第3章 烃的衍生物章末综合提升-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

3.化合物A(”)可由环戊烷经三步反应合成 0 反应]X反应2y反应3 :,则下列说法 错误的是 A.反应1可用试剂是氯气 B.反应3可用的试剂是氧气和铜 C.反应1为取代反应，反应2为消去反应 D.A可通过加成反应合成Y 4.三硝酸甘油酯是一种无色或淡黄色液体，常用于 制造肥皂、蜡烛等，也用作溶剂和增塑剂。如果 以丙烯为基础原料合成该物质，请设计合成路线 (无机试剂及溶剂任选) 章末综 ◆◆ 网络 一、卤代烃 结构特点：R一X,官能团： 按卤素原子种类：氟代烃氯代烃、溴代烃、碘代烃 饱和卤代烃(C2HCI) 按烃基种类 不饱和卤代烃(CH2一CHCI) 芳香卤代烃( 〉C1) 取代反应：与NaOH水溶液共热，发生取代反 卤 应，生成醇 消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化 氢，增加有机物的不饱和度 主要衍变关系（以溴乙烷为例）： 学 CH CH2Br 水解 CHCH,OH 质 加成之 eCH,=CH,角去 加成 CH=CH消去cH,CH 水解cH,一CH Br Br OH OH 二、烃的含氧衍生物 「饱和一元醇的通式：C,H2+1OH,官能团：一OH 分子结构特点：有O-H和C一O,OH直接与 烃基或苯环侧链上的碳原子相连 与金属钠反应，生成醇钠和氢气 与氢卤酸反应，生成卤代烃 140℃分子间脱水生成乙醚 (1)醇 主 (属于取代反应) 脱水反应（乙醇） 化 170℃分子内脱水生成乙烯 性 (属于消去反应) 氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮：在空气 中能够燃烧 酯化反应：与羧酸反应生成酯（反应可逆；条 件一般是浓硫酸、加热) 第三章烃的衍生物 (提示，CH,-CHCH,+C250℃CH2- CHCH,CI+HCI) 温馨提示 请做课时分层检测（十六） 合提升 构建◆ 官能团：一OH(酚羟基)》 分子结构特点：一OH直接与苯环相连 「弱酸性：苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠和水 取代反应：苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三 (2)酚要 化 溴苯酚白色沉淀 学 显色反应：苯酚与FCl3溶液作用显紫色，可 以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以 与FeCL作用显色 0 饱和一元醛的通式：C,H2,O,官能团：C一H 0 分子结构特点：含有 C一H,具有不饱和性和 (3)醛 还原性 〔加成反应：在Ni作催化剂的条件下，可与H2 要 发生加成反应（也是还原反应）生成醇 性 具有还原性：能被弱氧化剂[如银氨溶液、新 制Cu(OHD2]氧化成相应的羧酸 饱和一元羧酸的通式：CnH,O2(与含相同碳 原子数的饱和一元酯互为同分异构体)，官 能团：一COOH 0 (4)羧酸 分子结构特点：含有 COH,能部分电离 产生H 要酸的通性：与碱、碱性氧化物、某些盐溶液、 化 活泼金属等反应；能使指示剂变色 性 酯化反应：与醇发生酯化反应，生成酯和水 化学选择性必修3 三、羧酸衍生物 r饱和一元酯的通式：C,H2,nO2(≥2)， 0 官能团： 一O一R(酯基)， 分子结构特点：分子中含有 -C-OR (1)酯 0 其中 和一OR之间的键易断裂 酸性水解反应：生成羧酸和醇 主要化 (反应可逆) 学性质 碱性水解反应：生成羧酸盐和醇 结构特点：高级脂肪酸甘油酯，结构 R COOCHZ 简式为R2COOCH RCOOCH2 物理性质：密度比水的小，难溶于水，易溶于 有机溶剂 〔加成反应：含有碳碳双键的油脂可与H2反 (2)油脂 应，叫做油脂的氢化（或油脂的硬化） 化 水解反应：在酸性条件下，水解生成高级脂 性 肪酸和甘油；在碱性条件下，水解生成高 级脂肪酸盐和甘油，碱性条件下的水解反 应叫做皂化反应 存在和制法：动物的脂肪、植物油都是油脂，可 从动植物中提取 用途：用作食品、工业原料，制肥皂和甘油等 〔结构特点：烃基取代氨分子中的氢原子 而形成的化合物 化学性质：具有碱性，能和盐酸反应 胺 例如： -NH2+HC】→ 苯胺 -NH3Cl (3)酰胺 苯胺盐酸盐 “结构特点：羧酸分子中羟基被氨基所 替代得到的化合物 化学性质：水解反应 酰 胺 例如：RCONH+H,O+HC△ RCOOH+NH CI,RCONH+NZOHA RCOONa-+NH↑ :1.