上的N连接两个H和一个C，孤对电子未被共轭体系分散，电子云密度较高。b上的N位于中，由于共振效应，电子云密度较低。根据题目给出的信息，N原子电子云密度越大，碱性越强。a的电子云密度高于b，对应a的碱性更强； （4）B中有三个羟基，一个被环氧化，另一个与反应生成，这一步的目的是保护一个羟基，防止其在后续反应中被氧化或参与其他副反应。的作用是保护羟基； （5）B→C的化学方程式为：，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，B中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J的结构简式为； （6）以为原料合成，发生反应生成，发生催化氧化反应时醇羟基转化为羰基，然后再发生F→G类型的反应将醚键转化为醇羟基，合成路线为；X和Y的结构简式分别为、。 22．（2026·陕西榆林·模拟预测）有机物H是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 已知：①RCM反应为； ②SEM表示的是。 回答下列问题： (1)A分子中含氧官能团的名称为___________。 (2)按系统命名法命名，B的名称为___________，A+B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)在E的氮原子上引入“-Boc”的作用是___________。 (5)F→G，分两步完成，第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，第二步为氧化反应，则第一步反应的化学方程式为___________。 (6)四氢呋喃(THF)的结构简式为，其同分异构体中，含有的结构有___________种(不含立体异构)。 (7)已知：Diels-Alder反应的原理为。根据信息，结合所学知识，设计以、1，3-丁二烯为原料(无机试剂和溶剂任选)合成的路线___________。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2) 3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯) 取代反应 (3) (4)保护酰胺基 (5)2+B2H62 (6)3 (7) 【分析】A+B→C，引入了2个丙烯基，即该反应为取代反应，C→D发生了已知反应①，故D的结构简式为，D→E，D中的“-SEM”被氢原子取代，E→F，E的氮原子上引入“-Boc”， F→G，碳碳双键发生加成引入羟基，G→H，羟基被氧化为酮羰基，氮原子“-Boc”重新被氢原子取代，故可知引入“-Boc”的作用为保护酰胺基。 【详解】（1）观察A的结构，可知含氧官能团的名称为酰胺基、醚键。 （2）观察B的结构，可知B的名称为3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯)；根据A和C的结构差异，可知A引入了2个丙烯基，故该反应为取代反应。 （3）C→D发生了已知反应①，即可推出D的结构简式为。 （4）根据流程图，在E的氮原子上引入“-Boc”，后面又把“-Boc”去掉复原回来，说明引入“-Boc” 的作用是保护酰胺基。 （5）第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，故该反应方程式为2+B2H62。 （6）四氢呋喃(THF)的结构简式为，则四氢呋喃分子式为C4H8O，其同分异构体中，含有的结构有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO、CH3CH2COCH3，共3种。 （7）根据逆推法以及流程中的F→G可知，要得到，则需要，则可由和1，3-丁二烯（原料）通过已知的Diels-Alder反应生成，通过反应①可知，可由生成，结合原料可知，发生消去反应可得，故该合成路线为。 23．（2026·天津河西·一模）有机物是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾为一种有机碱 (1)A的系统命名法的名称为_______；I中的含氧官能团的名称为_______。 (2)、的反应类型分别为_______、_______。 (3)G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置_______。 (4)化合物与反应生成的过程中，使用叔丁醇钾的作用是_______。 (5)写出A与B反应生成C的方程式_______。 (6)M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共_______种(不包含B，不考虑立体异构)；写出M中核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为_______。 (7)酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G：和环己醇为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任选)。 【答案】(1) 3-硝基苯酚 酯基 (2) 还原反应 、取代反应 (3)     (4)与生成物反应，促进反应正向进行 (5)++HBr (6) 8    (7)   【分析】A和B发生取代反应生成C（），C发生还原反应生成D()，D转化为E，F发生取代反应生成H，H转化为I，I转化为J，E和J发生取代反应生成K。 【详解】（1）①硝基和羟基两个官能团，羟基是优先官能团，羟基连的碳原子定为1号位，所以A的名称为：3-硝基苯酚。 ②I()中含氧官能团的名称为：酯基。 （2）①硝基变为氨基，加氢去氧，所以是还原反应。 ②明显是取代反应，另一生成物是HCl。 （3）在氰基乙酸乙酯中，与氰基（ ）相连的亚甲基活性更强，原因是氰基的吸电子能力强于酯基，对亚甲基的活化作用更显著，使该亚甲基的   键极性更强、更易参与反应（如去质子化、亲核取代等）。而且FH的反应也充分证明了这一点。 所以答案为： （4）化合物与反应生成的过程中，还生成一种产物HCl，叔丁醇钾是一种有机碱，和酸HCl反应,促进反应正向进行。 （5）++HBr （6）①M与B具有相同的官能团，即有一溴原子和一个醚键。含有两个官能团，同分异构体书写原则：定一动一。则含有醚键的碳链共有三种：。根据对称情况，分析等效氢的种类数，也就是溴原子的取代位置。可以得到。其中在①号位的溴原子形成的物质就是B，所以M的情况（种），所以B的同分异构体M有8种。 ②符合题设条件的B的同分异构体中，核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为 （7）由题目中FHI的信息，及题中所说需要在环己醇上先引入酮羰基，再在酮羰基的邻位碳上引入卤原子，这样就完成了制备要求。路径如下： 24．