专题04 烃（期中培优讲义）高二化学下学期人教版

专题04 烃 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 烯烃 炔烃的加成和氧化规律 重点02 苯、苯的同系物及其性质 重点03 原子共面共线判断 重点04 脂肪烃 芳香烃的命名 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 烯烃的加成 氧化规律 1.烯烃的加成 （1）烯烃、炔烃的加成反应 ①单烯烃的加成 a对称单烯烃的加成 b不对称单烯烃的加成 CH3—CH=CH2+HBr 研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。 ②二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的分子通式为CnH2n-2(n≥3)。常见的二烯烃有1，3⁃丁二烯，其结构简式为CH2=CH—CHCH2 a.1∶1加成的两种方式 b.二烯烃的全加成 CH2=CH—CH=CH2+2Br2。 c.双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)：乙烯与1，3⁃丁二烯发生的双烯烃加成反应 。 ③炔烃的加成 ④烯烃、炔烃的加聚 a.单烯烃的加聚：n。 ①丙烯加聚反应  nCH2=CH—CH3。 b.二烯烃的加聚：nCH2=CH—CH=CH2。 c.多种烯烃的加聚：nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3或 2.烯烃 炔烃的氧化规律 （1）烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 如 （2）臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如和。 （3）CH≡CHCO2(主要产物) 重点二 苯、苯的同系物及其性质 1．苯及其同系物的化学性质 1.  苯的化学性质 (1)氧化反应(燃烧)：2C6H6+15O212CO2+6H2O (2)取代反应+HBr ①卤素单质(如液溴)： ②浓硫酸：+H2O ③浓硝酸：+H2O (3)加成反应(如与H2)： (易取代，能加成，难氧化) 2. 苯的同系物的化学性质 苯的同系物也能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，以为例。 (1)卤代反应 ①在催化剂作用下，取代反应发生在苯环上3HBr ②在光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上 (2)硝化反应 甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6-三硝基甲苯。 (3)发生加成反应 (7个碳原子不共平面) (4)与酸性KMnO4溶液的反应 在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化，通常被氧化为羧基。如： 注意：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。 若侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原，如，则该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2．苯及其同系物的结构、性质比较 项目 苯 苯的同系物 相同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式为CnO2nCO2+(n-3)H2O②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但比较困难 不同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 注：1. 甲苯分子中甲基和苯环相互影响 2.反应条件不同产物不同 重点三 原子共面共线判断 1．原子共面共线判断 （1）典型分子的结构 ①甲烷型：正四面体→凡是碳原子形成4个共价单键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：平面结构→碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 ③乙炔型：—C≡C— 直线结构→碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。 ④苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 （2）分子空间结构的基本判断 ①每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 ②每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线。 ③每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 ④每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 【思考】分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ （3）有机物分子中原子共线、共面的分析 依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。注意题目“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 ①直线与平面连接 如：利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，8个原子共平面，4个原子共直线。 ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。 如苯乙烯()：分子中共平面的原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少6个，最多7个。 ④直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1，2，3，4、6，8，9，10号原子一定共直线。 。 重点四 脂肪烃 芳香烃的命名 1．烷烃的命名 （1）习惯命名法 用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃，为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些字头表示，如“正”“异”“新”等。例如： 命名为正戊烷。 命名为异戊烷。 命名为新戊烷。 （2）系统命名法 ①分子中没有支链的烷烃，根据分子所含碳原子的数目来命名。 a．碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，如称为戊烷。 b．碳原子数在10以上的，用中文数字来表示，如称为十一烷。 ②对于分子中有支链的烷烃来说，采用系统命名法命名时要经过选主链、定编号、写名称等步骤。 a．选主链：选含碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作取代基。 b．定编号：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。 c．写名称：先写取代基位置及数量，再写取代基名称，简单的在前，复杂的在后，相同的合并，最后写主链名称；取代基位置与名称之间用短线“-”相连，表示取代基位置的阿拉伯数字用“，”隔开。 2．烯烃和炔烃的命名 3．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯也可叫做1，3-二甲苯，对二甲苯也可叫做1，4-二甲苯。 烯烃 炔烃的加成和氧化规律 【典例1】（25-26高二·全国·假期作业）异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 氧化产物 CO2 RCOOH ② 请回答下列问题： (1)反应①中异戊二烯与溴水中的Br2按物质的量之比为1:1发生1，4⁃加成所得有机产物的结构简式为_______。 (2)Y的结构简式为_______，所含官能团的名称是_______。 (3)反应②的化学方程式为_______； 反应类型为_______。 (4)B为含有六元环的有机物，其结构简式为_______。 【迁移应用1】（25-26高三下·湖南长沙·月考）立方烷具有独特的立方体对称结构，曾被化学家认为碳碳键的键角过小、张力太大无法合成。1964年Philip Eaton研究小组成功化学合成并分离得到了立方烷，发现其展现了超出预期的稳定性与理化性质。其合成路线如下。 已知：①；②。 回答下列问题： (1)B中具有的非含氧官能团的名称为___________。 (2)C→D的反应类型为___________，Et2NH [Et为乙基(Ethyl group)的缩写]的系统命名为___________。 (3)根据合成路线选择物质E正确的结构简式___________(填标号)。 A． B． C． D． (4)写出F→G中(ⅰ)的化学方程式：___________。 (5)分子F通过发生两次Favorskii重排最终得到了物质G．主流的观点认为Favorskii重排分两步进行：首先邻位卤素取代的酮在碱的作用下消除一分子HBr，得到环丙酮结构的中间产物；接下来OH-促使不稳定的三元环酮结构发生开环反应得到羧基。有同学提出如果按照该过程发生反应，F在碱性条件下生成的应为G的同分异构体混合物。请写出一种可能的同分异构体结构：___________。 (6)参照上述合成路线并结合相关信息写出利用合成的合成路线___________ (无机试剂任选)。 【迁移应用2】（25-26高二下·河北保定·月考）有机物P( )。常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。 用键线式表示如下：②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应： 、 根据上述信息，回答下列问题： (1)顺丁橡胶的结构是______。 A．     B．     C． (2)P发生1，4-加聚反应得到______，将该产物加入溴的四氯化碳溶液中，现象是______。 (3)写出P与发生Diels-Alder反应的化学方程式：______。 (4)P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为______ 。 (5)已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 现有苯的同系物甲、乙，分子式都是，回答下列问题。 ①甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成芳香酸，甲的结构简式是______； ②乙的结构中存在手性碳原子(即不对称碳原子)，乙的结构简式是______(请在手性碳原子上打“*”)。 苯、苯的同系物及其性质 【典例2】（25-26高二下·江苏宿迁·月考）有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．对甲基苯酚能与溶液反应而苯甲醇不能 B．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙酮分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 【迁移应用1】（25-26高二下·山东·课后作业）苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的、广泛的用途。 (1)写出苯的结构简式___________，甲苯的结构简式___________。 (2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是___________(填字母)。 A．只有一种一氯苯 B．只有一种邻二氯苯 C．只有一种间二氯苯 D．只有一种对二氯苯 (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物，主要有机产物的结构简式是___________；甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为___________。 (4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的有机物是___________(填结构简式)，该反应的类型是___________。 (5)下列苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是___________(填字母)。 A．甲苯      B．乙苯      C．邻二甲苯      D．间二甲苯     E．对二甲苯 【迁移应用2】（24-25高二下·陕西西安·月考）如图是甲苯的转化关系(部分产物没有标出)，叙述正确的是 A．反应③说明了甲基对苯环的影响 B．因为甲烷与苯均不与酸性KMnO4反应，所以反应②不会发生 C．反应①为取代反应，其产物只有1种 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 原子共面共线判断 【典例1】（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是 A．最多有18个原子在同一平面内 B．最多有4个碳原子在一条直线上 C．最多有12个碳原子在同一平面内 D．所有原子都可能在同一平面内 【迁移应用1】（25-26高二上·甘肃·月考）下列说法正确的是 A．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 B．氯乙烯与乙烯均含有碳碳双键，二者互为同系物 C．与互为同分异构体且具有相同官能团的芳香烃有四种 D．分子中至少有16个原子共平面 【迁移应用2】（25-26高二上·四川内江·开学考试）某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是 A．该有机化合物含有3种官能团 B．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内 C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线 D．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内 脂肪烃 芳香烃的命名 【典例1】（25-26高二下·北京·月考）某烷烃的结构简式为，其系统命名正确的是 A．2，3，3-三甲基戊烷 B．3，3，4-三甲基戊烷 C．2，3-二甲基-2-乙基丁烷 D．2，3-三甲基戊烷 【迁移应用1】（25-26高二上·上海嘉定·期末）有机化合物的结构和性质之间有着密不可分的关系 （1）下列有机物的命名正确的是__________。 A．1，3，4-三甲苯 B．3-甲基戊烯 C．2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D．2-溴戊烷 【迁移应用2】（24-25高二下·湖南长沙·期中）下列有机物的命名正确的是 A．：2，3-二甲基-2-乙基丁烷 B．：聚乙烯 C．：顺-2-丁烯 D．：1，3，4-三甲苯 夯实基础 1．（25-26高三下·江西景德镇·月考）已知茚三酮(X)可发生如下转化。下列说法错误的是 A．该反应为加成反应 B．该反应还可能生成 C．Y的名称为2-甲基-1，3-丁二烯 D．X、Z中所有碳原子均可能共平面 2．（25-26高二下·浙江·月考）有机物分子的结构表示有多种方式。例如，丙烯的结构简式可以表示为，键线式结构表示为。薄荷中含多种化学成分，其中三种分子的键线式结构如下： 回答下列问题： (1)有机物A的分子式是_______。 (2)有机物B的官能团名称为_______，l mol B最多能够与_____mol 发生加成反应。 (3)有机物C在NaOH溶液中发生水解反应，该反应的化学方程式为______。 (4)若一个碳原子上连接有四个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性碳原子，有机物A分子中有______个手性碳原子 (5)已知，有机物A可由有机物E合成，反应可表示为2E→A，则E的结构简式为________。 3．（2026高二下·山东·专题练习）稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构分别为： 下列说法不正确的是 A．萘的分子式为，与完全加成后，产物的分子式为 B．上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加成反应 D．上述四种物质均可与浓硝酸发生加成反应 4．（25-26高二上·河北保定·月考）有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 5．（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 6．（2026高二下·全国·专题练习）某有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．与乙苯不互为同系物 B．分子中共直线的碳原子最多有5个 C．分子中共平面的原子最多有20个 D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有4种 7．（25-26高二上·上海杨浦·月考）下列有机物命名正确的是 A．    2-乙基丙烷 B．    2-乙基-1-丁烯 C．    二甲苯 D．        2羟基丁烷 8．（24-25高二下·云南昭通·期末）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．甲基-1，3-二丁烯- C．聚乙烯 D．3-甲基苯酚 综合运用 9．（25-26高二下·浙江杭州·月考）下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 将 Cu(OH)2悬浊液分成两等份，分别加入浓氨水和稀硝酸 沉淀均溶解 Cu(OH)2具有两性 B 分别取2mL 甲苯和叔丁基苯（），再分别滴加5滴酸性KMnO4溶液， 振荡 紫红色均消失 苯环影响烷基，使烷基性质变活泼，被酸性KMnO4溶液氧化 C 用pH试纸分别测定CH3COONa溶液和NaNO2溶液的pH CH3COONa溶液的pH较大 结合H⁺能力： D 向碘的CCl4溶液中加入等体积的KI浓溶液，振荡 溶液分层，下层变为浅紫色，上层呈棕黄色 碘在KI 浓溶液中的溶解能力大于在 CCl4中的溶解能力 A．A B．B C．C D．D 10．（25-26高二上·江苏无锡·月考）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是 A．与足量氢气加成后产物中含有1个手性碳原子 B．能与溴水反应使之褪色 C．所有碳原子可能共平面 D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体 11．（25-26高三上·广西·月考）有机物X通过“张-烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是 A．Y中含有两种官能团 B．X分子中最多有5个原子共线 C．X和Y互为同分异构体 D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种 12．（24-25高二下·山东菏泽·期末）下列有机物的命名正确的是 A．的系统命名：1，3-二溴丙烷 B．的系统命名：2-甲基丁烯 C．的习惯命名：二乙醇 D．的习惯命名：邻溴苯酚 13．（2026·湖南衡阳·模拟预测）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定共平面 C．Y与Br以物质的量发生加成反应时可得3种产物(不考虑立体异构) D．X的同分异构体中可能含有芳香烃 14．（25-26高三上·湖北黄冈·期末）我国科学家报道了一种高效制备四元碳环的方法，反应原理如下： 下列描述正确的是 A．该反应为加成反应 B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为芳香烃 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中所有原子均共平面 D．Ⅲ与Ⅱ比较，Ⅲ更稳定 思维拔高 15．（25-26高二下·江苏常州·月考）环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生以下反应。 (1)已知：，B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为_______。 (2)已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如： ①C的一氯代物有_______种。 ②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：_______。 (3)以物质F(环戊二烯)为原料制备物质I(金刚烷)的合成路线如下图所示。 ①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到产物为_______种。 ②F→G的反应类型为_______。 ③下列有关G、H、I的说法正确的是_______。 A．G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别 B．物质H与物质I互为同分异构体 C．物质I的一氯代物只有1种 16．（2026·贵州安顺·一模）1，3-丁二烯与HBr以1：1反应的两种反应进程的能量变化如图所示。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与HBr反应的产物只有两种 B．相同条件下，3-溴-1-丁烯比1-溴-2-丁烯稳定 C．适当降温并延长反应时间有利于生成1-溴-2-丁烯 D．增大溴离子浓度，可以显著提高整体反应的速率 17．（25-26高二上·河北石家庄·期末）烃在化工生产过程中有重要意义。 (1)某烷烃的结构如图所示，该烷烃的系统命名为__________，其一氯代物有__________种。 (2)螺环有机物()是一种重要的有机催化剂，其分子式是__________，该分子中含有_______个手性碳原子，所有碳原子能否处于同一个平面上__________（填“能”、“否”）。 (3)某烷烃的结构简式为： ①若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有__________种结构(不考虑顺反异构)。 ②若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有__________种结构。 (4)丙烯（CH3CH=CH2）使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是__________反应，写出丙烯加聚生成聚丙烯的化学反应方程式__________。 (5)环戊二烯的结构简式是，其与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应，发生1，4-加成的化学方程式是__________。 (6)下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是__________。 ①    ②    ③ ④            ⑤    ⑥ 18．（25-26高二下·山东·单元测试）Ⅰ． (1)有下列八种不饱和烃： A．；B．；C．；D．；E．；F．；G．；H．。 已知，若要合成，则下列所选原料正确的是___________。 ①D和H    ②E和H    ③E和F    ④B和H    ⑤C和H    ⑥D和G Ⅱ． (2)在链状烷烃分子中的基团、、、其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系进行讨论： ①下列说法正确的是___________。 A．a的数目与b的数目的大小无关     B．c增加1，a就会增加3 C．d增加1，a就会增加2             D．b增加1，a就会增加2 ②四种基团之间的关系为___________(用b、c、d表示)。 (3)有多种同分异构体，分别具有以下特征，试写相应同分异构体的结构简式： ①A为链状结构，可以由两分子的乙炔加成而得，A为___________。 ②B为正四面体，每个C原子分别与另外三个C原子通过单键相连，则B为___________。 (4)烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下情况： 已知某烯烃的化学式为，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸，则此烯烃的结构简式是___________；若为二氧化碳和丁酮()，则此烯烃的结构简式是___________。 19．（25-26高二上·辽宁沈阳·期末）异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，则A的结构最多有___________种(不考虑顺反异构)。 (2)异戊二烯分子间可以发生已知信息②中的反应，生成物B的分子式为，请写出反应④的化学方程式___________。等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量前者___________后者。(填“<”“=”“>”) (3)Y的结构简式为___________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：___________。 (5)化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构(碳骨架不变)，则W用系统命名法其名称为___________。 (6)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为___________。 20．（24-25高二下·福建泉州·期中）碳碳双键是一种重要官能团，含碳碳双键的有机物一般都是重要的化工原料。 I．苯的某些反应及某种生产聚苯乙烯的流程如图，回答下列问题： (1)写出相应反应的化学方程式：反应①___________；反应④___________。 (2)A物质的名称为___________，核磁共振氢谱显示的各种峰面积由大到小的比值为___________；A的同分异构体中，核磁共振氢谱显示只有两类H的结构简式为___________(写一种)。 (3)流程中的转化，反应类型与苯的磺化反应相同的是反应___________(选填流程中序号)；下列关于流程中物质的描述错误的是___________(选填字母)。 A．A和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同 C．聚苯乙烯是混合物，没有固定熔沸点 D．A与溴蒸气在强光照射下发生取代反应，苯环上邻位或对位的H被取代 (4)比苯乙烯多1个碳原子的同系物的一种结构，存在顺反异构现象，写出顺式结构___________。 Ⅱ．异戊二烯()能发生以下反应： 已知：+。回答下列问题： (5)写出反应①发生1，4-加成所得有机产物A的结构简式：___________。 (6)反应③发生完全加成的产物C的名称为___________。 (7)B为分子中含有六元环的有机化合物，其结构可能为(可用键线式表示)___________。 21．（24-25高二下·海南·月考）对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下： 已知：D中含有甲基，的分子式为C8H8Br2。 回答下列问题： (1)B的名称为___________；E中官能团的名称为___________。 (2)A转化为B的反应类型为___________。 (3)写出C→D反应的化学方程式：___________。 (4)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基： ①M的结构有___________种(不考虑立体异构)； ②其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。 (5)结合上述题目中的信息，设计一条以苯和一氯甲烷为原料合成2，4，6-三氨基苯甲酸的路线：___________。 已知：①(苯胺)；②苯胺极易被氧化；③羧基是间位定位基；④无机试剂任选。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 61 / 61 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 烃 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 烯烃 炔烃的加成和氧化规律 重点02 苯、苯的同系物及其性质 重点03 原子共面共线判断 重点04 脂肪烃 芳香烃的命名 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 烯烃的加成 氧化规律 1.烯烃的加成 （1）烯烃、炔烃的加成反应 ①单烯烃的加成 a对称单烯烃的加成 b不对称单烯烃的加成 CH3—CH=CH2+HBr 研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。 ②二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的分子通式为CnH2n-2(n≥3)。常见的二烯烃有1，3⁃丁二烯，其结构简式为CH2=CH—CHCH2 a.1∶1加成的两种方式 b.二烯烃的全加成 CH2=CH—CH=CH2+2Br2。 c.双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)：乙烯与1，3⁃丁二烯发生的双烯烃加成反应 。 ③炔烃的加成 ④烯烃、炔烃的加聚 a.单烯烃的加聚：n。 ①丙烯加聚反应  nCH2=CH—CH3。 b.二烯烃的加聚：nCH2=CH—CH=CH2。 c.多种烯烃的加聚：nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3或 2.烯烃 炔烃的氧化规律 （1）烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 如 （2）臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如和。 （3）CH≡CHCO2(主要产物) 重点二 苯、苯的同系物及其性质 1．苯及其同系物的化学性质 1.  苯的化学性质 (1)氧化反应(燃烧)：2C6H6+15O212CO2+6H2O (2)取代反应+HBr ①卤素单质(如液溴)： ②浓硫酸：+H2O ③浓硝酸：+H2O (3)加成反应(如与H2)： (易取代，能加成，难氧化) 2. 苯的同系物的化学性质 苯的同系物也能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，以为例。 (1)卤代反应 ①在催化剂作用下，取代反应发生在苯环上3HBr ②在光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上 (2)硝化反应 甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6-三硝基甲苯。 (3)发生加成反应 (7个碳原子不共平面) (4)与酸性KMnO4溶液的反应 在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化，通常被氧化为羧基。如： 注意：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。 若侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原，如，则该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2．苯及其同系物的结构、性质比较 项目 苯 苯的同系物 相同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式为CnO2nCO2+(n-3)H2O②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但比较困难 不同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 注：1. 甲苯分子中甲基和苯环相互影响 2.反应条件不同产物不同 重点三 原子共面共线判断 1．原子共面共线判断 （1）典型分子的结构 ①甲烷型：正四面体→凡是碳原子形成4个共价单键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型：平面结构→碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 ③乙炔型：—C≡C— 直线结构→碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。 ④苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 （2）分子空间结构的基本判断 ①每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 ②每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线。 ③每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 ④每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 【思考】分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ （3）有机物分子中原子共线、共面的分析 依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。注意题目“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 ①直线与平面连接 如：利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，8个原子共平面，4个原子共直线。 ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。 如苯乙烯()：分子中共平面的原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少6个，最多7个。 ④直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1，2，3，4、6，8，9，10号原子一定共直线。 。 重点四 脂肪烃 芳香烃的命名 1．烷烃的命名 （1）习惯命名法 用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃，为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些字头表示，如“正”“异”“新”等。例如： 命名为正戊烷。 命名为异戊烷。 命名为新戊烷。 （2）系统命名法 ①分子中没有支链的烷烃，根据分子所含碳原子的数目来命名。 a．碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，如称为戊烷。 b．碳原子数在10以上的，用中文数字来表示，如称为十一烷。 ②对于分子中有支链的烷烃来说，采用系统命名法命名时要经过选主链、定编号、写名称等步骤。 a．选主链：选含碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作取代基。 b．定编号：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。 c．写名称：先写取代基位置及数量，再写取代基名称，简单的在前，复杂的在后，相同的合并，最后写主链名称；取代基位置与名称之间用短线“-”相连，表示取代基位置的阿拉伯数字用“，”隔开。 2．烯烃和炔烃的命名 3．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯也可叫做1，3-二甲苯，对二甲苯也可叫做1，4-二甲苯。 烯烃 炔烃的加成和氧化规律 【典例1】（25-26高二·全国·假期作业）异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 氧化产物 CO2 RCOOH ② 请回答下列问题： (1)反应①中异戊二烯与溴水中的Br2按物质的量之比为1:1发生1，4⁃加成所得有机产物的结构简式为_______。 (2)Y的结构简式为_______，所含官能团的名称是_______。 (3)反应②的化学方程式为_______； 反应类型为_______。 (4)B为含有六元环的有机物，其结构简式为_______。 【答案】(1)CH2BrC(CH3)=CHCH2Br (2) 酮羰基、羧基 (3) 加聚反应 (4) 【分析】从流程图中可以分析，异戊二烯与溴水发生加成反应得到A，异戊二烯与乙烯发生加成反应生成B，异戊二烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应得到Y（）和二氧化碳，自身加聚得到聚异戊二烯（）。由于B的分子式为C7H12，则可知其结构为，结合分析回答问题。 【详解】（1）反应①中异戊二烯与溴水中的Br2按物质的量之比为1:1发生1，4⁃加成，即发生反应，故产物结构是； （2）结合已知①中的表格可知断键位置分别是，最终产物结构简式是，所含官能团的名称是酮羰基、羧基； （3）反应②是加聚反应，则方程式为： ； （4）分析已知②和B的分子式可知，A与乙烯发生的反应为：，即B的结构简式。 【迁移应用1】（25-26高三下·湖南长沙·月考）立方烷具有独特的立方体对称结构，曾被化学家认为碳碳键的键角过小、张力太大无法合成。1964年Philip Eaton研究小组成功化学合成并分离得到了立方烷，发现其展现了超出预期的稳定性与理化性质。其合成路线如下。 已知：①；②。 回答下列问题： (1)B中具有的非含氧官能团的名称为___________。 (2)C→D的反应类型为___________，Et2NH [Et为乙基(Ethyl group)的缩写]的系统命名为___________。 (3)根据合成路线选择物质E正确的结构简式___________(填标号)。 A． B． C． D． (4)写出F→G中(ⅰ)的化学方程式：___________。 (5)分子F通过发生两次Favorskii重排最终得到了物质G．主流的观点认为Favorskii重排分两步进行：首先邻位卤素取代的酮在碱的作用下消除一分子HBr，得到环丙酮结构的中间产物；接下来OH-促使不稳定的三元环酮结构发生开环反应得到羧基。有同学提出如果按照该过程发生反应，F在碱性条件下生成的应为G的同分异构体混合物。请写出一种可能的同分异构体结构：___________。 (6)参照上述合成路线并结合相关信息写出利用合成的合成路线___________ (无机试剂任选)。 【答案】(1)碳溴键、碳碳双键 (2) 消去反应 二乙胺 (3)C (4)+4KOH+2KBr+2H2O (5)或     (6)(或、)   [或（或、） ]    【分析】A发生取代反应生成B，B继续取代生成C（），C发生消去反应生成D；结合已知②可知E为，E发生已知①的反应生成F，随后经过2步合成目标产物H；据此作答。 【详解】（1）据题可知，B中具有的非含氧官能团的名称为碳溴键、碳碳双键； （2）C→D的反应类型为消去反应；Et2NH[Et为乙基(Ethylgroup)的缩写]的系统命名为二乙胺； （3）结合分析E的结构简式为，故选C； （4）F→G中(ⅰ)的化学方程式为：+4KOH+2KBr+2H2O； （5）G（）的同分异构体可能为：、（任写一种）； （6）发生已知①的反应生成，再发生F到G的反应生成，加热脱去羧基生成目标产物；具体合成路线如下：(或、) [或（或、） ] 【迁移应用2】（25-26高二下·河北保定·月考）有机物P( )。常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。 用键线式表示如下：②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应： 、 根据上述信息，回答下列问题： (1)顺丁橡胶的结构是______。 A．     B．     C． (2)P发生1，4-加聚反应得到______，将该产物加入溴的四氯化碳溶液中，现象是______。 (3)写出P与发生Diels-Alder反应的化学方程式：______。 (4)P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为______ 。 (5)已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 现有苯的同系物甲、乙，分子式都是，回答下列问题。 ①甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成芳香酸，甲的结构简式是______； ②乙的结构中存在手性碳原子(即不对称碳原子)，乙的结构简式是______(请在手性碳原子上打“*”)。 【答案】(1)B (2) 溴的四氯化碳溶液褪色 (3) (4) (5) 【详解】（1）碳碳双键两端的碳原子上连有不同基团，才有顺反异构，且两端相同的基团在同一侧为顺式，顺丁橡胶的结构是B。 （2）①P发生1，4-加聚反应得到的产物为； ②该产物含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色； （3）P( )与发生Diels-Alder反应生成 ； （4）根据已知②，P( )与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。 （5）①能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子，甲的结构简式是； ②乙的结构中存在手性碳原子，说明碳原子连接四种不同基团，分别为苯环、H、甲基、乙基，乙的结构简式是。 苯、苯的同系物及其性质 【典例2】（25-26高二下·江苏宿迁·月考）有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．对甲基苯酚能与溶液反应而苯甲醇不能 B．