卤代烃有哪些典型的化学性质？请举例说明。 2.醇和酚的官能团相同，结构有何区别？ :3.乙醇脱水反应的条件不同对产物有何影响？ 4.设计实验证明苯酚的酸性比碳酸弱。 5.如何检验醛基？以乙醛为例写出化学方程式。 72 第三章烃的衍生物 四、羧酸衍生物 :6.分子式为C2H4O2的有机物一定是乙酸吗？ 官能团口酯基（一C一O一R) 化学 水解：在酸或碱存在的条件下，酯可以发生 性质 水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反 应是酯化反应的逆反应 :7.乙酸和乙醇发生酯化反应时，浓硫酸的作用是 羧酸衍生物 1天然油脂都是混合物：高级脂肪酸甘油酯 水解：碱性水解一皂化反应 什么？ 脂 化学 氢化（加成反应）：油能使溴水和酸性KMnO, 性质 溶液褪色 门胺：R一NH2,呈碱性 0 官能团：酰胺基一C一NH2 8.胺和酰胺的官能团分别是什么？它们分别有哪 些化学性质？ 酰胺 结构通式：R一C一NH 化学性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件 下可以发生水解反应 五、有机合成 主要任务构建碳骨架：引入官能团 机 设计方法：正合成分析、逆合成分析、综合合成分析 合成路 成 线设计 合成路线评价与选择：贯彻“绿色化学”理念等 ◆ 素养提升心 课题一丙烯腈的认识和利用 探究目标（一） 以丙烯为原料体验有机物的合成 丙烯腈是一种重要的有机合成单体，是三大 丙烯是合成丙烯腈的重要原料，以丙烯为原料 合成材料（纤维、橡胶、塑料）的重要化工原料。体验有机物的合成路线，尝试写出标号反应的化学 由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶，其性能极似 方程式，并指明反应类型。 CH CHCOOC,H 羊毛，因此也叫合成羊毛。丙烯腈与丁二烯共聚 1@ 可制得丁腈橡胶，具有良好的耐油性，耐寒性、耐： CH.CH.CH.On-c.cH.cooH CH2=CHO②G/∥ ⑧ ③ 磨性和电绝缘性能，并且在大多数化学溶剂、阳 ⑥ l▣而@l© CHCH CH2X CHCH CHO CH CH CONH2 光和热作用下，性能比较稳定。丙烯腈与丁二 ① 烯、苯乙烯共聚制得ABS树脂，具有质轻、耐寒、： ② 抗冲击性能较好等优点。丙烯腈水解可制得丙： ③ 烯酰胺和丙烯酸及其酯类，它们是重要的有机化 ④ 工原料。丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈，： ⑤ 由己二腈加氢又可制得己二胺，己二胺是尼龙 ⑥ 66的原料，可制造抗水剂和胶粘剂等，也用于其 ⑨ 他有机合成和医药工业中，也可作谷类熏蒸剂： ⑩ 等。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位，故 ① ② 非常有必要对其进行全方位探究，揭开其神秘的 ③ 面纱。 73 化学选择性必修3 探究目标（二）丙烯腈的制备及应用 CH,=CHCN电解二聚NC(CH),CN(己二腈) 丙烯腈的用途很广，可以制备许多有机产品， H,N(CH)。NH,(己二胺)，反应① 如图所示。 H00C(CH,),C00H(己二酸)，反应② ABS塑料ABS树脂 AS塑料 己二腈尼龙66 定条件 (聚己二酸己二胺) 丁腈橡胶 AS树脂 n 丁腈乳胶丙烯腈 聚丙烯 合成羊毛 以上反应流程中，请指出反应①和反应②的反应 腈纤维 (腈纶) 皮革、纺织品 类型。 