（2026·四川成都·二模）他扎罗汀是一种可以治疗痤疮以及一些其他皮肤疾病的药物，其制备过程中芳香中间体H(一种氯代吡啶甲酸酯)的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。B的结构简式为______。 (2)B→C经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为______(填标号)。 (3)C→D的化学方程式为______。 (4)E的化学名称为______。 (5)已知吡啶环与苯环性质相似，吡啶衍生物F的结构简式为______。F→G的反应类型为______。 (6)同时满足下列条件的的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 ①属于硝基苯衍生物；  ②核磁共振氢谱显示2组峰。 【答案】(1) 碳氯键(或氯原子) (2)b (3)、 (4)—二甲基甲酰胺 (5) 氧化反应 (6)2 【分析】A和发生取代反应，断开键，断开键，C原子和N原子相连得到B，结构简式为。B和反应，B断开键，断开碳氧双键中的一个键，两者的C原子和N原子相连，O原子和H原子相连，发生加成反应，得到，但该结构不稳定，会发生消去反应脱去一个水，形成碳氮双键得到C。C和乙酸酐反应，C断开碳氮双键中的一个键，乙酸酐断开键，C的碳原子连上一个乙酰基，再在三乙胺的作用下发生质子转移形成稳定的酰胺结构，得到D。同时有乙酸生成，D和E、反应，发生环化得到F，F的结构简式为。F的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，得到G，G的结构简式为。G和乙醇，在酸性条件下发生酯化反应得到H。 【详解】（1）根据A的结构简式可知其官能团为碳氯键。由分析可知，B的结构简式为。 （2）由分析可知，中间体的结构简式为b。 （3）由分析可知，C→D的过程中还会生成乙酸，化学方程式为； 乙酸和三乙胺反应生成盐，化学方程式为： CH3COOH+(CH3CH2)3N→CH3COO(CH3CH2)3NH。 （4）由E的结构简式可知，N原子连两个甲基和一个醛基，名称为二甲基甲酰胺。 （5）由分析可知，F的结构简式为。F→G的反应类型是氧化反应。 （6）H的不饱和度为5，其同分异构体属于硝基苯衍生物，含有硝基和苯环，共5个不饱和度，还剩2个饱和C原子，一个Cl原子。核磁共振氢谱有2组峰，说明结构高度对称。只能是两个饱和C原子形成对称的甲基，即连在苯环的间位上，硝基和Cl原子在两者之间，结构简式为、，共2种结构。 25．（2026·江苏·一模）苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病，其合成路线如下： (1)A的熔点高于B，其原因是___________。 (2)B→C实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是___________。 (3)D→E中D还与发生副反应，生成H和两种产物。H的分子式为，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性溶液褪色；Y与溶液作用显紫色，但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)上述合成路线中设计了官能团的保护，其中步骤___________引入保护基，步骤F→G脱除保护基。 (6)化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)A分子间存在氢键，而B分子间仅存在范德华力，氢键强于范德华力 (2) 酯基 羟基 氧化反应 (3) (4) (5)A→B (6) 【分析】在合成路线图中，A→B的反应将酚羟基转化为甲氧基，为取代反应，且保护了酚羟基；B→C的反应使用了强还原剂，将酯基还原为羟基；C→D反应中醇羟基被氧化为醛基；D→E发生了两部分反应，D中的醛基先发生了加成反应，生成的醇羟基再发生消去反应得到E；E→F为脱去羧基的反应；F→G为甲氧基转化为酚羟基，为取代反应。 【详解】（1）A含羧基和两个酚羟基，可形成更多分子间氢键；B中羟基和羧基都被甲基化，无法形成更多分子间氢键，分子间作用力更弱，熔点更低。 （2）B中官能团为酯基，其被还原为羟基，实现酯基到羟基的转化；C中醇羟基被氧化为醛基，属于氧化反应。 （3）D→E为芳醛和苯乙酸的反应，第一步先发生醛基与羧基β-C的加成反应得到，第二步羟基发生消去反应生成E物质；副反应为D(芳醛)和乙酸酐发生类似反应，产物分子式为，故其为。 （4） F的一种同分异构体要求：水解得两种芳香族化合物，说明含酯基；X不能使酸性高锰酸钾褪色，X为苯甲酸；Y与溶液作用显紫色，故其含酚羟基；其不能和溴水反应，故其邻对位均被取代；且含4种等效氢，Y为。 （5）A中酚羟基在A→B步骤中被甲基化为甲氧基，保护酚羟基不被后续氧化等反应破坏，最后F→G脱保护重新得到酚羟基。 （6）首先用溴水与碳碳双键发生加成反应，再在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生卤代烃的消去反应，得到共轭双烯的结构，根据E→F的反应除去羧基，最后共轭二烯发生1,4-加聚得到目标聚合物，该合成路线流程图为。 79 / 81 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 醛 酮的加成反应 重点02 醛 酮的氧化反应 重点03 醛 酮在有机合成中的应用 重点04 羧酸的化学性质 重点05 酯的化学性质 重点06 胺及酰胺的性质 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 醛 酮的加成反应 1．催化加氢（还原反应） ； 。 2．与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①； ②。 重点二 醛 酮的氧化反应 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 1．以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②与新制的Cu（OH）2的反应 CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 2．醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu（OH）2，振荡后加入0．