专题05 卤代烃 醇 酚（期中培优讲义）高二化学下学期人教版

专题05 卤代烃 醇 酚 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 卤代烃命名 重点02 卤代烃化学性质 重点03 卤代烃中卤素原子的检验 重点04 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 重点05 醇的化学性质 重点06 酚的化学性质 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 卤代烃命名 1．卤代烃命名 （1）饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 例如：命名为2-氯丁烷。命名为1，2-二溴乙烷。 （2）不饱和卤代烃的命名 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 例如：CH2=CH—Cl命名为氯乙烯。 重点二 卤代烃化学性质 1．卤代的水解反应 实验装置 实验现象 ①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br- 由实验可知： ◆溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是：C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O ，断下的Br与水中的H结合成HBr。 ◆溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 。 反应类型为：取代反应 。 2．卤代的消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知： 1. 1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为： H3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O 2. 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 3. 卤代烃水解反应和消去反应的区别 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 注意：卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 重点三 卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃中卤素原子的检验 （1）检验流程： （2）加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 重点四 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．卤代烃在有机合成中的桥梁作用 （1）改变官能团的个数 如：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。 （2）改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。（3）对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH。 重点五 醇的化学性质 1．醇的化学性质 （1）根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 （2）醇分子的断键部位及反应类型 （R、R′可以为H，也可以为烃基） 按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。 （ⅰ）乙醇与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①。 （ⅱ）乙醇与HBr反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，取代反应，②。 （ⅲ）醇分子内脱水（以2-丙醇为例）：CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反应，②⑤。 （ⅳ）醇分子间脱水 a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应，①②。 b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH＋2H2O，取代反应，①②。 （ⅴ）醇的催化氧化 a．乙醇：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③。 b．2-丙醇：＋O2＋2H2O，氧化反应，①③。 （3）醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 （4）醇类催化氧化产物的判断 重点六 酚的化学性质 1．弱酸性 ＋H2O＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O； 与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 2．与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式： ＋3Br2―→↓＋3HBr。 3．显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。 4．苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n＋nHCHO＋（n-1）H2O。 5．氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 注意　苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 卤代烃命名 【典例1】（24-25高二下·贵州六盘水·期末）下列有机物的命名不正确的是 A．2-甲基丁烷： B．4-醛基硝基苯： C．2-甲基-1-氯丁烷： D．2-甲基苯甲酸： 【迁移应用1】（24-25高二下·广东广州·期末）下列化学用语或图示表达不正确的是 A．的VSEPR模型： B．HCl中键： C．的电子式： D．的命名：二溴乙烷 【迁移应用2】（24-25高二下·辽宁锦州·期中）下列有机物命名正确的是 A．  2-甲基-2-2丙烯 B．  1，5-二溴戊烷 C．  1-丁醇 D．  二乙酸乙二酯 卤代烃化学性质 【典例2】（25-26高二下·北京·月考）观察如下有机合成路线，回答有关问题。 已知： (1)化合物H中的含氧官能团名称为_______。 (2)化合物G的结构简式为_______。 (3)反应③与⑥的反应类型分别为_______、_______。 (4)反应④与⑤的反应条件(含试剂)分别为_______、_______。 (5)反应②的化学方程式为_______。 (6)为了实现H到I的转变，尝试进行如下反应 (i)化合物H与等物质的量反应并未得到I，而是得到了I的同分异构体M，已知M的含氧官能团种类与H相同，写出M的结构简式_______。 (ii)为了避免得到副产物M，设计了经过中间产物X与Y的合成路线，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，写出由中间产物Y制备目标产物I的化学方程式_______。 【迁移应用1】（2026·海南·一模）下列实验中，能达到实验目的的 A．电解制备Mg B．比较和与酸反应的快慢 C．分离CH2Cl2和CCl4 D．验证1-溴丁烷的消去反应 A．A B．B C．C D．D 【迁移应用2】（24-25高二下·浙江杭州·期中）药物DDT长期使用，一些害虫体内的酶会使DDT脱去HCl变成毒性降低了的DDE，使害虫产生了对DDT的抗药性，下列说法正确的是 A．DDT中所有原子一定共平面 B．DDT和DDE都易溶于水 C．最多可与反应 D．DDT在热的水溶液中能反应生成羧酸盐 卤代烃中卤素原子的检验 【典例1】（25-26高二下·江苏南通·月考）有机物A是一种烃的含氧衍生物（五元环），可发生如图1所示转化（、、的反应条件均未列出）。 已知：（R表示烃基或氢原子） (1)取20.0 g的A在足量完全燃烧，生成和，A的质谱图如图2所示。 ①A的分子式为__________。 ②红外光谱测得A分子中含有酯基和甲基，则A的结构简式为__________。 (2)C一定条件下可发生加聚反应，所得加聚产物的结构简式为__________ (3)E的结构简式为__________。 (4)设计检验D中含有溴原子的实验方案：__________。 【迁移应用1】（2026·浙江·二模）关于1-溴丁烷的性质实验如下图，下列说法正确的是 A．实验时需快速升温至100℃以上，以加快反应速率 B．该反应属于取代反应，断裂C-Br键和Br相邻C上的C-H键 C．若③改用溴水，则省略②也可达到验证产物的目的 D．向反应后的圆底烧瓶中滴加溶液，有沉淀生成，可证明1-溴丁烷中的溴元素 【迁移应用2】（25-26高二下·全国·课后作业）下列有关卤代烃的叙述正确的是 A．有和两种结构 B．氯乙烯只有一种结构，而1，2-二氯乙烯有两种结构 C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后，再滴入溶液，可观察到有浅黄色沉淀生成 D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 【典例1】（25-26高二下·山东·课后作业）1912年，法国化学家格林尼亚因发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是 A． B． C． D． 【迁移应用1】（25-26高三上·云南·月考）卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，产物经水解可以得到醇。现欲合成CH3C(OH)(C2H5)2，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 A．乙醛和1-氯丁烷 B．2-丁酮和1-氯丙烷 C．丙醛和1-溴丙烷 D．3-戊酮和一氯甲烷 【迁移应用2】（25-26高三上·北京·月考）依匹哌唑M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ．；ⅱ．(R表示H或烃基)；ⅲ．试剂b的结构简式为。 (1)A分子中含有的官能团名称是_______。 (2)C为反式结构，其结构简式是_______。 (3)D→E的化学方程式是_______。 (4)G的结构简式是_______；G→H的反应类型为_______。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr  则试剂a的结构简式是_______。 (6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式_______。 a．1 mol X与足量的Na反应可产生2 mol ；b．核磁共振氢谱显示有3组峰 (7)由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式_______、_______。 