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙酮分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 【答案】B 【详解】A．对甲基苯酚中的羟基直接与苯环相连，苯环对羟基的影响使酚羟基具有酸性，可与反应；苯甲醇中的羟基与苯环侧链的烷基相连，无酸性，不与反应，能说明基团间的相互影响，A不符合题意； B．乙醇能发生消去反应是因为与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，甲醇仅含1个碳原子，不存在邻位碳原子，无法满足消去反应的结构要求，该差异与基团间相互影响无关，不能说明题干观点，B符合题意； C．乙苯中乙基与苯环相连，苯环对乙基的影响使乙基可被酸性高锰酸钾氧化，而乙烷的化学性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间的相互影响，C不符合题意； D．丙酮中甲基与羰基相连，羰基对甲基的影响使甲基上的氢更活泼，易发生卤代反应，乙烷中甲基与甲基相连，氢原子活性更低，能说明基团间的相互影响，D不符合题意； 故选B。 【迁移应用1】（25-26高二下·山东·课后作业）苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的、广泛的用途。 (1)写出苯的结构简式___________，甲苯的结构简式___________。 (2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是___________(填字母)。 A．只有一种一氯苯 B．只有一种邻二氯苯 C．只有一种间二氯苯 D．只有一种对二氯苯 (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物，主要有机产物的结构简式是___________；甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为___________。 (4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的有机物是___________(填结构简式)，该反应的类型是___________。 (5)下列苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是___________(填字母)。 A．甲苯      B．乙苯      C．邻二甲苯      D．间二甲苯     E．对二甲苯 【答案】(1)         (2)B (3)       +Br2+HBr (4)    氧化反应 (5)E 【详解】(1)苯的结构简式为 ，甲苯的结构简式为 。 (2)A．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故A错误； B．若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故B正确； C．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都是无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故C错误； D．无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D错误； 故选B。 (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应，结构简式为，甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，Br取代甲基上的H，反应的化学方程式为 +Br2+HBr； (4)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸：； (5)苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是对二甲苯。 【迁移应用2】（24-25高二下·陕西西安·月考）如图是甲苯的转化关系(部分产物没有标出)，叙述正确的是 A．反应③说明了甲基对苯环的影响 B．因为甲烷与苯均不与酸性KMnO4反应，所以反应②不会发生 C．反应①为取代反应，其产物只有1种 D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】A 【详解】A．甲苯发生硝化反应可以在甲基的邻对位发生取代，是由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活性更高，A正确；    B．苯环对甲基的影响使甲基活性增强了，甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，B正确； C．甲苯在光照条件下能与氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上氢，甲基上存在3个氢，则产物会有3种有机物及HCl，共4种，C错误； D．甲苯中苯环能与氢气加成，1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，D错误； 故选A。 原子共面共线判断 【典例1】（25-26高二下·山东·课后作业）某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是 A．最多有18个原子在同一平面内 B．最多有4个碳原子在一条直线上 C．最多有12个碳原子在同一平面内 D．所有原子都可能在同一平面内 【答案】B 【详解】A．苯环中6个C、4个H，双键上2个C、2个H，三键上2个C，亚甲基上1个C，一个甲基上有1个C、1个H可共面，最多21个原子共面，故A错误； B．碳碳三键为直线形结构，苯环对角线上的4个原子处于同一直线，且碳碳三键直接相连的苯环碳原子、三键上的2个碳原子、乙烯基碳原子共4个碳原子共线，则最多有4个碳原子在同一直线上，故B正确； C．苯环为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，碳碳双键为平面形结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13个碳原子在同一平面内，故C错误； D．甲烷是空间的正四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，故D错误； 故选B。 【迁移应用1】（25-26高二上·甘肃·月考）下列说法正确的是 A．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 B．氯乙烯与乙烯均含有碳碳双键，二者互为同系物 C．与互为同分异构体且具有相同官能团的芳香烃有四种 D．分子中至少有16个原子共平面 【答案】D 【详解】A．丙烷分子中碳原子以单键连接，由于甲烷的四面体结构，碳碳单键键角约109°28′，3个碳原子呈锯齿形排列，不在一条直线上，A错误； B．氯乙烯含氯原子，乙烯为烯烃，二者官能团种类不同，结构不相似，分子组成也非相差CH2原子团，不互为同系物，B错误； C．原物质的分子式为C9H10，其同分异构体中具有相同官能团的芳香烃包括：单取代（-C3H5含双键，3种）和二取代（甲基与乙烯基的邻、间、对位置异构），共3+2=5种（扣除原物质本身），C错误； D．苯分子是平面分子，苯分子中的6个C原子构成平面正六边形，处于对位的两个C原子及与该C原子连接的2个H原子在同一条直线上。一条直线上2点位于同一某一平面上，则该直线上所有点都处于该平面上，因此分子中至少有16个原子共平面，D正确； 故答案为D。 【迁移应用2】（25-26高二上·四川内江·开学考试）某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是 A．该有机化合物含有3种官能团 B．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内 C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线 D．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内 【答案】B 【详解】A．该有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团，A错误； B．与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，B正确； C．连接碳碳三键的碳原子的苯环对角线的碳原子可共直线，共4个，C错误； D．由选项B分析可知，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，D错误； 故选B。 脂肪烃 芳香烃的命名 【典例1】（25-26高二下·北京·月考）某烷烃的结构简式为，其系统命名正确的是 A．2，3，3-三甲基戊烷 B．3，3，4-三甲基戊烷 C．2，3-二甲基-2-乙基丁烷 D．2，3-三甲基戊烷 【答案】A 【详解】烷烃系统命名规则为：选最长碳链为主链，从靠近取代基的一端编号，使取代基的位次和最小。选主链：该烷烃最长连续碳链含5个碳原子，主链为戊烷；编号定位： 若从右端靠近取代基一端编号，取代基位置为2、3、3，取代基位次和为，若从左端编号，取代基位置为3、3、4，位次和为，不符合“位次和最小”原则，因此选择前者编号。综上，主链为戊烷，共3个甲基，分别在2位1个、3位2个，因此名称为2,3,3-三甲基戊烷。故答案选A。 【迁移应用1】（25-26高二上·上海嘉定·期末）有机化合物的结构和性质之间有着密不可分的关系 （1）下列有机物的命名正确的是__________。 A．1，3，4-三甲苯 B．3-甲基戊烯 C．2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D．2-溴戊烷 【答案】D 【解析】A．根据苯的同系物的系统命名可知，的名称为：1，2，4-三甲苯，原命名编号错误，A错误； B．根据烯烃的系统命名可知，的名称为3-甲基-1-戊烯，原命名未注明官能团双键的位置，B错误； C．根据烷烃的系统命名可知，的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，原命名主链选错，C错误； D. 根据卤代烃的系统命名可知，的名称为2-溴戊烷，D正确； 故答案为：D； 【迁移应用2】（24-25高二下·湖南长沙·期中）下列有机物的命名正确的是 A．：2，3-二甲基-2-乙基丁烷 B．：聚乙烯 C．：顺-2-丁烯 D．：1，3，4-三甲苯 【答案】C 【详解】A． 主链上最长有5个C原子，命名为2，3，3-三甲基戊烷，A错误； B．是由乙炔加聚生成的聚乙炔，B错误； C．命名为顺-2-丁烯，C正确； D．命名为三甲苯，D错误； 故选C。 夯实基础 1．