2.3 第2课时苯的网系物-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

2.D[乙烯、乙炔都为不饱和烃，都可与溴水发生加成反应，A不能鉴：后的混合液应该用稀N(OH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的渙，然 别：乙烯、乙炔都为不饱和烃，都可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反！ 后分液得到溴苯，不是结晶。 应，B不能鉴别：燃烧都生成二氧化碳和水，C不能鉴别：含碳量不答案D 同，则点燃时火焰明亮程度及产生黑烟量的多少不同，D可鉴别。]！跟踪训练 3.C[CC2与HO反应制取C2H2时，不需加热，反应剧烈且放出大！1.B[苯不能因化学变化使澳水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪 量的热，不能用启普发生器制取，A、B、D均不正确。] 色，都说明苯分子中没有碳碳双键：若苯环上具有碳碳单键和碳碳 4.B[块烃中含有碳碳三键，能够形成碳碳三键的相邻的两个碳原子！ 双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长 必须都没有连接支链。符合此条件的有3处： CH一CH② 短)，其邻位二氯取代物应该有 两种。 CH,一CHCH一CH一CHCH,CH2。但②③两处位置相同，符合 ① !2.B「在渙化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代 CH 反应，故A项错误：苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸 条件的仅有2种。] 鉀溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸鉀溶液在下层，下层为紫色， 5.解析(1)②和⑥具有相同的官能团C=C ,且分子结构中相差： 故B项正确：反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误：苯中 没有碳碳双键存在，故D项错误。] 一个CH,故属于同系物：③和④中分子结构中都含有一C=C一，能力提升·学科素养 分子式都是C1H,但一C=C一在碳链中的位置不同，故属于同分 !应用体验 异构体。 :1.B[B2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除 (2)由CH=CH和HCN制取CH,=CH一CN需要通过加成反应： 掉Br2,故A错误；Br2易溶于CCL1,HBr不溶于CCL1,故B正确： CH=CH+HCN→CH2=CH一CN:由CH2=CH一CN制取I HBr在Nl溶液中的溶解度大而被吸收，故C错误：HBr能与 CH,-CH Na()H发生中和反应，故D错误。] CN 需要通过加聚反应：nCH,=CH-CN维化剂 ,2.B[苯与液溴在轶粉作催化剂的条件下，反应制取溴苯，故A错 ECH2一CHR 误：由于氢氧化钠溶液与溴苯不发生反应，而与溴能够发生反应，反 得到。 应后混合液分层，所以可用稀N()H溶液反复洗涤，并用分液漏斗 CN 分液，故B正确：用苯和浓HN(O3、浓H2S)1反应制取硝基苯时需 答案(1)①和⑤、②和⑥③和④ 水浴加热，需要测量水的温度，温度计应放在热水中，故C错误：应 (2)①CH=CH+HCN→CH2=CH一CN加成反应 该先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯，滴加顺序颠倒，容易 ②nCH,-CH-CN催化剂.fCH,CH3 发生危险，故D错误。] 加聚反应 CN 随堂演练·巩固双基 第三节芳香烃 :1.B[苯不与酸性KMn(O1溶液反应，而烯烃能被酸性KMn(O)溶液 氧化。] 第1课时苯 2.C[A.苯通常是无色、有特殊气味的液体，故A错误：B.苯分子中 必备知识·自主梳理 碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的化学键，苯分子不 (一)苯环特殊气味小易同一平面上$p 含碳碳双键，故B错误：C.苯分子为平面型分子，将苯上的四个氢原 子换位氯原子，分子结构不会改变，故12个原子还是在一个平面 (=)2C,H,十150，点12C0,+6H,0 上，故C正确：D.苯与液溴反应生成溴苯的反应为取代反应，故D 关键能力·合作探究 错误。答案选C。] 新知探究（一） 3.(1)CH=C-CH,-C=CCH3, 探究活动 CH=C-CH2-CH2-C=CH、 CH=C一C=C-CH,CH等 提示： 现象 结论 (2)碳碳双键比令容易发生加成 (3)CH-CH, 液体分为两层，上层为榴 苯不溶于水，也不与澳水发生加成 红色，下层近于无色 反应，苯分子中不存在碳碳双键 苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸 液体分为两层，上层为无 钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳 第2课时 苯的同系物 色，下层为紫色 双键 必备知识·自主梳理 跟踪训练 (一)烷基CnH2m- 1.C[苯环是平面结构，与苯环相连的碳原子在苯环平面上，如图 :(二)褪色 C,H,4+3,30,点s00,+(,3)H,0 2 2 6入9 CH CH: 364人 ,至少9个碳原子共面。