第1章 有机化合物的结构特点与研究方法章末综合提升-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

化学 选择性必修3 随堂演练·巩固双基 巩固练习能力提升 1.测定分子空间结构最普遍的方法是 黄素的分子式为 ( A.质谱法 B.红外光谱法 A.C1oH15NO B.C20 H3oNO C.核磁共振法 D.X射线衍射法 C.C1o H15N2O3 D.C20 H30 N2O 2.某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的：4.(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含 水和二氧化碳，则该有机物的组成必须满足的条： 氢20%，求该化合物的实验式 ;又测得 件是 ) 、 该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分 A.分子中C、H、O的个数比为1：2：3 B.分子中C、H的个数比为1：2 子式 C.该有机物的相对分子质量为14 (2)燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状 D.分子中肯定不含氧元素 况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对 3.1924年，我国药物学家发现麻黄素有平喘作用， 空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式 于是从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药，这一 度风靡世界。若将10g麻黄素完全燃烧，可得 (已知：相对密度D=P△=M PB MR 26.67gCO2和8.18gH2O,同时测得麻黄素中 温馨提示 请做课时分层检测（四） 含氮8.48%和它的实验式为CxH,N2O,则麻 章末综合提升 网络构建◆◆ ,连接4个原子，均为σ键，碳原子采取sp杂化 碳原 子成 >C=,连接3个原子，含有3个σ键和1个π键，碳原子为sp杂化 键特 一C三，连接2个原子，含有2个σ键和2个π键，碳原子为sp杂化 有 化学键的类型和极性会影响有机物的性质 蒸馏 脂肪烃 萃取 有机化合物 链状化合物一 依据 L脂肪烃衍生物 重结晶 的分离、提纯 究 合物的 有 碳骨架 脂环化合物广脂环烃 -环状化合物 脂环烃衍生物 合 有机化 -芳香族化合物 厂芳香烃 的 特 的 合物的 烷烃 L芳香烃衍生物 元素分析确 分类 定实验式 般方法 点与 烯烃C=C< 碳碳双键 炔烃一C三C一碳碳三健 有机化合 质谱法确定 物分子式 芳香烃 究 点 一依据官能团 分子式 和结构的 卤代烃一C一X碳卤键 确 法 醇一OH羟基 烃的衍生物 波谱法确定 分子结构 酚一OH羟基 定义 碳架异构 构造 位置异构 醚-C-0-C- 醚键 异构 分类 官能团异构 外 共振氢谱 射线衍射 立体 顺反异构 醛 H醛基 同分 0 异 异构 L ·对映异构 现象 酮 酮羰基 同分异构体的书写 羧酸 C一OH羧基 同分异构体数目的判断 酯 一C-O-R酯基 -胺一NH2氨基 酰胺一C-NH2酰胺基 16 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 1.如何选取有机化合物的分类标准？根据官能团：3.常见的构造异构包含哪三类异构现象？试举例 可以将有机化合物分为哪些类别？ 说明。 :4.如何分离、提纯有机化合物？ 2.在有机化合物中碳原子一般以哪类化学键跟其： 他原子结合？列表比较碳碳单键、碳碳双键、碳 碳三键之间的差异。 5.你知道哪些现代的测定有机化合物结构的分析 方法？ ◆素养提升 课题一利用模型和图谱探究有机化合物的分子结构：2.②③④⑤的分子式和结构简式如何书写？ 有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能： 团两个部分组成。准确认识有机化合物的分子结： 构，对进一步研究有机化合物的化学性质、探索结： 构改变与性质变化之间的关系都有着十分重要的： 意义。 探究目标（一）根据分子结构模型确定分子结构 观察下列部分模型，探究下列问题： :3.⑥的碳碳键有什么特点？其结构简式如何写？ Q o-0o ① ② 3 Q ④ ⑤ © :4.写出②③④的同分异构体。 1.上述模型代表了哪几种模型？具体说明。 17 化学选择性必修3 5.请选取①甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、：1.根据图1，A的相对分子质量为多少？ 氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型： 上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学 对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完： 全相同，并讨论其原因。 Q 0Q0→0900-Q0÷… 2.根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和 其分子式。 探究目标（二）利用图谱确定分子结构 使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结： 构进行测定，结果如下： :3.根据以上结果和图3（两组峰的面积之比为 100- 100 2:3),推测A的结构简式。 80 40 0 0烷基C一H醚键G一0 10203040506070 4000300020001000 质荷比 波数/cm1 图1质谱 图2红外光谱 86420 图3核磁共振氢谱 温馨提示 古人学问无遗力，少壮工夫老始成。纸上得来终觉浅，绝知此事要躬行。 请做章未检测卷（一） 18CH,OH H:0.05molX2=2 0.05 mol (4)HOH,C-C-CH,OH C(CH,OH)] 0.30g·mo-12g·mol1X1-1gmol1X2-1,有机物的 CH,OH 16g·mol- 能力提升·学科素养 分子式为CH()。 答案(1)CH3C2H；(2)CHO 应用体验 1.D[CHOCH3的相对分子质量为46，分子中有一种氢原子，故A 章末综合提升 错误；CHCH)的相对分子质量为44，分子中有两种氢原子，故B:网络构建 错误；HC()H的相对分子质量为46，分子中有两种气原子，故C错！1.提示：可以依据碳骨架分类和官能团分类。根据官能团可将有机化 误：CHCH2()H相对分子质量为46，分子中有三种氢原子，且其个， 合物分为烷经、烯经、炔经、芳香经、卤代经、醇、酚、酸、醛、酮、羧酸、 数比为1：2：3，故D正确。] 酯、胺、酰胺等。 2.B[装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰，作用！2.提示：共价键 分别为吸收水和二氧化碳，故A正确；装置质量增加的5.4g为水 碳碳单键 键长最长，最稳定，不发生加成反应，难氧化，易取代 的质量，装置b增重的8.8g为二氧化碳的质量，则n(CO2)= 8.8g 5.4g 4gm0l-0.2mol.n(H,0)-18g·mol=0,3mol,根据原 碳碳双键 键长第二，不稳定，容易加成，容易氧化，能使澳水和 酸性高锰酸钾溶液褪色，不取代 子守恒，n(C)=n(CO2)=0.2mol,n(H)=2×n(H2()=2×1 键长最短，不稳定，易加成，易氧化，能使澳水和酸性 碳碳三键 0.3mol=0.6mol,则m(C)=12g·mol-1×0.2mol=2.4g,} 高锰酸钾溶液褪色，不取代，加成氢气比双键多1倍 m(H)=1g·mol1×0.6mol=0.6g,由质量守恒可得m(0)=3.提示 1.6g 4.6g2.4g0.6g=16g,0)=16gmo=0.1mol,故该有 异构 类别 实例 机化合物中，n(C):n(H):n(O)=0.2:0.6:0.1=2:6:1,该有 机化合物A的最简式为C2H:(),由于最简式中氢原子已经饱和，故 CH:CH:-CH2-CH2-CH3 CH-CH-CH3 可确定该有机化合物A的分子式也是C2H:(),故B错误：装置中原： CH: 来存在二氧化碳和水蒸气，会千扰实验数据的测定，故开始加热前 正丁烷 异丁烧 通入一段时间()2，赶走装置中的水和二氧化碳，停止加热后通入一 段时间()2，使反应生成的水和二氧化碳分别被无水氯化钙和碱石： C.H.:CH.CH C CH.CH.CHCH CH. 2 灰充分吸收，使测量结果更准确，故C正确：采用核磁共振氢谱法得！ 1-丁烯 2-丁烯 出A中氢原子的种类及其个数比，可确定有机化合物A的结构式， 故D正确。] 随堂演练·巩固双基 置异 1,D[A.质谱法用于测定有机物的相对分子质量，不能测定分子的 C&H Cl 空间结构，A错误：B.红外光谱可以测定出有机物的官能团和化学！ 键，不能测定分子的空间结构，B错误：C,核磁共振氢语用于测定有！ 邻二氯苯间二氯苯 对二氯苯 机物分子中氢原子的种类和数目，不能测定分子的空间结构，C错 误：D.测定分子的空间结构最普遍的方法是X射线衍射法，X射线 HH H H 衍射可以看到微观结构，可以测定晶体的晶胞参数，从而确定分子！ C2 HgO):H- )H 的空间结构，D正确。] HH H H 2,B「根据质量守恒定律可以判断在该有机物中含有碳原子和氢原 能团异构 乙醇 二甲醚 子，但是不能判断出该有机物中是否含有氧元素，所以也就无从求 算该有机物中碳氢氧三种原子的个数比，故A、D错误：根据题意可 以知道生成的水和二氧化碳的物质的量比为1：1，即生成的水和二 4.提示： 氧化碳的分于个数相等，而一个水分子中含有2个氢原子，一个二 蒸馏 分离互溶的沸点相差较大的两种液体 氧化碳分子中含有一个碳原子，即该有机物中碳原子和氢原子的个 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不 数比为1：2，故B正确：根据题意只能确定该有机物中碳原子和氢 萃取 同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 原子的个数比，不能判断出该有机物中是否含有氧元素，就不能确 定有机物的分子式以及相对分子质量的大小，故C错误。] 分液 分离互不相溶的两种液体 3.A[mC)=26.67g×号≈7,274gnH=818g×最≈0909g 提纯固体有机物，利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 重结晶 m(N)=10g×8.48%=0.848g,则m(0)=10g-7.274g-0.909g 中的溶解度不同面将杂质除去 0.818g=Q.969g,故C,H、N,0原子数日之比为2-4：0：909：5.提示：①利用元素分析仪满得有机化合物的实验式。②利用质谱仪 12 1 0.848:0.969≈10：15：1：1，选项中只有CoH:N0符合该比例 测得有机化合物的相对分子质量，确定有机化合物的分子式。③利 14 16 用红外光谱仪确定有机化合物中所含的化学键以及官能团。④利 关系，即麻黄素分子式为C1oH5N)。] 用核磁共振仪测定有机化合物中氢原子的类型及数目比。 4.解析()m(C:n(HD=80:20%=1:3,化合物A的实验式 素养提升 12 1 !探究目标（一） M,(A) 是CH。设化合物A分子中含有n个CH,则：n=M,(CH司 :1.提示：①②③④为球棍模型，⑤⑥为空间填充模型。 ·2.提示：②C2HO2CHC)OH③C3H 30=2,化合物A的分子式是CH 1 CH:CH=CH2 C HIo CHCH,CH,CH (2)有机物的相对分子质量是1.04×29≈30，有机物的物质的量为 ⑤C2 HiO CHCH2OH 1.50g 30g·mol7=0.05mol !3,提示：介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键： 1.12L !4.提示：②CH2CH0、HC(O0CH 有机物分子中合有：C:2.4L·m0×0.05m01 ()H 196 ®，>cH CH ④CHCH一CH ②CH -CHCH2一CH—CH CH 5.提示：相同，取代后的产物中碳原子仍为即3杂化，空间结构仍为四 CHa C2 H CHs 面体形。 !跟踪训练 探究目标（二） !1.C[要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。 1,提示：根据质谱图分析，最右侧的分子离子峰的质荷比为74，所以相；A、B,D分子中的最长碳链均为5个碳原子。] 对分子质量为74。 !2.C[链状烷烃的通式为CHn+2,所以14n十2=86，n=6,所以该烷 2.提示：根据红外光谱分析存在的宫能团为酸醚键，所以属于酸，结合酸： 烃分子式为C6H11。据此解答。CHCH2C(CH)g,有3种氢原子， 的通式为CnH2m+2()和相对分子质量计算得出n=4,所以分子式为1 一氯代物有3种，故A错误；(C2H)2CHCH3,有4种氢原子，一氯 C1H1o(O。 代物有4种，故B错误：(CH3)2CHCH(CH)2,有2种氢原子，一氯 3.提示：由核磁共振氢谱知分子中存在2种化学环境不同的氢原子，： 代物有2种，名称为2,3-二甲基丁烷，故C正确：CH(CH2)1CH3, 所以该酸为乙醒，结构简式为CHCH2一()一CHCH。 有3种氢原子，一氯代物有3种，故D错误。] 第二章 烃 能力提升·学科素养 应用体验 第一节烷烃 !1.A[设该烷烃的分子式为C,H2n+2, 必备知识·自主梳理 C,H+3+3m0,点5C0,+m+1)H,0 2 (一)1.(1)仅含碳和氢两种元素(2)饱和2.(1)①sp$p6 ②单键(2)CHn+2(3)相似一个或若干个CH2原子团 1 3n+1 2 3.4升高越低增大4.(1DC,H+十30，点整CO,十 1 mol 5 mol 2 (a+1)H,0(2)CH,CH,+C,光跟cH,CH,CI+HC 则有：3m,1-5,解得n=3,故该婉烃的分子式为CH] 2 (二)1，正丙基（一CH2CHCH)2.