5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 产生光亮的银镜（1 mol RCHO～2 mol Ag） 产生砖红色沉淀（1 mol RCHO～1 mol Cu2O） 注意事项 ①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu（OH）2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 注意：含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团检验的顺序 银氨溶液或新制Cu（OH）2为弱氧化剂，能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，也能和碳碳双键反应，故在—CHO与都存在时，要检验的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验的存在。 重点三 醛 酮在有机合成中的应用 1．醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 2．羟醛缩合 重点四 羧酸的化学性质 1．弱酸性 能与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应； 2．取代反应 （1）与NH3反应生成酰胺 如CH3COOH＋NH3＋H2O。 （2）α-H取代 如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 （3）酯化反应：如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 注意　酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 （4）酯化反应的类型： (1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。 R—COOH+R′—CH2OH。 (2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。 (3)二元酸与二元醇的酯化反应。 ①反应生成普通酯： +HOOC—COOCH2—CH2OH+H2O。 ②反应生成环酯： ++2H2O。 ③反应生成聚酯： n+n+2nH2O。 (4)无机含氧酸的酯化反应。 +3HO—NO2+3H2O。 (5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。 3C17H35COOH++3H2O。 重点五 酯的化学性质 1．水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： （1）酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。 （2）碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。 其他酯类水解与足量NaOH反应： 。 特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。 重点六 胺及酰胺的性质 1．按的化学性质---碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为＋HCl→。 2．酰胺的组成与结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 3．酰胺的水解反应 化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 醛 酮的加成反应 【典例1】（25-26高二下·全国·课后作业）下列说法中，正确的是 A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．苯乙醛的结构简式： C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 【迁移应用1】（2026·浙江宁波·二模）有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是 A．M分子中所有碳原子不可能共面 B．N可与形成分子间氢键 C．1 mol M最多与2 mol 发生加成反应 D．可用红外光谱法区分M与N 【迁移应用2】（25-26高二下·江苏扬州·月考）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M的合成路线如图： 已知：ⅰ． ⅱ．RCH=CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢原子) ⅲ．RCHO＋H2RCH2OH (1)CH2=CH—CH=CH2的名称是___________。 (2)反应Ⅰ的反应类型是___________。 (3)顺式聚合物P的结构简式是___________(填字母)。 a．        b．        c． (4)①A的结构简式为，反应Ⅱ的化学方程式是___________。 ②1 mol B完全转化为M所消耗H2的物质的量___________ mol。 (5)C的结构简式是___________。 (6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式：___________。 醛 酮的氧化反应 【典例2】（25-26高三上·河北承德·期中）以2-吡咯醛(X)、炔胺衍生物(Y)为原料，可进一步反应制得吡咯[2，3-c]吡啶衍生物(W)，反应流程如图所示。 下列说法正确的是 A．反应流程中有机物均能使酸性KMnO4 溶液褪色 B．X能发生加成、氧化、取代、水解反应 C．Y通过缩聚反应形成的高分子易降解 D．W分子中所有原子可能共平面 【迁移应用1】（2026·四川成都·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T细胞淋巴瘤的治疗，其某种合成路线如下： 回答下列问题： (1)C的结构简式为___________。 (2)D的化学名称为___________。 (3)E→F的反应类型为___________。 (4)F→G中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。 (5)G与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。 (6)D的8碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含    ②直接与苯环相连 其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 (7)若已知A到I整体产率约为19%，I到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I可以以为原料，先与反应得到___________(填结构简式)，再与反应得到I。 【迁移应用2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为。 已知：I.