门 58 浓硫酸(O2N 7CHa CHa +3H)-N()2 -N0+3H,0 △ 2.A[根据分子的结构可知，分子中含有碳碳双键，相当于乙烯的结 N), 构，碳碳三键，相当于乙炔的结构，另外苯环上所有原子都共面，处 于对位的四个原子共线，乙烯和苯是平面形结构，乙炔是直线形结 CH+a,t◇cHd+hHd 构，12个碳原子有可能都在同一平面内，故A错误：苯环和碳碳双 键上的碳原子为$p杂化，碳碳三键上的碳原子为$p杂化，饱和碳 Fe一CH+HB 原子为sp3杂化，共有3种杂化方式，故B正确；乙烯和苯是平面形 催化剂 结构，乙块是直线形结构，分子中最多有6个碳原子在同一直线上， CH +3H. △ 故C正确：lmol该物质最多能与6mol氢气加成，故D正确。] 关键能力·合作探究 新知探究（二） 新知探究（一） 典例导引 :情境导引 [典例]解析A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K,以保证！1，提示：不属于，苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 液体顺利滴下。B对：装置b中CC山的作用是吸收反应过程中未反：2.提示：在乙苯分子中苯环对侧链有影响，使得侧链烷基容易被氧化， 应的溴蒸气，Br2溶于CCl1显浅红色。C对：装置c中NaC()3溶液 从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对 的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境。D错：反应 烧基是有影响的。 200 H 、2. CH-CH,CH: 〉CH-CH-CH 3.提示：4种，分别为 CH,CH CHa CHa CH CH CH CH2—CH2—CH—CH3 CH,CH。 CH CH CH 跟踪训练 1,C[苯和苯的同系物的共同性质：①与液澳或浓硝酸在催化剂作用！随堂演练·巩固双基 下发生取代反应：②在空气中燃烧且现象相似：③与H2能发生加成1.B[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的 反应。不同点：苯的同系物能被酸性KM()1溶液氧化，而苯不！ 芳香烃，故《 -CH-CH:、○>○>春不是苯的 能。 2.A[乙苯中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液 同系物，A项错误：该物质是具有对称结构的芳香烃，因C一C能够 褪色，故①正确：乙苯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反 ③2① 应，故②错误：乙苯为有机物，不溶于水，故③错误：根据相似相溶原 荧转，故其一氯代物只有4种(》行⊙，C项错误： 理可知，乙苯可溶于苯，故④正确：乙苯分子中的苯环能与浓硝酸发 甲苯使澳水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理 生取代反应，故⑤正确：苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构 变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生 可知所有原子不可能共面，故⑥错误。] 3.B[苯并降冰片烯与苯在组成上相差不是若千个CH,结构上也不！2.解析 的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。] (1)萘分子中含有2种H原子，其硝基产物有两种： 相似，故二者不互为同系物，A错误：由题给苯并降冰片烯的结构简 N() 式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则 该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对 称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5 NO. ,则在一定条件下，萘与浓硫酸、浓硝 种，C错误：苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间！ 酸的混合酸反应的化学方程式为 特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。]！ O+0装 4.解析(1)有机化合物结构不对称，苯环上有4种氢原子，则苯环上 NO2 一氯代物有4种。(2)分子中含有2个碳碳双键，可与溴水发生加 成反应，则1mol该物质和渙水混合，消耗Br2的物质的量为2mol。 +H2O、 (3)能与氢气发生加成反应的为碳碳双键和苯环，1ol该物质和 十H,)。(2)二者的分子式相同、结构不同，所以二者互为同分异构 H2加成最多需H25mol。(4)该物质含碳碳双键可发生加成反应， 甲基、苯环可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应，故正确；！ 体。(3)菲中H原子位置有5种 则菲的一氯取代产物 该物质属于有机化合物，含有苯环、碳碳双键，不溶于水，故b正确； 该物质含有碳碳双键可发生加成反应，能使渙水褪色，故c正确：该！ 物质能使酸性KM(),溶液褪色，但发生的是氧化反应，故d错误。 