醇的化学性质 【典例1】（25-26高二下·江苏宿迁·月考）有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．对甲基苯酚能与溶液反应而苯甲醇不能 B．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙酮分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 【迁移应用1】（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为________；B中的官能团名称为________。 (2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 (3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 (4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 (5)参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 【迁移应用2】（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）蛇烯醇的结构如图所示。特别像一条蛇。下列关于蛇烯醇说法正确的是 A．该分子能溶于水 B．蛇烯醇可以进行催化氧化反应得到酮类物质 C．蛇烯醇在NaOH的醇溶液加热条件下可以发生消去反应 D．1 mol该物质与溴的四氯化碳溶液反应，最多可消耗 酚的化学性质 【典例1】（2026·河南郑州·模拟预测）链霉菌提取物Q具有抗肿瘤活性，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．Q存在顺反异构体 B．Q不能形成分子间氢键 C．1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH D．Q与可发生取代和加成反应 【迁移应用1】（2026·重庆·模拟预测）合成异黄酮类化合物的中间体之一结构如下，下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有4种官能团 C．能发生取代、加成、氧化、加聚、消去反应 D．与足量反应的产物中含有4个手性碳原子 【迁移应用2】（25-26高二下·北京·月考）下列关于苯酚的化学方程式书写正确的是 A． B． C． D． 夯实基础 1．（24-25高二下·山东青岛·期中）下列化学用语或图示正确的是 A．2pz电子云图： B．四氯化碳分子空间填充模型： C．的命名：顺-3-氯-3-己烯 D．乙醇的核磁共振氢谱图： 2．（24-25高三上·上海青浦·月考）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇 D．3-甲基-1-丁炔 3．（25-26高二下·北京·月考）下列关于实验装置图的叙述，正确的是 A．装置①：检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．装置②：验证碳酸的酸性比苯酚强 C．装置③：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃 D．装置④：验证乙炔的还原性 4．（2026·北京朝阳·一模）由乙酸制取丙二酸的流程如下(部分条件略)。下列说法不正确的是 已知：25℃时，；HCN有毒，有挥发性 A．酸性： B．ii中若用过量NaOH代替可提高的产率 C．ii中氯原子被取代，与中C—Cl键的极性有关 D．ii的目的是防止发生 5．（2026·甘肃武威·模拟预测）G是某药物合成的中间体，其一种制备流程如下： 其中Et为。回答下列问题： (1)B的名称是_______；C中官能团的名称是_______。 (2)下列有关说法正确的是_______(填字母)。 a．A能与NaOH溶液反应           b．B能发生消去反应 c．G分子中所有碳原子共平面       d．D分子间只存在氢键 (3)能与饱和溶液产生的D的同分异构体有_______种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为_______。 (4)写出E→F的化学方程式：_______(EtONa作反应条件)。 (5)相同条件下，下列有机物在碱中酯基水解速率最大的是_______(填字母)，原因是_______。 a．   b．   c．   d． 6．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）下列化学反应得到的有机产物不止一种的是 ①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 ②2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 ③2-丙醇在铜或银存在条件下加热 ④异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 ⑤1-丙醇在浓硫酸条件下加热脱水 ⑥2-甲基-2-丁烯与酸性KMnO4溶液 A．全部 B．①②④⑤ C．②③④⑥ D．②④⑤⑥ 7．（2026·北京·一模）下列实验中，能达到实验目的的是 选项 A B 实验 目的 A．检验溴乙烷中的溴元素 B．分离(沸点40℃)和(沸点77℃) 选项 C D 实验 目的 C．由制取无水固体 D．实验室制乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 8．（2026·贵州黔东南·三模）南京大学一课题组成功制备了β-丙氨酸修饰的萘醌分子(如图)，下列叙述错误的是 A．甲中所有原子可能共平面 B．乙中键长：C≡N<C-N C．丙在NaOH溶液中能发生水解反应 D．用NaOH溶液和AgNO3溶液可检验丁中氯元素 9．（25-26高二下·江苏南通·月考）有机化学在日常生活中扮演着重要的角色。 (1)用系统命名法命名有机物，或根据名称写出有机物的结构简式。 ①________。     ②2-甲基-2-丙醇________。 (2)银氨溶液是有机实验中的常见试剂，由的氨水和的溶液配制银氨溶液的方法是：__________。 (3)从所给的试剂中选择合适的试剂，设计检验某有机物是2-丁烯醛（）还是丁烯酮（）的实验方案：__________。（实验中可供选择的试剂有：酸性溶液、新制、的溶液） (4)有机物A的实验式为，为进一步测定有机物A的结构，测得A的质谱图、核磁共振氢谱图分别如下图所示。另取90 g A，与足量粉末反应，最终生成（标准状况）。则有机物A的结构简式为__________。 10．（24-25高二下·山东青岛·期中）卤代烃(RI)与端基炔(HR≡CR')催化偶联反应机理如图所示。下列说法正确的是 A．反应中存在非极性键的断裂和形成 B．若原料为苯乙炔和CH2=CHI，则偶联产物为 C．偶联反应的原子利用率为100% D．若反应在碱性溶液中进行，则一定可以提高产率 11．（2026·天津南开·一模）桥头烯烃I的制备曾是百年学术难题。下列相关描述错误的是 A．I的分子式是 B．I的稳定性较低 C．Ⅱ有3个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成I 12．（25-26高二下·河北邯郸·月考）用催化香茅醇()制取香料香茅腈的反应及机理如图所示(反应机理中香茅醇分子中部分烃基用-R表示)。下列说法正确的是 A．香茅醇能发生催化氧化生成酮 B．反应①②的原子利用率均为100% C．香茅醇与乙醇互为同系物 D．香茅醇能发生氧化反应、消去反应、取代反应、加成反应 13．（2026·天津·一模）利用下列仪器、装置及药品能达到实验目的的是 A．图甲可用于煤的干馏 B．图乙b中溶液变蓝能说明浓HNO3分解生成NO2 C．图丙装置可制取乙二酸 D．图丁装置验证金属镁、铝的活泼性 14．（2026·陕西咸阳·模拟预测）下列实验装置不能达到实验目的的是 实验装置 实验目的 A．吸收尾气中的 B．验证酸性：苯酚 实验装置 = 实验目的 C．制取乙酸乙酯 D．验证溶液对分解有催化作用 A．A B．B C．C D．D 15．（25-26高二下·河北邯郸·月考）蜂胶的主要成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的结构如图所示。下列有关CAPE的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．蜂胶遇到溶液，溶液呈现紫色 C．CAPE与足量充分反应后的产物中，含有3个手性碳 D．1 mol CAPE与浓溴水反应，最多可消耗 综合运用 16．（2025·四川遂宁·二模）下列化学用语使用正确的是 A．H2S、PCl3的VESPR模型一致 B．异戊烷的空间填充模型： C．用系统命名法命名CH2ClCH2Cl：二氯乙烷 D．基态As原子简化电子排布式：[Ar]4s24p3 17．（2026·山东济宁·一模）下列实验操作和现象及所得结论均正确的有 选项 实验操作和现象 结论 A 向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管中滴加AgNO3溶液，有沉淀析出，加蒸馏水稀释后，振荡，沉淀不溶解 蛋白质活性发生改变 B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热，将产生的气体通入KMnO4溶液中，溶液褪色 有CH2=CH2生成 C 向某卤代烃中滴加NaOH水溶液振荡后加热，静置。取上层水溶液于试管中，加入足量HNO3，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中的卤素原子为Cl D 向2 mL 10%的CuSO4溶液中加入5滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mLM溶液，加热后无砖红色沉淀生成 M中无醛基 A．A B．B C．C D．D 18．（2026·重庆·一模）下列实验装置或操作能达到实验目的的是 A．验证的还原性 B．制取 C．从碘水中萃取碘 D．检验溴乙烷中的溴元素 A．A B．B C．C D．D 19．（2026·四川绵阳·二模）我国科研工作者利用作为光催化剂，以、和芳香烃为原料可制得氯代芳烃。研究发现，该方法可选择性地对进行氯化，有关反应机理如图所示： 下列说法正确的是 A．步骤①~③中，与均属于中间产物 B．步骤③反应为 C．每制得，消耗的物质的量为 D．若用代替，则最终可得到 20．（2026·云南·模拟预测）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下： 相关信息列表如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如图所示，实验步骤如下： ①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及，边搅拌边加热，至固体全部溶解。 ②停止加热，待沸腾平息后加入2.0 g安息香，加热回流45~60 min。 ③加入50 mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。 ④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。 ⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6 g。 