香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示。 Ⅱ. (苯胺，易被氧化)。 Ⅲ. 。 根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)G的系统命名名称是_______，反应③的反应类型是_______。 (2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______。 (3)反应⑤的化学方程式是_______。 (4)Z是比I多2个的同系物，其中符合下列要求(不考虑立体异构)： ①能与反应放出；②能与溶液发生显色反应；③苯环上的一氯取代物有2种。 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1:1的同分异构体的结构简式为_______。 (5)设计以X和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线_______(其他无机试剂任选，合成路线可表示为目标产物)。 醛 酮在有机合成中的应用 【典例1】（25-26高三上·黑龙江·开学考试）化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是 A．X→Y的反应为取代反应 B．Y→Z的反应过程中有乙醇生成 C．可用银氨溶液鉴别Y和Z D．1molY最多可以与4molH2反应 【迁移应用1】（25-26高二下·江苏南通·月考）一种新型有机化合物H合成方法如下： (1)的名称为__________。 (2)比较B与C的沸点高低并说明理由：__________。 (3)反应的目的是__________。 (4)还生成另一种与H互为同分异构体、含有五元环结构的有机物，其结构简式为：__________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式__________。 Ⅰ.能使的溶液褪色，能与溶液发生显色反应； Ⅱ.酸性条件下水解后可生成两种有机产物，且均含有2种化学环境不同的氢。 (6)写出以、和为原料合成的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用，合成路线示例见题干）。__________ 【迁移应用2】（2025·湖南长沙·三模）有机物Ⅰ的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下图所示： 已知：(R为烃基或H原子) (1)B的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值为_______。 (2)检验E中碳碳双键需要的试剂为_______。 (3)D→E涉及到的反应类型有_______和_______。 (4)设计反应①和反应②的目的是_______。 (5)反应③的化学方程式为_______。 (6)与H具有相同官能团的芳香异构体有_______种(不考虑立体异构)。 (7)以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线_______。 羧酸的化学性质 【典例1】（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 (1)化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 (2)A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 (3)新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 (4)下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH (5)化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 (6)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 【迁移应用1】（2026·湖南长沙·模拟预测）化合物G是合成非甾体抗炎药的重要中间体，其合成路线如下： 已知：含有α-氢原子的酮，与醛和氨（或伯、仲胺）之间发生缩合反应，生成β-基酮的反应称为Mannich反应。如： 回答下列问题： (1)B分子中所含官能团名称为______。 (2)A→B的化学方程式为______。 (3)E的结构简式为______；E→F的反应类型为______。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：______。 ①与溶液作用显紫色 ②有手性碳原子，能发生水解反应 ③合有苯环，核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，峰面积之比为 ④加热条件下与新制的反应产生砖红色沉淀 (5)B→C中有副产物生成，该副产物的结构简式为______。 (6)写出以、、和为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选）：______。 【迁移应用2】（25-26高二上·云南昆明·期末）阿司匹林(学名为乙酰水杨酸)是一种解热镇痛药，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．分子式为，可形成分子内氢键 B．分子中含有两种官能团 C．阿司匹林分子中碳原子均采取杂化 D．能与乙醇发生酯化反应 酯的化学性质 【典例1】（25-26高三下·江苏扬州·月考）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 B．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 C．可用溶液检验Z中是否含有Y D．Z在水中溶解度比X的大 【迁移应用1】（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）现有以下几种有机物： ①  ② ③  ④ ⑤  ⑥ 请利用上述给出的物质按要求回答下列问题： (1)有机物①的系统命名为___________。 (2)有机物②一氯代物的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (3)有机物③中含氧官能团的名称为___________；1 mol③与足量的NaOH溶液反应最多消耗NaOH___________mol。 (4)写出有机物④在一定条件下生成聚酯的化学方程式___________。 (5)有机物⑤的核磁共振氢谱有___________组峰。 (6)有机物⑥一定共线的碳原子最多有___________个。 (7)下列说法不正确的是___________。 a．