正丁烷异丁烷 2.解析(1)M=2g·mol厂×43=86g·mol,所以14n十2=86， CHCH2CH2CH,正戊烷异戊烷新戊烷 n=6,即该烷烃的分子式为C:H1u。(2)由CnH2m+2可知，2n十2= CH 200,得n=99,该烷烃的分子式为CH200。(3)由CnH2m+2可知： 6n十2m十2-26，n=3,该烷烃的分子式为CH%。(4)室温下相对分 CH CHCH CHCH CH—CH-CH2一CH CH-C-CH 子质量最大的气态直链烷烃应为CHCH2CH2CH,分子式为 CH CHa C,Ho。(5)0.1mol烷经E完会燃烧消耗0为2.4.m0l可 11.2L 最长的碳链 0.5mol,所以1mol该烷烃完全燃烧，消耗5mol氧气，根据反应 关键能力·合作探究 新知探究（一） C,H+2十3m0,点nC0,+(m+1)H,0,可得，3十=5，解得 2 2 探究活动 n=3,即E的分子式为C3Hs。 1.提示：现象：A装置，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁有油状液滴，；答案(1)CH11(2)CH20o(3)CHg(4)CH。(5)C3H 试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽内有固体析出：B装！随堂演练·巩固双基 置，无明显现象。 :1.B[甲烷的相对分子质量为16，相同条件下密度小于空气，应用向 化学方程式：CH,+C,光CH,C(-氯甲烷)+HC 下排空气法收集。] CH,C+C,光CH,C,(二氯甲烷)十HC :2.D[烷烃属于饱和链烃，不存在不饱和键，则在烷烃分子中所有的 化学键都为单键，故A正确：烷烃的特征反应为取代反应，所有的烷 米 CH2C12+C2CHCL(三氯甲烷)+HCI 经在一定条件下都能与C1,发生取代反应，故B正确：随着碳原子 CHCl,十C,光CCl,(四氯甲烷)+HC 数的增加，烷烃的分子间作用力逐渐增强，其熔、沸点逐渐升高，故 C正确：烷烃的通式为CH2n+2,C、H原子数之比=n:(2n十2)，碳 2,提示：采取第二种方法好。因为这种方法无副反应，产物较纯。 原子数不同时碳氢原子个数之比不同，故D错误。] 跟踪训练 C-C-C-C-C 1,B[1mol丙烷在光照条件下与C2发生完全取代反应生成C3Clg,3.C[C项， 应命名为3,4-二甲基己烷，不正确。] 消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1：8反应，故最多消！ C-C C 耗Cl2的物质的量是8mol。] 4.D[先将上述结构简式按照碳四价原则展开为带有短线的结 2.C[甲、乙、丙的结构不同，但分子式相同，三者互为同分异构体，不 构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。可以 7 互为同系物，A项错误：CH12属于烷烃，可以代表3种物质，化学性 CH, CH。CH 质比较稳定，不能被酸性KM()1溶液氧化，B项错误：同种烷烃的 234 56 不同异构体中，支链越多其沸点越低，丙的支链最多，所以丙的沸，点 将其变形为CH,一CHC CH,CHC-CH,其名称为2,3， 最低，C项正确。] CH,CH,CH,CH,-CH, 3.C[五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目趣多，其沸点越 3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷，D正确：A项编号错误；B项甲基前漏 高：碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的 掉“五”：C项主链选错。] 沸点由高到低的顺序为⑤③①④②，] 5.(1)C1H2 新知探究（二） (2)CsH18同系物2,4-二甲基己烷 典例导引 (3)CH:C(CH3)C(CH3)CH 1 [典例]解析(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链， (4)2,3,3-三甲基戊烷5 称某烷：然后编碳号，定基位：爱后再写名称。(2)由有机化合物的 第二节 烯烃炔烃 名称确定烷烃的主链及其碳原于数，再依据支链位置画出碳骨架，！ 第1课时烯烃 最后根据碳满四价原则补写氢。 答案(1)①3,3,5-三甲基庚烷 必备知识·自主梳理 ②4-甲基-3-乙基庚烷 (2)①CH一CH-CH2一CH-CH :（一1.(1)碳碳双键（C-C)C,H。(2)碳碳双键sp2.4 CH3 CH3 升商越低增大小于81)@C,H,十婴0点“，C0,十 197