回答下列问题： (1)仪器A中应加入______(填“水”或“油”)作为热传导介质。 (2)仪器B的作用是______；冷却水应从______(填“a”或“b”)口通入。 (3)在本实验中，为氧化剂且过量，则其还原产物为______；某同学尝试改进本实验：采用适量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行？简述判断理由______。 (4)本实验步骤①③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是______(用离子方程式加以说明)。 (5)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量______洗涤的方法除去。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。 (6)本实验的产率约为______(保留两位有效数字)。 思维拔高 21．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 22．（2026·陕西榆林·模拟预测）有机物H是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 已知：①RCM反应为； ②SEM表示的是。 回答下列问题： (1)A分子中含氧官能团的名称为___________。 (2)按系统命名法命名，B的名称为___________，A+B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)在E的氮原子上引入“-Boc”的作用是___________。 (5)F→G，分两步完成，第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，第二步为氧化反应，则第一步反应的化学方程式为___________。 (6)四氢呋喃(THF)的结构简式为，其同分异构体中，含有的结构有___________种(不含立体异构)。 (7)已知：Diels-Alder反应的原理为。根据信息，结合所学知识，设计以、1，3-丁二烯为原料(无机试剂和溶剂任选)合成的路线___________。 23．（2026·天津河西·一模）有机物是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾为一种有机碱 (1)A的系统命名法的名称为_______；I中的含氧官能团的名称为_______。 (2)、的反应类型分别为_______、_______。 (3)G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置_______。 (4)化合物与反应生成的过程中，使用叔丁醇钾的作用是_______。 (5)写出A与B反应生成C的方程式_______。 (6)M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共_______种(不包含B，不考虑立体异构)；写出M中核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为_______。 (7)酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G：和环己醇为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任选)。 24．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 25．（2026·陕西·模拟预测）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 48 / 52 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 卤代烃 醇 酚 目 录 第一部分 知识体系·导图构型 第二部分 重难剖析·方法技巧 重点01 卤代烃命名 重点02 卤代烃化学性质 重点03 卤代烃中卤素原子的检验 重点04 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 重点05 醇的化学性质 重点06 酚的化学性质 第三部分 典例精析·迁移应用 第四部分 考场练兵·分层实战 夯实基础·综合应用·思维拔高 重点一 卤代烃命名 1．卤代烃命名 （1）饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 例如：命名为2-氯丁烷。命名为1，2-二溴乙烷。 （2）不饱和卤代烃的命名 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 例如：CH2=CH—Cl命名为氯乙烯。 重点二 卤代烃化学性质 1．卤代的水解反应 实验装置 实验现象 ①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br- 由实验可知： ◆溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是：C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O ，断下的Br与水中的H结合成HBr。 ◆溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 。 反应类型为：取代反应 。 2．卤代的消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知： 1. 1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为： H3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O 2. 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 3. 卤代烃水解反应和消去反应的区别 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 注意：卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 重点三 卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃中卤素原子的检验 （1）检验流程： （2）加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 重点四 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．卤代烃在有机合成中的桥梁作用 （1）改变官能团的个数 如：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。 （2）改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。（3）对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH。 重点五 醇的化学性质 1．醇的化学性质 （1）根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 （2）醇分子的断键部位及反应类型 （R、R′可以为H，也可以为烃基） 按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。 （ⅰ）乙醇与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①。 （ⅱ）乙醇与HBr反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，取代反应，②。 （ⅲ）醇分子内脱水（以2-丙醇为例）：CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反应，②⑤。 （ⅳ）醇分子间脱水 a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应，①②。 b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH＋2H2O，取代反应，①②。 （ⅴ）醇的催化氧化 a．乙醇：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③。 b．2-丙醇：＋O2＋2H2O，氧化反应，①③。 （3）醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 （4）醇类催化氧化产物的判断 重点六 酚的化学性质 1．弱酸性 ＋H2O＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O； 与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 2．与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式： ＋3Br2―→↓＋3HBr。 3．显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。 4．苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n＋nHCHO＋（n-1）H2O。 5．氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 注意　苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 卤代烃命名 【典例1】（24-25高二下·贵州六盘水·期末）下列有机物的命名不正确的是 A．2-甲基丁烷： B．4-醛基硝基苯： C．2-甲基-1-氯丁烷： D．2-甲基苯甲酸： 【答案】B 【详解】A．为烷烃，主碳链4个，离取代基近的一端编号，得到名称为：2-甲基丁烷，故A正确； B．以苯甲醛为母体，硝基在4号位上，名称为4-硝基苯甲醛，故B错误； C．主链为包含氯原子在内的最长碳链，1号位上有氯原子，2号位上有甲基，名称为2-甲基-1-氯丁烷，故C正确； D．以苯甲酸为母体，甲基在2号位上，名称为2-甲基苯甲酸，故D正确； 答案选B。 【迁移应用1】（24-25高二下·广东广州·期末）下列化学用语或图示表达不正确的是 A．的VSEPR模型： B．HCl中键： C．的电子式： D．的命名：二溴乙烷 【答案】D 【详解】A．H2O分子中氧原子价层电子对数为4，有2对孤电子对，VSEPR模型为，故A正确； B．HCl中σ键是s轨道和p轨道形成的共价键：，故B正确； C．-OH是中性原子团，含9个电子，-OH的电子式：，故C正确； D．CH2BrCH2Br的命名：1，2-二溴乙烷，故D错误； 故选：D。 【迁移应用2】（24-25高二下·辽宁锦州·期中）下列有机物命名正确的是 A．  2-甲基-2-2丙烯 B．  1，5-二溴戊烷 C．  1-丁醇 D．  二乙酸乙二酯 【答案】C 【详解】A．官能团碳碳双键编号错误，应编在1号位，命名为2-甲基-1-丙烯，A错误； B．主链有3个碳原子，1、3号碳上各连有1个溴原子，则正确的命名为1，3-二溴丙烷，B错误； C．最长主链为四个碳原子，官能团为羟基，命名为1-丁醇，C正确； D．