课时分层检测(14)羧酸-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

(2)加成反应 ◇CHCH:CH0+NaOH △ ◇CH=CH-CH0+aC+H,O (3)c CH CH3 (4)H()- CH)、H) -CHO CH CH 课时分层检测（十四） 1,C[乙酸分于式为C2H,O2,实验式为CH2O,故A正确：图为乙酸！ 的分子结构模型，故B正确：甲基中碳原子最外层为7个电子，甲基！12 H 的电子式为H:C·,故C错误：乙酸是一元弱酸，故D正确。] H 2.D[①乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，腐于取代反应：②乙烯与渙： “水发生反应生成澳代轻，属于加成反应：③在镍作催化剂的条件下，1 苯与氢气反应生成环己烷，属于加成反应：④苯与液溴混合后加入 FeBr3反应生成溴苯，属于取代反应。] 3.C[4-羟基戌酸在浓硫酸、加热时，可能发生羟基的消去反应生成！ 0 ,可能发生分子内的酯化反应生成： OH OH 0凸CH,不可能生成001，故C项特合题意] 4.D[乙醇、乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，需浓硫酸作催化剂，吸1 水剂，图中加热装置可制备乙酸乙酯，故A正确：饱和碳酸钠可吸收 乙醇、除去乙酸、降低酯的溶解度，图中饱和碳酸钠溶液可用于提 纯，故B正确；乙酸乙酯与水溶液分层，可选图中装置分离出乙酸乙： 酯，故C正确；图中为过滤装置，乙酸乙酯的制备、提纯中不涉及过！ 滤操作，故D错误。] 5.A[Na与一(OH和-C(OOH都反应，故A正确；Na(OH能与！ -COOH反应，但不能与羟基发生反应，故B错误；NC)3与 一C)OH发生反应，但不能与羟基发生反应，故C错误：加入！ NaHC(O3,只有一COOH反应，故D错误。] 6.C[A项-COOH不能使谗水褪色：B项《○COOH消 耗3molH2,山梨酸消耗2molH2:D项，二者都含一个一COOH, 消耗Na(OH的量相等。] 7,A[根据阿魏酸的结枸简式可知，它含有酚羟基，与氟化铁溶液反！ 应显紫色，A项正确：它不含醛基，B项错误：它含羧基，与碳酸氢钠 溶液反应产生气泡，C项错误：酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生 取代反应，渙水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。] 8C[该分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所以该分子！ 中所有原子不在同一个平面上，故A错误：苯环和醛基能和氢气发 生加成反应，则在Ni作催化剂条件下，1molR能与4molH2发生： 加成反应，故B错误：醇羟基能和羧基发生酯化反应、羧基能和醇发 生酯化反应，苯环和醛基能发生加成反应，醇羟基和醛基能发生氧 化反应，故C正确：只有羧基能和N(OH反应，则1molR最多能消 耗1 mol Na()H,故D错误。] 9,C[由二羟甲戊酸的结构简式可知其含有羧基，能与乙醇发生酯化 OH 支应，生成的酯为一，2人0H,其分子式是CH60,A项错误 二羟甲戊酸中的骏基不能发生加成反应，但能发生酯化反应（取代· O CHO 反应)，B项错误：二羟甲成酸可被催化氧化为H0人入0H,其中的 醛基能发生银镜反应，C项正确：二羟甲戊酸中的羟基和羧基均能！ 与Na反应，由2-(OH~H2、2-C(OH~H2,可知1mol该有机物 可以与足量金属钠反应产生标准状况下33.6LH2,D项错误。] 10.C[由题中信息可知，M和N均属于二异丙基慕，两者分子式相！ 同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A说法不正确：因为！ 茶分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中！ 最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个！ 228 碳原子共平面，B说法不正确：N分子中有5种不同化学环境的 H,因此其一渙代物有5种，C说法正确：萘分子中有8个H,但是 只有两种不同化学环境的H(分别用《、B表示，其分别有4个)，根 据定一议二法可知，若先取代《，则取代另一个H的位置有7个： 然后先取代1个3，然后再取代其他3，有3种，因此，萘的二溴代物 有10种，D说法错误。] A[能与氢氧化钠溶液反应的只有羧基，则1m0l该有机物能与 1 mol Na()H发生反应，故A错误：含有1个羟基、1个羧基，则 1mol该有机物能与2 mol Na反应生成1molH2,故B正确；只有 羧基与碳酸氢钠溶液反应，则1mol该有机物能与1 mol Na H C) 反应生成1molC)2,故C正确：能与氢气发生加成反应的为苯环 和碳碳双键，则1mol该有机物最多能与4m0lH2发生加成反应， 故D正确。] C[A项正确，咖啡酸含有碳碳双键，可发生还原、加聚反应，含有 羧基和苯环，可发生取代反应：B项正确，咖啡酸中含有酚羟基，可 与FC13溶液发生显色反应：C项错误，一个咖啡酸分子含1个苯 环和1个碳碳双键，1mol咖啡酸最多可与4molH2发生加成反 应：D项正确，官能团中能与NaHC()3反应的只有羧基，故1mol 咖啡酸最多可与1 mol NaHC()3发生反应。] BD[该反应为加成反应，但加成产物有两种，其中一种 H(OCH2CH2C(OOH为副产物生成，故A错误；丙烯酸结构中有碳 碳双键，而乳酸没有碳碳双键，可用B2的CC11溶液鉴别这两种 有机物，故B正确：丙烯酸中的羧基与乳酸中的羟基在浓H,S)1、 加热条件下可发生酯化反应，故C错误：羧基能与Na、NaOH、 NaHC(O?反应，而羟基只与Na反应，则1mol乳酸分别与足量Na Na(OH、NaHC()3反应，消耗三者物质的量之比为2：1：1，故 正确。] 解析(1)混合时浓疏酸相当于被稀释，故应将浓H2S)1加入乙 醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫 酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应 的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动（吸收了水）：酯化反应的机 理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18()。 (2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可中和混入乙酸乙酯中的乙 酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；②溶解挥发出来的乙醇：③可降 低乙酸己酯的溶解度并有利于液体分层。 (3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0℃)与乙酸乙酯的沸点(77,5℃) 很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量 损失：因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液 体，又因会有一定量的乙酸气化，进入乙中与N2C()3反应，故下 层液体红色变浅：将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时 上层液体应从上口倒出。 (4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三组实 验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。 答案(1)将浓H2S),加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸 (或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 催化剂、吸水剂 CH,co0H+CHCH,OH浓蔬截CH,CO0CHCH,+H,0 (2)BC (3)大火加热会导致大量的原料气化而损失液体分层，上层为无 色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅分 液漏斗上口倒 (4)1,57~1.76增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响 解析 A在KMn()1作用下，甲基被氧化为羧基，得到B CI COOH ),B中羧基上的一()H被S)C1,中的C1取代 得到C,C中的C】原子与苯环上的H原子在ACL环境发生消去反应 COOCH 得到D,D中羰基在 和乙酸酐共同作用下生成E,E在一 COOCH 定条件下脱去酯基生成F,F中的碳碳双键加氢得到G,G与S()12反 应得到 :2.A[A,油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应，故A错误：B.天然 油脂大多为多种高级脂肪酸和甘油形成的混甘油酯，故B正确： ),H脱去HC得到( C.脂肪是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点相对较高，常温下呈固态， 故C正确：D.油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，故 D正确。] 1中的羰基发生已知（ⅱ）的反应得到目标产物舍曲林。(1)据分！3.A[A中的硬脂酸和软脂酸分别为CHCO)H和C1H1C))H,结 构相似，都是饱和一元羧酸，且在组成上相差2个CH2,是同系物：B 析，①是 中的甲基被KMn(O1氧化为羧基，反应类型是· 中的油酸和乙酸分别为C1:H3xCOOH和CHCOOH,不是同系物： C中的CH一CH2(OH和CH一(OH虽在组成上相差一个CHg 氧化反应。(2)据分析，由B的结构简式知，名称是3,4-二氯苯甲 原子团，但结构并不相似，前者是苯甲醇，属于芳香醇类，后者是苯 ! 酸。(3)从D的结构简式可知，其分子式为C13HCI,),能满足核 酚，属于酚类，所以不是同系物：D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的 磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结 CH&COOCH2 构，又含有C一()，则该芳香族同分异构体的结构简式为 结构简式分别为CH,CH2C(0OC3H,和C,H5CO(CH,两者显 CHCOOCH2 。(4)题给合成路线中涉及手性碳原子的物 然不符合同系物的特点，不是同系物。] 4.C[该分子中含有的含氧官能团为：羟基、醚键、肽键，A正确：该有 机物中含有酚羟基，所以可以与FCl3溶液反应显紫色，B正确：该 废是G( COOH 、H(C 物质分子中含有羟基，易形成氢键，所以熔沸点主要由氢键决定，C 错误：分子中的酚羟基和肽键均可与氢氧化钠反应，所以D正确。] () I(C ),则涉及手性！5.A [A.丙烯酰胺(CH2一CH一C一NH2)分子中不含有羧基，不 碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。！ 离于氨基酸，A错误：B.丙烯酰胺(CH2一CH一C一NH2)分子中 (5)据分析，H→I是H中的碳基上的CI与苯环消去HC,形成一 含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确：C,丙烯酰胺 A1C13 个环，化学方程式为了C (CH2一CH一C一NH2)分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生 0 成高分子化合物，C正确；D.CH2=CH一C一NH2和H2N一CH 一CHCH()的分子式均为C3HN),而结构不同，因此两者互为同 十HC:当该羰基上的CI与苯环上的其他氢原 分异构体，D正确。门 !6,D[奥背布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基， A不正确：奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有s即3杂化（环己 基、链烃基)、sp杂化（苯环、酯基）、sp杂化（碳碳三键），共3种类 子消去，则得到1的同分异构体，有 型，B不正确：奥昔布宁分子中含有一C三C一，能使溴的CCL1溶液 褪色，C不正确：奥背布宁分子中和一()H相连的碳原子与环己基上 的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D 正确。] :7,C[生成的醇不具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙 等。