1 mol ④与足量的NaHCO3溶液充分反应，最多消耗2 mol NaHCO3 b．⑤既能与酸反应又能与碱反应 c．1 mol ⑥最多与8 mol H2发生加成反应 【迁移应用2】（25-26高二下·贵州铜仁·月考）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述正确的是 A．CH3OH中C原子是sp2杂化 B．MP中的官能团名称为酯基 C．MP的同分异构体中含羧基的有1种 D．1 mol MMA可与2 mol NaOH反应 胺及酰胺的性质 【典例1】（25-26高二下·江苏宿迁·月考）酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示： 已知：。回答下列问题： (1)B的结构简式为_______。 (2)A的同分异构体中，可与溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为_______(写出其中一种)。 (3)根据题中信息，写出酒石酸()与在一定条件下完全反应的化学方程式：_______。 (4)F结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为_____(填标号“1”或“2”)。 (5)F的另一种合成路线如下图所示：。 ①结合以上合成路线，推测X的结构简式为_______。 ②的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为_______。 【迁移应用1】（2026·广东·模拟预测）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法不正确的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．不能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 C．能与2molNaOH反应 D．能发生加成反应和取代反应 【迁移应用2】（2026·陕西宝鸡·二模）化合物G是一种抗失眠药物，其合成路线如下： (1)A的化学名称是___________。 (2)C→D的反应类型为___________，F中含氧官能团的名称是___________。 (3)D→E的化学反应方程式为___________。 (4)E→F进行过程中加入K2CO3会显著提升F的产率，其原因是___________。 (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上的一取代物有2种； ③核磁共振氢谱上有3组峰。 (6)写出以、和为原料合成的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 夯实基础 1．（24-25高二下·河北衡水·月考）下列化学方程式书写不正确的是 A．向苯酚钠溶液中通入少量： B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热： C．甲苯和溴在光照下反应： D．乙醛与氰化氢(HCN)反应： 2．（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 3．（2025·浙江·一模）已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成，不饱和醛。下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性，是碳氧双键的断裂与重新组合 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成 C．反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化 4．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 5．（2026·江西上饶·一模）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。 下列说法不正确的是 A．丙烯醛分子中共平面原子数最多为8个 B．异戊二烯与溴水发生加成反应的产物可以有3种 C．M与足量的银氨溶液反应，生成 D．对二甲苯的二氯代物有7种 6．（25-26高二上·江苏无锡·月考）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 7．（25-26高三下·河南郑州·月考）咪唑()是一种化工产品。某实验小组用OHC-CHO、HCHO、按物质的量之比为反应制备咪唑，装置和步骤如下： ①投料：在三颈烧瓶中加入适量硫酸铵和蒸馏水，搅拌溶解；在滴液漏斗中加入乙二醛与甲醛的混合液(含 OHC-CHO和 HCHO)，滴加时三颈烧瓶中溶液的温度低于40℃，滴毕升温至85~88℃，保温4h，反应液逐渐变浑浊。 ②排氨：冷却至50~60℃，分批加入氢氧化钙固体至；升温至85~90℃，保温1h排尽氨气。 ③浓缩：趁热过滤，用热水洗涤滤饼2~3次；合并滤液与洗液，常压浓缩至有大量晶体析出，再减压浓缩至黏稠状。 ④提纯：减压蒸馏，油泵减压，收集馏分，得淡黄色粗咪唑。 ⑤精制：用苯加热溶解，趁热过滤，冷却后析出白色针状晶体；抽滤、真空干燥，得到咪唑3.06 g。 已知：乙二醛的沸点为51℃，咪唑的沸点为267℃，且咪唑在水中的溶解度随温度升高而显著增加。 回答下列问题： (1)在图1装置中，仪器A的作用是___________。 (2)步骤②中，“分批加入氢氧化钙固体”的目的是___________。 (3)步骤③中，“趁热过滤”的目的是___________，“用热水洗涤滤饼”的目的是___________。 (4)利用图2装置完成步骤④，减压蒸馏中毛细玻璃管的作用是___________。 (5)步骤⑤中采用抽滤，与常压过滤相比，抽滤的优点是___________。 (6)本实验中，咪唑的产率为___________%。 (7)咪唑的碱性主要是由1号N体现的，判断依据是___________。 8．（2026·陕西西安·一模）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛抗菌作用，其中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的叙述正确的是 A．遇溶液发生显色反应 B．可用金属钠检验其中的羧基 C．能发生缩聚反应、消去反应 D．分子中碳原子都是杂化 9．（2026·内蒙古包头·一模）对水杨酸进行分子结构修饰，可得到药物美沙拉嗪，下列说法错误的是 A．水杨酸中所有碳原子均采用杂化 B．可用溶液检验反应1是否有水杨酸残留 C．美沙拉嗪可发生缩聚反应 D．中间体不含手性碳原子 10．（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 11．