是由两分子乙醇与一分子乙二酸发生酯化反应生成的乙二酸二乙酯，D错误； 故选C。 卤代烃化学性质 【典例2】（25-26高二下·北京·月考）观察如下有机合成路线，回答有关问题。 已知： (1)化合物H中的含氧官能团名称为_______。 (2)化合物G的结构简式为_______。 (3)反应③与⑥的反应类型分别为_______、_______。 (4)反应④与⑤的反应条件(含试剂)分别为_______、_______。 (5)反应②的化学方程式为_______。 (6)为了实现H到I的转变，尝试进行如下反应 (i)化合物H与等物质的量反应并未得到I，而是得到了I的同分异构体M，已知M的含氧官能团种类与H相同，写出M的结构简式_______。 (ii)为了避免得到副产物M，设计了经过中间产物X与Y的合成路线，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，写出由中间产物Y制备目标产物I的化学方程式_______。 【答案】(1)硝基、醛基 (2) (3) 取代反应 氧化反应 (4) 、光照 NaOH水溶液、加热 (5) (6) 【分析】根据合成路线图分析，A发生硝化反应生成B且B发生反应③生成D，则B的结构为；根据E的结构和F的分子式可知，反应⑤是卤素原子发生取代反应得到醇羟基，故F为邻硝基苯甲醇；F→G的反应过程中，G相较F多了一个不饱和度且根据H的结构可知，反应⑥中醇羟基被氧化为醛基，G为；根据已知反应，以及G和H的结构可知，该反应是G与乙醛反应生成H。 【详解】（1）化合物H的含氧官能团为硝基、醛基。 （2）根据分析可知，G为邻硝基苯甲醛，结构简式为。 （3）反应③是脱磺酸基的取代反应，反应⑥是醇羟基氧化为醛基，故反应③为取代反应，反应⑥为氧化反应。 （4）反应④是甲苯侧链光照后甲基发生氯代反应，反应④条件为、光照；反应⑤是卤代烃发生水解反应生成醇，故反应⑤条件为NaOH水溶液、加热。 （5）反应②是A的硝化反应，化学方程式为。 （6）(i)H含碳碳双键、醛基和硝基，与1mol 加成后，含氧官能团种类和H相同，说明保留醛基和硝基，只加成碳碳双键，因此M的结构简式为。 (ii)Y为双键加成HBr、醛基还原为羟基的产物，Y发生消去反应重新得到碳碳双键，得到I，化学方程式为。 【迁移应用1】（2026·海南·一模）下列实验中，能达到实验目的的 A．电解制备Mg B．比较和与酸反应的快慢 C．分离CH2Cl2和CCl4 D．验证1-溴丁烷的消去反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．用铁做阳极，石墨做阴极电解MgCl2溶液，阳极反应为Fe-2e-=Fe2+，阴极反应为2H2O+2e-+Mg2+=H2+Mg(OH)2，不能得到单质镁，故A错误； B．饱和碳酸钠溶液与饱和碳酸氢钠溶液的物质的量浓度不相同，不能比较Na2CO3、NaHCO3与酸反应的快慢，故B错误； C．蒸馏装置的温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故C错误； D．乙醇能使高锰酸钾溶液褪色，为避免干扰实验结果，应将气体先通入水中以除去其中的乙醇蒸气，故D正确； 答案选D。 【迁移应用2】（24-25高二下·浙江杭州·期中）药物DDT长期使用，一些害虫体内的酶会使DDT脱去HCl变成毒性降低了的DDE，使害虫产生了对DDT的抗药性，下列说法正确的是 A．DDT中所有原子一定共平面 B．DDT和DDE都易溶于水 C．最多可与反应 D．DDT在热的水溶液中能反应生成羧酸盐 【答案】D 【详解】A．DDT分子中，与两个苯环相连的碳原子、中的碳原子均为饱和碳原子，采取杂化，饱和碳原子为四面体构型，因此所有原子不可能共平面，A错误； B．DDT和DDE都属于卤代烃，无亲水基团，难溶于水，B错误； C．DDE分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，1 mol 苯环可与加成，1 mol 碳碳双键可与加成，因此最多可与反应，C错误； D．DDT中的在热的水溶液中发生水解反应，氯原子被羟基取代得到；同一个碳原子连接多个羟基不稳定，会脱水生成，再与中和生成羧酸盐，D正确； 故选D。 卤代烃中卤素原子的检验 【典例1】（25-26高二下·江苏南通·月考）有机物A是一种烃的含氧衍生物（五元环），可发生如图1所示转化（、、的反应条件均未列出）。 已知：（R表示烃基或氢原子） (1)取20.0 g的A在足量完全燃烧，生成和，A的质谱图如图2所示。 ①A的分子式为__________。 ②红外光谱测得A分子中含有酯基和甲基，则A的结构简式为__________。 (2)C一定条件下可发生加聚反应，所得加聚产物的结构简式为__________ (3)E的结构简式为__________。 (4)设计检验D中含有溴原子的实验方案：__________。 【答案】(1) (2) (3) (4)取一定量的D溶液于试管中，加入NaOH溶液并加热，充分反应冷却后加入足量硝酸酸化，再滴加少量溶液，有浅黄色沉淀生成 【分析】图1是有机转化关系图：A（五元环酯）酸性水解得到B（分子式），B消去得到不饱和羧酸C，C经NBS溴代得到D，D水解得到E，两分子E酯化得到环二酯F。图2是A的质谱图，最大质荷比为100，即A的相对分子质量为100。已知信息：NBS可以对烯烃双键的α-甲基溴代。 【详解】（1），； ，； ，； 因此，最简式为，最简式式量为，和质谱得到的相对分子质量一致，因此分子式为；A酸性水解得到B（），分子式符合，说明A是环酯；B消去得到C，C结构为，说明B是羟基酸，B分子内酯化得到五元环酯A，满足：五元环、含酯基、含甲基，结构简式为：； （2）C为，双键发生加聚反应，双键打开连接成链，产物结构简式为； （3）根据已知信息，C（）和NBS反应，双键端的甲基被溴代，得到D为，D中溴原子水解得到羟基，因此E为，两分子E交叉酯化得到题目中的环二酯F，符合转化关系； （4）溴原子为卤代烃中的共价溴，需要先水解转化为，再检验，方案为取一定量的D溶液于试管中，加入NaOH溶液并加热，充分反应冷却后加入足量硝酸酸化，再滴加少量溶液，若产生浅黄色沉淀，则证明D中含有溴原子。 【迁移应用1】（2026·浙江·二模）关于1-溴丁烷的性质实验如下图，下列说法正确的是 A．实验时需快速升温至100℃以上，以加快反应速率 B．该反应属于取代反应，断裂C-Br键和Br相邻C上的C-H键 C．若③改用溴水，则省略②也可达到验证产物的目的 D．向反应后的圆底烧瓶中滴加溶液，有沉淀生成，可证明1-溴丁烷中的溴元素 【答案】C 【分析】1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成1-丁烯，结合实验原理分析。 【详解】A．该实验目的是得到1-丁烯，快速升温至100℃以上会让未反应的1-溴丁烷和乙醇挥发，降低产率，A错误； B．该反应是消去反应，不是取代反应，反应断裂C-Br键和Br相邻C上的C-H键，B错误； C．挥发出的乙醇不与溴水反应，1-丁烯可以使溴水褪色，因此若③改用溴水，省略②（水除去乙醇）也可以验证产物，C正确； D．反应后溶液中存在过量的NaOH，会与生成AgOH沉淀（最终转化为），干扰溴离子的检验，需要先加硝酸酸化，再滴加检验，D错误； 故答案选C。 【迁移应用2】（25-26高二下·全国·课后作业）下列有关卤代烃的叙述正确的是 A．有和两种结构 B．氯乙烯只有一种结构，而1，2-二氯乙烯有两种结构 C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后，再滴入溶液，可观察到有浅黄色沉淀生成 D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂 【答案】B 【详解】A．分子中碳原子呈四面体结构，两个氯原子等效，不存在同分异构体，因此“”和“”表示同一结构，A不符合题意； B．氯乙烯双键同一碳上连有两个相同氢原子，无顺反异构；1，2-二氯乙烯双键每个碳上连有不同原子（H和Cl），存在顺式和反式两种立体异构，B符合题意； C．溴乙烷与过量水溶液共热后，溶液呈碱性，直接滴入会生成，不稳定，会分解为黑色，干扰溴离子检验，正确操作需加稀硝酸酸化后再加，C不符合题意； D．溴乙烷与乙醇溶液共热时，乙醇的作用是溶剂，并非催化剂，D不符合题意； 故选B。 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 【典例1】（25-26高二下·山东·课后作业）1912年，法国化学家格林尼亚因发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．反应中负电性的烃基与负电性的结合，产物不合理，应为与中带部分正电的H结合生成RH，故A错误； B．反应中负电性的烃基R-与正电性的结合，符合上述反应机理，故B正确； C．反应中负电性的烃基R-与正电性的结合，符合上述反应机理，故C正确； D．反应中负电性的烃基R-与正电性的结合，符合上述反应机理，故D正确。 故答案为A。 【迁移应用1】（25-26高三上·云南·月考）卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，产物经水解可以得到醇。现欲合成CH3C(OH)(C2H5)2，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 A．乙醛和1-氯丁烷 B．2-丁酮和1-氯丙烷 C．丙醛和1-溴丙烷 D．3-戊酮和一氯甲烷 【答案】D 【分析】此反应原理为羰基的π键断裂后，烃基R-加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物再经过水解得到醇，即发生取代反应，氢原子(-H)取代-MgX； 【详解】A．乙醛（CH3CHO）和1-氯丁烷的格氏试剂（CH3CH2CH2CH2MgCl）反应，生成的产物经水解，得到CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3，A错误； B．2-丁酮（）和1-氯丙烷的格氏试剂（CH3CH2CH2MgCl）反应，生成的产物经水解，得到，B错误； C．丙醛（CH3CH2CHO）和1-溴丙烷的格氏试剂（CH3CH2CH2MgBr）反应，生成的产物经水解，得到CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3，C错误； D．3-戊酮（）和一氯甲烷的格氏试剂（CH3MgCl）反应，生成的产物经水解，得到，D正确； 故答案选D。 【迁移应用2】（25-26高三上·北京·月考）依匹哌唑M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ．；ⅱ．(R表示H或烃基)；ⅲ．试剂b的结构简式为。 (1)A分子中含有的官能团名称是_______。 (2)C为反式结构，其结构简式是_______。 (3)D→E的化学方程式是_______。 (4)G的结构简式是_______；G→H的反应类型为_______。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr  则试剂a的结构简式是_______。 (6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式_______。 a．1 mol X与足量的Na反应可产生2 mol ；b．核磁共振氢谱显示有3组峰 (7)由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式_______、_______。 