（25-26高三下·江西景德镇·月考）已知茚三酮(X)可发生如下转化。下列说法错误的是 A．该反应为加成反应 B．该反应还可能生成 C．Y的名称为2-甲基-1，3-丁二烯 D．X、Z中所有碳原子均可能共平面 【答案】D 【详解】A．反应中X的碳氧双键断裂，Y中共轭双键断裂后两端原子分别加到羰基断裂后的两端，没有小分子生成，属于加成反应，A正确； B．Y是不对称共轭二烯烃（），发生加成反应时存在不同的加成位点，可以得到甲基位置不同的同分异构体，即选项B给出的结构，B正确； C．Y的结构简式为，主链含4个碳、两个双键，编号后甲基在2号位，双键在1、3号位，命名为2-甲基-1,3-丁二烯，C正确； D．Z中存在杂化的碳原子（），该碳原子形成4个单键，为四面体结构，四个连接的基团分别处于四面体的四个顶点，因此Z中所有碳原子不可能共平面，D错误； 故选D。 2．（25-26高二下·浙江·月考）有机物分子的结构表示有多种方式。例如，丙烯的结构简式可以表示为，键线式结构表示为。薄荷中含多种化学成分，其中三种分子的键线式结构如下： 回答下列问题： (1)有机物A的分子式是_______。 (2)有机物B的官能团名称为_______，l mol B最多能够与_____mol 发生加成反应。 (3)有机物C在NaOH溶液中发生水解反应，该反应的化学方程式为______。 (4)若一个碳原子上连接有四个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性碳原子，有机物A分子中有______个手性碳原子 (5)已知，有机物A可由有机物E合成，反应可表示为2E→A，则E的结构简式为________。 【答案】(1) (2) 碳碳双键、羟基 2 (3)+NaOH +CH3COONa (4)1 (5)   【详解】（1）键线式中每个拐点/端点为碳原子，碳满足四价补氢。A含10个碳原子，不饱和度（环）+（两个双键）=，根据通式得，故分子式为。 （2）B的结构中含有的官能团为碳碳双键、羟基；只有碳碳双键能与发生加成，1mol碳碳双键消耗1mol ，B共2个碳碳双键，故最多消耗2 mol 。 （3）C是乙酸与薄荷醇形成的酯，酯在溶液中水解生成羧酸钠和醇，反应为乙酸薄荷酯和氢氧化钠加热生成薄荷醇和乙酸钠，方程式为：+NaOH +CH3COONa。 （4）两个双键碳均为杂化，不可能是手性碳；环上其余3个亚甲基（）都连两个相同的氢原子，也不符合；只有环上连异丙烯基的饱和碳原子，连接的四个基团均不相同，因此总共有1个手性碳原子。 （5）题给反应为狄尔斯-阿尔德（双烯合成）反应，，A分子式，故E分子式为，两分子异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）发生双烯合成正好得到A，故E结构为。 3．（2026高二下·山东·专题练习）稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构分别为： 下列说法不正确的是 A．萘的分子式为，与完全加成后，产物的分子式为 B．上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加成反应 D．上述四种物质均可与浓硝酸发生加成反应 【答案】CD 【详解】A．萘分子中含有两个苯环，与完全加成后，产物的分子式为，A正确； B．上述四种物质均含有苯环，都具有苯的性质，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，B正确； C．上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生取代反应，C错误； D．上述四种物质均含有苯环，均可与浓硝酸发生硝化反应，属于取代反应，D错误； 故选CD。 4．（25-26高二上·河北保定·月考）有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 【答案】B 【详解】A．甲苯的硝化反应温度低于苯，说明甲基活化苯环，使其更易反应，属于基团间相互影响，故不选A； B．苯和甲苯都能与H2加成，反映的是苯环的固有性质，甲基未改变加成反应的共性，不能说明基团间相互影响，故选B； C．甲苯中的甲基被酸性KMnO4氧化，而苯和甲烷不能，说明苯环活化甲基，属于基团间相互影响，故不选C； D．乙醇与钠反应比水慢，说明乙基削弱羟基的活性，属于基团间相互影响，故不选D； 答案选B。 5．（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【详解】A．甲苯可与氢气发生加成反应，是苯环具有的性质，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意； B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意； C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意； D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意； 故选D。 6．（2026高二下·全国·专题练习）某有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．与乙苯不互为同系物 B．分子中共直线的碳原子最多有5个 C．分子中共平面的原子最多有20个 D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有4种 【答案】BC 【详解】A．此有机物苯环上的烃基含有不饱和烃基，与乙苯不是互为同系物，A正确； B．苯环对称轴上共有4个原子在一条直线上，又因为乙炔为直线形结构，故此分子中共直线的碳原子最多有4个，B错误； C．分子中碳碳双键能提供平面结构，碳碳三键是直线形结构，分子中共平面的原子有21个，C错误； D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，则该侧链为丙基，丙基有两种，萘环上共有两种等效氢，故满足条件的同分异构体共有4种，D正确； 故答案选BC。 7．（25-26高二上·上海杨浦·月考）下列有机物命名正确的是 A．    2-乙基丙烷 B．    2-乙基-1-丁烯 C．    二甲苯 D．        2羟基丁烷 【答案】B 【详解】A．最长的链有4个碳原子，正确的命名为：2-甲基丁烷，故A错误； B．含有双键最长的链有4个碳原子，从离官能团最近的一侧开始编号，正确的命名为： 2-乙基-1-丁烯，故B正确； C．该有机物两个甲基处于对位，正确的命名为：对二甲苯，故C错误； D．该有机物是饱和一元醇，羟基的位置在2号碳原子上，正确的命名为：2-丁醇，故D错误； 故选B。 8．（24-25高二下·云南昭通·期末）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．甲基-1，3-二丁烯- C．聚乙烯 D．3-甲基苯酚 【答案】D 【详解】A．的甲基在1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4-三甲，A错误； B．中碳碳双键在1号位和3号位，甲基在2号碳原子上，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，B错误； C．由乙炔发生加聚反应得到，命名为：聚乙炔，C错误； D．中含有酚羟基，甲基在3号位，命名为3-甲基苯酚，D正确； 故选D。 综合运用 9．（25-26高二下·浙江杭州·月考）下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 将 Cu(OH)2悬浊液分成两等份，分别加入浓氨水和稀硝酸 沉淀均溶解 Cu(OH)2具有两性 B 分别取2mL 甲苯和叔丁基苯（），再分别滴加5滴酸性KMnO4溶液， 振荡 紫红色均消失 苯环影响烷基，使烷基性质变活泼，被酸性KMnO4溶液氧化 C 用pH试纸分别测定CH3COONa溶液和NaNO2溶液的pH CH3COONa溶液的pH较大 结合H⁺能力： D 向碘的CCl4溶液中加入等体积的KI浓溶液，振荡 溶液分层，下层变为浅紫色，上层呈棕黄色 碘在KI 浓溶液中的溶解能力大于在 CCl4中的溶解能力 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．溶于浓氨水是因为生成了可溶性铜氨络离子，属于配位反应，不是酸碱中和反应，两性要求既能与酸反应又能与碱反应生成盐和水，因此不能说明具有两性，A错误； B．叔丁基苯结构为，与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被酸性氧化，因此叔丁基苯不能使酸性高锰酸钾褪色，现象错误，B错误； C．实验未控制两份盐溶液的浓度相等，不同浓度的盐溶液，水解产生的浓度不同，无法通过pH比较酸根结合的能力，C错误； D．密度大于水，因此原溶液中的层在下层，加入KI浓溶液后分层，下层颜色变浅，进入上层KI溶液使上层呈棕黄色，说明碘在KI浓溶液中的溶解能力大于中的溶解能力（可与结合为，溶解度增大），操作、现象、结论均正确，D正确； 故选D。 10．（25-26高二上·江苏无锡·月考）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是 A．与足量氢气加成后产物中含有1个手性碳原子 B．能与溴水反应使之褪色 C．所有碳原子可能共平面 D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体 【答案】D 【详解】A．a与足量氢气加成后产物含有1个手性碳原子(*标出)，故A正确；     B．a中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B正确； C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，a分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C10H16、C10H14，两者分子式不相同，不是同分异构体，故D错误； 选D。 11．（25-26高三上·广西·月考）有机物X通过“张-烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是 A．Y中含有两种官能团 B．X分子中最多有5个原子共线 C．X和Y互为同分异构体 D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种 【答案】B 【详解】A．Y的结构中含碳碳双键和醚键（环中-O-）两种官能团，A正确； B．X中含苯环和炔键（-C≡C-），炔键为直线结构，苯环对位碳原子及碳原子相连的H、炔键两端碳原子共线，共6个原子，最多6个原子共线，B错误； C．X和Y分子式相同（均含13个C、14个H、1个O），结构不同，互为同分异构体，C正确； D．