（25-26高二下·吉林通化·开学考试）已知：键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”物质D结构如图下列说法正确的是 A．分子式为C14H19O3NBr B．该分子中含有5种官能团 C．该物质含酰胺基官能团 D．该物质含2个酮羰基 12．（2026·江苏徐州·模拟预测）药物G的合成路线如下： (1)的反应类型为______，B分子中含氧官能团名称为______。 (2)会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物，其结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。碱性条件下水解，生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同，有3种不同化学环境的氢原子；Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。 (4)可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。 (5)已知：(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 13．（25-26高三下·浙江杭州·月考）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知：Ⅰ．； Ⅱ．的苯环上发生取代反应时，基团主要取代在间位。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团名称为___________。 (2)化合物X的分子式为C3H2O2，则X的结构简式为___________。 (3)化合物F→G的化学方程式为___________。 (4)下列选项不正确的是___________。 A．G到H的反应类型是还原反应 B．在核磁共振氢谱图中，化合物B有3组吸收峰 C．化合物F与足量H2反应后，手性碳原子数为7 D．1 mol H与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH (5)化合物D→E的过程中会产生副产物，请写出一种与上述流程机理相同的可能副产物(分子式为C26H28O6)的结构简式___________。 (6)以和CH3I为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂任选)___________。 14．（25-26高三下·北京·月考）由键构建键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的键在作用下构建键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)试剂a为___________。 (2)在B转化为C的反应中，使B过量可以提高平衡转化率，这主要是利用B具有的___________性质。 (3)C转化为D的化学方程式为___________。 (4)G转化为H的化学方程式为___________；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：___________。 (5)已知： ⅰ． ⅱ． ①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出结构简式：中间产物1___________；中间产物3___________。 ②D和I转化成J的过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________。 15．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 (1)化合物1a的分子式为___________。 (2)化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 (3)化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 (4)芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 (5)下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 (6)已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 (7)根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 综合运用 16．（2027·全国·一模）有机物是一种癌症靶向药物的合成中间体，其合成路线如下。 已知：①；② 回答下列问题： (1)的化学名称为___________。 (2)中含氧官能团的名称为___________。 (3)的结构简式为___________。 (4)试剂为___________。 (5)的同分异构体中同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应；③含有不存在键。 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为的结构简式为___________。 17．（25-26高三上·黑龙江·期末）脱落酸J(Abscisic Acid)是一种重要的植物激素，在调节植物生长、发育及逆境应答中起关键作用，其人工合成是植物化学研究的重要领域。以下是其一种合成路线： 已知：。 (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)A→C的化学方程式为_______。 (3)A和B反应生成C的过程中先得到物质M()，M转化成C时还可形成副产物，也为六元环状化合物，则的结构简式为_______。 (4)E→F的两步反应中和所起作用应该是将酯基先还原为_______，再氧化为_______。 (5)G→H的反应类型为_______。 (6)C→E的过程完成了官能团的保护，合成路线中实现该官能团“脱保护”的试剂是______。 (7)C在酸性条件下水解可得乙醇和物质N，同时满足下列条件的N的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式_______。 ①含有苯环，不含键；②遇溶液显紫色；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 18．（25-26高三上·山东潍坊·开学考试）无的醛在浓溶液中加热会发生Cannizzaro反应，如苯甲醛与甲醛混合反应的部分历程如图。下列说法错误的是 A．上述历程中碳原子的杂化方式发生了改变 B．上述反应中，每生成，转移 C．