【答案】(1)碳碳双键、醚键 (2) (3)+CH3OH (4) 取代反应 (5) (6) (7) A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C ，C在甲醇，作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1）A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键； （2）由以上分析可知C的反式结构为，故答案为：； （3）D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为：     CH3OH； （4）由以上分析可知G为，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：；取代反应； （5）由以上分析可知试剂a为，故答案为：； （6）1 mol X与足量的Na反应可产生2 mol，可知X中含有羟基或羧基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构或一个羧基；若核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种，且含羧基的链式结构氢原子数也多余三种，均不符合要求，则X应为环状高度对称结构，符合的结构只有六元环，如图所示：，答案：； （7）化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有生成，结合流程中信息可知Q为，Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，进一步脱水生成W，则Q到W的中间产物为，故答案为：、。 醇的化学性质 【典例1】（25-26高二下·江苏宿迁·月考）有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点的是 A．对甲基苯酚能与溶液反应而苯甲醇不能 B．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应 C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙酮分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 【答案】B 【详解】A．对甲基苯酚中的羟基直接与苯环相连，苯环对羟基的影响使酚羟基具有酸性，可与反应；苯甲醇中的羟基与苯环侧链的烷基相连，无酸性，不与反应，能说明基团间的相互影响，A不符合题意； B．乙醇能发生消去反应是因为与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，甲醇仅含1个碳原子，不存在邻位碳原子，无法满足消去反应的结构要求，该差异与基团间相互影响无关，不能说明题干观点，B符合题意； C．乙苯中乙基与苯环相连，苯环对乙基的影响使乙基可被酸性高锰酸钾氧化，而乙烷的化学性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间的相互影响，C不符合题意； D．丙酮中甲基与羰基相连，羰基对甲基的影响使甲基上的氢更活泼，易发生卤代反应，乙烷中甲基与甲基相连，氢原子活性更低，能说明基团间的相互影响，D不符合题意； 故选B。 【迁移应用1】（2026·辽宁锦州·二模）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为________；B中的官能团名称为________。 (2)托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 (3)关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 (4)根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 (5)参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 【答案】(1) 丁二醛(答案合理即可) 氨基 (2) (3)BC (4) 乙酸、浓硫酸、加热 (5) 【分析】三种原料分别为A（1,4-丁二醛）、B（甲胺）、C（3-氧代戊二酸二甲酯），在弱酸性缓冲液条件下发生多步缩合，脱去2分子水，一步构建出托品醇特征的氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架，得到带有两个甲酯侧链的双环产物D。 D在酸性加热条件下，分子中的两个酯基发生水解，将转化为，得到二羧酸中间体E。E的两个羧基都是羰基的β位羧基（属于β-酮酸结构），受热不稳定，发生脱羧反应，脱去2分子​，得到核心中间体托品酮。 托品酮结构中的羰基被还原为羟基，最终得到目标产物托品醇，据此作答。 【详解】（1）A的结构为，主链含4个碳，两端为醛基，系统命名为丁二醛； B的结构为甲胺​，官能团为氨基。 （2）托品酮分子式为，要求：六元环、含碳碳双键、核磁共振氢谱3组峰，峰面积比6:6:1，说明分子高度对称，共有3种等效氢，总氢数和为6+6+1=13符合分子式，结构简式为：。 （3）托品酮和托品醇都含有手性碳原子，A正确；A（醛）、C（酮）都含羰基键，反应过程中发生加成，键断裂，但没有键形成，B错误；C结构中存在羰基，羰基碳原子为杂化，不是所有碳原子都是杂化，C错误。故答案选BC。 （4）托品醇具有醇羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酯化反应需要用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件;发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，加热。符合醇羟基的消去反应规律：醇发生消去反应时，羟基会和邻位碳原子上的氢结合脱去1分子水，最终在原羟基碳原子和邻位碳原子之间形成碳碳双键，因此新的有机结构就是托品醇脱去水后带碳碳双键的双环结构：。 （5）由合成，可利用制得，再通过甲醛（由甲醇催化氧化获得），引入碳环最终获得产物，所以，化合物M的结构为：；第一步反应设计氧化反应，方程式为： ​。 【迁移应用2】（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）蛇烯醇的结构如图所示。特别像一条蛇。下列关于蛇烯醇说法正确的是 A．该分子能溶于水 B．蛇烯醇可以进行催化氧化反应得到酮类物质 C．蛇烯醇在NaOH的醇溶液加热条件下可以发生消去反应 D．1 mol该物质与溴的四氯化碳溶液反应，最多可消耗 【答案】D 【详解】A．羟基是亲水基，但该分子中疏水的烃基占比远大于亲水基团，因此该物质难溶于水，A错误； B．蛇烯醇中与羟基直接相连的碳原子上有2个H原子，进行催化氧化反应得到醛类物质，B错误； C．NaOH的醇溶液加热条件是卤代烃发生消去反应的条件，而醇发生消去反应的条件是浓硫酸加热，C错误； D．1 mol碳碳双键消耗1 mol ，1 mol碳碳三键消耗2 mol ，1 mol该物质含2 mol碳碳双键、2 mol碳碳三键，则最多可消耗6 mol Br2，D正确； 故选D。 酚的化学性质 【典例1】（2026·河南郑州·模拟预测）链霉菌提取物Q具有抗肿瘤活性，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．Q存在顺反异构体 B．Q不能形成分子间氢键 C．1 mol Q最多可消耗2 mol NaOH D．Q与可发生取代和加成反应 【答案】D 【详解】A．顺反异构的形成条件是：碳碳双键的每个碳原子都连接2种不同的原子/基团；Q中仅有的碳碳双键中一个碳原子连接2个氢原子，不存在顺反异构，A错误； B．Q中含有多个羟基（），羟基的氧、氢可以形成分子间氢键，B错误； C．能与NaOH反应的基团：1个酚羟基、1个内酯酯基；酯基水解后生成1个羧基和1个新的酚羟基，因此1 mol Q共消耗3 mol NaOH，C错误； D．Q含有碳碳双键，可与发生加成反应；苯环上酚羟基邻对位存在氢原子，可与 ​发生取代反应，D正确； 故答案为：D。 【迁移应用1】（2026·重庆·模拟预测）合成异黄酮类化合物的中间体之一结构如下，下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有4种官能团 C．能发生取代、加成、氧化、加聚、消去反应 D．与足量反应的产物中含有4个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．由结构式可知，该物质分子式为，A错误； B．该分子含有的官能团为：酚羟基、酮羰基、酯基，共3种官能团，B错误； C．该物质的羟基是酚羟基，连在苯环上，不能发生消去反应，且无碳碳双键/三键，不能发生加聚反应，C错误； D．与足量加成后，得到化合物的结构式为，苯环还原为环己烷、羰基还原为羟基，图中标有*号的为手性碳原子（连接4个不同基团），共有4个，D正确； 故答案选D。 【迁移应用2】（25-26高二下·北京·月考）下列关于苯酚的化学方程式书写正确的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．酸性顺序为苯酚，因此苯酚钠与、水反应，无论用量多少，都只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能得到碳酸钠，正确的反应为，A错误； B．苯酚的羟基具有弱酸性，可与钠反应置换出氢气，该反应原子守恒、原理正确，B正确； C．苯酚酸性弱于碳酸，因此苯酚与碳酸钠反应只能生成苯酚钠和碳酸氢钠，不会放出，正确的反应方程式为，C错误； D．苯酚与溴水发生取代反应，苯酚需要与反应，生成三溴苯酚沉淀和，正确的反应为，D错误； 故选B。 夯实基础 1．（24-25高二下·山东青岛·期中）下列化学用语或图示正确的是 A．2pz电子云图： B．四氯化碳分子空间填充模型： C．的命名：顺-3-氯-3-己烯 D．乙醇的核磁共振氢谱图： 【答案】A 【详解】A．2pz电子云图为哑铃形，则其电子云图为：，故A正确； B．四氯化碳分子中Cl原子半径大于C原子半径，空间填充模型错误，故B错误； C．的命名：反-3-氯-3-己烯，故C错误； D．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中的等效氢原子有3种，则核磁共振氢谱有三组吸收峰，且氢原子的比值为3∶2∶1，则核磁共振氢谱吸收峰的峰面积比值为3∶2∶1，故D错误； 故选A。 2．（24-25高三上·上海青浦·月考）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇 D．3-甲基-1-丁炔 【答案】BD 【详解】A．序数和应该最小，正确的命名为：1，2，4-三甲苯，A错误； B．最长的链为3个碳，在2号位有甲基和氯原子，命名为2-甲基-2-氯丙烷，B正确； C．最长的链有4个碳，2号位有羟基，命名为2-丁醇，C错误； D．选取最长的链，4个碳，从先有三键的一端编号，3号位有甲基，命名为3-甲基-1-丁炔，D正确； 答案选BD。 3．（25-26高二下·北京·月考）下列关于实验装置图的叙述，正确的是 A．装置①：检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．装置②：验证碳酸的酸性比苯酚强 C．装置③：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃 D．