纸张处理剂 丙烯酰胺 氯化 丙烯酸树脂 丙烯酸 抗水剂 丙烯腈 合成纤维 1.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下 两种方法制备： 方法-：CaCO3→CaO→CaC2→CH=CH→CH2 -CH-CN 方法二：CH2一CH—CH3+NH3+ 3 0:3,合成有机物可以利用正推法，也可以利用逆推 催化剂 →CH2=CH-CN+3H2O 法，尝试选择合适的方法以乙炔为原料设计一种 425510 方法合成丙烯酸乙酯，写出合成路线（无机试剂 对比以上两种方法的分析中，正确的有 任选)。 (填序号)。 ①方法二比方法一步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一原料丰富，工艺简单 ③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少： 了污染 ④方法二比方法一反应需要温度高，耗能大 2.已知由丙烯腈合成锦纶（聚已二酸己二胺）的方 法如下： 温馨提示 古人学问无遗力，少壮工夫老始成。纸上得来终觉浅，绝知此事要躬行。 请做章末检测卷（三） pDl PA DLAL P PL P1 P A4 A1A1 D4A10101 A1 A1 0101010101 010101010101 0101 0101 0101 01 0101017135010101210100 744.CH,=CHCH→CH,=CHCH CI1NaOH/水 第四章生物大分子 a aa △ 第一节糖类 CH,-()—N) CH CHCH2 HNO 必备知识·自主梳理 →CH一(N) OH OHOH (一)1.Cn(H2O)m2.多羟基醛多羟基酮 CH2—)—N !(二)1.(1)无易低(2)①银镜砖红色沉淀还原性 章末综合提升 CH,OH(CHOH)CHO CH,OH (CHOH)CHO+2Ag(NH),OH 网络构建 △CH,OH(CHOH),COONH+2Ag↓+3NH,+HO CHOH 1.提示：卤代经可以发生水解反应和消去反应，以澳乙烷为例，其化学方 (CHOH,CHO+2CU(OH+NaOHCHOH(CHOHD,COONa 程式为 +Cu2(O↓+3H2() CH,一Br+OH太CH一OH+Br,CH,CB+NaOH乙壁 2.(2)同分异构体 △ 3 CHO CHO CH2=CH2↑+NaBr+HO。 2.提示：醇的羟基连在脂肪烃基上，酚的羟基连在苯环上。 H一C)H H一C-H 3提示：在浓克酸，170℃条件下，乙醇发生消去反应生成乙烯：在浓宽酸， H-C-)H H-C-O)H 140℃条件下，乙醇发生取代反应生成乙酸。 4,提示：可将二氧化碳通入苯酚钠溶液中去，若观察到溶液变浑浊，证明！ H-C-O)H H-C-OH 有苯酚产生，则说明碳酸的酸性强于苯酚。 CH,OH CH2OH 5.提示：与银氨溶液反应生成光亮的银镜，其方程式为CHCH)十 2AgNH),]OH△CH,COONH,+2Ag+3NH+H,O。与新制氢 (三)1.无易溶白易溶 低CH,O1十H,0酸或截CH.0,十 蔗糖 葡萄糖 氧化铜反应生成砖红色沉淀，其方程式为CHCH)十2Cu(OH)2十 酸或酶2CH12()6 NaOH△CH,CXNa+Cu,Oy+3H,O。 CH2O C2 HOu+H,O 葡萄糖 果糖 麦芽糖 6.提示：不一定，也可能是甲酸甲酯(HCOOCH)。 2.有砖红色沉淀生成 7.提示：催化剂和吸水剂。 8提示：胺类物质的官能团是氨基，具有碱性，可以与酸发生反应；酰胺类！（四）天然有机高分子 (CoHIo Os)1. (Co HioOs)nH2O 淀粉 物质的官能团为酰胺基，可以在酸性或碱性条件下水解。 酸或酶nHH12(O6 素养提升 葡萄糖 蓝2.