答案(1)4(2)2(3)5(4)d 新知探究（二） 典例导引 5种： [典例][解析](1)等质量的各烃，含氢量最大的耗氧最多，即甲 烷：含碳量最大的生成的二氧化碳最多，即C2H2。(2)根据阿伏加 德罗定律，相同体积（相同状况）的题述各烃的物质的量相等，各取！ 1mol以便于计算，则CH1,CH、C,H、CH8、CH2五种气态烃分 别耗氧：1十2+？2+43+82叶号，故耗氧登最多的是 NO C3Hg。根据氢原子守恒，生成水最少的是C2H2。 答案 (1) +HNO. 浓硫酸 △ [答案](1)CH1C2H2(2)C3HgC2H2 跟踪训练 ℃+N0*藏℃0+H0 1,D[对于C,H,充金燃烧时，然烧通式为C,H+(+宁)0 (2)崽和菲互为同分异构体 点想C0,十兰H,0,由于反应后水是气态，若保持温度、压强不交， (3)菲的一氯取代产物可能有5种，分别为 体积减小，则应满足1十x十士>十号，解得y4,选项D符合。] 2.C[由题给图示可知n(混合经)：n(C)2):n(H2()=1:1.6:2, 所以n(混合烃)：n(C):n(H)=1:1.6:4,所给混合气体的平均 组成为C1,H1,则一定含有CH1,另一种烃应为CH1,即一定没有 乙烷、丙烷和乙炔。] 能力提升·学科素养 !3.解析分于中只含碳、氢两种元素，且碳元素的质量分数均为 应用体验 88.9%,则H元素的质量分数为1一88.9%=11.1%，则A、B中C、 1,A[甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧 链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化 H数日之比为8：9%.山1%≈2：3，所以A、B的最简式为C,H, 12 生成三硝基甲苯，能说明侧链对苯环有影响，故A正确：甲苯能使酸： A能使溴的四氯化碳溶液褪色，充分反应后生成的产物中每个碳原 性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环： 子上均连有一个溴原子，且A在常温下为气体，则A为1,3-丁二 对侧链有影响，故B错误：苯和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这！ 烯，结构简式为CH,=CH一CH=CH,其分子式为CH,化合物 是碳不完全燃烧导致，所以不能说明侧链对苯环有影响，故C错误： A和化合物B的相对分子质量为1：3，则B的分子式为C12H18,B 1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反应，所以不能说明！ 为芳香烃，则B含有苯环，且B与溴单质在溴化铁作催化剂的条件 侧链对苯环有影响，故D错误。] 下，不能发生澳代反应，说明B的苯环上不含H原子，即B的苯环 201 CH H.C CH 第三章烃的衍生物 上含有6个甲基，则B的结构简式为 第一节卤代烃 H.C CH 必备知识·自主梳理 CH. (一)1.卤素原子3.液体固体减小升高4.(1)③2-氯丁烷 答案 A的结构简式为CH2=CHCH=CH2,B的结构简式 1,2-二溴乙烷(2)③氯乙烯 CH CH HH 多 (二)1.HC (Br CHCH,Br -Br 2.无液大 CH CH HH 章末综合提升 难3.(1)CHCH2(OH+NaBr (2)CH2==CH2↑十NaBr+ H2()不饱和键 网络构建 (三)1.(1)Na(OH水溶液、△(2)Na(OH醇溶液、△(3)nCF2=CF。 1.提示： 催化剂千CF,一CF玉 可以发生取代反应、可以燃烧，但不易被酸性高锰酸钾 烷烃 溶液氧化 关键能力·合作探究 烯烃 可以发生加成反应、加聚反应，氧化反应 新知探究（一） 探究活动 炔烃 可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应 1.(1)提示：检验1-澳丁烷取代反应生成物中的丁醇。丁醇还原酸性 可以与液澳、浓硝酸等发生取代反应，也可以发生加成 高锰酸钾溶液，而使之褪色。 芳香烃 反应，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯的同系 (2)提示：加入稀硝酸的目的是中和Na()H,提供酸性环境便于检验 物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 Br的存在 2,提示：脂肪经主要来源有石油、天然气；芳香烃的主要来源有两个， :2.(1)提示：1-澳丁烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应测是以乙 一是通过煤的提炼获得，二是通过石油化学工业中的催化重整等工 醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解Na()H,使反应易进行。由此可 艺获得。 以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 3.提示：取代反应：有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原 (2)提示：除去乙醇蒸气和HBr,因为乙醇也能使酸性KMn(O,溶液 子团所替代的反应，可总结为“取而代之，有进有出”。加成反应：有 褪色，于扰1-丁烯的检验。 机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物 (3)提示：不必要。