甲醛发生Cannizzaro反应的产物为甲酸和甲醇 D．若用乙醛代替苯甲醛，则产物为和 19．（2026·湖北宜昌·二模）伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： (1)物质A中官能团的名称为___________；要确定其中所含官能团，通常使用的现代分析仪器为___________。 (2)物质B的名称为___________。D→E分两步进行，第一步反应类型为___________，第二步反应类型为消去反应。 (3)E→F的反应方程式为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．A→B的转化可使用酸性高锰酸钾溶液 B．B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 C．Na2CO3溶液可用于分离化合物B和C D．伊托必利G在酸性或碱性条件下可发生水解反应 (5)I是B的同系物，相对分子质量比B大14，I属于芳香酯的同分异构体有___________种。 (6)已知强酸(浓H2SO4/POCl3)条件下的贝克曼重排反应：，写出E发生贝克曼重排反应的产物的结构简式：___________。 20．（25-26高三下·河南郑州·月考）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)： 已知：①   ② (1)A中官能团名称是___________。 (2)试剂a的结构简式是___________。 (3)的反应类型是___________。 (4)的化学方程式是___________。 (5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是___________。 (6)下列说法错误的是___________(填序号)。 a．的反应过程需要控制CH3OH不过量 b．F与FeCl3溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 d．K→L加入K2CO3的作用是吸收HBr，促进反应正移 (7)G的结构简式为___________。 (8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：___________、___________。 思维拔高 21．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 22．（2026·陕西榆林·模拟预测）有机物H是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 已知：①RCM反应为； ②SEM表示的是。 回答下列问题： (1)A分子中含氧官能团的名称为___________。 (2)按系统命名法命名，B的名称为___________，A+B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)在E的氮原子上引入“-Boc”的作用是___________。 (5)F→G，分两步完成，第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，第二步为氧化反应，则第一步反应的化学方程式为___________。 (6)四氢呋喃(THF)的结构简式为，其同分异构体中，含有的结构有___________种(不含立体异构)。 (7)已知：Diels-Alder反应的原理为。根据信息，结合所学知识，设计以、1，3-丁二烯为原料(无机试剂和溶剂任选)合成的路线___________。 23．（2026·天津河西·一模）有机物是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾为一种有机碱 (1)A的系统命名法的名称为_______；I中的含氧官能团的名称为_______。 (2)、的反应类型分别为_______、_______。 (3)G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置_______。 (4)化合物与反应生成的过程中，使用叔丁醇钾的作用是_______。 (5)写出A与B反应生成C的方程式_______。 (6)M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共_______种(不包含B，不考虑立体异构)；写出M中核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为_______。 (7)酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G：和环己醇为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任选)。 24．（2026·四川成都·二模）他扎罗汀是一种可以治疗痤疮以及一些其他皮肤疾病的药物，其制备过程中芳香中间体H(一种氯代吡啶甲酸酯)的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。B的结构简式为______。 (2)B→C经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为______(填标号)。 (3)C→D的化学方程式为______。 (4)E的化学名称为______。 (5)已知吡啶环与苯环性质相似，吡啶衍生物F的结构简式为______。F→G的反应类型为______。 (6)同时满足下列条件的的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 ①属于硝基苯衍生物；  ②核磁共振氢谱显示2组峰。 25．（2026·江苏·一模）苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病，其合成路线如下： (1)A的熔点高于B，其原因是___________。 (2)B→C实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是___________。 (3)D→E中D还与发生副反应，生成H和两种产物。H的分子式为，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性溶液褪色；Y与溶液作用显紫色，但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)上述合成路线中设计了官能团的保护，其中步骤___________引入保护基，步骤F→G脱除保护基。 (6)化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 79 / 81 学科网（北京）股份有限公司 $