(1)白没有不(2)①有砖红色 探究目标（一） 提示：①CH,=CH-CH,十H0雀化剂，CH,CHCH,OH加成反应 沉淀生成 （CH0,+nH,0酸或酯nC0 纤维素 葡萄糖 (3)再生 纤维 ②CHCH,CH,OH浓宽晚CHCH-CH,◆+H,O:消去反应 关键能力·合作探究 △ ③CHCH-CH,+Hx袋化利 新知探究（一） CHCHCH2X:加成反应 ④CH.CHCB.X+-0 cH.cH--GH1+X十HO,清士提示：武管经上形底象，陵黄有脑其有还厚性，展于还原意. :情境导引 反应 CH.OH (CHOH)CHO+2 LAg (NH JOHA CH.OH ⑤CH,CH,CH,OH+HK△，CH,CH,CHX+HO,取代反应 (CH(OH)1C()NH1+2Ag￥+3NH3+H2()。 2.提示：溶液有砖红色沉淀产生，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。 ⑥CH,CH,CH,X+aOH本CH,CH,CH,OH+X:取代反应 CH:OH (CHOH CHO +2Cu (0H)+NaOH CH2OH 催化剂 (CH(OH)C(O)Na+Cu2(O↓+3H2()。 ⑨©2CHCH,CH(OH+(O2 2 CH CH,CH)十2H():氧化反应 △ ·3.提示：两个实验的现象与乙醛和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现 @CH,CH,CHO+H,答充利.CHCH,CHOH,还原反应 象相同，证明葡萄糖中含有醛基。 △ 跟踪训练 ①2CHCH2CH)+(O2 每化剂，2CH,CH,C00H:氧化反应 11.C[葡萄糖的结构简式为CH,()H(CH()H),CH(),其分子中含有 △ 五个醇羟基和一个醛基。含有醛基，可与氢气加成得到六元醇，与 @CH,CH,00H+C,HOH鉴刻CH,CH,C0C,H+H,0:取代 银氨溶液反应可生成银镜：含有醇羟基，可与羧酸反应生成酯：葡萄 △ 糖由C、H、()三种元素组成，可燃烧生成C)2和H2)(在人体中被 反应 氧化为C)2和H2()。] ⑧CHCH2C(OOH+NH→CHCH2CONH2+H2O:取代反应 !2.B[检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的 探究目标（二） C(()H)2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，也 1,解析根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗！ 可借助银镜反应来检验葡萄耨。] 低，成本低，故①正确：根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰！3.C[单糖是多羟基醛或酮，而木糖醇为五元醇，不含醛基，乙醇为一 富，且工艺简单，故②正确：方法一中使用了有毒的HCN,而方法二 元醇，故A、B、D正确，C不正确。] 比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确：方法一中新知探究（二） 碳酸钙需要在高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需跟踪训练 要的温度低，耗能小，故④错误。 :1,A[燕糖的相对分子质量为342，葡萄糖的相对分子质量为180，A 答案①②③ 项错误：蔗糖分子中不含醛基，B项正确；蔗糖与稀硫酸共热后的溶 2.提示：反应①是加成反应或还原反应。 液应先加N(OH溶液至碱性后再加银氨溶液，水浴加热后才能观察 反应②是水解反应或取代反应。 到有银镜生成，C项正确。] 3.提示： :2.B[淀粉→单糖（葡萄糖），水解反应（取代反应）；葡萄糖→酒精 CH-CH HCN CH.-CH-CN/CH-CHCOOH- (CH12()→C2H(O十C()2),氧化还原反应：酒精→乙烯，消 cH=CHCH.CHO CH.CH.OH- H20 去反应：乙烯→1,2-二溴乙烷，加成反应：1,2-二溴乙烷→乙二 醇，水解反应（取代反应）：乙二醇→乙二醛乙二酸氧化 CHCOOCH,CH,=CH,求酸 △ 反应。] 209