因为乙醇和HBr不能使澳水褪色，不会于扰1- 质的反应，可总结为“加而成之，有进无出”。 丁烯的检险。 4,提示：苯环不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环不能与澳发生加成 !跟踪训练 反应。苯环中碳原子杂化方式为即杂化，六个碳原子形成稳定的 1.A[证明渙乙烷中溴元素的存在，先加入②氢氧化钠溶液或⑥加入 大π键。 素养提升 Na(OH乙醇溶液并③加热，发生水解反应或消去反应生成NaBr,再 加入⑤稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入①硝酸银溶液，生成浅黄色 探究目标（一） 沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。] 1.提示：本题可简化为苯环上连着两个相同的基团、一个不同的基团， !2.C[忽略卤代烃为非电解质，无法电离出卤素离子而错选B;忽略 所以共有6种同分异构体。 用硝酸酸化，而错选D,因为卤代烃水解后的溶液呈碱性，而在碱性 2.提示：比乙苯相对分子质量大28的同系物比乙苯分子多了两个 CH2,所以其分子式为CoH1。若苯环上只有一个取代基，则该基 环境下不能用AgN()直接检验卤素离子，故检验卤代烃中卤素种 类的正确方法为先通过水解产生卤素离子，再加入稀硝酸酸化，最 团结构简式为一C1H,,此时有4种结构：若有两个取代基，则两个基 若有三个取代善，则三个基团为两个甲盖和个乙基，此时有6希3B[这四种有机物均属于非电解质，不能电高出氯高子或染高于， 团可分别为两个乙基和一个甲基及一个丙基，此时共有9种结构： 后加入硝酸银溶液。] 结构：若有四个取代基，则为四个甲基，此时有3种结构，加起来共！ 均不与AgN(),溶液反应，故A错误：这四种有机物均属于卤代经， 有22种结构。 均能在一定条件下与N()H的水溶液发生水解反应转化为醇，故B 3.提示：苯乙烯中所有碳原子的杂化方式都是$p杂化，故苯乙烯分 正确：仅乙能在一定条件下与Na(OH的醇溶液反应生成烯烃，故C 子中所有碳原子都是共面的。 错误；乙发生消去反应生成一种烯经，为丙烯，故D错误。] 探究目标（二） 新知探究（二） 1.提示mCH,CH-CH答化剂ECH-CH,。 典例导引 典例] 解析 ○一在氨氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 CH 2.提示：相同，二者的C、H组成比相同。 ),X的结枸简式为，X可与溴的四氯化碳溶液发生加成反 3.提示：CH=CH+HC卷化剂CH,=CHC, Br Br △ nCH,=CHC卷我莉fCH,一CH5. 应生成r·,在氢氧化钠乙醇凉液中，加热反应生成 △ ,故A错误：反应④的反应诚剂和反应条件是氢氧化的乙醇溶 ECH-CH2五 液，加热，故B错误：①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成反 应，故C错误：环戊二烯与Br2以1：1的物质的量之比发生1,4-加 一定条件 4.提示：n -CH-CH, 聚苯乙烯不1 成可生成Br-Br,故D正确。 能使澳水褪色。 答案D 5.提示： CH2CH:+Br2 ◇SH,CH十HBr个或跟踪湖练 !1.B[A项中只有一个碳原子，C、D两项中与卤素原子相连的碳原子 CH,CH 的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项均不能发生消去 -CH.CH3+Br2 +HBr个，乙苯与澳蒸 反应。] 2.解析环已烷和氧气发生取代反应生成○C1,○C1和 Br 气在光照条件也会发生取代反应，但是澳原子取代的是乙基上的气！ 氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应生成A,A为○，○和 原子。 氯气发生加成反应生成B,B发生消去反应生成，和溴水发生1,4- 202A.水 B.CCI C.NaI溶液 D.NaOH溶液 2.下列实验操作中正确的是 () A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液 反复洗涤，再用分液漏斗分液 随堂演练·巩固双基 1.下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很 大差别的是 ) A.苯能与纯溴发生取代反应 B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C.1mol苯能与3molH2发生加成反应 D.苯能够燃烧产生浓烟 2.如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及 其衍生物配以相应的表情、文字组成的。下列关 于苯的说法正确的是 ) CI CI CI 苯宝宝 苯宝宝多虑（氯）了 A.苯通常是无色、有特殊气味的气体 B.苯中含有单、双键交替的结构 C.该分子中12个原子全部在一个平面上 D.