(6)根据题给信息（ⅲ），目标物质W可由2 醇，如果为甲醇，则酸为CH11C(O)H,戊基有8种结构，所以 CH1一C(O)H的同分异构体也有8种：如果为乙醇，则酸为 H:CO C,H,一C(O)H,丁基有4种结构，所以C,H一C(O)H的同分异构 体也有4种，故醇有2种，酸有8十4=12种，所以这些酸和醇重新组 个HO》CHO与1个 合成 合可形成的酯共有2X12=24种。] 答案(1)氧化反应 8.C[由分子结构简式可知，该分子中有4个碳原子共直线：分子中 (2)3,4-二氯苯甲酸 0=d 0一CH3 手性碳原子有2个，如图HC=C《 〉-H〈 。] H-N- (3) :9.C[一个油酸分子中含1个碳碳双键和一个羧基，碳碳双键可与 H2发生加成反应，而一C()H不与H2发生加成反应，所以1mo (4)⑥⑨ 油酸可与1molH2发生加成反应。] :10.B[由题意可推断出A为酯C为骏酸，D为醇，E为酮：因CE都 不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有 5) +HC 一CH一()H的结构，结合A的分子式可知A只可能是 CH COOCH(CH)CH2CH或CHCH2CO)CH(CH3)2两种 结构。] 心* :11,B[由题中信息可知，Y-崖柏素有酚的通性，且Y-崖柏素的环上 有可以被取代的H,故Y-崖柏素可与渙水发生取代反应，A说法 正确：酚类物质不与NaHC(O3溶液反应，Y-崖柏素分子中没有可 (6) HO. 与NaHC(O)溶液反应的官能团，故其不可与NaHC()3溶液反应，B 说法错误：Y-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与 H.O 其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共 H.CO. HO 平面，C说法正确：Y-崖柏素与足量H2加成后转化为 HO- 〉-CHO OH 课时分层检测（十五） OH,产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是 1,D[油脂的用途包括前四种，不能制备汽油，汽油应由石油来 制备。] 手性碳原子)，D说法正确。] 229班级 姓名 课时分层检测( …0 基础达标练 0 1.乙酸是一种常见的有机物。下列有关乙酸 的化学用语中，不正确的是 A.实验式：CH2O 6 B.分子结构模型 H C.甲基的电子式：H:C:H D.电离方程式：CH3COOH=CH3COO +H+ 2.下列过程中所发生的化学变化属于取代反 应的是 ( ①乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯 ②乙烯通人溴水中 ③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应 ④苯与液溴混合后加入FeBrs A.①②B.①③ C.②④ D.①④ CHCHCH2 CH2 COOH 3.4-羟基戊酸( )在 OH 浓硫酸存在时加热，可得到分子式为 CsH3O2的有机物，该有机物不可能是 O OH OH 8 0 CH C D 4.在实验室制备并获得乙酸乙酯粗产品的实 验过程中，下列操作未涉及的是 乙醇、 浓硫酸 冰醋酸百 5.若将 C0OH转化为 -COONa -O -ONa 可使用的试剂是 142 得分 十四) 羧酸 A.Na B.NaOH C.Na2 COs D.NaHCOs 0 能力提升练 0 安息香酸( 一COOH)和山梨酸 (CHCH-CH一CH-CH一COOH)都是 常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙 述正确的是 A.通常情况下，都能使溴水褪色 B.1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气 的量相等 C.一定条件下都能与乙醇发生酯化反应 D.1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消 耗NaOH的量不相等 阿魏酸的化学名称为3-甲氧基4-羟基肉桂酸， 可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂， CHO 结构简式为HO一 -C-CH-COOH。 在阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验 其官能团。下列试剂现象、结论都正确的是 选项 试剂 现象 结论 氯化铁溶液 溶液变紫色 它含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有酚羟基 D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键 有机物R的结构简式如图所示，下列有关R 的性质叙述正确的是 H-C -CH2OH A.R的所有原子一定在同一平面上 B.在Ni催化和加热条件下，1molR能与 5molH2发生加成反应 C.R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧 化反应 D.1molR与足量氢氧化钠溶液反应，消耗 氢氧化钠的物质的量为2mol 班级 姓名 9.二羟甲戊酸（如图）是生物合 0 OH 成青蒿素的原料之一，下列关H0人入 OH 于二羟甲戊酸的说法正确 的是 ) A.与乙醇可发生酯化反应，有机产物的分子 式为CgH18O B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以 发生银镜反应 D.1mol该有机物可以与足量金属钠反应产； 生标准状况下22.4LH2 10.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成： 二异丙基萘M和N。 ○+CHCH-CH EY沸石 85℃ CHg CH2 CHa CHg +HaC CH. CH M 下列说法正确的是 A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有8种 CH-CH 11.某有机物的结构简式为 CH2—COOH CHOH 关于该有机物的说法不正确的是 A.1mol该有机物能与2 mol NaOH发生 反应 B.1mol该有机物能与2 mol Na反应生成 1 mol H2 C.1mol该有机物能与1 mol Na HCO3反 应生成1 mol CO2 D.1mol该有机物最多能与4molH,发生 加成反应 12.咖啡酸存在于野胡萝卜、荞麦等草药中，具 有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构简式如 图所示。下列关于咖啡酸的说法不正确 的是 ( HC-CH-COOH OH OH 143 得分 A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应 B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应 C.1mol咖啡酸可以与3molH2发生加成 反应 D.1mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反 应，最多能消耗1 mol NaHCOs 13.(双选)丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学 方程式如下。下列说法正确的是( CH2 -CH-COOH+H2O 一定条件 CH3-CH-COOH OH A.该反应为加成反应，没有副产物生成 B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和 乳酸 C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发 生反应 D.1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、 NaHCO3反应，消耗三者物质的量之比 为2：1：1 14.已知下列数据： 物质 熔点（℃） 沸点（℃） 密度(g·cm一3) 乙醇 -117.0 78.0 0.79 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤 如下： ①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇（含18O)和 2mL乙酸的混合溶液 ②按如图连接好装置（装置气密性良好）并 加入混合液，用小火均匀加热3~5min. 甲 含酚酞的 饱和碳酸 钠溶液 ③待试管乙收集到一定量产物后停止加 热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待 分层。 ④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。 (1)配制①中混合溶液的方法为 反应中浓硫酸的作用是 ；写出制 取乙酸乙酯的化学方程式： 班级 姓名 (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是： (填字母)。 A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收乙醇 C.减少乙酸乙酯的溶解 D.加速酯的生成，提高其产率 (3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理 由是 步骤③所观察到的现象是 ;欲将乙试管中的物质分离 以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有 ;分离时，乙酸乙酯应从仪器 (填“下口放”或“上口倒”)出。 (4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用 量和得到的乙酸乙酯生成量如下表： 实验 乙醇(ml)乙酸(ml)乙酸乙酯(mL) ① 2 2 1.33 ② 3 1.57 ③ 4 2 ④ 5 2 1.76 ⑤ 2 3 1.55 表中数据x的范围是 实验①②⑤探究的是 0 素养培优练 0 15.舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色 胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成 路线之一如下： CI、 一COC1CH,AICL ① ②c1 A B C H,C,00CCCooH COOC,Hs( (CH.CO)2O CI ④ COOH COOH 一定条件C人 Ha,Pd/C CI ⑤ ⑥ CCoccLoso 1)CH NH2 ⑧ ⑦ Sertraline ⑨ 已知： (ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或 原子团的碳原子 144 得分 DNH2R' (i) C-0 2)H2,Pd/C(或NaBH) R2 R C-NHR' R2 R R2 () C-0+H,C 碱 H COR R2 H COR 回答下列问题： (1)①的反应类型为 (2)B的化学名称为 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的 芳香族同分异构体的结构简式 (a)红外光谱显示有C—O键；(b)核磁共 振氢谱有两组峰，峰面积比为1：1。 (4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反 应路线为 (填反应路线 序号)。 (5)H→I的化学方程式为 反应还可生成与】互为同分异构体的两种 副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。 (6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素 HCO HO CHO)和环已烯( 为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳 以下的有机试剂任选)。