装置④：验证乙炔的还原性 【答案】C 【详解】A．乙醇与浓硫酸共热时，挥发的乙醇、副反应生成的​都能还原酸性高锰酸钾使其褪色，会干扰乙烯的检验，无法检验乙烯生成，A错误； B．盐酸易挥发，​中会混有HCl杂质，HCl也能和苯酚钠反应生成苯酚，无法证明碳酸酸性强于苯酚，B错误； C．溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，挥发带出的乙醇不与溴的四氯化碳溶液反应，若溴的四氯化碳溶液褪色，即可证明生成了烯烃，C正确； D．电石中含有硫化钙、磷化钙杂质，制得的乙炔中混有、等还原性杂质，这些杂质也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙炔还原性的检验，D错误； 故选C。 4．（2026·北京朝阳·一模）由乙酸制取丙二酸的流程如下(部分条件略)。下列说法不正确的是 已知：25℃时，；HCN有毒，有挥发性 A．酸性： B．ii中若用过量NaOH代替可提高的产率 C．ii中氯原子被取代，与中C—Cl键的极性有关 D．ii的目的是防止发生 【答案】B 【详解】A．氯原子是吸电子基团，会增强羧基键的极性，使更易电离，因此酸性：，A正确； B．若用过量代替，作为强碱，不仅中和羧基，还会使中的键发生水解取代，生成，反而会降低的产率，B错误； C．Cl的电负性远大于C，键极性较强，容易断裂发生取代反应，取代反应的发生与键的极性直接相关，C正确； D．已知酸性：，而酸性强于，因此酸性，若不先中和的羧基，会发生反应，生成有毒易挥发的，ii中和羧基的目的就是避免该反应的发生，D正确； 故选B。 5．（2026·甘肃武威·模拟预测）G是某药物合成的中间体，其一种制备流程如下： 其中Et为。回答下列问题： (1)B的名称是_______；C中官能团的名称是_______。 (2)下列有关说法正确的是_______(填字母)。 a．A能与NaOH溶液反应           b．B能发生消去反应 c．G分子中所有碳原子共平面       d．D分子间只存在氢键 (3)能与饱和溶液产生的D的同分异构体有_______种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为_______。 (4)写出E→F的化学方程式：_______(EtONa作反应条件)。 (5)相同条件下，下列有机物在碱中酯基水解速率最大的是_______(填字母)，原因是_______。 a．   b．   c．   d． 【答案】(1) 1，3-二溴丙烷 酯基 (2)ab (3) 8 (4) (5) d F的吸电子诱导效应最强，使羰基碳的正电性增强，更有利于亲核试剂进攻，故水解速率最大 【分析】A与B在强碱的作用下发生亲核取代生成C，C加入强还原剂生成D，之后发生取代反应生成E，E中的两个与A的碳负离子发生两次取代，构建双螺环结构F，F经水解、脱羧生成G。 【详解】（1）B根据系统命名法，两个溴原子分别位于1号、3号碳原子上，名称为：1，3-二溴丙烷；C中含有的官能团为：酯基； （2）a．已知A当中有官能团酯基，酯基能在的作用下发生水解反应，故a正确； b．B中与溴原子相连的碳原子邻位有氢原子，满足消去反应条件，故b正确；   c．G分子中存在多个饱和碳原子（杂化），所有碳原子不可能共平面，故c错误； d．D分子间除氢键外，还存在范德华力，故d错误; 故选ab。 （3）①D的分子式为，要求且能与反应，故含有的官能团为羧基，去掉羧基后，剩余部分为：，结构有8种，故同分异构体有8种；②其中核磁共振氢谱有三组峰，说明结构高度对称，其结构简式为； （4）由分析可知，该反应为取代反应，故方程式为：； （5）①酯的碱性水解取决于羰基碳的正电性，吸电子基团使羰基碳正电性增强，反应速率加快；推电子基团使反应速率减慢。故水解速率最大的是d；②原因为：F的吸电子诱导效应最强，使羰基碳的正电性增强，更有利于亲核试剂进攻，故水解速率最大。 6．（25-26高二下·江苏宿迁·月考）下列化学反应得到的有机产物不止一种的是 ①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 ②2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 ③2-丙醇在铜或银存在条件下加热 ④异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 ⑤1-丙醇在浓硫酸条件下加热脱水 ⑥2-甲基-2-丁烯与酸性KMnO4溶液 A．全部 B．①②④⑤ C．②③④⑥ D．②④⑤⑥ 【答案】D 【详解】①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中发生取代反应产物只有CH3CH2CH2OH； ②2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，生成CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2； ③2-丙醇在铜或银存在条件下加热发生催化氧化产物只有丙酮； ④异戊二烯是共轭二烯烃，与等物质的量的Br2进行加成时，可发生1，2 - 加成和1，4 - 加成，产物有 BrCH2CBr(CH3)CH=CH2、CH2=C(CH3)CHBrCH2Br、BrCH2C(CH3)=CHCH2Br，3种； ⑤1-丙醇在浓硫酸条件下加热脱水，可发生消去反应生成CH3CH=CH2，也可发生成醚反应生成CH3CH2CH2OCH2CH2CH3； ⑥2-甲基-2-丁烯关于碳碳双键不对称，与酸性KMnO4溶液反应生成CH3COCH3、CH3COOH； 有机产物不止一种的有②④⑤⑥，故答案为D。 7．（2026·北京·一模）下列实验中，能达到实验目的的是 选项 A B 实验 目的 A．检验溴乙烷中的溴元素 B．分离(沸点40℃)和(沸点77℃) 选项 C D 实验 目的 C．由制取无水固体 D．实验室制乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．溴乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应生成乙醇和溴化钠，反应后的溶液中含有氢氧化钠，此时直接加入硝酸银溶液，氢氧根离子会与银离子反应而消耗银离子，会干扰溴离子与银离子反应生成溴化银沉淀，不能准确检验溴乙烷中的溴元素，A不符合题意； B．二氯甲烷和四氯化碳互溶，两者的沸点相差大于30℃，能用蒸馏的方法分离(沸点)和(沸点)，B符合题意； C．氯化铁是强酸弱碱盐，氯化铁会发生水解，直接加热会促进水解，同时HCl会挥发，使得水解平衡正向移动而生成氢氧化铁，继续加热会分解生成氧化铁，不能制得无水固体，C不符合题意； D．浓硫酸作用下乙酸与乙醇共热反应制得的乙酸乙酯中混有能与碳酸钠溶液反应的乙酸和能与水以任意比例混溶的乙醇，将导气管插入饱和碳酸钠溶液中易发生倒吸，所以导气管不能插入饱和碳酸钠溶液中，D不符合题意； 故答案选B。 8．（2026·贵州黔东南·三模）南京大学一课题组成功制备了β-丙氨酸修饰的萘醌分子(如图)，下列叙述错误的是 A．甲中所有原子可能共平面 B．乙中键长：C≡N<C-N C．丙在NaOH溶液中能发生水解反应 D．用NaOH溶液和AgNO3溶液可检验丁中氯元素 【答案】D 【详解】A．甲的结构中，萘环、羰基、氯原子均为平面结构，所有原子可能共平面，A 正确； B．乙中C≡N键长比C-N键长短，B正确； C．丙中含有氰基和氯原子，这两种官能团都能在溶液中发生水解反应，C正确； D．NaOH溶液和AgNO3溶液会反应生成沉淀，干扰检验，D错误； 故答案为D。 9．（25-26高二下·江苏南通·月考）有机化学在日常生活中扮演着重要的角色。 (1)用系统命名法命名有机物，或根据名称写出有机物的结构简式。 ①________。     ②2-甲基-2-丙醇________。 (2)银氨溶液是有机实验中的常见试剂，由的氨水和的溶液配制银氨溶液的方法是：__________。 (3)从所给的试剂中选择合适的试剂，设计检验某有机物是2-丁烯醛（）还是丁烯酮（）的实验方案：__________。（实验中可供选择的试剂有：酸性溶液、新制、的溶液） (4)有机物A的实验式为，为进一步测定有机物A的结构，测得A的质谱图、核磁共振氢谱图分别如下图所示。另取90 g A，与足量粉末反应，最终生成（标准状况）。则有机物A的结构简式为__________。 【答案】(1) 2-甲基-2-丁烯 (2)取一定量的溶液，向其中滴加的氨水，边滴加边振荡。当生成的沉淀恰好完全溶解时停止滴加 (3)取少量待测液体，向其中加入新制，加热后充分反应，若有红色沉淀析出，则该有机物是2-丁烯醛，若无红色沉淀析出，则该有机物是丁烯酮 (4) 【详解】（1）①主链为4个碳的烯烃，双键在2位，甲基在2位，系统命名为2-甲基-2-丁烯； ②2-甲基-2-丙醇的结构简式为； （2）配制银氨溶液的方法是：取一定量的溶液，向其中滴加的氨水，边滴加边振荡。当生成的沉淀恰好完全溶解时停止滴加； （3）2-丁烯醛（）含有醛基，丁烯酮（）不含醛基，可以用新制来检验，取少量待测液体，向其中加入新制，加热后充分反应，若有红色沉淀析出，则该有机物是2-丁烯醛，若无红色沉淀析出，则该有机物是丁烯酮； （4）有机物A的实验式为，设分子式为()n，90 g A，与足量粉末反应，最终生成（标准状况），即1 mol CO2，说明A中含1个-COOH；质谱图中质荷比最大值为90，即相对分子质量为90，故n=3，分子式为C3H6O3；核磁共振氢谱图有4组峰，结合含-COOH，结构简式为。 10．（24-25高二下·山东青岛·期中）卤代烃(RI)与端基炔(HR≡CR')催化偶联反应机理如图所示。下列说法正确的是 A．反应中存在非极性键的断裂和形成 B．若原料为苯乙炔和CH2=CHI，则偶联产物为 C．偶联反应的原子利用率为100% D．若反应在碱性溶液中进行，则一定可以提高产率 【答案】B 【详解】A．该偶联反应的原理为R'C≡CH+RI→R'C≡CR+HI，有C-C非极性键的形成，但没有非极性键的断裂，A错误； B．若原料为苯乙炔和，苯乙炔中与碳碳三键相连的C-H断裂，中C-I键断裂，偶联产物为，B正确； C．由流程可知，转化图中右侧存在反应R'C≡CH+CuI→R'C≡CCu+HI，该偶联反应的原理为R'C≡CH+RI→R'C≡CR+HI，反应物的原子没有完全转化为生成物，则原子利用率不为100%，C错误； D．若反应在碱性溶液中进行，卤代烃(RI)可能发生水解反应生成R-OH，反应物浓度减小，不一定提高产率，D错误； 故选B。 11．（2026·天津南开·一模）桥头烯烃I的制备曾是百年学术难题。下列相关描述错误的是 A．I的分子式是 B．I的稳定性较低 C．Ⅱ有3个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成I 【答案】D 【详解】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C正确； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故答案为：D。 12．（25-26高二下·河北邯郸·月考）用催化香茅醇()制取香料香茅腈的反应及机理如图所示(反应机理中香茅醇分子中部分烃基用-R表示)。下列说法正确的是 A．香茅醇能发生催化氧化生成酮 B．反应①②的原子利用率均为100% C．香茅醇与乙醇互为同系物 D．香茅醇能发生氧化反应、消去反应、取代反应、加成反应 【答案】D 【详解】A．香茅醇中连有羟基的C上有2个H，发生催化氧化反应可生成醛，故A错误； B．