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发 生了加成反应 第2课时 必备知识·自主梳理 (一)苯的同系物及物理性质 苯的 苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物，其通式 同系物 为 物理 一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机 性质 溶剂，密度比水的小 密度/ 名称 结构简式 熔点/℃沸点/℃ (g·cm 甲苯 CH, -95 111 0.867 常见 乙苯 的苯 C.H: -95 136 0.867 的同 系物 邻二甲苯 (1,2-二甲苯 ◇8H -25 144 0.880 间二甲苯 (1,3-二甲苯) HC◇cH 48 139 0.864 对二甲苯 (1,4-二甲苯) H.CCH. 13 138 0.861 第二章烃 C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基 苯时需水浴加热，温度计应放在反应混合 液中 D.制取硝基苯时，应先向试管中加人浓H2SO4 2mL,再加入1.5mL浓HNO3,再滴入苯约 1mL,然后放在水浴中加热 巩固练习能力提升 3.1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香 酸（苯甲酸）和石灰的混合物得到一种液体物质， 将其命名为苯。 (1)分子式为C6H的有机化合物有多种同分异构 体，由于苯的碳氢个数比与乙炔相同，人们曾认为 它是一种不饱和烃。请写出分子式为C6H的一种 含碳碳三键且无支链的链烃的结构简式 。(写出两种) CH-CH, (2)苯乙烯( )在常温下用镍作为催 化剂与氢气加成通常得到乙苯，很难得到乙基环 己烷，这说明 (3)苯乙烯加成聚合可得到的产物为 (用结构简式表示)。 温馨提示 请做课时分层检测（八） 苯的同系物 预习新知夯实基础 (二)苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） 与酸性高锰酸钾溶液反应：苯的同系物能使酸性KMO4溶液 氧化反应 ,这是由于甲苯上的甲基被KMnO,氧化的结果 燃烧：燃烧通式为 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应， 化反应 生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，其中生 成三硝基取代物的化学方程式为 甲苯在光照下可以与C2发生取代反应，甲基上的氢被取 代，甲苯与C2在光照下生成一氯甲苯的化学方程式为 公 卤 代 CH CH FeBr 甲苯与液溴以FBr为催化剂： 十Br2 HBr或 加成反 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式 化学 选择性必修3 关键能力·合作探究 讲练设计探究重点 新知探究（一） 苯的同系物的结构与性质 :2.“定一（或二）移一”法确定苯的同系物的同分异 情境导引 构体 乙苯是一种芳香族有机化合物，主要用途是在 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另 石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体，所制成的： 一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环 苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品—聚苯 上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得 乙烯。乙苯经过催化脱氢，生成氢气和苯乙烯。 到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确 1.苯乙烯是否属于苯的同系物？ 定同分异构体的数目。如 1个-X 2个 1个-X, 3个 1个—X, 取代基 1个-Y, 1个-Y X 2个-Y 1个-Z 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙苯能使酸 同分异构 3 6 10 性高锰酸钾溶液褪色，原因是什么？说明了什么 体数目 问题？ 跟踪训练 1.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃 3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种？写：2.下列关于乙苯( CH2一CH3)的叙述正 出其结构。 确的是 ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②可以发生加 聚反应③可溶于水④可溶于苯⑤能与浓 硝酸发生取代反应⑥所有原子可能共面 A.①④⑤ B.①②⑤⑥ 核心归纳 C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ 3.苯并降冰片烯是一种重要的药物合 1.苯的同系物中苯环和侧链的相互影响 成中间体，结构简式如图。关于该 ①侧链影响苯环。侧链使苯环上与侧链处于邻位 化合物，下列说法正确的是 和对位上的氢原子活化而易被其他的原子或原子 团取代。 A.是苯的同系物 两种 ②苯环影响侧链。使得侧链跟苯环直接相连的碳 B.分子中最多8个碳原子共平面 影响 原子上的氢原子活化，易被氧化，且无论侧链长短， C.一氯代物有6种（不考虑立体异构） 其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能被酸性 D.分子中含有4个碳碳双键 高锰酸钾溶液氧化成 -COOH 4.某有机化合物的结构简式如图： 甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置 CH3 不同。 