Y苯环为单取代，苯环上氢有邻、间、对三种环境，一氯代物有3种，D正确； 故选B。 12．（24-25高二下·山东菏泽·期末）下列有机物的命名正确的是 A．的系统命名：1，3-二溴丙烷 B．的系统命名：2-甲基丁烯 C．的习惯命名：二乙醇 D．的习惯命名：邻溴苯酚 【答案】A 【详解】A．的系统命名：1，3-二溴丙烷，故A正确； B．烯烃命名时，要指明双键的位置，的系统命名：2-甲基-2-丁烯，故B错误； C．该物质的习惯命名：乙二醇，故C错误； D．属于醇，不属于酚，习惯命名：邻溴环己醇，故D错误； 故选A。 13．（2026·湖南衡阳·模拟预测）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定共平面 C．Y与Br以物质的量发生加成反应时可得3种产物(不考虑立体异构) D．X的同分异构体中可能含有芳香烃 【答案】C 【详解】A．手性碳原子是连有四种不同原子或原子团的碳原子，X分子中不含手性碳原子，A错误； B．Y分子中与羟基相连的碳原子是杂化，且该碳原子连接了3个碳原子，这4个碳原子就一定不能共面，B错误； C．Y中含有两个共轭双键，与Br2按物质的量之比为反应(不考虑立体异构)可以得到两种1，2-加成产物：和，以及一种1，4-加成产物：，C正确； D．X的同分异构体中含有氧原子，不可能属于烃，D错误； 故选C。 14．（25-26高三上·湖北黄冈·期末）我国科学家报道了一种高效制备四元碳环的方法，反应原理如下： 下列描述正确的是 A．该反应为加成反应 B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为芳香烃 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中所有原子均共平面 D．Ⅲ与Ⅱ比较，Ⅲ更稳定 【答案】A 【详解】A．该反应的本质是碳碳双键的断裂后成键，属于加成反应，A正确； B．芳香烃指的是含有苯环的烃类，Ⅰ、Ⅲ都含有氯原子，属于卤代烃，B错误； C．Ⅰ、Ⅲ中碳碳双键与苯环通过单键连接，可以旋转从而不共面，Ⅱ中所有原子共面，C错误； D．Ⅲ结构中含有并环的四元环结构，环张力大，不稳定，因此与Ⅱ相比，Ⅲ更活泼，D错误； 故选A。 思维拔高 15．（25-26高二下·江苏常州·月考）环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生以下反应。 (1)已知：，B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为_______。 (2)已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如： ①C的一氯代物有_______种。 ②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：_______。 (3)以物质F(环戊二烯)为原料制备物质I(金刚烷)的合成路线如下图所示。 ①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到产物为_______种。 ②F→G的反应类型为_______。 ③下列有关G、H、I的说法正确的是_______。 A．G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别 B．物质H与物质I互为同分异构体 C．物质I的一氯代物只有1种 【答案】(1)C(CH3)4 (2) 4 BrCH2CH2CH2CH(CH3)2 (3) 2 加成反应 AB 【详解】（1）由题干信息可知，A为正戊烷，则B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，即为新戊烷，则B的结构简式为C(CH3)4； （2）①由题干C的结构简式可知，C分子中含有4种不同环境的H原子，如图所示：，故C的一氯代物有4种； ②根据题干转化信息可知，该反应过程为环丙烷环断裂后在两端分别加上H或Br，故该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，则E的结构简式为：BrCH2CH2CH2CH(CH3)2； （3）①由题干结构简式可知，F中含有1，3-丁二烯结构，则1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到1，2-加成产物和1，4-加成产物，即产物为2种； ②由题干转化流程图可知，F→G即两分子环戊二烯发生的Diels-Alder反应，属于加成反应（或环加成反应），即该反应的反应类型为加成反应； ③A．由题干G、H的结构简式可知，G中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，而H中不含不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别，A正确； B．由题干H、I的结构简式可知，H、I的分子式均为C10H16，结构不同，即物质H与物质I互为同分异构体，B正确； C．由题干I的结构简式可知，I分子中含有2种不同环境的氢原子，则物质I的一氯代物有2种，C错误； 故答案为：AB。 16．（2026·贵州安顺·一模）1，3-丁二烯与HBr以1：1反应的两种反应进程的能量变化如图所示。下列说法正确的是 A．1，3-丁二烯与HBr反应的产物只有两种 B．相同条件下，3-溴-1-丁烯比1-溴-2-丁烯稳定 C．适当降温并延长反应时间有利于生成1-溴-2-丁烯 D．增大溴离子浓度，可以显著提高整体反应的速率 【答案】C 【详解】A．1，3-丁二烯与HBr可以按1：1进行加成，产物1-溴-2-丁烯存在顺式和反式两种几何异构体，也可以是1：2进行加成，因此产物不止2种，A错误； B．从图中可以看出，能量：3-溴-1-丁烯＞1-溴-2-丁烯，因此3-溴-1-丁烯比1-溴-2-丁烯活泼，B错误； C．从图中可以看出，1-溴-2-丁烯更稳定，且生成它释放的热量更多，降温有利于平衡正向移动。此外产物会更倾向于选择生成更稳定的1-溴-2-丁烯，延长时间更有利于其生成，C正确； D．根据反应历程，第一步H⁺进攻1,3-丁二烯生成碳正离子是决速步骤，其活化能最高，该步骤不涉及Br⁻，因此增大溴离子浓度不能显著提高整体反应速率，D错误； 故选C。 17．（25-26高二上·河北石家庄·期末）烃在化工生产过程中有重要意义。 (1)某烷烃的结构如图所示，该烷烃的系统命名为__________，其一氯代物有__________种。 (2)螺环有机物()是一种重要的有机催化剂，其分子式是__________，该分子中含有_______个手性碳原子，所有碳原子能否处于同一个平面上__________（填“能”、“否”）。 (3)某烷烃的结构简式为： ①若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有__________种结构(不考虑顺反异构)。 ②若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有__________种结构。 (4)丙烯（CH3CH=CH2）使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是__________反应，写出丙烯加聚生成聚丙烯的化学反应方程式__________。 (5)环戊二烯的结构简式是，其与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应，发生1，4-加成的化学方程式是__________。 (6)下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是__________。 ①    ②    ③ ④            ⑤    ⑥ 【答案】(1) 2,2,4-三甲基戊烷 4 (2) C9H16 2 否 (3) 5 1 (4) 氧化 nCH2=CHCH3 (5)+Br2→ (6)③⑤ 【详解】（1）根据烷烃的结构如图所示可知，主链共有5个C，从右边开始编号，则系统命名为2,2,4-三甲基戊烷；该烷烃共有4种等效氢，则其一氯代物有4种。 （2）根据有机物结构简式，其分子式是C9H16；手性碳原子是指连有四个不同基团的碳原子，该结构中连接甲基的碳原子满足，则该分子中含有2个手性碳原子；该结构中存在饱和烷烃碳原子，则所有碳原子不能处于同一个平面上。 （3）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，5号碳原子上没有H原子，与其相连接C原子不能形成碳碳双键，能形成双键位置有：1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和6之间、4和7之间，单烯烃共有5种结构。 ②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳三键的位置，该烷烃的碳链结构为，能形成三键位置只有1和2之间，炔烃只有1种结构。 （4）酸性KMnO4溶液具有强氧化性，则丙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是氧化反应；丙烯在催化剂作用下加聚生成聚丙烯，化学反应方程式为nCH2=CHCH3。 （5）环戊二烯与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应，发生1，4-加成生成，化学方程式为+Br2→。 （6）芳香烃是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，仅由碳和氢两种元素组成，苯的同系物需满足以下条件：分子中仅有一个苯环结构，苯环上的取代基必须是烷基，则下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是③⑤。 18．（25-26高二下·山东·单元测试）Ⅰ． (1)有下列八种不饱和烃： A．；B．；C．；D．；E．；F．；G．；H．。 已知，若要合成，则下列所选原料正确的是___________。 ①D和H    ②E和H    ③E和F    ④B和H    ⑤C和H    ⑥D和G Ⅱ． (2)在链状烷烃分子中的基团、、、其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系进行讨论： ①下列说法正确的是___________。 A．a的数目与b的数目的大小无关     B．c增加1，a就会增加3 C．d增加1，a就会增加2             D．b增加1，a就会增加2 ②四种基团之间的关系为___________(用b、c、d表示)。 (3)有多种同分异构体，分别具有以下特征，试写相应同分异构体的结构简式： ①A为链状结构，可以由两分子的乙炔加成而得，A为___________。 ②B为正四面体，每个C原子分别与另外三个C原子通过单键相连，则B为___________。 (4)烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下情况： 已知某烯烃的化学式为，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸，则此烯烃的结构简式是___________；若为二氧化碳和丁酮()，则此烯烃的结构简式是___________。 【答案】(1)④⑥ (2) AC (3) (4) 【详解】（1）已知反应是1,3-丁二烯(A)与乙炔(F)发生双烯合成，规律为：共轭二烯烃(含C=C-C=C结构)提供双键，炔烃提供三键，发生环化加成，形成六元环的烯烃；产物的取代基分布由共轭二烯烃和炔烃的取代基位置决定。目标产物的取代基为三个甲基，结合双烯合成的规律： ① D是2,3-二甲基-1,3-丁二烯，H是2-丁炔，二者加成后环上有四个甲基，与目标产物不符，故①错误； ② E的碳链更长，加成后环上取代基、碳链与目标产物不符，故②错误； ③ F无取代基，加成后无法形成目标产物的甲基取代，故③错误； ④ B是2-甲基-1,3-丁二烯，H是2-丁炔，加成后能匹配目标产物的取代基分布，故④正确； ⑤ C的共轭二烯烃取代基在末端，加成后甲基位置不符，故⑤错误； ⑥ D是2,3-二甲基-1,3-丁二烯，G是丙炔，加成后符合目标产物的取代基分布，故⑥ 正确； 故答案选④⑥。 （2）① A．在直链烷烃中，两头是甲基，中间可以有无数个亚甲基，a的数目与b的数目的大小无关，故 A正确； B．c增加1，a增加3时只局限到了异丁烷，不合理，故B错误； C．根据烷烃的命名原则和书写，d增加1，a就会增加2，故C正确； D．b增加1，a增加2，在亚甲基的两端挂上甲基，只能是丙烷一种物质，不可能再继续增加，故D错误； 故选：AC。 ②根据链状烷烃的通式，、、、的数目分别用a、b、c、d表示，则烷烃的分子式为，则，整理得； （3）①A为链状结构，可以由两分子的乙炔加成而得，由此可知A中有一个碳碳三键，一个碳碳双键，A为； ②B为正四面体，每个C原子分别与另外三个C原子通过单键相连，每个碳都是杂化，则B为； （4）乙酸的结构简式为，丙酸的结构简式为，依据烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的规律可知，该烯烃的结构简式为，若产物为二氧化碳和丁酮()，依据烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的规律可知，该烯烃的结构简式为。 19．（25-26高二上·辽宁沈阳·期末）异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，则A的结构最多有___________种(不考虑顺反异构)。 (2)异戊二烯分子间可以发生已知信息②中的反应，生成物B的分子式为，请写出反应④的化学方程式___________。等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量前者___________后者。(填“<”“=”“>”) (3)Y的结构简式为___________。 (4)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：___________。 (5)化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构(碳骨架不变)，则W用系统命名法其名称为___________。 (6)某高分子化合物的结构为，该高分子化合物的单体为___________。 【答案】(1)3 (2) (答案不唯一) = (3) (4) (5)3-甲基-1-丁炔 (6) 【分析】异戊二烯含有碳碳双键，能和溴发生加成反应生成A；B为含有六元环的有机物，两分子异戊二烯发生反应生成B，反应为已知②原理；异戊二烯被酸性高锰酸钾氧化，发生信息①产生Y，被酸性KMnO4溶液氧化的产物有CO2、，则Y的结构简式为；异戊二烯可以发生加聚反应生成聚异戊二烯得到X，据此回答。 【详解】（1）异戊二烯与溴1:1发生加成反应生成物质A，可能存在1，2加成和1，4加成两种，则A的结构有、、共3种； （2）由已知信息②可知，两分子的可以发生加成反应生成或或或，则反应的化学方程式为（或、、；异戊二烯的分子式为，B的分子式为，两者的实验式均为，故等质量的异戊二烯与化合物B分别在氧气中燃烧时，消耗氧气的量相等； （3）由分析知，Y的结构简式为； （4）X中碳碳双键两端的基团不同，存在顺反异构，其反式异构体的结构简式为：； （5）异戊二烯不饱和度为2，化合物W与异戊二烯属于官能团类别异构，则W含有碳碳三键，W结构可以为CH≡CCH(CH3)2，名称为3-甲基-1-丁炔； （6）发生1，4加成可聚合为，则该高分子化合物的单体为。 20．（24-25高二下·福建泉州·期中）碳碳双键是一种重要官能团，含碳碳双键的有机物一般都是重要的化工原料。 I．苯的某些反应及某种生产聚苯乙烯的流程如图，回答下列问题： (1)写出相应反应的化学方程式：反应①___________；反应④___________。 (2)A物质的名称为___________，核磁共振氢谱显示的各种峰面积由大到小的比值为___________；A的同分异构体中，核磁共振氢谱显示只有两类H的结构简式为___________(写一种)。 (3)流程中的转化，反应类型与苯的磺化反应相同的是反应___________(选填流程中序号)；下列关于流程中物质的描述错误的是___________(选填字母)。 A．A和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等质量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃烧，耗氧量相同 C．聚苯乙烯是混合物，没有固定熔沸点 D．A与溴蒸气在强光照射下发生取代反应，苯环上邻位或对位的H被取代 (4)比苯乙烯多1个碳原子的同系物的一种结构，存在顺反异构现象，写出顺式结构___________。 Ⅱ．异戊二烯()能发生以下反应： 已知：+。回答下列问题： (5)写出反应①发生1，4-加成所得有机产物A的结构简式：___________。 (6)反应③发生完全加成的产物C的名称为___________。 (7)B为分子中含有六元环的有机化合物，其结构可能为(可用键线式表示)___________。 【答案】(1) ++ H2O n (2) 乙苯 3:2:2:2:1 (3) ① D (4) (5) (6)异戊烷 (7)、 【详解】（1）苯在浓硫酸作用下，50~60℃条件下与浓硝酸发生反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式为++ H2O；苯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应的方程式为n； （2）A的名称为乙苯；乙苯结构上的等效氢有5种，个数比为3:2:2:2:1，故核磁共振氢谱显示的各种峰面积由大到小的比值为3:2:2:2:1；A的同分异构体中含有2种等效氢的结构为； （3）苯的磺化反应属于取代反应，上述转化过程中属于取代反应的是苯生成硝基苯的反应；乙苯结构中与苯环相连的C原子连有氢，故乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，苯乙烯结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，A正确；等质量的苯乙烯、聚苯乙烯含有相同质量的C、H元素，故完全燃烧时消耗的氧气量相同，B正确；苯乙烯生成聚苯乙烯过程中，每个分子的聚合度可能不一样，故聚苯乙烯是混合物，没有固定的熔沸点，C正确；乙苯与溴蒸气在强光照射下发生取代反应，乙基上的H被Br取代，D错误；故答案选D； （4）比苯乙烯多1个碳原子的同系物，且存在顺反异构现象的结构简式为，其顺式结构为； （5）异戊二烯与Br2发生1,4加成反应所得产物为； （6）异戊二烯与氢气发生完全加成生成异戊烷； （7）根据已知反应，异戊二烯分子（）与丙烯发生加成反应生成B，B的六元环结构可能为、。 21．（24-25高二下·海南·月考）对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如下： 已知：D中含有甲基，的分子式为C8H8Br2。 回答下列问题： (1)B的名称为___________；E中官能团的名称为___________。 (2)A转化为B的反应类型为___________。 (3)写出C→D反应的化学方程式：___________。 (4)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基： ①M的结构有___________种(不考虑立体异构)； ②其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。 (5)结合上述题目中的信息，设计一条以苯和一氯甲烷为原料合成2，4，6-三氨基苯甲酸的路线：___________。 已知：①(苯胺)；②苯胺极易被氧化；③羧基是间位定位基；④无机试剂任选。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 【答案】(1) 乙苯 碳溴键、碳碳双键 (2)取代反应 (3) (4) 11 (5) 【分析】与CH3CH2Br在一定条件下发生取代反应生成；与Br2在催化剂a条件下发生反应并结合E的结构可知，该反应为苯环上乙基对位碳原子上的氢原子被取代，则C为；C与Br2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D，D可能是或，又已知D中含有甲基，则D为。 【详解】（1）由题干路线图中B的结构简式可知，B的名称为乙苯，由E的结构简式可知，E中官能团的名称为碳溴键、碳碳双键； （2）由题干流程图可知，反应A→B的化学方程式为：+CH3CH2Br +HBr，为取代反应； （3）C→D的化学方程式为 （4）由分析可知，D的结构简式为：，则芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，两个取代基为：-Br和-CH2CH2Br、-Br和-CHBrCH3、-CH2Br和-CH2Br、-CHBr2和-CH3四组，然后每组都有邻间对三种位置关系，除去D本身，则M的结构有4×3-1=11种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为，故答案为：11；； （5）结合题目信息和已知信息，苯发生取代反应生成甲苯，甲苯发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯，再将甲基氧化为羧基，再发生还原反应生成2，4，6-三氨基苯甲酸，故路线为。 61 / 61 学科网（北京）股份有限公司 $