反应①生成醛和氢气，原子利用率不是100%，②为加成反应生成一种物质，原子利用率是100%，故B错误； C．香茅醇中除了羟基还有碳碳双键，和乙醇的结构不相似，二者不互为同系物，故C错误； D．香茅醇结构中连有羟基的碳上有H，能发生催化氧化；连有羟基的碳原子的相邻碳原子上有H，能发生消去反应；因有羟基，与乙酸发生酯化反应，属于取代反应；含有碳碳双键，能发生加成反应，故D正确； 答案选D。 13．（2026·天津·一模）利用下列仪器、装置及药品能达到实验目的的是 A．图甲可用于煤的干馏 B．图乙b中溶液变蓝能说明浓HNO3分解生成NO2 C．图丙装置可制取乙二酸 D．图丁装置验证金属镁、铝的活泼性 【答案】D 【详解】A．煤的干馏要隔绝空气加热，A错误； B．浓硝酸受热易挥发、也易分解生成，两者均可使变蓝，因此不能证明浓分解生成，B错误； C．乙二醇、乙二酸均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能制备乙二酸，C错误； D．镁比铝活泼，二者在稀硫酸中形成原电池，镁作负极，D正确； 答案选D。 14．（2026·陕西咸阳·模拟预测）下列实验装置不能达到实验目的的是 实验装置 实验目的 A．吸收尾气中的 B．验证酸性：苯酚 实验装置 = 实验目的 C．制取乙酸乙酯 D．验证溶液对分解有催化作用 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．NaOH溶液与反应生成氯化钠、次氯酸钠和水，可用NaOH溶液吸收尾气中的，A正确； B．乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明乙酸酸性大于碳酸，混有乙酸的二氧化碳通过饱和碳酸氢钠溶液除去挥发的乙酸，再通入苯酚钠中，溶液变浑浊生成苯酚，说明碳酸酸性大于苯酚，B正确； C．制取乙酸乙酯时，以乙醇、乙酸、浓硫酸为反应物加热，用饱和碳酸钠溶液收集，导气管不能通入饱和碳酸钠溶液的液面以下，应该在液面上，以防止倒吸现象的发生，C正确； D．实验没有做到单一变量，同时存在温度的干扰，无法验证溶液对分解有催化作用，D错误； 故答案为：D。 15．（25-26高二下·河北邯郸·月考）蜂胶的主要成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的结构如图所示。下列有关CAPE的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．蜂胶遇到溶液，溶液呈现紫色 C．CAPE与足量充分反应后的产物中，含有3个手性碳 D．1 mol CAPE与浓溴水反应，最多可消耗 【答案】D 【详解】A．该分子中碳碳双键两端的碳原子各连接有两个不同的原子或基团，存在顺反异构，A正确； B．分子中存在酚羟基，遇到溶液，溶液呈现紫色，B正确； C．CAPE与足量充分反应后的产物中，含有3个手性碳原子，如图所示，C正确； D．CAPE与浓溴水反应时，左侧苯环上酚羟基邻对位上的3个H原子均可被Br原子取代，分子中的1个碳碳双键可与发生加成反应，故1 mol CAPE与浓溴水反应最多可消耗(3+1)mol=4mol，D错误； 故答案选D。 综合运用 16．（2025·四川遂宁·二模）下列化学用语使用正确的是 A．H2S、PCl3的VESPR模型一致 B．异戊烷的空间填充模型： C．用系统命名法命名CH2ClCH2Cl：二氯乙烷 D．基态As原子简化电子排布式：[Ar]4s24p3 【答案】A 【详解】A．H2S中心原子价层电子对数、PCl3中心原子价层电子对数，VESPR模型一致，A正确； B．图示为异戊烷的球棍模型，不是空间填充模型，B错误； C．CH2ClCH2Cl中两个Cl原子分别位于1、2号碳上，名称为1,2—二氯乙烷，C错误； D．As元素为33号元素，原子核外有33个电子，简化电子排布式为：[Ar]3d104s24p3，D错误； 故选A； 17．（2026·山东济宁·一模）下列实验操作和现象及所得结论均正确的有 选项 实验操作和现象 结论 A 向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管中滴加AgNO3溶液，有沉淀析出，加蒸馏水稀释后，振荡，沉淀不溶解 蛋白质活性发生改变 B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热，将产生的气体通入KMnO4溶液中，溶液褪色 有CH2=CH2生成 C 向某卤代烃中滴加NaOH水溶液振荡后加热，静置。取上层水溶液于试管中，加入足量HNO3，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中的卤素原子为Cl D 向2 mL 10%的CuSO4溶液中加入5滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mLM溶液，加热后无砖红色沉淀生成 M中无醛基 A．A B．B C．C D．D 【答案】AC 【详解】A．中的银离子是重金属离子，可使蛋白质发生变性，变性是不可逆的化学变化，蛋白质空间结构、生物活性都会发生不可逆改变，因此析出沉淀后加水不溶解，操作、现象、结论均正确，A正确； B．溴乙烷消去反应的过程中，乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也能还原酸性高锰酸钾，使高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，因此不能证明生成乙烯，结论错误，B错误； C．检验卤代烃中卤素原子的规范操作是：先加水溶液加热使卤代烃水解，静置后取上层水层，加足量稀硝酸中和过量的，再加检验卤离子，为白色沉淀，因此可证明卤代烃中含氯原子，操作、现象、结论均正确，C正确； D．检验醛基需要在碱性环境下进行，该实验中过量、用量不足，溶液呈酸性，即使M含醛基也不会生成砖红色沉淀，结论错误，D错误； 故选AC。 18．（2026·重庆·一模）下列实验装置或操作能达到实验目的的是 A．验证的还原性 B．制取 C．从碘水中萃取碘 D．检验溴乙烷中的溴元素 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．盐酸与亚硫酸钠反应生成二氧化硫气体，二氧化硫气体从试管破损的部位逸出与广口瓶中的溴水发生氧化还原反应，生成氢溴酸和硫酸，溴水的颜色褪去，可以验证二氧化硫的还原性，A正确； B．氨气极易溶于水，氨气的导气管通入到饱和食盐水的液面以下，容易发生倒吸，应将通氨气和通二氧化碳的导气管互换位置，B错误； C．乙醇和碘水互溶，乙醇不能作为从碘水中萃取碘的萃取剂，C错误； D．溴乙烷与氢氧化钠充分反应后，应先加稀硝酸酸化，再加溶液，否则硝酸银与剩余的氢氧化钠反应，生成的沉淀干扰对溴元素的检验，D错误； 故选A。 19．（2026·四川绵阳·二模）我国科研工作者利用作为光催化剂，以、和芳香烃为原料可制得氯代芳烃。研究发现，该方法可选择性地对进行氯化，有关反应机理如图所示： 下列说法正确的是 A．步骤①~③中，与均属于中间产物 B．步骤③反应为 C．每制得，消耗的物质的量为 D．若用代替，则最终可得到 【答案】C 【详解】A．中间产物是反应中生成又消耗的物质，Ru3+在步骤②生成、步骤③消耗，属于中间产物；而是步骤②生成的产物，后续未被消耗，属于最终产物，并非中间产物，A错误； B．步骤③中，Ru3+被还原为Ru2+，Cl⁻被氧化为HClO，根据电子守恒，需2个Ru3+与1个Cl⁻反应。但反应体系中原料为NaCl和，无大量OH⁻，O和H应来自，正确方程式应为2Ru3+ + Cl⁻ + H2O = 2Ru2+ + HClO + H+，B错误； C．总反应中，为氧化剂，Cl⁻为还原剂，1mol可氧化1 mol Cl⁻生成1 mol HClO，1 mol HClO与1mol芳香烃反应生成1 mol氯代芳烃，故每制得1 mol氯代芳烃消耗1 mol，C正确； D．该方法选择性氯化苯环上的H，甲苯中苯环H为C(sp2)-H，甲基H为C(sp3)-H，故应生成氯甲苯，D错误； 故选C。 20．（2026·云南·模拟预测）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下： 相关信息列表如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如图所示，实验步骤如下： ①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及，边搅拌边加热，至固体全部溶解。 ②停止加热，待沸腾平息后加入2.0 g安息香，加热回流45~60 min。 ③加入50 mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。 ④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。 ⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6 g。 回答下列问题： (1)仪器A中应加入______(填“水”或“油”)作为热传导介质。 (2)仪器B的作用是______；冷却水应从______(填“a”或“b”)口通入。 (3)在本实验中，为氧化剂且过量，则其还原产物为______；某同学尝试改进本实验：采用适量的并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行？简述判断理由______。 (4)本实验步骤①③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是______(用离子方程式加以说明)。 (5)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量______洗涤的方法除去。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。 (6)本实验的产率约为______(保留两位有效数字)。 【答案】(1)油 (2) 冷凝回流 a (3) FeCl2 可行，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应 (4)Fe3++3H2OFe(OH)3+3H+，加入乙酸可抑制Fe3+水解 (5)热水 (6)81% 【分析】该实验的实验目的是利用氯化铁与安息香共热发生氧化反应制备二苯乙二酮，反应得到的悬浊液经过滤、洗涤得到二苯乙二酮粗品，粗品用75%的乙醇重结晶，干燥得到二苯乙二酮晶体。 【详解】（1）由表格数据可知，安息香和冰醋酸的沸点均高于100℃，而水的沸点只有100℃，所以仪器A中应加入油作为热传导介质； （2）由实验装置图可知，仪器B为球形冷凝管，作用是用于冷凝回流挥发出的乙酸，为增强冷凝效果，冷却水应从下口a口通入，从上口b口流出； （3）由题意可知，氯化铁是反应的氧化剂，反应中铁元素化合价降低被还原，所以反应的还原产物为氯化亚铁；氯化亚铁具有还原性，易被空气中的氧气氧化为氯化铁，所以实验时可以采用适量的氯化铁并通入空气制备二苯乙二酮，利用空气中的氧气将氯化亚铁氧化为可以循环使用的氯化铁； （4）氯化铁是强酸弱碱盐，在溶液中易发生水解反应：Fe3++3H2OFe(OH)3+3H+，所以实验时乙酸除作溶剂外，还可以抑制溶液中铁离子的水解，有利于反应的充分进行； （5）由题给信息可知，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水洗涤粗品除去安息香； （6）由题意可知，2.0 g安息香制得1.6 g二苯乙二酮，则实验的产率为：×100%≈81%。 