CH-CH- 两种①发生在苯环上，即侧链对苯环的影响（需加催化 取代剂)。 (1)该物质苯环上一氯代物有 种 ②发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继 (2)1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的 续进行，其条件同烷烃取代反应（光照） 量为 mol 34 第二章烃 (3)1mol该物质和H2加成最多消耗H2 b.该物质不溶于水 mol. ℃.该物质能使溴水褪色 (4)下列说法不正确的是 (填字母)。 d.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的 a.该物质可发生加成、取代、氧化等反应 是加成反应 新知探究（二） 烃完全燃烧的有关计算 典例导引 生成物CO2和 烷烃：n(CO2)<n(H2O) [典例] 已知有CH4、C2H、C2H4、C3Hg、C2H2 H20的物质的量 烯烃：n(CO2)=n(H2O) 五种气态烃。 的关系 炔烃：n(CO2)>n(H2O) (1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧： 气最多的是 ,生成CO2体积（相同状况）2.平均值法确定烃的组成 最大的是 (1)M<26的烃中一定含CH4 (2)若取相同体积（相同状况）的上述各烃完全燃 (2)平均组成C,H,中x<2的烃中一定含CH4。 烧，消耗O2最多的是 生成H2O最少 跟踪训练 的是 核心归纳 1.1.01×105Pa、120℃时，某气态烃在密闭容器中 与过量O2混合点燃，完全反应后，保持温度、压 1.烃完全燃烧的规律 强不变，体积减小的是 () 规律 结论 A.CH4 B.C2H6 C.CsH D.C2H2 2.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到 烃(C,H)完全燃 C,H,+(e+￥)o 点燃zC0,十 CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的 烧的通式 ,0 变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是 等物质的量的烃 耗氧量取决于(+)的大小， 气体物质的量/mol 完全燃烧时的耗 H2O 氧量 (x+)越大，耗氧量越多 CO 4.8 等质量的烃完全 烃分子中工越小，耗氧量越多 3.2 燃烧时的耗氧量 1.6 ①H20为气态(T≥100℃)时： 温度不变时，气态 y=4,体积不变，如CH4、C2H等 混合烃物质的量/mol 烃完全燃烧，反应 y<4,体积减小，如C2H2 ①一定有乙烯②一定有甲烷③一定有丙烷 前后的气体体积 y>4,体积增大，如C2H6,C3Hg等 ④一定没有乙烷⑤可能有甲烷 ⑥可能有 的变化 ②H20为液态(T<100℃)时，体 乙炔 积一定减小 A.②⑤⑥B.②⑥ C.②④ D.②③ 能力提升·学科素养 提升技能素养提高 有机物基团间的相互影响 酸性KMnO4溶液 COOH 有机物中不同的基团连接会相互影响其化学 苯甲酸 性质。在苯的同系物中，侧链对苯环邻、对位上的 酸性KMnO4溶液 氢原子产生了活化作用，使得其比较活泼，所以侧 《CH,CH 链在苯环邻、对位上的氢原子比较容易被取代。 但要注意的是，与苯环直接相连的碳原子 苯环对其侧链的性质也产生了影响，侧链可被：上没有氢原子是不能被酸性高锰酸钾溶液氧 酸性高锰酸钾溶液氧化，其氧化规律为 化的。 35 化学选择性必修3 应用体验 1.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影 响的是 A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应 2.苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化， 例如： KMnO R COOH(苯甲酸)》 H 某分子式为C1H16的单烷基取代苯，已知它可以 随堂演练·巩固双基 1.下列说法中正确的是 ( A CH=CH2、 都是苯的同系物 B.苯和甲苯都能发生取代反应 C. 的一氯代物有8种 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理 相同 2.萘( )、蒽( )、菲 )是比较简单的稠环芳香烃，请回： 答以下问题 (1)在一定条件下，萘与浓硫酸、浓硝酸的混合： 酸作用可以得到两种萘的一硝基取代物，写出： 这两个反应的化学方程式。 (2)蒽和菲之间存在何种关系？ 36 被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的 3种是： CH2CH2CH2CH2CH3、 CHCH2CH2CH3、 CHs CH2CHCH2CH3。 CH 请写出其他4种的结构简式 巩固练习能力提升 (3)菲的一氯取代产物可能有多少种？写出它 们的结构简式。 两种化合物A和B具有相同的最简式。经测定 其分子中只含碳、氢两种元素，且碳元素的质量 分数均为88.9%。已知化合物A和化合物B的 相对分子质量之比为1：3；A在常温下为气态， B为芳香烃；A能使溴的四氯化碳溶液褪色，充 分反应后生成的产物中每个碳原子上均连有一 个溴原子；B与溴单质在溴化铁作催化剂的条件 下，不能发生溴代反应。试推断A和B的结构。 温馨提示 请做课时分层检测（九）