思维拔高 21．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)酯化反应(或取代反应) (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 (5) (6) 【分析】A中的-COOH与在酸性条件酯化脱水生成，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到C，结合已知信息，C的结构简式为，C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 【详解】（1）观察A和B的结构变化：A中的-COOH被转化为，而三个羟基未发生变化。这表明A与发生了酯化反应(或取代反应)。 （2）D的结构中，含氧官能团有：醚键、酯基，除醚键外D中还含有酯基； （3）F的结构中，a是中的N，b是中的端位N。a上的N连接两个H和一个C，孤对电子未被共轭体系分散，电子云密度较高。b上的N位于中，由于共振效应，电子云密度较低。根据题目给出的信息，N原子电子云密度越大，碱性越强。a的电子云密度高于b，对应a的碱性更强； （4）B中有三个羟基，一个被环氧化，另一个与反应生成，这一步的目的是保护一个羟基，防止其在后续反应中被氧化或参与其他副反应。的作用是保护羟基； （5）B→C的化学方程式为：，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，B中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J的结构简式为； （6）以为原料合成，发生反应生成，发生催化氧化反应时醇羟基转化为羰基，然后再发生F→G类型的反应将醚键转化为醇羟基，合成路线为；X和Y的结构简式分别为、。 22．（2026·陕西榆林·模拟预测）有机物H是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 已知：①RCM反应为； ②SEM表示的是。 回答下列问题： (1)A分子中含氧官能团的名称为___________。 (2)按系统命名法命名，B的名称为___________，A+B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)在E的氮原子上引入“-Boc”的作用是___________。 (5)F→G，分两步完成，第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，第二步为氧化反应，则第一步反应的化学方程式为___________。 (6)四氢呋喃(THF)的结构简式为，其同分异构体中，含有的结构有___________种(不含立体异构)。 (7)已知：Diels-Alder反应的原理为。根据信息，结合所学知识，设计以、1，3-丁二烯为原料(无机试剂和溶剂任选)合成的路线___________。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2) 3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯) 取代反应 (3) (4)保护酰胺基 (5)2+B2H62 (6)3 (7) A+B→C，引入了2个丙烯基，即该反应为取代反应，C→D发生了已知反应①，故D的结构简式为，D→E，D中的“-SEM”被氢原子取代，E→F，E的氮原子上引入“-Boc”， F→G，碳碳双键发生加成引入羟基，G→H，羟基被氧化为酮羰基，氮原子“-Boc”重新被氢原子取代，故可知引入“-Boc”的作用为保护酰胺基。 【详解】（1）观察A的结构，可知含氧官能团的名称为酰胺基、醚键。 （2）观察B的结构，可知B的名称为3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯)；根据A和C的结构差异，可知A引入了2个丙烯基，故该反应为取代反应。 （3）C→D发生了已知反应①，即可推出D的结构简式为。 （4）根据流程图，在E的氮原子上引入“-Boc”，后面又把“-Boc”去掉复原回来，说明引入“-Boc” 的作用是保护酰胺基。 （5）第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，故该反应方程式为2+B2H62。 （6）四氢呋喃(THF)的结构简式为，则四氢呋喃分子式为C4H8O，其同分异构体中，含有的结构有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO、CH3CH2COCH3，共3种。 （7）根据逆推法以及流程中的F→G可知，要得到，则需要，则可由和1，3-丁二烯（原料）通过已知的Diels-Alder反应生成，通过反应①可知，可由生成，结合原料可知，发生消去反应可得，故该合成路线为。 23．（2026·天津河西·一模）有机物是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：叔丁醇钾为一种有机碱 (1)A的系统命名法的名称为_______；I中的含氧官能团的名称为_______。 (2)、的反应类型分别为_______、_______。 (3)G中的两个亚甲基的C-H键活性差异较大，用“*”标记出含活性较大的C-H键的亚甲基位置_______。 (4)化合物与反应生成的过程中，使用叔丁醇钾的作用是_______。 (5)写出A与B反应生成C的方程式_______。 (6)M为B的同分异构体，且与B具有相同的官能团，共_______种(不包含B，不考虑立体异构)；写出M中核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为_______。 (7)酮羰基的邻位碳上的氢易被卤素等取代，结合题目中的相关信息，写出以G：和环己醇为原料，制备的合成路线图_______(无机试剂任选)。 【答案】(1) 3-硝基苯酚 酯基 (2) 还原反应 、取代反应 (3)     (4)与生成物反应，促进反应正向进行 (5)++HBr (6) 8    (7)   【分析】A和B发生取代反应生成C（），C发生还原反应生成D()，D转化为E，F发生取代反应生成H，H转化为I，I转化为J，E和J发生取代反应生成K。 【详解】（1）①硝基和羟基两个官能团，羟基是优先官能团，羟基连的碳原子定为1号位，所以A的名称为：3-硝基苯酚。 ②I()中含氧官能团的名称为：酯基。 （2）①硝基变为氨基，加氢去氧，所以是还原反应。 ②明显是取代反应，另一生成物是HCl。 （3）在氰基乙酸乙酯中，与氰基（ ）相连的亚甲基活性更强，原因是氰基的吸电子能力强于酯基，对亚甲基的活化作用更显著，使该亚甲基的   键极性更强、更易参与反应（如去质子化、亲核取代等）。而且FH的反应也充分证明了这一点。 所以答案为： （4）化合物与反应生成的过程中，还生成一种产物HCl，叔丁醇钾是一种有机碱，和酸HCl反应,促进反应正向进行。 （5）++HBr （6）①M与B具有相同的官能团，即有一溴原子和一个醚键。含有两个官能团，同分异构体书写原则：定一动一。则含有醚键的碳链共有三种：。根据对称情况，分析等效氢的种类数，也就是溴原子的取代位置。可以得到。其中在①号位的溴原子形成的物质就是B，所以M的情况（种），所以B的同分异构体M有8种。 ②符合题设条件的B的同分异构体中，核磁共振氢谱面积之比为的结构简式为 （7）由题目中FHI的信息，及题中所说需要在环己醇上先引入酮羰基，再在酮羰基的邻位碳上引入卤原子，这样就完成了制备要求。路径如下： 24．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 【答案】(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 (4) (5) (6) (7) 中N=C键与A发生加成反应生成B，B依次经加成反应、氧化反应、水解反应生成C；根据，C与试剂a反应生成D，试剂a为苯甲醛；E与溴发生加成反应生成F，F 发生消去反应生成G，由G逆推，可知E是、F是，G脱去1个二氧化碳生成H，H是，据此分析。 【详解】（1）A→B是中N=C键与A发生加成反应； （2）C和试剂a反应生成D，根据，由D逆推，a是，名称为苯甲醛； （3）E的结构简式为,所含官能团的名称羧基、碳碳双键； （4）F→G中，反应①是F在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为; （5）G的分子式为C9H6O2,不饱和度为7，符合以下条件i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1，说明结构对称；ii．含有一个苯环和一个五元环，用去5个不饱和度；2个不饱和度考虑有2个酮羰基，符合条件的G的同分异构体为； （6）B发生加成反应生成L，L氧化为M，M发生水解反应生成C，由C逆推，L是、M是； （7）J→K为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，依据J→K的反应原理，X的结构简式为。 25．（2026·陕西·模拟预测）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 【答案】(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚) (2) (3) 取代反应 和 (4)保护酚羟基，防止被氧化 (5) (6) 12 (7) A→B反应过程中侧链由乙基失去2个H原子生成了-CH=CH2，B→C根据D的结构可知是B中的C=C与水发生加成反应，C为，C→D为C中的酚羟基上的H被（C7H7Cl）取代，D→E为-OH被氧化为酮，F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。 【详解】（1）以苯酚为母体，从-OH相连的C对苯环进行编号，该物质的名称为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚； （2）B→C是与H2O发生加成反应，方程式为； （3）C→D为酚羟基上的H被取代，该反应类型为取代反应；根据碳原子的成键特点，D中苯环上的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化； （4）C→D酚羟基先被取代，后又经E→F使酚羟基复原，所以C7H7Cl的作用是保护酚羟基，防止其被氧化； （5）G发生分子内加成反应，即G分子中与羰基的甲基断碳氢键与酯基中C=O的发生加成反应先得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去()形成产物G，即中间产物为； （6）根据D的结构，满足条件②和③的D的同分异构体M的碳骨架为，苯环上存在3种H，再根据条件①分别在苯环上连2个羟基，采用“定一移二”法，其同分异构体为（数字表示第2个—OH的位置，下同）、、，共有7+4+1=12种结构。符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的同分异构体的结构简式为； （7）逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到，由对苯二甲酸与SOCl2反应得到，对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。 48 / 52 学科网（北京）股份有限公司 $